TWI478901B - 雙偶氮化合物 - Google Patents

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TWI478901B
TWI478901B TW099114060A TW99114060A TWI478901B TW I478901 B TWI478901 B TW I478901B TW 099114060 A TW099114060 A TW 099114060A TW 99114060 A TW99114060 A TW 99114060A TW I478901 B TWI478901 B TW I478901B
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Ulrich Geiger
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound

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Description

雙偶氮化合物
本發明係關於新穎酸性染料、其製備方法和其用於使有機基材染色之用途。
酸性染料為已知，且具有橋連部分之染料亦為已知。然而，仍需要具有改善性質之酸性染料。
本發明提供通式(I)之化合物
R1 　表示H或磺酸基(sulpho group)，R2 　表示H或磺酸基，R1 必須不同於R2 ，R3 　表示H、磺酸基、經取代的C1 至C4 烷基或未經取代的C1 至C4 烷基、經取代的C1 至C4 烷氧基或未經取代的C1 至C4 烷氧基，R4 　表示H、經取代的C1 至C4 烷基或未經取代的C1 至C4 烷基、經取代的C1 至C4 烷氧基或未經取代的C1 至C4 烷氧基，R5 　表示H、經取代的C1 至C9 烷基或未經取代的C1 至C9 烷基，R6 　表示經取代的C1 至C9 烷基或未經取代的C1 至C9 烷基、未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5 和R6 一起形成5或6員之環脂族環，其中5或6員環經C1 至C4 烷基取代，或5或6員環未經進一步取代。
於較佳的通式(I)化合物中R1 　表示H或磺酸基，R2 　表示H或磺酸基，R1 必須不同於R2 ，R3 　表示H、經取代的C1 至C2 烷基或未經取代的C1 至C2 烷基、經取代的C1 至C2 烷氧基或未經取代的C1 至C2 烷氧基，R4 　表示H、經取代的C1 至C2 烷基或未經取代的C1 至C2 烷基、經取代的C1 至C2 烷氧基或未經取代的C1 至C2 烷氧基，R5 　表示H、未經取代的C1 至C9 烷基，R6 　表示經取代的C1 至C9 烷基或未經取代的C1 至C9 烷基、未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5 和R6 一起形成5或6員之環脂族環，其中5或6員環經C1 至C4 烷基取代，或5或6員環未經進一步取代。
較佳地，R5 和R6 的碳原子和總共為至少4個碳原子，更佳地，R5 和R6 總共具有至少5個碳原子。甚至更佳地，R5 和R6 的碳原子和總共為5或6或7或8或9個碳原子。較佳地，R5 表示H。較佳地，烷基未經進一步取代，且5或6員環未經進一步取代。
較佳的式(I)化合物具有至少一個陰離子性取代基，較佳地1或2或3個陰離子性取代基，其中2個陰離子性取代基是極特佳的。
較佳的陰離子性取代基為羧基和/或磺酸基，且磺酸基為特佳的。
較佳的式(I)化合物較佳地具有1、2或3個且更佳地2個磺酸基。較佳的2個磺酸基較佳地在取代基R1 、R2 中之一者上。於最佳的化合物中，R1 表示磺酸基且R2 表示H。
經取代的C1 至C4 烷基或C1 至C9 烷基的較佳取代基係分別選自下列取代基：-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH，-NH(C1 至C4 -烷基)。經取代的C1 至C4 烷基的更佳取代基係選自下列取代基：-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)。烷基為支鏈或直鏈。最佳烷基為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基(2-甲基丙基)、戊基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、異戊基(3-甲基丁基)、己基、庚基、辛基、或壬基。
經取代的C1 至C4 烷氧基或C1 至C9 烷氧基的較佳取代基係分別選自下列取代基：-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、-COOH、-NH(C1 至C4 -烷基)。烷氧基為支鏈或直鏈。
較佳地，烷基和/或烷氧基未經進一步取代。
於較佳的式(I)化合物中，較佳的烷基和較佳的烷氧基為甲基、乙基、丙基、甲氧基和乙氧基。甲基、乙基和甲氧基為非常特佳的。
經取代的芳基的較佳取代基係選自下列取代基：-OH、-O(C1 至C4 -烷基)、-SO3 H、經取代的C1 至C4 烷基、未經取代的烷基、經取代的C1 至C4 烷氧基和未經取代的C1 至C4 烷氧基。較佳的芳基為苯基。較佳地，芳基未經進一步取代或經甲基或甲氧基取代。
本發明另外提供製備式(I)化合物之方法，其包括使式(II)之二胺的雙-重氮鎓鹽，
與2當量的式(III)化合物反應
其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 和R6 為如上所定義者。
重氮化和偶合可依據習知方法予以進行。偶合反應係有利在水性反應介質中於溫度範圍0-60℃，較佳地在0-40℃，更佳在0-10℃，甚至更佳在0-5℃且pH範圍從2至9，較佳地在pH為3至6，時進行。所有溫度係以攝氏表示。
如此所得之含有式(I)化合物的反應混合物可藉由超微過濾以除鹽而被轉換成具有改善長期安定性之安定的液體調合物。
如此所得之式(I)化合物可依據已知方法予以分離。
然而，新穎之式(II)胺類係依據DE399149、DE505475、DE1220863、DE1793020(GB1129306)、DE3226889、DE4014847所揭示之方法予以製備，由下式之醛類(當R5 為H，且R6 不為H)起始
藉由在高溫和高壓於酸性條件下與2當量的下式之芳香族胺反應
形成式(II)之二胺
反應混合物係在密閉熱壓器中於120-250℃，較佳地140-200℃，更佳地140至150℃受熱，使反應混合物保持在此溫度達3-8小時，較佳地達4-5小時。高溫在此密閉熱壓器造成高壓。或者，合成可在高溫200至250℃且壓力是大氣壓時於熔融態的胺化合物-鹽酸鹽中加入醛而進行。
式(I)的染料可以藉由下述之習知方法而從反應介質中分離出來：例如藉由用鹼金屬鹽而鹽析出來，過濾和乾燥，若適當的話，則在減壓下和在高溫時。
依據反應和/或分離條件，式(I)的染料可以自由酸、鹽或混合鹽形式得到，該混合鹽包含例如一或多個選自下列之陽離子：鹼金屬離子如鈉離子，或銨離子或烷基銨陽離子如單-、二-或三甲基銨陽離子或單-、二-或三乙基銨陽離子。染料可以藉由習知技術從自由酸轉換成鹽或混合鹽，或反之亦然，或從一種鹽形式轉換成另一種鹽形式。若想要，染料可以進一步藉由透析過濾(diafiltration)而純化，於該情況中，非所欲之鹽類和合成副產物從粗製之陰離子性染料分離出來。
使用半滲透膜經由施加壓力而從粗製染料溶液中移除非所欲之鹽類和合成副產物和部分的水，藉此得到不含非所欲之鹽類和合成副產物之染料溶液，且若需要，以習知方式得到固體形式之染料。
式(I)的染料和其鹽類特別適於使有機基材(例如，由天然或合成聚醯胺所組成之纖維材料)染色或印染成紅色或成紫色色澤(shade)。式(I)的染料和其鹽類適合用於製備噴墨印刷墨水和使用這些噴墨印刷墨水印染由天然或合成聚醯胺或纖維素所組成之纖維材料(例如紙)。
另一方面，本發明據此提供式(I)染料、其鹽類和混合物的用途，其係用於使由天然或合成聚醯胺所組成之纖維材料染色和/或印染。另外一方面係噴墨印刷墨水的製備和其用於印染由天然或合成聚醯胺所組成之纖維材料的用途。
染色係依照已知方法予以進行，參見例如描述於Ullmanns Encyklopdie der technischen Chemie,4th Edition,1982,Volume 22,pages 658-673或M. Peter和H.K. Rouette的書,Grundlagen der Textilveredlung,13th Edition,1989,pages 535-556和566-574之染色方法。較佳者為在30至140℃(更佳地80至120℃且最佳地80至100℃)之溫度和浴比範圍3:1至40:1之竭染法(exhaust process)的染色。
待染色之基材可以例如以紗(yarn)、梭織物(woven fabric)、圈織式針織物(loop-formingly knitted fabric)或毯子形式存在。在精細基材(例如為羔毛線(lambswool)、喀什米爾羊毛(cashmere)、羊駝毛(alpaca)和毛海(mohair))上的成衣染色(Fully fashioned dyeing)甚至是永久可能的。本發明之染料對細丹尼纖維(fine-denier fibres)(微纖維)的染色特別有用。
本發明之染料和其鹽類與已知酸性染料係高度相容。據此，式(I)染料、其鹽類和混合物可以單獨地用於染色和印染方法，或另外作為組合色澤染色或印染組成物中的成分，該組成物係與同一類型之其他酸性染料組合，即，與具有可相比的染色性質(如從染浴至基材的堅牢性和竭染率(exhaustion rate))之酸性染料組合。本發明之染料可以特定地與某些其他具有適合發色團之染料一起使用。存在組合色澤染色或印染組成物中之染料的比例係由待得到的色相(hue)決定。
如上述之新穎式(I)染料對使天然和合成之聚醯胺(即，羊毛、絲和所有尼龍種類)染色是非常有用的，在每一者上得到具有高堅牢程度之染色，特別是良好的耐光堅牢性和良好的濕潤堅牢性(清洗、鹼性汗水)。式(I)染料和其鹽類具有高竭染率(rate of exhaustion)。同樣地，式(I)染料和其鹽的累積(build up)能力是非常良好。在相同基材上的同色調染色(On-tone dyeing)品質極佳。此外，所有染色在人工照明下具有固定的色相。再者，對蒸煮(decating)和沸騰的堅牢性是良好的。
新穎染料的一個決定性優點是其不含金屬且提供非常良好的染色。
本發明化合物可以個別染料使用，或者由於其良好的相容性而另作為與具有可相比之染色性質(例如關於一般的堅牢性、竭染值(exhaustion value)等等)的同一類型之其他染料組合之組合成分。所得之組合色澤染色具有與個別染料之染色類似的堅牢性。
本發明之式(I)染料亦可作為三色染色或印染中的紅色成分。三色染色或印染可以利用所有慣用和已知的染色和印染方法，例如連續法、竭染法、泡沫染色法和噴墨法。
本發明方法中所使用之三色染料混合物中的個別染料成分的組成取決於所欲之色相。棕色色相例如較佳地利用55-65重量%的黃色成分、20-30重量%的本發明紅色成分、和10-20重量%藍色成分。
如上所述之紅色成分可以由符合式(I)之單一成分或不同紅色的個別成分之混合物所組成。較佳者為二成份或三成份之組合物。
特佳的藍色和/或黃色成分被描述於WO2002/46318。
下面實例進一步用於說明本發明。除非另有相反的指明否則，在實例中，所有份數和所有百分比係以重量或體積表示，且溫度係以攝氏表示。
 實例1：(方法A)
106 g苯甲醛(1 mol)、123 g鄰-胺基苯甲醚(1 mol)、115 g鹽酸(約30%)和300 ml水於熱壓器中在140℃受熱6小時。
反應混合物倒入1 kg冰和135 g氫氧化鈉溶液(30%)中。
有機層被分離，過量的鄰-胺基苯甲醚用甲苯分離。殘留物在甲苯中再結晶，且壓濾餅用冷醇清洗。得到式(1)化合物：
實例2：(方法B)
130 g(1mol)苯胺鹽酸鹽在0.5升反應容器中於氮氣下在220℃熔融，且邊攪拌邊緩慢加入100 g(1 mol)的2-乙基丁醛，歷經4小時。
熔融體的溫度因為迴流而從開始的約200℃降至185℃。
使溫度保持在185℃達1小時，且熱熔融體倒入1.6 kg冰和1.05 kg氫氧化鈉溶液(30%)的混合物中。
有機層被分離出，且用去礦物質水清洗至無鹽。
殘留物在甲苯中再結晶，且壓濾餅用冷乙醇清洗。得到式(2)化合物：
實例23:
36.8份(0.1 mol)的胺-實例2依據已知方法以13.8份(0.2 mol)的亞硝酸鈉在0-5℃於200份的水和60份的鹽酸(約30%)中予以重氮化。
將44.8份(0.2 mol)的下式化合物
溶解於250份的水中且將此溶液加到冰冷的雙-重氮化溶液中，歷經30分鐘。藉由添加30% NaOH溶液，使pH為3-4.5，產生式(5)之染料，且染料為溶液。λmax=530nm。
染料可藉由真空濃縮或藉由在丙酮/醇中沈澱而分離出來。
然而，反應混合物可直接用於染色，無需分離產物。
式(5)之染料具有驚人的極高水溶性且提供具有非常良好堅牢性質之紅色染色。
實例24：
44.0份(0.1 mol)的胺-實例1依據已知方法以13.8份(0.2 mol)的亞硝酸鈉在0-5℃於200份的水和60份的鹽酸(約30%)中予以重氮化。
將49.4份(0.2 mol)的下式化合物
溶解於250份的水中且將此溶液加到冰冷的雙-重氮化溶液中，歷經30分鐘。藉由添加30% NaOH溶液，使pH為3-4.5，產生式(6)之染料，且染料為溶液。λmax=535nm。
染料可藉由真空濃縮或藉由在丙酮/醇中沈澱而分離出來。
然而，反應混合物可以直接用於染色，無需分離產物。
式(6)之染料具有極高水溶性且提供具有驚人的非常良好堅牢性質之紅色染色。
表2：以表1之胺類合成染料
下面表2所示之化合物係依據實例23或24使用下式之胺形成重氮成分
且與下式之偶合成分反應而予以合成
其中，得到下式化合物：
λmax(lambda max)係以nm表示(奈米；在1%乙酸溶液中測量)。
應用實例A
染浴係由2000份的水、1份的弱陽離子-活性均染劑(其係以乙氧化的胺基丙基脂肪酸醯胺為底質且對染料具有親和力)、0.25份的製備實例23之染料所組成且以1-2份的40%乙酸將pH調整至5，在40℃，將100份的尼龍-6纖維置於此染浴中。在40℃ 10分鐘之後，染浴以1℃/分鐘之速率加熱至98℃，且接著置於沸騰狀態達45-60分鐘。之後，其被冷卻至70℃，歷經15分鐘。染物從浴中移出，依序用熱水和冷水清洗，和乾燥。所得之紅色聚醯胺染物具有良好耐光和濕潤堅牢性。
應用實例B
染浴係由2000份的水、1份的弱陽離子-活性均染劑(其係以乙氧化的胺基丙基脂肪酸醯胺為底質且對染料具有親和力)、0.3份的製備實例23之染料所組成且以1-2份的40%乙酸將pH調整至5.5，在40℃，將100份的尼龍-6,6纖維置於此染浴中。在40℃ 10分鐘之後，染浴以1.5℃/分鐘之速率加熱至120℃，且接著置於此溫度達15-25分鐘。之後，其被冷卻至70℃，歷經25分鐘。染物從染浴中移出，依序用熱水和冷水清洗，和乾燥。所得之紅色聚醯胺染物具有良好均染性和具有良好耐光和濕潤堅牢性。
應用實例C
染浴係由4000份的水、1份的弱兩性均染劑(其係以硫酸化、乙氧化的脂肪酸醯胺為底質且對染料具有親和力)、0.4份的製備實例23之染料所組成且以1-2份的40%乙酸將pH調整至5，在40℃，將100份的羊毛纖維置於此染浴中。在40℃ 10分鐘之後，染浴以1℃/分鐘之速率加熱至沸騰，且接著置於沸騰狀態達40-60分鐘。之後，其被冷卻至70℃，歷經20分鐘。染物從浴中移出，依序用熱水和冷水清洗，和乾燥。所得之紅色羊毛染物具有良好耐光和濕潤堅牢性。
應用實例D
100份的梭織尼龍-6材料在50℃用下列所組成之染液予以壓染40　份的製備實例23之染料，100　份的脲，20　份的非離子性增溶劑(係以二乙二醇丁醚為底質)，15-20　份的乙酸(以調整pH至4)，10　份的弱陽離子-活性均染劑(其係以乙氧化的胺基丙基脂肪酸醯胺為底質且對染料具有親和力)，和810-815　份的水(以形成1000份的壓染液)。
將以此浸漬之材料捲起來且置於蒸氣室中在飽和蒸氣條件下於85-98℃達3-6小時以固定顏色。染物接著用熱水和冷水清洗且乾燥。所得之紅色尼龍染物整件具有良好均染性和良好耐光和濕潤堅牢性。
應用實例E
由尼龍-6所構成且具有合成基礎纖維之割絨織物材料片(textile cut pile sheet material)以含有下列之染液壓染：每1000份染液中有
1　份的製備實例23之染料
4　份的市售之增稠劑(係以角豆粉醚(carob flour ether)為底質)
2　份的較高級烷基酚的非離子環氧乙烷加成物
1　份的60%乙酸。
此接著用糊料印染，每1000份該糊料包含下面成分：
20　份的市售之烷氧基化的脂肪烷基胺(替代產物)
20　份的市售之增稠劑(其係以角豆粉醚為底質)。
印染物在飽和蒸氣中於100 ℃予以固色達6分鐘、清洗和乾燥。所得為具有紅色和白色圖案之均勻染色的覆蓋材料。
應用實例F
100份的鉻鞣和合成的再鞣削裡-濕粒面革(shave-moist grain leather)在含300份水和2份製備實例23之染料的染浴中且在55℃予以染色30分鐘。添加4份的60%亞硫酸化魚油的乳液之後，皮革被加脂化45分鐘。其接著用8.5%甲酸予以酸化和縮絨(mill)10分鐘(浴的最後pH為3.5-4.0)。皮革之後照往常清洗、滴乾且加工。得到的染色皮革具有良好堅牢性之明亮橙色色相。
應用量例A至F亦可以用染料24至42予以進行，得到類似結果。
應用實例G
3份的製備實例23之染料在60℃溶於82份的去礦物質水和15份的二乙二醇中。冷卻至室溫時得到橙色印刷墨水，其極適合在紙或聚醯胺和羊毛織物上噴墨印染。
應用實例G亦可以用染料24至42予以進行，得到類似結果。
應用實例H
由1000份的水、80份的經鍛燒芒硝、1份的硝基苯-3-磺酸鈉和1份的實例23之染料所組成的染浴在10分鐘內受熱至80℃。之後，加入100份的絲光棉。此接著在80℃染色達5分鐘，且接著在15分鐘內加熱至95℃。在95℃10分鐘之後，在95℃，加入3份的碳酸鈉，接著在20分鐘之後再加入7份的碳酸鈉，和在30分鐘之後再加入10份的碳酸鈉。隨後在95℃持續染色達60分鐘。經染色的材料接著從染浴中移出和用流動的去礦物質水清洗3分鐘。接著每次在5000份的沸騰去礦物質水中清洗10分鐘，共清洗2次，且隨後用60℃流動的去礦物質水清洗3分鐘，和用冷自來水清洗1分鐘。乾燥後得到具有良好堅牢性之明亮紅色的棉染物。
應用實例I
0.2份的製備實例23之染料溶於100份的熱水中，且溶液被冷卻至室溫。將此溶液加至在打漿機(Hollander)中之於2000份水中打漿之100份化學漂白亞硫酸紙漿中。在混合15分鐘之後，以習知方式用樹脂上漿劑(resin size)和硫酸鋁使材料上漿。由此材料所製得之紙具有良好濕潤堅牢性之紅色色澤。
應用實例H和I亦可以用染料24至42予以進行，得到類似結果。

Claims (6)

  1. 一種通式(I)之化合物， R1 表示H或磺酸基(sulpho group)，R2 表示H或磺酸基，R1 必須不同於R2 ，R3 表示H、磺酸基、經取代的C1 至C4 烷基或未經取代的C1 至C4 烷基、經取代的C1 至C4 烷氧基或未經取代的C1 至C4 烷氧基，R4 表示H、經取代的C1 至C4 烷基或未經取代的C1 至C4 烷基、經取代的C1 至C4 烷氧基或未經取代的C1 至C4 烷氧基，R5 表示H，R6 表示經取代的C1 至C9 烷基或未經取代的C1 至C9 烷基、未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5 和R6 一起形成5或6員之環脂族環，其中該5或6員環經C1 至C4 烷基取代，或該5或6員環未經進一步取代。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中R1 表示H或磺酸基，R2 表示H或磺酸基，R1 必須不同於R2 ，R3 表示H、經取代的C1 至C2 烷基或未經取代的C1 至 C2 烷基、經取代的C1 至C2 烷氧基或未經取代的C1 至C2 烷氧基，R4 表示H、經取代的C1 至C2 烷基或未經取代的C1 至C2 烷基、經取代的C1 至C2 烷氧基或未經取代的C1 至C2 烷氧基，R5 表示H，R6 表示經取代的C1 至C9 烷基或未經取代的C1 至C9 烷基、未經取代的芳基或經取代的芳基，或R5 和R6 一起形成5或6員之環脂族環，其中該5或6員環經C1 至C4 烷基取代，或該5或6員環未經進一步取代。
  3. 一種製備如申請專利範圍第1項之式(I)化合物的方法，其特徵在於：式(II)化合物的二個胺官能基 均被重氮化和偶合至總量為2當量的式(III)化合物 其中，取代基各自為如上所定義者。
  4. 一種如申請專利範圍第1項之式(I)化合物的用途，其係用於使有機基材染色和/或印染。
  5. 如申請專利範圍第4項之式(I)化合物的用途，其係用於使羊毛、絲及合成聚醯胺染色和/或印染。
  6. 如申請專利範圍第4項之式(I)化合物的用途，其係用於製備供噴墨法用之印刷墨水。
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