DE2444736C2 - Konzentrierte Lösungen von 1:2-Azo- und -Azomethin-chromkomplexfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Konzentrierte Lösungen von 1:2-Azo- und -Azomethin-chromkomplexfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung

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DE2444736C2 DE19742444736 DE2444736A DE2444736C2 DE 2444736 C2 DE2444736 C2 DE 2444736C2 DE 19742444736 DE19742444736 DE 19742444736 DE 2444736 A DE2444736 A DE 2444736A DE 2444736 C2 DE2444736 C2 DE 2444736C2
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Description

Üblicherweise werden Chromierungsreaktionen an metallisierbaren Farbstoffen in großen Volumina wässeriger Lösungen vorgenommen. Der zu metallisierende Farbstoff wird im allgemeinen durch Zusatz' von Basen gelöst und in alkalischem Medium mit von Komplexbüdnern in Lösung gehaltenen Chromsalzen chromiert. Die Isolierung des metallisierten Farbstoffes ist in der Regel nur durch Zugabe einer größeren Menge an Kochsalz möglich. Durch Abpressen des ausgefüllten Farbstoffes, Trocknen, Einstellen und Mahlen gelangt man schließlich zu einer gebrauchsfertigen, das heißt zur Herstellung von Druckpasten und Färbebädern geeigneten Form des Chromkomplexfarbstoffes.
Dieses Verfahren weist eine Reihe von Nachteilen auf. Es wurde nun ein verbessertes Verfahren gefunden bei dem direkt einsetzbare konzentrierte Lösungen von Chromkomplexfarbstoffen erhalten werden. Das Verfahren besteht darin, metallisierbare Farbstoffe in hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmitteln gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser mit Chromacetat — oder Chromformiat — zweckmäßigerweise in Form wässeriger Lösungen — in Gegenwart von organischen Basen zu chromieren.
Unter diesen Bedingungen läuft die Chromierungsreaktion sehr rasch ab, so daß man keinen Überschuß an wässeriger Chromacetat- oder Chromformiat-Lösung benötigt. Sollte dennoch überschüssiges Chromierungsmittel verwandt werden, so fällt dieses im alkalischen Medium allmählich als Chromhydroxid aus. Beim Abkühlen der nach beendeter Chromierung entstandenen Lösung, fallen auch zum großen Teil die mit den metallfreien Farbstoffen in das Reaktionsgemisch mit eingeschleppten und die im Verlauf der Reaktion gebildeten Elektrolyte aus, während der Chromkomplexfarbstoff vollständig in Lösung bleibt. Durch Klärfiltration erhält man also eine Lösung, die sehr salzarm ist und außer den Chromkomplexfarbstoffen keine weiteren Chromverbindungen enthält. Man kann auf diese Weise konzentrierte Lösungen herstellen, die stabil und mit Wasser mischbar sind und somit direkt zur Zubereitung von Druckpasten und Färbeflotten verwandt werden können.
Verwendet man als Chromierungsmittel andere dreiwertige, nicht chelatisierte Chromsalze, beispielsweise Chromchlorid Chromsulfat oder Chromfluorid, so fallen diese im alkalischen Medium unter gleichzeitigem Abbruch der Chromierungsreaktion sofort als Chromhydroxid aus.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von salzarmen, im wesentlichen von anderen Chromverbindungen freien, konzentrierten, stabilen, mit Wasser mischbaren und direkt als
ίο Färbepräparate verwendbaren Lösungen von Chromkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man chromierbare Azo- und Azomethinfarbstoffen in hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmitteln in Gegenwart von Basen mit wässeriger Chromacetat- oder Chromformiat-Lösung derart umsetzt, daß man Lösungen folgender Zusammensetzung erhält:
10—40 Gew.-% Chromkomplexfarbstoff
0-50Gew.-% Wasser
^n 20—80Gew.-% hydroxylgruppenhaltiges
organisches Lösungsmittel
2—12Gew.-% organische Base.
Es können dabei auch Gemische von zwei oder mehreren zur Metalikomplexbindung befähigten Farbstoffen dem erfindungsgemäßen Chromierungsverfahren unterworfen werden. Bei der dabei ablaufenden Mischchromierung werden Gemische der entsprechenden symmetrischen und unsymmetrischen 1 :2 Chromkomplexfarbstoffe gebildet
Als metallisierbare Farbstoffe kommen Mono-, Dis- oder Polyazo- oder Azomethin-Farbstoffe in Frage, die vor der Metallisierung als metallkomplexbildende Gruppen o.o'-Dihydroxy-, o-Hydroxy-o'-amino-, o-Hydroxy-o'-alkoxy, o-Hydro-o'-carboxy oder o-Alkoxy-o'-amino-azo- oder azomethingruppen aufweisen. Die Farbstoffe können frei von Sulfogruppen sein oder eine Sulfogruppe tragen; sie können ferner Sulfonamido- oder Sulfongruppen enthalten und durch weitere, bei Azo- und Azomethinfarbstoffen übliche, nichtionogene Substituenten substituiert sein, beispielsweise durch Fluor-, Chlor-, Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Alkanoylamino- Alkoxycarbonylamino und Benzoylaminogruppen. Entsprechende Chromkomplexe sind in der Patentliteratur vielfach beschrieben, beispielsweise in den deutschen Patent- und Offenlegungsschriften
8 70 305, 9 37 367, 9 40 483, 9 45 432, 9 53 827, 9 57 506,
9 60 485, 10 05 644, 10 47 340, 10 49 021, 10 72 338,
10 77 351, 1191058, 12 70 204, 12 54 785, 12 70 204,
14 44 635, 14 44 655, 14 44 658, 15 44 361, 2119 830, 10 08 254, 10 12 007, 10 23 539, 10 79 247, 1111318, 1133 846, 1156 913, 12 65 324, 12 71857, 14 44 605,
15 44 580, 16 19 649, 16 44 143, 19 02 867, 19 52 305 und 22 10 260, den französischen Patentschriften 13 53 364, 13 80 632, 9 50916. 1161640, 12 69 496, 12 69 497, 12 72 728, 12 72 729, 12 73 542, 13 52 623, 13 76 128 und 15 18 833, den britischen Patentschriften 5 53 658, 5 64 094,5 53 480,5 69 094 und 7 17 450.
Die zur Herstellung der Stammlösungen geeigneten hydroxylgruppenhaltigen, organischen Lösungsmittel sind bei 25° C flüssige Verbindungen, beispielsweise Alkohole, Glykole, deren mono-Äther und mono-Ester, Dihydroxyäther, deren mono-Äther und mono-Ester, Dihydroxylpolyäther, deren Äther und Ester, Polyhydroxyverbindungen und deren Äther und Ester. Im einzelnen seien die hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmittel durch die Formeln 1 und II wiedergegeben:
R-CH2-OH
3 4
mit R=H, CH3, C2H5, HO-CH2-, CH3-O-CH2-, C2H5-O-CH2-,
CH3-CH2-CH2-O-CH2-, CH3-(CH2)S-O-CH2-, CH3-CO-O-CH2-, HO-CH2-CH2-, CH3-CH-CH2^, NC-CH2-, HO-CH2-CH-,
OH
OH
CH3
HO-CH2-C-, HO-CH2-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-, CH3-CH-CH2,
I I
CH3 OCH3
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-, C2Hs-O-CH2-CH2-O-CH2-,
CH3-CH2-CH2-O-CH2-Ch2-O-CH2-,
CH3-(CHj)3-O-CH2-CH2-O-CH2-,
HO-(CH2-CH2-O)n—CH2— η = 2, 3, 7, C2H5—O(— CH2-CH2-O)n-CH2-,
R'—CH-R
OH
mit R' und R" = C2H5-O-CH1, CH3 und
CH2-CH2-CH-CH3
OH
CH3
oder CH3 und CH2-C-CH3
OH
Bevorzugte Lösungsmittel sind die Monoalkyläther des Äthylenglykolf und des Diäthylenglykols, wobei die Alkylreste 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Als organische Basen kommen primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, Diamine oder Polyamine oder quartäre Ammoniumsalze, beispielswc.ie
Propylamin, η
Dipropylamin,
Tripropylamin,
Butylamin,
Dibutylamin,
Isobutylamin, Hexylamin,
Phenyltrimethylammoniumchlorid, Äthylendiamin,
Tetramethyläthylendiamin,
Diäthylentriaminoder
Triäthylentetramin,
in Frage.
Besonders geeignete Basen sind Alkanolamine, beispielsweise
Äthanolamin, >n
2-Dimethylaminoäthanol,
2-(2-Dimethyl-aminoäthoxy)-äthanol, Diäthanolamin,
N-Butyl-diäthanolamin,
Ti'iäthanolamin, Tris-/2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyl/-amin,
Tetra-/2-(2-hydroxy-äthoxy)-äthyl/-ammoniumchlorid oder
N-(2-Aminoäthyl)-äthanolamin.
60
Im allgemeinen verwendet man dabei pro Mol zu chromierendem Farbstoff 1 —2,5 Mol Base.
Die Lösungen können trotz der hohen Konzentration an Farbstoff noch bis 50 Gew.-% Wasser enthalten. Der hohe Anteil an Wasser ermöglicht es in vielen Fällen, die metallfreien Farbstoffe als feuchte Preßkuchen zu chromieren. Die Chromierung kann in an sich bekannter Weise bei Temperaturen zwischen etwa 80° und HO0C
65 vorgenommen werden.
Die unter den angegebenen Bedingungen zugänglichen konzentrierten Lösungen bleiben auch nach langem Lagern, auch bei Temperaturen bis zu —15° C flüssig.
Die erfindungsgemäßen Lösungen sind mit Wasser mischbar und eignen sich zur Herstellung von Färbebädern oder Druckpasten zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie Wolle, Seide, Leder sowie synthetisch Polyamid- oder Polyurethanfasern, sowie Fasergemische, beispielsweise ein Gemisch aus Wolle und Polyamid. Der Färbeprozess wird vorzugsweise in einem neutralen bis schwach sauren Bad, beispielsweise in einem essigsauren Bad durchgeführt. Beim Badfärben können die üblichen Färbereihilfsmittel, wie Natriumsulfat, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Alkohole oder Amine, oder Sulfierungsprodukte des Ricinusöls zugesetzt werden.
In der DE-AS 16 19 357 werden konzentrierte Lösungen von 1 :2-Chromkomplexfarbstoffen in hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmitteln beschrieben, die auch organische Basen enthalten. Im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Lösungen enthalten diese jedoch zusätzlich noch andere Lösungsmittel und werden unter Verwendung des aufwendig herzustellenden Chromierungsmitteis Chromoxidhydrat hergestellt.
Beispiel 1
0,5 Mol Monoazofarbstoff aus diazotiertem 4-Nitro-2-aminophenol und ^-Naphthol (NA-SaIz) 0,5 Mol Monoazofarbstoff aus 5-Nilro-2-aminophenol und jJ-Naphthol (NA-SaIz) werden in 200Og Diäthylenglykolmonoäthyläther angeschlämmt und nach Zusatz von 1,5MoI 1,3-Propanolaminauf 100° erwärmt. In die dabei entstehende Lösung läßt man im Verlauf von 20 Minuten 360 g wässerige Chromacetatlösung (10,5 Gew.-% Cr2O3) zutropfen. Man kocht eine halbe Stunde unter Rückfluß und läßt das Gemisch dann über Nacht stehen. Am nächsten Morgen trennt man die ausgefallenen Elektrolyte durch Filtration ab und erhält eine leicht
bewegliche Lösung, die ohne Ausfüllung von Farbstoff in Wasser ausgetragen werden kann. Die so hergestellte Lösung liefert schwarze WoII-Polyamid- und Lederfärbungen.
Tauscht man bei diesem Beispiel 1,3-Propanolamin gegen
Äthanolamin,
Diäthaitolamin,
Triethanolamin,
Tris-[2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyI]-amin,
Propylamin,
Dibutylamin, ι
Tetramethyläthylendiamin oder
Diäthylentriamin
aus, so erhält man ähnlich konzentrierte, stabile Farbstofflösungen.
Anstelle des Lösungsmittels Diäthylenglykolmono-
CH3
äthyläther kann man bei diesem Beispiel auch die Lösungsmittel
Glykol,
Monoäthylglykol,
Diäthylenglyko!,
Diäthylenglykolmonomethyläther, Diäthylenglykolmonopropyläther, Diäthylenglykolmonobutyläther, Propylenglykol oder
ίο Dipropylenglykol
verwenden.
In analoger Weise lassen sich bei Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen metallfreien Farbstoffe Chromkomplexfarbstoffe herstellen. In der rechten Spalte wird dabei der Farbton der Farbstoffe angegeben.
gelb
braunstichiggelb
NO2
OH
OH
CH3 orange
CH3 rot
grau
OH
HO Cl
NO2
blau
OH
OH
/A^N = N
NO2
oliv
OH
braun
CH,
Beispiel 10
Ein Gemisch aus 0.25 Mol Monoazofarbstoff aus diazotierten! 4-Sulfonamido-2-aminophenol und ^-Naphthol, 0,40 Mol Monoazofarbstoff aus diazotierten! 4-Nitro-2-aminophenol und l-Phenyl-3-methy!-5-pyrazolon und 035 Mol Monoazofarbstoff aus diazotierten! 4-Nitro-2-aminophenoI und l-Acetylamino-7-naphthol wird in 700 g Diäthylenglykolmonoäthylather auf 100° C erhitzt. Bei Zugabe von 1 MoI 1,3-Propanolamin bildet sich ein zähflüssiges Öl, das mit 360 g wässeriger Chromacetatlösung (103 Gew.-% C^O,) versetzt wird. Das Gemisch verwandelt sich beim Erhitzen unter Rückfluß im Vorlauf von ca. 30 Minuten in die dünnflüssige Lösung der entsprechenden 1 :2-Chrom- und Chrommischkomplexfarbstoffe. Saugt man die nach dem Erkalten ausgefallenen Salze ab, so erhält man eine konzentrierte, stabile Lösung, mit der man auf Wolle und Polyamidfasern braune Färbungen und Drucke herstellen kann.
In Lösungen mit ähnlich guten Eigenschaften gelangt man, wenn man die in der folgenden Tabelle aufgeführten metallisierbaren Farbstoffe auf analoge Weise in hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmitteln in Gegenwart von organischen Basen mit wässeriger Chroniacetatlosung behandelt Der Farbton der dabei entstehenden 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe ist in der letzten Spalte der Tabelle angegeben:
11 H2N- O2S-<f\— N=N
CH3
OH
12 <f V-N = N-
HO N
CH3
OH
+ / V-N = N-
10
CH3
SO2-NH2 H0ZV"
HO N
gelb
orange
OH
13 H2N-O2S-HfA-N = N
HO N Scharlach
NO2 OH
Cl
CH3
HO N
SO2-NH-CH2-CH2-OH
SO2-NH2
rot
bordo
violett
blau
olive
rnnw
19 H2N-SO2-/"
OCH,
HN
A-N = N
CH3
CO — CH3
grün
C2H5
OH
grau
OH
CH,
braun
schwarz
Beispiel 23
Die feuchte Paste von einem Mol des durch Umsetzung von diazolierter 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure mit l-Pheny!-3-methy!-5-pyrazo!on erhaStenen Farbstoffes wird in 50Og DiäthylenglykoKmonoäthyläther und 24 Mol 13-Propanolamin suspendiert Man erhitzt auf 10O0C setzt 360 g wässerige Chromacetatiösung (10,5 Gew.-% Cr2O5) zu und kocht unter Rückfluß. In der in kurzer Zeit entstehenden Lösung läßt sich nach etwa einer halben Stunde kein metallfreier Farbstoff mehr nachweisen. Die nach Abfiltrieren von geringen Mengen Chromhydroxid erhältliche klare, konzentrierte Lösung scheidet auch bei längerem Aufbewahren bei — 15°C keinen Farbstoff aus und ist mit beliebigen Mengen Wasser mischbar. Mit
einer aus dieser Lösung zubereiteten Färbeflotte fen können auf ähnliche Weise unter Verwendung der in
können Wolle und Polyamidfaser in orangefarbenen Beispiel 1 erwähnten Lösungsmittel und Amine in die
Tönen gefärbt werden. Lösungen ihrer Chromkomplexe überführt werden. Die
Die in der folgenden Tabelle angegebenen metallfrei- letzte Spalte der Tabelle gibt den Farbton der
en Farbstoffe oder Gemische von metallfreien Farbstof- 5 entsprechenden 1 :2-Chromkomplcxfarbstoffe an.
COOH
CH3
gelb
C2H5
marineblau
26 HO3S-(^ J— N = N
bordo
HO Cl
27 HO3S-^ >— N=N
+ O2N-<f>— N=N-<fS schwarzblau
OH
OH
gelbbraun
OH
OH
B e i s ρ i e 1 29 '
50 g der unter Beispiel 1 beschriebenen Farbstofflösung werden mit 200 g Athylglyko! und 750 g Wasser verdünnt und durch Aufspritzen, Plüschen und Gießen auf die Nebenseite eines geschliffenen Rindboxleders aufgebracht-Nach der Trocknung und Zurichtung erhält man ein Leder in schwarzem Farbton und von guten Echtheiten.
B e i s ρ i e 1 30
Zum Färben von 1000 g Wollgarn werden 20 g der unter Beispiel 10 beschriebenen Farbstofflösung in 12 1 Wasser eingetragen. Man setzt 30 ml 30%ige Essigsäure und 20 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd zu und erwärmt auf 40—500C Die Färbeflotte wird zehn Minuten lang bei dieser TemDeratur durch das Färbeeut eeDumDt. bevor
sie dann im Verlauf von 30 Minuten zum Sieden erhitzt wird. Nach einer Kochzeit von 1 Stunde ist die Färbung fertiggestellt Man erhält eine dunkelbraune Färbung mit guten Echtheiten.
Beispiel 31
Zum Färben von Wollkammzug nach dem Klotz-Dampf-Verfahren werden die Lösung von 20 g der unter Beispiel 10 beschriebenen Farbstofflösung in 300 ml Wasser und die Lösung von 15 g eines Verdichtungsmittels auf Basis Johannisbrotkernmehl in 300 ml Wasser gut miteinander verrührt. Man setzt 25 g Laurylsäure-diäthanolamid und 60 ml 30%ige Essigsäure zu und füllt mit Wasser auf ein Volumen von 11 auf. Mit der so hergestellten Flotte werden auf dem Foulard 1000 g Wollkammzug imprägniert und anschließend gedämpft. Man erhält eine dunkelbraune Wollfärbung mit guter Reib-, Wasch- und Lichtechtheit.
B e i s ρ i e 1 32
Zum Färben von 1000 g synthetischem Polyamidgarn werden 20 g der in Beispiel 10 erhaltenen Farbstnfflö-
sung in einem Farbebad gelost, welches 40 ml 30%ig< Essigsäure und 20 g Ammonphosphat enthält. Nacf kurzer Zirkulation der Färbeflotte durch das Färbegu wird im Verlauf von 30 Minuten gleichmäßig zun Sieden erhitzt und 45 Minuten bei Siedetemperatui gehalten. Man kühlt ab, spült mit lauwarmem Wassei nach und erhält eine dunkelbraune Polyamidfärbung mi guten Echtheiten.
Beispiel 33
20 g der in Beispiel 10 erwähnten Farbstofflösuni werden mit 100 ml Wasser verdünnt Man setzt 4 j Ammoniumsulfat zu und verarbeitet die Lösung mi 180 g eines pastenbildenden Mittels zu einer Färbepa ste. Mit dieser Färbepaste wird Wolle bedruckt, di< dann zur Fixierung des Farbstoffes bei 100—1050C gedämpft wird. Nach einer Wäsche mit Wasser erhäl man eine dunkelbraune Färbung mit guter Lichtechthei und guten Naßechtheiten.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Lösungen von 1 :2-Chromkomplexazo- oder -azomethinfarbstoffen die eine Sulfogruppe aufweisen oder frei von Sulfogruppen sind, bestehend aus 10—40 Gew.-% Farbstoff, 0—50 Gew.-% Wasser, 20—80 Gew.-% hydroxylgruppenhaltigem organischem Lösungsmittel und 2—12 Gew.-% organischer Base.
2. Verfahren zur Herstellung der Lösungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die chromierbaren Farbstoffe in gegebenenfalls wasserhaltigen hydroxylgruppenhaltigen organischen Lösungsmitteln in Gegenwart von organischen Basen mit Chromacetat oder Chromformid chromiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei 80—140" C chromiert
4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man mit wäßriger Chrosnacetat- oder Chromformiatlösung chromiert.
DE19742444736 1974-09-19 1974-09-19 Konzentrierte Lösungen von 1:2-Azo- und -Azomethin-chromkomplexfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE2444736C2 (de)

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NL7501046A NL7501046A (nl) 1974-09-19 1975-01-29 Werkwijze voor het bereiden van geconcentreerde oplossingen van chroomcomplexkleurstoffen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2634512C2 (de) * 1976-07-31 1984-11-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung konzentrierter, salzarmer Lösungen von sulfonsäuregruppenfreien Kobalt- und Chrom- 1 zu 2-Komplexfarbstoffen
DE2801035C2 (de) * 1978-01-11 1984-08-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von 1:2-Cr-Komplexfarbstoffen
DE2934015A1 (de) * 1979-08-22 1981-03-26 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Verfahren zur herstellung von konzentrierten loesungen sulfogruppenfreier 1 zu 2-cr- bzw. 1 zu 2-co-komplexfarbstoffe
DE2940849A1 (de) * 1979-10-09 1981-04-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Konzentrierte farbstoffpraeparationen anionischer und kationischer farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben
DE3142037A1 (de) * 1981-10-23 1983-05-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen der lithiumsalze von 1:2-metallkomplexazofarbstoffen
DE3222966A1 (de) * 1982-06-19 1983-12-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von chromkomplexen von azo- bzw. azomethinfarbstoffen
DE3409082A1 (de) * 1984-03-13 1985-09-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mischungen von 1:2-chromkomplexfarbstoffen
JPH0420108U (de) * 1990-06-11 1992-02-20
GB9604816D0 (en) * 1996-03-07 1996-05-08 Clariant Finance Bvi Ltd Organic compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3317271A (en) * 1963-12-26 1967-05-02 American Cyanamid Co Compositions containing a neutraldyeing premetalized dye and process of dyeing polyamides therewith
DE1619470B1 (de) * 1966-04-01 1969-12-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung stabiler, konzentrierter L¦sungen von 1 : 2 Metallkomplex-Azofarbstoffen
DE1619357C3 (de) * 1966-12-29 1974-08-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von hochkonzentrierten, stabilen, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren, sulfonsäuregruppenfreie 1:2-Chrom- oder Kobaltkomplexe von Azofarbstoffen enthaltenden Stammlösungen zur Bereitung von Färbebädern oder Druckpasten
CH511929A (de) * 1969-04-24 1971-08-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von neuen chromhaltigen Komplexfarbstoffen
DE2031134C3 (de) * 1970-06-24 1979-01-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Stammlösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen, chromhaltigen Azofarbstoffen
BE757179A (en) * 1970-10-07 1971-04-07 Althouse Tertre Stable tinctorial prepns for dyeing paper by - direct application
DE2209478C3 (de) * 1972-02-29 1975-04-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen metallfreier anionischer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe
JPS5347812B2 (de) * 1972-03-31 1978-12-23

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