JP3124571B2 - 濃厚染料溶液 - Google Patents
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Description
溶液に関する。 (a) 式
ラゾロン系又はピリミジン系のカップリング成分を意味
する)の染料7乃至30重量%、 (b) 式(1)の染料1モルに対して少なくとも0.
1モル、ただし1モルより少ない3−ジエチルアミノ−
1−プロピルアミン、 (c) 染料1モルについて成分(b)と(c)が合計
して1.5乃至5モル存在するような量のヒドロキシア
ルキルアミン、及び (d) 任意にその他添加物。
の染料1モル当り0.1乃至0.9モル、特に0.2乃
至0.6モルの3−ジエチルアミノ−1−プロピルアミ
ン及び2乃至4モル、特に2.5乃至4モルのヒドロキ
シアルキルアミン含有する。本発明による染料溶液は好
ましくは式(1)の染料を10乃至25重量%含有す
る。
アニリド系、ピリドン系、ピラゾロン系又はピリミジン
系のカップリング成分である。Kは特にアゾ染料、特に
紙染料において通常のカップリング成分である。
である。
−C1−C4−アルキル、Y3は=O、=S、=NR又は
=N−CN、ここでRは水素又はC1−C4−アルキルで
ある、R1とR2は互いに独立的に水素、置換又は未置換
のアルキル又は置換又は未置換のフェニルを意味する。
を表すため一方の互変異性体のみを示したが、他方の互
変異性体もこの式に含まれるものと理解される。R1及
び/又はR2が意味する置換又は未置換アルキル基の例
はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−、sec−又はtert−ブチル、直鎖状又は分枝状
ペンチル又はヘキシル基であり、これらは、例えば、−
OH、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ヒドロキシ
アルコキシによってモノ置換又は多置換されていてもよ
い。
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、n−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブ
トキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピル、メ
トキシブチル、エトキシペンチル、2−ヒドロキシエト
キシペンチルなどである。
換フェニル基の例は未置換フェニル、モノ置換フェニル
又は同種又は異種の置換基によって多置換されたフェニ
ル基である。
ル、n−プロピル、イソプロピル又はn−、sec−又
はtert−ブチルを包含するC1−C4−アルキル、一
般にメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポ
キシ又はn−、sec−又はtert−ブトキシを包含
するC1−C4−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素を例と
するハロゲン、又はニトロである。
好ましくは、未置換又は1乃至3個のC1−C4−アルキ
ル、塩素又はメトキシ基によって置換されたフェニルで
ある。未置換フェニルが特に好ましい。
アルキルを意味し、特に好ましくは水素又はメチルであ
る。
又は=NHを意味し、さらに加えてY1とY2が同じもの
であるのが好ましい。特に好ましくは、Y1とY2は同じ
であって、それぞれ=NHを意味する。
は=N−CNを意味しそして特に好ましくは基=NHで
ある。
による染料溶液は、R1とR2が互いに独立的に水素又は
C1−C4−アルキル、Y1とY2が互いに独立的に=Oま
たは=NHそしてY3が=O、=S、=NH又は=N−
CNである式(1)のアゾ染料を含有する。
法によって得られる。本発明による水性染料溶液は式
(1)の染料1モル当り少なくとも0.1モルしかし1
モルよりは少ない3−ジエチルアミノ−1−プロピルア
ミン及びヒドロキシアルキルアミン、例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、2−ジメチルアミノメタノール、2−メチルアミノ
エタノール、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−
1,3−ジアミノプロパン、N−(2−ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン又は2−ヒドロキシプロピルアミ
ンを含有する。これらヒドロキシアルキルアミンの2つ
またはそれ以上の混合物も使用することができる。
有機可溶化剤を含有することができる。適当な有機可溶
化剤を例示すれば尿素、ホルムアルデヒド、ε−カプロ
ラクタム、ジメチルホルムアルデヒド、1,2−ジアミ
ノプロパン、あるいは多価アルコール、たとえば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール又はグリセロー
ルである。
溶液に存在する3−ジエチルアミノ−1−プロピルアミ
ンとヒドロキシアルキルアミンの量に依存する。上記2
つのアミンの含有量が染料1モルにつき約2乃至4モル
程度である場合には一般に有機可溶化剤は必要でないか
あるいは染料溶液の全重量に対して約5乃至10重量%
程度の小量必要である。他方、経済的有利さを考えれ
ば、上記2つのアミンの含有量を染料1モルにつき約
1.5乃至2.5モルに設定しそしてさらに有機可溶化
剤を約10乃至25重量%使用するのが好ましい。
成分を含有する: (a) 式(1)の染料10乃至30重量%、 (b) 式(1)の染料1モルにつき0.1乃至0.9
モルの3−ジエチルアミノ−1−プロピルアミン、 (c) 式(1)の染料1モルにつき2乃至4モルのヒ
ドロキシアルキルアミン、および (d) 有機可溶化剤0乃至25重量%。これらの中で
も、下記組成の染料水溶液が特に好ましい。 (a) 式(1)の染料10乃至30重量%、 (b) 式(1)の染料1モルにつき0.2乃至0.6
モルの3−ジエチルアミノ−1−プロピルアミン、 (c) 式(1)の染料1モルにつき2.5乃至4モル
のヒドロキシアルキルアミン、および (d) 有機可溶化剤0乃至25重量%。
遊離染料酸を水、3−ジエチルアミノ−1−プロピルア
ミン、ヒドロキシアルキルアミンおよび適宜に有機可溶
化剤の混合物と均質な溶液が形成されるまで攪拌するこ
とによって製造される。必要ならば、混合物を、例え
ば、40乃至80℃の温度まで加熱することができる。
また、必要な場合には、濾過することができる。
の優秀な貯蔵安定性によって特徴づけられる。本発明に
よる濃厚染料水溶液は、所望により水で稀釈した後、特
に紙の染色および捺染のために使用できる。紙はセミ−
カードボードおよびカードボードを含む。コーティング
または浸漬により、これら材料を、内部染色することが
可能である。さらにまた、本発明による液体組成物は繊
維織物材料、特にセルロースまたはセルロース含有繊維
織物材料の連続式またはバッチ式染色のために使用する
こともできる。以下、本発明を実施例によってさらに説
明する。部は重量部である。
スケーキ1522部を、3−ジエチルアミノ−1−プロ
ピルアミン41.3部、ジエタノールアミン42部およ
び2−メチルアミノエタノール246部で処理しそして
この混合物を水で全重量4348部に調整する。得られ
た懸濁物を攪拌しながら50℃まで加熱しそしてこの温
度で染料が完全に溶解するまで攪拌する。その染料溶液
を次にさらに清澄濾過にかける。これにより3乃至5℃
の温度で1ケ月貯蔵した後でも全く残滓を含有すること
のない市販用染料水溶液を得た。
性濾過ケーキ920部を、3−ジエチルアミノ−1−プ
ロピルアミン23.5部および2−メチルアミノエタノ
ール167部で処理しそしてこの混合物を水で全重量2
600部に調整する。得られた懸濁物を攪拌しながら5
0℃まで加熱しそしてこの温度で染料が完全に溶解する
まで攪拌する。その染料溶液を次にさらに清澄濾過にか
ける。これにより貯蔵安定な市販用染料水溶液を得た。
を、3−ジエチルアミノ−1−プロピルアミン14.8
部およびジメチルアミノエタノール193部で処理しそ
してこの混合物を水で全重量2600部に調整する。そ
の他は実施例2に記載したように処理して貯蔵安定な市
販用染料水溶液を得た。
を、3−ジエチルアミノ−1−プロピルアミン11.7
部、ジエタノールアミン12.6部および2−メチルア
ミノエタノール165.5部で処理しそしてこの混合物
を水で全重量2600部に調整する。その他はさらに実
施例2に記載したように処理して市販用染料水溶液を得
た。
を、3−ジエチルアミノ−1−プロピルアミン18.5
部、ジエタノールアミン15部および2−メチルアミノ
エタノール107部で処理しそしてこの混合物を水で全
重量2600部に調整する。その他はさらに実施例2に
記載したように処理して市販用染料水溶液を得た。
使用された染料の代りにデヒドロチオトルイジン−7−
スルホン酸をジアゾ化しそして次表に記載したカップリ
ング成分とカップリングして得られた染料を当量使用し
た。これによって、いずれもすぐれた貯蔵安定性の特徴
を示す濃厚染料水溶液を得た。 実施例 カップリング成分 6 バルビツール酸 7 シアノイミノバルビツール酸 8 3−メチル−5−ピラゾロン 9 1,3−ジメチルバルビツール酸 10 4−アミノ−2,6−ジヒドロキシピリミジン
白亜硫酸パルプ30部とを叩解機に入れて2000部の
水の中で叩解した。このパルプに実施例1に記載した市
販用染料水溶液0.3部を添加した。20分間混合した
後、このパルプから紙を抄いた。これによって得られた
吸収紙は黄色に着色されていた。廃水は実質的に無色で
あった。
Claims (14)
- 【請求項1】 成分(a) 式 【化1】 (式中、Kはアセトアセトアニリド系、ピリドン系、ピ
ラゾロン系又はピリミジン系のカップリング成分を意味
する)の染料7乃至30重量%、 (b) 式(1)の染料1モルに対して少なくとも0.
1モル、ただし1モルより少ない3−ジエチルアミノ−
1−プロピルアミン、及び (c) 染料1モルに対して成分(b)と(c)が合計
して1.5乃至5モル存在するような量のヒドロキシア
ルキルアミンを含有し、他の有機可溶化剤を含まない濃
厚染料水溶液。 - 【請求項2】 式(1)の染料を10乃至25重量%含
有している請求項1記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項3】 Kが式 【化2】 (式中、 Y1とY2は互いに独立的に=O、=NH又は=N−C1
−C4−アルキル、Y3は=O、=S、=NR又は=N−
CN、ここでRは水素又はC1−C4−アルキルである、 R1とR2は互いに独立的に水素、未置換または置換され
たアルキル又は未置換又は置換されたフェニルを意味す
る)のカップリング成分である式(1)の染料を含有し
ている請求項1又は2記載の濃厚染料溶液。 - 【請求項4】 R1とR2が互いに独立的に水素又はC1
−C4−アルキルである請求項3記載の濃厚染料水溶
液。 - 【請求項5】 Y1とY2が互いに独立的に=O又は=N
Hである請求項3又は4記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項6】 Y3が=O、=S、=NH又は=N−C
N、特に=NHである請求項3乃至5のいずれかに記載
の濃厚染料水溶液。 - 【請求項7】 R1とR2が互いに独立的に水素又はC1
−C4−アルキル、Y1とY2が互いに独立的に=O又は
=NH、そしてY3が=O、=S、=NH又は=N−C
Hである請求項4乃至6のいずれかに記載の濃厚染料水
溶液。 - 【請求項8】 染料1モルにつき3−ジエチルアミノ−
1−プロピルアミンを0.1乃至0.9モルそしてヒド
ロキシアルキルアミンを2乃至4モル含有している請求
項1乃至7のいずれかに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項9】 染料1モルにつき3−ジエチルアミノ−
1−プロピルアミンを0.2乃至0.6モルそしてヒド
ロキシアルキルアミンを2.5乃至4モル含有している
請求項1乃至8のいずれかに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項10】 ヒドロキシアルキルアミンとしてジエ
タノールアミン、2−ミチルアミノエタノール又はジメ
チルアミノエタノールを含有している請求項1乃至9の
いずれかに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項11】 成分 (a)式(1)の染料10乃至30重量%、 (b)式(1)の染料1モル当り3−ジエチルアミノ−
1−プロピルアミン0.1乃至0.9モル、及び (c)式(1)の染料1モル当りヒドロキシアルキルア
ミン2乃至4モルを含有する請求項1乃至10のいずれ
かに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項12】 成分 (a)式(1)の染料10乃至30重量%、 (b)式(1)の染料1モル当り3−ジエチルアミノ−
1−プロピルアミン0.2乃至0.6モル、及び (c)式(1)の染料1モル当りヒドロキシアルキルア
ミン2.5乃至4モルを含有する請求項11記載の濃厚
染料水溶液。 - 【請求項13】 濃厚染料水溶液の製造方法において、
式 【化3】 (式中、Kはアセトアセトアニリド系、ピリドン系、ピ
ラゾロン系又はピリミジン系のカップリング成分を意味
する)の染料を、水、3−ジエチルアミノ−1−プロピ
ルアミン、及びヒドロキシアルキルアミンの混合物を均
質な溶液が形成されるまで攪拌することを特徴とする方
法。 - 【請求項14】 請求項1乃至12のいずれかに記載の
染料溶液をセルロース繊維材料、特に紙の染色のために
使用する方法。
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