DE2735287A1 - 1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe - Google Patents

1 zu 2-chromkomplexfarbstoffe

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DE2735287A1
DE2735287A1 DE19772735287 DE2735287A DE2735287A1 DE 2735287 A1 DE2735287 A1 DE 2735287A1 DE 19772735287 DE19772735287 DE 19772735287 DE 2735287 A DE2735287 A DE 2735287A DE 2735287 A1 DE2735287 A1 DE 2735287A1
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe
  • Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I entsprechen, in der A den Rest einer aliphatischen oder carbocyclischen Aminkomponente, D den Rest einer Diazokomponente, Z einen aliphatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Rest, X -0- oder -COO-B X oder -N-L , E -0- oder -N-L, L Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acylamino, ttrl oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Nitro oder R1 und R2 zusammen einen ankondensierten Benzring bedeuten.
  • Die S03H-Gruppen der Verbindungen der Formel I können in den Resten D, A, Z und in dem durch R1 und R2 substituierten Ring stehen.
  • Die Reste der Diazokomponenten D entstammen vorwiegend der Benzol- oder Naphthalinreihe; es kommen jedoch auch Heterocyclen wie 3-Amino-1,2,4-triazol-5-carbonsäure, 8-Amino-2-methylchinolin und 2-(4'-Aminophenyl)-6--methylbenzothiazol in Betracht.
  • Als Substituenten für die Reste D in der Benzol- und Naphthalinreihe sind die für R1 und R2 genannten zu erwähnen.
  • Die Amine der Formel H2N-A-BH entstammen als carbocyclische Amine der Benzol- und Naphthalinreihe und können durch R1 und R2 substituiert sein; als aliphatische Amine stellen sie 1,2- oder 1,3-Diamine, -Hydroxyamine oder Aminocarbonsäuren dar.
  • Einzelne Verbindungen der Formel H2N-A-BH sind beispielsweise: 2-Aminophenol, 4-Chlor-2-Aminophenol, 4- oder 5-Nitro-2-aminophenol, 4,6-Dichlor-2-aminophenol, 4-Methyl-6-nitro-2-aminophenol, 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol, 2-Aminobenzoesäure, 4-Nitro-2-aminobzoesäure, 2-Aminobenzoesäure-5-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4-sulfonsäureamid, 2-Aminophenol-4-sulfonsäurephenylamid, 2-Aminophenol-5-sulfonsäuredimethylamid, 2-Amlnophenol-4-sulfonsäure-y-methoxypropylamld, 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 5-oder 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure, l-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure, 2-Amino-l-naphthol-5-sulfonsäure l-Amino-6-nitro-2-naphthcl-4-sulfonsäure; l-Aminoäthanol-2,1-Aminopropanol-2, l-Aminopropanol-3, 3-Amino-3-methylbutanol-l, 2-Aminoessigsäure, 2-Aminopropionsäure, 3-Aminopropionsäure, 2-Amino-3-hydroxypropionsäure, 2-Amino-3-phenylpropionsäure, 2-Aminobuttersäure, Aminobernsteinsäure oder 2-Aminoglutarsäure.
  • Reste Z sind Reste von Azokupplungskomponenten (H-Z-EH) mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Aminogruppe in Nachbarstellung zur Kupplungsstelle und entstammen z.B. der Acetoacetarylid-, Pyrazol-, Benzol-, Naphthalin-, Pyridin- Pyrimidin- oder Chinolinreihe; sie können für diese Komponenten übliche Substituenten tragen, wie Alkyl, Aryl, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Amino, Hydroxy, Alkoxy oder Nitro.
  • Im einzelnen entsprechen die Reste der Kupplungskomponenten beispielsweise den Formeln wobei R3 Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Carboxyl oder Carbamoyl, R4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Methyl, Carboxyl oder Chlor substituiertes Phenyl, R5 Methyl, Methoxy, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, N-Phenylamino, Dimethylamino oder Diäthylamino, R6 Wasserstoff oder Methyl und R7 Wasserstoff oder zusammen mit R6 ein ankondensierter Benzring sind.
  • Einzelne Verbindungen der Formel H-Z-EH sind beispielsweise: 4-Methylphenol, 3,4-Dimethylphenol, 4-Acetylaminophenol, 4-Methyl-3-acetylaminophenol, 4-Methoxyphenol, 3-Diäthylaminophenol, 4-Methyl-3-äthylaminophenol, 3-(o-Tolylamino)-phenol, 2-Naphthylamin, 2-Naphthol, 6-Brom-2-naphthol, 8-Acetylamino-2-naphthol, 5,8-Dichlor-l-naphthol, l-Naphthol-5-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, l-Naphthylamin-4- oder -5-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-5- oder -6-sulfonsäure, 8-Acetylamino-l-naphthol-5-sulfonsäure, 6-Phenylamino-l-naphtho1-3-sulfonsäure, 7-Amino-l-naphthoS 3-sulfonsäure, 3-Methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-5-aminopyrazol, 1,3-Diphenyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-(2'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4' -carbonsäure, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'- oder 4'-sulfonsäure, 1,3-Diphenyl-5-pyrazolon-2'-sulfonsäure, 1-(2"- -Chlorphenyl»)-methyl-5-pyrazolon-5'-sulronsäure, 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure, 2,4-Dihydroxychinolin, N-Acetoacetylphenylamid, N-Acetoacetylcyclohexylamid, N-Acetoacetyl-(4-methylphenyl)-2-sulfonsäure.
  • Der in der allgemeinen Formel I enthaltene, durch R1 und R2 substituierte Benzolring ist der Rest eines Anilinderivates, das in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe eine komplexbildende Hydroxy- oder Carboxygruppe trägt; diese Anilinderivate entsprechen damit den carbocyclischen Verbindungen H2N-A-BH und können mit diesen gleich oder davon verschieden sein.
  • Einzelne Verbindungen der den Rest D enthaltenden Diazokomponenten sind u.a. Anilin, 2-, 3- oder 4-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 4-Bromanilin, 2,5-Dichloranilin, 5-Chlor-2-methoxyanilin, 4-Chlor-2,5-dimethoxyanilin, 4-Acetylaminoanilin, 4-Benzoylaminoanilin, N-(4-Aminophenyl)-oxamidsäure, 2-, 3- oder 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin, 2-Methoxy-5-nitroanilin, Anilin-4-sulfonsäureamid, Anilin-3-sulfonsäure-N-phenylamid, 2-Aminobenzoesäure, Anilin-3-oder -4-sulfonsäure, 4-Methylanilin-2-sulfonsäure, 4-Xthoxyanilin-2-sulfonsäure, 2-Methoxyanilin-5-sulfonsäure, 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure, 4-Chlor-5-methylanilin-2-sulfonsäure, 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure, l-Aminonaphthalin, l-Aminonaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5- oder -6-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure.
  • Reste L sind neben Wasserstoff beispielsweise C1- bis C6-Alkyl, C2- oder C-Hydroxyalkyl, ß-Cyanäthyl, C1- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, Phenoxyäthyl oder -propyl, C2- bis C4-Alkanoyloxyäthyl- oder -propyl, Benzoyloxyäthyl oder -propyl, Phenylsulronyloxyäthyl oder -propyl, Tolylsulfonyloxyäthyl oder -propyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methyl, Methoxy, Xthoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl.
  • Bevorzugte Reste L sind beispielsweise C1- bis C 4-Alkyl, B-Hydroxyäthyl oder -propyl, Methoxyäthyl, Phenylsulfonyloxyäthyl, Tolylsulfonyloxyäthyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl.
  • Reste R1 und R2 sind im einzelnen neben den bereits genannten C1- bis C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Methoxy, Xthoxy, C1- - bis C4-Alkanoylamino, insbesondere Acetylamino oder Propionylamino, gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Benzoylamino oder N-mono- oder N,N-di-C1 - bis C4-alkyl- oder N-phenylsubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl.
  • Die Herstellung der l:2-Chromkomplexe erfolgt stufenweise über die l:l-Komplexe; zweckmäßig stellt man dazu die l:l-Chromkomplexe der allgemeinen Formel II her und setzt diese mit den Arylazo-azomethinverbindungen der allgemeinen Formel III zu den l:2-Chromkomplexverbindungen der allgemeinen Formel I um.
  • In den Formeln II und III bedeuten m und n die Zahlenwerte O bis 3, wobei m + n = 3 ist; die übrigen Symbole haben die zur Formel I angegebenen Bedeutungen.
  • Die Herstellung der l:l-Chromkomplexe erfolgt nach bekannten Verfahren; dabei kann man im Falle der o,o'-Dihydroxyazokomplexe auch von den entsprechenden o-Alkoxy-o'-hydroxyazoverbindungen ausgehen.
  • Die Umsetzung der l:l-Chromkomplexe der Formel II mit den Arylazo-Azomethinen der Formel III bzw. deren Einzelkomponenten wird in wässriger Lösung oder Suspension vorgenommen; gegebenenfalls ist der Zusatz organischer Lösungsmittelrwie Alkohole, Glykolen, Carbonsäureamiden oder Harnstoffderivaten von Vorteil. Die 1:2-Komplexbildung erfolgt im schwach sauren bis alkalischen Bereich, vorzugsweise bei pH 6 bis 9 und bei erhöhter Temperatur, z.B.
  • 500 bis zur Siedetemperatur.
  • Die entstandenen 1:2-Komplexe werden durch Ansäuern, Aussalzen mit Alkalisalzen, Eindampfen oder Zerstäubungstrocknung isoliert.
  • Bei Wahl geeigneter Lösungsmittel bzw. Gemische kann man die 1:2-Chromkomplexe auch in Form stabiler, konzentrierter Lösungen herstellen, die dann in dieser Form direkt zur Bereitung von Färbebädern oder Druckpasten verwendet werden können. Zur Herstellung dieser Farbstofflösungen verwendet man die Verbindungen der Formel II und III vorteilhaft in Form der freien Farbstoffsulfonsäuren und stellt im Lösungsmittel den geeigneten pH-Wert mit Alkanolaminen ein.
  • Die l:2-Chromkomplexfarbstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken natürlicher oder synthetischer stickstoffhaltiger Materialien, wie Wolle, Leder, Polyamid- oder Polyurethanfasern. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ein hohes Echtheitsniveau aus; insbesondere zeigen sie sehr gute Naßechtheiten, wie Wasch-, Walk-, Schweiß- und Pottingechtheit, worin sie vielfach vergleichbaren bekannten Farbstoffen mit nur einer oder zwei Sulfonsäuregruppen überlegen sind. Uberraschend war, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe trotz ihrer Molekülgröße und hohen Zahl anionischer Ladungen gutes Migriervermögen aufweisen und somit egale Färbungen ergeben. Aufgrund ihrer hohen Löslichkeit sind die Farbstoffe besonders für kontinuierliche Färbeprozesse, z.B. bei der Teppichrärbung geeignet.
  • Von besonderer technischer Bedeutung sind l:2-Chromkomplexe, die aus l:l-Chromkomplexen von Azoverbindungen der Formel IV zusammen mit Arylazo-Azomethinen der Formel V erhalten werden.
  • In den Formeln IV und V bedeuten unabhängig voneinander R8 und R9 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Acetylamino oder R8 und R9 zusammen einen ankondensierten Benzring und p, q und r die Zahlenwerte 0, 1 oder 2, mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der Sulfonsäuregruppen in den entstehenden 1:2-Komplexen drei beträgt.
  • Beispiel 1 Eine Suspension von 15,3 Teilen 5-Phenylazo-2-hydroxybenzaldehyd-4'-sulfonsäure in 150 Teilen Wasser wird mit 11,4 Teilen 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulronsäure und 12 Teilen Natriumacetat auf 500 erwärmt. Nach Bildung der Azo-azomethinverbindung fügt man die gleichmolare Menge (ca. 26 Teile) der l:l-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus diazotierter 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure und l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5 hinzu und erwärmt unter Rühren auf 70-80°. Gleichzeitig hält man durch Zugabe von Natronlauge einen pH-Wert von 7-8 aufrecht, bis die 1:2-Komplexbildung beendet ist; anschließend wird die Lösung eingedampft bzw. sprühgetrocknet.
  • Man erhält 62 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Wolle und Polyamidfasern egale, gelbstlchige Orangefärbungen mit sehr guten Licht- und Naßechtheitswerten ergibt.
  • Analog werden die folgenden Farbstoffe erhalten: Beispiel 1:1-Chromkomplex von Azomethin Farbton
    HSO HO HO H0 SO3H
    2 3/\ tc /\HCH=N 1 \ rot
    - N=NNI 1 - - stichig
    Cl CH3 HSO3N=N Cl b0
    OH HO h bOP h o o tzoV h
    3 NO21\N=N/-3 - - S0ihi
    N=N NO2
    CO3 H03 OOC
    \HHHN1\ O
    0L 0a NH O V Cl
    4 1N=N -
    -- - SO3H
    SO II H
    NO2 1& T X
    COOH HO Cl / # rotstichig
    5 HSO HOS1\N=N - gelb
    Y'2b, 3- OH H SO3H
    HSO rC\ OH vl
    6 3N=NNNj 3 H
    SO O O3SN=N orange
    z ton CH3
    CM
    Beispiel 7 In 200 Teilen Wasser werden 15,3 Teile 5-Phenylazo-2-hydroxybenzaldehyd-4'-sulfonsäure, -sulfonsäure, 11,8 Teile 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure und 35,5 Teile der l:l-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierter l-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure und l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon suspendiert. Man erwärmt unter Rühren auf 800 und stellt durch Zugabe von Kalilauge auf pH 7,5.
  • Nach beendeter l:2-Komplexbildung versetzt man mit 180 Teilen Kaliumchlorid und isoliert den ausgefällten Farbstoff.
  • Man erhält 79 Teile der Komplexverbindung der Formel die Wolle in gelbstichig roten Tönen färbt; die Färbungen haben hohes Echtheitsniveau, insbesondere sehr gute Naßechtheitseigenschaften.
  • Entsprechend wurden folgende Farbstoffe erhalten: Beispiel 1:1-Chromkomplex von Azomethin Farbton
    OH HO Cl
    / to
    8 HSO CH-N - gelb-
    3N-N--80 HS0/\N=N stichig
    R - 1 rot
    po C CbO
    \/CH3 OH 4 0 0 ;
    OIRF( k 3 0 O+Jk
    3: X X ktnO
    <U c\(y tr\
    H H O O O O O H O
    9 f1 \N=N -
    v =7 m 50311
    v 110 Cl OH erz
    HN/\ N=NCH=N braun
    t°t t X a tot
    Z
    NO CH3 zo 5
    t OH X SO3H
    \H=N'\ orange
    11 o 03H/\ N=Nc1
    OH 110
    x 50311
    n
    Uo]
    Q O
    t. t; ZZ;
    oVv oVv
    :n Z :n Z
    1 ß x A
    0xX <ls
    oX Xo
    :C x
    o H CM
    Ch H H H
    Beispiel 1:1-Chromkomplex von Azomethin Farbton
    OH NH2
    13 SO H OH
    k grün
    x
    SO 11
    50 11
    3
    Z~VN
    tr: Z
    v
    t
    9Xe
    1n
    uX
    I JX
    tot
    SZ
    n
    Beispiel 14 11,2 Teile 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure und 15,5 Teile 5-Phenylazo-salicylaldehyd-4'-sulfonsäure werden in 30 Teilen Di-(2-hydroxypropyl)-äther und 40 Teilen Wasser 30 Minuten auf 50° erwärmt; zur entstandenen Azo-Azomethinverbindung fügt man 22,6 Teile der l:1-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierter l-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure und 2-Naphthol hinzu und tropft unter Rühren bei 700 26,2 Teile 2-(Dimethylamino)-äthanol ein. Wenn die l:2-Komplexbildung beendet ist, verdünnt man mit Wasser auf ein Gesamtgewicht des Reaktionsansatzes von 165 Teilen.
  • Es liegt eine ca. 45prozentige Lösung des Komplexsalzes der Formel vor, die lagerstabil ist und im Druck auf textilen Bodenbelägen aus Wolle und/oder synthetischen Polyamiden olivfarbene Muster ergibt.
  • In entsprechender Weise wurden die Farbstofflösungen der folgenden Tabelle erhalten: Beispiel 1:1-Chromkomplex von Azomethin + Alkanolamin Farbton
    tlo
    £ o
    1133 bb bOtQ h° o
    50311 z CH3-N (CH2-C11OH-C113)2
    SO 11 OH 11000
    110 1 /\
    16 11S03/N=N \--3/ N=N - C11=N blau-
    30311
    + CU O 6
    011 110
    011110 Ci
    X CU
    3 gelb-
    17 1130 N=N-50 11 /\N=N SO2NH2 rot
    3 a+vA vA
    von
    r
    x
    Cl 11O
    18 Jä/\N=/\H=NC2H4 rot
    30311 X ote
    :o Z Z x Z
    on X oNC,
    z n on on
    H H H H
    Beispiel 1:1-Chromkomplex von Azomethin + Alkanolamin Farbton
    OH HOOC
    CO011110 Cl \11=N 0311
    nbO
    u)n
    t3 N
    ° T m
    o
    v
    oS
    tMv
    °o Z
    cst
    Beispiel 20 15 Teile 5-Phenylazosalicylaldehyd-4'-sulfonsäure werden in 300 Teilen Wasser suspendiert und mit 8 Teilen N-Phenyläthylendiamin 30 Minuten bei 500C verrührt. Nach Zugabe von 30 Teilen der l:l-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierter l-Amino-2-hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure und l-Hydroxynaphthalin-8-sulfonsäureerhitzt man auf 800 und hält bei pH 7,5 bis zur beendeten Komplexbildung. Nach Aussalzen mit Natriumchlorid erhält man 60 Teile des Komplexfarbstorfes der Formel der auf Wolle und synthetischen Polyamiden echte Grünfärbungen ergibt.
  • In entsprechender Weise wurden folgende Farbstoffe erhalten: Beispiel 1:1-Chromkomplex von Azomethin Farbton
    110 - 11N-C 11
    OHN/\ CH=N-C2114
    o o H 3 k
    SO 11
    u) 3 to F
    3 tO 1 H1-C6115
    22 7 i-7 CH=N-C2114 rot
    SO 11 SO311
    011 110 3
    23 11S03\N=N "d A grün
    5r;
    "6 u0--
    i
    24 rx 11S0 n
    o o o
    vl ro
    Cl
    oS
    oVv=- %
    3- grün
    oX nsX
    ot on
    H cu
    N N N N OJ
    Beispiel 1:1-Chromkomplex von Azomethin Farbton
    $ C
    O 1150 C11=N h ;
    h t?Q Q oliv
    C)
    3
    NO2
    OH
    O 1100C
    0 I
    27 Õ \/5O311N=N11=NC'HCH3 stichig
    rot-
    - braun
    NO2 SO311
    11 11000
    Z Z H 2;
    Cl
    I rt
    o43 °cM of
    :n Z V x §
    :n Z x :; x Z
    08 0 t3s
    O U) U)
    so F a)
    CU CM N

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1. 1:2-Chromkomplexfarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I entsprechen, in der A den Rest einer aliphatischen oder carbocyclischen Aminkomponente, D den Rest einer Diazokomponente, Z einen aliphatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Rest, X -0- oder -COO-B X oder -N-L, E -0- oder -N-L, L Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Carboxyl oder gegebenenfalls N-substituiertes-Carbamoyl oder Sulfamoyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Nitro oder R1 und R2 zusammen einen. ankondensierten Benzring bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel an l:l-Chromkomplexe der Formel anlagert, m und n haben dabei die Zahlenwerte 0, 1, 2 oder 3 und m + n ist 3.
  3. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben stickstoffhaltiger natürlicher oder synthetischer Fasern.
DE19772735287 1977-05-23 1977-08-05 1:2-Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung Expired DE2735287C2 (de)

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