JPH0610261B2 - 含芳香族複素環ポリイミド - Google Patents
含芳香族複素環ポリイミドInfo
- Publication number
- JPH0610261B2 JPH0610261B2 JP62089758A JP8975887A JPH0610261B2 JP H0610261 B2 JPH0610261 B2 JP H0610261B2 JP 62089758 A JP62089758 A JP 62089758A JP 8975887 A JP8975887 A JP 8975887A JP H0610261 B2 JPH0610261 B2 JP H0610261B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- polyamic acid
- aromatic heterocyclic
- aromatic
- polymer
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- Expired - Lifetime
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は高弾性率、かつ耐熱性に優れた、溶液成形可能
な新規含芳香族複素環ポリイミドに関する。特には主鎖
中にベンゾビスチアゾール骨格を含有することを特徴と
する、芳香族複素環ポリイミドに関する。
な新規含芳香族複素環ポリイミドに関する。特には主鎖
中にベンゾビスチアゾール骨格を含有することを特徴と
する、芳香族複素環ポリイミドに関する。
（従来の技術） 主鎖中に対称性が良く、屈曲部のない芳香族の骨格を導
入したポリマーは、高弾性率かつ高耐熱性となる。現在
公知のポリマー中では、ポリ−ｐ−フェニレンベンゾビ
スチアゾール（ＰＰＢＴ）（Macromolecules 14,915(19
81)）で非常に高弾性率な繊維が得られている。その理
由は、主鎖中にベンゾビスチアゾール骨格を含むためと
考えられる。しかしＰＰＢＴは不融であり、かつ一般的
な有機溶媒には不溶である ため成形の困難なポリマーである。一般に主鎖方向に対
称性の良いポリマーほど高弾性率かつ高耐熱性となる
が、不溶、不融であったり、超強酸、強酸等の特殊な溶
媒にしか溶けず、成形性は必ずしも良好ではない。
入したポリマーは、高弾性率かつ高耐熱性となる。現在
公知のポリマー中では、ポリ−ｐ−フェニレンベンゾビ
スチアゾール（ＰＰＢＴ）（Macromolecules 14,915(19
81)）で非常に高弾性率な繊維が得られている。その理
由は、主鎖中にベンゾビスチアゾール骨格を含むためと
考えられる。しかしＰＰＢＴは不融であり、かつ一般的
な有機溶媒には不溶である ため成形の困難なポリマーである。一般に主鎖方向に対
称性の良いポリマーほど高弾性率かつ高耐熱性となる
が、不溶、不融であったり、超強酸、強酸等の特殊な溶
媒にしか溶けず、成形性は必ずしも良好ではない。
一方、多くのポリイミドに見られるピロメリットイミド
環(IV)は、非常に対称性が良い構造であり、この構造を
主鎖に導入したポリマーは高弾性率となることが予想で
きる。しかもポリイミドは前駆体としてポリアミド酸を
経由して製造されることが多い。この場合、閉環後に非
常に剛直なポリマーとなり、不溶、不融又は難溶性のポ
リマーになるものであっても、ポリアミド酸状態では、
アミド溶媒等の通常の有機溶媒に可溶となる。従って、
ポリアミド酸の溶液状 態で任意の形に成形し、成形後に閉環させることによ
り、高弾性率、高耐熱性材料を容易に得ることができ
る。
環(IV)は、非常に対称性が良い構造であり、この構造を
主鎖に導入したポリマーは高弾性率となることが予想で
きる。しかもポリイミドは前駆体としてポリアミド酸を
経由して製造されることが多い。この場合、閉環後に非
常に剛直なポリマーとなり、不溶、不融又は難溶性のポ
リマーになるものであっても、ポリアミド酸状態では、
アミド溶媒等の通常の有機溶媒に可溶となる。従って、
ポリアミド酸の溶液状 態で任意の形に成形し、成形後に閉環させることによ
り、高弾性率、高耐熱性材料を容易に得ることができ
る。
（発明が解決しようとする問題点） ベンゾビスチアゾール構造を主鎖に持つポリマーは、Ｐ
ＰＢＴに見られるように剛直で弾性率は高くなるが成形
性は悪い。しかしこの構造をポリアミド酸を経て製造さ
れるポリイミドに導入すれば、高弾性率でかつ成形性に
も優れたポリマーとなると考え、本発明に到達した。
ＰＢＴに見られるように剛直で弾性率は高くなるが成形
性は悪い。しかしこの構造をポリアミド酸を経て製造さ
れるポリイミドに導入すれば、高弾性率でかつ成形性に
も優れたポリマーとなると考え、本発明に到達した。
（問題点を解決すための手段） すなわち本発明は、ポリアミド酸をイミド閉環して得ら
れる含芳香族複素環ポリイミドであって、該含芳香族複
素環ポリイミドが、実質的に下記構造単位（Ｉ）３０〜
１００モル％と、下記構造単位（II）７０〜０モル％と
からなり、かつ該ポリアミド酸のＮ−メチル−２−ピロ
リドン中に、温度３０℃、濃度０．２ｇ／ｄｌで測定し
た対数粘度が１〜１０ｄｌ／ｇであることを特徴とす
る、含芳香族複素環ポリイミド。
れる含芳香族複素環ポリイミドであって、該含芳香族複
素環ポリイミドが、実質的に下記構造単位（Ｉ）３０〜
１００モル％と、下記構造単位（II）７０〜０モル％と
からなり、かつ該ポリアミド酸のＮ−メチル−２−ピロ
リドン中に、温度３０℃、濃度０．２ｇ／ｄｌで測定し
た対数粘度が１〜１０ｄｌ／ｇであることを特徴とす
る、含芳香族複素環ポリイミド。
〔構造単位（Ｉ）、（II）において、Ａｒ１は、 （Ｘ，Ｘ′は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はハロゲン基、Ｙは、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−
Ｓ−、 −ＳＯ２−、 を示す。）。〕 本発明のポリマーの構造単位（Ｉ）及び（II）は、各々
所定の芳香族ジアミン成分と芳香族テトラカルボン酸成
分とから構成される。
はハロゲン基、Ｙは、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−
Ｓ−、 −ＳＯ２−、 を示す。）。〕 本発明のポリマーの構造単位（Ｉ）及び（II）は、各々
所定の芳香族ジアミン成分と芳香族テトラカルボン酸成
分とから構成される。
本発明のポリマーの構造に必要なモノマーとしては、構
造(I)及び(II)を与える芳香族ジアミン、構造(II)を与
える芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。構
造単位（Ｉ）を構成する芳香族ジアミン成分を与える芳
香族ジアミンは２，６−（４，４′−ジアミノ−ジフェ
ニル）ベンゾ〔１，２−ｄ：４，５−ｄ′〕ビスチアゾ
ールであり、構造単位（II）を構成する芳香族ジアミン
成分を与える芳香族ジアミンとしては、ｍ−およびｐ−
フェニレンジアミン、２，５−ジアミノトルエン、４，
４′−および３，３′−ジアミノジフェニルエーテル、
４，４′−および３，３′−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４′−および３，３′−チオジアニリン、４，
４′−および３，３′−ジアミノビフェニル、４，４′
−および３，３′−ジアミノジフエニルスルホン、ビス
−（４−アミノフェニル）イソプロパン、ビス−（４−
アミノフェニル）ビス（トリフルオロメチル）メタン、
４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４，４′−メチレ
ンビス−（ｏ−クロロアニリン）、４，４′−メチレン
ビス−（３−メチルアニリン）、４，４′−メチレンビ
ス−（２−メトキシアニリン）、４，４′−メチレンビ
ス−（２−メチルアニリン）、４，４′−オキシビス−
（２−メトキシアニリン）、４，４′−オキシビス−
（２−クロロアニリン）、４，４′−チオビス−（２−
メチルアリン）、４，４′−チオビス−（２−メトキシ
アニリン）、４，４′−チオビス−（２−クロロアニリ
ン）、４，４′−スルホニルビス−（２−メチルアニリ
ン）、４，４′−スルホニルビス−（２−エトキシアニ
リン）、４，４′−スルホニルビス−（２−クロロアニ
リン）、３，３′−ジメチル−４，４′−ジアミノベン
ゾフェノン、３，３′−ジメトキシ−４，４′−ジアミ
ノベンゾフェノン、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジ
アミノベンゾフェノン、３，３′−ジメチルベンジジ
ン、３，３−ジメトキシベンジジン、３，３′−ジクロ
ロベンジジン等があげられる。また、構造単位（Ｉ）及
び（II）を構成する芳香族テトラカルボン酸成分を与え
る芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、ピロメリ
ット酸二無水物、３、４、３′、４′−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、３、３′、４、４′−ジフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２′，３，３′
−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、２、２−ビス
（３、４−ジカルボキシフェィル）プロパン二無水物、
ビス（３、４−ジカルボキシフェニル）ビス（トリフル
オロメチル）メタン二無水物、ビス（３、４−ジカルボ
キシフェニル）スルホン二無水物、ビス（３、４−ジカ
ルボキシフェニル）エーテル二無水物、ビス（３、４−
ジカルボキシフェニル）メタン二無水物等があげられ
る。
造(I)及び(II)を与える芳香族ジアミン、構造(II)を与
える芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。構
造単位（Ｉ）を構成する芳香族ジアミン成分を与える芳
香族ジアミンは２，６−（４，４′−ジアミノ−ジフェ
ニル）ベンゾ〔１，２−ｄ：４，５−ｄ′〕ビスチアゾ
ールであり、構造単位（II）を構成する芳香族ジアミン
成分を与える芳香族ジアミンとしては、ｍ−およびｐ−
フェニレンジアミン、２，５−ジアミノトルエン、４，
４′−および３，３′−ジアミノジフェニルエーテル、
４，４′−および３，３′−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４′−および３，３′−チオジアニリン、４，
４′−および３，３′−ジアミノビフェニル、４，４′
−および３，３′−ジアミノジフエニルスルホン、ビス
−（４−アミノフェニル）イソプロパン、ビス−（４−
アミノフェニル）ビス（トリフルオロメチル）メタン、
４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４，４′−メチレ
ンビス−（ｏ−クロロアニリン）、４，４′−メチレン
ビス−（３−メチルアニリン）、４，４′−メチレンビ
ス−（２−メトキシアニリン）、４，４′−メチレンビ
ス−（２−メチルアニリン）、４，４′−オキシビス−
（２−メトキシアニリン）、４，４′−オキシビス−
（２−クロロアニリン）、４，４′−チオビス−（２−
メチルアリン）、４，４′−チオビス−（２−メトキシ
アニリン）、４，４′−チオビス−（２−クロロアニリ
ン）、４，４′−スルホニルビス−（２−メチルアニリ
ン）、４，４′−スルホニルビス−（２−エトキシアニ
リン）、４，４′−スルホニルビス−（２−クロロアニ
リン）、３，３′−ジメチル−４，４′−ジアミノベン
ゾフェノン、３，３′−ジメトキシ−４，４′−ジアミ
ノベンゾフェノン、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジ
アミノベンゾフェノン、３，３′−ジメチルベンジジ
ン、３，３−ジメトキシベンジジン、３，３′−ジクロ
ロベンジジン等があげられる。また、構造単位（Ｉ）及
び（II）を構成する芳香族テトラカルボン酸成分を与え
る芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、ピロメリ
ット酸二無水物、３、４、３′、４′−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、３、３′、４、４′−ジフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２′，３，３′
−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、２、２−ビス
（３、４−ジカルボキシフェィル）プロパン二無水物、
ビス（３、４−ジカルボキシフェニル）ビス（トリフル
オロメチル）メタン二無水物、ビス（３、４−ジカルボ
キシフェニル）スルホン二無水物、ビス（３、４−ジカ
ルボキシフェニル）エーテル二無水物、ビス（３、４−
ジカルボキシフェニル）メタン二無水物等があげられ
る。
本発明のポリマーは、実質的に２，６−（４，４′−ジ
アミノ−ジフェニル）ベンゾ〔１，２−ｄ：４，５−
ｄ′〕ビスチアゾール50モル％とピロメリット酸二無水
物５０モル％とから合成された場合に最も剛直となる。
必要に応じて構造単位（II）を構成する芳香族ジアミン
成分を与えるジアミン、ピロメリット酸二無水物以外の
構造単位（Ｉ）または（II）を構成する芳香族テトラカ
ルボン酸成分を与えるテトラカルボン酸二無水物を共重
合させることができる。しかしイミド閉環後のポリマー
の剛直性を著しく損なわないためには、ポリマー中に実
質的にイミド閉環後、下記構造式で表される構造単位が
３０モル％以上含まれることが好ましい。
アミノ−ジフェニル）ベンゾ〔１，２−ｄ：４，５−
ｄ′〕ビスチアゾール50モル％とピロメリット酸二無水
物５０モル％とから合成された場合に最も剛直となる。
必要に応じて構造単位（II）を構成する芳香族ジアミン
成分を与えるジアミン、ピロメリット酸二無水物以外の
構造単位（Ｉ）または（II）を構成する芳香族テトラカ
ルボン酸成分を与えるテトラカルボン酸二無水物を共重
合させることができる。しかしイミド閉環後のポリマー
の剛直性を著しく損なわないためには、ポリマー中に実
質的にイミド閉環後、下記構造式で表される構造単位が
３０モル％以上含まれることが好ましい。
本発明のポリアミド酸は、アミド溶媒中で上記芳香族ジ
アミンと芳香族テトラカルボン酸を反応させることによ
り製造することができる。ついで化学環化法及び／又は
熱環化法によりイミド化することで、本発明のポリイミ
ドを製造することができる。ポリアミド酸の製造に使用
するアミド溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ヘ
キサメチルホスホルトリアミド（ＨＭＰＡ）、及びそれ
らの混合溶媒等が適している。
アミンと芳香族テトラカルボン酸を反応させることによ
り製造することができる。ついで化学環化法及び／又は
熱環化法によりイミド化することで、本発明のポリイミ
ドを製造することができる。ポリアミド酸の製造に使用
するアミド溶媒としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ヘ
キサメチルホスホルトリアミド（ＨＭＰＡ）、及びそれ
らの混合溶媒等が適している。
（実施例） 以下、実施例によりさらに本発明を詳細に説明する。ポ
リアミド酸の重合は窒素気流下、室温で行った。またポ
リアミド酸の対数粘度ηinhは、ポリマー濃度０．５ｇ
／dl又は０．２ｇ／dlとなるようにＮＭＰで希釈し、３
０℃で測定した。
リアミド酸の重合は窒素気流下、室温で行った。またポ
リアミド酸の対数粘度ηinhは、ポリマー濃度０．５ｇ
／dl又は０．２ｇ／dlとなるようにＮＭＰで希釈し、３
０℃で測定した。
なお、２，６−（４，４′−ジアミノ−ジフェニル）ベ
ンゾ〔１，２−ｄ：４，５−ｄ′〕ビスチアゾールをＤ
ＡＰＢＴ、４，４′−ジアミノジフェニルエーテルをＯ
ＤＡ、ピロメリット酸二無水物をPMDA、Ｎ−メチル−２
−ピロリドンをＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンをＤＭＩと略する。
ンゾ〔１，２−ｄ：４，５−ｄ′〕ビスチアゾールをＤ
ＡＰＢＴ、４，４′−ジアミノジフェニルエーテルをＯ
ＤＡ、ピロメリット酸二無水物をPMDA、Ｎ−メチル−２
−ピロリドンをＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンをＤＭＩと略する。
実施例１ DAPBT4.494g（１２ミリモル）をＮＭＰ４５mlにスラリ
ー化させた。このスラリーにＰＭＤＡの粉末２．５２９
ｇ（１１．６ミリモル）をＮＭＰ２０mlとともに加え重
合を開始させた。溶液は徐々に粘稠になるとともに均一
となった。重合１５時間後のこのポリアミド酸溶液のη
inhは９．０dl／ｇ（０．２ｇ／dl）であった。
ー化させた。このスラリーにＰＭＤＡの粉末２．５２９
ｇ（１１．６ミリモル）をＮＭＰ２０mlとともに加え重
合を開始させた。溶液は徐々に粘稠になるとともに均一
となった。重合１５時間後のこのポリアミド酸溶液のη
inhは９．０dl／ｇ（０．２ｇ／dl）であった。
実施例２ DAPBT２．９９６ｇ（８ミリモル）、ＯＤＡ１．６０２
ｇ（８ミリモル）をＮＭＰ５０mlにスラリー化させた。
このスラリーにＰＭＤＡ3.385ｇ（１５．５ミリモル）
をＮＭＰ２５mlとともに加え重合を開始させた。溶液は
徐々に粘稠にるとともに均一となった。重合１５時間後
のこのポリアミド酸溶液のηinhは２．６dl／ｇ（０．
２ｇ／dl）であった。
ｇ（８ミリモル）をＮＭＰ５０mlにスラリー化させた。
このスラリーにＰＭＤＡ3.385ｇ（１５．５ミリモル）
をＮＭＰ２５mlとともに加え重合を開始させた。溶液は
徐々に粘稠にるとともに均一となった。重合１５時間後
のこのポリアミド酸溶液のηinhは２．６dl／ｇ（０．
２ｇ／dl）であった。
実施例３ 実施例１、２のポリアミド酸溶液よりポリイミドフィル
ムを成形した。ポリアミド酸の合成溶液をそのままガラ
ス板上にキャストし、水に浸漬し溶媒除去後、無水酢酸
／ピリジン＝70/３０溶液にフィルムを１昼夜浸漬させ
化学閉環させた。この時フィルムは黄色より赤橙色に変
化した。その後フィルムを１２０℃で１０分、２００℃
で１２分、３６０℃で４分乾燥・熱処理して強靭なフィ
ルムを得た。これらのフィルムのＩＲスペクトルでは、
１７７５cm-1にイミド基由来の吸収が強く現れた。
ムを成形した。ポリアミド酸の合成溶液をそのままガラ
ス板上にキャストし、水に浸漬し溶媒除去後、無水酢酸
／ピリジン＝70/３０溶液にフィルムを１昼夜浸漬させ
化学閉環させた。この時フィルムは黄色より赤橙色に変
化した。その後フィルムを１２０℃で１０分、２００℃
で１２分、３６０℃で４分乾燥・熱処理して強靭なフィ
ルムを得た。これらのフィルムのＩＲスペクトルでは、
１７７５cm-1にイミド基由来の吸収が強く現れた。
実施例４ 重合時間を７時間とした以外は実施例１と同様に反応せ
しめて得られたポリアミド酸（ηinh＝３．２dl／ｇ）
溶液を０．５φの単孔ノズルより水中に押出して繊維を
成形した。無水酢酸／ピリジン／トルエン（３５／１５
／５０）からなる閉環溶液に一夜浸漬後トルエン洗浄
し、100℃で１時間、５００℃で３０秒熱処理したポリ
イミド繊維の動的弾性率（東洋ボルドウィン社製“バイ
ブロンＤＯＶII型”により測定）は、３０℃で１９２Ｇ
Ｐａであった（繊維径；５５μφ）。
しめて得られたポリアミド酸（ηinh＝３．２dl／ｇ）
溶液を０．５φの単孔ノズルより水中に押出して繊維を
成形した。無水酢酸／ピリジン／トルエン（３５／１５
／５０）からなる閉環溶液に一夜浸漬後トルエン洗浄
し、100℃で１時間、５００℃で３０秒熱処理したポリ
イミド繊維の動的弾性率（東洋ボルドウィン社製“バイ
ブロンＤＯＶII型”により測定）は、３０℃で１９２Ｇ
Ｐａであった（繊維径；５５μφ）。
（発明の効果） 本発明の含芳香族複素環ポリイミドより高弾性率かつ耐
熱性にも優れた成形品を得ることができる。本発明のポ
リマーは、最終的に高弾性率材料となり不溶、不融であ
っても、ポリアミド酸を経て製造されるため、容易に溶
液成形することができる。
熱性にも優れた成形品を得ることができる。本発明のポ
リマーは、最終的に高弾性率材料となり不溶、不融であ
っても、ポリアミド酸を経て製造されるため、容易に溶
液成形することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリアミド酸をイミド閉環して得られる含
芳香族複素環ポリイミドであって、該含芳香族複素環ポ
リイミドが、実質的に下記構造単位（Ｉ）３０〜１００
モル％と、下記構造単位（II）７０〜０モル％とからな
り、かつ該ポリアミド酸のＮ−メチル−２−ピロリドン
中、温度３０℃、濃度０．２ｇ／ｄｌで測定した対数粘
度が１〜１０ｄｌ／ｇであることを特徴とする、含芳香
族複素環ポリイミド。 〔構造単位（Ｉ）、（II）において、Ａｒ１は、 （Ｘ，Ｘ′は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又
はハロゲン基、Ｙは、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−
Ｓ−、 −ＳＯ２−、 を示す。）。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62089758A JPH0610261B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 含芳香族複素環ポリイミド |
| US07/164,899 US4886873A (en) | 1987-04-14 | 1988-03-07 | Aromatic hetero ring-containing polyimide and its composite |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62089758A JPH0610261B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 含芳香族複素環ポリイミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63256624A JPS63256624A (ja) | 1988-10-24 |
| JPH0610261B2 true JPH0610261B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=13979618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62089758A Expired - Lifetime JPH0610261B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 含芳香族複素環ポリイミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0610261B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001049508A1 (fr) * | 2000-01-07 | 2001-07-12 | Mitsui Chemicals, Incorporated | Compose de benzbisazole et support d'enregistrement optique le contenant |
| JP4546854B2 (ja) * | 2005-03-09 | 2010-09-22 | 帝人株式会社 | 剛直系複素環重合体、およびその製造方法 |
| JP5793118B2 (ja) * | 2011-06-30 | 2015-10-14 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | ポリアミド酸組成物およびポリイミド |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6289761A (ja) * | 1985-10-15 | 1987-04-24 | Matsushita Electric Works Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-04-14 JP JP62089758A patent/JPH0610261B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6289761A (ja) * | 1985-10-15 | 1987-04-24 | Matsushita Electric Works Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63256624A (ja) | 1988-10-24 |
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