SU979349A1 - Четвертичные соли 2-(п-фениламинофенилазо)-1,3-диметилбензимидазоли как катионные красители дл полиакрилонитрильного волокна и способ их получени - Google Patents

Description

Поставленна  цель достигаетс  описиваемлми четвертичными сол ми 2- (п-фениламинофенилазо -l,3-диметилбензимидазоли  общей формулы ( 1 и способом их получени , заключаюсшмс  ,в том, что на четвертичные соли

2-( п-метоксифенилазо -1, 3-диметилбеизимидазоли  действуют 2-5-кратним избытком первичного ароматического амина в органическом растворе , таком, как хлороформ или спирт

где R - имеет вышеуказанные значени .

Пример . Получение бензолсульфоната 2-(п-анизидинофенилазо)-1 ,3-диметилбензимидазоли .

Смесь 1,05 г Г2,5 ммоль бензолсульфоната 2-(п-метоксифенилазо -1 ,3-диметилбензимидазоли , 1,1 г (9 ммоль) п-анизидина и 30 мл хлороформа кип т т в течение 1 ч. По охлаждении отфильтровывают 1,25 г

f 95%) темно-синих кристаллов красител . Соединение умеренно растворимо в спирте, гор чей воде, не растворимо в бензоле, эфире, Т,пл, 198-199°С (из спирта J,

оптимальными услови ми проведени  реакции  вл ютс : проведение реакции при кипении в хлороформе при использовании 2-5-кратного избытка амина в течение 1 ч, что подтверждаетс  .данными табл, 1 ,

Таблица

Кипение в хлороформе

1Сипение в хлорою а ж

d о

19 Ь

л

f

ш

ъ

« 1Л

1Л

in

1Л

(П

оо

1Л

n r

«t

vo

ш

ш

гН

о

ш

CO

k

in

ш

ш

чn

Т

го

гго

vo

VOVO

VO

ID

о

in

о

о

h

ъ

vo

VO

1Л1

ш о

СЭ

V

ш

ТГ

чЧ т-1

ГО

м

VO

00

N

ъ

in

in

in

in

r«

Г)

т

м

ex

( .o vo

VO e vo

VO СЛ

w

to

(О

(Q

W

о

m

fO

fl

°:

о г О

rо

2:

2 о

г   2

г- о «)

at

5 01

Гc

РО Ol X

асо:

а:

X О о г о

m rt с« м

ю

rO

ОО

и

о

CJ

i

1 01 о g о

и о I н н s

о о  к

H

« D о о

С K X к X X

0)

к

w« IW

о ко к Ф 0)

s§

§«

:i:

S 5 жвхввхсн

X

aosaosSn

12

u

5 ё m и «нихнОпо

I Ч

Ц

X

о « д с;

&

О

X 0)

m

in

VO

тГ

ш

00 in

I-Ч

СЛ

on

чrл vo

ч«T -

ем

r

о r

to

чI in

in

rr in

in

in

о

00

Ol

л

vo

00

CO

vo

r

vo

о CM

vo r

«

IN OJ

ГО

r-l тЧ

x fN fM M ГМ

w

.

л

оX

C4

о

ж г

Полученные соединени  испытаны как катионные красители дл  полиакрилонитрильного волокна. Крашение волокна провод т следующим образом, 10 мг красител  растирают с 6 - 7 капл ГОт уксусной кислоты, затем до;бавл гот 100 мл теплой воды и в раствор погружают 2 г волокна, предварительно замоченного в теплой воде. После этого волокно кип т т в растворе 1,5 ч и оставл ют еще на 20 мин в остывающей бане. Затей образцы волокна промывают теплой водой и сушат при комнатной температуре.

Сравнение констант устойчивости к свету полученных красителей бензимидазольного р да с промышленными образцами синих ка тионных красителей дл  волокна нитрон ГОСТ 9733-61 , отНос щимис  к бензтиазольному р ду (таблица 3}, показывает, что предлагаемые бензимидазольные красители обладают достаточно высокой устойчивостью к свету и окрашивают ПАНволокно в различные оттенки синего цвета.

Claims (2)

1. Патент США В 3294777, кл. 260-157, опублик. 1967. гп

2. Авторское свидетельство СССР №692521,кл. С 09 В 44/16, 1979. .Ц f ir ifСбНбЗо; СНз отличающийс  тем, что бензолсульфонат 2-(п-метоксифенилазо )-1,3-диметилбензиимидазоли  ввод т в реакцию с 2 - 5-мол рным избытком первичного ароматического амина общей формулы