CN100471916C - 储存稳定的阴离子双偶氮染料的浓缩水溶液 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及阴离子双偶氮染料的浓缩水溶液，所述溶液包含式(I)的阴离子染料的盐和/或游离酸和至少一种聚氧化烯胺，其中所述各取代基为如权利要求1中所定义，和这些溶液用于含羟基底物染色和/或印刷和用于制备喷墨油墨的用途。

Description

储存稳定的阴离子双偶氮染料的浓缩水溶液
本发明涉及浓缩的储存稳定的含水染料溶液，特别是包含阴离子双偶氮染料的浓缩的储存稳定的含水染料溶液。本发明还涉及本发明的浓缩染料溶液的用途(如果用水稀释后适当使用)，特别是对纸(包括卡纸和纸板)的染色和印刷。本发明也涉及通过使用本发明的浓缩染料溶液制备油墨，特别是喷墨油墨。
工业染色和印刷通常在含水媒介中进行。因此粉状染料通常首先必须溶解于温水或热水以能够使用它们印刷和染色。
近年来已研发计量系统以通过重量或体积控制染料的加入，它们常常需要稳定的染料溶液，而不是粉末和颗粒。
这样的染料溶液也有不产生粉尘和不需要昂贵的溶解操作的优点。
这样的溶液应该拥有一定的稳定性，以便它们在运输或储存期间不沉淀。通常，它们在0至5摄氏度和大约50℃时在长时间内应该是稳定的。同样，冷冻的溶液在解冻以后应该是稳定的，在抽吸时应该不存在任何稳定性问题。包含沉淀的溶液可以引起抽吸或计量系统的中断，导致无法接受的机器关闭和昂贵的清洗及维护。
本发明从而提供阴离子双偶氮染料的浓缩水溶液，所述溶液包含式
Figure C200480031532D00061
的阴离子染料的盐和/或游离酸，
其中：
D是式(a)的基团
Figure C200480031532D00071
其中：
R1、R2、R3独立地为H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、-SO3H、-OH或-CN或独立地为-SO2-Y或-O-Y，其中所述Y是未取代的C1-4烯基或未取代的C1-4烷基或其中所述Y是NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烯基或NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烷基或Y是-NR11R12，其中R11和R12独立地为H、C1-4烷基或取代的C1-4烷基或与中间的氮联合而形成五元或六元环，其中可以包含一个或两个或三个杂原子(除氮之外还有一个或两个N、O或S原子)，在这种情况下杂环是未取代的或杂环是通过一个或两个C1-4烷基取代的，
或D是可以用C1-4烷氧基、-SO3H、-OH或-CN或独立的-SO2-Y或-O-Y取代的双环体系，其中所述Y是未取代的C1-4烯基或未取代的C1-4烷基，或其中所述Y是NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烯基或NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烷基或Y是-NR11R12，其中R11和R12每个定义如上文，其中所述每个环可独立地为五元或六元环，这些五元或六元环其中可以包含一个或两个或三个杂原子(除氮之外还有一个或两个N、O或S原子)，此双环体系不通过经偶氮基连接的取代基进一步取代，和
M是可为未取代的或通过C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、羧基、磺基、氰基或卤素取代的桥苯基，和
当n＝1时，B是氢、未取代的芳基、取代的芳基、未取代的酰基、取代的酰基或具有下式的取代的三嗪衍生物，
Figure C200480031532D00081
其中X1和X2独立地为未取代的胺-NH2或取代的胺-NR21R22，其中R21和R22独立地具有下列含义：H、C1-4烷基或取代的C1-4烷基、或与中间的氮联合而形成五元或六元环，其中可以包含一个或两个或三个杂原子(除氮之外还有一个或两个N、O或S原子)，在这种情况下杂环是未取代的或杂环是通过一个或两个C1-4烷基取代的；
或当n＝2时，B是下式的桥
Figure C200480031532D00082
或下式的桥
Figure C200480031532D00083
其中X1定义如上文；
和至少一种式
Figure C200480031532D00084
的聚氧化烯胺，其中n＝10-50，其中所述R和R’独立地为H或甲基；
或式
Figure C200480031532D00085
的聚氧化烯胺，其中a+c＝2至6，b＝2-40，
条件是聚氧化烯胺(II)或聚氧化烯胺(III)的分子量低于1000。
本文使用的烷基通常理解为直链或支链烷基。这些烷基优选含1至4个碳原子。它们为例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
合适的烷氧基优选具有1至4个碳原子的那些，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基。
卤素是氟、溴、碘或氯。氯是优选的卤素。
芳基构成芳族碳环或杂环基，也可以是例如双环，例如吡啶基、萘基或苯基。苯基是特别优选的。在双环体系的情况下，每个环可独立地为五元或六元环，这些五元环或六元环(可以包含一个或两个或三个杂原子(除氮之外还有一个或两个N、O或S原子))可以象单环取代一样通过C1-4烷基、C1-4烷氧基、-SO3H、-OH或-CN、或独立的-SO2-Y或-O-Y进一步取代，其中所述Y是未取代的C1-4烯基或未取代的C1-4烷基，或其中所述Y是NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烯基或NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烷基或Y是-NR11R12，其中R11和R12独立地为H、C1-4烷基或取代的C1-4烷基或与中间的氮联合而形成五元或六元环，其中可以包含一个或两个或三个杂原子(除氮之外还有一个或两个N、O或S原子)，在这种情况下杂环为未取代的或杂环为通过一个或两个C1-4烷基取代的。
合适的阴离子双偶氮染料优选式
Figure C200480031532D00091
的那些，其中每个取代基定义如上文。
在优选的实施方案中取代基具有下列含义：
D是式(a’)的基团，
Figure C200480031532D00101
其中R1、R2、R3独立地为H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、-SO3H、-OH或-CN；
M是可为未取代的或通过C1-4烷基、C1-4烷氧基、磺基、羧基、羟基取代的桥苯基，和
B是H、未取代的苯基或取代的苯基或下式的取代的三嗪衍生物：
Figure C200480031532D00102
其中X1和X2独立地为如上文定义，n＝1。
非常特别优选式(I’)的阴离子双偶氮染料，其中
D是式(a”)的苯基，
Figure C200480031532D00103
其中R1、R2、R3独立地为H、C1-2烷基、C1-2烷氧基、-SO3H；M是通过C1-2烷基、C1-2烷氧基和磺基取代的桥苯基，B是未取代的苯基，n＝1；
在特别优选的阴离子双偶氮染料中，苯基D上有磺基。在特别优选的阴离子双偶氮染料中，烷基是甲基，烷氧基是甲氧基。
在特别优选的阴离子双偶氮染料中，中间组分M是对位取代的苯基，也就是在1-4位上桥接。
本发明的特别优选的溶液包含至少一种式I的阴离子双偶氮染料和至少一种式II的聚氧化烯胺。而且，本发明的特别优选的溶液包含至少一种式I的阴离子双偶氮染料和至少一种式III的聚氧化烯胺。在本发明优选的溶液中聚氧化烯胺(II)或聚氧化烯胺(III)的分子量低于900。在本发明特别优选的溶液中聚氧化烯胺(II)或聚氧化烯胺(III)的分子量低于800。在本发明非常特别优选的溶液中，聚氧化烯胺(II)或聚氧化烯胺(III)的分子量低于700。
本发明的溶液可以包含其他组分例如水可溶的有机增溶剂和/或生物杀灭剂。
合适的水可溶的有机增溶剂是例如尿素、甲酰胺、二甲基甲酰胺、水可混溶的多羟基醇(例如乙二醇、丙二醇、甘油、链烷醇胺(例如乙醇胺、三乙醇胺))。
任何生物杀灭剂是合适的。但是优选使用具有FDA和/或BGVV批准的生物杀灭剂。任何能够控制革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌、酵母或真菌生长的生物杀灭剂可以用在本发明的溶液中。合适的生物杀灭剂有例如噻唑-3-酮衍生物，例如烷基和/或氯代噻唑-3-酮衍生物或其混合物。通常，生物杀灭剂使用的量为15重量份/每一百万份组合物(ppm)至1000ppm；特别优选50ppm至500ppm(重量份/每成品组合物)。
本发明的浓缩溶液通常通过将游离染料酸与水和式(II)和/或(III)的聚乙二醇胺的混合物搅拌直至形成均相溶液制备。
混合物中聚乙二醇胺的量可以在宽范围内变化，以便(相对于全部盐形成需要的量)不足和过量可以存在。然而，优选使用至少全部盐形成需要的量。
所述溶液通常包含：
5-40％重量的阴离子染料(以游离酸计)，
5-40％重量的聚乙二醇胺，和
20-90％重量的水。
优选的浓缩溶液包含：
10-30％重量的染料，
10-30％重量的聚乙二醇胺，和
40-80％重量的水。
本发明的浓缩溶液特别显著的是极好的储存稳定性和室温以及室温以下例如0-5℃时的低粘度。更具体来讲，本发明的浓缩溶液即使当在-20℃保持冷冻两天时保持稳定，解冻以后它们在0-5℃或在25℃和在50℃下14天保持稳定，无任何沉淀的迹象。当冷却至恰好达不到冻结时，本发明浓缩溶液的粘度仅有可忽略的增加(如果有的话)，以便它们在低温下和常温下是易于计量的。
本发明的浓缩染料溶液(用水稀释后如果适当使用)用于染色和/或印刷含羟基底物。更具体而言，本发明的溶液通过例如涂层或浸渍用于染色纸(包括卡纸和纸板，这些材料在纸浆中是可染色的)。此外，这样的液体制剂也可以用于纺织材料(特别是纤维素)的连续或成批染色方法。
本发明也包括已经用本发明的浓缩染料溶液(用水稀释后如果适当使用)染色和/或印刷的含羟基底物。更具体而言，本发明也包括用本发明浓缩染料溶液染色和/或印刷的纸(包括卡纸和纸板)。此外，这样的液体制剂也可以用于纺织材料(特别是纤维素)的连续或成批染色方法。
另外，本发明的浓缩染料溶液可用作水性和非水性喷墨油墨中和热熔油墨中的着色剂。
喷墨油墨通常包含总共0.5至15％重量，优选1.5％至8％重量(以干重计，也就是以纯染料含量计)的一种或多种本发明的浓缩染料溶液。
微乳液油墨是基于有机溶剂和水的，包含或不包含另外的水溶助物质(界面介质)。微乳液油墨通常包含0.5％至15％重量，优选1.5％至8％重量的一种或多种本发明的浓缩染料溶液，5％至99％重量的水和0.5％至94.5％重量的有机溶剂和/或水溶助化合物。
溶剂基喷墨油墨优选包含0.5％至15％重量的一种或多种本发明的浓缩染料溶液，85％至99.5％重量的有机溶剂和/或水溶助化合物。
热熔油墨通常基于蜡、脂肪酸、脂肪醇或氨磺酰，它们在室温下为固体，加热时液化，优选的熔化范围为约60℃至约140℃。热熔喷墨油墨本质上由例如20％至90％重量的蜡和1％至10％重量的一种或多种本发明的浓缩染料溶液组成。它们还可以包含0％至20％重量的另外的聚合物(作为染料溶解器)、0％至5％重量的分散助剂、0％至20％重量的粘度调节剂、0％至20％重量的增塑剂、0％至10％重量的增粘剂、0％至10％重量的透明度稳定剂(防止例如蜡的结晶)和0％至2％重量的抗氧化剂。本发明的浓缩染料溶液还可用作滤色器的着色剂，不仅用于加色还用于减色，和作为电子油墨(“e-inks”)或电子纸(“e-paper”)的着色剂。
以下实施例举例说明本发明。说明书、实施例和权利要求中的所有的％表示％重量，除非另有说明，分子质量用克/每摩尔(g/mol)表示，除非另有说明。
发明实施例1
将400g式
Figure C200480031532D00131
的染料溶解于6000ml去离子水中，在20-50℃、优选30至40℃的温度下和10-40bar、更优选20-30bar的压力下通过膜过滤脱盐和浓缩到3045g的重量。
然后将435g浓缩染料溶液与37.5g式III的聚氧化烯胺(a+c＝3.6；b＝9.0；JeffaminTM XTJ 500(ED600)(JeffaminTM是HUNTSMANCORPORATION的商标。实施例中使用的JeffamineTM可购自HUNTSMAN CORPORATION，3040 Post Oak Boulevard，Houston，TX77056，USA))和0.75g生物杀灭剂(Proxel GXLTM；Proxel是Zeneca AGProducts，Inc.的商标，包含1，2-苯并异噻唑啉-3-酮(CAS No.：2634-33-5))混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
所得溶液在下列条件下是储存稳定的，不变稠，也不分层，所述条件为-20℃下2天，解冻；0-5℃，25℃和50℃下14天。
发明实施例2
将435g发明实施例1的浓缩染料溶液与37.5g式II的聚氧化烯胺(PO:EO＝9:1；XTJ-505(M-600))和0.75g生物杀灭剂混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
所得溶液在测试条件下是储存稳定的，不变稠，也不分层。
发明实施例3
将435g发明实施例1的浓缩染料溶液与37.5g式III的聚氧化烯胺(a+c＝3.6；b＝15.5；JeffaminTM XTJ-501(ED-900))和0.75g生物杀灭剂混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
所得溶液在测试条件下是储存稳定的，不变稠，也不分层。
比较实施例1
将435g发明实施例1的浓缩染料溶液与37.5g式II的聚氧化烯胺(PO:EO＝3:19；XTJ-506(M-1000))和0.75g生物杀灭剂混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
所得溶液是储存不稳定的，在测试条件下5℃仅1星期后溶液发生沉淀。
比较实施例2
将435g发明实施例1的浓缩染料溶液与37.5g式II的聚氧化烯胺(PO:EO＝29:6；XTJ-507(M-2005))和0.75g生物杀灭剂混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
所得溶液是储存不稳定的，在测试条件下5℃仅1星期后溶液发生沉淀。
比较实施例3
将435g发明实施例1的浓缩染料溶液与37.5g式IV的聚氧化烯胺(X＝5至6；JeffaminTM D-400)和0.75g生物杀灭剂混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
Figure C200480031532D00151
所得溶液是储存不稳定的，在测试条件下5℃仅1星期后溶液发生沉淀。
比较实施例4
将435g发明实施例1的浓缩染料溶液与37.5g式V的聚氧化烯胺(R＝Et；n＝1；X+Y+Z＝5至6；JeffaminTM T-403)和0.75g生物杀灭剂混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
Figure C200480031532D00152
所得溶液是储存不稳定的，在测试条件下仅1天后溶液发生沉淀。
发明实施例4
将120g式
Figure C200480031532D00161
的染料溶解于1700ml去离子水中，在发明实施例1的条件下通过膜过滤脱盐和浓缩到870g。
将435g浓缩染料溶液与37.5g式III的聚氧化烯胺(a+c＝3.6；b＝9.0；JeffaminTM XTJ 500(ED600))和0.75g生物杀灭剂(Proxel GXL)混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
所得溶液是储存稳定的，不变稠，也不分层。
发明实施例5
将435g发明实施例4的浓缩染料溶液与37.5g式III的聚氧化烯胺(a+c＝3.6；b＝15.5；JeffaminTM XTJ-501(ED-900))和0.75g生物杀灭剂混合，用去离子水稀释到500g，搅拌到均匀。
所得溶液在测试条件下是储存稳定的，不变稠，也不分层。
发明实施例6-21
下列染料的稳定浓缩溶液可按发明实施例1-5中描述的相同的方法制备：
Figure C200480031532D00162
Figure C200480031532D00171
Figure C200480031532D00181
染色处方A
将70份化学漂白的松木亚硫酸盐纤维素和30份化学漂白的桦木亚硫酸盐纤维素在打浆机中打浆到2000份水中。将1.5份发明实施例1的液体染料制剂加入浆料中。混合20分钟后由此造纸。用这种方法获得的吸水纸具有蓝紫色。
染色处方B
将1.5份发明实施例1的液体染料制剂加入在打浆机中用2000份水打浆的100份化学漂白的亚硫酸盐纤维素。充分混合15分钟后，使用树脂胶料和硫酸铝实现常规施胶。在所有情况下由这种材料制造的纸显示蓝紫色的色调。
染色处方C
将未施胶纸的吸水纸幅在40-50℃通过由95份水和5份发明实施例1的发明染料溶液组成的染料水溶液。
过量的染料溶液通过两个滚筒压出。在所有情况下干燥的纸幅是蓝紫色。
发明实施例2至21的染料制剂可以用于与处方A至C相似的染色。
染色处方D
将5份发明实施例1的染料制剂在室温下计量加入4000份软化水中。将100份预湿润的机织棉织物引入浴中，接着30分钟内加热到沸腾。浴液保持沸腾1小时，期间有时补偿蒸发的水。然后将染色织物从液体中取出，用水冲洗，干燥。所得染色织物为蓝紫色。
发明实施例2-21的染料制剂可以相似的方式用于染色棉。
染色处方E
将100份新鲜鞣制和中和的铬粒面皮革在250份55℃的水和0.5份发明实施例1的染料制剂的浴液中转鼓处理30分钟，在相同浴液中用2份基于磺化鱼油的阴离子乳液加脂剂进一步处理30分钟。皮革经常规干燥和整理。所得皮革具有均匀的猩红色色调。
此外低亲合力植物复鞣革同样可以依照已知方法染色。
染色可以用发明实施例2-21的染料通过类似的方法进行。

Claims (9)

1.阴离子双偶氮染料的浓缩水溶液，所述溶液包含式
Figure C200480031532C00021
的阴离子染料的盐和/或游离酸，其中
D是式(a)的基团
Figure C200480031532C00022
其中：
R1、R2、R3独立地为H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、-SO3H、-OH或-CN；或独立地为-SO2-Y或-O-Y，其中所述Y是未取代的C1-4烯基或未取代的C1-4烷基或其中所述Y是NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烯基或NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烷基或Y是-NR11R12’其中R11和R12独立地为H、C1-4烷基或与中间的氮联合而形成五元或六元环，其中包含一个或两个或三个杂原子，即除氮之外还有一个或两个N、O或S原子，在这种情况下杂环是未取代的或杂环是通过一个或两个C1-4烷基取代的，
或D是用C1-4烷氧基、-SO3H、-OH或-CN或独立的-SO2-Y或-O-Y取代的双环体系，其中所述Y是未取代的C1-4烯基或未取代的C1-4烷基或其中所述Y是NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烯基或NC-、HO-、HOSO3-、卤素取代的C1-4烷基或Y是-NR11R12，其中R11和R12每个定义如上文，其中所述每个环为六元环，所述六元环包含一个或两个或三个杂原子，即除氮之外还有一个或两个N、O或S原子，此双环体系不通过经偶氮基连接的取代基进一步取代，和
M是为未取代的或通过C1-4烷基、C1-4烷氧基、羟基、羧基、磺基、氰基或卤素取代的桥苯基，和
当n＝1时，B是氢、未取代的苯基、未取代的酰基或下式基团：
Figure C200480031532C00031
其中X1和X2独立地为未取代的胺-NH2或-NR21R22，其中R21和R22独立地具有下列含义：H、C1-4烷基，或与中间的氮联合而形成五元或六元环，其中包含一个或两个或三个杂原子，即除氮之外还有一个或两个N、O或S原子，在这种情况下杂环是未取代的或杂环是通过一个或两个C1-4烷基取代的，
或当n＝2时，B是式
Figure C200480031532C00032
的桥或式
Figure C200480031532C00033
的桥，其中X1定义如上文；
和至少一种式
的聚氧化烯胺，其中n＝10-50，其中所述R和R’独立地为H或甲基；
或式
Figure C200480031532C00041
的聚氧化烯胺，其中a+c＝2至6，b＝2-40，
条件是聚氧化烯胺(II)或聚氧化烯胺(III)的分子量低于1000。
2.权利要求1的阴离子双偶氮染料的浓缩水溶液，其特征在于式I的染料是式I’的染料
Figure C200480031532C00042
3.权利要求1的阴离子双偶氮染料的浓缩水溶液，其特征在于D是式(a’)的基团
Figure C200480031532C00043
其中R1、R2、R3独立地为H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、-SO3H、-OH或-CN；
M是为未取代的或通过C1-4烷基、C1-4烷氧基、磺基、羧基、羟基取代的桥苯基，和
B是H、未取代的苯基或下式基团：
Figure C200480031532C00044
其中X1和X2独立地为如上文所定义，n＝1。
4.权利要求1至3中任一项的浓缩水溶液，其特征在于它们包含5％至40％重量的式I的染料、5-40％重量的式II或式III的聚乙二醇胺和20％至90％重量的水。
5.权利要求4的浓缩水溶液，其特征在于它们包含10至30％重量的式I的染料、10-30％重量的式II或式III的聚乙二醇胺和40至80％重量的水。
6.喷墨油墨，其特征在于它们包含权利要求1至5中任一项的溶液。
7.权利要求1至5中任一项的溶液用于含羟基底物的染色和/或印刷和用于制备喷墨油墨的用途。
8.含羟基底物，其特征在于它们已经用权利要求1至5中任一项的溶液染色或印刷。
9.含羟基底物，其特征在于所述含羟基底物为纸。
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