CH635607A5 - Verfahren zur herstellung von azopigmenten. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von metallisierten Azopigmenten, welche eine hervorragende Färb- und Viskositätsbeständigkeit in wässrigen Überzugszusammensetzungen besitzen.
Metallisierte Azopigmente des Typs, der durch Kuppeln von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure mit der Diazoverbindung von entweder 2-Chlor-5-amino-toluol-4-sulfonsäure oder 2-Chlor-4-amino-toluol-5-sulfonsäure, gefolgt von einer Ausfällung mit Calcium-, Barium-, Strontium- oder Mangansalzen, hergestellt wird, sind eine bekannte Klasse von Farbpigmenten. Das Calziumazopigment, welches gewöhnlich Strontium als Ko-Ausfällungsmittel enthält, wird wegen seiner guten Beständigkeit gegen Ausblutung, Viskositätsbeständigkeit, hohen Farbintensität und guten Disper-gierbarkeit häufig in Druckfarben verwendet.
Zum ersten Mal wurden diese metallisierten Azopigmente in den U.S.-Patentschriften 1 803 657,2 117 860 und 2 225 665 beschrieben. In allen Fällen umfasst das Grundverfahren zur Herstellung von metallisierten Azopigmenten die Stufen des Diazotisierens und Kuppeins, gefolgt vom Ausfällen mit einem Metallsalz. Eine Abwandlung des Grundverfahrens wurde später in der U.S.-Patentschrift 2 744 027 beschrieben. Dieses Verfahren besteht darin, dass eine vorher bestimmte Menge eines Azofarbstoffs, der aus diazotisierter 2-ChIor-4-
amino-toluol-5-sulfonsäure und 3-Hydroxy-2-naphthoesäure gebildet worden ist, mit dem Azofarbstoff, der aus 2-Chlor-4-amino-anisol-5-sulfonsäure und 3-Hydroxy-2-naphthoe-säure gebildet worden ist, gemischt wird, bevor dier Ausfällung mit einem Metallsalz erfolgt.
Die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten Calziumazopigmente sind für viele Verwendungszwecke zufriedenstellend; sie machen jedoch eine unerwünschte Farbtonveränderung von einem Rot mit einem blauen Farbton zu einem gelben Farbton durch, wenn sie in wässrigen Farbsystemen altern. Diese Farbveränderung hat seit der ersten umfangreichen kommerziellen Verwendung von wässrigen Druckfarben in den 50er Jahren stets ein Problem dargestellt. Zu der damaligen Zeit wurde diesem Problem jedoch wenig Beachtung geschenkt, da wässrige Druckfarben nur in relativ geringem Umfang verwendet wurden. In neuerer Zeit hat die zunehmende Sorge um die Umweltverschmutzung dazu geführt, dass sowohl Druckfarbenhersteller als auch -Verbraucher zunehmend wässrige Druckfarben bevorzugen, um die mit der Verwendung von organischen Farben verbundene Verschmutzung zu vermeiden. Da Calziumazopigmente für wässrige Druckfarben ungeeignet sind, ist man in der Industrie dazu übergegangen, schlechtere Substitute zu verwenden, welche zwar Farbbeständigkeit besitzen, denen es jedoch an der wünschenswerten Lichtechtheit des Calziumazopigments mangelt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung von Calzium-azopigmenten, welche die wünschenswerten Eigenschaften, wie Lichtechtheit, beibehalten und welche in wässrigen Zusammensetzungen Färb- und Viskositätsbeständigkeit besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines metallisierten Azopigments der allgemeinen Formel:
N
R
R'
worin R und R' = CH3 und/oder Cl bedeuten, wobei jedoch nur einer der beiden Reste CH3 ist, und M = Calcium und/ oder Strontium bedeutet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist im Patentanspruch 1 charakterisiert.
Das anorganische Calciumsalz wird vorzugsweise in einer ausreichenden Menge verwendet, dass 0,7-1,1 Mol Calcium, rechnet als Calciumchlorid, pro Mol an metallisiertem Azo-pigment vorliegt, und das anorganische Strontiumsalz wird vorzugsweise in einer ausreichenden Menge verwendet, dass 0,6-1,0 Mol Strontium, berechnet als Strontiumnitrat, pro Mol an metallisiertem Azopigment vorliegt.
Bei den erfindungsgemäss verwendeten anorganischen Calcium- und Strontiumsalzen handelt es sich um Salze, die herkömmlicherweise zum Ausfällen des metallisierten Azopigments verwendet werden. Die anorganischen Salze sollten wenigstens mässig wasserlöslich sein und sollten nicht das Kuppeln der Diazoverbindung beeinträchtigen. Neben der Löslichkeitseigenschaft hängt die Wahl eines bestimmten anorganischen Salzes hauptsächlich von wirtschaftlichen
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Überlegungen ab. Deshalb sind Calciumchlorid und Strontiumnitrat empfehlenswert.
Abgesehen von dem Zeitpunkt, zu welchem das Calciumsalz während des Reaktionsablaufs zugegeben wird, sind die Bildung der Diazoverbindung und das anschliessende Kuppeln im wesentlichen bereits bekannt und werden z. B. in U.S.-Patentschrift 2 225 665 und 2 744 027 beschrieben. Die Kupplungsbedingungen, wie Temperatur, Konzentration, pH-Wert und dergleichen, beeinflussen zwar in gewissem Umfang die Farbe, sind jedoch erfindungsgemäss nicht kritisch und können, wie dem Fachmann bekannt ist, sehr unterschiedlich sein.
Das gleichzeitige Ausfällen eines Metallrosinats mit dem metallisierten Azopigment, wie es in Beispiel 1 gezeigt wird, ist bei der Herstellung von Azopigmenten ein bekannter Vorgang; er entspricht den in U.S.-«Reissue»-Patentschrift Nr. 18 590 beschriebenen Verfahren und wird auch als zweckmässig angesehen. Dieses Verfahren führt häufig zu intensiveren Farben und wird aus diesem Grund oft bevorzugt. Es stellt jedoch keinen wesentlichen Teil der vorliegenden Erfindung dar, da die charakteristische hervorragende wässrige Beständigkeit des metallisierten Azopigments ohne Zuhilfenahme einer solchen Behandlung erreicht wird.
Im Vergleich zu metallisierten Azopigmenten, die nach den bekannten Verfahren unter Zugabe von Salz nach dem Kuppeln hergestellt worden sind, weisen die erfindungsmäss hergestellten metallisierten Azopigmente eine hervorragende Färb- und Viskositätsbeständigkeit in wässrigen Überzugszusammensetzungen, wie wässrigen Druckfarben oder Farbtinten auf.
Die Färb- und Viskositätsbeständigkeit der metallisierten Azopigmente und der Vergleichspigmente der folgenden Beispiele wurde wie folgt bestimmt: 22 g des zu untersuchenden Pigments wurden in einer Kugelmühle mit 270 g Stahl-schrotin 147 g eines herkömmlichen wässrigen Gummidruckfarbträgers bei einer Pigmentvolumenkonzentration von 11 % und einem Verhältnis von Pigment zu Bindemittel von 1:2 gemahlen. Die erhaltene wässrige Gummidruckfarbenzusammensetzung wurde in zwei gleiche Mengen aufgeteilt. Die eine Probe wurde bei Zimmertemperatur gelagert, die andere wurde für 24 Stunden bei 60 °C in einen Ofen gestellt. Beide Proben wurden dann nebeneinander auf mit Nitrozellulose beschichtete Aluminiumfolie aufgetragen.
Es wurde die Farbe des erhaltenen Anstrichs sowie die Konsistenz der Zusammensetzung nach dem Altern anhand der Viskosität festgestellt.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung:
Beispiel 1
22,1 g 2-Chlor-4-aminotoluol-5-sulfonsäure wurden in etwa 600 g warmen Wassers, das 4,2 g Natriumhydroxyd enthielt, gelöst. Nachdem die Lösung mit Eis auf 0°C abgekühlt worden war, wurden 7 g Natriumnitrit, gelöst in 25 g kalten
Wassers, gefolgt von 10,6g 100 %iger Chlorwasserstoffsäure, zugegeben, um eine Suspension der Diazoverbindung zu bilden. Danach wurden der Diazosuspension 10 g Calciumchlorid, gelöst in 50 g Wasser, zugegeben.
5 In einem getrennten Gefäss wurden 20 g 3-Hydroxy-2-naphthoesäure unter Zugabe von 8 g Natriumhydroxyd in 180 g warmen Wassers gelöst. Dann wurden der Lösung 8 g Natriumcarbonat zugegeben, und die Mischung wurde auf 15 °C abgekühlt. Dann wurde die wie oben hergestellte Dialo zosuspension im Verlauf von 30 Minuten der Mischung zugegeben. Der erhaltenen Azosuspension wurden 10 g Natrium-rosinat, gelöst in heissem Wasser, gefolgt von 14,6 g Strontiumnitrat, gelöst in 75 g Wasser, zugegeben. Die Mischung wurde dann bis zum Sieden erhitzt und 10 Minuten lang 15 sieden gelassen. Das leuchtend rote metallisierte Azopigment wurde durch Filtrieren abgetrennt, gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene metallisierte Azopigment wurde in der oben beschriebenen Weise getestet, und es wies keine Farbverände-20 rung und kein Verdicken, d. h. eine Erhöhung der Viskosität, nach dem Altern im Ofen in der wässrigen Farbzusammensetzung auf.
Vergleichsbeispiel 1 25 Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt; das Calciumchlorid wurde jedoch in einer Menge von 30 g nach Bildung der Azoverbindung und nach Zugabe der Natriumrosi-natlösung zugegeben, und es wurde kein Strontiumnitrat verwendet.
30 Das erhaltene metallisierte Azopigment wurde in der oben beschriebenen Weise getestet; es wies nach dem Altern im Ofen eine Veränderung des Farbtons in Richtung gelb und ein deutliches Verdicken, d.h. eine Erhöhung der Viskosität, auf.
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Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch 2-Chlor-5-aminotoluol-4-sulfonsäure anstelle von 2-Chlor-4-aminotoluol-5-sulfonsäure verwendet wurde. 40 Das erhaltene metallisierte Azopigment wurde in der oben beschriebenen Weise getestet; es wies nach dem Altern im Ofen keine Farbveränderung und kein Verdicken, d.h. keine Erhöhung der Viskosität, auf.
45 Vergleichsbeispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei allerdings das Calciumchlorid in einer Menge von 30 g nach Bildung der Azoverbindung und nach Zugabe der Natrium-rosinatlösung zugegeben und kein Strontiumnitrat verwendet so wurde.
Das erhaltene metallisierte Azopigment wurde in der oben beschriebenen Weise getestet; es wies nach dem Altern im Ofen eine Veränderung des Farbtons in Richtung gelb und ein deutliches Verdicken, d. h. eine Erhöhung der Viskosität, 55 auf.
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Claims (3)
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- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das anorganische Calciumsalz in einer ausreichenden Menge verwendet wird, dass 0,7-1,1 Mol Calcium, berechnet als Calciumchlorid, pro Mol des metallisierten Azopigments vorliegt.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten der allgemeinen Formel:Nworin R und R' = CHj und/oder Cl bedeuten, wobei einer der beiden Reste CH3 ist, und M = Calcium und/oder Strontium bedeutet,durch 1) Diazotieren von 2-Chlor-5-amino-toluol-4-sulfon-säure oder 2-Chlor-4-amino-toluol-5-sulfonsäure; 2) Kuppeln der in Stufe 1) erhaltenen Diazoverbindung mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäure und 3) Metallisieren des Azo-pigments mit einem anorganischen Salz von Calcium und/ oder Strontium,dadurch gekennzeichnet, dass die in Stufe 1) gebildete Diazoverbindung vor Durchführung der Stufe 2) mit einem anorganischen Calciumsalz in Kontakt gebracht und die in Stufe 2) gebildete Azoverbindung mit einem anorganischen Strontiumsalz in Kontakt gebracht wird, um das metallisierte Azo-pigment zu erhalten.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass das anorganische Strontiumsalz in einer ausreichenden Menge verwendet wird, dass 0,6-1,0 Mol Strontium, berechnet als Strontiumnitrat, pro Mol des metallisierten Azopigments vorliegt.
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