JPS6345425B2 - - Google Patents

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JPS6345425B2
JPS6345425B2 JP54049844A JP4984479A JPS6345425B2 JP S6345425 B2 JPS6345425 B2 JP S6345425B2 JP 54049844 A JP54049844 A JP 54049844A JP 4984479 A JP4984479 A JP 4984479A JP S6345425 B2 JPS6345425 B2 JP S6345425B2
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JP
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alkyl
hydrogen
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JP54049844A
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Pedoratsui Rainharuto
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SANDO AG
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Publication of JPS6345425B2 publication Critical patent/JPS6345425B2/ja
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/447—Azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
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    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group

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Description

【発明の詳細な説明】
この発明はスルホン酸基と塩基性及び／又はカ
チオン基とを含むアゾ染料に関する。 本発明は遊離塩基形又は分子内塩もしくは分子
外塩形の下記式で示される化合物からなるアゾ
染料を提供する。 上式中、Ｆは下記に規定するモノ−もしくはジ
ス−アゾ化合物の残基を表わし、Z1はそれぞれ独
立に二価の式：−CO−、−SO2−又は ｛式中、Ｙは−Cl、−OH、−NH2又は脂肪族もし
くは芳香族アミノ基を表わし、R1は水素又は
C1〜4アルキルを表わす｝ の基を表わし、Z2はそれぞれ独立に三価の式： ｛式中、R1は前記規定に同一のものを表わす｝ の基を表わし、Ｘはそれぞれ独立に塩基性基−
NR2−Ｑ−NR3R4又はカチオン基−NR2−Ｑ−
ＮR5R6R7（ここで、R2は水素又はC1〜4アルキルを
表わし、Ｑは直鎖もしくは分枝C2〜6アルキレンを
表わし、R3及びR4はそれぞれ独立に水素；未置
換C1〜6アルキル；ヒドロキシもしくは−CNによ
り置換されたC2〜6アルキル；置換されていないか
もしくは塩素、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシ
から選ばれる３個までの置換基により置換された
フエニルにより置換されたC1〜3アルキル；又は置
換されていないかもしくは３個までのC1〜4アルキ
ル基により置換されたC5〜6シクロアルキルを表わ
し、あるいはR3及びR4は、それらが結合してい
るＮ原子といつしよになつて、更に１個のヘテロ
原子を含んでいてもよい５−もしくは６−員の複
素環を形成していてもよく、R5及びR6はそれぞ
れ独立に水素以外の前記R3及びR4に規定したも
のと同一のものを表わし、R7はC1〜4アルキル又
はベンジルを表わす） を表わし、そしてｍは１又は２を表わし、ｎは０
又は１〜４の整数を表わし、ｐは０又は１〜３の
整数を表わし、（ｎ＋2p）≧ｍ＋１を満足するも
のとする。そして、式のスルホ基及び塩基性基
含有染料は、下記式ａ、ｂ、ｅ、ｆおよ
びｇで示されるモノアゾ及びジスアゾ化合物に
属するものとする。 上式中、基X〓aはそれぞれ独立に−CO−Xa又
は−SO2−Xa｛ここで、Xaは−NR′2QNR′3R′4（こ
こで、R′2はメチル又はハロゲンを表わし、Ｑは
前記規定に同一のものを表わし、R′3及びR′4はそ
れぞれ独立に水素、直鎖もしくは分枝C1〜6アルキ
ル、直鎖ヒドロキシC2〜3アルキル又はベンジルを
表わすかあるいはそれらが結合しているＮ原子と
いつしよになつてピロリジン、ピペリジン又はモ
ルホリン環を形成していてもよい）を表わす｝を
表わし、R8は水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコ
キシ、ハロゲン、モノ（C1〜4アルキル）アミノ、
ジ（C1〜4アルキル）アミノ、−SO2NR1R1又は−
CONR1R1（ここで、R1は前記規定に同一のもの
を表わす）を表わし、R11は水素、ハロゲン、
C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、−NHCO−
（C1〜4アルキル）、−NHCONH2、−NHCO（CH2）1
〜３Ｎ（C1〜4アルキル）2又は−NHCO（CH2）1〜3 Ｎ
（CH3）3A（ここでAはアニオンを表わす）を
表わし、R12は水素、C1〜4アルキル又はC1〜4アル
コキシを表わし、R13は水素、−NH2、（C1〜4アル
キル）カルボニルアミノ、フエニル環がハロゲ
ン、−NO2、−NH2、C1〜4アルキル及びC1〜4アル
コキシから選ばれる２個までの置換基により置換
されていてもよいベンゾイルアミノ、又は
【式】（ここでR1及びＹは前記規 定に同一のものを表わし、Y′は−Cl以外のＹの
規定に同一のものを表わす）を表わし、ｑは０又
は１を表わす。 上式中、基−Z″1−Xa及び
【式】は同一 であつても相異なつていてもよく、R9は水素、
ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、フエ
ノキシ、−NHCOR14、−SO2R14、−SO2NR1R1又
は−CONR1R1（ここで、R14はC1〜4アルキル又は
フエニルを表わす）を表わし、R10は水素、ハロ
ゲン、C1〜4アルキル又はC1〜4アルコキシを表わ
し、ｒは０又は１を表わし、Z″1は
【式】 を表わし、R1、R11、R12、R13、Xa、Ｙ、Z2、
ｍ、ｎ、ｐ及びｑは前記規定に同一のものを表わ
す。 上式中、Z3は二価のＮ含有橋架け基を表わし、
X〓aR8は前記規定に同一のものを表わし、橋架け
基Z3により結合された分子の２つの部分は同一で
あつても、相異なつていてもよい。 上式中、X〓bは ｛ここで、R′1はメチル又は水素を表わし、Xbは
−NR′2−Ｑ−NR″3R″4（ここで、R′2及びＱは前
記規定に同一のものを表わし、R″3及びR″4はそ
れぞれ独立に水素、直鎖もしくは分枝C1〜4アルキ
ル、ヒドロキシエチル又はそれらが結合している
Ｎ原子といつしよになつてピペリジン又はモルホ
リン環を形成しているものを表わす）を表わす｝
を表わし、R′9は水素、塩素、メチル、メトキシ、
アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、−SO2NH2
又は−CONH2を表わし、Z3は前記規定に同一の
ものを表わし、橋架け基Z3により結合された分子
の２つの部分は同一であつても相異なつていても
よい。 上式中、Z4は１，３−もしくは１，４−フエニ
レン又は式： ｛ここで、R15は水素、塩素、メチル又はメトキ
シを表わし、Z5は直接結合、−（CH2）t−、−Ｏ−、
−Ｏ（CH2）tＯ−、−SO2−、−NHCO−、−
NHCONH−、−NHCO（CH2）tCONH−又は−
CONH（CH2）tNHCO−（ここで、ｔは２又は３
を表わす）を表わす｝の基を表わし、X〓bは前記
規定に同一のものを表わし、橋架け基Z4により結
合された分子の２つの部分は同一であつても相異
なつていてもよい。 式の化合物において、ｍ個のスルホン酸基は
基Ｘと反応することができ、（XH）SO3又は
XSO3のタイプの分子内塩を形成する。式
の化合物はスルホン酸基よりも多くの塩基性及
び／又はカチオン基を有し、余分の塩基性及び／
又はカチオン基は分子外塩を形成してこれらの化
合物を水溶性にすることができる。 スルホン酸基はジアゾ及び／又はカツプリング
成分中、及び場合によつては中心成分又は橋架け
基中に有つてもよい。しかしなやら、カツプリン
グ成分は少くとも１個、更に好ましくは１個の
み、のスルホン酸基を有するのが好ましい。 （ｎ＋2p）個のＸ基は、それぞれ同一であつ
てもあるいは相異なつていてもよく、多価の基Z1
及びZ2を介して基Ｆのジアゾ成分及び／又は末端
カツプリング成分に結合されている。Z1がZ′1即
ち−CO−又は−SO2−である場合、基−Z′1−Ｘ
（以下、便宜のためにX1と記す）はジアゾ成分上
にあるのが好ましい。アニリン列のジアゾ成分に
対しては、２個の基X1は下記式ａ又はｂ： ｛上式中、基X1は同一であるのが好ましく、ベ
ンゼン環上に更に置換基が全くないか又は１個し
かないのが好ましい｝ におけるような形で結合されているのが好まし
い。 基−Z″1−Ｘ又は
【式】（ここで、Z″1は二 価の基： を表わす。以下、簡単のためにこれらをいつしよ
にX〓と記す）はジアゾ成分及び／又は未端カツ
プリング成分中にあるのが好ましく、後者はこの
ような基を少くとも１個含むのが特に好ましい。
アニリン列のジアゾ成分に対しては下記式ａ又
はｂ： が好ましい。式ａ中には、更に１個の置換基
が、好ましくは２−、４−又は６−位に、有つて
もよく、あるいは更に２個の置換基が、好ましく
は２，５−位に、有つてもよい。式ｂ中には、
更に１個の置換基が有るのが好ましく、これはい
かなる位置にあつてもよい。 末端カツプリング成分が基X〓を有する場合、
これは下記式： ｛上式中、矢印はカツプリング置を示す｝ の化合物であるのが好ましい。 アルキレン基Ｑは直鎖であるのが好ましく、エ
チレン又はプロピレン基であるのが更に好まし
い。 基R1及びR2がアルキルである場合、これらは
メチルであるのが好ましい。R1及びR2は好まし
くはR′1及びR′2即ち独立にメチル又は水素、更に
好ましくは水素である。 基R3及びR4が同一であるのが好ましい。これ
らがC1〜6アルキル基である場合、直鎖又は分枝鎖
であつてもよく、C1〜4アルキルであるのが好まし
く、メチル又はエチルであるのが更に好ましい。
シアノ及びヒドロキシ置換C2〜6アルキル基は置換
基がα−位以外にあるような置換メチル及びプロ
ピルであるのが好ましい。R3及びR4がフエニル
アルキルである場合、これらベンジルであるのが
好ましく、そのフエニル基は置換されていないの
が好ましい。R3及びR4がシクロアルキルである
場合、これらはアルキル置換されたシクロヘキシ
ルであるのが好ましく、置換基はメチルであるの
が好ましい。R3及びR4が、それらが結合してい
る窒素原子といつしよになつて、複素環を形成し
ている場合、これはピロリジン、ピペリジン又は
モルホリン環であるのが好ましい。 R3及びR4はR′3及びR′4即ち独立に水素、直鎖
もしくは分枝C1〜6アルキル、直鎖ヒドロキシC2〜3
アルキル又はベンジルであるか又はＮ原子といつ
しよになつてピロリジン、ピペリジン又はモルホ
リン環を形成しているのが好ましい。更に好まし
いものはR″3及びR″4即ち独立に水素、直鎖もし
くは分枝C1〜4アルキル又はヒドロキシエチルであ
るか又はＮ原子といつしよになつてピペリジン又
はモルホリン環を形成しているものである。特に
好ましいR3及びR4はＲ3及びＲ4即ち独立に
メチル又はエチルである。 基R5及びR6も同一であるのが好ましく、これ
らが水素ではないことを除いては上記R3及びR4
に対して好ましいものとして述べたものがR5及
びR6に対しても同様に好ましい。 R7がアルキルである場合、これはメチル又は
エチルであるのが好ましく、メチルであるのが更
に好ましい。R7はR′7即ちメチル、エチル又はベ
ンジル、特にメチルであるのが好ましい。 Ｘが塩基性基−NR2−Ｑ−NR3R4である場合、
これは、 好ましくはXa即ち−NR′2−Ｑ−NR′3R′4、 更に好ましくはXb即ち−NR′2−Ｑ−NR″3R″4、 なお更に好ましくはXc即ち−NR′2−（CH2）2〜6
−NR″3R″4、 特にXd即ち−NR′2（CH2）2〜3−NR3R4（こ
こで、R′2は水素であるのが好ましい） である。 Ｘがカチオン基−NR2−Ｑ− ＮR5R6R7である
場合、好ましいものは上記Xa〜XdにおいてR5及
びR6がR3及びR4と同じであり、R7がR′7であるよ
うなものである。特に好ましいものは基Xe即ち
−NR′2−（CH2）2〜3− Ｎ（CH3）3である。 Ｘがカチオン基である場合、対応するアニオン
は分子内の−SO3基又は分子外アニオンAで
ある。Aの性質は特に制限されないが、しかし
これは非発色性であるのがよい。適当なアニオン
Aの例は塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホン
酸、エチルスルホン酸及び硫酸水素イオンであ
る。 Ｙが脂肪族アミノ基である場合、これは、アル
キル基が１〜４個の炭素原子を有し、直鎖又は分
枝鎖であつてもよく、そして置換されていないか
もしくは−Cl、−Br、フエニル又は、好ましく
は、ヒドロキシにより置換されているような、モ
ノアルキルアミノ又はジアルキルアミノ基である
のが好ましく、あるいはＹはC5〜6シクロアルキル
アミノ基であつてもよい。Ｙが芳香族アミノ基で
ある場合、これは置換されていないかもしくはフ
エニル環においてハロゲン（好ましくは塩素）、
C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、ヒドロキシ及び
フエノキシから選ばれる１個又は２個の置換基に
より置換されているようなアニリノ基であるのが
好ましい。 ＹはYa即ち−Cl、−OH、−NH2、モノ（C1〜4）
アルキルアミノ、モノヒドロキシ（C2〜4）アルキ
ルアミノ、ジ（C1〜2）アルキルアミノ、ビス〔ヒ
ドロキシ（C2〜4）アルキル〕アミノ又はアニリノ
であるのが好ましい。ＹはYb即ち−Cl、−OH又
はアニリノであるのが更に好ましい。 前述したように、X1は−CO−Ｘ又は−SO2X
を表わし、X〓は
【式】又は
【式】 を表わす。 好ましい基X1は、独立に、 X1即ち−CO−Xa又は−SO2−Xaであり、 更に好ましくはX〓b即ち−CO−Xb又は−SO2
−Xb、 なお更に好ましくはX〓c即ち−CO−Xc、 特にX〓d即ち−CO−Xd（ここで、R′2は水素で
あるのが好ましい） である。 このような好ましいものの順位はカチオン基に
対してもあてはまる。しかしながら、この基中の
X〓はX〓e即ち−CO−Xeであるのがもつとも好ま
しい。 好ましい基X〓は、独立に、 X〓a即ち
【式】（ここでＴは Xa又はYaであり、 YaはYbであるのが更に好ましい）であり、 更に好ましくはX〓b即ち
【式】 なお更に好ましくはX〓c即ち
【式】 特にX〓d即ち
【式】（ここで R′1及びR′2は水素であるのが好ましい） である。 このような好ましいものの順位はカチオン基に
してもあてはまる。しかしながら、この基中の
X〓はX〓e即ち
【式】であるのが もつとも好ましい。 式ａ又はｅの化合物において、R8はR′8即
ち水素、メチル、メトキシ又は塩素であるのが好
ましく、水素が更に好ましい。 式ａ又はｂの化合物の基
【式】に おいてフエニレン結合は１，３−又は１，４−位
にあつてよい。しかしこの基は次の構造
【式】を有するのが好ましい。 R11はR′11即ち水素、メチル又はメトキシであ
るのが好ましい。 R12はR′12即ち水素、メチル又はメトキシであ
るのが好ましい。 式ａ又はｂの化合物において、R13はR′13
即ち水素、−NH2、アセチルアミノ又は未置換ベ
ンジルアミノであるのが好ましい。 好ましい式ａの化合物は (1) X〓aがX〓b、更に好ましくは、X〓c、特にX〓d
又はX〓eであるもの、 (2) R8がR′8、特に水素であるもの、 (3) 基
【式】が
【式】である もの、 (4) R13がR′13であるもの、及び (5) X〓基が、アゾ基を有する炭素原子から数え
て２，５−又は３，５−位にあるもの である。 式ｂの化合物において、塩基性又はカチオン
基は前記ａ、ｂ及び／又はに示した位置に
あるのが好ましい。 好ましいR9はR′9即ち水素、塩素、メチル、メ
トキシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、−
SO2NH2又は−CONH2である。更に好ましいR9
はR″9即ち水素、塩素、メチル、メトキシ、アセ
チルアミノ又はベンゾイルアミノ、特に水素であ
る。 R10はR′10即ち水素、塩素、メチル又はメトキ
シ、特に水素であるのが好ましい。 好ましいR11およびR12はそれぞれ独立にR′11お
よびR′12であり、R13は好ましくはR′13である。
基R13は６位にあるのが好ましい。ｒが０である
場合、−Z″1−Xa又は−Z2−（Xa）2基は６位を占め
るのが好ましい。ｍは１であるのが好ましく、こ
の場合スルホ基は３又は４位、好ましくは３位に
ある。 好ましい式ｂの化合物は (1) R9がR′9、更に好ましくはR″9、特に水素で
あるもの、 (2) R10がR′10、特に水素であるもの、 (3) 基
【式】が
【式】である もの、 (4) R13が６位にあるR′13であるもの、 (5) ｒが０で、塩基性又はカチオン基が６位にあ
るもの、 (6) 基Xaが好ましくはXb、更に好ましくはXc、
特にXd又はXeであるもの、又は (7) ｍが１で、スルホ基が３位にあるもの である。 更に好ましい式ｂの化合物は下記式ｃの化
合物である。 上式中、X〓b及びR′9は前記規定に同一のもの
を表わす。 特に好ましい式ｃの化合物は、独立に、 (1) R′9がR″9、特に水素であるもの、 (2) X〓bがX〓c、更に好ましくはX〓d又はX〓eであ
るもの、及び (3) R′11及びR′12が水素であるもの である。 更に好ましい他の一群の式ｂの化合物は下記
式ｄ： で示される化合物、特に独立に、 (1) R′9がR″9であり、R′10が水素であるもの、 (2) X〓bがX〓c、更に好ましくはX〓d又はX〓eであ
るもの、 (3) R′11及びR′12が水素であるもの、及び (4) ｑが１であるもの である。 式ｅの化合物において、Z3により結合された
分子の２つの部分は同一であるのが好ましい。 Z3はZ3a即ち−NH−；−NHCONH−；
【式】 （ここで、Ｙは前記規定に同一のもの、好ましく
はYc即ち−Cl、−NH2又は−NH−フエニルを表
わす）；１，３−もしくは１，４−フエニレン基
を含む
【式】− NHCOCH2CH2CONH−；又は−NHCOCH＝
CHCONH−であるのが好ましい。更に好ましい
Z3はZ3b即ち−NHCONH−；
【式】
【式】 −NHCOCH2CH2CONH−；又は−NHCOCH
＝CHCONH−であり、特に好ましいものはZ3c
即ち−NHCONH−、
【式】又は
【式】である。 好ましい式ｅの化合物は、独立に、 (1) R8がR′8、好ましくは水素であるもの、 (2) X〓aがX〓b、更に好ましくはX〓c、特にX〓d又
はX〓eであるもの、 (3) Z3がZ3a、好ましくはZ3b、特にZ3cであるも
の、及び (4) 基X〓aがアゾ基を有する炭素原子に対して
２，５−もしくは３，５−位にあるもの である。 式ｆの化合物において、橋架け基Z3により結
合された分子の２つの部分は同一であるのが好ま
しい。 好ましい式ｆの化合物は、独立に、 (1) R′9がR″9、特に水素であるもの、 (2) X〓bがX〓c、特にX〓d又はX〓eであるもの、 (3) Z3がZ3a、更に好ましくはZ3b、特にZ3cであ
るもの、及び (4) スルホ基が３の位置にあり、橋架け基Z3が６
の位置にあり、Z3により結合された分子の２つ
の部分が同一であるもの である。 式ｇの化合物において、Z4は好ましくはZ4a
即ち１，３−又は１，４−フエニレン、
【式】１，３−もし くは１，４
【式】又は １，３−もしくは１，４− である。 好ましい式ｇの化合物は、 (1) X〓bがX〓c、特にX〓d又はX〓eであるもの、 (2) Z4がZ4aであるもの、及び (3) スルホ基が３の位置にあり、基X〓bが６の位
置にあり、分子の２つの部分が同一であるもの である。 本発明はまた式の化合物の製造方法を提供す
る。この方法は、必要なｎ個の（−Z1−Ｘ）及
び／又はｐ個の
【式】基が既にカツプリン グ成分及び／又はジアゾ成分中に存在するよう
な、対応する末端カツプリング成分を対応するジ
アゾ化されたアミン又はモノアゾアミンとカツプ
リングさせる工程を含む。 Ｘ基を含む式の化合物、例えば式ｂ、
ｃ、ｄ、ｆ又はｇの化合物、はまた下記式
： 〔上式中、Halはハロゲン、特に塩素を表わす〕 で示される化合物は、所望の順序で、ｎ＋2pモ
ルの下記式ａ及び／又は下記式ｂ： で示されるジアミンと、及び所望ならばｎモルの
化合物HY′と、反応させることによつても製造す
ることができる。 上記の全ての規定において、「ハロゲン」なる
語はフツ素、塩素又は臭素を意味する。 これらの方法のうちでは前者が好ましく、これ
らの方法は通常の方法で実施される。例えばカツ
プリング反応は弱酸性もしくは弱アルカリ性媒体
中で実施することができ、生成物は公知の方法で
単離し、精製することができる。 式の化合物は塩基化合物を少くとも化学量論
的量の有機もしくは無機酸で処理することにより
水溶性の塩形に変成することができる。式の化
合物において、遊離の塩基性（即ち非プロトン
化）Ｘ基を基R7を含むアルキル化剤で処理して
第四級アンモニウムを含むカチオン性Ｘ基とする
こともできる。 出発ジアゾ及びカツプリング成分は公知である
か又は公知もしくは類似の方法により入手可能な
出発原料から得ることのできるものである。例え
ば、式ａ又はｅの化合物の、基X1を含むジ
アゾ化合物は対応するニトロフエニルカルボン酸
クロリド又はニトロフエニルスルホニルクロリド
と化学量論的量の１種又はそれ以上の式ａ及
び／又はｂのアミンとの反応及び次いでニトロ
基のアミノ基への還元により製造することができ
る。 式ｂ、ｃ又はｆの化合物用の、基X〓を
含むジアゾ成分は、例えば、ハロゲン化シアヌル
を置換されていてもよいニトロアニリン、式ａ
及び／又はｂのジアミン及び所望ならば化合物
HY′と、所望の順序で、反応させ、次いでニトロ
基を還元することにより製造することができる。 同様に、式ｂ、ｄ又はｇの化合物用の、
基X〓を含むカツプリング成分はハロゲン化シア
ヌルを対応するアミノ含有カツプリング成分、式
ａ及び／又はｂのジアミン及び所望ならば化
合物HY′と、所望の順序で、縮合することにより
製造することができる。 水溶性酸塩形の式の化合物はセルロース系繊
維、例えば木綿、からなるか又はそれを含む基材
の染色又は捺染、又は好ましくは紙の染色又は捺
染に有用な染料である。これらはまた皮革、特に
植物なめし、低親和性皮革の染色又は捺染にも用
いることができる。 木綿は、例えば、室温乃至沸騰における吸尽染
色により染色することができ、あるいは通常のタ
イプの捺染糊により捺染することができる。サイ
ジングした又はサイジングしていない紙は製造プ
ロセスの間の原料中で又は浸漬プロセスにより捺
染又は染色することができる。皮革は通常の方法
で染色できる。 式の化合物は液状もしくは固体状染色組成物
の形で用いることもできる。これらは公知の方法
により、好ましくは、所望ならば助剤、例えば安
定剤、の存在下に、適当な溶剤に溶解することに
より、安定な液状、好ましくは水性、組成物の形
にすることができる。このような組成物は、例え
ば、フランス特許第1572030号に記載の如くして
製造することができる。適当な液状組成物は例え
ば下記の如きものである（部は重量部）。 100部の、酸塩としての式の化合物、 １〜100、好ましくは１〜10部の無機塩、 １〜100部の有機酸、例えば蟻酸、酢酸、乳酸又
はクエン酸、 100〜800部の水、 ０〜500部の溶解剤、例えばジエチレン、トリエ
チレンもしくはヘキシレングリコールの如きグ
リコール、メチルセルソルブ、メチルカルビト
ール、ブチルポリグリコールの如きポリグリコ
ールエーテル、尿素、ホルムアミド、ジメチル
ホルムアミド等。 式の化合物は、好ましくはフランス特許第
1581900号に記載の如き粒子化により固体状、好
ましくは粒状、の形に調製されてもよい。適当な
固体状組成物は例えば下記の如きものである（部
は重量部）。 100部の、酸塩としての式の化合物、 １〜100、好ましくは１〜10部の無機塩、 ０〜800部のフイラー、好ましくはデキストリン、
砂糖、グリコース又は尿素の如きノニオン性材
料。 固体組成物は10％までの残留水分を含んでいて
よい。 酸塩形の式の染料は良好な溶解性、特に良好
な冷水における溶解性を有する。製紙に用いる場
合、これらは廃水をわずかにしかあるいは全く着
色せず、このことは環境的理由で望ましい。これ
らは染色紙に斑を与えず、広範囲のPHに対して鈍
感である。得られる紙上の染色は明るく、良好な
日光堅牢性を特徴とし、長時間の照射後も色相は
トーン−イン−トーンに変化する。染色紙は水に
対してだけでなく、ミルク、果汁及び甘味付けさ
れた鉱水に対しても堅牢である。染料（特に式
ｅ、ｆ又はｇの染料）は良好なアルコール堅
牢性を有するから、アルコール飲料に対しても安
定である。 これらの染料は高い直接性を示し、即ち基材上
に実際上定量的に吸尽される。これらは乾燥粉末
又は粒子の形で、最初に溶液とすることなく、直
接紙原料に添加することができ、明るさ及びカラ
ーイールドを損うことがない。本発明に係る染料
はまたカラーイールドを損うことなく、軟水中で
用いることができる。 木材パルプを含む繊維材料は、真にカチオン型
の染料による場合と同様に、良好かつ均一な量に
おいて本発明に係る染料で染色される。 染色された紙酸化漂白及び還元漂白のいずれに
よつても漂白することができ、このことは廃紙の
再生に重要である。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
ある。例中、「部」は固体物質については重量部
で、また、液体物質については容量部を示し、
「％」は全て重量パーセントを示す。また、温度
は摂氏で示す。 出発物質の製造 例 ａ 106部の５−ニトロイソフタル酸を0.5部のトリ
エチルアミンを含み、80℃に加温した300部のク
ロロベンゼン中で撹拌し、次いで80部の塩化チオ
ニルをゆつくり滴加した。80℃で３時間撹拌後、
温度をゆつくり120゜に上げた。全体が溶解した
ら、溶液を90゜に冷却し、137部の３−ジメチルア
ミノプロピルアミン及び60部のクロロベンゼンの
混合物を滴加し、次いで35部の炭酸ナトリウムを
添加した。得られた懸濁液を100℃で２時間撹拌
し、冷却し、100部の水で処理した。混合物を30
％塩酸でPH５に酸性化し、スチーム蒸留によりク
ロロベンゼンを除去した。 残留水溶液をアルカリ性にするとニトロ生成物
がオイルとして分離し、これを酢酸エチルに採
り、食塩水で洗浄し、乾燥し、蒸発させて、褐色
オイルとした。オイルを200部の水及び120部の30
％塩酸に溶解し、この溶液を100部の鉄片、100部
の水及び10部の30％HClの熱懸濁液に滴加した。
95〜98゜で２時間後、還元を完了した。炭酸ナト
リウムを添加してブリリアントイエロー指示薬ま
で混合物をアルカリ性にし、生成物を熱時過し
た。液（約520容量部）は110部の下記式の化合
物を含んでいた。 例 ｂ ニトロテレフタル酸を用いて例ａを繰り返して
下記式の化合物を得た。 例 ｃ 92部の塩化シアヌルを750部のアセトンに溶解
し、０〜5゜に冷却した。69部の３−ニトロアニリ
ンを添加し、次いで130部の4N炭酸ナトリウム溶
液を１時間で滴加した。混合物を１時間撹拌し、
次いで600部の氷水を添加した。得られた懸濁液
を過し、湿つた残留物を少しづつ250部の３−
ジメチルアミノプロピルアミンにゆつくり添加し
た。混合物の温度を60〜70゜に上げてシロツプ状
の溶液とし、これを90〜100゜で１時間撹拌し、次
いで氷を添加して1000容量部に稀釈した。水相を
別し、樹脂状残留物を200部の水及び90部の30
％HClとともに撹拌して、PH５の水性懸濁液とし
た。 第２の容器中で、300部の水、70部の鉄片及び
20部の30％HClをいつしよに１時間撹拌した。こ
のようにして調製された弱酸性の懸濁液を添加
し、温度を95〜98゜で２時間保持した。炭酸ナト
リウムを添加して、生成物をブリリアントイロー
までアルカリ性にし、熱時過した。黄褐色の
液（約950容量部）は155部の下記式の化合物を含
んでいた。 対応する生成物を製造するために、３−ニトロ
アニリンの代りに下記のニトロ化合物を用いるこ
ともできる。４−ニトロアニリン、２−クロロ−
もしくは２−ブロモ−４−ニトロアニリン、２−
メチル−４−ニトロアニリン、２−メトキシ−４
−ニトロアニリン、２−メチル−３−ニトロアニ
リン、４−クロロ−３−ニトロアニリン、４−メ
チル−３−ニトロアニリン、４−メトキシ−３−
ニトロアニリン、２−メチル−５−ニトロアニリ
ン、２−メトキシ−５−ニトロアニリン又は５−
クロロ−２−メトキシ−３−ニトロアニリン。 例 ｄ 水及び氷（各125部）の混合物を92部の塩化シ
アヌルとともに撹拌して微細な懸濁液を得た。
130部の３−ジエチルアミノプロピルアミンを３
時間に亘り、温度が5゜を超えないような速度で滴
加した。生成物を45〜50゜で１時間撹拌し、100部
の30％苛性ソーダ溶液で処理して、生成物を白色
の集合体として分離せしめ、これを吸引過し、
水洗した。60゜で真空過後、150部の２，４−ジ
アミノ−Ｎ，N′−ビス（３−ジエチルアミノプ
ロピル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン
が得られた。 この生成物を600部の水及び106部の30％HClに
溶解し、95部の６−アミノ−１−ナフトール−３
−スルホン酸、次いで100部の酢酸ナトリウムを
添加した。混合物を90〜95゜に加熱し、PHを4.5〜
3.7に下げた。３時間後、反応を完了し、冷却し
て、澄んだ褐色の溶液を得た。この溶液は下記式
の化合物を210部含んでいた。 上記例ａ〜ｄの方法において別のジアミンを用
いて、下記の表１に示す如き、対応する別のジア
ゾ成分又はカツプリング成分を得た。
【表】 第４欄に挙げたようなジアゾ成分であつて、４
−ニトロアニリンを用いて得られたものはD1c′〜
D14c′で表示し、４−メチル−３−ニトロアニリ
ンを用いて得られたものはD1c″〜D14c″で表示す
る。 例 １ 例ｃの如くして製造した溶液24容量部を20部の
氷及び３部の30％HClで処理し、０〜5゜において
10部のIN亜硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化した。
ジアゾニウム塩溶液を３部の６−アセチルアミノ
−１−ナフトール−３−スルホン酸（K1）及び
100部の水の混合物に滴加し、炭酸ナトリウム溶
液を添加してPHを７〜８に保持した。オレンジ色
の染色懸濁液が得られた。ジアゾニウム塩がもは
や検出されなくなつたら、スポツトテストの流出
液がほぼ無色になるまで、懸濁液を塩化亜鉛で処
理した。染料を別し、80゜で真空乾燥した。下
記式： の生成物が粉末状で得られ、これは弱酸性乃至酸
性の水性媒体に容易に溶解し、紙を赤−オレンジ
色に染色した。染色された紙は良好な日光及び湿
潤堅牢度を有していた。 例 ２ 例ｃの溶液24部の代りに例ａで得られた溶液18
部を用いて、例１の操作を繰り返して、下記式： の染料を粉末状で得た。これは酸性の水性媒体に
可溶で、紙に対して良好な日光及び湿潤堅牢度を
有する黄−オレンジ色の染色物を与えた。 例 ３〜27 下記表２に挙げたカツプリング及びジアゾ成分
を用い、例１の操作を繰り返して、他のモノアゾ
染料を得た。これらは表示する色相に紙を染色
し、良好な日光及び湿潤堅牢度を有していた。 色相の表示に用いた略号は次の通りである。 yo：黄オレンジ、bo：茶オレンジ、ｒ：赤、
bor：ボルドー味赤、brv：明るい赤−バイオレ
ツト、ｏ−オレンジ、blr：青味赤、or：オレン
ジ−赤、ｖ：バイオレツト、br：茶−赤、sr：ス
カーレツト味赤、ro：赤−オレンジ、rv：赤−バ
イオレツト、bbr：明るい青味赤。
【表】
【表】 同様にして、カツプリング成分K1〜K4を表１
に示したジアゾ成分のいかなるものとも反応させ
ることができ、紙に対し良好な日光及び湿潤堅牢
度を有する染色物を与える染料を得る。 例 28 例ａで得た溶液67容量部を50部の氷及び10部の
30％HClで処理し、０〜5゜において10.5部の4N亜
硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化した。ジアゾニウ
ム塩溶液に50部の氷及びPHを3.5に保持するのに
十分な酢酸ナトリウムを添加した。次に、4.7部
の３−メチルアニリンを添加し、混合物をPH３〜
3.5において、ジアゾニウム塩がもはや検出され
なくなるまで撹拌した。染料溶液を苛性ソーダで
アルカリ性にし、溶液から析出した染料を分離
し、300部の水及び20部の30％HClに溶解した。 この中間生成物を室温において９部の4N亜硝
酸ナトリウム溶液でジアゾ化し、ジアゾ溶液を
500部の水中で13.6部の６−ベンゾイルアミノ−
１−ナフトール−３−スルホン酸の懸濁液に滴加
し、PHを７〜7.5に保持した。ジアゾニウム塩が
もはや検出されなくなつたらすぐに、青味赤色の
染料溶液を塩化亜鉛で処理して、過可能な懸濁
液を得た。過し、60゜で真空乾燥して、下記
式： の染料を粉末状で得た。この染料は酸性の水性媒
体に可溶で、紙をボルドー味赤色に染色し、この
染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度を有してい
た。 例 29 例ａの溶液67部の代りに例ｃの溶液90部を用い
て、下記式： の染色を得た。これは紙を良好な日光及び湿潤堅
牢性を有する青味赤色に染色した。 例 30〜47 下記表３に示すジアゾ成分、中央成分及び末端
カツプリング成分を用い、例28の操作に従つて、
紙を表示する色相に堅牢に染色するジスアゾ染料
を得た。
【表】 同様に、表１のジアゾ成分、カツプリング成分
K1〜K4及び表３に示す中央成分の他の組合せに
よつてジスアゾ染料を得る。これらは紙を茶、赤
乃至赤−バイオレツト又はボルドー味赤乃至明る
い青味赤色に染色し、染色物は良好な堅牢性を有
する。 例 48 3.15部の下記式： （式中、Z3は−NHCONH−であり、スルホン酸
基は３，3′の位置にある）の化合物を200部の水
に分散させた。例ｃで得られた溶液（35.5部）を
ジアゾ化し、30分間で滴加し、炭酸ナトリウムの
添加によりPHを７〜８に保持した。１時間後、生
成物を過し、60゜で真空乾燥して、下記式の染
料を得た。 この染料は酸性の水性媒体に可溶で、紙に対し
て特に良好な湿潤堅牢度及び極めて良好なアルコ
ールに対する堅牢度を有する、オレンジ色の染色
物を与えた。 例 49 例ｃの生成物35.5部の代りに例ａの生成物21.1
部を用いて、下記式の染料を得た。 これは酸性の水性媒体に可溶で、紙に対し良好
な湿潤堅牢度、特に良好なアルコールに対する堅
牢度を有する、オレンジ色の染色物を与えた。 例 50〜78 例48と同様にし、下記表４の第２欄に示すジア
ゾ成分及び例48に示した式において橋架け基Z3及
び表４の第３欄に示すものであり、スルホン酸基
が第４欄に示す位置にあるカツプリング成分を用
いて、対応する化合物を製造した。紙に対して得
られた染色色相を第５欄に示す。このような染色
物は良好な湿潤及びアルコール堅牢度を示す。
【表】
【表】
【表】 上記のカツプリング成分と表１に示したジアゾ
成分とを用いても同様の性質を有する類似の染料
が製造できる。 例 79 6.2部の４−メトキシアニリンを100部の水及び
25部の30％HClに溶解し、０〜5゜に冷却した。こ
の溶液に50部の1N亜硝酸ナトリウム溶液を滴加
した。 第２の反応容器に、例ｄのようにして得られた
溶液140容量部を入れ、PH６〜6.5で上記のジアゾ
ニウム塩溶液を滴加した。混合物を一夜間撹拌
し、次に90部の塩化ナトリウム及び15部の塩化亜
鉛で処理した。染料を過し、60゜で真空乾燥し
て、下記式の染料粉末を得た。 これは酸性の水性媒体に可溶で、紙をスカーレ
ツト味赤色に染色し、染色物は良好な日光及び湿
潤堅牢度を有していた。 例 80〜97 例79と同様にし、下記表５に示すジアゾ成分及
びカツプリング成分を用いて、類似のモノアゾ化
合物を製造した。得られた化合物は紙を表示の色
相に染色し、染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度
を有していた。
【表】
【表】 上記のジアゾ成分及び表１に示した他のカツプ
リング成分を用いても類似の化合物が製造でき
る。 例 98 9.8部の４−アミノアゾベンジルを100部の水及
び25部の30％HClとともに一夜間撹拌し、50部の
1N亜硝酸ナトリウム溶液を滴加してジアゾ化し
た。第２の反応容器に、例ｄの化合物28を含む溶
液140容量部を30部の酢酸ナトリウムとともに入
れたジアゾ溶液をPH３〜４で滴加し、混合物を一
夜間撹拌し、次に50部の30％苛性ソーダで処理し
てPHを８〜９にした。１時間撹拌後、沈澱した染
料を過し、乾燥して、下記式の染料粉末を得
た。 これは酸性の水性媒体に可溶で、紙に対し青味
赤色の染色物を与え、これは良好な日光及び湿潤
堅牢度を示した。 例 99〜111 例98と同様にし、下記表６に示すジアゾ成分、
中央成分及び末端カツプリング成分を用いて、対
応する染料を得た。これらは表示の色相に紙を染
色し、染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度を有し
ていた。
【表】 表６に示したジアゾ及び中央成分を表１に示し
た他のカツプリング成分とともに用いても、類似
の化合物が得られる。 例 112 100部の水及び25部の30％HCl中15部の３−ア
ミノアセトアニリドの懸濁液に０〜5゜において27
部の4N亜硝酸ナトリウム溶液を添加してジアゾ
溶液を調製した。このジアゾ溶液を例ｄの溶液60
部、200部の水及び100部の氷の混合物中に注ぎ、
70部の4N炭酸ナトリウム溶液を滴加してPHを３
〜3.5に保持した。２時間後45部の65％硫酸を添
加し、混合物を85゜で３時間撹拌した。この間に
アセチル基の解離が実際上完了した。溶液を室温
まで冷却し、15部の塩化亜鉛で処理し、10分後60
部の食塩で処理した。 得られた染料を別し、300部の水及び20部の
30％HCl中で撹拌し、25部の4N亜硝酸ナトリウ
ム溶液でジアゾ化した。次いで、ジアゾ溶液を４
〜4.5のPHで、例ｄの溶液60部、300部の水及び
100部の氷に添加した。カツプリングの完了後、
溶液を苛性ソーダでアルカリ性にし、沈澱した染
料を過し、乾燥した。得られた染料は下記式： を有し、酸性の水性媒体に対し良好な溶解性を有
し、紙を優れた湿潤及びアルコール堅牢度を有す
るオレンジ色に染色した。 例 113 10.6部の４，4′−ジアミノジベンジルを300部
の水及び25部の30％HClに溶解し、０〜5゜に冷却
し、27部の4N亜硝酸ナトリウムでテトラゾ化し
た。混合物をアミノスルホン酸で処理して残留す
る亜硝酸を破壊し、テトラゾ溶液を60部の例ｄの
生成物、700部の水及び75部の塩の混合物中に注
ぎ、約50部の酢酸ナトリウムの添加によりPHを４
〜５に保持した。冷却後、染料を苛性ソーダで沈
澱させ、過し、乾燥した。下記式の染料が得ら
れた。 これは酸性の水性媒体に対して良好な溶解性を
有し、紙に対して極めて良好な湿潤及びアルコー
ル堅牢度を有する赤−オレンジ色の染色物を与え
た。 例 114〜128 例113と同様にし、下記表７に示すジアミン及
びカツプリング成分から対応する染料を製造し
た。得られた染料は紙に対し、良好な湿潤堅牢度
及び特に良好なアルコール堅牢度を有する、表示
色相の染色物を与えた。
【表】
【表】
【表】 表１に示した他のカツプリング成分を用いても
類似の染料が製造できる。 例 129 45部の例98の染料を3.4部の氷酢酸を含む500部
の水に溶解した。得られた溶液を蒸発乾固して、
下記式の染料塩を得た。 これは冷水に対して高い溶解性を有していた。
同様に、酢酸の代りに塩酸、硫酸、燐酸、蟻酸及
び乳酸を用いて対応する塩が得られる。他の例の
染料も同様にして塩形に変成することができる。 例 130 80部の例129の染料塩を500部の水中20部のデキ
ストリン及び20部の氷酢酸の溶液に添加し、撹拌
して均質な懸濁液とした。スプレー乾燥すると、
青赤色の粒子が得られ、これは水によく可溶で、
紙を青味赤色に染色した。 他の例の染料の塩形を同様にして粒子化するこ
とができる。 例 131 120部の例129の染料塩を150部のブチルポリグ
リコール、50部の氷酢酸及び600部の水の混合物
に添加し、60゜に加温して溶解した。溶液を過
し、室温に冷却し、水で1000部とした。得られた
染料濃厚溶液は室温で数ケ月間貯蔵可能であり、
直接又は水で稀釈後紙を青味赤色に染色するため
に用いることができた。 他の例の染料塩を同様にして安定な液体染料製
剤とすることができる。 適用例 Ａ 松剤から得られた市販の漂白亜硫酸セルロース
70部及びカバ材から得られた市販の漂白亜硫酸セ
ルロース30部を叩解機中、2000部の水中で粉砕し
た。例36の染料（例えば例129に従う、酸付加塩
として）0.5部をこのパルプ中にふりかけた。20
分間混合後このパルプから製紙した。このように
して得られた吸取紙は青味赤色に染色されてい
た。廃水は実際上無色であつた。 適用例 Ｂ 例98の染料（例えば例129に従う、酸付加塩と
して）0.5部を100部の熱水に溶解し、室温に冷却
した。この溶液を叩解機中2000部の水とともに粉
砕した市販の漂白亜硫酸セルロース100部に添加
した。15分間完全混合後、サイジングを行つた。
この材料から得られた紙は青味赤色を有し、良好
な日光及び湿潤堅牢度を有していた。 適用例 Ｃ 吸収性の長い未サイズ紙を40〜45゜において、
下記の組成の染料溶液を通して引き出した。 0.5部の例36の染料（例えば例129に従う、酸付加
塩として）、 0.5部の澱粉、及び 99.0部の水 過剰の染料溶液を２本のローラーを通して絞つ
た。乾燥された長い紙は青味赤色に染色された。 他の例の染料を適用例Ａ〜Ｃに従つて用いるこ
ともできる。 適用例 Ｄ 100部の新たになめし、中和してクロム革を、
250部の55゜の水及び0.5部の酸付加塩形の例98の
染料とともに、容器中で30分間撹拌し、次いで同
じ浴中でスルホン化鯨油にもとづくアニオン型脂
肪液２部により処理した。次に、皮革を乾燥し、
通常の方法で処理して、青味赤色に均一に染色さ
れた皮革を得た。 他の低親和性の植物なめし革も同様に公知の方
法で染色することができる。 適用例 Ｅ 酸付加塩形の例98の染料２部を4000部の40゜の
脱イオンに溶解した。100部の木綿繊維基材を添
加し、30分間で浴を沸点まで昇温し、沸騰で１時
間保持した。水洗及び乾燥後、良好な日光及び湿
潤堅牢度を有する青味赤色の染色物が得られた。
染料は実際上定量的に吸尽され、廃水はほぼ無色
であつた。
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離塩基形又は分子内塩もしくは分子外塩形
    の下記式で示される化合物からなるアゾ染料。 上式中、Ｆは下記に規定するモノ−もしくはジ
    ス−アゾ化合物の残基を表わし、Z1はそれぞれ独
    立に二価の式：−CO−、−SO2−又は ｛式中、Ｙは−Cl、−OH、−NH2又は脂肪族もし
    くは芳香族アミノ基を表わし、R1は水素又は
    C1〜4アルキルを表わす｝ の基を表わし、Z2はそれぞれ独立に三価の式： ｛式中、R1は前記規定に同一のものを表わす｝
    の基を表わし、Ｘはそれぞれ独立に塩基性基−
    NR2−Ｑ−NR3R4又はカチオン基−NR2−Ｑ−
    ＮR5R6R7（ここで、R2は水素又はC1〜4アルキルを
    表わし、Ｑは直鎖もしくは分枝C2〜6アルキレンを
    表わし、R3及びR4はそれぞれ独立に水素；未置
    換C1〜6アルキル；ヒドロキシもしくは−CNによ
    り置換されたC2〜6アルキル；置換されていないか
    もしくは塩素、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキシ
    から選ばれる３個までの置換基により置換された
    フエニルにより置換されたC1〜3アルキル；又は置
    換されていないかもしくは３個までのC1〜4アルキ
    ル基により置換されたC5〜6シクロアルキルを表わ
    し、あるいはR3及びR4は、それらが結合してい
    るＮ原子といつしよになつて、更に１個のヘテロ
    原子を含んでいてもよい５−もしくは６−員の複
    素環を形成していてもよく、R5及びR6はそれぞ
    れ独立に水素以外の前記R3及びR4に規定したも
    のと同一のものを表わし、R7はC1〜4アルキル又
    はベンジルを表わす） を表わし、そしてｍは１又は２を表わし、ｎは０
    又は１〜４の整数を表わし、ｐは０又は１〜３の
    整数を表わし、（ｎ＋2p）≧ｍ＋１を満足するも
    のとする。そして、式のスルホ基及び塩基性基
    含有染料は、下記式ａ、ｂ、ｅ、ｆおよ
    びｇで示されるモノアゾ及びジスアゾ化合物に
    属するものとする。 上式中、基X〓aはそれぞれ独立に−CO−Xa又
    は−SO2−Xa｛ここで、Xaは−NR′2QNR′3R′4（こ
    こで、R′2はメチル又はハロゲンを表わし、Ｑは
    前記規定に同一のものを表わし、R′3及びR′4はそ
    れぞれ独立に水素、直鎖もしくは分枝C1〜6アルキ
    ル、直鎖ヒドロキシC2〜3アルキル又はベンジルを
    表わすかあるいはそれらが結合しているＮ原子と
    いつしよになつてピロリジン、ピペリジン又はモ
    ルホリン環を形成していてもよい）を表わす｝を
    表わし、R8は水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコ
    キシ、ハロゲン、モノ（C1〜4アルキル）アミノ、
    ジ（C1〜4アルキル）アミノ、−SO2NR1R1又は−
    CONR1R1（ここで、R1は前記規定に同一のもの
    を表わす）を表わし、R11は水素、ハロゲン、
    C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、−NHCO−
    （C1〜4アルキル）、−NHCONH2、−NHCO（CH2）1
    〜３Ｎ（C1〜4アルキル）2又は−NHCO（CH2）1〜3 Ｎ
    （CH3）3A（ここでAはアニオンを表わす）を
    表わし、R12は水素、C1〜4アルキル又はC1〜4アル
    コキシを表わし、R13は水素、−NH2、（C1〜4アル
    キル）カルボニルアミノ、フエニル環がハロゲ
    ン、−NO2、−NH2、C1〜4アルキル及びC1〜4アル
    コキシから選ばれる２個までの置換基により置換
    されていてもよいベンゾイルアミノ、又は 【式】 （ここでR1及びＹは前記規定に同一のものを表
    わし、Y′は−Cl以外のＹの規定に同一のものを
    表わす）を表わし、ｑは０又は１を表わす。 上式中、基−Z″1−Xa及び【式】は同一 であつても相異なつていてもよく、R9は水素、
    ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、フエ
    ノキシ、−NHCOR14、−SO2R14、−SO2NR1R1又
    は−CONR1R1（ここで、R14はC1〜4アルキル又は
    フエニルを表わす）を表わし、R10は水素、ハロ
    ゲン、C1〜4アルキル又はC1〜4アルコキシを表わ
    し、ｒは０又は１を表わし、Z″1は
    【式】 を表わし、R1、R11、R12、R13、Xa、Ｙ、Z2、
    ｍ、ｎ、ｐ及びｑは前記規定に同一のものを表わ
    す。 上式中、Z3は二価のＮ含有橋架け基を表わし、
    X〓a及びR8は前記規定に同一のものを表わし、橋
    架け基Z3により結合された分子の２つの部分は同
    一であつても、相異なつていてもよい。 上式中、X〓bは ｛ここで、R′1はメチル又は水素を表わし、Xbは
    −NR′2−Ｑ−NR″3R″4（ここで、R′2及びＱは前
    記規定に同一のものを表わし、R″3及びR″4はそ
    れぞれ独立に水素、直鎖もしくは分枝C1〜4アルキ
    ル、ヒドロキシエチル又はそれらが結合している
    Ｎ原子といつしよになつてピペリジン又はモルホ
    リン環を形成しているものを表わす）を表わす｝
    を表わし、R′9は水素、塩素、メチル、メトキシ、
    アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、−SO2NH2
    又は−CONH2を表わし、Z3は前記規定に同一の
    ものを表わし、橋架け基Z3により結合された分子
    の２つの部分は同一であつても相異なつていても
    よい。 上式中、Z4は１，３−もしくは１，４−フエニ
    レン又は式： ｛ここで、R15は水素、塩素、メチル又はメトキ
    シを表わし、Z5は直接結合、−（CH2）t−、−Ｏ−、
    −Ｏ（CH2）tＯ−、−SO2−、−NHCO−、−
    NHCONH−、−NHCO（CH2）tCONH−又は−
    CONH（CH2）tNHCO−（ここで、ｔは２又は３
    を表わす）を表わす｝の基を表わし、X〓bは前記
    規定に同一のものを表わし、橋架け基Z4により結
    合された分子の２つの部分は同一であつても相異
    なつていてもよい。 ２ 下記式ｄに相当する化合物からなる特許請
    求の範囲第１項記載の染料。 上式中、R′9、X〓b及びｑは特許請求の範囲第
    １項記載の規定に同一のものを表わし、R′10は水
    素、塩素、メチル又はメトキシを表わし、R′11及
    びR′12はそれぞれ独立に水素、メチル又はメトキ
    シを表わす。 ３ R′11及びR′12がそれぞれ水素であり、ｑが
    である式ｄの化合物からなる特許請求の範囲第
    ２項記載の染料。 ４ 遊離塩基形又は分子内塩もしくは分子外塩形
    の下記式、 〔上式中、Ｆは特許請求の範囲第１項に規定した
    モノ−もしくはジス−アゾ化合物の残基を表わ
    し、Z1はそれぞれ独立に二価の式：−CO−、−
    SO2−又は ｛式中、Ｙは−Cl、−OH、−NH2又は脂肪族もし
    くは芳香族アミノ基を表わし、R1は水素又は
    C1〜4アルキルを表わす｝ の基を表わし、Z2はそれぞれ独立に三価の式： ｛式中、R1は前記規定に同一のものを表わす｝
    の基を表わし、Ｘはそれぞれ独立に塩基性基−
    NR2−Ｑ−NR3R4又はカチオン基−NR2−Ｑ−
    ＮR5R6R7（ここで、R2は水素又はC1〜4アルキルを
    表わし、Ｑは直鎖もしくは分枝C2〜6アルキレンを
    表わし、R3及びR4はそれぞれ独立に水素；未置
    換C1〜6アルキル；ヒドロキシもしくは−CNによ
    り置換されたC2〜6アルキル基；置換されていない
    かもしくは塩素、C1〜4アルキル及びC1〜4アルコキ
    シから選ばれる３個までの置換基により置換され
    たフエニルにより置換されたC1〜3アルキル；又は
    置換されていないかもしくは３個までのC1〜4アル
    キル基により置換されたC5〜6シクロアルキルを表
    わし、あるいはR3及びR4は、それらが結合して
    いるＮ原子といつしよになつて、更に１個のヘテ
    ロ原子を含んでいてもよい５−もしくは６−員の
    複素環を形成していてもよく、R5及びR6はそれ
    ぞれ独立に水素以外の前記R3及びR4に規定した
    ものと同一のものを表わし、R7はC1〜4アルキル
    又はベンジルを表わす） を表わし、そしてｍは１又は２を表わし、ｎは０
    又は１〜４の整数を表わし、ｐは０又は１〜３の
    整数を表わし、（ｎ＋2p）≧ｍ＋１を満足するも
    のとする〕 で示される化合物からなるアゾ染料を製造するに
    際して、必要なｎ個の（−Z1−Ｘ）及び／又はｐ
    個の【式】基が既にカツプリング成分及 び／又はジアゾ成分中に存在するような、対応す
    る末端カツプリング成分を対応するジアゾ化され
    たアミン又はモノアゾアミンとカツプリングさせ
    る工程を含む方法。 ５ 遊離塩基形又は分子内塩もしくは分子外塩形
    の下記式′、 〔上式中、Z″1はそれぞれ独立に二価の式： ｛式中、Ｙは−Cl、−OH、NH2又は脂肪族もし
    くは芳香族アミノ基を表わし、R1は水素又は
    C1〜4アルキルを表わす｝ の基を表わす〕 で示される化合物からなる染料を製造するに際し
    て、下記式： 〔上式中、Halはハロゲンを表わす〕 で示される化合物を、所望の順序で、ｎ＋2pモ
    ルの下記式ａ及び／又は下記式ｂ： で示されるジアミンと、及び所望ならばｎモルの
    化合物HY′（ここで、Y′は−Cl以外の前記Ｙの規
    定に同一のものを表わす）と、反応させることを
    含む、特許請求の範囲第４項記載の方法。
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Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3030196A1 (de) * 1980-08-09 1982-03-25 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung
DE3030197A1 (de) * 1980-08-09 1982-04-01 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE3048998A1 (de) * 1980-12-24 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische triazinfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE3048997A1 (de) * 1980-12-24 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische triazinfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE3114089A1 (de) * 1981-04-08 1982-10-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Sulfonsaeuregruppenhaltige kationische azofarbstoffe,ihre herstellung und ihre verwendung
DE3114087A1 (de) * 1981-04-08 1982-10-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wasserloesliche triazinverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung
DE3114088A1 (de) * 1981-04-08 1982-10-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wasserloesliche triazinverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung
DE3117054A1 (de) * 1981-04-29 1982-11-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von chlorcyan aus blausaeure und chlor
NL8202475A (nl) * 1981-06-22 1983-01-17 Sandoz Ag Verbeteringen aan of met betrekking tot organische verbindingen.
DE3136679A1 (de) * 1981-09-16 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische triazinfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
US4673735A (en) * 1982-04-15 1987-06-16 Sandoz Ltd. Azo compounds having at least one 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radical metal complexes thereof and intermediates therefor
US4780106A (en) * 1982-04-15 1988-10-25 Sandoz Ltd. Use of metal-free azo _compounds having at least one _6-hydroxypyrid-2-one _coupling component radical and metal _complexes thereof for dyeing _substrates and substrates dyed therewith
CH653697A5 (de) * 1982-04-24 1986-01-15 Sandoz Ag Polykationische azoverbindung, ihre herstellung und verwendung.
EP0116513B1 (de) * 1983-01-14 1989-03-15 Ciba-Geigy Ag Wasserlösliche Triazinverbindungen
EP0122458B1 (de) * 1983-03-16 1989-01-04 Ciba-Geigy Ag Azoverbindungen
FR2544302A1 (fr) * 1983-04-15 1984-10-19 Sandoz Sa Procede de teinture de substrats de verre
JPS6088185A (ja) * 1983-10-18 1985-05-17 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤
DE3440777C2 (de) * 1983-11-14 1998-09-03 Clariant Finance Bvi Ltd Neue sulfonsäuregruppenhaltige, basische Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Farbstoffe
FR2559483B1 (fr) * 1984-02-10 1986-12-05 Sandoz Sa Composes heterocycliques contenant des groupes basiques et/ou cationiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants
DE3503844A1 (de) * 1984-02-10 1985-08-14 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Basische und/oder kationische gruppen enthaltende heterocyclische verbindungen und daraus hergestellte azoverbindungen
EP0212807A3 (en) * 1985-07-15 1988-01-07 Imperial Chemical Industries Plc Coloured compound containing a cationic group and a reactive group
DE3625576A1 (de) * 1985-08-19 1987-02-19 Sandoz Ag Basische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen
CH668977A5 (de) * 1985-08-19 1989-02-15 Sandoz Ag Basische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen.
CH672923A5 (ja) * 1986-06-07 1990-01-15 Sandoz Ag
JPH0696827B2 (ja) * 1986-08-22 1994-11-30 日本化薬株式会社 ジスアゾ化合物を用いる基材の染色法
US4873319A (en) * 1986-10-03 1989-10-10 Ciba-Geigy Corporation Disazo dyes containing a pyrimidine coupling component and a cationic alkyl ammonium group
US4931067A (en) * 1987-03-27 1990-06-05 Sri International Method or dyeing using phase change dyestuffs
JPH0742413B2 (ja) * 1987-09-07 1995-05-10 日本化薬株式会社 ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法
DE3802615A1 (de) * 1988-01-29 1989-08-03 Basf Ag Neue aufzeichnungsfluessigkeit fuer das ink-jet-verfahren
DE3815481A1 (de) * 1988-05-06 1989-11-16 Sandoz Ag Sulfonsaeuregruppenfreie basische verbindung
DE4005015C2 (de) * 1989-02-23 2003-09-18 Clariant Finance Bvi Ltd Kationische Phthalocyaninfarbstoffe
CH684194A5 (de) * 1991-01-26 1994-07-29 Sandoz Ag Pigmente in Form von intermolekularen Salzen von zwitterionischen Farbstoffen.
CH684948A5 (de) * 1992-05-13 1995-02-15 Sandoz Ag Basische sulfogruppenhaltige Disazoverbindungen.
US5571898A (en) * 1992-10-19 1996-11-05 Basf Aktiengesellschaft Basic dyes based on amides of j-acid (1-hydroxy-6-aminonaphthalene-3-sulfonic acid) and amides of j-acid
DE4235154A1 (de) * 1992-10-19 1994-04-21 Basf Ag Basische Farbstoffe auf Basis von Amiden der I-Säure (1-Hydroxy-6-aminonaphthalin-3-sulfonsäure) sowie Amide der I-Säure
US5631352A (en) * 1994-06-20 1997-05-20 Ciba-Geigy Corporation Azodyes containing a bridge member based on diamino-substituted triazines
US5639864A (en) * 1994-06-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Azo dyes, containing a triazine middle component and a monoazo and a disazo dye radical
EP0753542B1 (de) * 1995-07-14 2000-02-09 Bayer Ag Polyazofarbstoffe
US6660048B2 (en) 1995-12-22 2003-12-09 Ciba Specialty Chemicals Corporation Aqueous dye solutions
EP0780447B1 (de) * 1995-12-22 2002-10-30 Ciba SC Holding AG Wässrige Farbstofflösungen
GB9606453D0 (en) * 1996-03-27 1996-06-05 Clariant Finance Bvi Ltd Improvements in or relating to organic compounds
US5929215A (en) * 1996-03-27 1999-07-27 Clariant Finance (Bvi) Limited Basic monoazo compounds
GB9700596D0 (en) 1997-01-14 1997-03-05 Clariant Int Ltd Organic compounds
GB9921928D0 (en) * 1999-09-16 1999-11-17 Avecia Ltd Compound
JP3260349B2 (ja) * 2000-06-05 2002-02-25 松下電器産業株式会社 電気化学素子用封止剤およびそれを用いた電気化学素子
GB0103240D0 (en) 2001-02-09 2001-03-28 Clariant Int Ltd Organic compounds
JP4518302B2 (ja) * 2001-03-19 2010-08-04 日本化薬株式会社 水溶性ジスアゾ化合物、水性ブラックインク組成物および着色体
GB0113307D0 (en) 2001-06-01 2001-07-25 Clariant Int Ltd Organic compounds
BR0211272A (pt) * 2001-07-20 2004-08-03 Giba Specialty Chemicals Holdi Grupos aniÈnicos e catiÈnicos que incorporam corantes
CN103590270B (zh) * 2013-11-15 2016-02-24 宁夏西部皮草有限公司 一种有机合成鞣剂鞣制的滩羊毛皮的染色方法
ES2765659T3 (es) 2016-12-15 2020-06-10 Dystar Colours Distrib Gmbh Mezclas de colorantes básicos para fibras de aramida

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE633581A (ja) *
DE1135589B (de) * 1959-09-12 1962-08-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
US3996282A (en) * 1966-05-23 1976-12-07 Sterling Drug Inc. Water-soluble quaternary ammonium dyestuffs
US4103092A (en) * 1973-02-14 1978-07-25 Sterling Drug Inc. Water-soluble quaternary ammonium non-heterocyclic azo dyestuffs
CH480422A (de) * 1967-07-13 1969-10-31 Sandoz Ag Konzentrierte,flüssige Zubereitung
CH525991A (de) * 1968-07-22 1972-03-30 Hoechst Ag Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilmaterialien, insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose
CH524669A (de) * 1968-09-13 1972-06-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
US3709903A (en) * 1970-07-01 1973-01-09 Sterling Drug Inc Water-soluble quaternary ammonium phthalocyanine dyestuffs
US4006131A (en) * 1973-01-04 1977-02-01 Sandoz Ltd. Anionic disazo dyes having a 2,2'-dihalodiphenyl tetrazo component radical
CH601437A5 (ja) * 1975-04-24 1978-07-14 Sandoz Ag
US4153598A (en) * 1975-12-17 1979-05-08 Sterling Drug Inc. Monoazo and diazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines
CH609084A5 (en) * 1976-02-20 1979-02-15 Sandoz Ag Process for the preparation of disazo compounds
US4143034A (en) * 1977-03-09 1979-03-06 Sterling Drug Inc. Polyaminomethylated monoazo and disazo colorants

Also Published As

Publication number Publication date
IT7948844A0 (it) 1979-04-26
US4367172A (en) 1983-01-04
IT1116031B (it) 1986-02-10
FR2424305B1 (ja) 1984-03-16
ES479929A1 (es) 1980-08-16
CA1137980A (en) 1982-12-21
JPH02276867A (ja) 1990-11-13
US4273707A (en) 1981-06-16
BR7902553A (pt) 1979-10-30
US4363761A (en) 1982-12-14
SE445836B (sv) 1986-07-21
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SE7903392L (sv) 1979-10-27
GB2019873A (en) 1979-11-07
GB2019873B (en) 1982-10-27
DE2915323C2 (ja) 1988-12-08
NL7903110A (nl) 1979-10-30
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HK101085A (en) 1985-12-27
JPH0529659B2 (ja) 1993-05-06

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