DE2335849A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Ii 1973
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe, die in
Form der freien Säure der allgemeinen Formel
-N=N-K
entsprechen, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere solchen
aus Polyamiden.
In der allgemeinen Formel (I) stehen
R1 für einen aromatischen Rest, einen aliphatischen Rest
mit 1-4 C-Atomen oder einen Dialkylamino-Rest, in dem
die Alkylgruppen 1-4 C-Atome enthalten,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen,
Alkoxy mit 1-4 C-Atomen oder Trifluormethyl
R_ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen,
Alkoxy mit 1-4 C-Atomen oder Trifluormethyl und
K für den Rest einer Kupplungskomponente K-H der Formeln (II), (III) und (IV)
Le A 15 076 - 1 -
409885/1179
(SO7H)
3 'm
(ID
(IH)
11
(IV)
worin
R4 für Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen oder Aryl
R1. für Wasserstoff oder unsubstituiertes Alkyl mit
1-4 C-Atomen
'für Wasserstoff, Cyan, Halogen, Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen
oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen
für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Aryl, eine Carbonsäureester- oder Cärbonsäureamidgruppe
für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder den Rest eines Heterocyclus
für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen oder Acylamino
für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen oder Aryloxy
für Wasserstoff oder Alkyl
R- für Wasserstoff oder Alkyl und
für 0 oder 1 stehen.
Ie A 15 076
409885/1179
Die Disulfimidgruppe der Formel (I) befindet sich in ortho-, meta- oder para-Steilung zur Azobrücke.
Geeignete aromatische Reste R1 sind insbesondere Phenylreste,
Die Phenylreste können weitere Substituenten aufweisen, beispielsweise G1-C.-Alkyl, C1-C.-Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro
usw.. Bevorzugt sind Phenyl und Tolyl. Weitere geeignete
aromatische Reste R1 sind 1- bzw. 2-Naphthylreste. Die
aliphatischen Reste R1 sind insbesondere Alkylreste.
Geeignetes Dialkylamino R1 ist beispielsweise Dimethylamino,
Diäthylamino, Dibutylamino.
Alkyl und Alkoxy Ept R3» Rq und R1Q können beispielsweise
durch Halogen, Cyan, Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl weiter substituiert sein, beispielsweise
-CH3, -C2H5, -C5II7, -C4H9, -C2H4CN, -CH2-C6II5.
Geeignetes Alkoxy R3, R5, Rg,R9 und R10 kann durch Hydroxy
oder Phenyl substituiert sein, beispielsweise -OCH.,» -OC_H ,
H OCII OCHCOH OCHCH
-OC3H7, -OC4H9, -OCH2CH2OH, -OCH2-(^
Geeignetes Aryloxy R10 ist beispielsweise Phenoxy, das
durch C..-C4-Alkyl substituiert sein kann, insbesondere
Phenoxy und Tolyloxy.
Geeignetes Alkyl R4, R6 und R7 ist insbesondere unsubstituiertes
Alkyl, wie -CH3, -C3II5, -H-C3H7, -!-C3H7
und -H-C4H9.
Le A 15 OK - 3 -
409885/1179
2335349
Geeignetes Aryl R. ist insbesondere gegebenenfalls
durch Halogen, Cj-C.-Alkyl oder Phenyl weitersubstituiertes
Phenyl oder Naphthyl, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, p-Biphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl oder 4-Methylphenyl.
Geeignetes Aryl R7 ist vorzugsweise Phenyl, das beispielsweise
durch Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom, Alkylgruppen
oder Alkoxygruppen mit jeweils 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, insbesondere Phenyl, ο-, m- und
p-Tolyl.
Geeignetes Aryl RR ist vorzugsweise Phenyl, das gegebenenfalls
durch nichtionogene Substituenten, wie Halogen, Cyan,
Nitro, Acylamino, C1-C -Alkyl, Trifluormethyl, C1-C4-Alkoxy,
gegebenenfalls durch C1-C -Alkylgruppen substituierte
Aminogruppen, substituiert sein kann. Geeignetes Acylamino ist das für Rg angegebene.
Geeignete Halogenatome R_, R,, Rfi, Rß, Rq und R _ sind
Fluor, Chlor und Brom.
Geeignetes Alkyl RQ ist insbesondere C1-C.-Alkyl, beispielsweise
CH,, C2H5, n- und iso-C,H7, n-, sek,- und
iso-C.Hq, das weiter substituiert sein kann, beispielsweise durch Hydroxy, Chlor, Brom, Cyan, Carbamoyl, Alkoxy, insbesondere
C1-C4-AIkOXy, Alkoxycarbonyl, insbesondere
C1-C4-AIkOXycarbonyl sowie Phenylalkyl, beispielsweise
Benzyl oder 2-Phenäthyl.
Le A 15 076 - 4 -
409885/1 179
•sr*
Geeignetes Cycloalkyl RQ ist solches mit 5 bis 7 C-Atomen,
beispielsweise Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Geeignete heterocyclische Reste R„ sind beispielsweise
der 3-Sulfolanylrest oder der 2-Furfurylrest.
Geeignetes Carbonamid R~ ist beispielsweise solches, das
der Formel
-CO-N ' °
entspricht, worin
R._ und R-. für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen
13 14
stehen.
Beispielhaft seien genannt: Carbonamid, N-Methylcarbonamid,
Ν,ΪΙ-Dimethylcarbonamid, N-Äthylcarbonamid, N,N-Diäthylcarbonamid,
N-Butylcarbonamid.
Geeignete Carbonestergruppen R7 sind beispielsweise Carbonsäure-C^C.-alkylester
wie der Methyl-, Äthyl- oder Butylester.
Geeignetes Acylamino Rq ist insbesondere Formylamino, Alkylcarbonylamino,
Cycloalkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino,
Phenylcarbonylamino, Hetarylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino,
Phenylsulfonylamino und Alkoxycarbonylamino, wobei
Alkyl und Phenyl durch die für RQ genannten Substituenten
weitersubstituiert sein können und Alkyl, Alkenyl und Alkoxy vorzugsweise 1-4 C-Atome aufweisen. Cycloalkyl hat vorzugsweise
5-7 Ringglieder.
Le A 15 076 - 5 -
40988 5/1179
Geeignetes Acylamino Rq ist beispielsweise Formylamino,
Acetylamino, Propionylamino, ß-Chlorpropionylamino, Butyrylamino,
Methylaulfonylamino, Phenylaulfonylamino, Hydroxyacetylamino,
Phenoxyacetylamino, Benzoyl iirino, p-Chlorbenzoylamino,
2,5-Diuhlorbenzoylamino, Phenacetylamino,
Äthoxycarbonylamino, Methoxycarbonylamino und Propoxycarbonylamino.
Geeignete Hetarylcarbonylverbindungen sind beispielsweise Furanoyl und Thenoyl.
Unter Alkyl R11 und R0 wird insbesondere solches mit
1-4 C-Atomen verstanden, das gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, beispielsweise durch Halogen, wie
Chlor und Brom, durch Cyan, Hydroxy, Alkoxy mit 1 - 4 C-Atomen, Aryloxy, wie Phenoxy oder Tolyloxy, Benzyloxy, durch
Cp-Cc-Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy und Alkoxycarbonyl
mit jeweils 1 - 4 C-Atomen im Alkoxyrest öler durch
Aryl, beispielsweise durch gegebenenfalls weit-3rsubstituiertea
Phenyl.
Geeignetes Alkyl R.. π·ι1 R-2 i^t beispielfweise
-CH3, -G2H5, "C3H7f -Ü4H9» -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-O-CH,,
-CH2-CH2-O^CO-CH3, -CH2-CH2-O-CO-C,,H ,-CH2-CH2-O-CC)-C3H
, -CH2-CH2-O-CO-OCH3,, -CH2-CH2-O-OC-OO2H5, -CH2-CH2-O-CO-OC4H9,
-OH2-C6H5, -CH2-CH2-C6H5, -CH2-CH2-Cl, -CH2-CH2-COO-CH3JCH2-CH2-COOC2H5,
-CH2-CH-CH3, -CH2-CH-CH2OH, -CH2-CH2-O-
6h 6h
Bevorzugte Farbstoffe sind solche, lie in Form der freien
Säure der allgemeiner! Formel
La A 15 076 5_6_
409885/1 179
entsprechen, worin R , R3, R5, R5 die oben angegebene
Bedeutung haben und
R ' für unsubstituiertes Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder
4
gegebenenfalls substituiertes Phenyl
R · für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1-4 C-Atomen
6
stehen und
die Disulfimidgruppe sich o-, m- oder p-Stellung zur Azobrücke
befindet, besonders solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
entsprechen, worin R , R.', R^ und Rg' die oben angegebene
Bedeutung haben,
R 2» für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder
Trifluormethyl,
R ' für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder
Trifluormethyl stehen und die Disulfimidgruppe sich in o-, m- oder p-Stellung zur Azobiücke befindet, insbesondere
solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen rormel
R 6' E /-SOj-NH-SOjTfVn.NJ^, „ (VII)
R-' R ' 3 4
Le A 15 076 - 7 -
409885/1 179
entsprechen, worin R,1, R.f, Er und Rg1 die oben
angegebene Bedeutung haben,
R1' für Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder gegebenenfalls
durch C1 - C.-Alkyl, Cj-C^-Alkoxy, Halogen
substituiertes Phenyl und
R2" für Chlor, Brom, Methyl, Alkyl oder Trifluormethyl
stehen.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
R6 1
R1 · -
(viii)
entsprechen, worin R1 1, R-1, R4 1, R5 und R6' die oben
angegebene Bedeutung haben.
Weitere bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
entsprechen, worin R1, R3 1, R,1 die oben angegebene
Bedeutung haben,
Le A 15 076
409885/1 179
R7' für Methyl und ** *
Hg' für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Aryl stehen und
die Disulfimidgruppe sich in o-, m- oder p-Steilung
zur Azobrücke "befindet,
insbesondere solche, die in Form der freien Säure der
allgemeinen Formel
R1 '-
entsprechen, worin R ', R2"» &*'» R 7* die obenangegebene
Bedeutung haben und
Rg" für gegebenenfalls durch Halogen, C-. - CV -Alkyl oder
Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht.
Weitere bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
θ /f R -Ν=Ν-<ζ_Λ-Ν^'
entsprechen, worin R1, R2, R-, Rq, R10 und R12 die
oben angegebene Bedeutung haben und
Le A 15 076 - 9 -
409885/1179
R11' für AlkyL mit 1 - 4 C-Atomen steht,
besonders solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
R' I
2 R
2 R
^^JN^i 1(XU)
ι ρ - R
R9 K1^
entsprechen, worin R , R0', R-.', Rn, R11 1 unl R die
oben angegebene Bedeutung haben und
R · für Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4 C-Atomen
oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen steht, insbesondere solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
entsprechen, worin R , R ", R ' unl R11 1 die .>l»vi
angegebene Bedeutung haben und
R · für Wasserstoff, Chlor, Bron, Methyl, ÄthyL, Hethoxy,
Äthoxy oder Acylamino
R " für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Äthy L stehen und
R " für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Äthy L stehen und
Le A 15 076 - IO -
409885/ ! 1 79
•44-
R ' für Wasserstoff oder C -C -Alkyl stehen,
ganz besonders solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
R '-SOp-NH-SOpY/ \>_N=N-/ \_1T~ 11 (XIV)
entsprechen, worin R ', Rn", R Λ R-iq"' R1i' unc^ R12* die
oben angegebene Bedeutung haben und
Rq" für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy,
C^-C^-Alkoxycarbonylamino, C^-Ci -Alkylcarbonylamino oder
gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C^-C^-Alkyl, Trifluomethyl,
C^-C^-Alkoxy substituiertes Benzoylamino
steht.
Die neuen Monoazolarbstoffe (I) werden hergestellt, indem
man ein Amin der Formel
(XV)
worin R1, h^ und R, die oben genannte Bedeutung haben,
diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel (II), (III) odt-r (IV) kuppelt.
Le A 15 07-6 - 11 -
£09885/1179
•42
Die Amine der Formel XY werden nach bekannten Verfahren hergestellt, beispielsweise durch Umsetzung eines Sulfonamide
der Formel
(XVI)
mit einem Sulfochlorid der Formel R1-SO2-Cl in wäßrigem
oder organ!sch-wäßrigem Medium. Je nach Art der Substituenten
Rp und R, kann es auch erforderlich oder sinnvoll
sein, Sulfonamide der Formeln
NH2-SO2
(XVII)
oder
H2N-SO
-NH-Acyl
mit einem Sulfochlorid der Formel R1SO-Cl umzusetzen
und anschließend die Nitrogruppe durch Reduktion bzw. die Acylaminogruppe durch Verseifung in eine Aminogruppe
zu überführen.
Ale geeignete Amine der Formel (XV) seien beispielsweise
genannt:
Le A 15 076
- 12 -
409885/1179
^-Amino^-chlor-benzolsulf onyl)-methansulfonamid,
{3-Amino-4— chlor-benzolsulf onyl)-butansulfonamid,
O-Amino^-chlor-benzolsulf onyl )-o-toluolsulf onamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamidi
O-Amino-o-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (3-Amino-6-methy1-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-methy1-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-6-methy1-benzolsulf onyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-6-methy1-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-6-methy1-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4—methy1-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-methy1-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-4-methoxy-benzolsulf onyl)-me thansulfο namid,
(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-me thansulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
Le A 15 076 - 13 -
409885/1179
Ή-
(3-Amino-6-äthyl-benzolsulfοnyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-äthyl-benzolsulfony1)-ρ-toluolsulfonamid,
(3-Amino-6-äthyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-4-äthyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-äthoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-äthoxy-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfοnyl)-methansulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (2-Amino-3-chlor-4-me thyl-benzolsulf onyl)-benzolsulfonamid,
^-Amino^-chlor^-methoxy-benzolsulfonyl) -benzolsulf onamid,
(3-Amino-4-chlor-5-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-5-chlor-6-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-5-chlor-6-me thyl-benzolsulf onyl) -me thansulf onamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-1-naphthyIsulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-2-naphthylsulfonamid,
(3-Amino-benzolsulf onyl) -H, N-dime thy laminosulf onamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-N,N-diäthylamino sulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-N,N-dibuty Lamino-sulfonamid,
(3-Amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-me thansulfonamid,
O-Amino^-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-trif 1 uo rmethyl-benzolsulf onyl)-benzolsulf onamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulf onamid,
(3-Amino-4-ehlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-propansulfonamid,
Le A 15 076 -H-
409885/1179
(3-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-3-trifluormethy1-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
(4-Amino-3-trifluormethy1-benzolsulfonyl)-me thansulfonamid,
(4-Amino-3-trifluormethy1-berizolsulfonyl)-butansulfonamid,
(4-Amino-3-trifluormethy1-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-3-trifluormethy1-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-2-naphthylsulfonamid,
(4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-3-chlor-benzolsulfony1)-me thansulfonamid,
(4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-dimethylaminosulfonamid,
(4-Amino-3-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(4-Anino-3-brom-benzolsulfonyl)-methaneulfonamid,
(4-Amino-3-brom-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-3-methy1-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(4-Amino-3-methy1-benzolsulfony1)-methansulfonamid ,
(4-Amino-3-methy1-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(4-Amino-3-methy1-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-diehlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-propansulfonamid,
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(4-Amino-2,5-dichlor-benzols ulf onyl)-dime thylaminosulfonamid,
(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(4-Amino-2-chlor-5-trifluormethy1-benzolsulfonyl)-benzolsulf
onamid,
Le A 15 076 - 15 -
409885/1179
(4-Amino-2-chlor-5-trifluorme thy l-benzolsulfonyl)-methansulfonamid
,
(4-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-butan-
sulfonamid,
(4-Amino~2-chlor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-p-toluol-
sulfonamid ,
(4-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-o-toluol-
sulfonamid,
(4-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-2-naphthyl-
sulfonamid,
^-Amino^-methyl-benzolsulfonyl)-me thansulf onamid,
(4-Amino-3-methy1-benzolsulfοnyl)-äthansulfonamid,
(4-Amino-3-methy1-benzolsulfοnyl)-butansulfonamid,
(4-Amino-3-methy1-benzolsulfοnyl)-benzolsulfonamid,
(4-Amino-3-methy1-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-3-me thy 1-benzolsulf onyl)-o-toluolsulf onamid,
(4-Amino-2-trifluorme thy 1-5-chlor-benzolsulf ο nyl)-benzolsulfonamid,
(4-Amino-2-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulf ony l)-p-to luol-
sulf onamid,
(4-Amino-2-trif luormethy 1-5-chlor-benzolsulf ο nyl)-o-toluo 1-
sulfonamid,
(4-Amino-2-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonyl)-2-naphthyl-
sulfonamid,
(4-Amino-2-trifluormethy1-5-brom-benzolsulfony1)-benzolsulfonamid
,
(4-Amino-2-trifluormethyl-5-brom-benzolsulfonyl)-methan-
sulfonamid,
(4-Amino-2-trif luormethy 1-5-brom-benzolsulf onyl)-butan-
sulfonamid,
(4-Amino-2-t rif luormethy 1-5-brom-benzolsulf ony 1) -o-1 oluol-
sulfonamid,
Le A 15 076 - 16 -
409885/1179
( 4-Amino-2-t ri fluorine thy 1-benzolsulf onyl) -methansulfο nainid,
(4-Amino-2-trif luorme thy 1-benzolsulf onyl )-butansulfonamid,
(4-Amino-2-trifluormethyl--benzolsulf onyl )-benzolsulf onamid,
(4-Amino-2-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2-methyl-5-chlor-benzolsulfonyl)-benzolaulfonamid,
(4-Amino-2-methyl-5-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2-ine thy l-5-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulf onamid,
(4-Amino-2-methy1-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-methansulf
onamid, (4-Amino~2-methyl-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-benzol-
sulfonamid,
(4-Amino-2,5-dibrom-benzolsulfonyl)-benzoIsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dibrom-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dibrom-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dibrom-benzolsulfonyl)-2-naphthylsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dibrom-benzolsulfonyl)-dimethylaminosulfonamid,
(4-Amino-2,5-dimethyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dimethyl-benzolsulfonyl)-methaneulfonamid,
(4-Amino-2,5-d imethy1-benzolsulfonyl)-butans ulfonamid,
(4-Amino-2,5-dimethyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dimethyl-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (II) sind beispielsweise:
2-Methyl-indol, 2-Phenyl-indol, 1-Methyl-2-phenyl-indol,
1,2-Dimethyl-indol, 2-ß-Naphthyl-indol,
2-p-Diphenyl-indol, 2,5-Dimethyl-indol, 2,4-Dimethyl-7-methoxyindol,
2-Phenyl-5-äthoxy-indol, 2-Methyl-5-äthoxy-indol,
2-Methyl-5-chlor-indol, 2-Methyl-6-chlor-indol, 2-Methyl-5-nitro-indol,
2-Methyl-5-cyan-indol, 2-Methyl-7-chlorindol,
2-Methyl-5-fluor-indol, 2-Methyl-5-brom-indol und
2-Methyl-5,7-dichlor-indol, weiterhin die in der Deutschen
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Patentschrift 137 117 beschriebene Indol-sulfonsäure bzw.
andere, analog zu den in der Deutschen Patentschrift 137 117 beschriebenen Verfahren aus 2-Alkyl- bzw. 2-Arylindolen
hergestellte Indol-sulfonsäuren, beispielsweise
2-Methyl-indol-sulfonsäure, 1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure,
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure, i-Äthyl-2-methyl-indolsulfonsäure,
1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure, 1-Äthy1-2,5-dimethyl-indol-sulfonsäure,
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
und 1-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure. Es ist wahrscheinlich,
daß zumindest bei den im carbocyclischen Teil unsubstituierten Indolen die Sulfogruppe bei der Sulfierung
nach den in der Deutschen Patentschrift 137 117 beschriebenen
Verfahren in 5-Steilung eintritt.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (III) sind beispielsweise:
i-Isopropyl^-methyl^-aminopyrazol,
1-(ß-Hydroxyäthyl)^-methyl-i-aminopyrazoli
1,3-Dimethyl-5-aminopyrazol,
1-Methyl-3-phenyl-5-aminopyrazol,
i-Äthyl^-methyl^-aminopyrazol,
1-(2 -Furfuryl)-3-methyl-5-aminopyrazol, i-(ß-Cyanäthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1 - (dt-Phenyläthyl) -3-me thyl-5-aminopyrazol 1-Isobutyl-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-(1t2-Dimethyl-n-propyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-Benzyl-3-methyl-5-aminopyrazol,
1-Phenyl-3-äthyl-5-aminopyrazol,
1-(3 -Methoxyphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1 - (2 -Methylphenyl) ^-methyl^-aminopyrazol, 1-(4 -Aminopheny1)-3-methy1-5-aminopyrazolj
1-Methyl-3-phenyl-5-aminopyrazol,
i-Äthyl^-methyl^-aminopyrazol,
1-(2 -Furfuryl)-3-methyl-5-aminopyrazol, i-(ß-Cyanäthyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1 - (dt-Phenyläthyl) -3-me thyl-5-aminopyrazol 1-Isobutyl-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-(1t2-Dimethyl-n-propyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-Benzyl-3-methyl-5-aminopyrazol,
1-Phenyl-3-äthyl-5-aminopyrazol,
1-(3 -Methoxyphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1 - (2 -Methylphenyl) ^-methyl^-aminopyrazol, 1-(4 -Aminopheny1)-3-methy1-5-aminopyrazolj
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'41-
1-(2 -Phenyl-propyl)-5-aminopyrazol,
1_(3 -Methylphenyl)-3-methy1-5-aminopyrazol,
1 - (4 -Äthoxyphenyl)-3-methy1-5-aminopyrazol,
1_(2 -Methoxy-5 -methylphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-aminopyrazol,
1_(4 -Methylphenyl)~3-methyl-5-aminopyrazol,
1-(4 -Methoxyphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol,
1-(2 ,6 -Dimethylphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol,
1_(2-Chlor-phenyl)-3-methy1-5-amino-pyrazol,
1-(3-Chlor-phenyl)-3-methy1-5-amino-pyrazol,
1 _ (4-Chlor-phenyl) ^-methyl^-amino-pyrazol,
1-(3-Nitro-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol, 1_(4-Nitro-phenyl)-3-methy1-5-amino-pyrazol,
1-(2-Trifluormethyl-phenyl)-3-methy1-5-amino-pyrazol und
1..(2,5-Dichlor-phenyl)-3-methy 1-5-aminopyrazol.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (IV) sind beispielsweise:
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Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N-Methyl-N-n-butylanilin,
Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin, N.N-Diäthylamino^-chlorbenzol,
Ν,Ν-Diäthyl-N'-forrayl-m-phenylendiamin, N,N-Diäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin,
N,N-Diäthyl-Nf- propionyl-mphenylendiamin,
NjN-Diäthylamino-S-methoxybenzol, 1-N,N-Diäthylamino-2,5-dimethoxybenzol,
1 -N,N-Diäthylamino-2,5-diäthoxybenzol,
1-N, N-Diäthylamino-S-methoxy^-acetylaminobenzol,
N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-anilin, N,N-Bis-(ß-chloräthyl)-anilin,
N-(ß-Chloräthyl)-N-butyl-anilin, N-(ß-Chloräthyl)-N-äthyl-m-toluidin,
N,N-Bis-(ß-chloräthyl)-m-toluidin, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthyl-anilin,
N-Äthyi-N-ß-hydroxyäthylanilin, N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-anilin, H-Butyl-N-(ß-hydroxyä-Lhyl)-anilin,
N,N-Bis-(ß,^dihydroxypropyl)-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-anilin, M-Äthyl-N-bcnzyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-m-toluidin,
N,N-Bis-(ß-hydrcxyäthyl)-m-toluidin,
1-(N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-methylbcnzol,
N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin,
N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-N'-acetyl-m-phcnylendiamin,
1 -N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acotylarninobcnzol,
1-N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-araino-2-äthoxy-i;-acc tylamino-benzol,
1-N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino-2-mc thoxy-5-propionylamino-benzol,
N-Athyl-N-ß-acotoxyüthylanilin, N, N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-anilin,
N-Butyl-N-ß-acotoxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthyl-m-tolüidin, N,N-3is-(ß-acetoxyüthyl)-m-toluidin,
1 -N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthylamino^-methoxy-S-raethylbenzol,
N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthyl-N' -acetyl-m-phenylcndiamin,
N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-N·-acetyl-m-phenylendiamin, 1-N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylamino-benzol,
1 -N, N-Bis- (ß-ace toxyäthyl) -amino^-äthoxy-S-ace tylamino-benzol,
1 -M, N- (ß-ace toxyäthyl) -amino^-methoxy-S-propiony lamino benzol,
N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-anilin, N,N-Bi2-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin,
N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl) -m-toluidin, N, N-Bis-(ß-raethoxycarbonyloxyäthyl) -mtoluidin,
N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-N'-acetyl-niphenylendiamin,
N.N-Bis-Cß-methoxycarbonyloxyäthylJ-N'-acetylm-phenylendiamin,
1 -N,N-Bis-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-amirio-2-mcthoxy-5-acetylaminobenzol,
1 -N.N-Bis-Cß-methoxycarbonyl-
Le A 15 0 76 - 20 -
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oxyüthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylamino-benzol, 1-N,N-Bis-(ßäthoxycarbonyloxyäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylaminobenzol,
i-NjN-Bis-iß-methoxycarbonyloxyäthylJ-amino-a-äthoxy-S-acetylaminobonzol,
N,N-Bis-(ß-carbomethoxy-äthyl)-N'-acetyl-mphenylcndiamin,
N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-anilin, N,N-Bis-(ßcyanäthyl)-anilin,
N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-m-toluidin, N-Athyl-N-ß-cyanäthyl-N1-acetylamino-m-phenylendiamin,
N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanäthylanilin,
N-ß-Acetoxy-äthyl-N-ß-cyanäthyl-mtoluidin,
N-ß-Methoxycarbonyloxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-acetylm-phenylendiamin,
NjN-Bis-Cß-cyanäthyli-N'-benzoyl-mphonylcndiamin,
N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-phenacetylm-phonylendiamin,
Ν,Ν-Diäthyl-N1-phenoxyacetyl-m-phenylend.iam.i
n, N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-N'-phenoxyacetyl-m-phenylendiam.in,
N,N-Bis-(ß-cyanäthyl)-N'-p-chlorbenzoyl-m-phenylencliamin,
N-Äthyl-N-ß-phenyläthyl-anllin, N-Äthyl-N-ß-phenyläthyl-m-toluidin,
N-Butyl-N-ß-phenyläthyl-anilin, N-Butyl-N-ß- ._
plicnyläthyl-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-N-ß-phenyläthyl-anilin,
N-ß-Cyanäthyl-N-ß-phenyläthyl-m-toluidin, N-Äthyl-Ii-ß-methoxyäthyl-anilin,
N-Äthyl-N-ß-methoxyäthyl-m-toluidi^
1-N,N-Diäthylamino-2-methoxy-5-methansulfonylaraino-benzol,
1 -N, N-Bis- ( ß-hydroxyäthyl) -'amino-a-äthoxy-S-b.enzolsulf onylamino-benzol,
1-(N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl)-amino-2-methoxy-5-
f ormylamino-benzol, 1 -(N-Methyl-N-äthyl )-amino^-äthoxy^-benzolsulfonylamino-benzol,
1-N,N-Dipropylamino-2-methoxy-5-äthansulfonylamino-benzol,
N,N-Diäthylamino-N'-acryloyl-m-phenylendiamin,
1-N,N-Diäthylamino-2-methoxy-S-methacryloylamino-benzol,
1-(N-ß-acetoxyäthyl-N-äthyl)-amino-2-äthoxy-5-(2'-thenoylamino)-benzol,
1-(N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl)-amino-2-methoxy-5-cyclohexylcarbonylamino-benzol,
N,N-Diäthylamino-N'-äthoxycarbonylm-phenylendiamin,
1-(N-ß-Acetoxyäthyl-N-äthyl)-amino-2-methoxy-5-methoxycarbonylamino—benzol,
i-(N-ß-Cyanäthyl-N-äthyl)-amino-2-äthoxy-5-propoxycarbonylamino-benzol,
1-(N-ß-Hydroxyäthyl-N-äthyl)-amino-2-methoxy-5-äthoxycarbonylamino-benzol.
L· A 15 076 - 21 -
401115/117·
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, beispielsweise
aus Wolle, Seide und Polyamid, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen Gelb-,
Rot- und Rubintönen mit gutem Echtheitsniveau.
Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie £-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte
aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe können dabei sowohl in Form
der freien Säuren (-SO-NH-SO2-) als auch ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze, bevorzugt der Natriumsalze
oder auch der Ammoniumsalze, aber auch in Form der Lithiumsalze eingesetzt werden.
Die Diazotierung der Amine der Formel(xv)erfolgt nach
bekannten Methoden, vorzugsweise in wässriger, mineralsaurer Lösung mit Uatriumnitrit. Die Kupplung der Diazoniumverbindungen
der Amine der Formel(XV) mit den Kupplungskomponenten der Formeln (II} (111) und (IV) kann nach bekannten
Verfahren, beispielsweise in neutralem bis stark saurem, vorzugsweise jedoch in schwach saurem pH—Bereich in wäßrigem
oder organisch-wäßrigem Medium vorgenommen werden.
Die schwerer löslichen Farbstoffe (I) können dadurch gut
wasserlöslich gemacht werden, daß man sie mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Trinatriumphosphat,
Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat,
Natriummetaphosphat, Natriummetasilikat oder Natriumcarbonat vermischt.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) können in Form der freien
Le A 15 076 - 22 -
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Säure oder als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze isoliert
werden. Geeignete Alkalimetallsalze, in denen also das Wasserstoffatom der -SOg-NH-SO^Gruppe durch ein Alkalimetallkation
ersetzt ist, sind beispielsweise die Natrium-, Kalium- oder Lithiumsalze.
38 g (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid werden in 800 ml Wasser mit etwas Natronlauge
bei .pH 9 und 700C gelöst; 7,0 g Natriumnitrit werden zugegeben.
Diese Lösung gibt man in 30 Minuten zu 30 ml Salzsäure (37$ig) bei 0 - 50C und rührt 30 Minuten bei
0 - 50G. Zu der farblosen Suspension der Diazoniumverbindung
gibt man eine Lösung von 18,7 g N-Äthyl-N-ß-cyanäthylm-toluidin
in 100 ml 1Obiger Salzsäure und vervollständigt die sofort einsetzende Kupplung durch Zusatz von Natriumacetat.
Nach dem Aussalzen wird der Farbstoff der Formel
abgesaugt und getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelbstichig-orangen
Tönen mit guten Echtheitsniveau.
Le A 15 076 - 23 -
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0,1 g dea Farbstoffs des Beispiels 1 werden in 100 ml Wasser
heiß gelöst, 5 ml 10 #lge Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit
10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10
Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach Wird gespült und bei 70 - 8O0C getrocknet.
Verfährt man wie in Beispiel 1 und kuppelt statt auf Diäthyl-m-toluidin auf 13,1 g 2-Methyl-indol, gelöst in
150 ml Eisessig, so erhält man einen Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
entspricht und synthetische Polyamide in gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten färbt.
Verfährt man wie in Beispiel 1 und kuppelt statt auf Diäthyl-m-toluidin auf 19,3 g 2-Phenyl-indol, gelöst in
150 ml Eisessig, so erhält man einen Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
Ie A 15 076 - 24 -
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entspricht und synthetische Polyamide in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten färbt.
Man verfährt wie in Beispiel 1 und kuppelt statt auf
Diäthyl-m-toluidin auf 17,3 g 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-hydrochlorid
in 150 ml Wasser und puffert mit Natriumacetat auf pH 4-5 ab. Nach beendeter Kupplung
wird der Farbstoff, der in Form der. freien Säure der Formel
/VSO2-NH-SO2
entspricht, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern und Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem
Bad in grünstichig-gelben Tönen mit gutem Echtheitsniveau.
Verfährt man wie in den Beispielen 1 bis 4 beschrieben und setzt als Biazokomponenten die in Spalte I und als
Kupplungskomponenten die in Spalte II der folgenden Tabelle
Ii A 15 076 ' - 25 -
401115/1171
aufgeführten Verbindungen ein, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus
schwach saurem oder neutralem Bad färben. Anilin-Derivate als Kupplungskomponenten liefern dabei Orange-, Rot- und
Rubintöne, Indol-Derivate Gelbtöne und Derivate des 5-Aminopyrazols
grünstichige Gelbtöne.
II
(4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
Ν,Ν-Dimethylanilin
N,N-Di-n-propy!anilin
N-Äthyl-N-ßcyanäthylanilin
N,N-Diäthylanilin
It A 15
- 26 -
40MI5/117·
N-Äthyl-N-benzy!anilin
10
N-Äthyl-N-ßphenyläthyl-3-methy!anilin
N-ß-Methoxyäthyl-N-äthyl-3-methy!anilin
12
N-Äthyl-N-ßphenyläthylanilin
Beispiel I II
U-Amino^-trifluormethyl- N,N-Diäthyl-3-
benzolsulfonyl) -benzolsulfonamid acetylaminoanilin
H M N-Äthyl-N-benzyl-
3-methylanilin
η · N-Äthyl-N-ß-hy-
droxyäthylanilin
M ' N-Äthyl-N-ß-hy-
droxyäthyl-3-methylanilin
" N-Äthyl-N-ß-
methoxyäthylanilin
" N,N-Di-n-butyl-
anilin
" 1-Methyl-2-phenyl-
indol
" 1,2-Dimethyl-
indol
M 2-ß-Naphthylindol
" 2-p-Diphenylyl-
indol
" 1,2,5-Trimethyl-
indol
La A 15 076 - 27 -
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-if
II
24 (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
1 -Äthy l-2-methylindol
25 2-Methyl-6-chlorindol
26 2-Methyl-7-ehlorindol
27 2-Methyl-5,7-dichlorindol
28 2-Methyl-5-Bie thoxyindol
29 2-Methyl-5-bromindol
30 2-Methyl-5-fluorlndol
2-Methyl-indol-8ulfonsäure
32 2-Phenyl-indol-sulfonsäure
33 1-Methyl-2-phenylindol-sulfonsäure
34 (4-A»ino-3-trifluonaethyl-ben-EOlsulfonyl)-p-toluolsulfonaeid
HfH-Diäthyl-3-chloranilin
35 N,H-Di-n-buty!anilin
36 Le A 15
H-ß-Cyanäthyl-3-chloranilin
409885/1179
•a J-
37 (4-Amino-3-trifluormethyl-ben- N-ß-Cyanäthyl-2-zolsulfonyl)-p-toluolsulfonmethoxy-5-methylamid
anilin
38 " N,N-Diäthyl-3-ace-
tylaminoanilin
39 " N-Äthyl-N-ß-cyan-
äthyl-3-methylanilin
40 " N-Äthyl-N-ß-cyan-
äthylanilin
41 .ti Ν,Ν-Diäthylanilin
42 " N-Äthyl-N-ß-phenyl-
äthylanilin
43 " H-Äthyl-N-ß-phenyl-
äthyl-3-methylanilin
44 M 2-Methyl-indol
45 " 2-Phenyl-indol
46 " 1-Methyl-2-phenyl-
indol
47 " 2-Methyl-indol-
sulfonsäure
48 " 2-Phenyl-indol-
sulfonsäure
LeA 15 076 - 29 -
409886/1179
Beispiel I II
U-Amino^-trifluormethyl- 1-Methyl-2-phenyl-
benzolsulfonyl)-p-toluol- indol-sulfoneäure
sulfonamid
. » i-Äthyl-2-methyl-
indol
(4-AmInO-^-trifluormethyl- N-ß-Cyanäthyl-3-benzolsulfonyl)-o-toluolacetylaminoanilin
sulfonamid
" N-Butyl-N-Q-phenyl-
äthylanilin
" N-Butyl-N-ß-phenyl-
äthyl-3-me thylanilin
" N-ß-Cyanäthyl-N-ß-
phenyläthylanilin
" N,N-Di-ß-acetoxy-
äthyl-3-me thylanilin
" N,N-Diäthyl-3-
chloranilin
M N,N-Di-ß-methoxy-
äthylanilin
" N-Äthyl-N-ß-pro-
pionoxyäthylanilin
" N-Äthyl-N-ß-methoxy-
carbonyloxyäthylanilin
Le A 15 076 - 30 -
409885/1179
ΊΑ'
II
60 U-Amino^-trifluormethyl-ben- N-Äthyl-N-ß-methoxy-
zolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid carbonyläthy!anilin
N-Äthyl-N-ß-äthoxyearbonyläthy!anilin
62
N-Äthyl-N-ß-chloräthy!anilin
63
2-Methyl-indol
64 2-Phenyl-indol
65
66
(4-Aeino-3-trifluormethylbenzolsulfonyl)-methansulfonamid
N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthylanilin
N-Athyl-H-ß-hydroxyäthy1-3-me thy!anilin
67
N,N-Di-n-propy1-3-me thy !anilin
68
N-Äthyl-N-benzyl-3-methy!anilin
69
H-ß-Cyanäthyl-N-ßacetoxyäthyl-3-methy!anilin
70
NtH-Diäthyl-3-beneoylaminoanilin
71
N,M-Diäthy1-3-M·-
thylanilin
Lt A 15
- 31 -
409885/1171
Beispiel I II
72 U-Amino^-trifluormethyl- 2-Methyl-indolbenssolsulfonyl
)-methaneul- sulf onsäure
fonamid
73 " 2-Phenyl-indol-
sulfoneäure
74 " 1-Methyl-2-phenyl-
indol-sulfonsäure
75 " 2-Methyl-indol
76 " 2-Phenyl-indol
77 " 1-Methyl-2-phenyl-
indol
78 " 1,2-Dimethyl-indol
79 " 2-Methyl-5-methoxy-
indol
80 " 2-Methyl-5-l)roin-
indol
81 M 2-Methyl-5-fluor-
indol
82 w 1-Phenyl-3-methyl-
5-amlnopyrazol
83 H 1-(2-Chlorphenyl)-
3-methyl-5-aminopyrazol
84 " 1-(4-Tolyl)-3-me-
thyl-5-aminopyrazol
Le A 15 706 - 32 -
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II
85 (4-Amino-3-trifluormethylbenzolsulfonyl)-methansulfonamid
1_(3-Chlorpheny1)-3-methyl-5-aminopyrazol
86 1-(4-Chlorpheny1) 3-methyl-5-amino-
pyrazol
87
88
(4-Amino-2-chlor-5-trifluorme
thy 1-benzolstilfonyl) -benzolsulfonamid
N,N-Diäthylanilin
N, N-Diät hy 1-3-methylanilin
N-Äthyl-N-ß-cyanäthy!anilin
N,N-Di-ß-cyanäthy1-3-methy!anilin
N-Äthyl-N-ß-phenyläthyl-3-methylani-
lin
N,N-Dipropyl-3-methylanilin
F-ß-Cyanäthy1-2-methoxy-5-methyl-
anilin
N,N-Diäthyl-2-äthoxy-5-ac
ety1-aminoanilin
Le A 15
- 33 NfN-Diäthyl-3-benzoylaminoanilin
4033a, >H?
II
96 (4-Ainino-2-chlor-5-trifluormethylbenzolaulfony1)-benzolsulfonamid
N-Äthyl-2-chloranilin
97 98 2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1-Methyl-2-phenylindol
101 2-Methyl-5-methoxyindol
2-Methyl-6-chlorindol
1-(2-Trifluormethylphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
1-Phenyl-3-äthyl-5-rminopyrazol
1-(3-Chlorphenyl) 3-raethyl-5-amino-
pyrazol
106 (4-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyI)-butansulfonamid
N,li-Dimethyl-3-benzoy laminoani Lin
Le A 15
U -) 5 /111 y
II
(4—Amino-2-chlor-5-trifluormethyl-benzoleulfonyl)-butan-Bulfonamid
N,N-Diä-thyl-3-methoxyanilin
N-ß-Cyanäthyl-3-acetylaminoanilin
N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-3-methyl-
anilin
N, N-Di-ß-methoxyäthylanilin
N-ß- Cjenäthyl-N-benzy1-3-methylanilin
N-Ithyl-N-ß-hydroxyäthyl-3-benzolsulfonylaminoanilin
2-Methyl-5-methoxy-indol
2-Methyl-6-chlorindol
1,2-Dimethyl-indol
1,2,5-Trimethylindol
Le A 15
- 35 2-Methyl-indol
409885/1179
-tt
♦ill «
(4-Amino-2-chlor-5-trifluorme-
thyl-benzolsulfonyl)-butan-
sulfonamid 2-Phenyl-indol
1-Methyl-2-phenylindol
2-Methyl-indolsulfonsäure
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
N,N-Di-ß-hydroxyäthyl-3-acetylami-
noanilin
N-ß-Cyanäthyl-N-ßhydroxyäthyl-3-methy!anilin
N-ß-Cyanäthyl-N-ßphenyläthyl-3-inetny!anilin
N-ß-Cyanäthyl-N-ß. acetoxyäthy1-3-methy!anilin
N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-acetyl-
aminoanilin
N,N-Diätnyl-2-äthoxy-5-(4-toluolsulfony1)-aminoanilin
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
Le A 15
- 36 -
409885/1179
II
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
1-Methyl-2-phenylindol
2,5-Dimethyl-indol
2-Methyl-indolsulfonsäure
2-Phenyl-indolsulfonsäure
1-Methyl-2-phenylindolsulfonsäure
1-ß-Cyanäthyl-3-methyI-5-aminopyrazol
1_(4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-amino-
pyrazol
1-(2,5-Dichlorphe-
nyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
1-(2-Chlorphenyl)· 3-äthyl-5-aminopyrazol
1-(4-ToIyI)-3-methyl-5-aminopyrazol
Le A 15
- 37 -
409885/1179
II
(4-Amino-2,5-dichlor-tienzolsulf
onyl)-dimethylaminosulfonamid
N-Äthyl-N-ß-methoxyäthy1-3-me
thy!anilin
N, Il-Diäthy 1-3-me thacryloylaminoanilin
N-Cyanäthy1-N-ßacetoxyäthyl-3-Eie-
thylanilin
N,N-Diäthyl-3-methy!anilin
N-ß-Cyanäthyl-N-benzyl-3-me
thylanilin
N,N-Diäthyl-3-acetylaminoanilin
N,N-Diäthyl-3-formylarainoaniün
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
! -Me thyl-2-phenylindol
2-Methyl-indolsulfonsäure
2-Phenyl-indolsulfonsäure
Le A 15
- 38 -
409885/1179
II
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-dimethylaminosulfonamid
1-Cyclohexyl-3-methyl-5-aminopyrazol
1 -Pheny 1-3-methyl-5-aminopyrazol
. Il 1-sek.-Butyl-3-methyl-5-aminopyrazol
1 -o(, ß-Dimethylpropyl-3-methyl-
5-aminopyrazol
1-Benzyl-3-methyl-5-aminopyrazol
1 - (3-Chlorphenyl)-3-äthyl-5-amino-
pyrazol
157 (4-Amino-3-chlorbenzol-sulfonyl) ·
benzolsulfonamid Ν,Ν-Diäthyl-?-
chloranilin
N,N-Di-ß-hydroxyäthyl-3-acetyl-
aminoanilin
N-ß-Phenyläthyl-2-methoxy-5-acetylaminoanilin
N,N-Di-n-propyl-3-acetylaminoani-
lin
Le A 15
- 39 N-Äthyl-2-äthoxy-
5-acetylaminoanilin
409885/117
-NO-
Beispiel I II
162 U-Amino^-chlor-benzolsulfo- N-ß-Cyanäthyl-N-ßny1)-benzolsulfonamid
phenyläthyl-3-me-
thylanilin
163 " N-Äthyl-N-ß-cyan-
äthyl-3-methylanilin
164 " N-Äthyl-N-ß-phenyl-
äthyl-3-methylanilin
165 " N,N-Di-n-propyl-
anilin
166 » N,N-Diäthyl-3-me-
thylanilin
167 " Ν,Ν-Diäthylanilin
168 " 2-Methyl-indol
169 " 2-Phenyl-indol
170 " 1-Methyl-2-phenyl-
indol
171 " 1,2-Dimethyl-indol
172 " 2-ß-Haphthyl-indol
173 " 2-p-Diphenylyl-indol
174 H 1,2,5-Tri«tthyl-
indol
Le A 15 076
409885/117Θ
-Hi-
Beispiel I II
175 (4-Amino^-chlor-benzolsulfo- 1 -Äthy 1-2-methy 1-nyl)-benzolsulfonamid
indol
176 " 2-Methyl-6-chlor-
indol
177 " 2-Methyl-7-chlor-
indol
178 " 2-Methyl-5,7-di-
chlor-indol
179 " 1,2-DimethyI-indol
sulfonsäure
180 " 2-Methyl-indol-
sulfonsäure
181 " 2-Phenyl-indol
sulfonsäure
182 " 1-Methyl-2-phenyl-
indol-sulfonsäure
183 " 1-Äthyl-2-phenyl-
indolsulfonsäure
184 " 1,2,5-Trimethyl-
indol-sulfonsäure
185 " 1-Äthy1-2-methy1-
indol-sulfonsäure
Le A 15 076 - 41 -
Ä09ÖÖS/1179
-ta·
(^Amino-^-chlor-benzolsulfonyl)- 1-(3-Nitrophenyl)-benzolsulfonamid
3-methyl-5-amino-
pyrazol
" i-Iaopropyl-3-me-
thyl-5-aminopyrazol
" 1-ß-Hydroxyäthyl-3-
methyl-5-aminopyrazol
" 1^-Di
nopyrazol
. " 1-Äthyl-3-methyl-
5-aminopyrazol
" 1-ß-Cyanäthyl-3-me-
thyl-5-aminopyrazol
" 1-Cyclohexyl-3-me-
thyl-5-aminopyrazol
" i-Phenyl-3-methyl-
5-amLnopyrazoi
" 3-M3thyl-5-amino-
pyrazol
" 1-
3-methyl-5-aminopyrazol
" 1-(3-Chlorphenyl)
3-methyl-5-aminopyrazol
Le A 15 076 - 42 -
409885/1179
( 4-Amino--3-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
1 - (2-Chlorphenyl)~3-methyl-5-aminopyrazol
1-(2-Trifluormethy1-phenyl)-3-methyl-5-
aminopyrazol
(4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
N,N-I)iäthyl-3-methylanilin
N-Äthyl-N-ß-phenyläthy1-3-methylanilin
N,N-Diäthylanilin
N,N-Dipropyl-3-methylanilin
N-Äthyl-2,5-dimethylanilin
N, N-Di-ß-hydroxyäthyl-3-benzoylaminoanilin
N-ß-Cyanäthyl-3-acetylaminoanilin
N-Äthyl-N-ß-äthoxycarbonyloxyäthyl-3-methy!anilin
207 208 Le A 15 N-ß-Hydroxyäthyl-2-methoxy-5-niethylanilin
N,N-Di-ß-Äthoxyäthyl-3-acetylaminoanilin
409886/1-179
-VY-II
(4-Amino-3-chlor-benzolsulfony1)-ρ-toluolsulfonamid
N-Äthyl-N-ß-methoxycarbonyläthyl-3-methy!anilin
N-Äthyl-N-ß-methoxycarbonyloxyäthyl-3-
acetylaminoanilin
N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-3-methy!anilin
N-Äthyl-N-ß-cyanäthy1-3-me thy!anilin
2-Methyl-indol-sulfoneäure
2-Phenyl-indoleulfonsäure
1-Methyl-2-phenylind ο1-sulfonsäure
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1-Methyl-2-phenylindol
1,2,5-Trimethylindol
1,2,5-Triinethylindol-Bulfonsäure
Le A 15
409885/1179
-te II
(4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
1,5-Dimethyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
i-Äthyl-2-inethyl-indol
1-Äthyl-2-pheny1-ind öl
2-Methyl-6-ehlorindol
2-Methyl-5-methoxyindol
1-n-Butyl-2-methylindol
2-Methyl-7-chlor-' indol
2-Methyl-5,7-diehlorindol
2-Methyl-5-fluor-indol
1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol
1-(2-Chlorpheny1)-3-methyl-5-aminopyrazol
1-(2-Trifluorphenyl)-3-me
thyl-5-aminopyrazol
Le A 15
- 45 1-Phenyl-3-äthyl-5-aminopyrazol
409885/1179
II
234 ^-Amino^-chlor-benzolsulf o-
nyl)-p-toluolsulfonamid 1-(4-Tolyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
i-Cyclohexyl-3-methyl-5-aminopyrazol
1 -Cyclopentyl-3-inethyl-5-aminopyrazol
237 ^-Amino-^-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
N,N-Diäthyl-3-methylanilin
N-Äthyl-N-benzy!anilin
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indolsulfonaäure
1_(4_ToIyI)-3-methy1-5-aminopyrazol
1-CyclohexyL-3-methyl-5-aminopyrazol
243 (4-Amino-3-brom -benzol-
sulfony1)-bu tans ulf onami d
,N-Äthyl-N-benzyl-3-methy!anilin
N- L ^»yl-J-J-cy
3--nti thylani !.in
Le A 15
- 46 -
9885/1173
-UI
(4-Απι1ηο-3-ΐ3Γθΐη -benzolsulfonyl)-butansulfonamid
2-Phenyl-IadOJ
1-Methyl-2-phenylindol
2-Methy1-7-chlorindol
2-Methyl-indolsulfonsäure
(4-Amino-3-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
N,N-Diäthyl-3-acetylaminoanilin
N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-3-methylanilin
2-Methyl-indol
2-Methyl-5,7-dichlorindol
2-Phenyl-indol
1-Phenyl-i-methyl-S-aminopyrazol
1-(2-Chlorpheny1)-3-methyl-5-aminopyra«ol
(4-Amino-3-me thy1-benzolsulfony1)-butaneulfonamid
N-Äthyl-H-ß-phenyläthyl-3-methy!anilin
Le A 15
- 47 -
409885/1179
II
258 (4-Amino-3-me thy 1-benzolsul τι onyl)-butansulfonamid
1 -Me thyl-2-pheny 1-indol
2-Phenyl-indol
1-(2-Trifluormethyl-
phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
(4-Amino-2-trifluormethyl-
benzolsulfonyl)-o-toluol-
sulfonamid
N-ß-Cyanäthyl-N-benzy1-3-me
thylanilin
N,N-Di-n-propy1-3-methy!anilin
N-i3-Cyanäthyl-3-benzoylaminoanilin
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1-Phenyl-3-äthyl-5-aminopyrazol
267 (4-Amino-2-trifluormethy1-benzolsulfonyl)-2-naphthylsulfonamid
N-ß-Cyanäthyl-N-ßphenyläthyl-3-me
thylanilin
N-n-Butyl-N-benzyl-3-methylanilin
LeA 15
- 48 N,N-Diäthyl-3-methoxyanilin
40988S/117S
| 2335849 | II | |
| Beispiel | 1 | 2-Phenyl-indol |
| 270 | (4-Amino-2-trifluormethyl- benzolsulf ony 1 )-2-naphthyl- sulfonamid |
2-Methyl-indol |
| 271 | Il | N-Äthyl-H-ß-hydroxy- äthyl-3-me thylanllin |
| 272 | (4-Amino-2-tri fluorine thy l- 5-chlor-benzolsulfonyl)- benzolsulfonamid |
H,N-Di-ß-hydroxy- äthyl-3-acetylamino- anilin |
| 273 | It | |
274
N-Äthyl-N-benzyl-3-äthy!anilin
275
N,N-Diäthyl-3-äthoxyanilin
276
N-Äthyl-2,5-dimethylanilin
·
277
N-ß-Cyanäthyl-2-methoxy-5-methyl-
anilin
278
1-Äthyl-2-phenylindol
279 280 281
2-Äthyl-indol
2-Methyl-indol
1-Methyl-2-phenylindol-aulfonsäure
Ie A 15 076
- 49 -
409885/1179
-ίο-II
282
(4-Amino-2-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
2-Methyl-6-chlor-indol
(4-Amino-2-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonyl)-äthansulfonamid
N,N-Diäthyl-3-methylanilin
N-Äthyl-3-acetylaminoanilin
285 286 287 ' 2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1-(2,5-Dichlorphenyl)-3-me
thyl-5-aminopyrazol
1-(2-Chlorphenyl)-3-äthyl-5-aminopyrazol
1-(4-Tolyl)-3-me thyl-5-aminopyrazol
(4-Amino-2-trifluormethyl)" -5-brom-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
N,N-Di-ß-methoxyäthyl-3-methy!anilin
H,N-Diäthyl-3-formy1-aminoanilin
Le A 15
- 50 -
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
409885/1179
(4-Amino-2-trifluormethyl-5-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
N,N-Diäthyl-3-aeety1-aminoanilin
N-ß-Cyanäthyl-N-ßacetoxyäthyl-3-methyl-
anilin
N,N-Diäthyl-3-benzoylaminoanilin
N-n-Butyl-N-benzyl-3· methylanilin
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
2-Phenyl-indol-•ulfoneäure
1-Cyclohexy1-3-m·thy1-5-aminopyraiol
1-Phβnyl-3-methyl-5-aminopyrazol
1-(2-Trifluormethylphenyl)-3-me
thy1-5-aminopyrazol
304 (4-Amino-2,5-dibrom-ben-.
zolsulfonyl)-o-toluoleulfonamid
N,N-Di-n-propyl-3-methylanilln
NjN-Diftthyl-3-propionylaainoanilin
Le A 15
- 51 -
409885/1179
Beispiel I "** II
306 (4-Amino-2,5-dil)rom-benzol- N-Äthyl-N-benzyl-3-sulfonyl)-o-toluolsulfοnamid
methylanilin
307 " N,N-Diäthyl-3-n-
propoxyanilin
308 " N-ß-Cyanäthyl-2-
chloranilin
309 " N-Äthyl-N-ß-äthoxy-
äthyl-3-methylanilin
310 M 2-Methyl-indol
311 " 1-Methyl-2-phenyl-
indol
312 " 1,2-Dimethyl-indol
313 " 1,2,5-Trimethyl-indol
314 lf 1-Benzyl-3-methyl-5-
aminopyrazol
315 " 1-(3-Chlorphenyl)-3-
äthyl-5-aminopyrazol
316 H i-Cyclohexyl-3-methyl-
5-aminopyrazol
317 " 1-Phenyl-3-methyl-5-
aminopyrazol
318 " . 3-Methyl-5-amino-
pyrazol
Le A 15 076 - 52 -
409885/1 179
II
(4-Amino-3,5-dichlorbenzol- N,N-Diäthyl-3-methylsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
anilin
N,N-Di-n-prο pylanilin
1 -^-Phenyläthyl-3-niethyl-5-aminopyrazol
1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol
(4-Amino-2,5-dimethylben-
zolsulfonyl)-benzolsul-
fonamid N,N-Diäthy1-3-me thy1-anilin
N-Äthyl-N-ß-me thoxycarbonyläthyl-3-methylanilin
N,N-Diäthy1-3-butyrylaminoanilin
2-Methyl-indol
1-Methyl-2-pheny1-indol
1-Äthy1-2-methyl-ind öl
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulr
fonsäure
Le A 15
- 53 -
409885/1179
II
(4-Amino-2,5-dimethylbenzolsulfonyl)-dimethylaminosulfonamid
F-Äthyl-N-benzyl-3-methy!anilin
N,N-Diäthy1-3-(4-chlorbenzoyl
)-aminoanilin
(4-Amino-2-me thy1-5-tri-
fluormethyl-benzolsulfonyl) ■
p-toluolsulfonamid
2-Methyl-indol
N,N-Diäthy1-3-phenacetylaminoanilin
N,N-Diäthy1-3-me thyI
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1-Methyl-2-phenylindol
N-Äthyl-N-ß-äthoxycarbonyloxyäthyl-3-methy!anilin
1-(2-Chlorpheny1) -3-methyl-5-aminopyrazol
1-(2-TrifluormethyI)-3-methyl-5-aminopyrazol
1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol
Le A 15
409885/1179
•cc
U-Amino^-methyl-S-chlorbenzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-3-methylanilin
N,N-Diäthyl-3-methylanilin
Ν,Ν-Di-ß-hydroxyäthyl-3-acetylaminoanilin
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indolsulfonsäure
1-Phenyl-3-πlethyl-5-aminopyrazol
1-(2-Chlorphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
1-(4-ToIyI)-3-methy1-5-aminopyrazol
(4-Amino-2-methyl-5-chlor benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
1-(3-Chlorphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
Le A 15
- 55 -
409885/1178
II
(3-Amino-4-chlorbenzolsulfonyl)-methansulfonamid
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol
N,N-Diäthyl-3-methylanilin
359 (3-Amino-6-chlorbenzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
i-Methyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-indol
1,2-Dime thyl-indol
1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
363 (3-Amino-benzolsulfonyl)·
p-toluolsulfonamid
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1-(2-Trifluormethylphenyl)-3-methy1-5-aminopyrazol
366 (3-Amino-4-methyl-benzolsulfony1)-butansulfonamid
K,N-Diäthyl-3-methylanilin
2-Methyl-indol
Le A 15
- 56 -
409885/1 1
ι -S7 II
368 (3~Amino-4-nethyl-benzolsulfonyl)-butansulfonamid
369 O-Amino-o-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfon-■
amid 1,2-Dimethyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
1-Methyl-2-phenylindol
372 (3-Amino-4-methoxy-benzolsulforiyl)-p-toluolsulfonamid
N,N-Diäthyl-3-methylanilin
373 (3-Amino-6-äthyl-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid
N,N-Diäthyl-3-acetylaminoanilin
N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthyl-3-methy!anilin
2-Methyl-indol
1-Ph eny1-3-me thy1-5-aminöpyrazol
(3-Amino-benzolsulfonyl)-benzols
ulf onamid 2-Methyl-indol
2-Pheny1-ind ol-sulfonsäure
(3-Amino-4-chlo r-5-me t hy 1-benzolsulfonyl)-butansulfonamid
Le A 15
- 57 N-Äthyl-N-ß-phenylät
hy 1-3-methy!anilin
2-Methyl-indol 2-Phenyl-indol
409885/1179
II
(3-Amino-4-chlor-5-nie thyl-benzolsulfonyl)-butansulfο
namid 1,2-Dimethyl-indol
1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol
(4-Amino-benzolsulfonyl)-2-naphthylsulfonamid
N,N-Diäthyl-3-methylanilin
| 385 | Il |
| 386 | (2-Amino-3-chlor-4-methoxy benzolsulfonyl)-benzolsul- fonamid |
| 387 | (I |
| 388 | (2-Amino-benzol-3ulfony1)- p-toluolsulfonamid |
| 389 | Il |
| 390 | Il |
| 391 | Il |
2-Methyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
N,N-Diäthyl-3-acetylaminoanilin
2-Methyl-indol 2-Phenyl-indol
1-(4-Chiorphenyl)-3-methyl-5-amino-
pyrazol
1 - (2-Tri f luorme thy 1-
phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
393 (3-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonyl)-benzol3ulfonamid
Le A 15 N,N-Diäthyl-3-me thy1-anilin
409885/1179
-51 II
(3-Amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
2-Methyl-7-chlorindol
2,5-Diraethyl-indol
1-ß-Cyanäthyl-3-methyl-5-aminopyrazol
1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol
1-(2-Trifluormethylphenyl)-3-me-
thyl-5-aminopyrazol
1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-aniinopyra-
zol
Le A 15
- 59 -
409885/1
Claims (1)
- PatentansprücheR1-SO2-IiH-SO2entsprechen, worin
für einen aromatischen Rest, einen aliphatischen Rest mit 1-4 C-Atomen oder einen Dialkylamino-Rest, in dem die Alkylgruppen 1-4 C-Atome enthalten,für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen oder Trifluormethylfür Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen oder Trifluormethyl undfür den Rest einer Kupplungskomponente K-H der Formeln (II), (III) und (IV) stehen,R.worin<S03H)mfür Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Aryl für Wasserstoff oder unsubetituiertes Alkyl mit1-4 C-Atomenfür Wasserstoff, Cyan, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomenfür Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Aryl, eine Carbonstureester- oder CarbonsÄureamidgruppeLeA 1B07S- 60 -409885/1179Rg für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder den Rest eines HeterocyclicRg für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 - H C-Atomen, Alkoxy mit 1-1 C-Atomen oder AcylaminoR10 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 - 1^ C-Atomen, Alkoxy mit 1 - ·» C-Atomen oder AryloxyR11 für Wasserstoff oder Alkyl
R12 für Wasserstoff oder Alkyl und m für 0 oder 1 stehen.2. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formelentsprechen, worinR* für unsubstxtuxertes Alkyl mit 1-1 C-Atomen oder ggfs. substituiertes Phenyl,Rg1 für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 - «t C-Atomen stehen,die Disulfimid-Gruppe sich in o-, m- oder p-Stellung zur Azobrücke befindet undR1, R0, R- und R1. die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.Le A 15 076 - 61 -409885/11793. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien Säure in der allgemeinen FormelR1-SO2-NH-SO2entsprechen, worin R1, R1/, R1. und R J, die oben angegebene Bedeutung haben,R J filr Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifluormethyl,R 3' für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oderTrifluormethyl stehen und
die Disulfimidgruppe sich in o-, m- oder p-Steilung zurAzobrücke befindet.H. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel R 6*5 *entsprechen, vjorin R·»' , R1, ' , R5 und R-' die oben angegebene Bedeutung haben,R.1 für Alkyl mit 1-4 C-Atomen cd^r ggfs. lurch C1 C^-Alkyl, C1-C1+-AIkOXy, Halogen
substituiertes Phenyl undR2" für Chlor, Brom, Methyl, AUyI oder FrLf Luormethy L stehen.5. Monoazofarbstoffe nach Annpruch I, dir in Form der freien Säure der allgemeinen FornelJj' 1Le A 15 076 - 62 -'409385/117entsprechen» worin ^1 1 » &·>' angegebene Bedeutung haben», K^ und Hfi' dio obenb. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form d«r freien Säure der allgemeinen Formel R 'r,entsprechen, worin R,, R0 1* R^1 die o.h, Bedeutung haben, R7* für Methyl undR0· für Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Aryl stehen unddie Dieulfimidpruppe sich in o-t »- oder "b-Stellung zur Aisobrücke fefindet.7. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien I Säure der allgemeinen Formelentsprechen, worin Bedeutung haben und°^en angegebeneRg* für ggfs. durch Halogen, C1 - C^-Alkyl oder Trifluor methyl substituiertes Phenyl steht.8. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in For» der freien Säure der allgemeinen FormelA 15 076409885/1 179ORIGINAL INSPECTED■W-entsprechen, worin R-, R„, R,., Rq, R10 und R.„ die o.a. Bedeutung haben undR11 1 für Alkyl mit 1-4 C-Atomen steht.9. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen FormelR' R ·Rg "-,entsprechen, worin R1, R„f , R-1, RQ, R11* und R10 dieX ti. O *? J. J. XZ.o.a. Bedeutung haben und•Rio' für Wasserstoff» Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen steht.10. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen FormelR1-SO2-NH-SO2entsprechen, worin R1, R2', R3 1 und R11 die o.a. Bedeutung haben, R ' für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Acylamino,R10" für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Äthyl stehen undR12 1 für Wasserstoff oder Cl- 4-Alkyl stehen.Le A 15 076 - 64 -409885/117911. Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen FormelR1'-SO2-NH-SO2entsprechen, worin R ^, R2", R 3', R10" j R11 1 und R 12' die o.a. Bedeutung haben undR " für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy,C1-C^-Alkoxycarbonylamino, C1-C^-Alkylcarbonylamino oder ggfs. durch Halogen, Nitro, C1-C^-Alkyl, Trifluormethyl, Cj-C^-Alkoxy substituiertes Benzoylamino steht.12. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel K?E3worin R1, R0 und R0 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,auf eine Kupplungskomponente KH kuppelt, worin KH für! 6 ^l T)oderR8steht, worin R1+, R5, Rß, R7, R9, R95 R^, R^, R^ und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.Le A 15 076 - 65 -4098^5/117313. Verwendung von Monoazofarbstoffen ier Ansprüche 1-11 zum Färben natürlicher und syrthetLscher Fasermaterialien.14. Verwendung von Monoazofarbstoffen der Ansprüche 1-11 zum Färben von Polyamidfasern.15. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-11 gefärbte natürliche und synthetische Faaermaterialien.16. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-11 gefärbte Polyamidfasern.La A 15 076 - 66 -A0 9885/ 1 17 9
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