DE2202132B2 - Monoazofarbstoffe, und Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, und Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
sind, dadurch gekennzeichnet, daß man diazo- ίο
tierte Amine der allgemeinen Formel
R0-N-O2S '
I *3
Ri
worin R0, R1, R2, R3 und R4 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, mit Indolen der allgemeinen
SO3H
R7
25
R3 Halogen. C1-C4-A^yI oder Q-Q-Alkoxy,
R4 Wasserstoff oder Halogen,
R5 Q-C4-Alkyl, Biphenylyl oder gegebenenfalls
durch Q-Q-AIkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen
substituiertes Phenyl oder Naphthyä,
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyan, Carbonamid oder Carboxy substituiertes C1-C4-
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyan, Carbonamid oder Carboxy substituiertes C1-C4-
Alkyl und
R7 Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy
R7 Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy
sind.
Geeignete Alkylgruppen R0 und R1 sind insbesondere
Q-Cg-AIkylreste, beispielsweise CH3, C2H5, n-
und ISO-C3H7, n-, sek.- und iso-C4H9, die durch
Hydroxylgruppen, Chlor, Brom, Cyan, C1-C4-AIkOXy
sowie C,-C4-Alkoxycarbonyl weitersubstituiert sein
können.
Geeignete Alkylreste R6 sind beispielsweise — CH3,
-C2H5. -C3H7. -C4H9, -C2H4CN,
-C2H4CONH21-C2H4COOH.
Geeignete Alkoxyreste R2, R3 und R7 sind beispielsweise
-OCH3. -OC2H5, -OC3H7, OC4H9.
Geeignete Halogenatome R2, R3, R4 und R7 sind
Fluor, Chlor und Brom.
Im Rahmen der Formel I sind solche Farbstoffe bevorzugt, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
SO3H
worin R5, R6 und R7 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, vereinigt.
6. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1
bis 4 zum Färben natürlicher und synthetischer 35 R0 — N
Polyamidfasermatcrialien.
7. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 4 zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen
Polyamiden.
40
N=N
(H)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Monoazofarbstoffe,
die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
SO3H
entsprechen, worin R0, R1, R2, R3, R5, R6 und R7
die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
SO3H
N=N
N-R„
(D
55
R0-N-O2S
R,
R,
entsprechen, in welcher
R0 Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Naphthyl,
3-Sulfolanyl, Benzyl, Phcnäthyl oder iiejiebcncnfalls
durch OH, Cl, Br, CN, C,-C4-Alkoxy oder C1-Ca-Alkoxycarbonyl substituiertes C,-(VAIkyl,
R1 Wasserstoff, Benzyl, Phcnälhyl, ueuebenenfalls
durch OH, Cl, Br, CN, C1-C4-AIkOXy oder
C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiertes Ci-Cif-Alkyl,
oder R1 zusammen mil R0 und dem N-Atom, an
das sie gebunden sind, Piperidinyl-(l), Pyrrolidinyl-(l) oder Morpholinyl-(l),
R2 HaIOgCn1C1-C4-AUCyKC1-C4-AIkOXy, Nitro, Cyan
oder Carbonamid,
N-R6
R5
(III)
entsprechen, worin R0, R1, R5 und R6 die vorstehend
genannte Bedeutung haben, R2 und R3 Chlor oder
Brom und R7 Wasserstoff, Chlor oder nicht weiter substituiertes C,-C4-Alkyl sind, insbesondere solche,
die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
SO3H
N-R1;
R5' (IV)
entsprechen, worin R0, R1, R2, R3 und R7 die vor-
stehend genannte Bedeutung haben, R5 nicht weitersubstituiertes
C,-C4-Alkyl oder Phenyl, R^ Wasserstoff
oder gegebenenfalls durch Cyan, Carbonamid oder Carboxy substituiertes C-Q-Alkyl sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I werden erhalten, indem man Amine der
allgemeinen Formel
NH,
(V)
10
R0-N-O2S R
worin R0, R1, R2, R3 und R4 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
SO,H
20
(VI)
N-R6
worin R5, R6 und R7 die vorstehend genannte Bedeutung
haben, vereinigt.
Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel V sind entweder literaturbekannt bzw. werden nach
literaturbekannten Vorschriften erhalten, beispielsweise, indem man Acetylaminobenzolsulfochloride
bzw. Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen der allgemeinen Formel
R0-N-H
R1
worin R0 und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, amidiert und die Acetylgruppe abspaltet bzw. die Nitrogruppe durch Reduktion in die Aminogruppe
überführt.
Geeignete Amine der Formel V sind beispielsweise:
Anilin-4,5-dichlor-2-N,N-dimethyl-sulfonamid, Anilin-4,5-dichlor-2-N,N-diäthyl-sulfonamid,
Anilin-^S-dichlor^-N-äthyl-sulfonamid,
Anilin^S-dichloM-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-methyl-sulfonamid,
Anilin^S-dichloM-N-äthyl-sulfonamid,
Anilin-ljS-dichloM-N-propyl-sulfonamid,
Anilin^S-dichloM-N-butyl-sulfonamid,
Anilin^S-dichloM-N-benzyl-sulfonamid,
Anilin-I.S-dichloM-N-phenyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-N-(m-tolyl)-sulfonamid, Anilin-l^-dichloM-N-y-chlorpropylsulfonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-/Miydroxyäthyl-suifonamid,
Anilin^S-dichloM-N-y-hydroxypropyl-
sulfonamid,
Anilin^S-dichlor-J-N-j-hydroxybutylsulfonamid,
Anilin^S-dichlor-J-N-j-hydroxybutylsulfonamid,
Anilin^S-dichloM-N-cyclohexyl-sulfonamid,
Anilin^S-dichloM-N^-dimethyl-sulfonamid,
Anilin^^-dichloM-N^-diäthyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-N,N-bis-(/<-hydroxyäthyl)-
sulfonamid, Anilin^S-dichlor-^RN-tetramethylen-
sulfonamid, Anilin^S-dichlor-^RN-pentamethylensulfonamid,
Anilin-2,6-dichlor-4-sulfoiiamid,
Anilin-Zo-dichlor-l-N-methyl-sulfonamid,
Anilin-2,6-dichlor-4-N-äthyl-sulfonamid,
Anilin-!,o-dichlor-^N-zi-hydroxyathylsulfonamid,
Anilin^o-dichlor-^N-benzyl-sulfonamid,
Anilin-2,6-dichlor-4-N-phenyl-sulfonamid,
Anilin^o-dichlor^N-j'-hydroxybutylsulfonamid,
Anilin^o-dichlor^N^-diäthyl-sulfonamid,
Anilin^o-dichloM-N-methyl-N-phenylsulfonamid.
Anihn^o-dichlor^-KN-dimethyl-sulfonamid.
Anilin^.ft-dichlor^-N-methyl-sulfonamid,
Anilin-2.4-dimethyl-5-N.N-dimethyl-suIfonami<: Anilin-2,4-dimethyl-5-N-äthyl-sulfonamid,
Anilin-2.4-dimethyl-5-N; -hydroxybutyl-
sulfonamid. Anilln-2.6-dichlor-4-N-methyl-N-/ί-hydroxy-
äthyl-sulfonamid. Anilin-2,6-dichIor-4-N,N-pentamethylen-
sulfonamid. Anilin-2.6-dichlor-4-N,N-bis-(/i-hydroxy-
äthyl)-sulfonamid, Anilin-i-chlor-S-brom^-N^-dimethylsulfonamid,
AniIin-2-chlor-5-brom-4-N-äthyl-sulfonamid, Anilin^-chlor-S-brom^-N-benzyl-suIfonamid,
Anilin-2-chlor-5-brom-4-N,N-bis-(/?-hydroxy-
äthyl)-sulfonamid. Anilin^-chlor-S-brom^-N-cyclohexyl-
sulfonamid.
Anilin^-chlor-S-brom^-^N-dipropyl-
sulfonamid. Anilin-2-brom-5-chlor·4-N.N-dimethyl-
sulfonamid. Anilin-2-brom-5-chlor-4-N-5-hydroxypropylsulfonamid,
Anilin^-brom-S-chloM-N-äthyl-sulfonamid,
AniIin-2-chlor-6-brom-4-N-methyl-sulfonamid, Anilin-2-chlor-6-brom-4-N,N-diäthylsulfonamid,
Anilin-2-chlor-6-brom-4-N-phenyl-sulfonamid, Anilin-2,5-dibrom-4-N-benzyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dibrom-4-N,N-diäthyl-sulfonamid, Anilin^.S-dibrom^-N^-pentamethylen-
sulfonamid, Anilin^^-dibrom^-N-methyl-N-^-hydroxyäthyl-sulfonamid,
Anilin^^-dibrom^-N.N-dimethyl-sulfonamid,
sulfonamid, Anilin-2,6-dibrom-4-N-propyl-sulfonamid,
Anilin^^-dibrom^-N-butyl-sulfonamid,
AniIin-2-chlor-6-methyl-4-N-methyl-sulfonamid,
Anilin^-chlor-o-methyl^-sulfonamid,
Anilin-2-chlor-6-methyl-4-N,N-diäthyl-
sulfonamid, Anilin^-chlor-o-methyl^-N^-diäthyl-
sulfonamid, Anilin-4-chlor-6-methyl-2-N-/y-hydroxy-äthyl
sulfonamid.
Anilin-4-chlor-ö-methyl-2-N,N-dimethyl-
sulfonamid,
Anilin-4-chlor-5-methyl-2-N,N-diäthyl-
Anilin-4-chlor-5-methyl-2-N,N-diäthyl-
sulfonamid,
Anilin-4-chlor-5-methyl-2-N,N-dimethyl-
Anilin-4-chlor-5-methyl-2-N,N-dimethyl-
sulfonamid,
Anilin-2,6-dimethyl-3-sulfonamid,
Anilin^ö-dimethyl-S-N-methyl-sulfonamid,
Anilin^o-dimethyl-S-KN-diäthyl-sulfonamid,
Anilin-2,5,6-trichlor-3-sulfonamid,
Anilin^^o-trichlor-S-N-methyl-sulfonamid,
Anilin-2,5,6-trichlor-3-N-methyl-N-/i(-hydroxy-
Anilin^ö-dimethyl-S-N-methyl-sulfonamid,
Anilin^o-dimethyl-S-KN-diäthyl-sulfonamid,
Anilin-2,5,6-trichlor-3-sulfonamid,
Anilin^^o-trichlor-S-N-methyl-sulfonamid,
Anilin-2,5,6-trichlor-3-N-methyl-N-/i(-hydroxy-
äthyl-sulfonamid,
Anilin^S.o-trichlor-^N-diäthyl-sulfonamid,
AnilinAS-dichloM-j'-hydroxybutyl-suIfonamid, AnilinAS-dichloM-N-benzyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichIor-N-methoxyäthyl-sulfonamid,
N-(2.5-Dichlor-4-amino-phenyI-sulfonyl)-
AnilinAS-dichloM-j'-hydroxybutyl-suIfonamid, AnilinAS-dichloM-N-benzyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichIor-N-methoxyäthyl-sulfonamid,
N-(2.5-Dichlor-4-amino-phenyI-sulfonyl)-
morpholin,
N-(2,5-Dichlor-4-amino-phenyl-sulfonyl)-
N-(2,5-Dichlor-4-amino-phenyl-sulfonyl)-
piperidin,
Anilin-2,5-dichlor-4-N-sulfolanyl-(3)-suIfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-methyl-N-sulfolanyl-(3)-
sulfonamid.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel VI sind beispielsweise die in der deutschen Patentschrift
1 37 117 beschriebenen Indolsulfonsäuren sowie andere Indolsulfonsäuren, die analog zu den in der
deutschen Patentschrift 1 37 117 beschriebenen Verfahren durch Sulfierung von 2-Alkyl- oder 2-Arylindolen
erhalten werden. Hierbei entstehen, zumindest aus den in 5-Stellung nicht substituierten Indolen,
wahrscheinlich die Indol-5-sulfonsäuren. Als geeignete
Indolsulfonsäuren seien beispielsweise genannt:
2-Methyl-indol-suIfonsäure,
2-Äthyl-indol-sulfonsäure,
2-Phenyl-indol-sulfonsäure,
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure,
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure,
l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure,
1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure,
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Polyamidfasermaterialien.
Sie liefern egale, ausgiebige, gelbe bis orange Färbungen von sehr guter Lichtechtheit.
Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern
werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie f-Polycaprolactam oder
Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden
dabei in Form der freien Säure oder in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze wie der Natriumoder
Kaliumsalze oder der Ammoniumsalze eingesetzt. Die oben angegebenen Formeln sind die der
freien Säure.
Gegenüber dem im Beispiel 7 der DT-AS 18 12 812
beschriebenen Farbstoff zeigt der entsprechende erfindungsgemäße Farbstoff mit 3-Chlor-5-N.N-dimethykulfonamido-6-N,N
-dimethylcarbonamidoanilin als Diazokomponente den überraschenden Vorteil des
besseren Neutralziehvermögens. Gegenüber dem Farbstoff aus Beispiel4 der FR-PS 670014 zeigt der
erfindungsgemäße Farbstoff mit einem zusätzlichen Chloratom in 6-Stellung der Diazokomponente den
überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit.
5,25 g 2,5-Dichlor-anilin-suIfonamid werden bei
3 bis 5°C in eine Mischung von 20 ml Eisessig, 20 ml konz. Schwefelsäure und 7,5 g Nitrosylschwefelsäure
eingetragen und 1,5 Stunden bei 3 bis 5° C nachgerührt. Dann wird auf Eis/H2O ausgetragen, etwas
Amidosulfonsäure zugesetzt und die erhaltene Lösung mit einer Lösung von 4,74 g 2-Methyl-indol-sulfonsäure
in Wasser vereinigt. Man stumpft mit Natriumacetat etwas ab und isoliert nach dem Auskuppeln den
Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
Cl
H2N — O2S
NH
entspricht, durch Aussalzen und Absaugen. Er färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in
gelben Tönen von sehr guter Lichlechtheit.
Verfährt man, wie im Beispiel 1 beschrieben, setzt jedoch als Diazokomponente 5,85 g 2,5-Dichlor-anilin-4-N,N-dimethyl-sulfonamid
ein, so erhält man einen Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
H3C
N-O7S
H3C
N=N
entspricht und Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben Tönen mit sehr guter Lichtechtheit
anfärbt.
6,5 g 2,5-Dichlor-anilin-4-N-methyI-N-/<-hydroxyäthyl-sulfonamid
werden in verdünnter Salzsäure mit 16 g einer 10%igen Natriumnitrit-Lösung bei 00C
diazotiert. Nachdem der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure entfernt wurde, wird mit einer Lösung von
4,74 g 2-MethyI-indol-sulfonsäiire in Wasser vereinigt
und mit Natriumacetat etwas abgestumpft. Der so erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure
der Formel
SO3H
α —'
HO -CH2CH2 -N-OjS/\n=N
CH3
Cl
und färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem
Bad in gelben Tönen von sehr guter Lichtcchthcit.
509538/378
Färbebeispiel
0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung
zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit IO g Polyamidfaser in
das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure
zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespult und bei 70 bis 800C getrocknet. Man
erhalt eine Färbung in gelbem Ton von sehr guter
Licht- und Naßechtheit.
Wenn man wie im Beispiel 1 bzw. wie im Beispiel 3 verfahrt,jedoch als Diazokomponenten die in Spalte II
der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche
Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben bis orangen lichtechten
Tonen anfärben.
HO — CH2CH2 — NH — SO,
CI
NH2
Cl
desgl. desgl.
Cl
(CH3J2N- SO2 ~{\-
Cl
desgl.
Cl
^-NH,
2-PhenyI-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyI-indol-suIfonsäure
1 '2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Athyl-2-methyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
desgl. desgl. desgl.
Cl
C2H5-NH-SO2
NH, l-MethyI-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2- Pheny I-indoI-sulfonsäure
desgl. desgl.
(C2H5J2N-SO2-ZA,
desgl. desgL 2-Methyl-indol-sulfonsäure
1 -Methyl-2-phenyl-indol-sHlfonsätire
2-PhenyHndoI-sulfonsäare
2-Me%l-i8dol-saIfonsäare
2-Athyl-mdol-snlfonsämre
2-Athyl-mdol-snlfonsämre
11
Fortsetzung
Cl
HO — CH2CH2 — N — SO2 —C>— NH2
CH3
Cl
20 desgl.
Cl
(HO — CH2CH2)2N — SO2 —<f>— NH2
Cl
Cl (HO —CH2CH2CH2J2N -SO2 -^7— NH2
23 desgl.
Cl
Cl
HO-CH-CH2Ch2-NH-SO2
CH3
desgl.
NH,
Cl
Cl
NH,
Cl
27 desgl.
Cl
C4H9 — NH — SO2 —/>—
Cl
29 30 |
desgl. desgl. |
I CH3 |
-NH | -SO2- | C | -NH2 |
31 | η | |||||
-NH | -SO2- | -NH2 | ||||
32 | Γ α Cl |
|||||
Λ | ||||||
ι
σ |
||||||
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-suIfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-Trimethyl-indol-suIfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol
1-Methy]-2-pheny]-indol-sulfonsäure 2-Methyl-indol-sulfonsäure
2^5-Dimethyl-indol-soilfonsäBre
2-Äthyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-STilfonsäiire
Fortsetzung
Cl
y ν
33 Cl-CH2CH2CH2-NH-SO2-^f V-NH2
Cl
34 desgl.
Cl /~~V- CH, — NH — SO, —<fV- NH
2 V=/
Cl
36 desgl.
38 desgl.
Cl
O N — SO2
Cl
CI
(CH3I2N — SO2
Br Br
(CH3J2N - SO2 —f >- NH2
Br
Cl
(CH3J2N — SO2
desgl.
desgl.
desgl.
Cl
HO — CH2CH2 — N — SO2
CH3
45 desgl.
Cl «6 (HO — CH2CH2J2N — SO2 —\*~V" NH2
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-PhenyI-indol-sulfonsäure
2-Äthyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-suIfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
NH2 2-Äthyl-indoJ-suifonsäure
1 -Methyl-2-pheayi-indoI-suIibnsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
Fortsetzung
Cl
47 HO-CH-CH2CH2-N-SO2
I * H
CH3
CI
Cl
49 desgl.
51 desgl.
CH3
CH3 — NH - SO2 -<y— NH2
Cl
Br
52 HO — CH2CH2
53 desgl.
-N-SO2 —<\_V- NH2
Br
CH3
Br
55 desgi.
57 desgl.
(CH3)2N - SO2 -<
J- NH2 Br
Br
C2H5 — NH — SO2
NH,
Br
Br
(C2H5J2N — SO2 —f>- NH2
Br
Cl
59 (HO — CH2CH2J2N — SO2 —<7~ NH2
NH2 2-Phenyl-indol-sulfonsäure
48 HO-CH2CH2CH7-NH-SO2-^f V-NH2 2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indoI-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Äthyl-indol-sulfonsäure
1,2,5,-Trimethyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
Br
Fortsetzung
17
60 HO—CH2CH2CH2-NH-
C!
Br
2-Methyl-indol-suIfonsäure
63 desgl.
65 desgl.
67 desgl.
69 desgl.
70 desgl.
(C2H5J2N-SO2
Br
X-NH2
Cl
Br
CH3 — NH — SO2 —<^ y— NH2
Cl
CH3
Cl
NH,
SO2N(CH3),
Cl
SO2 - N(C2H5J2
CH3
'\~\~ NH2
H2N — O2S CH3
Cl Cl
72 desgl.
(CH3J2NO2S Cl
l-Methyl-2-phenyl-indol-suIfonsäure
l-Äthyi-2-methyl-indol-sulfonsäure
2,5-DimethyI-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure 2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfbnsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 1,2-Dimetl-yl-indol-sulfonsäure
19
ti
Fortsetzung
ei α
CH3 — NHO2S Cl
74 desgl.
76 desgl.
78 desgl.
81 desgl.
Cl
Cl-/ >-NH2
SO2-N(C2H5),
Cl
Cl
NH,
SO2N(CH3),
CH3 CH3-^ ^NH2
SO2 — N(CH3)2
CH3
CH3^f y-NH2
SO2 — NH — CH3
CH3
CH3
NH,
desgl. | -SO2- | SO2- | - N(C2H5), | |
83 | ||||
CH3 — NH | Cl | |||
84 | -NH2 | |||
desgl. | Γ α |
|||
85 | desgl. | |||
86 | ||||
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1 -Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sülfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure 1 -Methyl-2-phenyl-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsüure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure 2-Phenyl-indol-sulfonsäui e
21
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
desgL
desgl. desgl.
93 | desgl |
94 | desgl |
95 | desgl |
Cl
C2H5
NH,
Cl
97 | desgl |
98 | desgl |
99 | desgl |
100 | U2S |
101 | desgl. |
102 | desgl. |
C3H7
Kupplungskomponente
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure 2-MethyI-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure 2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2.5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-suIfonsäure
6o auf 40°C ansteigt. Man rührt noch 1 Stunde bei 40°C
J93S-2-1Pheny 1-indol werden bei 20 bis 25°C in nach und trägt auf 1600 g Eis aus, wobei die
Ui- η ^mvefelsaure-Monohydrat eingetragen, an- 2-Phenyl-indol-sulfonsäure ausfällt. Man saugt ab
schließend laßt man 650 g 20%igcs Oleum im Laufe und wasch* mit gesättigter Kochsalzlösung säurefrei
von M Minuten einlaufen, wobei die Temperatur bis und trocknet hpi fiO°r
Claims (5)
1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der aUgemeinen Formel
SO3H
R0-N-O2S
entsprechen, worin R'
R0 Wasserstoff, CyClOhCXyI5PhCHyI5ToIyKNaPhthyl,
3-SulfolanyI, Benzyl, Phenäthyl oder gegebenenfalls durch OH, CI, Br, CN,
C1-C4-AIkOXy oder Q-C4-Alkoxycarbonyl
substituiertes Q-Cg-Alkyl,
R1 Wasserstoff, Benzyl, Phenäthyl, gegebenenfalls
durch OH, CI, Br, CN, Q-C4-AIkoxy oder Cj-Q-Alkoxycarbonyl substituiertes
Q-Cg-Alkyl, oder R1 zusammen mit R0 und
dem N-Atom, an das sie gebunden sind, Piperidinyl-( 1), PyrrolidinyH 1) oder Morpholinyl-(l),
R2 Halogen, Q-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Nitro,
Cyan oder Carbonamid,
R3 Halogen, C,-C4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy,
R4 Wasserstoff oder Halogen,
R5 Q-C4-Alkyl, Biphenylyl oder gegebenenfalls
durch C1 -C4-AIkJrI, CrC4-Alkoxy oder Halogen
substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyan,
Carbonamid oder Carboxy substituiertes C,-C4-Alkyl und
R7 Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder
C1-C4-AIkOXy
sind.
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freion Säure der allgemeinen Formel
45
N-R,, R0-N-O2S
R1
entsprechen, worin R0, R1, R2, R3, R5, R6 und R7
die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
sprach 1 genannte Bedeutung haben, R2 und R3
Chlor oder Brom und R7' Wasserstoff, Chlor oder nicht weiter substituiertes C1-C4-AIkJ'! sind.
4. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
R0-N-C
Ri
Ri
N=N
R,'
entsprechen, worin R0 und R1 die in Anspruch 1
genannte Bedeutung haben, R2 und R3 Chlor
oder Drom, R5 nicht weitersubstituierles C1-C4-Alkyl
oder Phenyl, R'6 Wasserstoff oder gegebenenfalls
durch Cyan, Carbonamid oder Carboxyl substituiertes C1-C4-A^yI und R7 Wasserstoff,
Chlor oder nicht weitersubstituiertes C,-C4-Alkyl
sind.
5. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, die in Form der freien
Säure der allgemeinen Formel
SO3H
R0-N-O2S
N=N-< N-R6
entsprechen, worin R0, R1, R5 und Rfi die in Anentsprechen,
worin
R0 Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl, ToIyI, Naphthyl,
3-Sulfolanyl, Benzyl, Phenäthyl oder gegebenenfalls durch OH, CI, Br, CN,
C,-C4-Alkoxy oder C,-C4-Alkoxycarbonyl
substituiertes C1-C8-AlUyI,
R, Wasserstoff, Benzyl, Phenäthyl, gegebenenfalls durch OH, Cl, Br, CN, C,-C4-AIkoxy
oder C,-C4-Alkoxycarbonyl substituiertes
Cj-Cg-Alkyl, oder R, zusammen mit R0 und
dem N-Atom, an das sie gebunden sind, Pipcndinyl-(1), Pyrrolidinyl-(1) oder Morpholinyl-(l),
R2 Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, Nitro,
Cyan oder Carbonamid,
R3 Halogen, C,-C4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy,
R4 Wasserstoff oder Halogen,
R5 Cj-C4-Alkyl, Biphenylyl oder gegebenenfalls
durch C1-C4-AHCyI, C,-C4-Alkoxy oder Halogen
substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyan,
Carbonamid oder Carboxy substituiertes CrC4-AIkyl und
R7 Wasserstoff, Halogen, C,-C4-Alkyl oder
C1-C4-AIkOXy
Priority Applications (9)
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---|---|---|---|
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DE19722202132 DE2202132C3 (de) | 1972-01-18 | Monoazofarbstoffe, und Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (3)
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---|---|
DE2202132A1 DE2202132A1 (de) | 1973-08-16 |
DE2202132B2 true DE2202132B2 (de) | 1975-09-18 |
DE2202132C3 DE2202132C3 (de) | 1976-05-13 |
Family
ID=
Also Published As
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CH58473A4 (de) | 1975-03-27 |
IT978203B (it) | 1974-09-20 |
FR2168488A1 (de) | 1973-08-31 |
JPS531773B2 (de) | 1978-01-21 |
GB1373561A (en) | 1974-11-13 |
FR2168488B1 (de) | 1976-11-05 |
DE2202132A1 (de) | 1973-08-16 |
CH567611B5 (de) | 1975-10-15 |
NL7300699A (de) | 1973-07-20 |
BE794152A (fr) | 1973-07-17 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |