DE2803990A1 - Verfahren zur herstellung von azopigmenten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von azopigmentenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE 2 B O 3 9 9
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DlpL-lng. G. DAN N EN BERG ■ Dr. P. WEIN HOLD · Dr. D. GUDEL
281134 6 FRANKFURTAM MAIN
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287014 \5 GH· ESCHENHEIMEn STHAOSE 38
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PG 1851 - Stefancsik
E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
WILMINGTON / DELAWARE / USA
WILMINGTON / DELAWARE / USA
809831/0937 ORIGINAL INSPECTED
280399Q
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf metallisierte Azopigmente,
und zwar insbesondere auf ein Verfahren zur Her- . stellung von metallisierten Azopigmenten, welche eine hervorragende
Färb- und Viskositätsbeständigkeit in wässrigen Überzugszusammensetzungen
besitzen.
Metallisierte Azopigmente des Typs, der durch Kuppeln von
3-Hydroxy-2-naphtoesäure mit der Diazoverbindung von entweder
2-Chlor-5-amino-toluol-4-sulfonsäure oder 2-Chlor—4-amino-toluol-5-sulfonsäure,
gefolgt von einer Ausfällung mit Calcium-,Barium-,
Strontium- oder Hangansalzen, hergestellt wird, sind eine bekannte Klasse von Farbpigmenten. Das Calciumazopigment, welches
gewöhnlich Strontium als Ko-Ausfällungsmittel enthält., wird
wegen seiner guten Beständigkeit gegen Ausbluten, Viskositätsbeständigkeit, hohen Farbintensität und guten Dispergierbarkeit
häufig in Druckfarben verwendet.
Zum ersten Mal wurden diese metallisierten Azopigmente in den U.S.-Patentschriften 1 803 657, 2 117 860 und 2 225 665
beschrieben. In allen Fällen umfaßt άηε Grundverfahren zur Herstellung
von metallisierten Azopigmenten die Stufen des Diazotisierens und Kuppeins, gefolgt vom Ausfällen mit einem Metallsalz.
Eine Abwandlung des Grundverfahrens wurde später in der U. S. -Fat ent schrift 2 Ikk 02.7 beschrieben. Dieses Verfahren besteht
darin, daß eine vorher bestimmte Menge eines Azofarbstoffe, der aus diazotisierter 2-Chlor-4-amino-toluol-5-sulfonsäure
und 3-Hydroxy-2-naphthoesäure gebildet worden ist, mit dem Azofarbstoff, der aus 2-Chlor-4-amino-anisol-5-sulfonsäure und
3-Hydroxy-2-naphthoesäure gebildet worden ist, gemischt wird, bevor die Ausfällung mit einem Metallsalz erfolgt.
Die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten Calciumazopigmente sind für viele Verwendungszwecke zufriedenstellend;
sie machen jedoch eine unerwünschte Farbtonveränderung von einem Rot mit einem blauen Farbton zu einem gelben Farbton durch, wenn
sie in wässrigen Farbsystemen altern. Diese Farbveränderung hat
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BAD ORiGfNAL
280399Q
seit der ersten umfangreichen kommerziellen Verwendung von wässrigen
Druckfarben in den 50-er Jahren stets ein Problem dargestellt. Zu der damaligen Zeit wurde diesem Problem jedoch wenig
Beachtung geschenkt, da wässrige Druckfarben nur in relativ geringem Umfang verwendet wurden. In neuerer Zeit hat die zunehmende
Sorge um die Umweltverschmutzung dazu geführt, daß sowohl Druckfarbenhersteller als auch -verbraucher zunehmend
wässrige Druckfarben bevorzugen, um die mit der Verwendung von organischen Farben verbundene Verschmutzung zu vermeiden. Da
Calciumazopigmente für wässrige Druckfarben ungeeignet sind, ist man in der Industrie dazu übergegangen, schlechtere Substitute
zu verwenden, welche zwar Farbbeständi^keit besitzen, denen es jedoch an der wünschenswerten Lichtechtheit des Calciurnazopigments
mangelt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffun.- eines verbesserten
Verfahrens zur Herstellung von Calciumazopigmenten, welche die wünschenswerten Eigenschaften, wie Lichtechtheit,
beibehalten und welche in wässrigen Zusammensetzungen Färb- und Viskositätsbeständigkeit besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindunr·,· ist ein Verfahren zur
Herstellung eines metallisierten Azopigments der aligemeinen
Formel:
Λ+2
/oder
worin R und R' = CH, und Cl bedeuten, wobei jedoch nur einer
der beiden Reste CH- ist, und M = Calcium und/oder Strontium
bedeutet,
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das die folgenden Stufen umfaßt: 1) Diazotisieren von 2-Chlor-5-amino-toluol-4-sulfonsäure
oder 2-Chlor-4-rmino-toluol-5-sulfonsäure;
2) Kuppeln der in Stufe 1) erhaltenen Diazoverbinddung mit 3-Hydroxy-2-naphtoesäure, um eine Azoverbindung zu bilden;
und 3) Bilden des metallisierten Azopigments durch In-Kontakt-Bringen
der in Stufe 2) gebildeten Azoverbindung mit einem organischen Salz von Calcium und/oder Strontium;
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die in Stufe 1) gebildete
Diazoverbindung vor Durchführung der Stufe 2) mit einem anorganischen
Calciuinsalz in Kontakt, gebracht und die in Stufe 2)
gebildete Azoverbindung mit einem anorganischen S-crontiumsalz in
Kontakt gebracht wird, um das metallisierte Azopigment zu erhalten.
Das anorganische Calciuinsalz wird vorzugsweise in einer ausreichenden
Kerrie verwendet,daß etwa 0,7 - 1,1 KoI Calcium,
rechnet als Calciumchlorid, pro Mol an metallisiertem ^zopiginenx
vorliegt > un(i ü.as anorganische -Strontiumsalz \\rird vorzugsweise
in einer ausreichenden Menge verwendet, daß etwa 0,5 - 1,0
Mol Strontium, berechnet als Strontiumnitrat, pro KoI an metallisiertem
Azopif-;morit vorliegt.
Bei den erfindunrsgemäß verwendeten anorganischen Calcium- und
Strontiumsalzen handelt es sich um Salze, die herkömmlicherweise
zum Ausfällen des metallisierten Äzopigments verwendet werden. Die anorganischen Salze sollten wenigstens nrißiß wasserlöslich
sein und sollten nicht das Kuppeln der Diazoverbindung beeinträchtigen. Neben der Löslichkeitseigenschaft hängt die Wahl eines
bestimmten anorganischen Salzes hauptsächlich von wirtschaftlichen
Überlegungen ab. Deshalb sind Calciumchlorid und Strontiumnitrat
empfehlenswert.
Abgesehen von dem Zeitpunkt, zu welchem das Calciumsali: während
des Reaktionsableufε zu^ereLen wird, sind die Bildung der
Diazoverbindung und das anschließende Kuppeln im wesentlichen bereits bekannt und werden z.B. in U.S.-Patentschrift 2 225 665 und
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BAD ORIGINAL
2 744 027 beschrieben. Die Kupplungsbedingungen, wie Temperatur,
Konzentration, pH-wert und dergleichen, beeinflussen zv/ar in gewissem Umfang die Farbe, sind jedoch erfindungsgemäß nicht
kritiscü und können, wie dem Fachmann bekannt ist sehr unterschiedlich
sein.
Das gleichzeitige Ausfällen eines Motallrosinats mit dem
metallisierten Azopigment, wie es in Beispiel 1 gezeigt wird, ist bei der Herstellung von Azopigraenten eJ.n bekannter Vorgarn:;
er entspricht den in U.S.-"Reissue"-P;?.tentschriit nr. 18 750
beschriebenen Verfahren und wird auch erfindungs^ernäß als zweckmäßig
angesehen. Dieses Verfahren führt häufig zu intensiveren Farben und wird aus diesem Grund oft bevorzugt. Es stellt jedoch
keinen wesentlichen Teil der vorliegenden Erfindung dar, da die charakteristische hervorragende wässrige Beständigkeit des
erfindungsgemäßen metallisierten Azopigments ohne Zuhilfenahme einer solchen Behandlung erreicht wird.
1O
Im Vergleich zu metallisierten Azopigmenten, die nach den bekannten
Verfahren unter Zugabe von Salz nach dem Kuppeln hergestellt würden sind, weisen die erfindungsgemaßen metallisierter:
Azopigmente eine hervorragende Färb- und Viskositätsbeständivrkeit
in wässrigen Überzugszusammensetzungen, wie wässrigen Druckfarben oder Farbtinten auf.
Die Färb- und Viskositätsbeständigkeit der erfindungsgemäßen
metallisierten Azopigmente und der Vergleichspigmente der folgenden Beispiele wurde wie folgt bestimmt: 22 g des zu untersuchenden
Pigments wurden in einer Kugelmühle mit 270 g Stahl- adtrotin 147 g eines herkömmlichen wässrigen Gummidruckfarbträgers
bei einer Pigmentvolumenkonzentration von 11 % und einen Verhältnis von Pigment zu Bindemittel von 1:2 gemahlen. Die
erhaltene wässrige Gummidruckfarbenzusammensetzung wurde in zwei gleiche Mengen aufgeteilt. Die eine Probe wurde bei Zimmertemperatur
gelagert, die andere wurde für 24 Stunden bei GO°C in
einen Ofen gestellt. Beide Proben wurden dann nebeneinander auf mit Nitrozellulose beschichtete Aluminiumfolie aufgetragen.
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BAD ORIGINAL
Es wurde die Farbe des erhaltenen /nstrichs sowie die Konsistenz
der Zusammensetzung nach dem Altern anhand der Viskosität festgestellt.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden
Erfindung:
22,1 g 2-Chlor-4-aminotoluol-5-sulfonsäure wurden in etwa 600 g warinen Wassers, das 4,2 g Natriumh2rdroxyd enthielt, gelöst.
Nachdem die Lösung mit Eis auf O0C abgekühlt worden war, wurden
7 g Natriumnitrit, gelöst in 25 g kalten V/assers, gefolgt von 10,6 g 10050-iger Chlorwasserstoff säure, zubegeben, um eine Suspension
der Diazoverbindung zu bilden. Danach wurden der Diazosuspension 10 g Calciumchlorid, gelöst in 50 g Wasser, zugegeben.
In einem getrennten Gefäß wurden 20 g 5-Hydroxy-2-naphthoesäure
unter Zugabe von 8 g Natriumhydroxyd in 180 g warmen Wassers
gelöst. Dann wurden der Lösung S g watriumcarbonat zugegeben,
und die Mischung wurde auf 150C abgekühlt. Dann wurde die wie oben
hergestellte Diasosuspension im Verlauf von 30 Minuten der
Mischung zugegeben. Der erhaltenen Azosuspensibn wurden 10 g Natriumrosinat, gelöst in heißem Wasser, gefolgt von 14,6 g
Strontiumnitrat, gelöst in 75 g Wasser, zugegeben. Die Mischung wurde dann bis zum Sieden erhitzt und 10 Minuten lang sieden gelassen.
Das leuchtend rote metallisierte Azopigment wurde durch Filtrieren abgetrennt, gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene metallisierte Azopigment wurde in der oben beschriebenen
Weise getestet, und es wies keine Farbveränderung und kein Verdicken, d.h. eine Erhöhung der Viskosität, nach
dem Altern im Ofen in der wässrigen Farbzusammensetzung auf.
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' 280399Q
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt; das Calciumchlorid wurde jedoch in einer Menge von 30 g nach Bildung der Azoverbindung
und nach Zugabe der Natriumrosinatlösung zugegeben, und
es wurde kein Strontiumnitrat verwendet.
Das erhaltene metallisierte Azopigment wurde in der oben beschriebenen
Weise getestet} es wies nach dem /Item im Ofen eine Veränderung des Farbtons in Richtung gelb und ein deutliches
Verdicken, d.h. eine Erhöhung der Viskosität, auf.
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch 2~Chlor-5-arainotoluol-4-sulfonsäure anstelle von 2-Chlor-A-aminotoluol-5-sulfonsäure
verwendet wurde.
Das erhaltene metallisierte Azopigment wurde in der oben beschriebenen
Weise getestet; es wies nach dem Altern im Ofen keine Farbveränderung und kein Verdicken, d.h. keine Erhöhung
der Viskosität, auf.
Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei allerdings das Calciumchlorid in einer Menge von 30 g nach Bildung der
Azoverbindung und nach Zugabe der Natriumrosinatlösung zugegeben
und kein Strontiumnitrat verwendet wurde/
Das erhaltene metallisierte Azopigment wurde in der oben beschriebenen
Weise getestet j es wies nach dem Altern im Ofen eine Veränderung des Farbtons 'in Richtung gelb und ein deutliches
Verdicken, d.h. eine Erhöhung der Viskosität, auf.
809831/0937
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten
der allgemeinen Formel:
+2
lind/
worin R und R' = CHTi oder Cl bedeuten, wobei jedoch nur einer
der beiden Reste CH-, ist, und M = Calcium und/oder Strontium
bedeutet,
das die folgenden Stufen umfaßt: 1) Diazotisieren von 2-Chlor-5-ann.no--toluol-4-sulfonsäure oder 2-Chlor-4-aininotoluol-^-sulfonsäure;
2) Kuppeln der in Stufe 1) erhaltenen Diazoverbindung mit 3-Hydroxy-2-naphthoesäure, um eine Azoverbindung
zu bilden; und 3) Bilden des metallisierten Azopigments
durch In-Kontakt-Bringen der in Stufe 2) gebildeten Azoverbindung
mit einem anorganischen Salz von Calcium und/oder Strontium;
dadurch gekennzeichnet, daß die in Stufe 1) gebildete Diazoverbindung
vor Durchführung der Stufe 2) mit. einem anorganischen Calciumsalz in Kontakt gebracht und die in Stufe 2)
gebildete Azoverbindung mit einem anorganischen Strontiumsalz in Kontakt gebracht wird, um das metallisierte Azopigment
zu erhalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das anorganische CalciumsRlz in einer ausreichenden Men^e
verwendet wird, daß etwa 0,7 - 1 > 1 Mol Calcium, berechnet
als Calciumchlorid, pro Mol des metallisierten Azopigments vorliegt.
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" * \ 2803330
3. Verfahren nach Anspruch 1-2, dadurch rekennzeichnet, daß
das anorganische Ctronti^rasplz in einer ausreichenden Menge
verwendet v/ird, daß etwa 0,6 - 1,0 Mol Strontium, berechnet
als Strontiumnitrat, pro Mol des metallisierten Azopigments
. vorliegt.
809831/0937
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| JPH0627268B2 (ja) * | 1986-08-20 | 1994-04-13 | 東洋インキ製造株式会社 | アゾ顔料組成物 |
| JPH0749539B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-05-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | モノアゾレ−キ顔料 |
| US5243031A (en) * | 1989-08-11 | 1993-09-07 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of monoazo lake pigment coated with water-insoluble rosin and improved in lipophilic nature and water resistance |
| US5144014A (en) * | 1989-08-11 | 1992-09-01 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for production of monoazo lake coated with water-insoluble metal salt of rosin |
| GB9004495D0 (en) * | 1990-02-28 | 1990-04-25 | Ciba Geigy | Production of pigments |
| US5677435A (en) * | 1996-09-24 | 1997-10-14 | Engelhard Corporation | Heat stable monoazo red pigment compositions |
| US6858957B2 (en) * | 2002-10-31 | 2005-02-22 | Black & Decker Inc. | Electric motor end plate with visual alignment indicia |
| JP4759966B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2011-08-31 | Ｄｉｃ株式会社 | モノアゾレーキ顔料組成物の製造方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE245747C (de) * | ||||
| US918244A (en) * | 1908-01-02 | 1909-04-13 | Siegle & Co G M B H G | Lake from sulfonated azo dyes. |
| US983486A (en) * | 1910-05-25 | 1911-02-07 | Hoechst Ag | Monoazo dyestuff and process of making same. |
| CH52501A (de) * | 1910-06-18 | 1911-11-16 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Verfahren zur Darstellung eines Caliumfarblackes |
| US1951298A (en) * | 1930-09-02 | 1934-03-13 | Gen Aniline Works Inc | Azo dyestuff and color lakes made therefrom |
| US2117860A (en) * | 1936-01-09 | 1938-05-17 | Du Pont | Colored rubber products |
| GB691482A (en) * | 1950-04-20 | 1953-05-13 | Ici Ltd | New colour lakes and process for colouring plastics therewith |
| US2727888A (en) * | 1951-11-09 | 1955-12-20 | Du Pont | Tinctorial form of a red azo lake |
| US2694055A (en) * | 1951-12-10 | 1954-11-09 | Sherwin Williams Co | Metallic azo pigments |
| US2744027A (en) * | 1952-11-26 | 1956-05-01 | Du Pont | Azo pigment production |
| US2821525A (en) * | 1953-04-07 | 1958-01-28 | American Cyanamid Co | Azo coloring matters |
| DE1544395A1 (de) * | 1966-02-19 | 1970-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| US3520870A (en) * | 1967-05-24 | 1970-07-21 | American Cyanamid Co | Naphthyl-azo-alpha-hydroxy-naphthoic acid pigments |
| NL7307617A (en) * | 1972-05-31 | 1973-09-25 | Light sensitive metal lake - by coupling diazonium salt with coupling component in presence of polyvalent metal salt |
-
1977
- 1977-01-31 US US05/764,234 patent/US4143036A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-01-27 GB GB3387/78A patent/GB1562064A/en not_active Expired
- 1978-01-30 IT IT19790/78A patent/IT1092336B/it active
- 1978-01-30 FR FR7802502A patent/FR2378827A1/fr active Granted
- 1978-01-30 JP JP840878A patent/JPS5396032A/ja active Granted
- 1978-01-30 CA CA295,941A patent/CA1085387A/en not_active Expired
- 1978-01-31 CH CH104578A patent/CH635607A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-31 DE DE2803990A patent/DE2803990C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| GB1562064A (en) | 1980-03-05 |
| IT7819790A0 (it) | 1978-01-30 |
| JPS5396032A (en) | 1978-08-22 |
| US4143036A (en) | 1979-03-06 |
| IT1092336B (it) | 1985-07-06 |
| DE2803990C2 (de) | 1987-03-19 |
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