DE2209478B2 - Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen anionischer metallfreier sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen anionischer metallfreier sulfonsäuregruppenhaltiger AzofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE2209478B2 DE2209478B2 DE2209478A DE2209478A DE2209478B2 DE 2209478 B2 DE2209478 B2 DE 2209478B2 DE 2209478 A DE2209478 A DE 2209478A DE 2209478 A DE2209478 A DE 2209478A DE 2209478 B2 DE2209478 B2 DE 2209478B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- parts
- amino
- naphthylamine
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/002—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing a solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0075—Preparations with cationic dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
4,4'-Diaminostilbendis<ilfonsäure-2,2*,
ο-, η- oder p-Aminobenzoesäure.
Als Kupplungskomponenten seien im einzelnen geinnt:
3-Methyl-l-hydroxybenzol,
4-Methyl-l-hydroxybenzol,
1,3-Dihydroxybenzol,
4-Chlor-l-hydroxybenzol,
1-Hydroxynaphthalin,
2-Hydroxynaphthalin,
1,2-Dihydroxy-naphthalin,
1,3-Dihydroxynaphthalin,
1,5-Dihydroxynaphthalin,
1,6-Dihydroxynaphthalin,
2,3-Dihydroxynapbthalin,
2,6-Dihydroxynaphthalin,
2,7-Dihydroxynaphthalin,
l-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(4),
l-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(5),
l-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(6),
l-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(3,6),
l-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(3,8),
l-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(4,6),
l-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(4,7),
l-Hydroxynaphthalintrisulfonsäure-(3,6,8),
2-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(4),
2-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(6),
2-Hydroxynaphthalinsulfonsäure-(8),
2-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(3,6),
2-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(5,7),
2-Hydroxynaphthalindisulfonsäure-(6,8),
2-Hydroxynaphthalintrisulfonsäure-(3,6,8),
l.S-Dihydroxynaphthalinsulfonsäure^),
l,8-DihydrdxynaphthalindisuKonsäure-(3,6),
ö-Amino-l-hydroxynaphthaUnsutfonsäure-iS),
6-Acetylamino-l-hydroxynaphthaUnsulfon
säure-(3),
7-Amino-l-hydroxynaphthalinsulfonsäuΓe-3,
8-Amino-l-hydroxynaphthaliiisulfonsäure-(5),
8-Amino-l-hydroxynaphthalindisulfonsäure-(5,7),
8-Amino-l-hydroxynaphthalindisuhOnsäure-(3,5),
8-Amino-l-hydroxynaphthaHndisuhOnsäure-(3,6),
Diphenylamin,
N-^-Hydroxyäthyl-N-äthyl-m-toluidia,
Acetoacetanilid,
Acetoacetanisidid,
Acetoacettoluidid, ■
l-Phenyl-S-methylpyrazolon-S,
l-SuhOphenyl-S-methylpyrazolon-S,
l^-'chlor-S'-sulfopheny^-methylpyrazolon-S,
!^',S'-DichloM'-sulfophenyl^-methyl-pyrazo-
!oa-5,
2-Phenylindol,
l-Methyl-2-phenyündol,
2-PhCHyIiUdOl-S-SuIfOnSaUTe,
l-MethyW-phenylradol-S-sulfonsäure
oder
2,3,3-Trimethylindolenin.
Besondere technische Bedeutung haben z. B. die folgenden durch C. I. Nummern oder Formeln charakterisierten Farbstoffe:
30
35
CI.
14 275,
15 575, 16050,
16 255,
17 750,
18 930,
26 520,
27 195,
13 065,
14 600,
15 620,
16100,
16 290,
17 755,
18 960,
26 780,
27 290
13 080,
14 720,
15 640,
16120,
16 570,
18050,
18 965,
26 900,
13 090,
14 730,
15 985, 16130,
16 575, 18055, 22 890, 26 905,
13 091,
14 895, 16020, 16 150, 16 600, 18 695, 22 905, 27 000,
14 270,
15 510, 16045,
16 185, 16 645, 18 900, 22 910, 27 190,
H2N
(rot)
SOSH
C8H5
(rot)
(gelb)
HOjS
; ho
SO3H CH3
(orange)
HO3S
SO8H
(rot)
H8N'
Die Azofarbstoffe können in den Lösungen als freie Säuren oder Ammoniumsalze vorliegen. Aus
Stabilities- und Löslichkeitsgründen sind Ammoniumsalze
eindeutig bevorzugt.
Ammoniumkationen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind das Ammoniumkation selbst sowie die
davon abgeleiteten N-substituierten Kationen, wobei als Substituenten vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis
4 C-Atomen, Hydroxyalkylreste mit 2 oder 3 C-Atomen, Hydroxyalkoxyalkylreste mit 4 bis 6 C-Atomen
oder Alkoxyalkylreste mit 3 oder 4 C-Atomen in Betracht kommen.
Im einzelnen leiten sich die Ammoniumkationen beispielsweise von folgenden Aminen ab:
Mono-, Di- oder Trimethjl-, -äthyl-, propyl- oder
-buiylamin, Mono«, Di -oder Trihydroxyäthyl- oder
-propylamin, N-Methyl-N-hydroxyäthylamin, N,N-Diftthyl-N-/5-hydroxyäthylamin,
N-Methyl-N-dihydroxyfcthylamin, N-N-Dimethyl-N-0-hydroxypropylamin,
N-Butyl-N-hydroxyäthylamin, N,N-Dibutyl-N-/?-hydroxyäthylamin,
N-Äthyl-N-hydroxyäthoxyäthylamin, N-Äthyl-N-methoxyäthylamin, Moφholin, Piperidin,
Hydroxyäthylmorpholin, Äthylendiamin oder Hexamethylendiamin.
Quartäre Ammoniumkationen sind ebenfalls möglich,
z. B. Tetramethylammonium.
Als wasserlösliche Lösungsmittel aus der Reihe der aliphatischen niedrigmolekularen Amide, Nitrile,
Lactone, Alkohole, Glykole oder Polyole, deren niedrigmolekularen Estern, Äthern und Oxalkyliemngsprodukten,
die neben Wasser in der bei der erfindungsgemäßen Herstellung vorliegenden Lösungsmittelmischung
enthalten sein können, seien beispielsweise genannt:
Methanol, Äthanol, Propanol, Äthylen-, Propylen-, Diäthylen-, Thiodiäthylen-, Dipropylenglykol, Butandiol,
/9-Hydroxypropionitril, Pentamethylenglykol,
Äthylenglykolmonoäthyl- oder -propyläther, Äthylendiglykolmonoäthyläther,
Triäthylenglykolmonobutyläther, Formamid, Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon, Glykolacetat oder Butyrolacton.
Von diesen Lösungsmitteln sind Butyrolacton, DimethyhOrmamid,
N-Methylpyrrolidon, Glykole mit 2 bis 9 C-Atoinen und Glykoläther mit 3 bis 10 C-Atomen
bevorzugt.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 644 319 ist die Verwendung von cyclischen Äthern oder Glykoläthern
zur Beschleunigung der Kupplungsreaktion bekannt. Hinweise auf das erfindungsgemäße Verfahren
ergeben sich daraus nicht.
Hilfsmittel und Zusätze, die üblicherweise beim Färben mit den Lösungen zugesetzt werden, z. B.
schaumverhütende Stoffe, können ebenfalls in den erfindungsgemäß herstellbaren Lösungen vorhanden
sein.
Das Verhältnis von Lösungsmitteln zu Wasser kann in weiten Grenzen schwanken und richtet sich von Fall
zu Fall nach der Löslichkeit der Farbstoffe.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Lösungen sind überraschend farbstark. Sie enthalten 10 bis 65, vorzugsweise
20 bis 50 Gewichtsprozent Farbstoff, bezogen auf das Gewicht der Lösung. Sie enthalten demnach
überraschenderweise ein Vielfaches an Farbstoff gegenüber Lösungen, die durch Auflösen von bei der
Produktion von Pulverfarbstoffen anfallendem Preßkuchen nach bekannten Methoden hergestellt werden
können. Gegenüber durch Auflösen von Handelsware erhältlichen Lösungen kann die Konzentration oft
mehr als das Zehnfache betragen.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffkonzentrate können sehr einfach mit Wasser auf die Gebrauchskonzentration
verdünnt werden, da sie mit Wasser vollkommen mischbar sind. Sie erleichtern durch ihren flüssigen, echt gelösten Zustand die An-Wendung
arbeitsparender kontinuierlicher Färbeverfahren.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise mit Alkalinitriten diazotiert wird. Bei Verwendung von
durchgeführt, daß man Diazotierung und Kupplung im Alkylnitriten kann jedoch überraschenderweise auf
Lösungsmittelgemisch oder Teilen davon vornimmt jegliche Mitverwendung starker Säuren verzichtet wer-
und daß man gegebenenfalls die restlichen Bestand- den. Trotzdem verläuft die Diazotierung praktisch
teile anschließend hinzufügt. Nach einer Klärfiltration 5 quantitativ, und die Bildung von Diazoaminoverbin-
erhält man dann eine gebrauchsfertige Lösung. düngen unterbleibt. Wenn die Diazotierung z. B. sul-
Erfindungsgemäß wird dabei die Diazotierung mit fonsäuregruppenfreier Diazokomponenten mit starken
einem Salpetrigsäureester einer aliphatischen Hydroxy- Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorverbindung
(Alkylnitrit) vorgenommen. Auf diese säure vorgenommen wird, stören diese allerdings auch
Weise ist es möglich, metallionenfreie Farbstofflösun- io nicht in den erfindungsgemäß herstellbaren Lösungen,
gen herzustellen. Gewünschtenfalls kann durch Zugabe Die Farbstoffausbeuten sind bei dem neuen Verfaheiner
Kationen liefernden Base, insbesondere eines ren ausgezeichnet.
Amins, ein Farbstoffsalz mit weiterhin verbesserter Da man bei dem neuen Verfahren sofort die fertige
oder der Anwendung angepaßter Löslichkeit erzeugt Lösung erhält, entfällt die zur Herstellung von Lösun-
werden. Ein weiterer, für die Beständigkeit der er- 15 gen gemäß dem belgischen Patent 631 379 notwendige
findungsgemäß herstellbaren Stammlösungen wichtiger verlustreiche und aufwendige Isolierung der Farb-
Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß auf die- stoffe in Gestalt der freien Sulfonsäuren,
sem Wege auch Mischungen von Farbstoffsäuren, Im Gegensatz zur Herstellung von Pulverfarbstoffen
ihren Salzen oder verschiedener Salze einer Farbstoff- fallen beim neuen Verfahren keine Abwässer an, da
säure in einfachster Weise erhalten werden kön- »o durch die Filtration der im übrigen gebrauchsfertig em -
nen. stehenden Lösungen nur geringe feste Verunreinigun-
Gegenüber der üblichen Fabrikation der entspre- gen abgetrennt werden. Obwohl daher die Lösungen
cheoden Pulverfarbstoffe ergibt sich als zusätzlicher sonstige möglicherweise vorliegende gelöste Verunrei-Vorteil
des neuen Verfahrens, daß wichtige Diazo- nigungen enthalten können, sind sie Überraschenderkomponenten
wie Sulfanilsäure, Toluidinsäure oder »5 weise den Pulverfarbstoffen in färberischer Hinsicht
1,4-Aminonaphthalinsulfonsäure in der besonders mindestens gleichwertig.
wirtschaftlichen Form der Rohware direkt verwendet Die erfindungsgemäß herstellbaren Lösungen zeigen
werden können, so daß die sonst erforderliche Reini- tr^tz ihres hohen Farbstoffanteils den Charakter echter
gung dieser Vorprodukte eingespart wird. Lösungen, wobei die obere Grenze des Farbstoffgehal-
AIs zur Diazotierung geeignete Alkylnitrite können 30 tes durch die Forderung bestimmt wird, daß die Stammbeliebige Salpetrigsäureester eingesetzt werden, sofern lösungen noch gut fließfähig sein sollen. Sie sind ausgeder
in der Farbstofflösung verbleibende alkoholische zeichnet lagerungsbeständig auch bei tiefen Tempera-Rest
des Esters in ihr und in Wasser ausreichend löslich türen und praktisch unbegrenzt haltbar; selbst nach
ist oder aber im Falle ungenügender Löslichkeit als tnonatelanger Lagerung beobachtet man weder eine
gesonderte Phase abgetrennt werden kann. Die Her- 35 Zersetzung noch ein Auskristallisieren der gelösten
stellung solcher als Diazotierungsmittel geeigneter Farbstoffe, noch eine sonstige Konzentrationsänderung,
Salpetrigsäureester wird in der deutschen Offenle- z. B. durch Entmischung, wie sie bei Farbstoffdispergungssckrift
2 144 420 beschrieben. Bei der Verwendung sionen auftreten kann. Infolgedessen brauchen die
von Salpetrigsäureestern längerkettiger Alkohole, bei- Stammlösungen vor Gebrauch weder aufgerührt noch
spielsweise von Octylalkohol, haben die nach der Pha- 40 geschüttelt zu werden und erlauben daher ohne jedes
sentrennung in der Stammlösung verbleibenden Aiko- Risiko die Abfüllung und den Versand in besonders
holreste eine vorteilhafte schaumdämpfende Wirkung. wirtschaftlichen Großbehältern. Die Einstellung auf
Bevorzugt werden Alkylnitrite verwendet, die sich von eine gewünschte Standardfarbstärke ist ohne weiteres
den obengenannten hydroxylgruppenhaltigen, wasser- möglich durch Zugabe der geeigneten Lösungsmittel
mischbaren Lösungsmitteln, insbesondere Glykolen, ab- 45 oder von Wasser,
leiten. Man kann den Farbstofflösungen auch Nuancier-
leiten. Man kann den Farbstofflösungen auch Nuancier-
Die Verwendung von unter anderem Salpetrigsaure- farbstoffe, Entschäumungsmittel und gegebenenfalls
estern wie Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Amyl- und Octyl- Färbereibilfsmittel zusetzen.
nitrit als Diazotierungsmittel für die Herstellung sul- Die erfindungsgemäß herstellbaren Lösungen lasser
fonsäuregruppenfreier Azopigmente ist z. B. in der 50 sich leicht nach Volumen oder Gewicht dosieren uno
deutschen Offenlegungsschrift 1 927 453 beschrieben. eignen sich daher gut für moderne, kontinuierlich«
Ein Hinweis auf die erfindungsgemäße Verwendung Dosieraggregate bei der Herstellung von Färbe
der Salpetrigsäureester läßt sich aus dieser Literatur- lösungen. Sie können in der Papier- und Textilindustrie
stelle nicht ableiten. darüber hinaus aber auch in anderen Bereiche]
Es ist bei dem neuen Verfahren erstaunlich, daß die 55 nach den für saure Farbstoffe üblichen Färbemethoden
Diazotierung sulfonsäuregruppenhaltiger Amine in so beispielsweise zum Färben kosmetischer Präparate
dem außer Wasser nur Lösungsmittel enthaltenden in für Holzbeizen, Tinten und ähnliche Anwendungen, mi
der Regel heterogenen Gemisch ohne zusätzliche Vorteil eingesetzt werden.
Säure so glatt und mit hoher Reaktionsgeschwindigkeit Es sei ergänzend erwähnt, daß nach dem geschildei
abläuft; normalerweise müssen Diazotierungen in 60 ten Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäße
Anwesenheit starker anorganischer Säuren vorgenom- Lösungen selbstverständlich auch die entsprechende
men werden, deren Addität und Menge zur Salzbildung Pulverfarbstoffe hergestellt und in der Regel durc
mit dem zu diazotierenden in der Regel nur schwach Zusatz von Wasser und Alkalimetallsalzen 7ur ausg<
basischen Amin ausreicht, um so eine Kupplung mit kuppelten Reaktionsmischung isoliert werden könnei
dem Amin selbst zu vermeiden. Hierzu ist es üblich, 65 Aus den nachfolgenden Beispielen, welche die E
auf 1 Mol Diazokomponente 2,5 Mol einer starken findung erläutern, ohne jedoch eine Einschränkung 2
Säure, z. B. Salzsäure, zu verwenden, wobei theore- bedeuten, ist die Herstellung der Lösungen ersichtlici
tisch mindestens 2,0 Mol Säure erforderlich sind, wenn Mengen- und Prozentangaben beziehen sich auf di
(ο
9 10
Gewicht; Temperaturen sind in Celsiusgraden ange- ständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Red
geben. 102 (C. 1.14 73G).
Beispiell Beispiel6
Man rührt 52 Teile Aminobenzolsulfonsäuren) S 93,6 Teile 2-Aminotoluolsulfonsäure-(5) werden in
mit 100 Teilen Wasser an und setzt nach und nach bei 86 Teilen Butyrolacton und 90 Teilen Wasser bei 0 bis
einer Temperatur von etwa 5 bis 100C 28 Teile Di- 5°C mit 49 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt
propylenglykoldinitrit zu. Man rührt 3 Stunden nach, und 5 Stunden nachgerührt. Man zerstört einen gerin-
zerstört einen eventuellen Nitritüberschuß mit wenig gen Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure, setzt
Amidosulfonsäure und läßt anschließend die Suspen- io 72,1 Teile /?-Naphthol zu und tropft eine Lösung aus
sion des Diazoniumsalzes in eine auf 0 bis 5°C abge- 75 Teilen Triäthanolamin und 32 Teilen Wasser in
kühlte Lösung von 43,2 Teilen jS-Naphthol, 100 Teilen etwa 10 Stunden zu. Man rührt bis zum Ende der
Wasser, 150 Teilen Dipropylenglykol und 30,5 Teilen Kupplung weiter, klärfiltriert und erhält eine lagerbe-
Monoäthanolamin unter Rühren einfließen und spült ständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid
mit 25 Teilen Wasser nach. Man rührt 1I2 Stunde wei- 15 Grange 8 (C. 1.15 575).
ter, filtriert zur Klärung und erhält eine lagerbeständige
konzentrierte Lösung des Farbstoffs C I. Acid Orange Beispiel 7
7 (C. 1.15 510).
Beispiel 2 Man ^υη^ eme Suspension von 86,6 Teilen Amino-
' ao benzolsulfonsäuren) in 130 Teilen Wasser und 50 Tei-
34,6 Teile Aminobenzolsulfonsäuren) werden in len Dipropylenglykol auf 0 bis 50C und läßt 49 Teile
60 Teilen Wasser angerührt und bei0bis5oCmitl9Tei- Dipropylenglykoldinitrit zutropfen. Nach 2 Stunden
len Dipropylenglykoldinitrit diazotiert. Nach 3 Stun- zerstört man einen geringen Nitritüberschuß durch
den zerstört man gegebenenfalls einen geringen Nitrit- Zugabe von 0,5 Teilen Aminobenzolsulfonsäure, rührt
Überschuß mit Amidosulfonsäure und gibt unter Ruh- 35 72,1 Teile /S-Naphthol und 50 Teile einer aus 30,7 Tei-
ren bei fortgesetzter Kühlung eine Lösung von 64,6Tei- len Monoäthanolamin, 9 Teilen Wasser und 10,3 Teilen
len l-(2',5'-Dichlor-4'-suUophenyl)-3-methylpyrazo- Kohlendioxyd hergestellten Lösung ein. 15stündiges
lon-(5) in 50 Teilen Wasser, 100 Teilen Triäthylengly- Nachrühren und Klärfiltration liefern eine lagerbe-
kol und 21 Teilen Ν,Ν-Dimethylisopropanolamin zu. ständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid
Danach läßt man eine Lösung von 20 Teilen N,N-Di- 30 Orange 7 (C. 1.15 510).
methylisopropanolamin in 100 Teilen Triäthylenglykol .
zufließen und rührt bis zum Ende der Kupplung weiter. Beispiel 8
Klärfiltration ergibt eine lagerbeständige Stammlö- 86,1 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2') werden in
sung des Farbstoffs C. I. Acid Yellow 17 (C. 1.18 965). 100 Teilen Wasser angerührt und bei etwa 200C lang-
R . . , , 35 sam mit 49 Teilen Dipropylenglykoldinitrit versetzt
υ e ι s ρ 1 e j ma 6 Stunden nachgerührt. Man zerstört eventuelle
Man diazotiert 34,6 Teile Aminobenzolsulfon- Nitritreste mit wenig Amidosulfonsäure, trägt 87,1 Teile
säure-(4) wie im Beispiel 2 angegeben und setzt bei 3-Methyl-l-phenylpyrazolon-(5) ein und tropft eine
0 bis 5°C in etwa 15 Minuten eine Lösung von 32,2Tei- Lösung von 123 Teilen N,N-Diäthyläthanolamin und
len 2,4-Dihydroxychinolin, 250 Teilen Wasser, 150Tei- 40 50 Teilen Wasser ein. Der 15 Stunden nachgerührte
len Triäthylenglykol und 51 Teilen N,N-Dimethyl-iso- Ansatz ergibt bei der Klärfiltration eine lagerbeständige
propanolamin unter Rühren zu. Klärfiltration nach Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Yellow 42
dem Ende der Kupplung liefert eine lagerbeständige (C. I. 22 910).
Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Dye C. 1.19 340. R . .
B e 1 s ρ 1 e 1 4 g6 λ Teüe ßenzidimulfonsäure-(2,2') und 45 Teile
22,3 Teile Naphthylamin-(2)-sulfonsäure-(6), 50Teile Ν,Ν-Diäthyläthanolamin werden bei 20° C mit lOOTei-Wasser
und 100 Teile Triäthylenglykol werden bei len Wasser angerührt und mit 49 Teilen Dipropylen-0
bis 15° C mit 10 Teilen Dipropylenglykoldinitrit ver- glykoldinitrit versetzt. Nach 3stündigem Rühren gibt
setzt und 3 Stunden bis zum Ende der Diazotierung ge- 50 man 87,1 Teile 3-Methyl-l-phenylpyrazolon-(5) hinzu
rührt. Man setzt 14,4 Teile/?-Naphthol und langsam eine und rührt über Nacht bei Raumtemperatur weiter.
Lösung von 6,1 Teilen Monoäthanoiamin in 50 Teilen Man setzt 14 Teile Ν,Ν-Diäthyl-äthanolamin und
Triäthylenglykol zu und rührt bis zum Ende der Kupp- 100 Teile Wasser zu, filtriert und erhält eine lagerbelung
nach. Klärfiltration liefert eine lagerbeständige ständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid YeI-Stammlösung
des Farbstoffs C. I. Acid Red 10 (C. I. 55 low 42 (C. I. 22 190).
15 640). „ .
Beisiel5 Beispiel 10
43,3 Teile Sulfanilsäure und 80 Teile Wasser kühlt
22,3 Teile Naphthylamin-(2)-sulfonsäure-(6) in man auf 00C, gibt 24 Teile Dipropylenglykoldinitrit
50 Teilen Wasser und 100 Teilen Triäthylenglykol wer- 60 hinzu und rührt 4 Stunden nach. Man entfernt einen
den bei 0 bis 100C mit 10 Teilen Dipropylenglykoldi- gegebenenfalls vorhandenen Nitritüberschuß mit wenig
nitrit diazotiert. Nach 3stündigem Nachrühren ent- Amidosulfonsäure, setzt 43,5 Teile 3-Methyi-l-phenylfernt
man etwaige Nitritreste mit wenig Amidosulfon- pyrazolon-(5) zu und tropft eine aus 40 Teilen Diprosäure
und tropft unter fortgesetzter Kühlung eine Lö- pylenglykol, 100 Teilen "Wasser und 105 Teilen Monosung
von 22,4 Teilen Naphthol-(l)-sulfonsäure-(4), 65 äthanolamin hergestellte Losung zu. Nach der Kupp-10,3
Teilen Ν,Ν-Dimethyl-isopropanolamin, 25 Teilen lung wird die entstandene Lösung filtriert, und man erWasser
und 50 Teilen Triäthylenglykol ein. Man rührt hält eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs
über Nacht weiter klärfiltriert und erhält eine lagerbe- C. I. Acid Yellow 4 (C. 1.18 695).
11 ' 12
. . koldinitrit zu. Sobald das Nitrit verbraucht ist, rühr
Beispiel 11 man ^j6 Diazosuspension in eine Mischung aus 72Tei-
86,1 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2') und 100 Teile len /J-Naphthol, 88 Teilen N-Butyldiäthanolamin und
Wasser werden bei 10 bis 2O0C 3 Stunden lang mit 200 Teilen Dimethylformamid ein, spült mit 100 Teilen
49 Zeilen Dipropylenglykoldinitrit verrührt und da- 5 Dimethylformamid nach, rührt bis zum Ende de
nach mit wenig Amidosulfonsäure von etwaigen Ni- Kupplung, filtriert und erhält eine lagerbeständigi
tritresten befreit. Man fügt unter Rühren 72,1 Teile Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Red 88 (C. I,
/?-Naphthol hinzu und tropft eine Lösung von 158Tei- 15 620).
len Ν,Ν-Diäthyläthanolamin, 200Teilen Diäthylen- Beispiel 17
glykol und 150 Teilen Wasser ein, rührt bis zum Ende io
glykol und 150 Teilen Wasser ein, rührt bis zum Ende io
der Kupplung nach und filtriert zur Klärung. Man er- Man kühlt eine Suspension von 111,5 Teilen
hält eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4) in 75 Teilen Wasser
C. I. Acid Red 97 (C. I. 22 890). und 75 Teilen Butyrolacton auf 0 bis 100C, gibt allmählich
49 Teile Dipropylenglykoldinitrit zu und rührt
B e ι s ρ ι e 1 12 15 bis zu dessen Verbrauch 4 Stunden nach. Dann setzt
27,7 Teile 4-Aminoazobenzolsulfonsäure-(4') und man 74 Teile /3-Naphthol zu und läßt unter fortgesetz-
125 Teile Wasser werden bei 0 bis 100C mit 10 Teilen ter Kühlung 90 Teile N-Butyldiäthanolamin langsam
Dipropylenglykoldinitrit versetzt und nach 5stündigem zufließen. Anschließend rührt man ohne Kühlung bi
Rühren mit wenig Amidosulfonsäure von einem etwa- zum Ende der Kupplung weiter, filtriert und erhäl
igen Überschuß an salpetriger Säure befreit. Man setzt ao eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoff!
19,3 Teile 2-Phenylindol zu und rührt bei Raumtempe- C. I. Acid Red 88 (C. L, 15 620).
ratur bis zum Ende der Kupplung nach. Zusatz von
ratur bis zum Ende der Kupplung nach. Zusatz von
100 Teilen N-Methylpyrrolidon und 12 Teilen Mono- Beispiel 18
äthanolamin sowie Klärfiltration ergeben eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid 25 Man erhitzt 23,4 Teile 2-Amino-diphenylsulfon in Red 351. Gegenwart von 100 Teilen Glykol und 12 Teilen lOmo-R . 111 larcr Salzsäure kurz auf etwa 90 ° C, kühlt unter Rühren Beispiel^ auf 0 bis 50C ab und tropft bei dieser Temperatur 22,3 Teile Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4) und 10 Teile Dipropylenglykoldinitrit zu. Man rührt 70 Teile Wasser werden bei 10 bis 200C mit 10 Teilen 30 5 Stunden weiter, zerstört etwaige Nitritreste mit wenig Dipropylenglykoldinitrit versetzt und 3 Stunden bis zu Amidosulfonsäure und setzt 23,9 Teile 7-Aininonaphdessen Umsetzung nachgerührt. Man gibt 22,4 Teile thol-(l)-sulfonsäure-(3) zu. Nach 2 Stunden fügt man Naphthol-(l)-sulfonsäure-(4) hinzu und läßt eine 50 Teile Wasser hinzu und rührt bis zum Ende der Lösung von 23,5 Teilen Ν,Ν-Diäthyläthanolamin, Kupplung über Nacht weiter. Zugabe von 12 Teilen 20 Teilen Wasser und 60 Teilen 1,2-Propylenglykol zu- 35 Ν,Ν-Diäthyläthanolamin und Klärfiltration ergeben fließen. Man rührt 15 Stunden nach, filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Red 42 (C. I. 17 070).
C. I. Acid Red 14 (C. 1.14 720).
äthanolamin sowie Klärfiltration ergeben eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid 25 Man erhitzt 23,4 Teile 2-Amino-diphenylsulfon in Red 351. Gegenwart von 100 Teilen Glykol und 12 Teilen lOmo-R . 111 larcr Salzsäure kurz auf etwa 90 ° C, kühlt unter Rühren Beispiel^ auf 0 bis 50C ab und tropft bei dieser Temperatur 22,3 Teile Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4) und 10 Teile Dipropylenglykoldinitrit zu. Man rührt 70 Teile Wasser werden bei 10 bis 200C mit 10 Teilen 30 5 Stunden weiter, zerstört etwaige Nitritreste mit wenig Dipropylenglykoldinitrit versetzt und 3 Stunden bis zu Amidosulfonsäure und setzt 23,9 Teile 7-Aininonaphdessen Umsetzung nachgerührt. Man gibt 22,4 Teile thol-(l)-sulfonsäure-(3) zu. Nach 2 Stunden fügt man Naphthol-(l)-sulfonsäure-(4) hinzu und läßt eine 50 Teile Wasser hinzu und rührt bis zum Ende der Lösung von 23,5 Teilen Ν,Ν-Diäthyläthanolamin, Kupplung über Nacht weiter. Zugabe von 12 Teilen 20 Teilen Wasser und 60 Teilen 1,2-Propylenglykol zu- 35 Ν,Ν-Diäthyläthanolamin und Klärfiltration ergeben fließen. Man rührt 15 Stunden nach, filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid Red 42 (C. I. 17 070).
C. I. Acid Red 14 (C. 1.14 720).
Beispiel 19
B e 1 s ρ 1 e 1 14 4O
B e 1 s ρ 1 e 1 14 4O
86,1 Teile Benzidindisulfonsäure-(2,2'), 240 Teile Man suspendiert 19,7 Teile 4-Aminoazobenzol in
Wasser, 45 Teile N,N-Diäthyläthanolamin und 100 Teilen Wasser, fügt 12 Teile lOmolare Salzsäure
87,1 Teile 3-Methyl-l-phenylpyrazolon-(5) werden bei hinzu, kühlt auf 0 bis 5° ab und läßt unter Rühren
0ob angerührt und mit 50 Teilen Dipropylenglykoldi- 10 Teile Dipropylenglykoldinitrit eintropfen. Nach
nitrit versetzt Man rührt bis zum Ende der Kupplung 45 4 Stunden zerstört man einen etwaigen Nitritüber-
nach, gibt 50 Teile Ν,Ν-Diäthyläthanolamin hinzu, schuß mit wenig Amidosulfonsäure und läßt di«
filtriert und erhält eine lagerbeständige Stammlösung Diazosuspension langsam unter Rühren bei etwa 0°C
des Farbstoffs C. I. Acid Yellow 42 (C. I. 22 910). in 80 Teile Wasser, 50 Teile N,N-Diäthyläthanolamii
. und 30,4 Teile Naphthol-(2)-disulfonsäure-(6,8) ein-
Beispiell5 5o iaufen Klärfiltration nach beendeter Kupplung ergibi
44,6 Teile Naphthylamiii-(2)-stilionsäiire-(l), eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs
100 feile Wasser und 40 Teile 5ciolare Salzsäure wer- C. I. Acid Red 73 (C. I. 27 290).
den bei 0 bis 5°C verrührt und langsam mit 20 Teilen . . . .
Dipropylenglykoldinitrit versetzt. Nach 4 Stunden Beispiel jm
entfernt man etwaige Reste salpetriger Säure mit wenig 55 Man versetzt eine Suspension von 86,6 Teile
Amidosulfonsäure und vereinigt die Suspension sodann Aminobenzolsulfonsäure-(3) in 100 Te.len Wasse
unter fortgesetzter Kühlung mit einer Lösung von langsam bei 0 bis 5C C mit 49 Teilen Dipropylenglykol
64,6 Teilen l-^S-DichloM'-sulfophenyO-S-methylpy- dinitrit. Sobald nach etwa 2stündigem Rühren da
razolon-(5), 60 Teilen Triäthanolamin, 12Teilen Mono- Diazotierungsagens verbraucht ist, fügt man 50 Teil
äthanolamin und 50 Teilen Wasser. Man rührt über 60 Diäthylenglykolmonobutyläther hinzu und danach i
Nacht weiter, filtriert zur Klärung und erhält eine etwa 5 Stunden eine Lösung von 84,6 Teilen Dipheny
lagerbeständige Stammlösung des Farbstoffs C. I. Acid amin in 100 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläthei
Yellow 19. Man rührt über Nacht weiter, gibt 85 Teile N-Butyldi
B e i s ο i e 1 16 äthanolamin hinzu, filtriert zur Klärung und erhäl
65 eine lagerbeständige Stammlösung des Farbstoff
Einer Suspension von 111,5 Teilen Naphthylamin- C. I. Acid Yellow 36 (C. 1. 13 065).
(l)-sulfonsäure-(4) in 75 Teilen Wasser setzt man unter An Stelle des in den Beispielen verwendeten Dipro
Rühren bei etwa 10 bis 25°C 49 Teile Dipropylengly- pylenglykoldinitrits kann man mit gleich gutem Erfol
13 *
auch andere Alkylnitrite, insbesondere die in der äthers, Äthylenglykolmonobutyläthers, Diäthylen-
deutschen Offenlegungsschrift 2 144 420 beschriebenen glykolmonomethyläthers, Diäthylenglykolmonoäthyl-
Verbindungen verwenden, von denen die folgenden äthers, Diäthylenglykolmonobutyläthers, Triäthylen-
hervorgehoben seien: Die Salpetrigsäureester des Äthy- glykolmonobutyläthers, Hexandiols oder 2,2-Dimethyl-
lenglykolmonomethyläthers, Äthylenglykolmonoäthyl- 5 propandiols-(l,3).
Claims (5)
1. Verfahren zur Hers'dluag.von 10 bis 65 Gewichtsprozent metallfreie anionische sulfonsäure- S
gruppenhaltige Azofarbstoffe enthaltenden carbonsäurefreien Lösungen aus Diazo- und Kupplungskomponenten durch Diazotierung und Kupplung,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazotierung mit einem Salpetrigsäureester einer
aliphatischen Hydroxyverbindung und die anschließende Kupplung unmittelbar in dem als '
Lösungsmittel in den Lösungen enthaltenen wasserhaltigen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch
oder Teilen davoa .vornimmt, wobei als Lösungsmittel neben Wasser gegebenenfalls noch wasserlösliche aliphatische niedermolekulare Amide,
Nitrile, Lactone, Alkohole, Glykole, Polyole, deren
niedermolekulare Ester, Äther oder Oxylkylie.Tingsprodukte verwendet werden, und dem Lösungsmittel ao
vor, während oder nach der Diazotierung ein aliphatisches Amin zusetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Salpetrigsäureester den
Ester aus salpetriger Säure und einem Diol mit mehr as als 3 C-Atomen oder einem Glykoläther verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch
nach der Diazotierung ein aliphatisches Amin, dessen Alkylreste 1 bis 4 C-Atomen enthalten, zusetzt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch
ein aliphatisches Amin mit Hydroxyalkylresten, die 2 oder 3 C-Atome enthalten, zusetzt.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der anionischen, sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffe in
den konzentrierten Lösungen 20 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Lösung, beträgt.
40
din- oder Aminoazobenzolreihe, als Kupplungskomponenten sind insbesondere Phenole, Naphthole, Aminonaphthole, Diphenylamine, N-substituierte Naphthylamine, Acetoacetanüide und Pyrazolone zu nennen.
Die Diazokomponenten können neben Sulfonsäuregruppen als Substituenten z. B. Chlor, Brom, Nitro,
Acetylamino, Benzoylamino, Carboxyl, Methyl, ÄthyL Methoxy, Äthoxy, AlkylsulfonyL PhenylsuIfonyL SuI-fonamid oder N-Niederalkylsulfonamid enthalten.
Für die Kupplungskomponenten sind neben Sulfonsäuregruppen als Substituenten z. B. Carboxyl, Amino,
Alkanoylamino, Benzoylamino, Alkyl (Methyl, Äthyl), Chlor oder Brom zu nennen.
Diazokomponenten sind beispielsweise:
2-Anünobenzolsulfonsäure,
3-Aminobenzolsulfonsäure,
4-Aminobenzolsulfonsäure,
2-Aminotoltiolsulfonsäure-(4),
2-Aminotoluolsulfonsäure-(5),
4-Anünotoluolsulfonsäure-(2),
4-Aminotoluolsulfonsäure-{3),
2-Amino-3,5-dimethyl-benzolsulfonsäure,
S-AmüKKi-chlorbenzolsulfonsäure,
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von 10 bis 65 Gewichtsprozent metallfreie anionische
sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe enthaltenden carbonsäurefreien Lösungen aus Diazo- und Kupplungskomponenten durch Diazotierung und Kupplung,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Diazotierung mit einem Salpetrigsäureester einer aliphatischen Hydroxyverbindung und die anschließende Kupp-
lung unmittelbar in dem als Lösungsmittel in den Lösungen enthaltenen wasserhaltigen Lösungsmittel
oder Lösungsmittelgemisch oder Teilen davon vornimmt, wobei als Lösungsmittel neben Wasser gegebenenfalls noch wasserlösliche aliphatische niedermole-
kulare Amide, Nitrile, Lactone, Alkohole, Glykole, Polyole, deren niedermolekulare Ester, Äther oder
Oxalkylierungsprodukte verwendet werden, und dem Lösungsmittelgemisch vor, während oder nach der
Diazotierung ein aliphatisches Amin zusetzt. S0
Als anionische Azofarbstoffe kommen sulfonsäuregruppenhaltige Mono- und/oder Polyazofarbstoffe in
Betracht, die vorzugsweise 1 bis 4 Sulfonsäuregruppen und 1 oder 2 Azogruppen enthalten. Farbstoffe mit 1
oder 2 Sulfonsäuregruppen sind technisch von besonderer Bedeutung.
Die Diazokomponenten der Farbstoffe stammen vorzugsweise aus der Anilin-, Aminonaphthalin-, Benzi-
3-Amino-4-chlorbenzolsuuOnsäure,
2-Amino-4,5-dichloΓbenzolsulfonsäuΓe,
4-Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonsäure,
4-Amino-6-chlortoluolsulfonsäure-(3),
2-Amino-3-chlortoluolsulfonsäure-(5),
4-Amino-2-chlortoluolsulfonsäure-(5),
Z-Amino-S-nitrobenzol-sulfonsäure,
2-Amino-5-acetylaminobenzolsulfonsäure,
l-Aminc-4-methoxybenzolsulfonsäure-(2),
l-Amino-4-methoxybenzolsulfonsäure-(3),
l-Amino-2-methoxybenzolsulfonsäure-(4),
l-Aminobenzoldisulfonsäure-(2,4),
l-Aminobenzoldisulfonsäure-(2,5),
Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(4),
Naphthylamin-(l)-sulfonsäure-(5),
Naphthylamin-(l)-disulfonsäure-(2,4),
Naphthylamin-(l)-disulfonsäure-(3,6),
Naphthylamin-(l)-disuIfonsäure-(4,6),
Naphthylamin-(2)-sulfonsäure-(l),
Naphthylamin-(2)-sulfonsäurr-{5),
Naphthylamin-(2)-suUOnsäure-(6),
Naphthylamin-(2)-sulfonsäure-(8),
Naphthylamin-(2)-disulfonsäure-(4,8),
Naphthylamin-(2)-disulfonsäure-(5,7),
Naphthylamin-(2)-disulfonsäure-(6,8),
4-Aminoazobenzolsuh*onsäure-(4'),
4-Aminoazobenzoldisulfonsäure-(3,4'),
Anilin,
4-Acetyl-aminoanilin,
3-N-PhenylsuIfonamidoanilin,
2,4-Dimethylanilin,
o-, m- oder p-Toluidin,
o-, m- oder p-Chloranilin,
o-, m- oder p-Nitranilin,
2-Chlor-4-nitranilin,
2-Amino-5-nitro-anisol,
4-Aminoazobenzol,
Benzidin,
Benzidindisulfonsäure-2,2',
4,4'-Diaminodiphenylsulfid,
o-Amino-benzolsulfon-N-äthyl-N-phenylamid,
2-Aminodiphenylsulfon,
3-Amino-phthalsäure-N-tolylimid
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2209478A DE2209478C3 (de) | 1972-02-29 | 1972-02-29 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen metallfreier anionischer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe |
| US05/334,194 US4058517A (en) | 1972-02-29 | 1973-02-21 | Preparation of a concentrated solution of an anionic azo dye containing a sulfonic acid group |
| IT48426/73A IT977488B (it) | 1972-02-29 | 1973-02-23 | Procedimento per la produzione di soluzioni concentrate di azocolo ranti anionici |
| CH276073A CH574485A5 (de) | 1972-02-29 | 1973-02-26 | |
| JP2276373A JPS5515502B2 (de) | 1972-02-29 | 1973-02-27 | |
| GB948373A GB1418794A (en) | 1972-02-29 | 1973-02-27 | Production of concentrated solutions of anionic azo dyes |
| FR7307120A FR2174161B1 (de) | 1972-02-29 | 1973-02-28 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2209478A DE2209478C3 (de) | 1972-02-29 | 1972-02-29 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen metallfreier anionischer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2209478A1 DE2209478A1 (de) | 1973-09-20 |
| DE2209478B2 true DE2209478B2 (de) | 1974-08-15 |
| DE2209478C3 DE2209478C3 (de) | 1975-04-10 |
Family
ID=5837393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2209478A Expired DE2209478C3 (de) | 1972-02-29 | 1972-02-29 | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen metallfreier anionischer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4058517A (de) |
| JP (1) | JPS5515502B2 (de) |
| CH (1) | CH574485A5 (de) |
| DE (1) | DE2209478C3 (de) |
| FR (1) | FR2174161B1 (de) |
| GB (1) | GB1418794A (de) |
| IT (1) | IT977488B (de) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2444736C2 (de) * | 1974-09-19 | 1984-01-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte Lösungen von 1:2-Azo- und -Azomethin-chromkomplexfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2516032C2 (de) * | 1975-04-12 | 1984-10-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Diazotieren aromatischer Amine |
| GB2069011A (en) | 1980-02-05 | 1981-08-19 | Ciba Geigy Ag | Liquid preparation of an anionic dye of the disazo class |
| FR2484431A1 (fr) * | 1980-06-13 | 1981-12-18 | Ugine Kuhlmann | Procede pour la preparation de solutions concentrees de colorants azoiques et solutions ainsi obtenues |
| DE3025557A1 (de) * | 1980-07-05 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Loesung kationischer polyazofarbstoffe |
| DE3030918A1 (de) * | 1980-08-16 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von loesungen kationischer azofarbstoffe |
| DE3208141A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung konzentrierter, wasserhaltiger loesungen von chromkomplexen sulfogruppenhaltiger azo- und/oder azomethinfarbstoffe |
| JPS59199765A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Canon Inc | 染料精製装置 |
| DE3417411A1 (de) * | 1983-06-30 | 1985-01-03 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Tintenherstellungssystem |
| US4802989A (en) * | 1983-07-28 | 1989-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | System for purifying dye |
| CH675425A5 (de) * | 1988-08-24 | 1990-09-28 | Ciba Geigy Ag | |
| CN1032494C (zh) * | 1990-08-01 | 1996-08-07 | B·F·福勒 | 地毯染色的方法及装置 |
| DE19621840A1 (de) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylazonaphthalinen |
| DE60300537T2 (de) * | 2002-01-28 | 2006-02-23 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Wässrige farbstofflösungen |
| CN1965035B (zh) * | 2004-05-19 | 2012-05-30 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 阴离子染料的稳定液体配制物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2418416A (en) * | 1943-12-30 | 1947-04-01 | Du Pont | Manufacture of azo lakes |
| CH436524A (de) * | 1964-01-17 | 1967-05-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
| CH514654A (de) * | 1968-05-30 | 1971-10-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von metallfreien Azopigmenten |
| US3793305A (en) * | 1970-09-14 | 1974-02-19 | Du Pont | One-step process of preparing azo dyes by simultaneous diazotization |
-
1972
- 1972-02-29 DE DE2209478A patent/DE2209478C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-02-21 US US05/334,194 patent/US4058517A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-23 IT IT48426/73A patent/IT977488B/it active
- 1973-02-26 CH CH276073A patent/CH574485A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-27 GB GB948373A patent/GB1418794A/en not_active Expired
- 1973-02-27 JP JP2276373A patent/JPS5515502B2/ja not_active Expired
- 1973-02-28 FR FR7307120A patent/FR2174161B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5515502B2 (de) | 1980-04-24 |
| US4058517A (en) | 1977-11-15 |
| FR2174161B1 (de) | 1983-07-18 |
| CH574485A5 (de) | 1976-04-15 |
| JPS48100430A (de) | 1973-12-18 |
| DE2209478A1 (de) | 1973-09-20 |
| GB1418794A (en) | 1975-12-24 |
| FR2174161A1 (de) | 1973-10-12 |
| DE2209478C3 (de) | 1975-04-10 |
| IT977488B (it) | 1974-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2209478B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen anionischer metallfreier sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE2049620A1 (de) | Stabile, konzentrierte, saure Stammlösungen von anionischen Farbstoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH620238A5 (de) | ||
| EP0212345B1 (de) | Wässrige Farbstoffzubereitung, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP1219682B1 (de) | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2451219C3 (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen | |
| DE2152523B2 (de) | Stabile konzentrierte Lösungen von wasserlöslichen tertiären Ammonsalzen von Direktfarbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Cellulosematerial, insbesondere Papier | |
| DE3025557A1 (de) | Loesung kationischer polyazofarbstoffe | |
| EP1031614B1 (de) | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE19615260A1 (de) | Verfahren zur Herstellung salzarmer, flüssiger Farbstoffpräparationen | |
| DE2013791A1 (en) | Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc | |
| DE1544494B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2557823A1 (de) | Farbstoffpraeparate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1000392C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Derivaten | |
| DE950291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Derivaten | |
| DE2902034A1 (de) | Waessrige farbstoffzubereitung, ihre herstellung und ihre verwendung | |
| DE2215789C2 (de) | Alkalifeste Disazo-disulfimid-Farbstoffe | |
| DE636352C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE493811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2144421C3 (de) | Stabile, konzentrierte, saure Stammlösungen von anionischen Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3434923A1 (de) | Salze sulfogruppenhaltiger heterocyclischer monoazoverbindungen | |
| DE1544494C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarb stoffen | |
| DE2822318A1 (de) | Disazoharnstoffarbstoff-loesungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE632824C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| AT387229B (de) | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |