DE2147782A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

< „-N=N-B-N=N-K-X HO-S-H(A-/

J C. τ)

entsprechen sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyamiden.

In der allgemeinen Formel (I) stehen

R₁ für Wasserstoff, oder einen Substituenten, vorzugsweise Chlor, Brom eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder

eine Nitrogruppe,
R„, R-, für Wa:-5^r;tr:i to f f, oder einen oub:; ti tuenten, vorzugsweise

Ch-I-(Jr, Brom eine Alkoxygruppe ode;r eine Alkylgruppe, K i'üi· ojru.'n I'henyLeri- οί·γ Naph thy lur.ront, X für eine ::ur· Azu/rr-upf,-> p-i5t.andi^e substituierte Aml.nogruppe oiit-r· eitio „ur Azcigi-uj pe o~ υΛην p-ständige Plydroxy-

oder A

Le A Y5 ^fj8'j - I -

3098 1 3/ 1005 BADüfWIAL

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B für einen 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylen-Rest und m für die Zahlen 1-2.

Die Alkyl- und Alkoxygruppen sowie die Phenylen- und Naphthylenreste können weitere, in Azofarbstoffen übliche Substituenten aufweisen. Die Aminogruppe kann mono- oder disubstituiert sein.

Geeignete Reste -K-X sind insbesondere Reste der Formeln

worin

R. für Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe,

R₁. für Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, Rg für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe,

R₇ für eine Alkylgruppe,

R_R und R_q für Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Garbonamidgruppe, eine Garbonestergruppe, Phenyl oder Halogen,
für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und

R für Phenyl, Halogen oder eine Alkylgruppe stehen.

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309813/1UOS

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Geeignete Reste B sind beispielsweise Reste der Formeln

R₂

und

worin Rp und R~ die oben angegebene Bedeutung haben.

Die Alkyl- und Alkoxygruppen können, falls nicht anders angegeben, weitere Substituenten aufweisen, beispielsweise Cyan, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkoxy, Acyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, wobei Alkyl und Alkoxy vorzugsweise 1-4 C-Atome enthalten und Acyl insbesondere für C₁-C -Alkylcarbonyl steht.

Bevorzugte Alky!gruppen R₁, R₃₁ R₃, R₄, R-_t R_Q, Rq, R₁₀ und R₁₁ sind solche mit 1-4 C-Atomen, wie -CH.,, -CpHp-, -0,H₇, ISO-C₅H₇, -C₄H , ^is°-^C4^Hq» tert.C^Hg.

Bevorzugte Alky!gruppen Rg und R₇ sind solche mit 1-4 C-Atomen, wie -CIU, -C₃H₅, ~^Gx^H7» ~^C4^Hq» ^is0"^C3^H7» ^is°-^C4^Hg» sec-C₄II₉,-C₂H₄CN,-C₂H₄OH, -CH₂-C₆H₅, -CH₂CH₂-O₆H₅₁-C₂H₄OACyI, C₉H 0CAcyl,-C„H OAlkyl und -C H COOAlkyl, wobei Alkyl bevor-

zugt C₁-C₄-A^yI und Acyl bevorzugt C^C^-Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl ist.

Bevorzugte Alkoxygruppen sind solche mit 1-4 C-Atomen, wie -CCH₃, -OC₃H₇, -OC₄II₀, -OCH₂CH_nOH, -CC₂H₅.

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Unter Acy!aminogruppen R. werden insbesondere Formylamino-, Alkylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino- und Phenylsulfonylaminogruppen verstanden, wobei die Alkyl- und Phenylreste weiter substituiert sein können, beispielsweise durch Chlor oder Brom, und die Alkylgruppen bevorzugt 1-4 C-Atome enthalten.

Bevorzugte Acylaminogruppen R. sind beispielsweise Pormylamino-, Acetylamino-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Methyls ulfonylamino-, Phenylsulfonylamino-, Hydroxyacetylamino-, Phenoxyacetylamino-, p-Chlorbenzoylamino-, Benzoylamino-, 2,5-Dichlorbenzoylamino- und Phenylacetylaminogruppen.

Bevorzugte Halogenatome sind Chlor und Brom.

Bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel

HO₃S-H₂C

entsprechen, worin

R₂> R*> K und X die oben angegebene Bedeutung haben und R₁ · für Wasserstoff, Chlor, eine Fiethox;/- oüer Athoxy· gruppe steht, insbesondere solche der Formel

HO,S-H₉C

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worin

R *, K und X die oben angegebene Bedeutung haben und Rp* für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl- oder eine Methoxy-

gruppe,
R.,' für Wasserstoff oder eine Methoxygruppe stehen.

Weitere bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel

/A-N=

HO₃S-H₂G

N=N

N=N-K-X

(IV)

worin R₁', K und X die oben angegebene Bedeutung haben.

Im Rahmen der Formeln (H)-(IV) sind solche Farbstoffe bevorzugt, bei denen -K-X Reste der Formel

^l6 ^l7

0-R

und

OR

11

darstellt, worin R₄, R_f-_f R^, R₇, oben angegebene Beden lan.;*; haben.

, R.._q und R... die

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Die Farbstoffe der Formel (i) werden hergestellt, indem man Amine der Formel

HO₅S-CH';^=

worin R₁ und m die oben angegebene Bedeutung haben,diazotiert und mit Aminen der Formel

H-B-NHZ

worin Rp, R, und B die oben angegebene Bedeutung haben und Z für H, -SOJK oder -CHpSO-H steht, zu Monoazofarbstoffen der

Formel

^ (VII)

HO₃ S-H₂ C "^

umsetzt, die so erhaltenen Monoazofarbstoffe nach gegebenenfalls erforderlicher Abspaltung der Gruppen -SO^H bzw. ~CHpSO,H durch alkalische oder saure Verseifung diazo tiert, mit Kupplungskomponenten

H-K-X¹ (VIIa)

worin X¹ eine Hydroxygruppe oder eine substituierte Aminogruppe darstellt und K einen Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, in o- oder p-Steilung zur Hydroxygruppe oder in p-Steilung zur substituierten Aminogruppe kuppelt und anschließend für den Fall, daß X eine Alkoxygruppe bedeutet, die Hydroxygruppe alkyl Lert.

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Geeignete Kupplungskomponenten der allgeme inenen Formel (VIIa) sind beispielsweise Anilin-Derivate der Formel

⁶ (viii)

R₇

worin R., Rp-, Rg und R^ die oben angegebene Bedeutung haben, Phenole der Formel

Rr.

-OH (IX)

worin Rg und Rq die oben angegebene Bedeutung haben und die in p-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe kuppeln bzw. Phenole der Formel

OH

/Λ

Ί1

worin R₁₁ die oben angegebene Bedeutung hat. Geeignete Amine der Formel (V) sind beispielsweise:

Le A 13 989 -T-

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4-Amino-phenyl^methansulfonsäure 3-Amino-phenyl-methanBulfonsäure 2-Amino-phenyl-me thansulfo nsäure 2-Amino-naphthalin-me tiiansulfo nsäure 3-Amino-4-methoxy -phenyl -methansulfonsäure 3-Amino-4-äthoxy-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-6-methoxy-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-6-äthoxy-phenyl-methansulfonsäure 4-Amino-2-chlor-phenyl-methansulfonsäure

2-Amino-4,5-dichlor-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-3~brom-5-nitro-phenyl-methansulfοnsäure 2-Amino-5-nitro-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-3,5-dinitro-phenyl-methansulfonsäure 4-Amino-3*5--dinitro-phenyl-methansulfo nsäure.

Geeignete Mittelkomponenten der Formel (VI) sind beispielsweise!

Anilin, 2~Aminotoiuol, 3-Aminotoluol, 2-Amino-äthylbenzol, 3-Amino-äthylbenzol, 3-Ohloranilin, 3-Bromanilin, 2-Aminoanisol, 3-Aminoanisol, 2-Araino~äthoxybenzol, 3-Amino-äthoxybenzol, 1-Amino-2,3-dimethylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethylbenzol, 1-Amino-3,5-dimethylbenzol, 3-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-1,4-dimethoxy-benzol, 2-Amino-4-äthoxy-toluol, 2-Amino-1,4-diäthoxy-benzol, o(-Naphthylamin bzw. deren N-SuIfonsäure oder deren N-yt-Methansulfonsäuren.

Geeignete Endkomponenten der Formeln (IX) und (X) sind beispielsweise:

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Phenol, o-Kresol, m-Kresol, p-Kresol, 1-Hydroxy-4-äthylbenzol, i-Hydroxy-4-tertiär-butyl-benzol, 1-Hydroxy-2-äthyl-benzol, i-Hydroxy-2-isopropyl-benzol, 1-Hydrcxy-2-sekundärbutyl-benzol, 3-Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol, 2-Hydroxy-1,4-dimethyl-benzol, 4-Hydroxy-1,2-dimethylbenzol, 2-Hydroxy-1,3-diäthyl-benzol, i-Hydroxy-2-methoxy-benzol, i-Hydroxy-3-methoxy-benzol, "l-Hydroxy-3-äthoxy-benzol, 1-Hydroxy-4-butoxy-benzol, 1-Hydroxy-3-butoxy-benzol, 2-Hydroxy-biphenyl, 4-Hydroxy-biphenyl, Salicylsäure, Salicylsäure-methylester, Salicylsäure-äthylester, 2-Chlor-phenol, 4-Chlor-phenol, 2~Methyl-5-chlor-phenol.

Als geeignete Endkomponenten der Formel (VIII) seien beispielsweise erwähnt:

Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N-Methy1-N-n-butylanilin, Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin, N,K-Diäthylamino-3-chlorbenzol, Ν,Ν-Diäthyl-N'-formyl-m-phenylendiamin, N,N-Diäthyl-N¹-acetyl-m-phenylendiamin, Ν,Ν-Diäthyl-N'-propionyl-mphenylendiamin, N,N-Diäthylamino-3-methoxybenzol, 1-N,N-Diäthylamino-2,5-dimethoxybenzol, 1 -N, IT-Diäthy lamino-2,5-diäthoxybenzol, 1-N,N-Diäthylamino-2-methoxy-3-acetylaminobenzol, N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-anilin, N,N-Bis-(ß-chloräthyl)-anilin, N-(ß-Chloräthyl)-K-butyl-anilin, N-(ß-chloräthyl)-N-äthyl-m-toluidin, N,N-Bis-(ß-chloräthyl)-m-toluidin, N-Methy1-N-ß-hydroxyäthy1-anilin, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-anilin, N-Butyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß, a'-dihydroxypropyl)-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-anilin, N-Ithyl-N-benzyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-m-toluidin, N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, 1-N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthylamino-2-methoxy-5-methylbenzol, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-N·-acetyl-m-phenylendiamin, 1-N,N-Bi s-(ß-hydroxyäthy1)-amino-2-me thoxy-5-ac etylamino-

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2H7782

benzol, 1-N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-äthoxy-.5--acetylamino-benzol, 1-N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-propionylamino-benzol, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-anilin, N-Butyl-N-ß-acetoxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthyl-m-toluidin, N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl) -m-toluidin, i-N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthylamino-2-methoxy-5-methylbenzol, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthyl-N^l!-acetyl-m-phenylendiamin, N,N~Bis-(ß-acetoxyäthyl)-!!¹ -acetyl-m-phenylendiamin, 1 -N, N-Bis- (ß-acetoxyäthyl) -amino-2-me thoxy-5-acetylamino-benzol, 1-N,N-Bia-(ß-acetoxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylamino-benzol_f 1-N,N-(ß-acetoxyäthyl)-amino-2-me thoxy-5-propionylamino-benzol, N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-m-toluidin, N,N-Bis-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-m-toluidin_s NjN-Bis-Cß-äthoxycarbonyloxyäthyli-N'-acetyl-m-phenylendiainin, N,N-Bis-C ß-methoxycRrbcnyloxyäthyl)-N· -acetyl-m-phenylendiamin, 1 -N, N-Bis- (ß-äthoxy carbonyloxyäthyl) -amino-2-me thoxy-°5-acetylaminobensol, 1-I₈, Bis~(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)~ amino-2-methoxy-5-acetylamino-bensol, 1-ii,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylaminobenzol, 1-N,N-Bis-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylamino"benKol, N^-Bis-Cß-carbomethoxy-äthyli-N'-acetyl-m-phsnylendiamin, N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-anilin.N,N-BiB-Cß-cyanäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-m-toluidin, N-Äthyl-K-ß-cyanäthyl-L^TI acetylamino-m-phenylendiamin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanäthylanilin, N-ß-Acetoxy-äthyl-N-ß-cyanäthyl-m-toluidin, N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-acetylamino-m-phenylendiamin^ N,N-Bis-(ß-cyanäthyl)-N'-benzoyl-m-phenylendiamin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-phenacetyl-n-phenylenÄi-amin, N,N-Diäthyl-N'-phenoxyacetyl-m-phenylendiamin, N-Äthyl-K-ß-cyanäthyl-If' phenoxyacetyl-m-phenylendiamin, NjN-Bis-Cß-cyanäthylJ-N'-pchlorbenzoyl-m-phenylendiaminp

Le A 13 989 - 10 -

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2H7782 M

N-Methyl-anilin, N-Äthyl-anilin, N-n-Butyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-anilin, N-ß-Chloräthyl-anilin, n-ß-Hydroxyäthylanilin, N-ß-Acetoxyäthyl-anilin, N-ß-Methoxy- und N-ß-Äthoxycarbonyloxyäthyl-anilin, N-ß-Carbomethoxyäthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methyl-anilin, N-Methyl-m-toluidin, N-Äthyl-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-m-toluidin, N-ß-Chloräthyl-mtoluidin, N-ß-Hydroxyäthyl-m-toluidin, K~ß-Acetoxyäthyl-m-toluidin, N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-m-töluidin, N-Äthyl-3-äthylanilin, N~n-Propyl-3~äthyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-äthyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-methoxy-anilin, N-ß-0hloräthyl-3-methoxyanilin, N-ß-Cyanäthyl-3-äthoxy-anilin, N-ß-Ohloräthyl-3-äthoxy-anilin, N-Äthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-chloranilin, N-ß-Ghloräthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Hydroxyäthyl-3-chloranilin, N-ß-Acetoxyäthyl-3-chlor-anilin, N-ß-Cyanäthyl-3-brom-anilinjN-Athyl-N^-formyl-m-phenylendiamin^-Äthyl-N'-acetylm-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N¹-formyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N¹-hydroxyacetyl-ra-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N¹ -propiony1-m-phenylendiamine N-ß-Cyanäthyl-N'-benzoyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-methoxycarbonyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-äthoxycarbonyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N¹-benzolsulfonyl-m-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-tpluolsulfonylm-phenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-methylsulfonyl-mphenylendiamin, N-ß-Cyanäthyl-N'-äthylsulfonyl-m-phenylendiamin, N-ß-Chloräthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Hydroxyäthyl-N¹-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Acetoxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Methoxycarbonyläthyl- -N¹-acetyl-m-phenylendiamin, N-ß-Carbomethoxyäthyl-N'-acetylm-phenylendiamin, N-Äthyl^-metnoxy-S'-methyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-methyl-anilin, N~i3-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-methyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2,5-dimethyl-anilin, N-iithyl-

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2-lnethoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Chloräthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-acetylamino~anilin, N-ß-Cyanäthyl^-methoxy-S-formylamino-anilin, N-ß-Oyanäthyl-2-methoxy-5~hydroxyacetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl^-methoxy-S-propionylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-propionylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-äthoxy-5-hydroxyacetylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy~5-benzoylamino-anilin, N-ß~Cyanäthyl-2-methoxy-5-methoxycarbonylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-äthoxycarbonylamino-anilin, N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-methyl~ sulfonylamino-anilin, N-ß-Gyanäthyl-2-methoxy-5-äthylsulfonylamino-anilin, N-ß-Hydroxyäthyl-2~methoxy-5-acetylamino-anilin, N-ß-Acetoxyäthyl^-methoxy-S-acetylami-no-anilin, N-ß-MethoxycarT3onyloxyäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-anilin» N-ß-Cyanäthyl-2-methyl-5-acetylamino-ani1iη.

Als geeignete Alkylierungsmittel seien beispielsweise genannt: Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methylchlorid, Methyljodid, Äthylchlorid, Propylbromid, Isopropylbromid, Butylchlorid und Benzylbromid, Äthylenoxid, 2-Chloräthanol.

Die Diazokomponenten der Formel (V) werden·in an sich bekannter Weise beispielsweise in saurer, wässriger Lösung mit Natriumnitritlösung bei 0-20° diazotiert und mit den Kupplungskomponenten der Formel (VI) vereinigt. Die Kupplung kann in neutralem bis stark saurem, vorzugsweise jedoch in schwach saurem pH-Bereich in wässrigem oder organisch-wässrigem Medium· vorgenommen werden. Die gebildeten Monoazofarbstoffe können entweder direkt, falls Kupplungskomponenten der Formel (VI) mit Z=H eingesetzt werden, oder durch Aussalzen isoliert werden, wenn Kupplungskomponenten der Formel (VI) mit Z = SO-H oder

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-CH₂SO₅H eingesetzt werden. Oft ist im letzteren Fall eine Isolierung des Monoazofarbstoffe erst nach der durch alkalische oder saure Verseifung erfolgten Freilegung der Aminogruppe der Kupplungskomponente erforderlich. Eine Zwischenisolierung der Monoazofarbstoffe ist jedoch nicht immer erforderlich - sie können auch ohne Isolierung weiterdiazotiert werden.

Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (VII) mit Z=H kann beispielsweise in saurer, wässriger Dispersion mit Natriumnitritlösung erfolgen, wobei die Diazotierungstemperaturen zwischen 0 und 30⁰G liegen können. Aminoazofarbstoffe der Formel (VII) mit Z=H können des weiteren auch indirekt diazotiert werden, indem man sie alkalisch löst, mit Natriumnitritlösung versetzt und in wässriger Salzsäure eingießt oder mit Salzsäure versetzt.

Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbstoffe (VIl) mit den Endkomponenten (VIII) zu den Disazofarbstoffen (i) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, schwach oder stark saurem wässrigem Medium oder auch in wässrig-organischem Medium. Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbstoffe (VII) mit den Endkomponenten (IX) und (X) zu den Disazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in alkalischem Medium.

Die Umsetzung der Disazofarbstoffe (I), die eine phenolische Hydroxylgruppe enthalten, mit Alkylierungsmitteln au den Disazofarbstoffen (I) mit verätherter phenolischer Hydroxylgruppe erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise in wässrigalkalischem Medium.

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Die Disazofarbstoffe der Formel (I) können im allgemeinen in saurem Milieu durch einfaches Abfiltrieren, gegebenenfalls nach Zugabe von Kochsalz, isoliert werden. Fallen die Farbstof fe unrein an, so können sie in bekannter Weise aus heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkali, umgelöst werden.

Die schwerer löslichen, sauer isolierten Farbstoffe (I) können dadurch gut wasserlöslich gemacht werden, daß man sie mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasilikat oder Natriumcarbonat vermischt.

Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Wolle, Seide und Polyamid wie Poly-f-caprolactam oder dem Umsetzungsprodukt von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Polyamidmaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus; insbesondere durch gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheiten.

Auch das Neutralziehvermögen und das Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für dieses Material ist gut.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.

Le A 13 989 -H-

309313/1 0OS

2H7782 /Γ

Beispiel 1

5 Teile Natriumnitrat werden zu einer schwach alkalischen Lösung von 13»6 Teilen 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure in 150 Teilen Wasser zugesetzt. Diese Lösung tropft man bei 0-5 C zu 20 Teilen konzentrierter Salzsäure in 150 Teile Wasser. Das entstehende Diazoniumsalz gibt man zu einer Lösung von 10 Teilen Kresidin in 10 Teilen konz.Salzsäure und 10 Teilen Wasser und 10 Teilen Eis und puffert langsam auf pH 3-4 ab. Der entstandene Aminoazofarbstoff wird abfiltriert, in Wasser bei pH 8 gelöst, 5 Teile Natriumnitrit zugelöst. Die so erhaltene Lösung tropft man zu 20 Teilen konz. Salzsäure und 100 Teilen Wasser bei 20-25° zu und rührt noch 1-2 Stunden. Die Diazoniumsalzsuspension vereinigt man bei pH 8-9 mit 6,8 Teilen Phenol in Wasser. Nach dem Auskuppeln wird der so erhaltene Farbstoff der Formel

__N=N.

isoliert. Er färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in stark gelbstichig orangen Tönen. Die Färbungen zeigen sehr gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheiten.

FärbebeiB piel

0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser heiß gelöBt, 5 ml 10#ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10$ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70-80⁰C getrocknet.

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2H7782

Beispiel 2

Der Farbstoff aus Beispiel 1 wird in Wasser bei 40-45 und pH 10,5 gelöst und bei dieser Temperatur und diesem pH durch gleichzeitiges Zutropfen von Dimethylsulfat und 2Obiger Natronlauge methyliert. Nach beendeter Methylierung wird der entstandene Farbstoff der Formel

•isoliert. Er färbt Polyamid in stark gelbstichig orangen Tönen. Die Färbungen zeigen ausgezeichnete Naß- und Lichtechtheiten.

Arbeitet man wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen Anfangs-, Mittel- und Endkomponenten weitere Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (I), die Polyamid in gelben bis orangen Tönen mit guten Echtheiten anfärben. Durch Alkylierung der phenolischen Hydroxylgruppe dieser Disazofarbstoffe mit Dimethylsulfat analog zum Beispiel 2 erhält man Disazofarbstoffe, die Polyamid in gelben bis orangen Tonen mit sehr guten Echtheiten anfärben. Mit Methylchlorid, Methylbromid oder Methyljodid als Alkylierungsmittel anstelle von Dimethylsulfat erhält man die gleichen Farbstoffe. Entsprechende Farbstoffe erhält man mit Diäthylsulfat, Äthylcnloriä, Äthylbromid, i'ithyljodid, Propyl broinid, Butylchlorid, 2~Cl:2or» äthanol, Butylbronid oder ethylenoxid als Alkylj erunpsnii tteJ

Le A 1398;} - 1b -

3 0 9 π 1 :* / 11. 0 ü

BADORIO)NAL

Beispiel Anfangskomponente

Mittelkomponente Endkomponente

ca ο co co

co

cn

4 5 6 7 δ

10 11 12 13 14 15 16. 17

18 19 20 21 22

4-Ar.ir:o-phenyl-meti:ar:sulf onsäure Anilin

It 11 Il It ti 11 Il Il Il It Il Il Il Il

Il It It Il

3-Amino~toluol

It

3-Amino-4-methoxytoluol

Phenol
o-Kresol m-Kresol p-Kresol 3-Methoxy-phenol 4-Hydroxy-diphenyl 2-Hydroxy-1,3-dimethyl-bensol 2-Hydroxy-1,4-dimethyl-benzol Phenol
o-Kresol p-Kresol 1-Hydroxy-4-äthyl-benzol 1-Hydroxy-3-athoxy-benzol 4-Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol 4-Hydroxy-diphenyl

o-Kresol 4-tert.-Butyl-phenol m-Kresol 3-Methoxy-phenol 3-Äthoxy-phenol

Le A 13

- 17 -

Beispiel Anfangskomponente

Mittelkomponente

Endkomponente

25

4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 5-Amino-4-Eiethoxy-

toluol

	24
	25
	26
	27
	28
ο co co	29 30 51
CJ	52 33
IOOS	34 35 56
	37
	38
	39
	40

It Il II II

Il Il Il Il Il Il It Il Il Il ti ti Il

3-Amino-anis öl

2-Amino-toluol

ti Il It Il It ti

2-Hyaroxy-1,4-dimethyl-benzol

3-Hydroxy-1,2-dimethyl-bensol 2-Kydroxy-diphenyl Phenol

G-Kresoi

p-Kresol

m-Kresol

4-tert.-Butyl-phenol 3-Methoxy-phenol

2-Methoxy-phenol

2-Hyäroxy-1,4-diraethyl-benzol Phenol

o-Kresol

p-Kresol

4-Äthyl-phenol

4-Hyäroxy-1,2-dimethyl-"benzol

3-Methoxy-phenol
3-üthoxy-phenol

Le A 13 989

- 18 -

Beispiel Anfangskompanente

Mittelkoir.ponente

Sndkomponente

A-Amino-phehyl-methansulfonsäure

It

^*? A 1 ~j 9&

Il Il Il

Il M Il

Il Il It Il

Il Il Il Il Il 2-Amino-toluol

Il

2-1 s ο pr opy ].-pheno i

2-Hydroxy-1,3-diäthy1-tenzol

3-Amino-äthyl-ben- Phenol

o-Kresol

p-Kresol

4-Hydroxy-1,2-dimethyi-benzol

3-Methoxy-phenol
4-tert.-Butyl-phenol

2-Amino-äthyl-ben-	tt	Phenol
zol	Il
It	p-Kresol
ti	o-Kresol
2-Amino-anisöl	4-Äthyl-phenol
It	2-Methoxy-phenol
Il	Phenol
tt	o-Kresol
It	p-Kresol
4-tert.-Butyl-phenol
4-Butoxy-phenol

- 19 -

Beispiel Anfangskomponente

Mittelkomponente

Endkomponente

	59
	60
	61
	62
	63
	64
	65
ta	66
ο
co	67
00	68
o>	69
_»	70
O
O	71
«π	72
	75
	74
	75
	76
	77

4-Amino-pheny1-methansulfο nsäure

IT U 2-Amino-anisol
5-Brom-anilin

5-Amino-äthoxy-"berizol

Il

ti

5-Chlor-anilin

1-Amino-2,5-dimethyl-benzol

ti

2-Isopropy1-phenol

Phenol

m-Kresol

4-Äthy1-phenol

2-Hydroxy-1,4-dimethyl-Taenzol

Phenol

o-Kresol

4-tert.-Buty1-phenol

3-Methoxy-phenol

2-Methoxy-phenol

Phenol

p-Kresol

2-sek.-Buty1-phenol

4-Äthy1-phenol

Phenol

m-Kresol

p-Kresol

4-Äthy1-phenol

5-Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol

Le A 15 989

- 20 -

Beispiel Anfangskonponente Mittelkcmponente Endkomponente

78

79 SO 31

62

S3 64

4-Asiino-phenyl-methansulfonsäure

69
90
91
92

93
94
95
96
97
Le A

Il It ti Il

Il Il Il II M

Il It If H ti

ti It Il Il It

989

2-Amino-4-methoxy- toluol	Phenol
Il	o-Kresol
Il	4-tert.-Butyl-phenol
tr	3-Methoxy-phenol
2-Amino-1,4-di- methoxy-benzol	Phenol
Il	o-Kresol
H-	p-Kresol
ti	4-Äthyl-phenol
ti	4-Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol
1-Amino-2,5-di- methyl-benzol	Phenol
Il	Hi-Kr es Ol
Il	4-Äthyl-phenol
ti	3-Methoxy-phenol
Il	2-Hydroxy-1,4-dimethyl- benzol
2-Amino-4-äthoxy- toluol	Phenol
Il	m-Kresol
ti	p-Kresol
ti	3-A'thoxy-phenol
ti	2-Äthyl-phenol
2-Amino-1,4-di- äthoxy-benzol	Phenol

-21 -

Beispiel Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

98 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-1,4-diäthoxy- 4-Athyl-phenol

99 " benzol „ 4-tert.-Butyl-phenol

100 " c(-Kapht hylamin p-Kresol

101 " · " o-Kresol

102 " " Phenol

103 " " 3-Methoxy-phenol

104 " " 4-Athyl-phenol

fa? _To5 » "' 4-tert.-Butyl-phenol

co IQ- «ι » 2-Hydroxy-1,4-dimethyl-

GD ' benzol

^ ^ QY it » 2-Hydroxy-1,3-diäthy !benzol

ο :

cn ■ ' '

Le A 13 989 - 22 - K)

83 2U7782

Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man die in den Beispielen 1-107 verwendeten Mittel- und Endkomponenten einsetzt und als Anfangskomponenten folgende Amino-phenylmethansulfonsäuren und die so erhaltenen Disazofarbstoffe gegebenenfalls mit den angegebenen Alkylierungsmitteln alkyliert:

3-Amino-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-4-methoxy-pheny1-methansulfonsäure 3-Amino-4-äthoxy-pheny1-me thansulfο nsäure 3-Amino-6-methoxy-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-6-äthoxy-pheny1-methansulfonsäure 4-Amino-2-chlor-pheny1-methansulfonsäure 2-Amino-4»5-dichlor-phenyl-methansulfonsäure

Beispiel 108

13,6 Teile 4-Amino-pheny1-methansulfonsäure werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert.'Das Diazoniumsalz wird bei 0° mit der Lösung von 13_f6 Teilen Anilino-N-methansulfonsäure in Wasser vereinigt. Durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat wird der pH der Kupplung zwischen 5 und 7 gehalten. Nach dem Auskuppeln wird der Aminoazofärbstoff abgesaugt und durch Erhitzen in 7#iger Natronlauge auf 70-90° verseift. Der so erhaltene Aminoazofarbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen und abgesaugt. Er wird indirekt bei 20-25 diazotiert und die Diazoniumsalzsuspension auf 13»6 Teile N-A'thyl-N-ßcyanäthyl-m-toluidin in verdünnter Salzsäure gekuppelt. Der pH-Wert der Kupplung wird mit Natriumacetat auf 4-5 abgestumpft. Nach dem Auskuppeln wird der Farbstoff durch Absaugen isoliert. Er entspricht der Formel

Le A 13 989 - 23 -

309813/1005

und färbt Polyamid in scharlachfarbenen Tönen. Die Färbungen zeigen gute Echtheiten.

Verfährt man wie in Beispiel 108 beschrieben, so erhält man unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen Anfangs-, Mittel- und Endkomponenten weitere Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (i), die Polyamid in orangen bis rubinen Tönen mit guten Echtheiten anfärben.

Le A 13 989 - 24 -

309813/1005

CNJ

■Ρ

O Pi S O

CM

•Η H

•rl

co ο

ιη

ra

φ -ρ rf φ

ο ρ< S ο

•Ρ Φ (3

P. I

•Η

CTv O

309813/1005

Eeispiel Anfangskomponente' Mittelkomponente Endkomponente

114 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure Anilin o<

C„H„CN

115 '2^Λ4

—. O

117

■Ν'

OCH,

Le A 13

- 26 -

Beispiel Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

118 4-Amino-phenyl-methanaulfonsäure Anilin

r w,_T/^c2^H4^0H

^iIn

119 3-Amino-toluol

/OCH,

120

Vv

121

CH₃ ^C2^H5

Le A 13

- 27 -

oar ro

Beispiel Anf angst οτηροηβη te

Hittelkomponente Endlcomponente

122

4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-toiuol

"C₂H₅

123

CH

'CH₂CH₀OCOCH₅

124

_Vli( CK₂CH₂COOCH₅

NH-COCH

125

-N'

NHCOCH₅ CH₂CH₂OH

Le A 13

- 28 -

Beispiel Aiifangskomponente Mittelkomponente Endlcomponente

lf onsäure 3-Amino-toluol

■■£.

ca — Ä -Cl

OCH,

le A 1?

- 29 -

Beispiel Anfangskomponente

Mittelkomponente Endkomponente

4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-toluol f \\-HH-CH₂-CH₂-CH

131

-IiH-CH₂-CH₂-CN

cn

3-Amino-4-methoxytoluol

C₂H₅

133

Le A 13 989

- 30 -

Beispiel Anfangskomponente

134 4-Amino-pheny1-methansulfonsäure

135

O CO OO

136

137

Le A 13

- 31 Kittelkonponente Endkomponente

3-Amino-4-methoxy
toluol

CH

CH,

// A
CH-

'C₂H₅

CH₂-/\

HHCOCH*

Beispiel Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

138 4-Amino-phenyl-me thansulfonsäure 3-Amino-4-niethoxy-

toluol

OCH

NHCOCH,

139

.C₂H₅ -C₂H₅

140 3-Amino-anisoi

CH₂-CH₂-CN

141

Le A 13

- 32 -

Beispiel Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

142 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-anisol

OCH₅
-KH-CH₂CH₂-GN

IiH-COCH,

145

144 2-Amino-toluol

145

Le A 13

Beispiel Anfangskomponente

Mittelkoinponente Endkomponente

146 4-Amino-phenyl-inethansulfonsäure 3-Amxno-äthyl"benzol r ^- KH-G H

NH-O₀S-CH,

147

_CH CH₂CH₂-/

148

-N

CH₂CH₂ClT

149

Le A 15

Beispiel Anfangskonponente Mi ΐ t el r'cmponent e Sn d kornp orient e

150

4-Ainino-phenyl-methfi.r.sulfoni-:ä:ire 2-Anino-äthy !benzol /J'

¹2 \

151 152

CH-

Cl

153

Le A 13

- 35 -

Beispiel Anfangskomponente

Mittelkomponente Endkomponente

154 4-Amino-phenyl-methans'ulfonsäure 3-Amino-anisol

O CO OO

155

OH,

CH₂OH₂CI

156

157

Le A13

Beispiel Anfangskomponente Mittelkomponente Endk oinp onent e

158 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure

3-Amino-anisol ■'' ^V-'

ΟίΗ,

59 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure

3-Amino-äthoxybenzol

CH

-» ο

161

/~Yh(ch_pch₉ococh,)

CH,

Le A 13 989

- 37 -

Beispiel Auf angskomponente Mittelkomponente Endkomponente

162 4-Amino-phenyl-Eiethansulfonsäure 3-Chlor-anilin

C₂H₄CN

163

164 1-Amino-2,3-dimethyl-benzol

165

166 2-Amino-4-methoxy toluol

CH,

Le A 13 9B9

- 38 -

Beispiel Anfangskomponente Kittelkomponente Endkomponente

167 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-4-aethoxy toluol

C,

168

169

C _OH r

170 2-Amino-1,4-dimethoxy benzol

Cl

Le A 13

- 39 -

OO N-)

Beispiel Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

171 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-1,4-dimethoxybenzol

r=/ N

GH₂GH₂OGOCH₃

172 1-Amino-2,5-dimethylbenzol

CH

173

lie A 15989

Beispiel Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

174 4-Ar.ino-phenyl-methansulf onsäure

1-Amino-2,5-dimethy1
benzol

S=J \,

Ο175 co

176 2-Amino-4-äthoxy-benzol

OCH

177

ei/ \

CH₂CH₂Cl

Le A 13

41 -

Beispiel Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

178

4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-4-äthoxybenzol

^)-N(CH₂CH₅OCOOCH,)

179

180

OCH

,-N

/!H₂CH₂Cl

181 Bf

Ie A 13

- 42 -

Beispiel Anfangskomponente

Mittelkomponen-fce Endkomponente

152 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-1,4-diäthoxy

benzol

163

^u^7 2 5

CH

185

'CH₂CH₂OH

Le A 13

- 43 -

3eispiel Anfangskomponente Kittelkomponente Endkomponente

156 4-Amino-phenyl-methansulfonsäure

187

WHCOCH,

mc o

Le A 15

- 44 -

Se2.spz.cl Anfangskonpönente Mittelkomponente Endkomponente

4~A2iino-phenyl-methansulfonsäure OCH.

0(-Naph thy lamin / VnH-C _oH \ CN

CI

'-N(CH₀CH₀OH),

. .CH₉CH₉CN

CH₂CH₂OH

CH,

QSQ

- 45 -

Beispiel Anfangskomponente

Mittelkomponente Endkomponente

193 4—Amino-phenyl-methansulfonsäure Anilin

NHCOC₃H₇

-P₁

NH-COCH,

Ic A I⁷» 989

- 46 -

2U77Q2

Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man die in den Beispielen 108-196 verwendeten Mittel- und Endkomponenten einsetzt und als Anfangskomponenten folgende Amino-phenyl methansulfonsäuren:

3-Amino-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-4-methoxy-phenyl-methansulfonsäure 3-Amino-4-äthoxy-phenyl~methansulfoneäure 3-Amino-6-methoxy-phenyl-r.:ethansulf onsäure 3-Amino-6-äthoxy-phenyl-inethansulf onsäure 4-Amino-2-chlor-phenyl-methansulfonsäure 2-Amino-4«5-dichlor-phenyl-methansulfonsäure

Le A 13 989 - 47 -

3098 13/ lflOß

Claims (16)

2H7782 Patentansprüche;

1) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

lT=II-B- N=N-K-X

entsprechen, worin

R. - R, für Wasserstoff oder einen Substituenten, K für einen Phenylen- oder Naphthylenrest, B für einen 1,4-Phenylen- oder einen 1,4-Naphthylen-Rest,

X eine zur Azogruppe p-ständige substituierte Aminogruppe, eine zur Azogruppe o- oder p-ständige Hydroxy- oder Alkoxygruppe bedeutet und

m für die Zahlen 1-2 steht.

2) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

N=N-B-N=N-K-X

H0,S-H_oC ^₂

entsprechen, worin

R₁ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe, eine
Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe

Rp und R^ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe,

K für einen Phenylen- oder Naphthylenrest,

X für eine zur Azogruppe p-ständige substituierte Aminogruppe, eine zur Azogruppe o- oder p-ständige Hydroxy- oder Alkoxygruppe,
Le A 13 989 - 48 -

309813/1005

B für einen 1 ,4-i'henyleri- oder einen 1,4-Naphthylen-Rest

und
in für die Zahlen 1 - 2 stehen.

3) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

HO₃S-H₂

entsprechen, worin R₁, Rp» R-2, m, K und X die in Anspruch 2 genannte

Bedeutung haben.

4) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

HO₃S-H₂C

entsprechen, worin

R₁' für Wasserstoff, Chlor, eine Methoxy- oder A'thoxy-

gruppe steht und Rp» R·*» K und X die in Anspruch 2

genannte Bedeutung haben.

5) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

^Ri^f r-K r-< V

/ VMfA-N=II-K-X HO₃S-H₂OA=^/ γ=/

Le A 13 989 - 49 -

309813/1005

2H7782

entsprechen, worin

R₁' für Wasserstoff, Chlor, eine Methoxy- oder eine

Äthoxygruppe, Rp' für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl— oder eine Methoxygruppe,

R ' für Wasserstoff oder eine Methoxygruppe stehen und K und X die in Anspruch 2 genannte Bedeutung haben.

6) Disazofarbstoffe, die in Form'der freien Üäure der formel

«M»

/^r\

-N=II

HO₅S-H₂C

entsprechen, worin

R₁, K, X und m die in Anspruch 2 genannte Bedeutung haben.

7) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

HO₅S-H₂C

entsprechen, worin

R₁* für Wasserstoff, Chlor, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe steht und K und X die in Anspruch 2 genannte Bedeutung haben.

Le A 13 989 - 50 -

3 ü 9 8 1:) / 1 0 0 5

2U7782

8) Farbstoffe gemäß Ansprüchen 2 - 7, in denen -K-X einen Rest der Formel

darstellt, worin

R. für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine C₁-C.-Alkyl-,

eine C ..-C,-Alkoxy gruppe oder eine Acylaminogruppe, R₁- für Wasserstoff, eine Cj-C.-Alkyl- oder eine C₁-C.-

Alkoxygruppe,

R^ für Wasserstoff oder eine C..-C.-Alkylgruppe und

R₇ für eine C..-C.-Alkylgruppe stehen.

9) Farbstoffe gemäß Ansprüchen 2 - 7, in denen -K-X einen Kest der Formel

darstellt, worin

Ro und Rq für Wasserstoff, Phenyl, eine C₁-C.-Alkylgruppe,

eine C.-C.-Alkoxygruppe, eine Carbonestergruppe, eine

Carbonamidgruppe, Chlor oder Brom und

R₁₀ für Wasserstoff oder eine C₁-C.-Alkylgruppe stehen.

Le A 13 939 - 51 -

309813/1005

10) Farbstoffe gemäß Ansprüchen 2-7, in denen K-X einen Rest der Formel

darstellt, worin

Rq' für Wasserstoff, eine C ..-C.-Alkylgruppe, eine C₁-G.-Alkoxygruppe, Phenyl oder Chlor und R₁₀ für Wasserstoff oder eine C..-C .-Alkylgruppe stehen.

11) Farbstoffe gemäß Ansprüchen 2-7, in denen -K-X einen Rest - der Formel

0R10

darstellt, worin R₁₁ für C -C -Alkyl, Phenyl oder Chlor und

R für Wasserstoff oder eine C -C -Alkylgruppe stehen.

12) Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel

« "^N=N-B-N=N-K-X H₂

La A 13 989 - 52 -

309813/1005

entsprechen, worin

R., Rp, R , B, K, X und m die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbstoffe der Formel

HO₃S-H₂C

⁹ \ -Ii=W-B-KH

worin R., Rp, R·?, B und in die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, diazotiert, mit Kupplungskomponenten H-K-X¹, worin X¹ eine Hydroxygruppe oder eine substituierte Aminogruppe darstellt und K einen Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, in o- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe oder in p-Stellung zur substituierten Aminogruppe kuppelt und anschließend für den Fall, daß X eine Alkoxygruppe bedeutet, die Hydroxygruppe alkyliert.

13) Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Ansprüchei - 11 verwendet.

14) Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Ansprüche 1-11 verwendet.

15) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-11 gefärbte und bedruckte natürliche und synthetische Fasermaterialien.

16) Mit den Farbstoffen dtr Ansprüche 1-11 gefärbte und bedruckte natürliche und synthetische amidgruppenhaltige Fas e rmat eriali en.

Le A 13 989 - 53 -

309813/1005