DE2307179A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2307179A1
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Germany
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alkyl
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hydrogen
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DE2307179A
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Horst Dr Nickel
Karl-Heinz Dr Schuendehuette
Kersten Dr Trautner
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups

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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen ·
509 Leverkusen. Bayerwerk
Jo/Bre12.Feb.i973
Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen, worin
R^ = eine zur Azogruppe o- oder p-ständige Hydroxygruppe Rp - Rj-= Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Halogen oder Alkoxy Y = H, NOp oder eine Sulfonamidgruppe bedeuten und
deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen oder natürlichen Polyamidmaterialien.
- R1- sind insbesondere solche mit 1-4 C-Ato
Alkylgruppen
men, beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl.
Halogenatome Rp - R1- sind insbesondere Fluor, Chlor und Brom. Unter den Arylresten sind im wesentlichen Phenylreste zu verstehen, die weitere Substituenten enthalten können, beispiels weise Halogen, C^ - C,-Alkyl, C. - C,-Alkoxy. Die Alkoxyreste
Le A 14 852
409834/0970
Rp - Rp. haben bevorzugt 1-4 C-Atome, z.B. Methoxy, Äthoxy, n-Butoxy.
Die Sulfonamidgruppen Y können unsubstituiert, mono- oder disubstituiert sein. Als Substituenten kommen insbesondere Alkylreste mit 1-4 C-Atomen in Frage.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen in Form der freien Säure der Formel
NC
\\ N=N
SO,H
worin R1
Y1
eine zur Azogruppe o- oder p-ständige Hydroxygruppe Alkyl mit 1-4 C-Atomen
Wasserstoff, eine unsubstituierte oder durch C1 - C,-Alkyl mono- oder disubstutuierte Sulfonamide oder eine Nitrogruppe bedeuten.
Die Farbstoffe lassen sich nach verschiedenen Verfahren herstellen:
Ein Verfahren besteht in der Diazotierung eines Amins der For mel II und Kupplung auf eine phenolische Komponente der Formel III.
(II)
(III)
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409834/0970
3 2307779
R- - Rf. und Y haben in den Formeln II und III die obengenannte Bedeutung, k und m bedeuten O oder 1 mit der Maßgabe, daß die Reaktionspartner so gewählt sind, daß die Gesamtzahl der Sulfogruppen im Reaktionsprodukt 1 ist.
Als 4f-Amino-2-nitro-diphenylamine der Formel II seien beispielsweise genannt:
1-(4-Amino-phenylamino)-2-nitrobenzol, 2-Amino-5-(2,4-dinitrophenylamino-)benzöl-1-sulfonsäure, 2-Amino-5-(2-nitro-4-N-methylsulfamoyl-phenylamino-)benzol-1-sulfonsäure.
Als phenolische Komponenten der Formel III seien beispielsweise genannt:
Phenol, o-, p-, m-Kresol, 2-Hydroxy-diphenyl, ο-Chlorphenol, Resorcin-mono-methyläther, 2,5-Xylenol, 6-Chlor-3-methylphenol, 4-tert.-Butylphenol, Phenol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I besteht in der Kondensation eines Aminoazofarbstoffs der Formel V mit einem o-Nitro-halogenbenzol der Formel IV:
N=N
(IV)
(V)
Darin haben R. - R1-, Y und η die eingangs erwähnte Bedeutung. Hai steht für ein Halogenatom.
Als Beispiele für o-Nitro-halogen-benzole der Formel IV seien genannt:
Le A 14 852
409834/0970
if 230717S
4-Chlor-3-nitrobenzol-i-sulfGnsäure~N-monc'- und -dialkyl-amide, 2,4-dinitro-chlorbenzol.
Als Beispiele für 4-Amino-hydroxy-azobenzole der Formel V seien genannt:
4-Amino-3' -methyl-4' -hydroxy-azobenzol-2-sulfonsäure, 4-Amino-4' -hydroxy-azobenzol-2' -sulfonsäure, 4-Amino-2-methoxy-4 · hydroxy-azobenzol-2·-sulfonsäure.
Die Kondensation wird in wäßrigem Medium gegebenenfalls unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Glykolen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln wie Magnesiumoxid und Calciumcarbonat, Alkalicarbonaten und -bicarbonaten durchgeführt. Man kann die Kondensation auch wasserfrei, z.B. in Glykol mit Natriumacetat ausführen. Zur Kondensation wendet man Temperaturen zwischen 50 und 200°C, vorzugsweise zwischen 100 und 150°C, an.
Die Farbstoffe der Formel II eignen sich zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien, insbesondere zum Färben von synthetischen Polyamidfasern aus Poly-£-capro-lactarn oder Kondensationsprodukten von Adipinsäure und Hexamethylendiamin.
Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
Von Vorteil ist die Überführung der so erhaltenen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate. Dazu wird der Farbstoff in bekannter Weise in Gegenwart von Dispergiermitteln und/oder Füllmaterialien gemahlen.
Desgleichen kann man die Farbstoffe in Form von wäßrigen und organischen Farbstofflösungen verwenden.
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409834/0970
Beispiel 1
40,2 g 2-Amino-5-(2-nitro-4-N-methylsulfamoyl-phenyl-amino-) benzol-1-sulfonsäure werden in 250 ml Wasser neutral gelöst und mit 23 ml 30 %igerNatriumnitritlösung versetzt. Diese Mischung tropft man in eine Vorlage aus 200 g Eis und 30 ml 36 96igerSalzsäure, wobei die Temperatur 0 - 50C beträgt. Man rührt 1 Stunde bei 0 - 5°C nach und zerstört überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure. Das resultierende Gemisch läßt man zu einer Mischung aus 9,4 g Phenol, 100 ml 20 S&LgerSodalösung, 10 ml 40 ?6igerNatronlauge und 60 g Eis laufen. Mit weiteren 6 ml 40 9<>igerNatronlauge wird pH 9,7 eingestellt und 7 Stunden bei 0 - 5°C weitergerührt. Bei 250C wird mit 10 % Natriumchlorid und 5 % Kaliumchlorid ausgesalzen und der Farbstoff der Formel
CH3-HN-SO2
isoliert und bei 40°C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff färbt Polyamid (Perlon) gelb. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
Beispiel 2
25 g 4-Chlor-3-nitro-benzol-1-sulfonsäure-N-methylamid und 30,7 g 4-Amino-5'-methyl-2f-hydroxy-azobenzol-2-sulfonsäure werden in 500 ml Wasser neutral gelöst und 25 g Calciumcarbonat werden 20 Stunden im Autoklaven bei 140°C gerührt. Man filtriert heiß vom überschüssigen Calciumcarbonat ab und isoliert den Farbstoff der Formel
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2307173
durch Aussalzen. Es wird im Vakuum bei 50 C getrocknet und färbt Perlon in rotstichig gelbem Ton.
Weitere gelbe Farbstoffe lassen sich aus folgenden. Komponenten aufbauen:
Diazokomponente
2-Amino-5-(2-nitro-4-N-methylsulfamoylphenylamino-)benzol-1-sulfonsäure
Kupplungskomponente
o-Kresol
m-Kresol
!t
3-Nitro-4-( 4-amino-phenylamino-) benzol-1-sulfonsäure-N-methylamid p-Kresol
2-Hydroxy-diphenyl
Phenol-2-sulfonsäure Phenol-3-sulfonsäure Phenol-4-sulfonsäure
Le A 14 852
40983A/0970
2307779
Diazokomponente Kupplungskomponente
2-Amino-5-(2,4-dinitro-phenylamino-)
"benzol-1-sulfonsäure Phenol
11 o-Kresol
" m-Kresol
w p-Kresol
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Claims (7)

Patentansprüche
1. Azofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
N=N
SO3H
entsprechen, worin
R1 = eine zur Azogruppe o- oder p-ständige Hydroxy-
gruppe
Rp - Rc = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Halogen, Alkoxy
Y = Wasserstoff, Nitro oder eine Sulfonainidgruppe
bedeuten.
2. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, worin
R1 = eine zur Azogruppe o- oder p-ständige Hydroxygruppe
Rp- Rp- = Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Fluor, Chlor, Brom, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen
Y = Wasserstoff, Nitro, eine unsubstituierte oder
durch C1-C^-Alkyl mono- oder disubstituierte SuIf onamidgruppe bedeuten.
3. Azofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
N=N
SO3H
entsprechen, worin
R1 die vorstehend genannte Bedeutung hat und Rg = Alkyl mit 1-4 C-Atomen
Y1 = Wasserstoff, Nitro, eine unsubstituierte oder durch Cj-C^-Alkyl mono- oder disubstituierte SuIfonamidgruppe -bedeuten.
Le A 14 852 - 8 -■
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4. Verfahren zur Herstellung von AzofaroBcoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel
mit Kupplungskomponenten der Formel
worin Rp - R1- und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung "besitzen
m und k für 0 oder 1 stehen, mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der Sulfogruppe im Reaktionsprodukt 1 ist, umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Nitrohalogenbenzole der Formel
worin ^5
Hal für ein Halogenatom steht und
Rc und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
mit Aminoazofarbstoffen der Formel
N=N
SO3H
kondensiert, worin
R* - Rf die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
Le A 14 852
409834/0970
6. Verfahren zum Färben und Bedrucken vor» natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der Ansprüche 1-3 verwendet.
7. Mit den Azofarbstoffen der Ansprüche 1-3 gefärbte, oder bedruckte natürliche oder synthetische Polyamidmaterialien.
Le A 14 852 - 10 -
409834/0970
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4163013A (en) * 1976-07-09 1979-07-31 Bayer Aktiengesellschaft Diphenylamine-azo-hydrocarbylsulfonylphenyl dyestuffs

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CH611482GA3 (en) 1979-06-15
BE810966A (fr) 1974-08-13
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IT1006347B (it) 1976-09-30
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