DE2503732A1 - Azofarbstoff - Google Patents

Azofarbstoff

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DE2503732A1 DE19752503732 DE2503732A DE2503732A1 DE 2503732 A1 DE2503732 A1 DE 2503732A1 DE 19752503732 DE19752503732 DE 19752503732 DE 2503732 A DE2503732 A DE 2503732A DE 2503732 A1 DE2503732 A1 DE 2503732A1
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Description

A ZOPARBSTOFF
Die Erfindimg betrifft den neuen Azo färb stoff der Formel
seine Herstellung und seine Verwendung als Pigmentfarbstoff.
Der neue Azofarbstoff kann unschwer auf den beiden nachfolgend beschriebenen Wegen hergestellt -v/erden:
a) 4-Aminonaphthalsäureimid wird diazotiert und mit 2,6-Dihydroxy~3-cyan-4-meth3>-lpyridin gekuppelt.
b) 4-Aminonaphtha!säureanhydrid vard diazotiert und mit 2,6-Dihydro:cy-3-cyan-4methylpyridin gekuppelt. Der darauf resultierende Anhydridfarbstoff wird mit Ammoniak umgesetzt.
Der brillantrote Pigin entfärb stoff zeichnet sich durch hohe Deckkraft und Farbst'irke sov-'ie durch gute Echtheitseigenschaften wie Migrationsechtheit, Lösungsmittelechtheit, Lichtechthoit und tibsripritzechtheit aus. Die Ausgangsprodukte für die Herstellung des Pigmentfarbstoffes sind leicht zugänglich.
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Aufgrund dieser vorteilhaften Eigenschaften ist der Pigmentfarbstoff in allen Anwendungsbereichen der Pigmentverarbeitung einsetzbar. So ist er beispielsweise zur Einfärbung von Kunststoffen, besonders von PVC, geeignet sowie zur Herstellung von Lack- und Druckfarben.
Die guten Eigenschaften hinsichtlich der Echtheit und der Koloristik dieses Pigmentfarbstoffes sind umso überraschender als Verbindungen ähnlicher Konstitution wie solche, die am Imidstickstoff durch Alkyl bzw. Arylreste substituiert sind, oder solche Pigmentfarbstoffe, deren Diazokomponente sich von der 3-Aminonaphthalsäure ableiten, sowohl koloristisch veniger brillante, farbschwache und in den Echtheitseigenschaften schlechtere Produkte ergeben.
Die Kupplung des diazotierten 4-Aminonaphthalsäureimids mit 2,6-Dihydroxy~3~cyan-4-methylpyridin erfolgt sehr leicht bereits im stark sauren Medium. Dabei wird zweckmäßigerweise die saure Diazcniumsalzsuspension vorgelegt und durch Zutropfen einer schwach alkalischen Lösung von 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin gekuppelt.
In gleicher Weise wird bei der Kupplung des diazotierten 4-Aminonaphthalsäureanhydrids mit 2,6-Dihydroxy-3~cyan-4-methylpyrid.in verfahren.
Die Diazotierung von 4-Aminonaphthal säur eimid wird vorzugsweise in Nitrosylschwefelsäure durchgeführt, während die des 4-Aminonaphthalsaureanttydrids dadurch bewirkt wird, daß man eine
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alkalische Lösung von 4-Aminonaphthal säure und Natriumnitrit in eine "berechnete Menge Salzsäure eintropfen läßt.
Ein Zusatz von Netzmittel zur Kupplung verbessert die Dispergierbarkeit des Farbstoffes. Eine Wachbehandlung des Pigmentfarbstoffes, wie beispielsweise mit Lösungsmitteln,· ist nicht zwingend erforderlich.
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BEISPIELE Beispiel 1
42,44 g 4-Aminonaphthalsnureimid v/erden portionsweise in ein Gemisch aus 164,13 g Schwefelsäure (96 &ig) und 65,08 g 40 %iger Nitrosylschvefelsäure bei einer Temperatur von 25-3O0C eingetragen. Nach 2 Stunden Rühren bei 250C wird die Lösung in 1995 g Eiswasser eingerührt und" die Suspension bei 0 - 50C 45 Minuten nachgerührt. Danach läßt man in die Diazosuspension während 15 Minuten eine Lösung aus 32,43 g 2,6 Dihydroxy-4-methyl-3~cyanpyridin, 8,32 g Ätznatron in 1 1 Wasser eintropfen. Nach Rühren über Nacht wird die Pigmentsuspension abgesaugt, der Preßkuchen neutralgewaschen und bei 600C getrocknet. Man erhält 73 g eines roten Pigmentpulvers, das durch Auskochen in Lösungsmittel, wie 2. B. Nitrobenzol, ο-Dichlorbenzol, Xylol, Butanol nachbehandelt werden kann.
Beispiel 2
Man verfährt wie in Beispiel 1, jedoch unter Zusatz von 3,75 g Kokosfettaminacetat zum Eiswasser.
Man erhält 73 g eines roten, leicht dispergierbaren Pigmentpulvers.
-Jf-
4 sl·
Beispiel 3
Man arbeitet wie in Beispiel 1, jedoch unter Zusatz von 1,87 g eines Karbonsäureestersulfonates oder 1,87 g einer 6fach oxäthylierten Oelsäure zur Lösung der Kupplungskomponente. Man erhält 73 g eines roten, leicht dispergierbaren Pigmentpulver s.
Beispiel 4
22,17 g 4-Aminonaphthalsäureanhydrid werden mit 8,32 g Ätznatron in 280 ml V/asser unter Erwärmen gelöst, die Lösung auf O0C abgekühlt und mit 7,25 g in "Wasser gelöstem IMatriumnitrit versetzt. Diese Lösung wird zur Diazotierung bei der abgegebenen Temperatur in ein Gemisch aus 260 ml Eiswasser und 42,87 ml Salzsäure (32,2 %ig) eingetropft und die entstandene Suspension 1 Stunde bei OOC gerührt. Zur Kupplung läßt man in diese Suspension eine Lösung aus 15,91 g 2,6-Dihydroxy~4-methyl-3-cyanpyridin und 4,3 g Ätznatron in 600 ml Wasser zutropfen. Nach beendeter Kupplung wird die Pigmentsuspension 1 Stunde bei 25°C nachgerührt, kurz aufgekocht und der Preßkuchen nach Absaugen und Neutralwaschen bei 800C getrocknet.
29,92 g des so erhaltenen Anhydridfarbstoffes werden bei 25 - 300C in 320 ml wässrige Ammoniaklösung (25 %ig) eingetragen, die Suspension 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und anschließend 4 Stunden unter Rühren und Rückf3.u.O gekocht. Nach Abkühlen und Absaugen wird der Preßkuchen in 1
Wasser suspendiert, die Suspension mit Salzsäure,auf pH 1
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angesäuert und kurz aufgekocht. Die Pigmentsuspension wird noch heiß filtriert, der Preßkuchen neutralgewa sehen und bei 6O0C getrocknet.
Man erhält 24 g eines roten Pigmentpulvers, das durch Auskochen in Lösungsmitteln, wie z. B. Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol, Xylol oder .öutanol nachbehandelt werden kann.
Beispiel 5
aj 20 g des nach Beispiel 1-4 hergestellten Monoazopigmentfarbstoffes werden mit 80 g eines Buchdruckfirnis, bestehend aus 35 Tl. Hartharz, 25 Tl. Lackleinöl, 30 Tl. Mineralöl und 10 Tl. Alkydharz auf demi Dreiwalzenstuhl angerieben. Die resultierende Druckfarbe ergab im Buchdruck brillantrote, farbtiefe Andrucke von hoher Lichtechtheit.
b) Zur Einfärbung in Weich-PVC wird in eine Mischung, bestehend aus 70 Tl. S-PVC, 24 Tl. Dioktylphthalat, 1,5 Tl. Gleitmittel, 1,8 Tl. Ba/Cd-Stabilisator, 2,4 Tl. Epoxiweichmaeher-und 0,3 Tl eines UV-Absorbers, 0,5 f^ig, mit dem nach Beispiel 1-4 hergestellten Monoazopigmentfarbstoffes eingefärbt und auf einem Walzwerk-5 Hinuten bei 170°C gewalzt.
Die so eingefärbte und gewalzte Purfolie besitzt eine hohe Lichtechtheit und zeigt nach Pressen zwischen·zwei Weißfolien gleichen Weichmachergehalts keine Anfärbung der Weißfolien.
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c) Ein Lacksystem auf Basis eines nichttrocknenden, kurzöligen Kokosalkydharzes, das zur Vernetzung ein nicht •plastifizisrtes Heiaminharz enthält, wird mit einem nach Beispiel 1-4· hergestellten Monoazopigmentfarbstoff, 5 %±g pigmentiert, auf ein Stahlblech aufgebracht und 30 Minuten bei 140°C eingebrannt. Die leuchtend r"ote Beschichtung von hoher Deckkraft und Lichtechtheit v/ird mit dem gleichen Lacksystem,in das 30 % Titandioxid eingearbeitet wurde, überlackiert und ebenfalls 30 Minuten bei 1400C eingebrannt. Der Weißlack zeigt danach keine Anfärbung.
$09832/0900

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE
1. Azοfärbstoff der Formel
2. Verfahren zur Herstellung des Azofarbstoffes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Aminonaphthalsäureimid
diazotiert und mit 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4methylpyridin kuppelt.
3. Verfahren zur Herstellung des Azofarbstoffes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Aminonaphthalsäureanhydrid diazotiert, mit 2,6. Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin kuppelt und den Anhydridfarbstoff mit Ammoniak umsetzte
4. Verwendung des Azofarbstoffes nach Anspruch 1 als Pigmentfarbstoff.
609832/0900
DE19752503732 1975-01-30 1975-01-30 Azopigmentfarbstoff Expired DE2503732C3 (de)

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DE19752503732 DE2503732C3 (de) 1975-01-30 Azopigmentfarbstoff
CH1683575A CH606301A5 (de) 1975-01-30 1975-12-29
DK5676AA DK140641B (da) 1975-01-30 1976-01-08 Vanduopløseligt monoazopigmentfarvestof.
US05/651,072 US4052378A (en) 1975-01-30 1976-01-21 Red pigment obtained by coupling diazotized 4-aminonaphthalimide with 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine
FR7602129A FR2299382A1 (fr) 1975-01-30 1976-01-27 Colorant pigmentaire azoique
GB3856/76A GB1533155A (en) 1975-01-30 1976-01-30 Azo pigment derived from 4-aminonaphthalimide and a substituted pyridine

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DE2503732B2 (de) 1977-06-23
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