JPH0249067A - スルホン酸基を含まない塩基性化合物 - Google Patents

スルホン酸基を含まない塩基性化合物

Info

Publication number
JPH0249067A
JPH0249067A JP1112847A JP11284789A JPH0249067A JP H0249067 A JPH0249067 A JP H0249067A JP 1112847 A JP1112847 A JP 1112847A JP 11284789 A JP11284789 A JP 11284789A JP H0249067 A JPH0249067 A JP H0249067A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
hydrogen
formulas
mathematical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1112847A
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut A Moser
ヘルムート　アントン　モゼール
Roland Wald
ローラン　ワルド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of JPH0249067A publication Critical patent/JPH0249067A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
    • C09B35/031—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound containing a six membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、紙、織物、皮革のような基材を染色−るのに
有用なスルホン酸基不含塩基性化合物に関する。
本発明によれば、式 ％式％ 〔式中、Ｒは水素、ＣＩ〜４アルキル、Ｃ２〜、シクロ
アルキル、フェニル、ベンジルまたはフェニルエチルで
あり、 Ｔは水素、　ＣＮ　、　−ＣＯＯＲ＋　　、　　Ｃ０Ｎ
（Ｒｚ）　ｔ　。
−５ＯＪ（Ｒｚ）　ｚ （但し、Ｒ１は０１〜．アルキルまたはフェニル（Ｃ＋
〜３アルキル）であり、 それぞれのＲｔは独立に水素またはＣＩ−ａアルキルで
あるか、または−ＮＣＲｔ″）ｔは１〜３個のへテロ原
子を有する未置換飽和環であるかまたは１〜３個のＣ３
〜４アルキルによって置換されている１〜３個のへテロ
原子を有する飽和環であり、それぞれのＲ１は独立に水
素、Ｃ８〜４アルキル、−ＣＯＮ（Ｒｚ）ｚまたは−Ｎ
　（Ｒｓ）　ｚであり、それぞれのＲ４は独立にＣ８〜
４アルキルであり、それぞれのＲ３は独立に水素または
Ｃ１〜４アルキルであり、 Ｘｌは−Ｓ−、−Ｏ−または＞ＮＲ５であり、それぞれ
のＡ９は非発色性アニオンである）であり、 Ｙは水素、−Ｎ＝Ｎ−Ｄまたは−Ｘ−Ｆ　（但し、Ｄは
ジアゾ成分のラジカルであり、 Ｘは２価の基であり、 Ｆは金属不含または金属含有発色性ラジカルである）で
あり、 Ａ、は未置換Ｃ＋−ｓ＋−中レンまたは水素、ノ１０ゲ
ンおよびシアノから選択される１または２個の置換基に
よって置換されているＣ！〜、アルキレン、Ｃ！〜、ア
ルケニレン、未置換または１から３個のＣ８〜４アルキ
ル基によって置換されているシクロヘキシレンであるか
、または未置換またはハロゲン、ＣＩ〜４アルキルおよ
びＣ８〜４アルコキシから選択される１〜２個の置換基
によって置換されているフェニレンであり、 （但し、＞（ＢＮ＜はＡ、の炭素原子に結合している）
であり、 Ｚは Ｒｌｍは独立にＲ１１の意味の一つを有するか、または
−０Ｒ１４、０−／ｈ　　０ＲＩ４または−ＮＲ＆Ｒ？
であり、 Ｒ１３は水素、ハロゲン、Ｃ１〜、アルキル、ＯＲ＋ａ
、　　ＯＡｘ　　ＯＲ１４または−ＮれＲ１であり、Ｒ
ｌｍは水素、Ｃ４〜４アルキルまたはフェニルであり、 ＲＩＳは水素またはハロゲンであり、 それぞれのＡアは独立に０８〜。アルキレンまたはモノ
ヒドロキシ置換Ｃ１〜、アルキレンであり２、ソｈツレ
（ＤＷ！＊　　ＮＲＪ？　＊タハ’ＮＲＩＲ９ＲＩｌｌ
Ａｅであり、 それぞれのＡ６は水素、０１〜４アルキル、ヒドロキシ
またはＣＩ−ａアルコキシによってモノ置換された０２
〜４アルキル、シクロヘキシルまたはフェニル（０１〜
、アルキル）でアリ、 それぞれのＲ６は水素、Ｃ１〜４アルキル、ヒドロキシ
またはＣ１〜４アルコキシによってモノ置換された０２
〜４アルキル、シクロヘキシル、フェニルまたはフェニ
ル（ＣＩ〜４アルキル）であるか、または ＮＲ＆Ｒ？は１から３個のへテロ原子を有する未置換飽
和環、１から３個のＣ１〜４アルキル基によって置換さ
れた１から３個のへテロ原子を有する飽和環またはＮ′
−アミノ（０２〜、アルキル）ピペラジノであり、 Ｒ８およびＲ９は独立にＣＩ〜４アルキルまたはヒドロ
キシまたはＣ２＝４アルコキシによってモノ置換された
Ｃ！〜、アルキルであり、 ＲＩＧはＣ８〜４アルキルまたはフェニル（Ｃ３〜４ア
ルキル）であるか、または−ΦＮＲＩＲ９Ｒ１゜がピリ
ジニウム、１から３個のＣＩ−ａアルキル基によって置
換されたピリジニウム、１から３個のへテロ原子を有す
る未置換飽和環、１から３個のＣＩ〜４アルキル基によ
って置換されている１〜３個のへテロ原子を有する飽和
環またはＮ　　Ｃｒ〜４アルキルーＮ　’　　　（Ｃｔ
〜３アルキル）ピペラジニウムである〕を有する化合物
であって遊離塩基または酸付加塩の形態であり、金属不
合または金属錯体の形態のものであることを特徴とする
化合物が提供される。
本発明において、ハロゲンとはフッ素、塩素または臭素
、特に塩素を意味する。
一般的には、アルキル、アルキレンまたはアルケニレン
は特に断らないかぎり線状または分枝状である。
窒素に結合しているヒドロキシ−またはアルコキシ−置
換アルキルまたはアルキレン基においては、ヒドロキシ
またはアルコキシ基は窒素に直接結合していない炭素原
子に結合するのが好ましい。
２個のヒドロキシ基を有するアルキレン基では、これら
のヒドロキシ基は好ましくは隣接位置以外の異なる炭素
原子に結合している。
Ｒとしてのアルキルは、メチル、またはエチル、特にメ
チルが好ましい、Ｒとしてのシクロアルキルは、シクロ
ヘキシルが好ましい。
ＲはＲ，が好ましく、但しＲ１はメチル、エチル、シク
ロヘキシル、フェニルまたはベンジルである。更に好ま
しくは、ＲはＲ１であり、但し、Ｒｈはメチル、エチル
またはフェニルである。ｌ＆も好ましくは、Ｒはメチル
である。
Ｒ＋　は好ましくはＲｌｍであり、但しＲ１，はＣ１〜
４アルキル、ベンジルまたはフェニルエチルである。更
に好ましくは、Ｒ１はＲｌｂであり、但しＲｏはメチル
、エチルまたはベンジルである。
Ｒ２は好ましくはＲ□であり、但し、それぞれのＲｌａ
は独立に水素、メチルまたはエチルであるか、または−
Ｎ（Ｉｈ−）ｚはピペリジン、モルホリン、ピペラジン
またはＮ　’　　Ｃｌ〜４アルキルピペラジン環である
。更に好ましくは、Ｒ２はＲ１であり、但し、それぞれ
のＲ１は水素、メチルまたはエチルである。
Ｒ４は好ましくはＲ４ｍであり、但し、それぞれのＲ４
ｍは独立にメチルまたはエチルである。
Ｒｓは好ましくはＲ１であり、但し、それぞれのＲ８ａ
は独立に水素、メチルまたはエチルである。
Ｘ、は好ましくはＸ１ｌｌであり、但し、Ｘ１ｍは−Ｏ
−、−Ｓ−または＞ＮＲ，、である。
Ｒ１は好ましくはＲ３１１であり、但し、それぞれのＲ
３，は独立に水素、メチル、エチル、−ＣＯＮ（Ｒｘｂ
）ｔまたは−Ｎ（Ｒｓ−）ｘである。更に好ましくは、
Ｒ１はＲ３にであり、但し、それぞれのＲ１は独立に水
素またはメチルである。
Ｔは好ましくはＴ、であり、但し、Ｔ、は水素、ＣＮ、
　　Ｃ０ＯＲ＋ｂ、　　ＣＯＮ（Ｒｔｂ）ｍまたはＴｂ
であり、但し、Ｔｂは水素、　ＣＮ　、　　Ｃ０ＮＨｚ
ＴはＴｃであり、但し、Ｔｃは水素、−ＣＭまたはＤは
好ましくは炭素環状または複素環式芳香族ジアゾ成分で
あり、更に好ましくは、ＤはＦは好ましくはフタロシア
ニン、キノフタロン、オキサジン、ビスオキサジン、ナ
フトラクタム、ジーまたはトリーフェニルメタン、キサ
ンチン、インジゴ、アントラキノン、５．６−アリ−ロ
ー２−ピロン、ニトロまたはフォルマザン染料のラジカ
ルであるか、または金属不合またはｌ：１若しくは１：
２の金属錯体の形態であるアゾ染料のラジカルである。
更に好ましくは、Ｆはフタロシアニン、ビスオキサジン
、アントラキノンまたはフォルマシン染料のラジカルま
たは金属不合または金属錯体の形態でのアゾ染料のラジ
カルである。
最も好ましくは、−Ｘ−Ｆは−Ｎ−Ｎ−Ｆ、であり、但
し、Ｆ、は金属不含またはｌ：１若しくは１：２金属錯
体の形態でのモノアゾ、ジアゾまたはポリアゾ染料のラ
ジカルである。
ＡＩとしてのアルキレンは、好ましくはＣＩ〜。
アルキレンであり、更に好ましくはＣ８４アルキレンで
あ４．置換アルキレンは、好ましくはモノヒドロキシ置
換Ｃ５〜、アルキレンである。Ａ、としての置換フェニ
レンは、好ましくは塩素、メチルまたはメトキシによっ
てモノ置換されている。
Ａ、は好ましくはＡ１．であり、但し、Ａ１．は未置換
ＣＩ＝６アルキレン、モノヒドロキシ置換０３〜番アル
キレン、１，４−シクロヘキシレンまたは未置換または
塩素、メチル若しくはメトキシによってモノ置換された
１、３−若しくは１．４−フェニレンである。更に好ま
しくは、ＡＩはＡｏてあり、但し、ＡＩｂはＣｔｍｓア
ルキレン、モノヒドロキシ置換Ｃ３ｍ４アルキレン、１
．４−シクロヘキシレンまたは１．３−若しくは１．４
−フェニレンである。
最も好ましくは、Ａ、はＡ　１　（であり、但しＡ　１
　ｃは線状または分枝状のＣ！−３フルキレンである。
Ｂｌは、好ましくは一〇−である。
Ａ８は、好ましくはＡ８．であり、但しそれぞれのＡ。
は独立にＣ！〜、アルキレンまたはモノヒドロキシ置換
０８〜４アルキレンである。更に好ましくは、Ａ８はＡ
ｚｋであり、但しそれぞれのＡｚｂは独立に線状の０３
〜３アルキレンである。
Ｒ６は、好ましくはＲ４ｍであり、但しＲ１は水素、メ
チル、エチル、ヒドロキシまたはメトキシによってモノ
ｒｊ！換されたＣｚ〜、アルキル、シクロヘキシルまた
はフェニル（ＣＩ４アルキル）である。
Ｒ？は、好ましくはＲｌｋであり、Ｒｌｋは水素、メチ
ル、エチル、ヒドロキシまたはメトキシによってモノ置
換された０１〜．アルキル、シクロヘキ、仝 ンルフェニルまたはフェニル（Ｃ，〜２アルキル）であ
るか、または −ＮＲ，，Ｒｆｆ、はピペリジン、モルホリン、ピペラ
ジンまたはＮ’−Ｃ，〜、アルキルピペラジン環である
かまたはＮ′−アミノ（Ｃ）Ｉ□）ｔ−ピペラジノであ
り、但しｔは２または３である。
更に好ましくは、Ｒ６はＲ１であり、Ｒ７はＲ？にであ
り、それぞれのＲ１およびＲ’Ｔｂは独立に水素、メチ
ルまたはエチルである。最も好ましくは、Ｒ６およびＲ
７は両方ともエチルである。
Ｒ８およびＲ９は、好ましくはＲｌｍおよびＲｌｋは独
立にメチルまたはエチルであり、 Ｒ８゜は、好ましくはＲ８゜、であり、但しＲ３゜１は
メチル、エチルまたはベンジルであるか、または 一ΦＮＲｓ−Ｒ＊−Ｒ＋ｏ−はピリジニウム、ピコリニ
ウムまたはルチジニウム環であるかまたは式びＲ雫すは
メチルまたはエチルであり、ＲＩＢはＲＩＩ、ｈであり
、但しＲ１゜５はメチル、エチルまたはベンジルである
。
Ｗは、好ましくはＷ、であり、但しＷｌはＮＲｔｈａＲ
ｔａ　ｆ、タハ”ＮＲｍａＲ＊ａ　Ｒ１１１ｍ　Ａｅテ
アリ、更に好ましくはＷはＷ、であり、但しＷｂはＮＲ
ａＪｔｂまたは一ΦＮＲｓＪｑｂ　Ｒｌｏｂ　Ａｏであ
る。
最も好ましくは、Ｗは−Ｎ（エチル）２である。
Ｒ１１はＲ１１ｍであり、但しＲ１１ｍは更に好ましく
は、Ｒ１１はＲＩ　ｌ　ｂであり、但しある）を有する
基である。
更に好ましくは、それぞれのＲ８およびＲ９はＲ’ａｋ
およびＲｌｋであり、但しそれぞれのＲｌｋおよ最も好
ましくは、Ｒ１１はＲ１１ｃであり、但しＲｏｃは−Ｎ
Ｈ−Ａ！ｂ−Ｎ（エチル）８である。
Ｒｌｍは、好ましくはＲ１４，であり、但しＲ１４８は
水素、メチル、エチルまたはフェニルである。
更に好ましくは、ＲＩ４はＲＩ４にであり、但しＲ８，
１は水素、メチルまたはエチルである。
Ｒｌｉは、好ましくはＲ１１ｍであり、但しＲ１１ｍは
独立にＲｏの意味の一つを有するか、または−ＯＲ＋４
−　　、　　ＯＡｚｂ　　０Ｒ１４−または−ＮＲ＆ａ
Ｒ？ａである。更に好ましくは、ＲｌｉはＲｌｇｋであ
り、但しＲｌｏは独立にＲ１１ｂの意味の一つを有する
か、または−ＯＲｌｍｂ　、ＯＡｔｂ　　０ＲＩａｈま
たはＮＲｈｂＲｔｂである。最も好ましくはＲｌｉはＲ
１！ｃであり、但しＲ１！ｃはＲ＋ｉｂの意味の一つを
有し、Ｒ１１とＲ＋ｘｃは同一であり且つ具体的には−
ＮＨ−へｚｂ　　Ｎ　　（エチル）！である。
ＲｌｉはＲ１３，であり、但しＲ１３ｍは水素、塩素、
フッ素、メチル、　ＯＲ＋４ｍ　　、０−Ａ！　　０Ｒ
１ａｂまたは−ＮＲｈｂＲ？ｂである。
Ｒｌｉは、好ましくはＲ１１ｍであり、但しＲｌｓａは
水素、塩素またはフッ素である。
Ｚは、好ましくはＺ、であり、但しＺ、は最も好ましく
は、 ＺはＺ４ であり、 但しＺ４ Ｙは、好ましくはＹｌであり、但しＹ、は水素または−
Ｎ＝Ｎ−Ｆ、であり、但しＦ、は基（ａ） 義した通りのＦ、である。
更に好ましくは、ＹはＹ、であり、但しＹｌは水素また
は−Ｎ＝Ｎ−ＦＣであり、Ｆｃは基（ａ）または −ＮＨＣＨ，ＣＨ，０− ＣＯＮＨＣＨｚＣＨＣＨＪＨＣＯ− （但し、Ｒ，、Ｔ、、Ａ、、およびＺ、は上記に定義の
通りであり、それぞれのＲ４は独立に水素、ハロゲン、
ヒドロキシ、ＣＩ〜４アルコキシまたはＣ３〜４アリル
であり、Ｘ、は下記に定義の通りであり且つ環Ｅおよび
Ｅｌのそれぞれの３−または４・−位に結合している）
である。
Ｘｏは直接結合、−（Ｃ）ｌｆ）、−（但し、ｐは１ま
たは２である）　、−ｃｏ　−、−ｓ−、−ｏ−−ＣＨ
＝ＣＨ−、−Ｓｏ□＝、　−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−−Ｃ
ＯＮＨ−Ａ、　ｅ−００Ｃ− −ＮＩＣＯＮＨ− である。
更に好ましくは、ＸｏはＸ　、　／であり、但しＸ０Ｃ
０ＮＨＡｚｂ　　ＯＯＣ、ＳＯｘ　　Ｏ５Ｏｘ−または
−５ＯＪＨＡｔｂ　　ＮＨ９Ｏ！−である。
最も好ましくは、ＸｏはＸ０″であり、但しＸ０″は−
（Ｃｌア）、−、−ＣＯＮＨ−または好ましい化合物は
、式 更に好ましい化合物は、式 ｐ＋ （Ｙｃは水素または−Ｎ”Ｎ　　Ｆａであり、但しＦ４
は前記に定義した通りの基（ａ）であるがまたは （式中、記号は前記に定義した通りである）に対応する
。
更に好ましい化合物は、式（［ａ）の化合物（但し、Ｙ
、は前記に定義した通りのＹｂであり、Ｒ，、Ｔ、、Ａ
、、およびＺ、はそれぞれ同じまたは異なり、好ましく
は同じであり、これらの化合物は金属不合であるかまた
は１：１若しくは１：２の金属錯体の形態である。
であり、但し、Ｘｏ′は前記に定義の通りであり、環Ｅ
の３−または４−位および環Ｅ、の３−または４−位に
結合し、Ｒｈ　＋　Ｔｈ　ｒ　Ａ＋ｂおよびＺ。
はそれぞれ前記に定義した通りであり、同じまたは異な
り、好ましくは同じである）に対応する金属不含化合物
である。
特に好ましい化合物は、式（Ｉ　ｂ）を有する金属不合
化合物であり、但し、 それぞれのＲｈはメチルであり、 それぞれのＴ１は独立にＴｃであり、 それぞれのＡ　１　ｈは独立にＡｌｃであり、それぞれ
のＺ、は独立にＺｃであり、 式 金物であり、 （６）（５）の化合物であって、但し、それぞれのＺｃ
は独立に前記に定義した通りの２４であり、（７）（６
）の化合物であって、但し、Ｔｃ、Ａ、ＣおよびＺ４は
それぞれ同じである。
金属錯体の形態での式（Ｉ）の好ましい化合物は、式 （式中、Ｙ４は水素または−Ｎ＝Ｎ−Ｆ、であり、Ｆ、
は前記に定義した通りの基（ａ）であるかまたは であり、Ｘ０″は前記に定義した通りであり、環Ｅの３
−または４−位および環ＥＩの３−または４−位に結合
しており、残りの記号は前記に定義した通りである）に
対応する（１）〜（４）の化Ｍｅは１：１金属錯体のた
めの銅、クロム、コバルト、鉄、ニッケルまたはマンガ
ン原子、好ましくは銅原子である）に対応する。
更に、本発明によれば、式（ＩＩ）のｌ＝１金属錯体（
式中、Ｍｅはクロム、コバルトまたは鉄である）と弐（
１）の金属不含化合物または１：２金属錯体へ転換し得
る任意のアゾ化合物との１：２金属錯体が提供される。
更に、本発明によれば、式 の化合物を式 （ＩＶａ）　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＶｂ）
（式中、Ｈａｌはハロゲンである）を有する化合物と反
応させること・を含む、式（■）（式中、Ｙは水素であ
る）を有する化合物の製造法が提供される。
式（１）のアゾ化合物は、弐（Ｉ）（式中、Ｙは水素で
ある）を有する化合物を式 ％式％ のアミンのジアゾニウム塩とカップリングすることによ
って製造することができる。
式（Ｉ）（式中、Ｙは水素または−Ｎ−Ｎ−Ｄ以外のも
のであり、−Ｘ−Ｆは−Ｎ−Ｎ−Ｆ以外のものである）
を有する化合物は、式 ％式％（） （式中、Ｍは活性水素原子と反応することができる官能
基である）を有する化合物を式（Ｉ）（式中、Ｙは水素
である）の化合物と反応させることによって製造するこ
とができる。
式（１）のアゾニウム塩化合物を形成するためのカップ
リングは、既知の方法にしたがって行うことができる。
カップリングは、水性（酸、中性または塩基性）媒質中
で、任意に有機可溶化剤の存在で、約−１０°Ｃから室
温までの温度で、必要ならばピリジン、尿素等のカップ
リング促進剤の存在で行うのが有利である。ジアゾ化は
、既知の方法によって行われる。
式（ＩＩＩ）の化合物と式（■ａ）または（ＩＶｂ）の
化合物との縮合反応、または式（Ｖｌ）の化合物と式（
Ｉ）（式中、Ｙは水素である）の化合物との縮合反応は
、既知の方法にしたがって行うことができる。
出発化合物として用いられる式（ＩＩＩ）、　（ＩＶａ
）。
（ＩＶｂ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）および（Ｖｌ）の化合
物は既知であるか、または既知の方法によって調製して
もよい。
例えば式（ＩＩＩ）の化合物は、式 Ｔ　　ＣＨｚ　　ＣＯＮＨＡ＋　　Ｂ＋　　Ｈの化合物
と、テートとの環化反応による既知の方法にしたがって
調製してもよい。
式（ｎ）の１：１金属錯体は、金属化されるモノアゾ化
合物の当量当たり銅、クロム、コバルト、鉄、ニッケル
またはマンガンの少なくとも１当量を供するような量で
用いられる金属供与性化合物を用いる既知の方法にした
がって式（１）の金属不合化合物を調製してもよい。
好ましい１：ｌ金属錯体、有利には１：１銅錯体は、弐
（１）の金属不合アゾ化合物を金属塩と直接反応させる
ことによって、または銅（ｎ）塩の存在でまたは過酸化
水素或いは任意の他の酸化剤の存在において銅粉を用い
て、好ましくは４０〜７０°ＣおよびｐＨ４〜７で酸化
的銅化によって調製してもよく、または好ましくは脱メ
チル化銅化は、ｐＨが３〜４の範囲で高温で行ってもよ
い。
式（Ｉｔ）の１〜１錯体の１：２金属錯体は、式（Ｉ）
の金属不含アゾ化合物の２当量当たり少なくとも１当量
のクロム、コバルトまたは鉄を供するような量で用いら
れる金属供与性化合物で式（１）の金属不含アゾ化合物
を金属化し、または金属供与性化合物の１当量を式（Ｉ
）の金属不合アゾ化合物の１当量および任意の他のアゾ
化合物であって１：２金属錯体へ転換することができる
もの１当量と反応させることにより、または弐（ＩＩ）
　１　：　１金属錯体の１当量を式（１）の金属不含ア
ゾ化合物または任意の他のアゾ化合物と反応させること
によって、既知の方法にしたがって得ることができる。
こうして得られる式（１）の化合物および錯体は、既知
の方法によって単離することができる。
式（Ｉ）の化合物において、アニオンＡ９は、塩基性染
料化学において通常のものであるような任意の非発色性
アニオンであることができる。好適なアニオンには、塩
化物、臭化物、硫酸塩、重硫酸塩、メチル硫酸塩、アミ
ノスルホン酸塩、過塩素酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、
シェラ酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、
乳酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、林檎酸塩、メタンスル
ホン酸塩および安息香酸塩並びに錯体アニオン、例えば
ホウ酸、クエン酸、グリコール酸、ジグリコール酸およ
びアジピン酸の塩化亜鉛複塩およびアニオンまたはオル
トホウ酸と少なくとも１個のシス−ジオール基を有する
ポリアルコールとの付加生成物が挙げられる。これらの
アニオンは、（例えば、水酸化物または重炭酸塩を介し
て）酸または塩と反応するイオン交換樹脂によってまた
はドイツ国特許出願公開第２，００１，７４８号または
第２．００１．８１６号明細書に記載の方法にしたがっ
て互いに交換することができる。
式（１）の金属不合または金属含有化合物であってＹが
水素以外のもの（好ましくは、酸付加塩の形態または第
四級アンモニウム塩の形態でのもの）は、繊維、糸また
は紡織材料、特に天然または再生セルロース材料、例え
ば綿、ポリエステルまたは剛性アニオン性基によって改
質されたポリアミドの染色、パジングまたは捺染に好適
である。
式（１）の染料は、繊維、糸またはそれらから製造され
る紡織材料であってアクリロニトリルまたは１．１−ジ
シアノエチレンのホモ−または混合ポリマーから成るま
たはを含むものの染色、パジングまたは捺染にも用いら
れる。
繊維材料は、既知の方法にしたがって染色、捺染または
パッド染色される。酸改質ポリアミドは、６０°Ｃから
沸点の温度でまたは加圧下で１００°Ｃより高い温度で
水性の中性または酸性媒質中で特に有利に染色される。
セルロース材料は、主に排出工程、すなわち長いまたは
短い漕から、室温から沸騰温度までで、任意には加圧下
で、漕の比率が１：工からＩ：１００までで、好ましく
は１：２０から１：５０までで染色される。染色は短漕
から行い、その場合液の比率は１：５から１：１５であ
る。染料漕のｐＨは、（短浴および長浴について）３か
ら１０である。
捺染は、既知の方法にしたがって行うことができる。
式（Ｉ）の染料は、紙の染色またはプリント、例えばバ
ルク染色したサイジングおよび未すンジング紙の製造に
特に好適である。これらの染料は、浸漬法による紙の染
色にも用いることができる。
紙の染色は既知の方法によって行われる０式（Ｉ）の化
合物は、木質紙、特に機械的木材パルプから製造した紙
を染色するのに特に好適である。それらは、大麻、亜麻
、サイザル麻、ジュート、コイア（ｃｏｉｒ）または藁
のような繊維を靭皮繊維にも応用することができる。
式（Ｉ）の色素は、既知の方法による皮革の染色または
印刷にも好適であり、良好な堅牢性を有する染色物が得
られる。
紙についての式（１）の染料を用いて製造した染色物は
、環境上の理由から重要な実質的に透明な排液を生成す
る。式（１）の色素は、極めて直接染色性であり且つ良
好なビルドアツプ性を有する。それらは、紙に適用した
ならば流れ出すことはなく且つｐＨに対して感受性を持
たず、木質紙に斑な染めを生じない０式（１）の染料を
用いて製造した染色物は、良好な光堅牢性と長期間光に
暴露した場合のニュアンスは調和して（ｔｏｎｅ−ｉｎ
−ｔｏｎｅ）退色する０式（１）の染料は良好な湿潤堅
牢性を有し、水のみならずミルク、石鹸水、塩化ナトリ
ウム溶液、フルーツジュース、甘味をつけたミネラルウ
ォーターおよびトニック水に対しても堅牢である０式（
１）の染料で作成した染色物は、それらり良好なアルコ
ール堅牢度によりアルコール性飲料にも抵抗性がある。
更に、式（１）の染料は、紙を染色するときには、良好
な色調安定性を有する。
式（Ｉ）の化合物は、酸付加塩の形態で、例えば酢酸、
乳酸、ギ酸またはグリコール酸のようなカルボン酸の付
加によって得られる塩の形態で、または第四級アンモニ
ウム塩の形態で、有利に用いられる。
式（１）においてＹが水素以外のものである化合物は、
直接に染料として用いてもよく、または有利に磨砕また
は造粒することによりまたは適当な溶媒に溶解し、任意
には助剤、例えば安定側、可溶化剤または尿素のような
希釈剤を加えることによって既知の方法によって固形物
または安定な液体−水性染色製剤中に好適に吸収させて
もよい。
かかる製剤は、例えばフランス国特許第１．５７２，０
３０号および第１，５８１．９００号明細書に記載の方
法によって、またはドイツ国特許出願公開第２．００１
．７４８号および第２，００１，８１６号明細書に記載
の方法によって得ることができる。
液体染色組成物は、下記のようなものが好ましい。
式（１）の化合物（酸付加塩の形態または第四級アンモ
ニウム塩の形態）１重量部、 無機塩０．０１〜１重量部（好ましくは０．０１〜０．
１重量部）、 ギ酸、酢酸、乳酸、クエン酸、プロピオン酸またはメト
キシ酢酸のような有機酸０．０１〜１重量部、水１〜８
重量部、および 可溶化剤、例えばグリコール（ジエチレングリコール、
トリエチレングリコールまたはヘキシレングリコール）
、グリコールエーテル例えばメチルセロソルブ、メチル
カルピトール、ブチルポリグリコール、尿素、ホルムア
ミドおよびジメチルホルムアミ１０〜５重量部。
固形の染色製剤は、下記のようなものが好ましい。
式（１）の化合物（酸付加塩の形態または第四級アンモ
ニウム塩の形１４）　１重１ｍ、無機塩０．０１〜１重
量部（好ましくは０．０１〜０．１重量部）、および 標準化剤（好ましくは非イオン性のもの、例えば尿素、
デキストリン、グルコースまたはｄ−グルコース）０〜
８重量部。
固形組成物は、通常は最大１０％までの残留水分を含ん
でいてもよい。
下記の実施例において、総ての部および百分率は重量に
よるものであり、温度は摂氏温度で示しである。
実画１１Ｌ （ａ）シアノ酢酸メチルエステル１９８部（２モル）を
２時間を要して１５〜２０″で１−（２’−アミノエチ
ル）ピペラジン２５８部（２モル）に滴下して加え、混
合物を４時間撹拌する０次いで、アセト酢酸メチルエス
テル２３２部（２モル）と、氷酢酸４５部（０，７５モ
ル）と、約２５％アンモニア溶液１７０部（２，５モル
）を加え、５０〜６０’で２４時間撹拌する。ベージュ
色の懸濁液を水に空けて、式 硫酸中１３５〜１５５＊で脱炭酸して、式を生成させる
。
（Ｃ）化合物（１ａ）および（１ｂ）を、それぞれ約８
０〜９０°およびｐＨ９で既知の方法によって水中で、
式 の化合物と反応させて、 を有する沈澱生成物を濾別する。
（ｂ）化合物（１ａ）を、既知の方法によっての化合物
、および式 の化合物を生成させる。
これらの化合物（１ｄ）および（１ｅ）は水、特に酸性
媒質に良好に溶解し、カップリング成分として単離せず
にアゾ染料の製造に用いることができる。
夫呈貞主 （ａ）少過剰のピリジンをクロロ酢酸１モルを用いる既
知の方法によって四級化して、１−（２−アミノエチル
）ピペラジ７１モルとメタノール中２０〜２５＠で反応
させて、式 を生成させる。
（ｂ）化合物（２ａ）を単離せずに、反応混合物にアセ
ト酢酸メチルエステルを加え、約５０％皇施別１ ２−　（４′−アミノエチル）−６−メチルベンゾチア
ゾール２４部（０，１モル）を水３５０部および約２５
％塩酸溶液３０部に撹拌混合し、通常の方法で亜硝酸ナ
トリウム６．９部（０，１モル）を用いてジアゾ化する
。
水に溶解した化合物（ｌｄ）５９．７部（０，１モル）
を、次に滴下して加える。重炭酸ナトリウムを加えてｐ
Ｈを４〜５に保持する。１時間後にカップリングが完了
し、弐 を有する染料がｐＨ７〜８で沈澱し、これを濾別して、
酸性媒質に溶解する。この染料は、紙をオレンジ色に染
色する。これを用いて、綿、皮革またはポリアクリロニ
トリルを染色してもよい。
水酸化カリウム溶液を加えて約４０〜５０°で既知の方
法によって環化し、式 ピリドンを生成させる。
（Ｃ）水を加えた後、メタノールを留去して、生成する
化合物（２ｂ）を約８０〜９０＠およびｐＨ９で既知の
方法によって化合物（１ｃ）と反応させて、式 の化合物を生成させる。
化合物（２ｃ）は、水特に酸性媒質によく溶解し、カッ
プリング成分として単離することなくアゾ染料の製造に
用いることができる。
ス、、ｌＬ４ カップリング成分として化合物（２ｃ）の水性溶液を用
いること以外は実施例３の方法と同じ方法によって、式 を有する染料が得られるが、これは紙に明るいオレンジ
色の染色物を生じる。
°ゝ・。
裏施讃１ ４．４′−ジアミノジフェニルメタン１９．８部（０，
１モル）を、既知の方法によって０〜５°で水２００部
および３０％塩酸溶液６０部中で、亜硝酸ナトリウム１
３．８部（０，２モル）を用いてテトラゾ化する。水に
溶解した化合物（２ｃ）０．２モルを水冷したテトラゾ
溶液に３０分間を要して滴下して加える。３０％水酸化
ナトリウム溶液を加えて、ｐｎを４．５〜５．０に調整
する。生成する式の染料は溶液であり、直ちに紙を黄色
に染色するのに用いることができる。
ｚ隻Ｕ旦 ４．４′−ジアミノジフェニルメタン１９．８部の代わ
りにＮ、Ｎ−ビス（ｐ−アミノベンソイル）エチレンジ
アミン２９．８部（０，１モル）と化合物（２Ｃ）の代
わりに化合物（ｌｅ）０．２モルをそれぞれ用いること
を除いて実施例５の方法と同様にして、式 を有する染料を得て、これは３０％水酸化ナトリウム溶
液を加えてｐｌ＋を９．５〜ｌＯに調整すると沈澱する
９、゛酸付加塩、好ましくはアセテートの形態でのこの
色素は、紙を明るい黄色に染色する。紙束色物は完全な
バックウォーターと湿潤堅牢度を有する。
劃Ｈ７〜３２、表 実施例５および６に記載した方法と同様の方法によって
、適当な出発物質を用いて、更に式（１）の化合物を製
造することができる。それらの化合物は、式 （′式中、記号は下記の表に定義される通りである）に
対応する０表において、Ｔは下記の意味を有する。
Ｔ、はＨであり、 Ｔ８は−ＣＮであり、 Ｅは下記の意味を有する。
Ｅ、は−ＮＨ（ＣＨｚ）　Ｊ（ＣＪｓ）　ｚであり、Ｅ
８は−ＮＨ（ＣＨｚｈＮ（ＣＪｓ）ｚであり、表の最後
の欄には、紙上での染色物の色調を示してあり、ａは黄
色であり、ｂはオレンジである。
通常の方法で実施例７〜３２の染料を用いて得られる紙
束色物は、良好な光堅牢度と湿潤堅論度を有する。バッ
クウォーターは実質的に無色である。
表二式（Ａ）の化合物 １１、　　　　−ＣＨ，− １！１　　　　同上 ！！３　　　　同上 Ｅオ　　　同上 Ｅ□　　　同上 ｈ　　　同上 Ｂ、　　　　同上 ｅ、　　　−ＣＨｔＣＨｇ Ｅ、　　　同上 Ｅ８　　　　同上 Ｅ、　　　同上 Ｅ、　　　−ＣＯＮＨ Ｉ！冨　　　同上 ｈ　　　同上 ｈ　　　同上 ［！、　　　　同上 Ｅ３　　　　同上 Ｅｔ　−ＣＯＮＨＣＨｇＣＨＪＨＣＯ−１，１’ 同上 同上 同上 同上 同上 同上 同上 同上 同上 同上 同上 同上 同上 ｌ、２′ 同上 同上 １、ｌ′ Ｔ＋　　Ｅ＋ −ＣＯＮＩＣＨＣＨ！ＮＨＣＯ−同上 Ｈｓ Ｔ＋　　Ｅｘ ｚ　　Ｅｘ 同上 同上 同上 同上 Ｔ＋　　Ｅｚ−ＣＯＮＨＣＩｌｔＣＨｔＯＣ−同上 Ｔ＋　　Ｅｚ−３ＯｔＮＨＣＨｚＣＨ！ＮＨ３０ｔ−同
上下記において、最大吸収波長（λｓａｗ　ｒ　ｎ１１
）を例示した染料について示す。これらの値は、酢酸／
水混合物（１：　１）を用いて測定した。
λ　　　　ｎｓ　　　　　　　　　　　　　λ　　　　
ｎ−下記の実施例において本発明の化合物の応用例を例
示する。
息里五へ マツ材から得られる化学漂白した亜硫酸セルロース７０
部とカバ材から得られる化学漂白した亜硫酸セルロース
３０部とを、ホランダー中で水２０００部中で磨砕する
。実施例３または６（それぞれ酸付加塩の形態で用いら
れる）の染料０．２部をこのパルプ中に散布する。２０
分間混合した後、このバルブから紙が生成する。この方
法で得られる吸収紙は、オレンジ色（明るい黄色）に染
色されている。廃水は無色である。
廠朋班旦 実施例３または６の染料溶液（それぞれ酸付加塩の形態
で用いられる）０．５部を、水２０００部を用いてホラ
ンダー中で磨砕した化学漂白した亜硫酸セルロース１０
０部に加える。１５分間十分に混合した後サイジングが
生じる。この材料から製造される紙はオレンジ（明るい
黄色）の色調を有し、優れた湿潤堅牢度を有する。
息■炎ふ 吸収性の長尺未サイズ紙を４０〜５０°の温度で、下記
の組成を有する染料溶液中を引く。
澱粉　　　　　　　０．５部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９９
．０部過剰の染料溶液を、２本のローラーで絞り取る。
乾燥した長尺紙はオレンジ（明るい黄色）の色調に染色
し、良好な堅牢度を有する。
実施例４，５および７から３２の染料のいずれか１つを
水溶性塩の形態でまたは染色製剤の形態、例えば顆粒で
応用例Ａ−Ｃのいずれか１つに用いることができる。
ｚ里■旦 新たになめして中和したクロムなめし皮１００部を、５
５″の水２５０部と実施例３または６の染料（酸付加塩
の形態）１部の浴を有する容器中で３０分間撹拌し、次
に同じ浴中でスルホン化鯨油を基剤とするアニオン性脂
肪性液体２部で更に３０分間処理する０次いで、この皮
を乾燥し、通常の方法で製造すると、オレンジ（黄色）
の色調に均一に染色された皮が得られる。
更に、親和性の低い、植物なめし皮を、同様にして既知
の方法によって染色することができる。
残りの実施例の染料を用いて、同様に染色物を得ること
もできる。
息里■旦 実施例３または６の染料（酸付加塩の形態）２部を脱イ
オン水４０００部に溶解し、４０’に加熱する。予備湿
潤した綿布１００部を加え、浴を３０分以内に沸騰温度
まで加熱し、沸騰状態に１時間保持し、必要ならば、水
を満たす、浴から染色された布を取出した後、水ですす
ぎ、乾燥すると、良好な光堅牢度と湿潤堅牢度を有する
オレンジ（黄色）の編集色物が得られる。染料は、実質
的に定置的に繊維上に吸尽され、廃水は実質的に無色で
ある。
応用例りおよびＥのいずれか１つにおいて、実施例３ま
たは６の染料の代わりに、実施例４，５および７から３
２の染料のいずれか１つを用いることもできる。
息里五り 故紙１５ｋｇと、漂白された機械的木材バルブ２５ｋｇ
と未漂白の亜硫酸セルロース１０ｋｇとをバルブ製造装
置中で脱繊維して３％水性バルブスラリーとする。この
ストック懸濁液を染色チエスト中で２％まで希釈する。
この希釈懸濁液にカオリン５重量％を加えた後、実施例
６の染料の５％酢酸溶液１．２５ｋｇを撹拌しながら加
える（％は繊維の乾燥重量に対するものである）。２０
分後に（完全に乾燥した繊維の重量に対して）１％のロ
ジンサイズ分散液を混合チエスト中で生成するパルプに
加える。均質なパルプスラリーを次に、製紙の開始の少
し前にミョウバンを製紙装置に添加してｐＨ５に調整す
る。
８０ｇ／ｒｄの黄色の厚板紙を製紙装置で製造する。生
成する染色した紙は、ＤＩＮ　５３９９１によればブリ
ードに対して極めて良好な堅牢度と良好な光堅牢度を示
す。
生成する紙は次亜塩素酸でほとんど完全に脱色すること
ができる。
息里勇旦 ６０％機械的木材パルプと４０％未漂白亜硫酸セルロー
スとからなる乾燥バルブを、十分な水を入れたホランダ
ー中で粉砕率４０ＳＲまで叩解し、乾燥含量を２．５％
の少し上とし、次いで水で調整して正確に厚形パルプの
乾燥含量を２．５％とする。
この厚さ形バルブ２００部を、実施例６の染料の０．２
５％水性溶液５部と混合して、約５分間撹拌する０次い
で、乾燥重量に対して２％ロジンサイズおよび４％ミタ
ウバンを加え、更に数分間均質に撹拌する。マスを約５
００部の水で希釈して７００容量部まで希釈し、シート
成形機を通して引（ことによって既知の方法で祇シート
を生成させる。それらは、極めて明るい黄色を有する。
シート成形機の廃水では、紙に固定されない染料の量は
、分光学的に約３％と測定される。未すイズ紙バルブを
染色すると約４％未固定染料が見出だされ、工程は断ら
ないかぎり同じである。
実施例３から５および７から３２の染料のいずれか１つ
を、応用例ＦおよびＧのいずれか１つにおいて、実施例
６の染料の代わりに用いてもよい。
廃水は、実質的に低い残留染料濃度を示す。
手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 平成１年特許願第１１２８４７号 ２、発明の名称 スルホン酸基を含まない塩基性化合物 １　補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 名称　サンド　アクチェンゲゼルシャフト４、代理人 住所　〒１０５東京都港区虎ノ門−丁目８番ｌＯ号静光
虎ノ門ビル　電話５０４−０７２１氏名　弁理士（６５
７９）青　木　　　朗（外４名） ５、補正命令の日付 補正の対象 明細書 補正の内容 明細書の浄書（内容に変更なし） 添附書類の目録 浄書明細書 １通

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、遊離塩基または酸付加塩の形態での、式▲数式、化
    学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿５＿
    〜＿６シクロアルキル、フェニル、ベンジルまたはフェ
    ニルエチルであり、 Ｔは水素、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＿１、−ＣＯＮ（Ｒ＿２
    ）＿２、−ＳＯ＿２Ｎ（Ｒ＿２）＿２、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （但し、Ｒ＿１はＣ＿１＿〜＿６アルキルまたはフェニ
    ル（Ｃ＿１＿〜＿３アルキル）であり、 それぞれのＲ＿２は独立に水素またはＣ＿１＿〜＿４ア
    ルキルであるか、または−Ｎ（Ｒ＿２）＿２は１〜３個
    のヘテロ原子を有する未置換飽和環であるかまたは１〜
    ３個のＣ＿１＿〜＿４アルキルによって置換されている
    １〜３個のヘテロ原子を有する飽和環であり、それぞれ
    のＲ＿３は独立に水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、−Ｃ
    ＯＮ（Ｒ＿２）＿２または−Ｎ（Ｒ＿５）＿２であり、
    それぞれのＲ＿４は独立にＣ＿１＿〜＿４アルキルであ
    り、それぞれのＲ＿５は独立に水素またはＣ＿１＿〜＿
    ４アルキルであり、 Ｘ＿１は−Ｓ−、−Ｏ−または＞ＮＲ＿５であり、それ
    ぞれのＡ＾■は非発色性アニオンである）であり、 Ｙは水素、−Ｎ＝Ｎ−Ｄまたは−Ｘ−Ｆ（但し、Ｄはジ
    アゾ成分のラジカルであり、 Ｘは２価の基であり、 Ｆは金属不含または金属含有発色性ラジカルである）で
    あり、 Ａ＿１は未置換Ｃ＿１＿〜＿■アルキレンまたは水素、
    ハロゲンおよびシアノから選択される１または２個の置
    換基によって置換されているＣ＿２＿〜＿■アルキレン
    、Ｃ＿２＿〜＿■アルケニレン、未置換または１から３
    個のＣ＿１＿〜＿４アルキル基によって置換されている
    シクロヘキシレンであるか、または未置換またはハロゲ
    ン、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルおよびＣ＿１＿〜＿４アル
    コキシから選択される１〜２個の置換基によって置換さ
    れているフェニレンであり、 Ｂ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼または （但し、＞＾■Ｎ＜はＡ＿１の炭素原子に結合している
    ）であり、 Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ （但し、それぞれのＲ＿１＿１は▲数式、化学式、表等
    があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＿１＿２は独立にＲ＿１＿１の意味の一つを有するか
    または−ＯＲ＿１＿４−、−Ｏ−Ａ＿２−ＯＲ＿１＿４
    または−ＮＲ＿６Ｒ＿７であり、Ｒ＿１＿３は水素、ハ
    ロゲン、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、−ＯＲ＿１＿４、−
    Ｏ−Ａ＿２−ＯＲ＿１＿４または−ＮＲ＿６Ｒ＿７であ
    り、Ｒ＿１＿４は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたは
    フェニルであり、 Ｒ＿１＿５は水素またはハロゲンであり、 それぞれのＡ＿２は独立にＣ＿２＿〜＿■アルキレンま
    たはモノヒドロキシ置換Ｃ＿３＿〜＿■アルキレンであ
    り、それぞれのＷは−ＮＲ＿６Ｒ＿７または−＾■ＮＲ
    ＿８Ｒ＿９Ｒ＿１＿０＾■であり、 それぞれのＡ＿６は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、ヒ
    ドロキシまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシによってモノ
    置換されたＣ＿２＿〜＿４アルキル、シクロヘキシルま
    たはフェニル（Ｃ＿１＿〜＿４アルキル）であり、それ
    ぞれのＲ＿７は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、ヒドロ
    キシまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシによってモノ置換
    されたＣ＿２＿〜＿４アルキル、シクロヘキシル、フェ
    ニルまたはフェニル（Ｃ＿１＿〜＿４アルキル）である
    か、または −ＮＲ＿６Ｒ＿７は１から３個のヘテロ原子を有する未
    置換飽和環、１から３個のＣ＿１＿〜＿４アルキル基に
    よって置換された１から３個のヘテロ原子を有する飽和
    環またはＮ′−アミノ（Ｃ＿２＿〜＿３アルキル）ピペ
    ラジノであり、 Ｒ＿８およびＲ＿９は独立にＣ＿１＿〜＿４アルキルま
    たはヒドロキシまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシによっ
    てモノ置換されたＣ＿２＿〜＿４アルキルであり、Ｒ＿
    １＿０はＣ＿１＿〜＿４アルキルまたはフェニル（Ｃ＿
    １＿〜＿４アルキル）であるか、または −＾■ＮＲ＿８Ｒ＿９Ｒ＿１＿０がピリジニウム、１か
    ら３個のＣ＿１＿〜＿４アルキル基によって置換された
    ピリジニウム、１から３個のヘテロ原子を有する未置換
    飽和環、１から３個のＣ＿１＿〜＿４アルキル基によっ
    て置換されている１〜３個のヘテロ原子を有する飽和環
    またはＮ−Ｃ＿１＿〜＿４アルキル−Ｎ′−（Ｃ＿２＿
    〜＿３アルキル）ピペラジニウムである〕を有する化合
    物において、金属不含または金属錯体の形態のものであ
    ることを特徴とする化合物。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式、Ｒ＿ａはメチル、エチル、シクロヘキシル、フェ
    ニルまたはベンジルであり、 Ｔ＿ａは水素、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ＿１＿ｂ、−ＣＯＮ
    （Ｒ＿２＿ａ）＿２または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１＿ｂはメチル、エチルまたはベンジルで
    あり、 それぞれのＲ＿２＿ａは独立に水素、メチルまたはエチ
    ルであるか、または−Ｎ（Ｒ＿２＿ａ）＿２はピペリジ
    ン、モルホリン、ピペラジンまたはＮ−Ｃ＿１＿〜＿４
    アルキルピペラジンであり、 それぞれのＲ＿３＿ａは独立に水素、メチル、エチル、
    −ＣＯＮ（Ｒ＿２＿ｂ）＿２または−Ｎ（Ｒ＿３＿ａ）
    ＿２であり、それぞれのＲ＿２＿ｂは独立に水素、メチ
    ルまたはエチルであり、 それぞれのＲ＿５＿ａは独立に水素、メチルまたはエチ
    ルであり、 Ａ＾■は非発色性アニオンである）であり、Ｙ＿ａは水
    素または−Ｎ＝Ｎ−Ｆ＿ｂ（但し、Ｆ＿ｂは基▲数式、
    化学式、表等があります▼（ａ） またはＦ＿ａ（但し、Ｆ＿ａは金属を含まないかまたは
    １：１若しくは１：２の金属錯体の形態をしているモノ
    アゾ、ジアゾまたはポリアゾ染料のラジカルである）で
    あり、 Ａ＿１＿ａは未置換Ｃ＿１＿〜＿６アルキレン、モノヒ
    ドロキシ置換Ｃ＿３＿〜＿６アルキレン、１、４−シク
    ロヘキシレンまたは未置換若しくは塩素、メチルまたは
    メトキシによってモノ置換された１、３−または１、４
    −フェニレンであり、 Ｚ＿ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１＿１＿ａは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 それぞれのＲ＿５＿ａは上記に定義した通りであり、そ
    れぞれのＡ＿２＿ａは独立にＣ＿２＿〜＿４アルキレン
    であり、 それぞれのＷ＿ａは−ＮＲ＿６＿ａＲ＿７＿ａまたは−
    ＾■ＮＲ＿８＿ａＲ＿９＿ａＲ＿１＿０＿ａＡ＾■であ
    り、それぞれのＡ＿６＿ａは水素、メチル、エチル、ヒ
    ドロキシまたはメトキシによってモノ置換されたＣ＿２
    ＿〜＿３アルキル、シクロヘキシルまたはフェニル（Ｃ
    ＿１＿〜＿２アルキル）であり、 それぞれのＲ＿７＿ａは水素、メチル、エチル、ヒドロ
    キシまたはメトキシによってモノ置換されたＣ＿２＿〜
    ＿３アルキル、シクロヘキシルフェニルであるか、また
    は −Ｒ＿６Ｒ＿７はピペリジン、モルホリン、ピペラジン
    またはＮ′−Ｃ＿１＿〜＿４アルキルピペラジン環また
    はＮ′−アミノ（ＣＨ＿２）＿ｔピペラジノであり、ｒ
    は２または３であり、 Ｒ＿８＿ａおよびＲ＿９＿ａは独立にメチルまたはエチ
    ルであり、 Ｒ＿１＿０＿ａはメチル、エチルまたはベンジルである
    か、または −＾■ＮＲ＿８＿ａＲ＿９＿ａＲ＿１＿０＿ａがピリジ
    ニウム、ピコリニウムまたはルチジニウム環であるかま
    たは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、▲数式、化学式、表等があります▼は直接結合
    、−ＣＨ＿２−、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ＿１＿
    〜＿４アルキル）、▲数式、化学式、表等があります▼
    （Ｃ＿１＿〜＿４アルキル）＿２Ａ＾■または▲数式、
    化学式、表等があります▼（ＣＨ＿２）＿ｔＮＨ＿２で
    あり、ｔは２または３であるであり、 Ｒ＿１＿２＿ａは独立にＲ＿１＿１＿ａの意味の一つを
    有するかまたは−ＯＲ＿１＿４＿ａ、−Ｏ−Ａ＿２＿ｂ
    、−ＯＲ＿１＿４＿ａまたは−ＮＲ＿６＿ａＲ＿７＿ａ
    （但し、Ｒ＿１＿４＿ａは水素、メチル、エチルまたは
    フェニルであり、 Ａ＿２＿ｂは線状のＣ＿２＿〜＿３アルキレンであり、
    Ｒ＿６＿ａおよびＲ＿７＿ａは上記に定義した通りであ
    る）である〕を有する請求項１に記載の化合物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙ＿ｄは水素または−Ｎ＝Ｎ−Ｆ＿■（但し、
    Ｆ＿■は請求項２に記載の通りであるかまたは▲数式、
    化学式、表等があります▼ であり、Ｘ＿■″は−（ＣＨ＿２）＿ｐ−、−ＣＯＮＨ
    −または▲数式、化学式、表等があります▼で あり、且つ環Ｅの３−または４−位および環Ｅ＿１の３
    −または４−位に結合しており、ｐは１または２であり
    、 それぞれのＲ＿３＿ｂは独立に水素またはメチルであり
    、 Ａ＿２＿ｂは独立に水素、−ＣＮまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿３＿ｂは上記に定義の通りであり、Ａ＾■
    は非発色性アニオンである）であり、それぞれのＡ＿１
    ＿ｃは独立に線状または分枝状のＣ＿２＿〜＿３アルキ
    レンであり、 それぞれのＺ＿ｃは独立に▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ （但し、Ｒ＿１＿１＿ｂは▲数式、化学式、表等があり
    ます▼であり、 Ｒ＿５＿ａは水素、メチルまたはエチルであり、Ａ＿２
    ＿ｂは上記定義の通りであり、 Ｗ＿ｂは−ＮＲ＿６＿ｂＲ＿７＿ｂまたは−＾■ＮＲ＿
    ８＿ｂＲ＿９＿ｂＲ＿１＿０＿ｂＡ＾■であり、 それぞれのＲ＿６＿ｂおよびＲ＿７＿ｂは独立に水素、
    メチルまたはエチルであり、 それぞれのＲ＿８＿ｂおよびＲ＿９＿ｂはメチルまたは
    エチルであり、 Ｒ＿１＿０＿ｂはメチル、エチルまたはベンジルであり
    、Ａ＾■は上記定義の通りであり、 Ｒ＿１＿２＿ｃはＲ＿１＿１＿ｂとＲ＿１＿２＿ｃとが
    同じであるならばＲ＿１＿１＿ｂの意味の一つを有する
    ）である〕を有する請求項１または２に記載の化合物。 ４、式（ I ）において、Ｙが水素である化合物の製造
    法であって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ、Ｔ、Ａ＿１およびＢ＿１は請求項１に記載
    の通りである）を有する化合物を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ）または▲数
    式、化学式、表等があります▼（IVｂ） （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１
    ＿２、Ｒ＿１＿３およびＲ＿１＿５は請求項１に記載の
    通りである）を有する化合物と反応させることを含む方
    法。 ５、式（ I ）のアゾ化合物の製造法において、式（ I
    ）においてＹが水素である化合物を、式Ｄ−ＮＨ＿２
    （Ｖａ）またはＦ−ＮＨ＿２（Ｖｂ）（式中、Ｄおよび
    Ｆは請求項１に記載の通りである）を有するジアゾニウ
    ム塩とカップリングさせることを含む方法。 ６、請求項１に記載の式（ I ）の化合物を基材に適用
    することから成る、基材の染色または印刷法。 ７、基材が木質紙または機械的木材パルプである、請求
    項６に記載の方法。
JP1112847A 1988-05-06 1989-05-06 スルホン酸基を含まない塩基性化合物 Pending JPH0249067A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3815481.1 1988-05-06
DE3815481A DE3815481A1 (de) 1988-05-06 1988-05-06 Sulfonsaeuregruppenfreie basische verbindung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0249067A true JPH0249067A (ja) 1990-02-19

Family

ID=6353798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1112847A Pending JPH0249067A (ja) 1988-05-06 1989-05-06 スルホン酸基を含まない塩基性化合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5059683A (ja)
EP (1) EP0341214A3 (ja)
JP (1) JPH0249067A (ja)
DE (1) DE3815481A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0228178A (ja) * 1988-04-23 1990-01-30 Toyama Chem Co Ltd 新規なピリドンカルボン酸誘導体およびその塩並びにそれらの製造法
DE4034060A1 (de) * 1990-10-26 1992-04-30 Basf Ag Biskationische azofarbstoffe
DE4227590A1 (de) * 1992-08-20 1994-02-24 Basf Ag Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der N-(Hydroxysulfonylphenylalkyl)pyridone
GB2303634B (en) * 1995-07-21 1997-12-10 Clariant Finance Bvi Ltd Basic azo compounds,their production and use
GB9804175D0 (en) * 1998-02-28 1998-04-22 Zeneca Ltd Compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH552661A (de) * 1968-11-12 1974-08-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffe.
US4136033A (en) * 1969-11-07 1979-01-23 Sandoz Ltd. 6-hydroxypyridone-2 compounds having a cationic group in the 3-position
CH627201A5 (ja) * 1977-03-14 1981-12-31 Sandoz Ag
DE2915323A1 (de) * 1978-04-26 1979-11-08 Sandoz Ag Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen
EP0093829B1 (en) * 1980-05-08 1987-01-07 Sandoz Ag Sulphofree basic azo compounds in metal-free 1:1 or 1:2 metal complex form
DE3030197A1 (de) * 1980-08-09 1982-04-01 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
US4673735A (en) * 1982-04-15 1987-06-16 Sandoz Ltd. Azo compounds having at least one 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radical metal complexes thereof and intermediates therefor
EP0092520B1 (de) * 1982-04-15 1986-11-12 Sandoz Ag Basische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung
CH656880A5 (de) * 1982-11-22 1986-07-31 Sandoz Ag Basische verbindungen, ihre herstellung und verwendung.
FR2536406B1 (fr) * 1982-11-22 1986-08-22 Sandoz Sa Nouveaux composes azoiques exempts de groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants
CH663417A5 (de) * 1984-05-19 1987-12-15 Sandoz Ag Basische verbindungen, deren herstellung und verwendung.
DE3434921A1 (de) * 1984-09-22 1986-05-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Heterocyclische monoazoverbindungen
CH665215A5 (de) * 1984-11-08 1988-04-29 Sandoz Ag Basische azoverbindungen.
CH667464A5 (de) * 1985-03-30 1988-10-14 Sandoz Ag Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0341214A3 (en) 1991-10-02
DE3815481A1 (de) 1989-11-16
EP0341214A2 (en) 1989-11-08
US5059683A (en) 1991-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1070904A (en) Process for dyeing or printing a basic dyeable textile substrate
JPH0529659B2 (ja)
JPH0662869B2 (ja) スルホン酸基を含まない塩基性化合物
JPH02102271A (ja) アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料
JPS60130651A (ja) 塩基性アゾ化合物
JP2525813B2 (ja) トリアジニル基含有モノアゾ化合物
JPH07116368B2 (ja) 塩基性アゾ化合物
JPS612761A (ja) ジスアゾまたはトリスアゾ化合物
US5352334A (en) The use of metal-free sulfo group free basic disazo compounds containing two identical 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals for producing colored paper
US5498701A (en) Basic disazo compounds containing sulphonic acid groups
JP4128634B2 (ja) 塩基性アゾ化合物
US5929215A (en) Basic monoazo compounds
JPH0249067A (ja) スルホン酸基を含まない塩基性化合物
JPH02261865A (ja) カチオンフタロシアニン色素
JPS62288660A (ja) 塩基性アゾ化合物
JPH0674383B2 (ja) 塩基性基及び／又はカチオン基を有する複素環式化合物
JP3759760B2 (ja) スチルベン系ジスアゾ染料
US5077396A (en) Azo compounds containing two 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals the nitrogen atoms of which are linked by a biscationic radical
US5545724A (en) Cationically bridged tetrakisazo dyestuffs with variable couplers, their production and use
GB2104090A (en) Triazine compounds
JP4354802B2 (ja) 塩基性モノ及びビスアゾ化合物
EP0891394B1 (en) Basic monoazo compounds
GB1568767A (en) Biscationic disazo dyestuffs based on bis (amino benzoylamino) alkanes and pyridones
JPH03170560A (ja) カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法
JP2849215B2 (ja) カチオンアゾ染料