DE1942508A1 - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaschinen aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils - Google Patents
Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaschinen aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des AcrylnitrilsInfo
- Publication number
- DE1942508A1 DE1942508A1 DE19691942508 DE1942508A DE1942508A1 DE 1942508 A1 DE1942508 A1 DE 1942508A1 DE 19691942508 DE19691942508 DE 19691942508 DE 1942508 A DE1942508 A DE 1942508A DE 1942508 A1 DE1942508 A1 DE 1942508A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyeing
- acrylonitrile
- copolymers
- polymers
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals freister Lucius & Briining
Aktenzeichen:
Datum:
- Fw. 6194
20. August 1969 Dr. Kl
1942505
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus
Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils
Es ist bekannt, daß man Textilmaterial aus Polyacrylnitril
mit Xanthoniumfarbstoffen, beispielsweise Rhodamin B
(CI. 45 170), färben kann. Die so erhältlichen Färbungen
besitzen jedoch nur geringe Lichtechtheiten.
Es wurde nun gefunden, daß man Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils in echten Tönen
färben und bedrucken kann, wenn man Farbstoffe der allgemeinen Formel I
verwendet, worin R^ und Rg Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituierte niedere Alkylgruppen, Z eine Carbonsäureestergruppe,
A einen Phenylenreet, dor nichtionogeno,
gegebenenfalls zu einem Ring geschlossene Substituenten
ft enthalten kann, aber frei von Aminogruppen ist, und X^
ein Anion bedeuten und worin die Benzolkerne a gegebenenfalls weitere nichtlonogene Substituenten enthalten.
Die erfindungögemäß verwendeten Farbstoffe können nach
bekannten Methoden erhalten werden, beispielsweise durch Kondensation von Phthalsäureanhydriden mit m-Aminopheuolon
der Formel II
II
109810/2207
worin β-, r IU und a die oben angegebene Bedeutung besitzen»
anschließende Kondensation mit Verbindungen der Formel III
in
worin A die oben angegebene Bedeutung besitzt, und Veresterung der Carbonsäuregruppe. Ein Teil der Farbstoffe ist in den
deutschen Patentschriften 106 720, 115 991» 122 289 und 128 574 beschrieben. Noch nicht beschriebene Farbstoffe
können analog den bekannten Herstellungsweisen erhalten werden. ·
Als nichtionogene Substituenten in den Bensolkernen a sowie
in dem Phenylenrest A kommen beispielsweise Halogenatome, Alkyl-» Alkoxy-, Araikyl-, Aralkoxy-, Aryl-, Aryloxy-,
Carbonsäureester«, gegebenenfalls substituierte Carbonsäure-.
amid-, Cyan-, Nitro-, Hydroxy-* Trifluormethyl-, Alkylsulfonyl-,
Arylsulfonyl-, Acyloxy-, Acylamino-, Alkylsulfonylanino-
oder Arylsulfony!aminogruppen in Betracht t die im
Phenylenreet A auch zu einem iaocyclischen oder heterocyclischen
Ring geschlossen sein können.
Sas Anion X® kann ein beliebiges einfaches oder komplexes
anorganisches oder organische» Anion, beispielsweise ein
Heat der Schwefelsäure oder deren Halbe at er, einer Aryl·*
sulfonsäure, einer Halogenwasserstoffsäure oder einer anderen
SäuTe, beispielsweise der Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Weinsäure oder ein Chlorsinkatrest sein.
i)as Färben wird so durchgeführt, daß man das Textilmaterial
in neutralen oder sauren, vorzugsweise in essigsauren oder mineralsauren Bädern, gegebenenfalls in Gegenwart von Hilfsmitteln
behandelt und die so erhaltenen Färbungen in der üblichen Weise fertigstellt. Im allgemeinen· geht man in das
Färbebad bei etwa 40 - 600C ein und färbt bei Hochtemperatur.
Gegebenenfalls kann man auch unter Dinick oberhalb 1000C färben.
- 3 -109810/2207
Zum Bedrucken von Textilmaterial aus Polyacrylnitril oder dessen Mischpolymerisaten verwendet man die Farbstoffe
zusammen mit den üblichen Verdickungsmitteln und gegebenenfalls Druckereihilfsmitteln und fixiert die Farbstoffe in
üblicher Weise durch Dämpfen.
Als Textilmaterial kommen Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke aus Polymerisaten des Acrylnitrils oder aus
Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, beispielsweise Vinylchlorid, Vinylfluorid,
Vinylidenchlorid, Vinylazetat oder -propionate Vinylpyridin,
Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon, Vinylalkohol, Acryl- oder Methacrylsäureestern oder Acrylamiden in Betracht.
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen erhältlichen
Färbungen und Drucke sind sehr klar und teilweise sehr brillant und zeichnen sich durch gute Licht und Naßechtheiten
auß.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Verfahrens.
Man geht mit 100 g vorgereinigtem Polyacrylnitril-Stapelfasergarn in ein ca. 600C warmes Färbebad ein, das 1 g
kristallines Natriumacetat, und 5 g kalziniertes Natriumsulfat
in 3 Liter Wasser enthält, läßt etwa IO Minuten
zirkulieren-und setzt dann eine Lösung von 1 g Farbstoff
der Formel
η π ' I Il as II I Cl
und 3 ecm 60%iger Essigsäure in 1 Liter Wasser zu. Dann erhöht
man die Badtemperatur verhältnismässig schnell auf
109 810/2207
f ■.
"*"' 1942506
850C, anschließend langsam auf 10O0C, wobei jeweils während
3-4 Minuten eine Temperatursteigerung von 1°C angestrebt wird. Nach Erreichen der Kochtemperatur färbt man 1-1 1/2
Stunden, wobei sich das Bad nahezu vollkommen erschöpft. Anschließend wird die Färbeflotte auf ca. ?0°C abgekühlt,
das Färbegut warm und kalt gespült und getrocknet.
Man erhält eine leuchtende Orangefärbung mit sehr guten Licht-und Naßechtheiten.
5 g Farbstoff der Formel
werden mit 15 ml 60%iger Essigsäure angerührt und in 1 Liter
kochendem Wasser gelöst. Diese Lösung gießt man in ein vorbereitetes
Färbebad, das in 5 Liter Wasser von 600C 1,2 g eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylpolyglykoläther, 5 g
kristallines Ratriumacetat und 50 g kalziniertes Natriumsulfat
enthält.
Dann geht man mit einer vorgereinigten Kreuzspule mit etwa 500 g Polyacrylnitril-Stapelfasergarn in das ca. 600C warme
Färbebad ein, erwärmt bei wechselnder Flottenzirkulation auf 850C und steigert dann langsam die Temperatur auf 10O0C. Bei
wechselnder Flottenrichtung wird etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur, gefärbt, wobei sich das Bad erschöpft. Anschließend
wird auf etwa 7O0C abgekühlt und die Färbung in üblicher Weise
fertiggestellt. Man erhält eine klare, blaustichige Rotfärbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
1 0981 0/2207
. Beispiel
20 g Farbstoff der Formel
&
-σ
-σ
ZnCl
COOCH,
werden mit 50 B ß,ß'-Dioxydiäthylsulfid, JO g Cyclohexanol,
25 C 60X>iger Essigsäure und 425 g Wasser beiß gelöst und die
Lösung in 450 g Kristallgummi-Verdickung 1 : 2 eingerührt.
Man bedruckt Polyacrylnitril-Gewebe mit dieser Druckpafite,
trocknet und dämpft 1/2 Stunde bei 0,2 atü. Danach wird gespült und bei 5O0C mit 1 g eines Kondensationsproduktes
aus ölsäure und Methyltaurin im Liter Wasser geseift, gespült
und getrocknet.
Man erhalt einen klaren, orangefarbigen Druck mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgomäß
verwendbare Farbstoffe sowie die erhältlichen Farbtöne auf Polyacrylnitrilfasern:
Farbstoff
Farbton
COOCH,
ZnCl
ΘΘ
ZnCl
θθ
109810/2207
rotstichiges Orange blaustichiges Rot
Farbstoff
Farbton
XXt
Cl
OCIL
COOCH5
OCH,
COOCH,
Cl COOCH,
ZnCl
ZnCl,
ZnCl
θθ
blaust icliige s Rot
blaustichiges Rot
rotstichiges Orange
C2H5
CH5 COOGH,*
Θ1».
c
Cl
COOCH,
-.' r Ii ©
ZnCl,
ZnCl,
109810/2207 rotstichiges Orange rotstichiges Orange rotstichiges Orange
Farbstoff
Farbton
GH,
CH,
COOCH, ZnCl,
θθ
blaust ichige s Rot
CH,
CH
il©
c
c
Cl
CH;
COOCH-.
ZnCl
ΘΘ
gelbstichiges Rot
C2H5
XKl
CH, Cl
COOCH, ZnCl,
gelbstichiges Rot
COOCH,
COOCH, SO. H" 4
Rot
Cl
COOC2H5
rotstichiges Orange
COOC2II5 IUPO
blaustichiges Rot
09810/2207
Claims (2)
- P a t e η t a η s ρ r u c h.f-y. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formelverwendet, worin R-, und Rp Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppen, Z eine Carbonsäure^ estergruppe, A einen Phenylenrest, der nichtionogene, gegebenenfalls zu einem Ring geschlossene Substituenten enthalten kann, aber frei von Aminogruppen ist, und X^ ein Anion bedeuten und worin die Bensolkerne a gegebenenfalls weitere nichtionoge Substituenten enthalten.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der genannten Formel verwendet, in der R1 und R einen niederen Alkylrest, Z eine niedere Carboalkoxygruppe, A einen Naphtylenrest oder einen durch einen oder zwei Substituenten der Gruppe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Carboalkoxy oder Chlor substituierten Phenylenrest und X das Anion einer starken anorganischen Säure bedeuten.109810/2207
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE755141D BE755141A (fr) | 1969-08-21 | Procede de teinture ou d'impression de matieres textiles a basede polymeres ou de copolymeres de l'acrylonitrile | |
DE19691942508 DE1942508A1 (de) | 1969-08-21 | 1969-08-21 | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaschinen aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils |
US64870A US3679358A (en) | 1969-08-21 | 1970-07-27 | Process for the dyeing or printing of textile materials made from polymers or copolymers of acrylonitrile |
NL7011900A NL7011900A (de) | 1969-08-21 | 1970-08-12 | |
CH1243370A CH538010A (de) | 1969-08-21 | 1970-08-19 | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils |
CH1243370D CH1243370A4 (de) | 1969-08-21 | 1970-08-19 | |
GB40135/70A GB1292920A (en) | 1969-08-21 | 1970-08-20 | Process for the dyeing or printing of textile materials |
FR7030704A FR2059607A1 (de) | 1969-08-21 | 1970-08-21 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691942508 DE1942508A1 (de) | 1969-08-21 | 1969-08-21 | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaschinen aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1942508A1 true DE1942508A1 (de) | 1971-03-04 |
Family
ID=5743366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691942508 Pending DE1942508A1 (de) | 1969-08-21 | 1969-08-21 | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaschinen aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3679358A (de) |
BE (1) | BE755141A (de) |
CH (2) | CH1243370A4 (de) |
DE (1) | DE1942508A1 (de) |
FR (1) | FR2059607A1 (de) |
GB (1) | GB1292920A (de) |
NL (1) | NL7011900A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5945526A (en) * | 1996-05-03 | 1999-08-31 | Perkin-Elmer Corporation | Energy transfer dyes with enhanced fluorescence |
US7825237B2 (en) * | 1996-05-03 | 2010-11-02 | Applied Biosystems, Llc | Oligonucleotides and analogs labeled with energy transfer dyes |
US7388092B2 (en) * | 1996-05-03 | 2008-06-17 | Applera Corporation | Oligonucleotides and analogs labeled with energy transfer dyes |
US6080852A (en) | 1996-06-27 | 2000-06-27 | The Perkin-Elmer Corporation | 4,7-dichlororhodamine dyes |
US6017712A (en) * | 1996-06-27 | 2000-01-25 | Lee; Linda | 4,7-dichlororhodamine dyes |
DE19923168A1 (de) * | 1999-05-20 | 2000-11-23 | Roche Diagnostics Gmbh | Neue Fluoreszenzfarbstoffe und ihre Verwendung als Fluoreszenzmarker |
-
0
- BE BE755141D patent/BE755141A/xx unknown
-
1969
- 1969-08-21 DE DE19691942508 patent/DE1942508A1/de active Pending
-
1970
- 1970-07-27 US US64870A patent/US3679358A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-08-12 NL NL7011900A patent/NL7011900A/xx unknown
- 1970-08-19 CH CH1243370D patent/CH1243370A4/xx unknown
- 1970-08-19 CH CH1243370A patent/CH538010A/de unknown
- 1970-08-20 GB GB40135/70A patent/GB1292920A/en not_active Expired
- 1970-08-21 FR FR7030704A patent/FR2059607A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE755141A (fr) | 1971-02-22 |
CH538010A (de) | 1973-02-15 |
US3679358A (en) | 1972-07-25 |
GB1292920A (en) | 1972-10-18 |
CH1243370A4 (de) | 1973-02-15 |
NL7011900A (de) | 1971-02-23 |
FR2059607A1 (de) | 1971-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1942508A1 (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaschinen aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils | |
DE2139688A1 (de) | Farbstoffe zum faerben von kunststoffen | |
DE2260703A1 (de) | Verfahren zum faerben von textilfasermaterial aus polyacrylnitril | |
DE2343823A1 (de) | Verfahren zum faerben von textilgut auf basis saeuremodifizierter polyester und neue thiazolazoverbindungen sowie ihre verwendung zum faerben | |
DE1444735A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1619638A1 (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Fasern | |
DE1919511A1 (de) | Basische Oxazinfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2002916A1 (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils | |
DE2712289B2 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial | |
DE2036505C3 (de) | Kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE949649C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril | |
DE956575C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen | |
DE2023632C3 (de) | Basische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2120246A1 (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von saure Gruppen enthaltendem Textilmaterial mit basischen Farbstoffen | |
DE1644322C3 (de) | Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
DE643244C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE1619484C (de) | Verfahren zum Farben und Bedruk *ken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylmtrils bzw as Dicyanathylens | |
DE2341426C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von kationisch färbbaren Fasermaterialien | |
DE1903058C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Farben u Bedrucken | |
DE1619328B1 (de) | Verwendung eines quaternisierten Benzthiazolazofarbstoffes zu Färben von Textilmaterialien aus Polyacrylnitril | |
DE1255626B (de) | Verfahren zum Faerben von Textilmaterial aus tannierter Baumwolle, Leder oder Acrylnitrilpolymerisaten mit basischen Farbstoffen der Fluorubinreihe | |
DE2041846A1 (de) | Neue Chinophthalonfarbstoffe | |
CH478887A (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien basischen Farbstoffen | |
DE1937885A1 (de) | Basische Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2409543A1 (de) | Kationische farbstoffe |