DE2101685C3 - Monoazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben synthetischer PoIyamidfasermaterialien - Google Patents
Monoazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben synthetischer PoIyamidfasermaterialienInfo
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- C09B29/08—Amino benzenes
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Description
X ein geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2--4 C-Atomen,
R1 Wasserstoff oder Q-C4-Alkyl,
R2 Wasserstoff, Chlor, C,-Q-Alkyl. Formylamino,
C,-C4-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino,
C,-C4-Alkylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino,
R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch OH,
CN, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylcarbonyloxy,
Halogen, Carbo-C,-C4-Alkoxy oder Phenyl substituiertes C,-C4-Alkyl und
R4 gegebenenfalls durch OH, CN, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylcarbonyloxy, Halogen, Carbo-C, C4-Alkoxy oder Phenyl substituiertes C1-C^- Alkyl sind,
R4 gegebenenfalls durch OH, CN, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylcarbonyloxy, Halogen, Carbo-C, C4-Alkoxy oder Phenyl substituiertes C1-C^- Alkyl sind,
wobei die Kerne A und B noch durch C,-C4-Alkyl,
Halogen oder C,-C4-Aikoxy weiter substituiert
sein können.
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
HO3S -X-HN-
entsprechen, worin X, R2, R3, R4, A und B die im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
HO3S-X-NH-O2S-^aV-N=N
J V
R4'
entsprechen, worin
X und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzen,
R2 Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff oder Methyl,
R3 Äthyl oder Propyl und
R4 1 Äthyl, Propyl oder Benzyl bedeutet.
4. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 3 zum Färben synthetischer Polyamidfasermaterialien.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
R1
(D
R,
entsprechen, sowie deren Verwendung zum Karben
synthetischer Polyamidfasermaterialien. In der allgemeinen Formel (I) stehen
X für einen geradketligen oder verzweigten Alkylen-
rest mit 2 4 C-Atomen,
R1 PJr Wasserstoff oder Ci C4-AIVy!,
R1 PJr Wasserstoff oder Ci C4-AIVy!,
R2 fur Wasserstoff, Chlor, C1-C4-A^yI, Formylamino,
Q-Q-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino,
C,-C4-Alkylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino,
R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch OH,
CN, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkylcarbonyloxy, Halogen.
Carbo-C.-C4-Alkoxy oder Phenyl substi-
21 Ol
tuiertes C,-C4-Alkyl und
R4 für gegebenenfalls durch OH, CN, C,-C4-AIkOXy,
C,-C4-Alkylcarbonyloxy, Halogen, Ca^o-C1-C4-Alkoxy
oder Phenyl substituiertes Q-C4-Alkyl.
Die Kerne A und B können durch Halogen, C1-C4-Alkyl
und C,-C4-Alkoxy weiter substituiert sein.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel
HO3S-X-NH-O2S^fAVN=N-ZBVN'
R,
worin R2, R3, R4, A, B und X die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, insbesondere solche der allgemeinen
Formel J
(III)
HO3S-X-NH-O2S^fA -^N=N
worin X und A die vorstehend genannte Bedeutung haben, R2 fur Wasserstoff oder Methyl, Ri für Äthyl
oder Propyl und R4" für Äthyl, n-Propyl oder Benzyl
stehen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden erhalten, indem man 4-Aminobenzolsulfonamide der allgemeinen
Formel
R>
HO3S-X—N—O2S-^Ä^>-NH2 (IV)
HO3S-X—N—O2S-^Ä^>-NH2 (IV)
worin X, R1 und A die vorstehend angegebene Bedeutung
besitzen, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
40
45
worin R2, R3, R4 und B die vorstehend angegebene
Bedeutung besitzen, vereinigt.
Die Diazokomponentenderallgemeinen Formel(I V) werden erhalten, indem 4-Acetylaminobenzolsulfochloride
bzw. 4-Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen
der allgemeinen Formel
HO3S-X-NH-R1
(VI)
worin X und R, die vorstehend genannte Bedeutung haben, amidiert und die Acetylgruppe durch Verseifung
bzw. die Nitrogruppe durch eine Reduktion in die Aminogruppe überführt.
Geeignete 4-Aminobenzolsulfonamide der Formel (IV) sind beispielsweise:
l-Amino-4-(N-/?-sulfoäthyl)-amino-sulfonyl-
benzol,
I-Amino-4-(N-//-sulfoäthyl-N-melhyl)-amino-
sulfonylbenzol,
l-Amino-2-chlor-4-(N-/i-sulfoäthyl)-amino-
sulfonylbenzol,
l-Amino-2-chlor-4-(N-/i-sulfoäthyl-N-rnethyl)-
arnino-sulfonyibenzol,
l-Amino-3-chlor-4-(N-/?-sulfoäthyl)-aminosulfonylbenzol,
l-Amino-3-chIor-4-(N-/?-sulfoäthyl-N-methyl)-amino-sulfonylbenzol,
l-Amino-3-chIor-4-(N-/?-sulfoäthyl-N-methyl)-amino-sulfonylbenzol,
l-Amino-2,5-dichlor-4-(N-/?-sulfoäthyI)-aminosulfonylbenzol,
l-Amino-2,5-dichlor-4-(N-/}-sulfoäthyl-N-methyl)-amino-sulfonylbenzol,
l-Amino-2,6-dichlor-4-(N-/i-sulfoäthyI)-aminosulfonylbenzol,
l-Amino-2,6-dichlor-4-(N-/i-sulfoäthyl-N-methyl)-amino-sulfonylbenzol,
l-Amino-2-methyl-4-(N-/?-sulfoäthyl)-aminosulfonylbenzol,
l-Amino-2-methyl-4-(N-/i-sulfoäthyl-N-melhyl)-amino-sulfonylbenzol,
l-Amino-2,5-dichlor-4-(N-^-sulfoäthyI-N-äthyl)-amino-sulfonylbenzol,
I-Amino-2,5-dichlor-4-(N-y-sulfopropyriamino-sulfonylbenzol,
l-Amino-2,5-dichlor-4-[N-3'-sulfo-n-butyl-(r)]-amino-sulfonylbenzol,
1 -Amino-2,5-dichlor-4-[N-4'-sulfo-n-butyl-( 1 ')]-amino-sulfonylbenzol.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (V) sind beispielsweise:
Ν,Ν-Diäthylanilin, N,N-Dipropylanilin,
N,N-Diäthyl-m-toluidin, N-0-Cyanäthylanilin,
N-Äthyl-N-/9-cyanäthylanilin, N-Äthyl-N'/i-cyanäthyl-m-toluidin,
N-Äthyl-N-zi-hydroxyäthyl-anilin,
N-Äthyl-n-^-hydroxyäthyl-m-toluidin,
N-Äthyl-N-benzyl-anilin,
N-Äthyl-m-tolyl-benzylamin,
N-Äthyl-N-zi-phenyläthyl-anilin,
N-Äthyl-N-^-phenyläthyl-m-toluidin,
N-Äthyl-N'/i-acetoxyäthyl-anilin,
N-Äthyl-N-^-acetoxyäthyl-m-toluidin,
Ν,Ν-Di-^i-acetoxyäthyl-anilin,
N-Äthyl-N-^-methoxyäthyl-anilin,
fts N^-Di-^-methoxyathyl-anilin,
N-Älhyl-^-methoxycarbonyläthyl-anilin,
N-Äthyl-N-zS-chloräthyl-anilin,
N^i-Diäthyl-rn-acctylarnino-aniün.
21 Ol
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben synthetischer Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen,
orangen bis roten Tönen von sehr guter Lichtechlheit. Sie ziehen bereits in neutralen bis
schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere
solche aus synthetischen Polyamiden wie /-PoIycaprolactan oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure
und Hexamethylendiamin verstanden.
Gegenüber den Farbstoffen der britischen Patentschrift 6 44 258 und der deutschen Offenlegungsschrift
16 44 376 zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe in der Waschechtheil und alkalischen Walkechtheit
auf PoKamidgewebe überraschende Vorteile.
34,9 Teile l-Amino-2,5-dichlor-4-(N-/i-sulfoäthyl)- azotiert. Danach gibt man zur klaren Diazolösung die
amino-sulfonylbenzol werden in 200 Teilen Wasser Lösung von 16,3 Teilen N.N-Diäthyl-rn-toluidin in
mit Natronlauge bei pH 7 gelöst, 7,0 Teile Natrium- is 200 Teilen 10%iger Salzsäure und vervollständigt die
nitrat zugegeben, nach Abkühlung auf 5 C 30 Teile sofort einsetzende Kupplung durch Zusatz von Na-
Salzsäure (37%ig) eingestürzt und 15'bei 0 5 Cdi- triumacetat. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
Cl V HO3S-CH2-CH2-HN-O2S-/' V-N
Cl C H
- 2 "5
-N
CH.,
wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern und Polyamidgewebe aus schwach saurem oder
neutralem Bad blaustichigrol mit sehr guter Lichtechtheit.
Wenn man wie im Beispiel 1 angegeben verfährt, jedoch als Diazokomponente die in Spalte I und als
Kupplungskomponente die in Spalte II aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle
wasserlösliche Diazofarbstoffe, die Polyamid in orangen bis blaustichigroten. lichtechten Tönen anfärben.
larblon auf Polyamid
2. HO1S CHj-C Hj-HN - O2S -<f ^v- NH2
3. desgl.
cn,
CH3
CH3
C Hj-CHj CH,
CHj-CHj CH,
orange
orange
4. desgl.
5. desgl.
fi. desgl.
V- N
CH1 C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
CIl2
( ,IK
( ,IK
orange
rotstictiigorange
orange
7. tlcsül·
Ol 685
Fortsetzung
Il Farbton auf Polyamid
C2IU X. IK)1S CH2-CH, HN O2S ■ Nil, N Scharlach
Cl (2""
(H2 CH; CH,
9. desgl. < ■ N scharlach
(H2 CH2 CH,
C2H5
10. desgl. / / N rol
CH, t·'"«
C2H,
11. HO1S CH2 C H2-HN O2S "f NH2 / /N orange
12. desgl. ' V- N orange
CH2 C H2 OH
C2H,
13. dcsgi. r ■ N orange
CH, CH2-" y
Cl C H
14. HOjS -CH2-CH, -HN -O2S -*{ /-NH2
<f / N gclbslichigrot
Cl
C2H,
CH2-CH2-CH,
15. desgl. c -N gclbslichigrot
CH2-CH2-CH,
desgl. y- NH - CH2-CH2-CN gelbstichigrot
C2H, 17. desgl. 4, .'-—Ν gclbstichigrol
CH2-CH2-OH
C2H5
Ί8. desgl.
<f
^^N rot
JZ CH2-CH2-OH
C2H5
19. desgl. C VN scharlach
(H2 CH2CN
CH2 CH2 O (O (H,
20. desgl. ■''' v- N gclbstichiprot
(]1 CH2 (H2 O C(I (H,
21 Ol 685
Fortsetzung
:i. ii(),s cn, c
22. desgl.
23. desgl.
24. desgl.
25. desgl.
26. desgl.
27. desgl.
28. desgl.
29. desgl.
30. desgl.
31. desgl.
32. desgl.
33. desgl.
ei
HN O2S ' NII,
C1I
ίο
larhtnn auf Polyamid
Cl
N gdbstichigrol
C-, H5
CH, C H2O dl.,
N gelbstichigrot
CH2-(H2-O-CHj
C2H5
C2H5
- N gelbstichigrot
CH2-CH2-O-CO-C2H5
C2H5
-N
gelbstichigrot
CH2-CH2-O-CO-OCHj
C2H5
·/— N gelbstichigrol
·/— N gelbstichigrol
CH2-CH2-COO-CHj
C2H5
> —N gelbstichigrot
> —N gelbstichigrot
gelbstichigrot
CH2 | -CH | J-Cl |
C2H | 5 | |
CH2 | f~ | > |
C2H | 5 |
N
\
\
CHj
J \
C2H5
CH2-CH2
C2H5
^CH2-CH2
C2H5
^Q2H5
CH2-CH2-CH2-CH3
gelbstichigrot
-N
\
CH2 CH2 CH2 CH3
NH-CH2-CH2-CN
blaiistichigrot
gelbsttchigrot
gelbstichigrot
11
21 Ol 685
Fortsetzung
34. HO1S CII2 (II, UN O, S ■ ,· NH,
Cl
.15. desgl.
/.—^ 36. HO3S-CH2-CH2-HN-O2S-^ ">
Cl
37. desgl.
38. HO3S-CH2-CH2-HN-O2S-
39. desgl.
CH3 40. HO3S-CH2-CH2-N-O2S-
41. desgl.
CH,
CH3
Cl
42. HO3S-CH2-
ι Λ
-CH2-CH2-N-O2S^ V-NH2
Cl
43. desgl.
44. desgl.
12
(XH,
/NH-CH2-CH2-CN
>-N
C2H,
C2H,
NH-CO-CH3
CH2-CH2-CH3
-N
CH2-CH3-CH3
C2H5
V2H5 C2H5
CH2-CHj-OH
C2H5
C2H5
-N
C2H5
.C2H5
-N
l
\
\
CH2-
Kurblun auf Polyamid
gelbstichigrot
gclbslichigrot
orange
orange
orange
orange
orange
orange
CH2-CH2-CN | gelbstichigrot |
,C2H5 \ |
|
C2H5 | |
CHj-CH2-CH3
\ CH2-CH2-CH3 |
gelbstichigrot |
C2H5 | |
rot
rot
21 Ol 685
Fortsetzung
C2H5
(Ί
, J
46. HO1S CH2-CH2-CH2 N-O2S --.f /-NH,
Cl
47. desgl.
CHj
C2II5
C2H. C2H,
14
I iirhlon iiul ΙΊ>Κ;ιπιιϋ
uelbslichigrol
Cl
48. HOjS CH2-CH2-CH2- NH -O2S —<f V NH2
Cl
Cl
49. HO1S- CH-CH2-CH2-NH-O2S-^ /-NH2
CH,
Cl
Cl
— Ν
CH,
50. HO1S-CH2-CH2-CH2-CH2-NH-O2S~ζ';/-NH,
Cl CH2-CH2-CH1
CH2-CH2-CH1
C2H5
C2H5 C2H5
CH,
gclbslichigrot
blaustichiürol
blaustichigrot
Claims (1)
1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
HO3S-X
XN— O2S —<\A\- N=
entsprechen, worin
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |