JPH11116579A - ベンゾビスオキサゾール化合物 - Google Patents
ベンゾビスオキサゾール化合物Info
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- JPH11116579A JPH11116579A JP9280699A JP28069997A JPH11116579A JP H11116579 A JPH11116579 A JP H11116579A JP 9280699 A JP9280699 A JP 9280699A JP 28069997 A JP28069997 A JP 28069997A JP H11116579 A JPH11116579 A JP H11116579A
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- naphthoic acid
- benzobisoxazole
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ２，６−位にナフチル基を有する一般式
（１）で表されるベンゾビスオキサゾール化合物。 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ7 は、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表
す〕 【効果】 強い発光を示し、且つ、ストークスシフトの
大きいベンゾビスオキサゾール化合物を提供することが
可能になり、表示材料や記録材料分野での幅広い応用が
可能になった。
（１）で表されるベンゾビスオキサゾール化合物。 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ7 は、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表
す〕 【効果】 強い発光を示し、且つ、ストークスシフトの
大きいベンゾビスオキサゾール化合物を提供することが
可能になり、表示材料や記録材料分野での幅広い応用が
可能になった。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、可視部に蛍光を発
する新規のベンゾビスオキサゾール化合物に関する。
する新規のベンゾビスオキサゾール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンゾオキサゾール化合物は強い蛍光を
発することが知られており、レーザー用色素や蛍光増白
剤として用いられている。また、強い蛍光を発するベン
ゾビスオキサゾール化合物として、２，６−ビススチリ
ルベンゾビスオキサゾール類（ドイツ特許２，３４９，
４８０）や２，６−ジフェニルベンゾビスオキサゾール
類（ドイツ特許３，４４２，２９３）も知られている。
上記の蛍光色素は、発光波長が紫外部あるいは４３０ｎ
ｍより短波長域にしかなく、利用範囲が限られていたた
めに、より長波長側の可視部に発光するストークスシフ
トの大きい化合物の開発が強く望まれていた。
発することが知られており、レーザー用色素や蛍光増白
剤として用いられている。また、強い蛍光を発するベン
ゾビスオキサゾール化合物として、２，６−ビススチリ
ルベンゾビスオキサゾール類（ドイツ特許２，３４９，
４８０）や２，６−ジフェニルベンゾビスオキサゾール
類（ドイツ特許３，４４２，２９３）も知られている。
上記の蛍光色素は、発光波長が紫外部あるいは４３０ｎ
ｍより短波長域にしかなく、利用範囲が限られていたた
めに、より長波長側の可視部に発光するストークスシフ
トの大きい化合物の開発が強く望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、波長
が４３０ｎｍより長波長域の可視部に強く発光するスト
ークスシフトの大きい化合物を提供することである。
が４３０ｎｍより長波長域の可視部に強く発光するスト
ークスシフトの大きい化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題を
解決するために鋭意検討した結果、紫外部に吸収を有
し、しかも、４３０ｎｍより長波長域の可視部に強く発
光するストークスシフトの大きい化合物を見いだし、本
発明を完成するに至った。即ち、本発明は、一般式
（１）（化２）で表されるベンゾビスオキサゾール化合
物に関するものである。
解決するために鋭意検討した結果、紫外部に吸収を有
し、しかも、４３０ｎｍより長波長域の可視部に強く発
光するストークスシフトの大きい化合物を見いだし、本
発明を完成するに至った。即ち、本発明は、一般式
（１）（化２）で表されるベンゾビスオキサゾール化合
物に関するものである。
【０００５】
【化２】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ7 は、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表
す）
基、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表
す）
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
ベンゾビスオキサゾール化合物は、紫外部に吸収を有
し、しかも、４３０ｎｍより長波長域の可視部に強く発
光するストークスシフトの大きい新規な化合物である。
ベンゾビスオキサゾール化合物は、紫外部に吸収を有
し、しかも、４３０ｎｍより長波長域の可視部に強く発
光するストークスシフトの大きい新規な化合物である。
【０００７】一般式（１）において、Ｒ1 〜Ｒ7 の具体
例としては、水素原子；水酸基；塩素原子、フッ素原
子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基などの炭素数１〜１２の
直鎖、分岐または環状のアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ
−ドデシルオキシ基などの炭素数１〜１２の直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基；フェニル基、ｐ−トルイル
基、ｏ−トルイル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｍ−ク
ロロフェニル基、１ーナフチル基、２ーナフチル基など
の炭素数６〜１０の置換基を有していてもよいアリール
基を挙げることができる。
例としては、水素原子；水酸基；塩素原子、フッ素原
子、臭素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基などの炭素数１〜１２の
直鎖、分岐または環状のアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ
−ドデシルオキシ基などの炭素数１〜１２の直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基；フェニル基、ｐ−トルイル
基、ｏ−トルイル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｍ−ク
ロロフェニル基、１ーナフチル基、２ーナフチル基など
の炭素数６〜１０の置換基を有していてもよいアリール
基を挙げることができる。
【０００８】一般式（１）で表されるベンゾビスオキサ
ゾール化合物は、入手が容易な４，６−ジアミノレゾル
シンと、ナフトエ酸化合物またはナフトエ酸ハライド化
合物とを、反応させることによって、容易に得ることが
できる。例えば、４，６−ジアミノレゾルシンとナフト
エ酸化合物との反応は、ポリリン酸中で、１００℃から
２００℃、好ましくは１７０℃〜１９０℃にて行うこと
により、また、４，６−ジアミノレゾルシンとナフトエ
酸ハライド化合物との反応は、Ｎ−メチルピロリドンや
ｏ−ジクロロベンゼン等の高沸点の非プロトン性溶媒中
で、１００℃から２００℃、好ましくは１４０℃〜１９
０℃にて行うことにより、一般式（１）で表されるベン
ゾビスオキサゾール化合物を収率良く得ることができ
る。
ゾール化合物は、入手が容易な４，６−ジアミノレゾル
シンと、ナフトエ酸化合物またはナフトエ酸ハライド化
合物とを、反応させることによって、容易に得ることが
できる。例えば、４，６−ジアミノレゾルシンとナフト
エ酸化合物との反応は、ポリリン酸中で、１００℃から
２００℃、好ましくは１７０℃〜１９０℃にて行うこと
により、また、４，６−ジアミノレゾルシンとナフトエ
酸ハライド化合物との反応は、Ｎ−メチルピロリドンや
ｏ−ジクロロベンゼン等の高沸点の非プロトン性溶媒中
で、１００℃から２００℃、好ましくは１４０℃〜１９
０℃にて行うことにより、一般式（１）で表されるベン
ゾビスオキサゾール化合物を収率良く得ることができ
る。
【０００９】このようにして得られたベンゾビスオキサ
ゾール化合物は、吸収極大波長が３３０ｎｍ〜３８０ｎ
ｍにあり、発光極大波長が４４０ｎｍ〜５５０ｎｍで、
ストークスシフトが大きな強発光性物質であり、新規な
化合物である。本発明の一般式（１）で表されるベンゾ
ビスオキサゾール化合物は、表示材料や記録材料分野で
幅広い応用が期待される極めて有用な化合物である。
ゾール化合物は、吸収極大波長が３３０ｎｍ〜３８０ｎ
ｍにあり、発光極大波長が４４０ｎｍ〜５５０ｎｍで、
ストークスシフトが大きな強発光性物質であり、新規な
化合物である。本発明の一般式（１）で表されるベンゾ
ビスオキサゾール化合物は、表示材料や記録材料分野で
幅広い応用が期待される極めて有用な化合物である。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に詳しく
述べるが、本発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ ４，６−ジアミノレゾルシン−２塩酸塩（以後、ＤＡＲ
と記す）２１．３ｇ（０．１モル）と２−ナフトエ酸３
４．４ｇ（０．２モル）を、ポリリン酸８５ｇ中に加え
て８０℃にし、２００ｍｍＨｇの減圧下、同温度で４時
間保温した後、五酸化リン６８．５ｇを常圧下で加え
た。その後、１５０℃で１時間、１８５℃で６時間反応
した後、室温に冷却した。反応液を水３００ｇ中に排出
し、生じた析出固体を濾過し、水５００ｇで洗浄した
後、８０℃にて乾燥した。ジメチルフォルムアミドにて
再結晶して得られた２，６−ビス（２−ナフチル）ベン
ゾ〔１，２−ｄ；４，５−ｄ’〕−ビスオキサゾールの
収量は３５．２ｇ（収率、８５％）であった。本化合物
は、３００℃以上の融点を示し、強い青色発光を示し
た。 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 実測値： ８１．６２％ ３．８５％ ６．８８％ 計算値： ８１．５４％ ３．９１％ ６．７９％ 吸収極大波長（ジメチルフォルムアミド中）： ３５１ｎｍ 発光極大波長（ジメチルフォルムアミド中）： ４４６ｎｍ
述べるが、本発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ ４，６−ジアミノレゾルシン−２塩酸塩（以後、ＤＡＲ
と記す）２１．３ｇ（０．１モル）と２−ナフトエ酸３
４．４ｇ（０．２モル）を、ポリリン酸８５ｇ中に加え
て８０℃にし、２００ｍｍＨｇの減圧下、同温度で４時
間保温した後、五酸化リン６８．５ｇを常圧下で加え
た。その後、１５０℃で１時間、１８５℃で６時間反応
した後、室温に冷却した。反応液を水３００ｇ中に排出
し、生じた析出固体を濾過し、水５００ｇで洗浄した
後、８０℃にて乾燥した。ジメチルフォルムアミドにて
再結晶して得られた２，６−ビス（２−ナフチル）ベン
ゾ〔１，２−ｄ；４，５−ｄ’〕−ビスオキサゾールの
収量は３５．２ｇ（収率、８５％）であった。本化合物
は、３００℃以上の融点を示し、強い青色発光を示し
た。 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 実測値： ８１．６２％ ３．８５％ ６．８８％ 計算値： ８１．５４％ ３．９１％ ６．７９％ 吸収極大波長（ジメチルフォルムアミド中）： ３５１ｎｍ 発光極大波長（ジメチルフォルムアミド中）： ４４６ｎｍ
【００１１】実施例２ ＤＡＲ２１．３ｇ（０．１モル）と１−ナフトエ酸クロ
ライド３８．１ｇ（０．２モル）を、Ｎ−メチルロリド
ン１００ｇ中に加え、１４０℃で２時間、１６０℃で４
時間反応した後、室温に冷却した。反応液に水１００ｇ
を加え、生じた析出固体を濾過し、水５００ｇで洗浄し
た後、８０℃にて乾燥した。ジメチルフォルムアミドに
て再結晶して得られた２，６−ビス（１−ナフチル）ベ
ンゾ〔１，２−ｄ；４，５−ｄ’〕ビスオキサゾールの
収量は３８．６ｇ（収率、９４％）であった。本化合物
は、３００℃以上の融点を示し、強い青色発光を示し
た。 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 実測値： ８１．５１％ ３．８８％ ６．８４％ 計算値： ８１．５４％ ３．９１％ ６．７９％ 吸収極大波長（ジメチルフォルムアミド中）： ３５２ｎｍ 発光極大波長（ジメチルフォルムアミド中）： ４５２ｎｍ
ライド３８．１ｇ（０．２モル）を、Ｎ−メチルロリド
ン１００ｇ中に加え、１４０℃で２時間、１６０℃で４
時間反応した後、室温に冷却した。反応液に水１００ｇ
を加え、生じた析出固体を濾過し、水５００ｇで洗浄し
た後、８０℃にて乾燥した。ジメチルフォルムアミドに
て再結晶して得られた２，６−ビス（１−ナフチル）ベ
ンゾ〔１，２−ｄ；４，５−ｄ’〕ビスオキサゾールの
収量は３８．６ｇ（収率、９４％）であった。本化合物
は、３００℃以上の融点を示し、強い青色発光を示し
た。 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 実測値： ８１．５１％ ３．８８％ ６．８４％ 計算値： ８１．５４％ ３．９１％ ６．７９％ 吸収極大波長（ジメチルフォルムアミド中）： ３５２ｎｍ 発光極大波長（ジメチルフォルムアミド中）： ４５２ｎｍ
【００１２】実施例３〜７ 実施例１に於いて、２−ナフトエ酸の代わりに、第１表
（表１）に示すナフトエ酸化合物を用いて、全く同様に
して反応した。結果も合わせて、第１表に示した。いず
れの生成物も、強い発光を示した。
（表１）に示すナフトエ酸化合物を用いて、全く同様に
して反応した。結果も合わせて、第１表に示した。いず
れの生成物も、強い発光を示した。
【００１３】
【表１】 吸収極大波長、発光極大波長は、ジメチルフォルムアミド中の値
【００１４】実施例８〜１２ 実施例２に於いて、１−ナフトエ酸クロライドの代わり
に、第２表（表２）に示すナフトエ酸クロライド化合物
を用いて、全く同様にして反応した。結果も合わせて、
第２表に示した。いずれの生成物も、強い発光を示し
た。
に、第２表（表２）に示すナフトエ酸クロライド化合物
を用いて、全く同様にして反応した。結果も合わせて、
第２表に示した。いずれの生成物も、強い発光を示し
た。
【００１５】
【表２】 吸収極大波長、発光極大波長は、ジメチルフォルムアミド中の値
【００１６】
【発明の効果】本発明により、強い発光を示し、且つ、
ストークスシフトの大きいベンゾビスオキサゾール化合
物を提供することが可能になり、表示材料や記録材料に
幅広く応用できるようになった。
ストークスシフトの大きいベンゾビスオキサゾール化合
物を提供することが可能になり、表示材料や記録材料に
幅広く応用できるようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｃ 1/815 Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｊ // Ｃ０９Ｋ 11/06 １０１Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるベンゾ
ビスオキサゾール化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ7 は、水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表
す〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9280699A JPH11116579A (ja) | 1997-10-14 | 1997-10-14 | ベンゾビスオキサゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9280699A JPH11116579A (ja) | 1997-10-14 | 1997-10-14 | ベンゾビスオキサゾール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116579A true JPH11116579A (ja) | 1999-04-27 |
Family
ID=17628725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9280699A Withdrawn JPH11116579A (ja) | 1997-10-14 | 1997-10-14 | ベンゾビスオキサゾール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11116579A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001049508A1 (fr) * | 2000-01-07 | 2001-07-12 | Mitsui Chemicals, Incorporated | Compose de benzbisazole et support d'enregistrement optique le contenant |
| WO2014126200A1 (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-21 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
-
1997
- 1997-10-14 JP JP9280699A patent/JPH11116579A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001049508A1 (fr) * | 2000-01-07 | 2001-07-12 | Mitsui Chemicals, Incorporated | Compose de benzbisazole et support d'enregistrement optique le contenant |
| US7094516B2 (en) | 2000-01-07 | 2006-08-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Benzobisazole compound and optical recording medium containing the compound |
| WO2014126200A1 (ja) * | 2013-02-18 | 2014-08-21 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| CN105073756A (zh) * | 2013-02-18 | 2015-11-18 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、发光材料及有机发光元件 |
| JPWO2014126200A1 (ja) * | 2013-02-18 | 2017-02-02 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| US9793492B2 (en) | 2013-02-18 | 2017-10-17 | Kyushu University National University Corporation | Compound, light emitter, and organic light emitting device |
| TWI641612B (zh) * | 2013-02-18 | 2018-11-21 | 國立大學法人九州大學 | 化合物、發光材料及有機發光元件 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20060922 |