DE2513578B2 - 2,6-dioxy-3-cyan-4-methylpyridindisazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung fuer druckfarben und lacke - Google Patents

2,6-dioxy-3-cyan-4-methylpyridindisazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung fuer druckfarben und lacke

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DE2513578B2 DE19752513578 DE2513578A DE2513578B2 DE 2513578 B2 DE2513578 B2 DE 2513578B2 DE 19752513578 DE19752513578 DE 19752513578 DE 2513578 A DE2513578 A DE 2513578A DE 2513578 B2 DE2513578 B2 DE 2513578B2
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Description

HO
CN
OH
3. Verwendung des Disazofarbstoffes gemäß Anspruch 1 als Pigmentfarbstoff, insbesondere zur Herstellung von Druckfarben und Lacken.
Die Erfindung betrifft einen neuen Disazofarbstoff der Formel
CH3 Cl Cl
NC
Cl
seine Herstellung und seine Verwendung als Pigment zum Färben von Kunststoffen, Lacken und insbesondere von Druckfarben.
Disazofarbstoffe aus aromatischen Diaminen und Dioxycanmethylpyridin sind aus den Offenlegungsschriften DT-OS 17 19 061 und DT-OS 19 61 786 an sich bekannt.
Die in diesen Offenlegungsschriften beschriebenen Farbstoffe mit halogenierten Benzidinen als Tetrazokomponente sind aufgrund ihres Farbtons von geringer technischer Bedeutung. So ist das Kupplungsprodukt von Dioxycyanmethylpyridin mit 3,3'-Dichlorbenzidin ein wenig reiner violetter Farbstoff, das mit 2,2',5,5'-Tetrachlorbenzidin ein wenig brillanter, sehr rotstichig gelber Farbstoff. Es war daher überraschend und keineswegs zu erwarten, daß man bei der Kupplung von tetrazotiertem 3,3\5,5'-Tetrachlorbenzidin auf 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin einen äußerst farbstarken und sehr brillanten roten Pigmentfarbstoff mit sehr guten Echtheiten erhält.
Im Farbton kommt dieses rote Farbpigment dem C.I.-Psgment-Rot 53:1 sehr nahe. Die Farbstärke jedoch ist je nach Anwendungsgebiet 3- bis 4mal so groß wie die des Pigmentrots 53.
Die Überspritzechtheit in Einbrennlack ist sehr gut, die Lichtechtheit entspricht in Lack Stufe 7, in PVC Stufe 6 der Wollskala.
Aufgrund seiner hohen Farbstärke und Brillanz kommt diesem Farbpigment eine große Bedeutung zur Färbung von Kunststoffen und Lacken, insbesondere zur Herstellung von Druckfarben, zu. So lassen sich damit Drucke sehr hoher Farbtiefe herstellen, wie sie z. B. mit Pigment-Rot 53 nicht möglich sind, da die Pigmentierungshöhe einer Druckfarbe aus rheologischen Gründen begrenzt ist.
Das Pigment kann je nach Kupplungsbedingungen in einer transparenten oder in einer deckenden Form erhalten werden.
VN5 \
HO OH
Beispiele
Beispiel 1
106 Teile 3,5,3,5'-Tetrachlorbenzidin werden bei
3<i 20-250C in 500 Teile 96%ige Schwefelsäure, in der 48 Teile Natriumnitrit gelöst sind, eingetragen. Die Mischung wird 30 Minuten auf 50°C erwärmt, wobei Lösung eintritt Man läßt innerhalb 2 Stunden langsam erkalten, trägt auf 2000 Teile Eiswasser aus, setzt 10 Teile Harnstoff, gelöst in 200 Teilen Wasser, zu und filtriert von geringen Verunreinigungen ab.
Zu dieser Lösung läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 100 Teilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin in 2000 Teilen Wasser und 30 Teilen Natriumhydroxid zulaufen. Nachdem die Mischung ausgekuppelt hat, werden 5 Teile eines langkettigen Fettamins zugesetzt, auf 8O0C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Absaugen und Neutralwaschen erhält man 210 Teile eines brillanten,
5a gelbstichig roten, transparenten Pigments.
Beispiel 2
IuO Teile eines nach Beispiel 1 erhaltenen feuchten Preßkuchens werden in 200 Teile Nitrobenzol eingetra-5.«, gen und so lange erhitzt, bis kein Wasser mehr abdestilliert. Nach dem Absaugen und Waschen mit Benzin erhält man ein Pigment, das sich von dem nach Beispiel 1 erhaltenen durch bessere Dispergierbarkeit und eine etwas blauere Nuance unterscheidet.
Beispiel 3
Läßt man eine nach Beispiel I aus 106 Teilen 3,5,3,5'Tetrachlorbenzidin erhaltene Tetrazolösung in eine Mischung aus 100 Teilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin, 20 Teilen 37%iger Salzsäure und 2000 Teilen Wasser bei 500C innerhalb 1 Stunde einlaufen und erhitzt nach beendeter Kupplung noch ! Stunde auf 900C, so erhält man nach dem Absaugen, Neutralwa-
sehen und Trocknen den Pigmentfarbstoff in einer sehr brillanten, Reckenden und leicht dispergierbaren Form, der in der Nuance dem üi Beispiel 2 beschriebenen Farbstoff entspricht.
Beispiel 4
a) 14 g des nach Beispiel 1 —3 hergestellten Monoazopigmentfarbstoffes werden mit 86 g eines Buchdruckfirnis, bestehend aus 35TL Hartharz, 25Tl. Lackleinöl 30TL Mineralöl und 10 TL Alkydharz ι ο auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die resultierende Druckfarbe ergab im Buchdruck reit einem Probedruckgerät briUantrote, farbtiefe Andrucke von hoher Lichtechtheit
Die Drucke mit einer Schichtdicke von 1,5 μ waren ca. 50% farbstärker, brillanter und von besserem Glanz als Drucke von 1,5 μ Schichtdicke, die mit einer Druckfarbe aus 28 g GL-Pigment-Rot 53 und 72 g des gleichen Buchdruckfirnis hergestellt waren.
b) Zur Einfärbung in Weich-PVC wird eine Mischung, bestehend aus 70 Tl. S-PVC, 24 TI. Dioktylphthalat, 1,5 TL Gleitmittel, 1 j8 TL Ba/Cd-Stabilisator, 2,4 TL Epoxiweichmacher und 03 TL eines UV-Absorbers, 0,5%ig, mit dem nach Beispiel 1—3 hergestellten Monoazopigmentfarbstoff eingefärbt und auf einem Walzwerk 5 Minuten bei 1700C gewalzt
Die so eingefärbte und gewalzte Purfolie besitzt eine hohe Lichtechtheit und zeigt nach Pressen zwischen zwei Weißfolien gleichen Weichmachergehaltes keine Anfärbung der Weißfolien,
c) Ein Lacksystem auf Basis eines nichttrocknenden, kurzöligen Kokosalkydharzes, das zur Vernetzung ein nicht plastifiziertes Melaminharz enthält, wird mit einem nach Beispiel 1—3 hergestellten Monoazopigmentfarbstoff, 5%ig pigmentiert, auf ein Stahlblech aufgebracht und 30 Minuten bei 1400C eingebrannt Die leuchtend rote Beschichtung von hoher Deckkraft und Lichtechtheit wird mit dem gleichen Lacksystem, in das 30% Titandioxid eingearbeitet wurde, aberlackiert und ebenfalls 30 Minuten bei 1400C eingebrannt Der Weißlack zeigt danach keine Anfärbung.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. DisazofarbstolT der Forme!
CH3
NC—/S-N = N
Ho' OH Cl
2. Verfahren zur Herstellung des Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 33'4^'-Tetrachlorbenzidin tetrazotiert und mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt
N=N
DE19752513578 1975-03-27 1975-03-27 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke Expired DE2513578C3 (de)

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DE19752513578 DE2513578C3 (de) 1975-03-27 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke
CH245976A CH581171A5 (de) 1975-03-27 1976-02-27
FR7608672A FR2305472A1 (fr) 1975-03-27 1976-03-25 Nouveau colorant disazoique
GB1240276A GB1537383A (en) 1975-03-27 1976-03-26 Disazo dye derived from a tetrachloro benzidine
DK136576A DK140642B (da) 1975-03-27 1976-03-26 Disazofarvestof til anvendelse som pigment.

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Publications (3)

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DE2513578A1 DE2513578A1 (de) 1976-09-30
DE2513578B2 true DE2513578B2 (de) 1977-06-16
DE2513578C3 DE2513578C3 (de) 1978-02-02

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Also Published As

Publication number Publication date
CH581171A5 (de) 1976-10-29
DK140642B (da) 1979-10-15
DK140642C (de) 1980-03-31
GB1537383A (en) 1978-12-29
FR2305472B1 (de) 1979-04-20
FR2305472A1 (fr) 1976-10-22
DE2513578A1 (de) 1976-09-30
DK136576A (de) 1976-09-28

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