DE1544395C - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentfarbstoffenInfo
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Description
1 2
Es wurde gefunden, daß man wertvolle rote Pigment- auch zweckmäßig sein, mehrere untereinander verfarbstoffe
durch Umsetzung von Azofarbstoffen der schiedene Azofarbstoffe der Formel I als Gemisch
Formel einzusetzen.
Gegenüber den nächstliegenden Farbstoffen, wie
z s , 5 der in Colour Index, 2. Auflage, 1956, Bd. 3, S. 3077,
■ ν ζ j unter der C. J. Nr. 18 500 beschriebene Farbstoff,
Y—■ _N = N—κ ' der durch Verlackung des Kupplungsproduktes von
/"■■% ,- l-Amino-4-methyl-2-benzolsulfonsäure auf /J-Hy--
X^ x SO3H HO/ COOH droxynaphthoesäure mit löslichen Calciumsalzen er-
lo halten wird, zeichnen sich die neuen Pigmentfarbstoffe
in der X ein Wasserstoffatom oder zusammen mit durch große Farbstärke und hohe Lichtechtheit aus.
Y den Rest In diesen Eigenschaften übertreffen die neuen Farb-
stoffe die durch Verlackung von Azofarbstoffen der
cn - CH-CH - CH-, Formell mit Calcium- oder Bariumsalzen erhält-
Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methyl- 15 liehen Rotpigmente, denen sie in vielen Fällen auch
gruppe oder zusammen mit X den Rest durch eine verbesserte Dispergierbarkeit überlegen
sind, sehr erheblich. So nimmt, im Vergleich zu den reinen Bariumlacken, die Farbstärke etwa bis zu 50%
und Z ein Wasserstoffatom, ein Chloratom ode/ eine zu, und die Verbesserung der Lichtechtheit erreicht
Methylgruppe bedeutet, mit Calcium- oder Barium- 20 z. B. -bei den die Metallionenkombination Ca++/Ni++
salzen erhält, wenn man die Umsetzung in wäßrigem enthaltenden Farbstoffen eine um mindestens eine
Medium bei Temperaturen bis 1000C und in Gegen- Stufe bessere Note.
wart von Magnesium-, Nickel-, Kobalt-, Eisen-, Da bei der bekannten Kombination der Metall-
Aluminium- oder Chromsalzen durchführt, wobei das ionen Ca++/Ba++ in Farblacken von Azofarbstoffen
Verhältnis Calcium- oder Bariumsalz zu Magnesium-, 25 der vorliegenden Art, von der gelegentlich zur Her-Nickel-,
Kobalt-, Eisen-, Aluminium- oder Chromsalz stellung von Azopigmenten bestimmter Farbnuancen
99,5bis70°/oZuO,5bis30°/o,bezogenaufdieÄquivalent- Gebrauch gemacht wird, eine ähnliche Verbesserung
gewichte, beträgt. der Pigmenteigenschaften nicht festgestellt wird und
Besonders wertvolle Pigmente werden erhalten, die reinen Chrom-, Nickel- oder Magnesiumlacke der
wenn man die erfindungsgemäße Umsetzung der Azo- 30 entsprechenden Azofarbstoffe wegen ihres trüben
farbstoffe der Formel I mit den Calcium- oder Barium- Farbtons und ihrer geringen Farbstärke nicht geeignet
salzen in Gegenwart von Nickelsalzen durchführt, sind, ist das vorteilhafte Ergebnis des erfindungswobei
das' Verhältnis Calcium- oder Bariumsalz zu gemäßen Verfahrens besonders überraschend.
Nickelsalz 99,5 bis 90% zu 0,5 bis 10%, bezogen auf Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile
Nickelsalz 99,5 bis 90% zu 0,5 bis 10%, bezogen auf Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile
die Äquivalentgewichte, beträgt. 35 sind Gewichtsteile.
Die neuen Pigmente sind Calcium- oder Barium- . .
komplexfarbstoffe von Azofarbstoffen der allgemeinen B e 1 s ρ 1 e 1 1
Formel I mit einem Gehalt an Magnesium, Nickel, 193 Teile des Azofarbstoffes, der durch Diazotieren
Kobalt, Eisen, Aluminium oder Chrom, wobei das von 93,5 Teilen l-Amino^-methyW-benzolsulfon-Atomverhältnis
Calcium oder Barium zu Magnesium, 40 säure und Kuppeln auf 94 Teile /?-Hydroxynaphthoe-Nickel,
Kobalt, Eisen, Aluminium oder Chrom 99,5 säure hergestellt wurde, werden in etwa 600Ö Teilen
bis 70% zu 0,5 bis 30% beträgt. einer wäßrig alkalischen Lösung von einem pH-Wert
Die Umsetzung von Azofarbstoffen mit Metallsalzen 10,8 bis 11,2 bei Raumtemperatur mit 50 Teilen einer
zu Pigmentfarbstoffen wird gelegentlich als Verlackung wäßrigen 10%igen Lösung von Harzseife versetzt
bezeichnet. Sie erfolgt bei den Azofarbstoffen der 45 und 1 Stunde gerührt. Zur Verlackung des Azofärb-Formel
I mit den genannten Metallsalzen, von denen stoffes wird bei 16 bis 17° C eine Lösung aus 148 Teilen
man zweckmäßig die Chloride oder Acetate ver- Calciumchlorid (70%ig), 2,4 Teilen Nickelchlorid
wendet, nach den für die Herstellung von Farblacken (NiCl2 1OH2O) und 200 Teilen Wasser zugegeben,
üblichen Methoden. Die Verlackung wird in wäßrigem Das Atomverhältnis Calcium zu Nickel beträgt
Medium bei Temperaturen bis 100° C durchgeführt. 50 hierbei 99 : 1. Man rührt die Suspension 3 Stunden
Der pH-Wert des Reaktionsgemisches liegt vorteil- bei Raumtemperatur, gibt 2500 Teile Wasser hinzu,
haft zwischen 7 und 12, wobei das Reaktionsmedium rührt dann 1J2 Stunde bei Siedetemperatur, saugt heiß ab
am Ende der Umsetzung zweckmäßig neutral ist. Die und wäscht den Rückstand mit Wasser. Der rote Pig-Gesamtmenge
an Metallsalzen entspricht mindestens mentfarbstoff kann als Preßkuchen oder in Pulverform
der stöchiomelrischen Menge, bezogen auf den Azo- 55 verwendet werden. Wird der Farbstoff bei 70° C im
farbstoff. Ein Überschuß des Metallsalzgemisches ist Vakuum getrocknet und gemahlen, so beträgt die
bis zu der zwei- bis dreifachen stöchiometrischen Ausbeute 210 bis 220 Teile Pigmentfarbstoff. Der so
Menge nicht schädlich. " erhaltene Farbstoff ist ein rotes Pigment von großer
Man setzt die Azofarbstoffe mit den Metallsalzen Farbstärke und Reinheit.
vorteilhaft in Gegenwart von oberflächenaktiven 60 Ähnliche Pigmentfarbstoffe werden erhalten, wenn
Substanzen, wie Harzseife, die durch Aufkochen von man die Verlackung unter Zusatz von 200 bis 300Teilen
Baumharz mit Natronlauge erhältlich ist, und oxäthy- wäßriger, 10%iger Harzseifenlösung durchführt und
liertcn Fettalkoholen oder beispielsweise Fettsäure- die genannten Metallsalze in einem Atomverhältnis
älhanolamiden um. Durch derartige Zusätze können Ca : Ni wie 97 : 3 bis 92 : 8 verwendet,
die Kornhärte und die Verteilbarbeit der Pigmente 6g .
die Kornhärte und die Verteilbarbeit der Pigmente 6g .
in Bindemitteln verbessert werden. Auch eine Ände- e 1 s ρ 1 e
rung des Farbtons kann hierdurch bewirkt werden. 193 Teile eines Azofarbstoffes, der durch Diazo-.
Zur Erzielung bestimmter Farbnuancen kann es tieren eines Gemisches aus 91 Teilen l-Amino-4-me-
thyl-2-benzolsulfonsäure und 2,5 Teilen 1-Amino-5-methyl-2-benzolsulfonsäure
und Kuppeln auf 94 Teile /S-Hydroxynaphthoesäure hergestellt wurde,
■ werden in etwa 6000 Teilen einer wäßrig alkalischen Lösung vom pH-Wert 10,8 bis 11,2 bei Raumtemperatur
mit 300 Teilen einer wäßrigen, 10°/0igen Lösung von Harzseife versetzt und 1 Stunde gerührt. Die Verlackung
wird bei 17°C durch Zugabe einer Lösung aus 135 Teilen Calciumchlorid (70°/0ig), 27,5 Teilen Magnesiumchlorid
(MgCl8 · 6H2O) und 170 Teilen Wasser
durchgeführt. Die Fällung rührt man 3 Stunden bei Raumtemperatur. Dann wird mit 2500 Teilen Wasser
versetzt, 1J2 Stunde bei Siedetemperatur gerührt,
heiß abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der rote Pigmentfarbstoff läßt sich als Preßgut verwenden
oder kann, nachdem er bei 700C im Vakuum getrocknet
und dann gemahlen wurde, als Pulver verwendet werden. Die Ausbeute beträgt etwa 220 Teile an
trockenem Pigmentfarbstoff.
20 B e 1 s ρ i e 1 3
420 Teile eines Azofarbstoffes, der durch Diazotieren
von 209 Teilen 1-Amino-3-chlort-methyl-6-benzolsulfonsäure
und Kuppeln auf 188 Teile /3-Hydroxynaphthoesäure hergestellt wurde, werden als
wasserfeuchter Preßkuchen in 30 000 bis 40 000 Teilen Wasser aufgeschlämmt. Die Suspension wird mit
Essigsäure auf den pH-Wert 8,0 eingestellt und auf 900C erhitzt. Anschließend gibt man eine Lösung aus
297 Teilen Bariumchlorid (BaCl2 · 2H2O),'36,6 Teilen
Chrom(III)-chlorid (CrCl3-3 H2O) in 600 Teilen
Wasser zu und erhitzt zum Sieden. Der verlackte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen
und bei 8O0C im Trockenschrank getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 520 bis 550 Teile Pigmentfarbstoff.
B e i sp i e 1 4
Man erhitzt die im Beispiel 3 beschriebene wäßrige Azofarbstoffsuspension mit einer Lösung aus 297Teilen
Bariumchlorid (BaCl2 · 2 H2O) und 32,6 Teilen Kobaltchlorid
(CoCl2-OH2O) in 600 Teilen Wasser zum
Sieden. Der verlackte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 8O0C im Trockenschrank
getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 520 Teile Pigmentfarbstoff.
B e i s ρ i e 1 5
Man erhitzt die im Beispiel 3 beschriebene wäßrige Azofarbstoffsuspension mit einer Lösung aus 297 Teilen
Bariumchlorid (BaCl2-2H2O) und 33,2 Teilen
Aluminiumchlorid (AlCl3 · 6 H2O) in 600 Teilen Wasser
zum Sieden. Man arbeitet wie im Beispiel 3 beschrieben auf und erhält 530 Teile Pigmentfarbstoff.
Eine blaustichigere Nuance erzielt man durch einen höheren Aluminiumanteil bei der Verlackung. Vorteilhaft
verlackt man hierbei mit einer Lösung aus Teilen Bariumchlorid (BaCI, ■ 2 H2O) und 66,4 Teilen
Aluminiumchlorid (AlCl3-OH2O), wobei die
Ausbeute 490 Teile Pigmentfarbstoff beträgt.
Claims (3)
1. Calcium oder Bariumkomplexfarbstoffe von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel
Y —
X-'
/_ N = N. —
SO,H HO
SO,H HO
■ COOH
in der X ein Wasserstoffatom oder zusammen mit
Y den Rest
-CH = CH- CH = CH-,
Y ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder zusammen mit X den Rest
— CH = CH-CH = CH-
und Z ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet, mit einem Gehalt
an Magnesium, Nickel, Kobalt, Eisen, Aluminium oder Chrom, wobei das Atomverhältnis Calcium
oder Barium zu Magnesium, Nickel,· Kobalt, Eisen, Aluminium oder Chrom 99,5 bis 70%
zu 0,5 bis 30% beträgt.
2. Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen durch Umsetzung von Azofarbstoffen der
Formel
Z-
Y-.
■χ/
N = N-
SOH, HO
COOH
in der X, Y und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Calcium- oder Bariumsalzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in wäßrigem Medium bei Temperaturen
bis 100° C und in Gegenwart von Magnesium-, Nickel-, Kobalt-, Eisen-, Aluminium oder
Chromsalzen durchführt, wobei das Verhältnis Calcium- oder Bariumsalz zu Magnesium-, Nickel-,
Kobalt-, Eisen-, Aluminium- oder Chromsalz 99,5 bis 70% zu 0,5 bis 30%, bezogen auf die
Äquivalentgewichte, beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung der Azofarbstoffe
mit Calcium- oder Bariumsalzen in Gegenwart von Nickelsalzen durchführt, wobei das Verhältnis Calcium- oder Bariumsalz zu Nickelsalz
99,5 bis 90% zu 0,5 bis 10%, bezogen auf die Äquivalentgewichte, beträgt.
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