DE291882C - - Google Patents

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DE291882C
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disulfonic acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components
    • C09B31/1431,2-Diazoles
    • C09B31/147Pyrazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 291882 KLASSE 22«. GRUPPE.
farbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Juni 1915 ab.
Bereits in der Patentschrift 158134, Kl. 22a, • ist darauf verwiesen, daß sekundäre Disazofarbstoffe mit i-Amino-S-oxynaphtalin-^-odisulfosäure in Mittelstellung durch Nachcliromierung eine erhöhte Widerstandskraft gegen Wäsche und Walke gewinnen. Immerhin können derartig behandelte Färbungen den Ansprüchen einer schweren Walke und insbesondere auch den Echtheitsansprüchen des Pottingprozesses nicht vollauf genügen. Es wurde nun. gefunden, daß man zu sekundären nachchromierbaren Disazofarbstoffen von ausgezeichneter Walk- und Pottingechtheit . gelangt, wenn man Monoazofarbstoffe aus o-Diazophenolen und i-Amino-8-oxynaphtalin-3· 6-disulfosäure weiter diazotiert und mit Pyrazolonen, welche eine unbesetzte 4-Stellung enthalten, vereinigt. Während nach bisherigen Erfahrungen die sekundären o-Oxydisazofarbstoffe sich fast durchweg weniger widerstandsfähig erwiesen haben als die Monoazoderivate (vgl. P. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation, 8. Teil [1908], S. 544. letzter Absatz) und andererseits auch Disazofarbstoffe mit Pyrazolonderivaten in Endstellung ihrer unbefriedigenden Lichtechtheit halber keinen Eingang in die Färberei finden konnten, zeichnen sich die nachchromierten grünen Färbungen der nach vorliegendem Schema o-Diazophenol — i-Amino-8-oxynaphtalin-3 · 6-disulfosäure — Pyrazolpn gewonnenen Disazofarbstoffe nicht allein durch vorzügliche Walk- und Pottingechtheit, sondern auch durch sehr gute Lichtbeständigkeit aus. Sie zeigen gerade in letztgenannter Eigensehaft einen wertvollen Fortschritt gegenüber einzelnen bereits als grüne Nachchromierungsfarben eingeführten Monoazofarbstoffe aus ο - Diazo-
phenolen und
disulfosäure.
i-Amino-8-oxynaphtalin-3 · 6-
B e i s ρ i el I.
Der durch ,Kupplung in alkalischer Lösung gewonnene Azofarbstoff aus 19,9 Teilen diazotiertem 2-Amino-4 · 6-dinitro-i-oxybenzol und 34, ι Teilen 1 - Amino - 8 - oxynaphtalin - 3 · 6-disulfosäure. (saures Natriumsalz) wird mit 7 Teilen Nitrit diazotiert und die Diazoverbindung gekuppelt mit der sodaalkalischen Lösung von 28,4 Teilen 1 · 4'-Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, wobei sich der Disazofarbstoff als schwarzer Niederschlag alsbald ausscheidet, der ohne weiteres abfiltriert und getrocknet werden kann. Seine wässerigen Lösungen zeigen Dichroismus, indem sie in auffallendem Licht grün, in durchscheinendem Licht blaurot erscheinen; auf Zusatz von Säuren schlägt die Farbe in Blaurot um. Aus saurem Bade färbt der Farbstoff ungebeizte Wolle in grünlichsclTwarzen Tönen, die durch Nachchromierung in ein wasch- und pottingechtes Dunkelgrün von vorzüglicher Liehtechtheit übergehen.
B e i s ρ i e 1 II.
22,4 Teile p-Chlor-o-aminophenolsulfosäure (OH: NH2: Cl: SO3H= 1:2:4:6) werden mit 7 Teilen Nitrit diazotiert und sodaalka-
lisch mit 34,1 Teilen i-Amino-S-oxynaphtalm-3 · 6-disulfosäure (saures Nitriumsalz) zum Monoazofarbstoff vereinigt, dessen tiefblaue Lösung ohne weiteres angesäuert und mit .7 Teilen Nitrit in die gelbbraun sich ausscheidende Diazoverbindung übergeführt werden' kann. . Durch Kupplung mit einer alkalischen Lösung von 17,4 Teilen i-Phenyl-ß-methyl-S-' pyrazolon erhält man den sich sofort als blauschwarzer Niederschlag ausscheidenden Disazo'farbstoff. Er erzeugt auf ungeheizter Wolle . unmittelbar braunsticliig blaurote, beim. Nach: . chromieren in walk- und pottingechtes Grün umschlagende ..Färbungen von vorzüglicher Licht-, Walk- und Pottingechtheit.
Farbstoffe von gleichartigen Eigenschaften werden allgemein erhalten unter Verwendung von Monoazofarbstoffen aus diazotierten o-Aminophenolen, deren Nitro- und Halogenderivaten, sowie deren Sulfosäuren und i-Amino-8-oxynaphtalin-3 · 6-disulfosäure. Als Pyrazolone in Endstellung können alle Pyrazolone mit unbesetzter 4-Stellung, also I-Aryl-3~methyi-5-pyräzolöne, i-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren, deren Derivate und Substitutionsprodukte verwendet werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von nach- ·,. chromierbaren grünen sekundären O-Oxydisazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die durch Kuppeln in alkalischer Lösung erhaltenen Monoazofarbstoffe aus o-Diazophenolen und i-Amino-8-oxynaphtalin - 3 · 6 - disulfosäure weiter diazotiert und mit Pyrazolonen, deren 4-Stellung unbesetzt ist, kuppelt.
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