JPS612761A - ジスアゾまたはトリスアゾ化合物 - Google Patents

ジスアゾまたはトリスアゾ化合物

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JPS612761A
JPS612761A JP60104093A JP10409385A JPS612761A JP S612761 A JPS612761 A JP S612761A JP 60104093 A JP60104093 A JP 60104093A JP 10409385 A JP10409385 A JP 10409385A JP S612761 A JPS612761 A JP S612761A
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ジヤツキー ドレ
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    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は染料として有用な化合物及びそのような染料t
−製造するための中間体に関する。
本発明によれば下記式Iで示されるジスアゾまたはトリ
スアゾ化合物が提供される。
上式中、Rは水素、N)I2、C1〜4アルキル、置換
されていないかまたは1個または2個のC4〜4アルキ
ル基で置換されたC5〜6シクロアルキル、フェニル、
ベンジルまたはフェニルエチル(コレラの3種の置換基
のフェニル基は置換されていないかまたはメチル、エチ
ル、メトキ7及びエトキシから選ばれる1個または2個
の置換基によシ置換されていてもよい)を表し、nは2
または3を表し、aは0または1を表し、但し少なくと
も2個のaは1であるものとし、Tは水素、−CN 。
を表し、Xoは二価または三価の橋かけ基を表し、Bは
−A−NH−R2、水素、置換されていない力)または
C1〜4アルコキシによシ置換されたC1〜4アルキル
、ヒドロキシによシ置換されたC2〜4アル中ルー置換
されていないかまたは1〜3個のC4〜4アルキル基に
より置換されたC5,6シクロアルキル、フェニA/C
,〜、アルキル(このフェニル基+tt換されていない
かまたはC1〜4アルキル、C1〜4 アルコキシ及び
ハロダンから選ばれる1〜3個の基によシ置換されてい
てもよい)、−A2−NCR7)2、−A、−冑(R8
)2R,Aoまたは−N(R,) 2を表し、Rは−c
o−c    アルキル、 −co−(c、−4フルキ
レン)ハロダン、−co−(C7−4フルキレン)−C
N。
−Co−(CH4−4アルキレン) −OCR,、また
は−8o 2−R,全表し、R1は水素、メチル、ハロ
ゲン、メトキシ、CNまたは−CONH2ヲ表し、R6
は置換されていないかまたはC4〜4アルキル、C4〜
4アルコキシ及びハロゲンから選ばれる1〜3個の基に
より置換されたフェニルまたは直換されていないかまた
はC1,アルキル、C4〜4アルコキシ及びハロゲンか
ら選ばれる1または2個の基により置換されたす7チル
を表し、Xaは一〇−1−N(R5)または−5−1表
し、R3は水素、C1〜4アルキル、−N(R5)2ま
たは一〇〇N(R5’) 2を表し、R4はC5〜6ア
ルキルまたはフェニル−C4〜3アルキルを表し、R5
は水素またはC4〜4アルキルを表し、または2個のR
5が窒素原子に結合して在存している場合には、これら
の2個のR5はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって1〜3個のへテロ原子を含む飽和mt影形成てい
てもよく、R6はC4〜4アル中ル全表し、A1はC2
,8アルキレンまたは02〜8アルケニレン+表シ、A
2はC1〜8アルキレンまたはC2〜8アルケニレンを
表し、Aは1個または2個のへテロ原子によシ中断され
ていてもよいC4〜、。アルキレン、1個または2個の
へテロ原子により中断されていてもよいC2〜1oアル
ケニレン、フェニレンまたはシクロヘキシレンを表し、
R2は または1を表し、R4,は水素、ハロゲン、NO2,0
1〜4アルキルまたはC4〜4アルコキシヲ表シ、また
は水素を表し、1は1〜3の整数を表し、R14は脂肪
族、脂壇式、芳香族または複素環式アミン(N原子はト
リアニゾル壌に結合している)基金表し、R13はR1
4の規定に同一のもの、ハロゲン、oH,−N)I、C
,〜4アルキル、C5〜4アルコキシまタハフェニルを
表し、z(ま−N(R7)2iタハー冑(R8)2R,
A”を表し、R7はそれぞれ独立に水素、C,〜6アル
キル、02〜6アルキル(ハロゲン、−ORまたは−C
N基によジ置換されている)フェニル(C,〜、)アル
キル(フェニル環は置換されていないかまたはハロゲン
、c、〜4アルキル及びC1〜4アルコキシから選ばれ
る1〜3個の基にょジ置換されていてもよい)、または
gt換されていないかまたは1または3個のC4〜4ア
ルキル基によジ置換された0、6シクロアルキル1−[
し、または2個の87がそれらが結合しているN原子と
一緒になって1〜3個のへテロ原子を含む5または6員
の飽和at影形成ていてもよく、R8はそれぞれ独立に
水素を除いてR7の非環式または環式基と同一のもの全
表し、R9は置換されていないかまたはフェニルによジ
置換されたC1〜4アル中ルを表し、または2つのR8
、R2及びそれらが結合している窒素原子は置換されて
いないかまたは1または2個のC1,アルキル基によジ
置換されたピリジニウム基(そのN原子によシ結合して
いる)、 W接ts合、−NFf−1NR6、−ff(R6) 2
 Aes−so2−、−5o−1−8−または−CH2
−を表す)をθ 表し、Aは非発色性のアニオンを表し、但し1)1式I
の化合物において塩基性基及びカチオン基の合計数は3
個またはそれ以上であるものとし、11)0式Iの化合
物においてアゾ基はフェニル基の3または4位置にある
ものとする。
A、及びA2のフルキレン基は中断されていないかまた
は1個の−N(R5)基によって中断されており、1個
の−OHにより置換されていてもよい。
この明細書において、ハロゲンは弗素、塩素、臭素また
は沃素、好ましくは塩素を意味する。
「塩基性基」なる語は、グロトン化可能な第一級、第二
級、第三級アミン基及び第四級アンモニウム基を含む。
いかなる記号もそれが式中に1つ以上存在する場合には
、特に断らない限シ、その記号の意味は互いに他と独立
であるものとする。
存在するいかなるアルキル、アルキレンまたはアルケニ
レン(直鎖または分子鎖であることができるもの)も、
他に断らない限シ、直鎖または分子鎖である。アルコキ
シ基のアルキル基は他に断らない限り直鎖または分子鎖
である。
いかなる脂肪族アミン基も、好ましくは、七ノCアルキ
ルまたはジー(C1,4アルキル)−1〜4゜ アミンまたはヒドラジン基である。このアル千ル基ハハ
ロダン、フェニル、ヒドロキシまたはC5゜シクロアル
キルから選ばれる1〜3個の基によジ置換されていても
よい。
存在するいかなる脂環式アミン基も、好ましくハ、05
〜6シクロアルキルアミンであり、そのシクロアルキル
基は1または2個のC1〜2アルキル基で置換されてい
てもよい。
存在するいかなる芳香族アミン基も、好ましくは、アニ
リンであシ、そのフェニル環は置換されていないかまた
はCアルキル、C1,アルコキ1〜4 シ、ハロダン、ヒドロキシ及びフェノキシカラ選ばれる
1〜3個の置換基により置換されている。
存在するいかなる複素環式アミンも、好ましくはピリジ
ン、トリアジン、ピリダジン、ピリミジンまたはピラジ
ン(不飽和の場合)及びモルホリン、ピロリジン、ビイ
リジン、ピイラジンまたはN−メチルピイラジン(飽和
の場合)である。それぞれの基は1〜3個のR6基によ
ジ置換されていてもよい。
R1は好ましくは−co(c、〜4)アルキレン−Rl
lLであり、RはCN、 OCH3またはctであり、
特a に好ましくはR4は−Co−CH2−CLである。
Rは好ましくはR′すなわちメチル、エチル、置換され
ていないフェニル、置換されていないベンジルまたは置
換式れていない7クロヘキシルテlる。さらに好ましく
は、RはR“すなわちメチルまたは置換されていないフ
ェニルである。
Tは好ましくはT′すなわち水2、CN−ここでR2及
びRζは下記の規定と同一である。さらに好ましくはT
はT“すなわち水素、Rχは下記の規定と同一である。
Bは好ましくはB/すなわち−A′→蛋−R′2、水素
、−CH3、−C2H5、−C2H40Hs fk換さ
れていないシクロヘキシル、ベンノル、−(CH2) 
、、N(Rう)2、Φ       e −(CH2)z−sN(R′B)2R′9A  であり
、ここで各記号は下記の規定と同一である。Bはさらに
好ましくはB“すなわち−A“−洲−R″2、水素、−
C)l、、02つの基及び水素が好ましく、各記号は下
記に規定するものと同一である。
好ましくは、AはA′すなわちC2〜8アルキレンまた
は置換されていないフェニレンである。さらに好ましく
は、AはA“すなわち1,2−エチレン、1.3−プロ
ピレンまたは置換されていないメタもしくはパラフェニ
レンである。
好ましくはR2は弓すなわち下記式 (式中、記号R/4.及びR′、2は下記の規定に同一
のものを表す)で示される基である。さらに好ましくは
、R2はR”2すなわち水素または下記式、(式中R/
/ 、2は下記の規定に同一のものを表す)の基である
好ましくは、R3はB /、すなわち水素、メチル、エ
チル、−NH2、−N(CH3) 2、−CON(CH
,) 2または−C0N(C2H5)2である。さらに
好ましくはR3はR/15すなわち水素またはメチルで
ある。
好ましくはR5はR15すなわち水素、メチルまたはエ
チルであり、さらに好ましくはR5はR“5すなわち水
素またはメチルである。
好ましくは、R6はR/6すなわちメチルまたはエチル
である。
以下余白 好ましくはR7はR1,すなわち水素、直鎖または分子
鎖のC1〜6アルキル、分枝されていないヒドロキシC
2〜3アルキル、ベンジルまたは2−シアノエチルであ
るか、または2個のR7がそれらが結合しているN原子
と一緒になってピロリジン、ビイリジン、モルホリン、
ピペラジンまたはN−メチルビ被うジン基金形成してい
る。
さらに好捷しくは、R7はR“7すなわち水素、メチル
、エチルオたは2−ヒドロキシエチルであるか、または
2個のR“7がそれらが結合しているN&子と一緒にな
ってモルホリン、ピペリジン、ピペラジンまたはN−メ
チルビペラジン全形成している。
好ましくは、R8はR′8すなわち水素を除いてR/。
の環式または非環式基の1つであり、R9はul、すな
わちメチル、エチル、グロビルまたはベンジルであるか
、または2個のR′8及びR′、がそれらが結合してい
るN原子と一緒になって置換されていないかまたは1個
または2個のメチル基により置換されたピリジニウム環
または基 刊−1−CH2−1−NR6、謂(R6)2A”、−5
o2−1−8O−または−8−i表す)を形成している
。さらに好ましくは、R8はR“8すなわち水Xt除い
てR“7の環式または非環式基の1つであり、R?はR
“、すなわち−CH3、C2H5またはベンジルである
かまたは2個のR“8及びR′′9がそれらが結合して
いるN原子と一緒になって置換されていないかまたは1
iたは2個のメチル基により置換されているピリニジラ
ム項または前記の基 R/。
好ましくは、R41はR′5.すなわち水素、クロロ、
ニトロ、メチルまたはメトキシである。
または−Co(CH2)百TZ’ または水素である。
さらに好ましくは、R12はR“12すなわち水素、R
“、3、R“14及び2“は下記の規定に同一のもので
ある。
好ましくは、R13はR′、3すなわちクロロ、−OH
,−NR2、−0CH。
モノC5〜4アルキルアミノ、ジー(C1〜2)アルキ
ルアミノ、モノヒドロキシ(C2〜4)アルキルアミノ
、ビス−〔ヒドロキーy (C2,4)アルキルシアミ
ツまたは−N−R21であり、R2,は置換されR′5 ていないかまたは−CHにより置換されており、中断さ
れていないかまたは−N(R,)−及び−W(R8)2
A0から選ばれる1−3個の基によシ中断されテールC
4〜、2アルキル、−NHCOCH2−Z 。
−CHC0NH−Y、−Z 。
”25 以下余白 アルキレンまたは03〜8アルキレン基であり、zバー
N(R7)2マタハ−W(R8)2R9A” テ、l、
R25はハロゲン、−OR,−No2、C1,4アルキ
ルまたはC1〜4アルコキシであり、R24は−N(I
(’、)2、J(R18)2R19A0、−Co−Y2
−Z’ 、−NHCO−Y2−Z/−CONH−Y2−
Z’、−8o2NH−Y2−Z’、−Y2−Z’または
−N’HMHCOCH2−Z ’であり、Y2はC5,
8アルキレンである。
さらに好ましくは、R13はR“、5すなわち+ N 
−nl  であり、 R′2.はR”5 以下余白 −(CH2)2−、−N(R“7)−(CH2)2−4
−N(”7)C2H5、e             
         θ−(CH2)2.−N(R′8)
−(CH2)2.−N(R′′B)C2H52A 。
−(0M2)2−、−N(R″7)−C2H5、”R2
)2−4!””(”8)2””2H5、−NHCOCH
−Z” 、 −CH2−C0NH−Y’2−Z ”、1
′21 であj)、y/2は(C1〜4)アルキレンである。
好ましくは、2はZ′すなわち−N(R//、 )2ま
たは−N(R″8)28″9A  である。
さらに好ましくは、2は2“すなわち−N(HII、 
)2θ または−N(R// ) 2R// 、 A  である
であり、R1,、及びR21は前記規定に同一のもので
ある。さらに好ましくはR14はR”、4すなわち−N
(R’′5)R’2.である。
Xoは好ましくはX′。すなわち、nが2である”15 であり、R18は置換されていないかまたはフェニルに
よシモノ置換されたC4〜6アルキル、0H1CNまた
はハロゲンによりモノ置換されたC2〜4アルキルまた
は置換されていないかまたは一0H1−CN 、ハロゲ
ンまたはフェニルによりモノ置換されたC  アルケニ
ルであり、R19は水素または2〜6 R18と同一のものであ)、qは0または1であり、A
4は前記Aの規定に同一のものであるか、またであシ、
a)’;!0,1,2,3,4.5t&)!6であシ、
Aは−NHCONH−1−NHCO−(CH2)、−c
cmR18は好ましくはR′、8すなわち置換されてい
ないかまたはフェニルによ農ノ置換されたC4〜4アル
キルまたは−OH,−CN  またはハcXダンにょク
モノ置換されたC  アルキルでる’)、RIBは2〜
4 さらに好ましくは−CH,である。
R1は好ましくはR′4.すなわち水素または置換され
ていないC1〜4アルキルまたは−0H1CNまたはハ
ロダンにょシモノ置換されたC2.4アルキルであり、
さらに好ましくは水素である。
A4は好ましくはA′4すなわちA”の意味と同一”+
9    ”19 である。
さらに好ましくは、XoはX“。すなわちわが2R′1
3 好ましい式1の化合物は下記式Iaで示される化合物で
ある。
上式中、各記号は前記規定に同一のものを表す。
さらに好ましい式Iの化合物は下記式Ibで示されるも
のである。
上式中、各記号は前記規定に同一のものを表す。
式Iの化合物は公知の化合物から公知の方法によって、
例えば、1モルの、下記式B1で示される化合物(遊離
酸形または塩形)のノアゾ化物を、nモルの、下記式m
1 以下余白 で示される化合物と反応させることにより、製造するこ
とができる。
式Iの非対称型化合物は、式mの異なる化合物を用いて
製造することがてきる。
式■及び■の化合物は公知であるかまたは公知の化合物
から公知の方法により製造することのできるものである
θ 式■の化合物において、アニオンA は塩基性染料の化
学に通常のものであるような非発色性のアニオンのいか
なるものであってもよい。適当なアニオンは、塩素、臭
素、硫酸、重硫酸、メチル硫酸、アミノスルホン酸、過
塩素酸、ベンゼンスルホン酸、蓚酸、マレイン酸、酢酸
、グロビオン酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、
メタンスルホン酸及び安息香酸並びに錯アニオン、例え
ば、塩化亜鉛複塩及び硼酸、クエン酸、グリコール酸、
ジグリコール酸及びアジピン酸の7ニオンまたはオルト
硼酸と少なくとも1個のシスジメール基を有するポリア
ルコールとの付加生成物のアニオンを含む。これらの7
ニオンは、酸または塩との反応の際のイオン交換樹脂に
よシ、(例えば、水酸化物または重炭酸塩を介して)ま
たはドイツ特許出願公開2001748または2001
816に従って、互いに他と交換することができる。
式Iの化合物は、それらの水溶性の酸付加塩形において
または第四級アンモニウム塩として(以下式Iの染料と
記す)、繊維、糸または繊維材料、特にセルロース材料
、例えば、木綿(好ましくは、吸尽により染色すること
ができる)を、長浴または短浴を用いて、室温乃至沸騰
温度において、染色または捺染するための染料として有
用である。
捺染は、公知の方法によシ製造することのできる捺染糊
を含浸することにより実施することができる。
特に、式1の染料は、例えば、プイズされたまたは未サ
イズの、木材?含まないまたは木材を含む紙の製造にお
いて、紙の染色または捺染に適する。式Iの染料は浸漬
プロセスによシ紙を染色するのに用いることもできる。
紙の染色は公知の方法で行われる。
式Iの染料は、公知の方法に従い、植物性なめし剤を用
いてなめすことのできる皮革、特に低親和性の皮革?染
色または捺染するのに用いることができる。
式Iの染料はまた、大麻、亜麻、シブル麻、ジュート、
ココヤシ繊維またはわらの如きジン皮繊維に適用するこ
ともできる。
紙、皮革及びジン皮繊維特に紙に対して得られる染色物
は良好な使用特性を示す。
式■の染料は染色製剤に変成することができる。
安定な液体または固体染色製剤への処理は、一般に公知
の方法で、有利には粉砕または粒子化によシ(固体製剤
に対して)または所望によシ助剤、例えば、安定剤また
は尿素の如き溶解剤を添加した、適当な溶剤に溶解する
ことによシ(液体製剤に対して)、行うことができる。
そのような製剤は、例えば、フランス特許明細誓157
2030及び1581900に記載されたようにして、
またはドイツ特許公開2001748及び200181
6に従って得ることができる。
液体染色製剤は、好1しくは、次のようなものであるG 式Iの染料 1重量部 無機塩 0.01〜1重量部(好ましく(10,01〜
0.1部) 蟻酸、酢酸、乳酸またはクエン酸の如き有機酸0.01
〜1重量部 水   0.01〜8重量部、及び クリコール(ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コールまたはヘキシレングリコール)、グリコールエー
テル、例えはメチルセロソルブ、メチルカルピトール、
ブチルポリグリコール、尿素、ホルメート及びジメチル
ホルムアミド9の如き溶解剤 0〜5重量部。
固体染色製剤は好ましくは下記のようなものである。
式Iの染料 1重量部 無機塩 0.01〜1重量部(好ましくは0.0101
部) 尿素、デキストリン、グルコースまたをまd−グルコー
スの如き助剤 0〜8重量部。
固体組成物は通常20%までの水?含んでいてもよい。
式■の染料は良好な溶解特性、特に良好な冷水溶解度を
有する。式Iの染料は高度に直接性であシ、ブイズ紙お
よび未ブイズ紙の製造に用いた排水は実質上無色である
かまたは小程度にしか着色していない。
式Iの染料はよく混合し、PI((4〜9の範囲)にま
たフィラー材料に感応しない。式Iの染料による紙上の
染色物は明るく、良好な日光堅牢度偶性を示す。これら
の染料はまた長期間の露光に付された時にトーンイント
ーンの変化を示す。また、紙束色物は水に対してだけで
なくミルク、ソープ、水、塩化ナトリウム溶液、果汁お
よび甘味付けされたミネラルウォーターに対しても良好
な湿潤堅牢度特性?有する。さらに、染色物はアルコー
ル飲料に対しても堅牢であり、また漂白に対しても堅牢
である・ 式Iの染料は、高い直接性を有する。即ち、これらはほ
とんど定量的に吸尽爆れ、良好なビルドアップ特性を示
す。これらの染料は、予め溶液にすることなく、乾燥粉
末または粒子として、明るさや染料イールドの低下なく
、集合物中に直接添加することができる。未プイズ紙に
比べてサイズ紙は、染料の損失が少ない。式Iの染料は
また完全な染料イールドをもって、軟水中で用いること
ができる。
木材パルプの如き繊維材料は、式Iの染料により染色さ
れて、良好な均一な染色物を与えることができる。さら
に、式lの染料は、加工紙の製造に用いることができる
。本発明の染料はピグメントではないから、カオリンの
如き充填材料とともニ用イることができ、単一表面コー
チングにおいて紙に適用することができる。染色てれた
紙は、酸化漂白並びに還元漂白を行うことができ、この
ことは古紙または過剰紙のりブイクルに有利である。
以下、例によって本発明ヲざらに説明する。例中部及び
パーセントは重量で示し、温度は他に断らない限り℃で
示す。
例1 58部の2,4−ビス−(4′−アミノ−3′−スルホ
フェニルアミノ)−6−(ジ−エチルアミノプロピルア
ミノ)−5−)リアジンを150部の水及び6部の30
%塩酸溶液に溶解した。0〜5°において25チ亜硝酸
ナトリウム溶液を流加してノアゾ化した。得られた黄褐
色のテトラゾ溶液に、7.4部の3−シアノ−6−ヒド
ロキシ−4−メチル−1−(3’−11メチルアンモニ
ウム)プロピルピリド−2−オンメチルスルフェートの
35チ水溶液を添加した。酢酸ナトリウムの添加により
、pi(をゆっくり5に上げ、温度を同時に20〜25
゜に上げた。赤色の染料懸濁液が形成された。カップリ
ング反応が完全に終了した後、得られた染料を濾過し、
濾過された材料を少量の水で洗浄した。
下記式の染料が得られた。
以下余白 e 上式中、Aθは媒体のアニオンである。
得られた染料は、特にカルぎン酸、例えば、酢酸、乳酸
、蟻酸、メトキシまたはエトキシ酢酸またはグリコール
酸の存在下に、水によく溶解する。
染料は紙を赤色に染色し、得られた染色物は良好な堅牢
度特性(水、アルコール、ミルク、尿、塩化ナトリウム
溶液、ソーピング及び硫酸に対する堅牢度)を有し、ま
た極めて良好な日光堅牢度を有する。染色物の−を4〜
9の範囲で変化させても、染色物に影響はなく、得られ
る排水は実質的に無色である。
例2〜27 例1の操作と類似の方法によって、適当な出発化合物か
ら下記式の化合物が得られた。
上式中、記号は表1に規定するものである。
以下余白 例28〜31 例1の方法と同様の方法により適当な化合物から下記式
の化合物を製造することができた@上式中、記号は表2
に規定するようなものである。
以下余白 例32〜36 例1の方法と同様の方法により適当な出発化合物から下
記式の化合物を製造することができた◇上式中、記号は
表3に規定するようなものである。
表 3 例37〜43 例1の方法と同様の方法により適当な出発化合物から下
記式の化合物を製造することができた。
上式中、記号は表4に規定するようなものである。
以下全白 例44 5.8部の2,4−ビス−(4′−アミノ−3′−スル
ホフェニルアミノ)−6−(ジーエチルアミノゾロピル
アミノ)−5−トリアジンを150部の水及び6部の3
0%塩酸に溶解した。0〜5°において25チ亜硝酸ナ
トリウム溶液を流加してジアゾ化した。得られた黄褐色
のテトラゾ溶液に、2.87部の6−ヒドロキシ−4−
メチル−1(3′−ツメチルアミノ)−プロピルピリド
ニル−(3)−ビリジニウムベタニンを添加した。−は
O−5’において1.5〜2.0であった。さらに1時
間攪拌後、カップリングを終了した。3.6部の3−シ
アノ−6−ヒドロキシ−4−メチル−1−(3’−)リ
メチルアンモニウム)ゾロビルピリドン(2)メチルス
ルフェートの35%溶液を次に添加した。−を酢酸ナト
リウムの添加により2.5〜3.0に上げ、温度を20
〜25°に上げた。赤い染料溶液が得られた。カップリ
ングの終わりに、ジスアゾ染料を、炭酸ナトリウムを用
いてpH9〜9.5で析出させた。
次いでヂ過により分離した。
下記式45aの化合物が得られた。
■ 得られた染料は、薄いカルボ/酸、例えば、酢酸、乳酸
またはメトキシ酢酸によく溶解した。染料溶液は紙を青
味赤色に染色した。染色物は極めて良好な湿潤堅牢度特
性及び良好な日光堅牢度特性を有していた。排水は実質
的に無色であった。
例45及び46 例44の方法と同様の方法により下記式の化合物を適当
な出発化合物から製造することができた。
上式中、記号は表5に規定するようなものである。
以下余白 以上の例において得られた染料の’maxを下記の表に
示す。λmaxは1%酢酸中で測定されたものである。
下記の適用例においては、例1〜46の化合物は酸付加
塩形で添加された。
適用例A 70部の松材から得られた化学漂白亜硫酸セルロース及
び30部の、カバ材から得られた化学漂白亜硫酸セルロ
ースを、叩解機中、2000部の水中で粉砕した。0.
2部の例1の染料をこのパルプに添加した。20分間混
合後、このバルブから紙を製造した。このようにして得
られた吸収性の紙はスカーレット色に染色されており、
排水は実質的に無色であった。
適用例B 0.5部の、例1の染料混合物を100部の熱水に溶解
し、室温に冷却した。この溶液を、2000部の水とと
もに叩解機中で粉砕した100部の化学漂白亜硫酸セル
ロースに添加した。15分間完全に混合後サイジングを
行った。この材料から製造された紙は中強度のスカーレ
ット色を有し、良好な堅牢度特性を有していた。
以下余白 適用例C 未すイゾの吸収紙を、40〜50°の温度において、下
記の組成を有する染料溶液を通過させた。
例1の染料混合物      0.5部澱粉     
0.5部 水                99,0部過剰の
染料溶液を2本のローラー間で絞った。
乾燥した紙はスカーレット色に染色されており、良好な
堅牢度特性を有していた。
適用例D 2部の例1の染料混合物を40℃の脱イオン水4000
部に溶解した。100部の予め湿潤した木綿繊維基材を
添加し、この浴を30分間で沸点まで昇温し、1時間沸
騰に保持し、必要に応じて水を補充した。取り出した後
、染色されたウェブを洗浄し乾燥した。スカーレット色
の染色物が得られ、良好な日光堅牢度および湿潤堅牢度
特性を有していた。染料はほとんど完全に吸尽され、排
水は実質上無色であった。
適用例E 100部の新たになめしされ、中和されたクロムなめし
皮革を、250部の水および1部の例1の染料混合物を
含む55℃の浴中で30分間攪拌し、次いで同じ浴中に
おいて、2部のスルホン化鯨油に基づくアニオン型脂液
2部を用いて30分間処理した。次に、皮革を乾燥し、
通常の方法で処理し、スカーレット色に均一に染色され
た皮革を得た。
別の低親和性の植物なめし皮革も同様に公知の方法で染
色することができた。
適用例F 70部の高漂白木材・臂ルゾおよび30部の、カバ材か
ら得られた化学漂白亜硫酸セルロースを、叩解機中、2
000部の水中で粉砕した。0.3部の例1の染料をこ
のバルブに添加した。20分後、このノ(ルグから紙を
製造した。得られた紙はスカーレット色に染色されてお
シ、排水は実質上無色であった・。
例2・〜46の染料のいずれも適用例A−Fにおいて例
1の染料の代わりに用いることができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、遊離酸形または塩形の、下記式 I で示されるジス
    アゾまたはトリスアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、Rは水素、NH_2,C_1_〜_4アルキル
    、置換されていないかまたは1個または2個のC_1_
    〜_4アルキル基で置換されたC_5_〜_6シクロア
    ルキル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチル(こ
    れらの3種の置換基のフェニル基は置換されていないか
    またはメチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選ば
    れる1個または2個の置換基により置換されていてもよ
    い)を表し、nは2または3を表し、aは0または1を
    表し、但し少なくとも2個のaは1であるものとし、T
    は水素、−CN、 ▲数式、化学式、表等があります▼、水素、−COOR
    _4、−CON(R_5)_2、−SO_2N(R_5
    )_2、−CH_2NHCOCH_2N(R_7)_2
    、−CH_2NHCOCH_2■(R_8)_2R_9
    A^■、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ を表し、X_0は二価または三価の橋かけ基を表し、B
    は−A−NH−R_2、水素、置換されていないかまた
    はC_1_〜_4アルコキシにより置換されたC_1_
    〜_4アルキル、ヒドロキシにより置換されたC_2_
    〜_4アルキル、置換されていないかまたは1〜3個の
    C_1_〜_4アルキル基により置換されたC_5_〜
    _6シクロアルキル、フェニルC_1_〜_3アルキル
    (このフェニル基は置換されていないかまたはC_1_
    〜_4アルキル、C_1_〜_4アルコキシ及びハロゲ
    ンから選ばれる1〜3個の基により置換されていてもよ
    い)、−A_2−N(R_7)_2、−A_1−■(R
    _8)_2R_9A^■または−N(R_7)_2を表
    し、R_1は−CO−C_1_〜_4アルキル、−CO
    −(C_1_〜_4アルキレン)ハロゲン、−CO−(
    C_1_〜_4アルキレン)−CN、−CO−(CH_
    1_〜_4アルキレン)−OCH_3、▲数式、化学式
    、表等があります▼、−SO_2−C_1_〜_4アル
    キルまたは−SO_2−R_bを表し、R_aは水素、
    メチル、ハロゲン、メトキシ、CNまたは−CONH_
    2を表し、R_bは置換されていないかまたはC_1_
    〜_4アルキル、C_1_〜_4アルコキシ及びハロゲ
    ンから選ばれる1〜3個の基により置換されたフェニル
    または置換されていないかまたはC_1_〜_4アルキ
    ル、C_1_〜_4アルコキシ及びハロゲンから選ばれ
    る1または2個の基により置換されたナフチルを表し、
    X_aは−O−、−N(R_5)または−S−を表し、
    R_3は水素、C_1_〜_4アルキル、−N(R_5
    )_2または−CON(R_5)_2を表し、R_4は
    C_1_〜_6アルキルまたはフェニル−C_1_〜_
    3アルキルを表し、R_5は水素またはC_1_〜_4
    アルキルを表し、または2個のR_5が窒素原子に結合
    して在存している場合には、これらの2個のR_5はそ
    れらが結合している窒素原子と一緒になって1〜3個の
    ヘテロ原子を含む飽和環を形成していてもよく、R_6
    はC_1_〜_4アルキルを表し、A_1はC_2_〜
    _8アルキレンまたはC_2_〜_8アルケニレンを表
    し、A_2はC_1_〜_8アルキレンまたはC_2_
    〜_8アルケニレンを表し、Aは1個または2個のヘテ
    ロ原子により中断されていてもよいC_1_〜_1_0
    アルキレン、1個または2個のヘテロ原子により中断さ
    れていてもよいC_2_〜_1_0アルケニレン、フェ
    ニレンまたはシクロヘキシレンを表し、R_2は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、qは0または1を表し、R_1_1は水素、ハ
    ロゲン、NO_2、C_1_〜_4アルキルまたはC_
    1_〜_4アルコキシを表し、R_1_2は ▲数式、化学式、表等があります▼、−CO(CH_2
    )_a−Zまたは水素を表し、aは1〜3の整数を表し
    、R_1_4は脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式
    アミン(N原子はトリアニジル環に結合している)基を
    表し、R_1_3はR_1_4の規定に同一のもの、ハ
    ロゲン、OH、−NH、C_1_〜_4アルキル、C_
    1_〜_4アルコキシまたはフェニルを表し、Zは−N
    (R_7)_2または−■(R_8)_2R_9A^■
    を表し、R_7はそれぞれ独立に水素、C_1_〜_6
    アルキル、C_2_〜_6アルキル(ハロゲン、−OH
    または−CN基により置換されている)、フェニル(C
    _1_〜_3)アルキル(フェニル環は置換されていな
    いかまたはハロゲン、C_1_〜_4アルキル及びC_
    1_〜_4アルコキシから選ばれる1〜3個の基により
    置換されていてもよい)、または置換されていないかま
    たは1または3個のC_1_〜_4アルキル基により置
    換されたC_5_〜_6シクロアルキルを表し、または
    2個のR_7がそれらが結合しているN原子と一緒にな
    って1〜3個のヘテロ原子を含む5または6員の飽和環
    を形成していてもよく、R_8はそれぞれ独立に水素を
    除いてR_7の非環式または環式基と同一のものを表し
    、R_9は置換されていないかまたはフェニルにより置
    換されたC_1_〜_4アルキルを表し、または2つの
    R_8、R_9及びそれらが結合している窒素原子は置
    換されていないかまたは1または2個のC_1_〜_4
    アルキル基により置換されたピリジニウム基(そのN原
    子より結合している)、または基▲数式、化学式、表等
    があります▼(ここでZ_0は−O−、直接結合、−N
    H−、NR_6、−■(R_6)_2A^■、−SO_
    2−、−SO−、−S−または−CH_2−を表す)を
    表し、A^■は非発色性のアニオンを表し、但しi)式
    I の化合物において塩基性基及びカチオン基の合計数
    は3個またはそれ以上であるものとし、ii)式 I の
    化合物においてアゾ基はフェニル基の3または4位置に
    あるものとする。 2、X_0がX_0′すなわち、nが2である場合には
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり、n
    が3の場合には、▲数式、化学式、表等があります▼で
    あり、R_1_3は特許請求の範囲第1項の規定に同一
    のものであり、A_3がC_1_〜_4アルキレン、−
    CH=CH−、▲数式、化学式、表等があります▼、直
    接結合、▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 R_1_8は置換されていないかまたはフェニルにより
    モノ置換されたC_1_〜_6アルキル、OH、CNま
    たはハロゲンによりモノ置換されたC_2_〜_4アル
    キルまたは置換されていないかまたは−OH、−CN、
    ハロゲンまたはフェニルによりモノ置換されたC_2_
    〜_6アルケニルであり、R_1_9は水素またはR_
    1_8と同一のものであり、qは0または1であり、A
    _4は特許請求の範囲第1項に規定したAと同一のもの
    であるかまたは直接結合または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、sは0、 1、2、3、4、5または6であり、A_5は−NHC
    ONH−、−NHCO−(CH_2)_8−CONH−
    、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
    学式、表等があります▼であり、R_5は特許請求の範
    囲第1項の規定に同一のものである特許請求の範囲第1
    項記載の化合物。 3、TがT′すなわち水素、CN、▲数式、化学式、表
    等があります▼ または−CON(R_5′)_2であり、R_3′が水
    素、メチル、エチル、−NH_2−、−N(CH_3)
    _2、−CON(CH_3)_2または−CON(C_
    2H_5)_2であり、R_5′が水素、メチルまたは
    エチルである特許請求の範囲第1項記載の化合物。 4、RがR′すなわちメチル、エチル、置換されていな
    いフェニル、置換されていないベンジルまたは置換され
    ていないシクロヘキシルである特許請求の範囲第1項記
    載の化合物。 5、BがB′すなわち−A′−NH−R_2′、水素、
    −CH_3、−C_2H_5、−C_2H_4OH、置
    換されていないシクロヘキシル、ベンジル、−(CH_
    2)_1_−_3N(R_7′)_2または−(CH_
    2)_2_−_3■(R_8′)_2R_9′A^■で
    ありA′がC_2_〜_8アルキレンまたは置換されて
    いないフェニレンであり、R_2′が式▲数式、化学式
    、表等があります▼の基であり、 R_1_1′が水素、クロロ、ニトロ、メチルまたはメ
    トキシであり、R_1_2′が ▲数式、化学式、表等があります▼または−CO(CH
    _2)_1_−_2Z′または水素であり、Z′が−N
    (R_7′)_2または−■(R_8′)_2R_9′
    A^■であり、R_1_3′がクロロ、−OH、−NH
    _2、−OCH_3、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、モノC_1_
    〜_4 アルキルアミノ、ジ−(C_1_〜_2)アルキルアミ
    ノ、モノヒドロキシ(C_2_〜_4)アルキルアミノ
    、ビス−〔ヒドロキシ(C_2_〜_4)アルキル〕ア
    ミノまたは▲数式、化学式、表等があります▼であり、
    R_2_1が置換されていないかまたは−OHにより置
    換されており、中断されていないかまたは−N(R_7
    )−及び▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれ
    る1〜3個の基により中断されているC_1_〜_1_
    2アルキル、−NHCOCH_2−Z、−CH_2CO
    NH−Y_1−Z、−Y_1−Z、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、または ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Y_1はC
    _1_〜_8アルキレンまたはC_3_〜_8アルケニ
    レンであり、Zは−N(R_7)_2または−■(R_
    8)_2R_9A^■であり、R_2_3はハロゲン、
    −OH、−NO_2、C_1_〜_4アルキルまたはC
    _1_〜_4アルコキシであり、R_2_4は基−N(
    R_7′)_2または−■(R_8′)_2R_9′A
    ^■または基−CO−Y_2−Z′、−NHCO−Y_
    2−Z′、CONH−Y_2−Z′、−SO_2NH−
    Y_2−Z′、−Y_2−Z′または−NHNHCOC
    H_2−Z′であり、Y_2はC_1_〜_8アルキレ
    ンであり、R_5′は水素、メチルまたはエチルであり
    、▲数式、化学式、表等があります▼であり、qは0ま
    たは1であり、R_7、R_8及びR_9は特許請求の
    範囲第1項の規定に同一のものであり、R_7′は水素
    、直鎖または分枝鎖のC_1_〜_6アルキル、分枝し
    ていないヒドロキシC_2_〜_3アルキル、ベンジル
    または2−シアノエチルであり、または2個のR_7′
    はそれらが結合しているN原子と一緒になってピロリジ
    ン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジンまたはN−メ
    チルピペラジン基を形成しており、R_8′は水素を除
    くR_7′の環式または非環式基と同一であり、R_9
    ′はメチル、エチル、プロピルまたはベンジルであり、
    または2個のR_8′及びR_9′はそれらが結合して
    いるN原子と一緒になって置換されていないかまたは1
    個または2個のメチル基により置換されたピリジニウム
    環または基▲数式、化学式、表等があります▼(ここで
    Z_0は−O−、直接結合、−CH_2−、−NH−、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼A^■、−SO_2−、−SO−また
    は−S−である)であり、R_6はC_1_〜_4アル
    キルである特許請求の範囲第1項記載の化合物。 6、下記式 I aで示される特許請求の範囲第1項記載
    の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I a 上式中、B′は特許請求の範囲第5項の規定に同一のも
    のを表し、X_0′はnが2である場合には▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼を表し、nが3である場
    合には▲数式、化学式、表等があります▼を表し、R_
    1_3は脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式アミン
    (N原子はトリアジニル環に結合している)基を表すか
    またはハロゲン、−OH、−NH_2、−C_1_〜_
    4アルキル、−C_1_〜_4アルコキシまたはフェニ
    ルを表し、A_3はC_1_〜_4アルキレン、−CH
    =CH−、▲数式、化学式、表等があります▼、直接結
    合、▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、R_1_8は置換されていないかまたはフェニ
    ルによりモノ置換されたC_1_〜_6アルキル、OH
    、CNまたはハロゲンによりモノ置換されたC_2_〜
    _4アルキルまたは置換されていないかまたは−OH、
    −CN、ハロゲンまたはフェニルによりモノ置換された
    C_2_〜_6アルケニルを表し、R_1_9は水素ま
    たはR_1_8と同一のものを表し、qは0または1を
    表し、A_4は1個または2個のヘテロ原子により中断
    されていてもよいC_1_〜_1_0アルキレン、フェ
    ニレンまたはシクロヘキシレンを表すかまたは直接結合
    または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、sは
    0、1、2、 3、4、5または6を表し、A_5は−NHCONH−
    、−NHCO−(CH_2)_8−CONH−、▲数式
    、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
    等があります▼を表し、R_5は水素またはC_1_〜
    _4アルキルを表し、R′はメチル、エチル、置換され
    ていないフェニル、置換されていないベンジルまたは置
    換されていないシクロヘキシルを表し、T′は水素、−
    CN、▲数式、化学式、表等があります▼または−CO
    N(R_5′)_2を表し、R_3′は水素、メチル、
    エチル、−NH_2、−N(CH_3)_2、−CON
    (CH_3)_2または−CON(C_2H_5)を表
    し、R_5′は水素、メチルまたはエチルを表す。 7、下記式 I bで示される特許請求の範囲第1項記載
    の ▲数式、化学式、表等があります▼ I b 上式中R″はメチルまたは置換されていないフェニルを
    表し、T″は水素、−CNまたは▲数式、化学式、表等
    があります▼ を表し、R_3″は水素またはメチルを表し、X_0″
    はnが2である場合には▲数式、化学式、表等がありま
    す▼を表し、nが3である場合には▲数式、化学式、表
    等があります▼を表し、R_1_3′は特許請求の範囲
    第5項の規定に同一のものを表し、B″は−A″−NH
    −R_2′、水素、−CH_3、−C_2H_5、ベン
    ジル、−(CH_2)_2_−_3N(R_7″)_2
    または−(CH_2)_2_−_3▲数式、化学式、表
    等があります▼(R_8″)_2R_9″A^■を表し
    、A″は1,2−エチレン、1,3−プロピレンまたは
    置換されていないメタまたはパラフェニレンを表し、R
    _2″は▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、R_1_2″は水素、−COCH_2Z″また
    は▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Z″は−
    N(R_7″)_2または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼を表し、R_1_3″は▲数式、化学式、表等が
    あります▼を表し、R_1_4″は▲数式、化学式、表
    等があります▼を表し、R_2_1′は−(CH_2)
    _2_−_3−N(R_7″)−(CH_2)_2_−
    _3−N(R_7″)C_2H_5、−(CH_2)_
    2_−_3−■(R_8″)−(CH_2)_2_−_
    3−■(R_8″)C_2H_52A^■、−(CH_
    2)_2_−_3−N(R_7″)−C_2H_5、−
    (CH_2)_2_−_3−■(R_8″)_2−C_
    2H_5、−NHCOCH_2−Z″、−CH_2−C
    ONH−Y_2′−Z″、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼ を表すかまたは▲数式、化学式、表等があります▼は基
    ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ を表し、Y_2′は(C_1_〜_4)アルキレンを表
    し、R_7″は水素、メチル、エチルまたは2−ヒドロ
    キシエチルを表し、または2個のR_7″はそれらが結
    合しているN原子と一緒になってモルホリン、ピペリジ
    ン、ピペラジンまたはN−メチルピペラジンを形成して
    いてもよく、R_8″は水素を除くR_7″の環式また
    は非環式基と同一のものを表し、R_9″は−CH_3
    、−C_2H_5またはベンジルを表し、または2個の
    R_8″及びR_9″はそれらが結合しているN原子と
    一緒になって置換されていないかまたは1個または2個
    のメチル基により置換されたピリジニウム環、または基
    ▲数式、化学式、表等があります▼(ここでZ_0は−
    O−、直接結合、−NH−、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−SO
    _2−、−SO−または−S−を表す)を形成していて
    もよい。 8、特許請求の範囲第1項に規定した式 I の化合物を
    製造するに当り、1モルの下記式II、▲数式、化学式、
    表等があります▼II (上式中各記号は特許請求の範囲第1項の規定に同一の
    ものを表す)で示される化合物(遊離酸形または塩形の
    ジアゾ化物をnモルの、下記式III、▲数式、化学式、
    表等があります▼III (式中の各記号は特許請求の範囲第1項の規定に同一の
    ものを表す)で示される化合物と反応させることを含ん
    でなる方法。 9、特許請求の範囲第1項に規定した式 I の化合物を
    基材に適用することを含む方法。
JP60104093A 1984-05-19 1985-05-17 ジスアゾまたはトリスアゾ化合物 Pending JPS612761A (ja)

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