KR20210094569A - 아조메틴 염료 발색단 - Google Patents

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KR20210094569A
KR20210094569A KR1020217018096A KR20217018096A KR20210094569A KR 20210094569 A KR20210094569 A KR 20210094569A KR 1020217018096 A KR1020217018096 A KR 1020217018096A KR 20217018096 A KR20217018096 A KR 20217018096A KR 20210094569 A KR20210094569 A KR 20210094569A
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폴커 벤델
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 다음을 포함하는 케라틴 섬유 염색용 조성물에 관한 것이다:
a. 하나 이상의 하기 화학식 (3) 및 (4) 로부터 선택되는 아조메틴 화합물:
Figure pct00038

및
b. 물.
조성물은 케라틴 섬유의 염색 방법에서, 또는 케라틴 섬유의 탈색 방법에서 하나 이상의 산화제를 포함하는 조성물의 동시 또는 순차적 적용과 함께 사용될 수 있다.

Description

아조메틴 염료 발색단
본 발명은 케라틴 섬유, 및 특히 모발과 같은 인간 케라틴 섬유의 염색 분야에 관한 것이다.
본 발명은 케라틴 섬유 염색용 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 염료 조성물을 사용하는 케라틴 섬유의 염색 방법에 관한 것이다.
"직접 염색" 방법에 따라서 하나 이상의 직접 염료를 함유하는 염료 조성물로 케라틴 섬유, 및 특히 모발을 염색하는 것은 공지된 관행이다. 상기 방법은 하나 이상의 직접 염료를 포함하는 조성물을 케라틴 섬유에 적용하고, 조성물을 필요한 시간 동안 섬유와 접촉시킨 후, 섬유를 헹구는 것을 포함한다. 지금까지 사용된 직접 염료는 일반적으로 니트로벤젠 염료, 안트라퀴논 염료, 니트로피리딘 염료, 아조, 크산텐, 아크리딘 또는 아진 유형의 염료 또는 트리아릴메탄계 염료이다.
그러나, 이들 직접 염료의 사용은 단점과 관련된다. 이로부터 유도되는 착색은 일시적이거나 또는 반영구적이다. 이들 직접 염료를 케라틴 섬유에 결합시키는 상호 작용의 특성, 및 섬유의 표면 및/또는 코어로부터 이들의 탈착은, 이들의 약한 염색력의 원인이 된다. 또한, 상기에서 언급한 직접 염료는 세탁, 궂은 날씨 또는 땀에 대한 부족한 견뢰도를 제공한다.
또한, 이러한 직접 염료는 일반적으로 과산화수소 수용액과 같은 산화제의 작용에 민감하며, 이는 이들을 과산화수소 수용액 및 염기성화제와 함께 제제화되는 직접 염료 조성물을 탈색 (lightening) 하는데 사용하는 것을 어렵게 만들고, 이들 조성물은 산화 염색에 사용되는 조성물과 유사하다. 다시 말해, 직접 염료는 일반적으로 섬유를 탈색하기 위한 염료 조성물과 거의 양립 가능하지 않으며, 결과적으로, 산화 염색에 대한 대안으로서 탈색 염색 공정에서 이들의 사용은 만족스럽지 않다.
이들 직접 염료는 또한 광화학적 공격에 대한 발색단의 부족한 내성 때문에, 내광성 결여의 단점과 관련이 있다. 이러한 안정성 결여는 케라틴 섬유의 착색의 시간 경과에 따른 퇴색을 유발한다.
US 2015/000688 A1 은 아조메틴 유형의 직접 염료 및 케라틴 섬유를 염색하기 위한 이들의 용도를 개시하고 있다.
FR 2968947 A1 은 케라틴 섬유를 염색하기 위한 벤질 알코올, 하나 이상의 C1-C4 모노알코올 및 아조메틴 유형의 하나 이상의 직접 염료를 포함하는 염료 조성물을 개시하고 있다.
GB 2141437 A 는 모발 염색을 위한 인도아닐린 및 인도페놀 화합물을 기반으로 하는 직접 염료 및 이의 조성물을 개시하고 있다.
따라서, 케라틴 섬유를 만족스럽게 염색하고, 내광성인 직접 염료를 함유하는 조성물이 필요하다. 또한, 이들 조성물은 궂은 날씨, 햇빛, 세탁 및 땀과 같은 섬유가 노출될 수 있는 다양한 공격 요인에 저항성이며, 또한 상기에서 기술한 이점과 함께 섬유의 동시적인 탈색을 수득할 수 있도록 하기 위해서 과산화수소 수용액과 같은 산화제의 존재하에서 충분히 안정한 착색을 제공할 수 있는 것이 바람직하다.
그러므로, 본 발명의 목적은 케라틴 섬유를 만족스럽게 염색하고, 내광성이며, 궂은 날씨, 햇빛, 세탁 및 땀과 같은 섬유가 노출될 수 있는 다양한 공격 요인에 저항성이고, 또한 과산화수소 수용액과 같은 산화제의 존재하에서 충분히 안정한 착색을 제공할 수 있는 직접 염료를 함유하는 조성물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 상기에서 기술한 목적은 청구범위의 요지에 의해 충족되는 것으로 밝혀졌다.
이하에서, 본 발명의 특정한 구현예에 대해 설명한다:
1. 다음을 포함하는 케라틴 섬유 염색용 조성물:
a. 하나 이상의 하기 화학식 (1) 의 아조메틴 화합물:
Figure pct00001
[식 중,
R1 은 수소 또는 C1-C5 알킬이고;
R2 는 수소, C1-C5 알킬, 화학식 *-O-(CH2)n-OH 의 라디칼이고; 또는
R1 및 R2 는 함께 화학식
Figure pct00002
의 라디칼을 형성하고;
A 는 NH 또는 O 이고;
X1 은
Figure pct00003
또는 *-N=* 이고;
R3 은 하기 화학식의 라디칼이고
Figure pct00004
;
R4 는 수소 또는 NH2 이고;
R5, R6, R7 및 R8 은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5 알킬이고;
n 은 1 내지 3 의 수이다];
및
b. 물.
2. 구현예 1 에 있어서,
R1 이 수소이고; 또는
R1 및 R2 가 함께 화학식
Figure pct00005
의 라디칼을 형성하는 조성물.
3. 구현예 1 또는 2 에 있어서,
R3 이 하기 화학식의 라디칼
Figure pct00006
인 조성물.
4. 구현예 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서,
R1 이 수소이고; 또는
R1 및 R2 가 화학식
Figure pct00007
의 라디칼을 형성하고;
R2 가 수소, 메틸 또는 화학식 *-O-(CH2)2-OH 의 라디칼이고;
A 가 =NH 또는 O- 이고;
X1 이
Figure pct00008
또는 *-CH= 이고;
R3 이 하기 화학식의 라디칼
Figure pct00009
인 조성물.
5. 구현예 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (1) 의 화합물이 하기에서 선택되는 조성물:
Figure pct00010
.
6. 구현예 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 아조메틴 화합물의 양이 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위인 조성물.
7. 구현예 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 3 내지 12 의 범위의 pH 를 갖는 조성물.
8. 구현예 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 비이온성 계면활성제를 추가로 포함하는 조성물.
9. 구현예 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, C1-C4 알칸올, 폴리올, 폴리올 에테르 및 방향족 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 유기 용매를 추가로 포함하는 조성물.
10. 구현예 1 내지 9 중 어느 하나에 있어서, 하나 이상의 산화 염료를 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위의 양으로, 그리고 하나 이상의 커플러를 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위의 양으로 추가로 포함하는 조성물.
11. 구현예 1 내지 10 중 어느 하나에 있어서, 보조제를 조성물의 총 중량에 대해서 0.01 내지 20 중량% 의 범위의 양으로 추가로 포함하며, 상기 보조제는 계면활성제, 중합체, 증점제, 산화방지제, 침투제, 가용화제, 격리제, 방향제, 완충제, 분산제, 컨디셔닝제, 필름 형성제, 세라미드, 보존제, 불투명화제, 전도성 중합체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 조성물.
12. 케라틴 섬유를 염색하기 위한, 구현예 1 내지 11 중 어느 하나에 따른 조성물의 용도.
13. 구현예 12 에 있어서, 인간 모발을 염색하기 위한 조성물의 용도.
14. 구현예 1 내지 11 중 어느 하나에 따른 조성물을 원하는 착색을 수득하는데 충분한 시간 동안 습식 또는 건식 섬유에 적용하고, 이어서 섬유를 헹구고, 임의로 샴푸로 세정하고 다시 헹구고, 생성된 섬유를 건조시키거나 건조되도록 방치하여, 염색된 케라틴 섬유를 수득하는 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유의 염색 방법.
15. 다음을 특징으로 하는 케라틴 섬유의 탈색 방법:
(i) 산화제를 포함하지 않는, 구현예 1 내지 11 중 어느 하나에 따른 염료 조성물, 및
(ii) 하나 이상의 산화제를 포함하는 화장용 조성물을 섬유에 적용함; 상기 조성물 (i) 및 (ii) 를 원하는 탈색을 수득하는데 충분한 시간 동안 케라틴 섬유에 순차적으로 또는 동시에 적용하고, 이어서 섬유를 헹구고, 임의로 샴푸로 세정하고 다시 헹구고, 생성된 섬유를 건조시키거나 건조되도록 방치함.
본 발명의 방법 및 다양한 구현예를 상세하게 설명하기 전에, 이러한 방법은 물론 변할 수 있기 때문에, 본 발명은 기술한 특정한 방법으로 제한되지 않는 것으로 이해해야 한다. 또한, 본원에서 사용되는 용어는 본 발명의 범위가 첨부된 청구범위로만 제한될 것이기 때문에, 제한하려는 의도가 아닌 것으로 이해해야 한다.
이하에서, 기가 적어도 특정한 수의 구현예를 포함하도록 정의되는 경우, 이것은 바람직하게는 이들 구현예로만 이루어지는 기를 또한 포함하는 것을 의미한다. 용어 "제 1", "제 2", "제 3" 또는 "i)", "ii)", "iii)" 또는 "(A)", "(B)" 및 "(C)" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)" 등이 방법 또는 용도 또는 분석의 단계와 관련이 있는 경우, 단계 사이에 시간 또는 시간 간격의 일관성이 없으며, 즉, 상기 또는 하기에서 기술한 바와 같이 본원에서 달리 나타내지 않는 한, 단계는 동시에 수행될 수 있거나 또는 이러한 단계 사이에 초, 분, 시간, 일, 주 또는 심지어 월의 시간 간격이 있을 수 있다.
이하의 구절에서, 본 발명의 상이한 양태가 보다 상세하게 정의된다. 이렇게 정의된 각각의 양태는 명확하게 반대로 표시되지 않는 한, 임의의 다른 양태와 조합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 특징은, 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 다른 특징과 조합될 수 있다.
본 명세서 전체에서 "하나의 구현예" 또는 "구현예" 에 대한 언급은, 구현예와 관련하여 기술된 특정한 특징, 구조 또는 특성이 본 발명의 하나 이상의 구현예에 포함된다는 것을 의미한다. 따라서, 본 명세서 전체의 다양한 위치에서, 문구 "하나의 구현예에서" 또는 "구현예에서" 의 출현은 동일한 구현예를 모두 지칭할 필요는 없지만, 그럴 수도 있다. 또한, 특정한 특징, 구조 또는 특성은, 본 개시 내용으로부터 당업자에게 명백한 바와 같이, 하나 이상의 구현예에서 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있다. 또한, 본원에 기재된 일부 구현예는 다른 구현예에 포함된 일부 특징을 포함하지만, 다른 특징은 포함하지 않으며, 상이한 구현예의 특징의 조합은 본 발명의 범위 내에 있는 것을 의미하며, 당업자에 의해 이해되는 바와 같이 상이한 구현예를 형성한다. 예를 들어, 첨부된 청구범위에서, 청구된 구현예 중 임의의 것은 임의의 조합으로 사용될 수 있다.
그러므로, 하나의 양태에 있어서, 본 발명은 케라틴 섬유 염색용 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 다음을 포함한다:
a) 하나 이상의 하기 화학식 (1) 의 아조메틴 화합물:
Figure pct00011
(1)
[식 중,
R1 은 수소 또는 C1-C5 알킬이고;
R2 는 수소, C1-C5 알킬, 화학식 *-O-(CH2)n-OH 의 라디칼이고; 또는
R1 및 R2 는 함께 화학식
Figure pct00012
의 라디칼을 형성하고;
A 는 NH 또는 O 이고;
X1 은
Figure pct00013
또는 *-N=* 이고;
R3 은 하기 화학식의 라디칼이고
Figure pct00014
;
R4 는 수소 또는 NH2 이고;
R5, R6, R7 및 R8 은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5 알킬이고;
n 은 1 내지 3 의 수이다];
및
b) 물.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬″ 은 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 포함하는, 탄소 원자 및 수소 원자로만 구성된 비시클릭 포화 지방족 기를 지칭한다. 또한, 알킬 잔기는 바람직하게는 비치환된다.
바람직하게는, R1 은 수소이고; 또는 R1 및 R2 는 함께 화학식
Figure pct00015
의 라디칼을 형성한다.
바람직하게는, R3 은 하기 화학식의 라디칼이다:
Figure pct00016
.
바람직하게는, R1 은 수소이고; 또는 R1 및 R2 는 화학식
Figure pct00017
의 라디칼을 형성하고;
R2 는 수소, 메틸 또는 화학식 *-O-(CH2)2-OH 의 라디칼이고;
A 는 =NH 또는 O- 이고;
X1 은
Figure pct00018
또는 *-CH= 이고;
R3 은 하기 화학식의 라디칼이다:
Figure pct00019
.
보다 바람직하게는, 화학식 (1) 의 아조메틴 화합물은 하기 화학식 (2) 내지 (6) 의 화합물에서 선택된다:
Figure pct00020
.
화학식 (1) 의 아조메틴 화합물은 직접 염료로서 작용한다. 본 발명에 따른 조성물은 케라틴 섬유를 염색하며, 케라틴 섬유에 대해 강력하고, 색채가 있으며, 드물게 선택적인 착색을 생성한다.
화학식 (1) 의 아조메틴 화합물은 공지의 절차, 예를 들어 문헌 [J. F. Corbett, J. Chem. Soc. B, (1969), 207 and J. F. Corbett, J. Chem. Soc. Perkin II (1072), 539] 에 기재된 절차에 의해, 산화제의 존재하에서 산화 염기와 커플러의 반응에 의해 제조될 수 있다. 바람직하게는, 산화제는 과산화수소이다:
Figure pct00021
[식 중,
R1 은 수소 또는 C1-C5 알킬이고;
R2 는 수소, C1-C5 알킬, 화학식 *-O-(CH2)n-OH 의 라디칼이고; 또는
R1 및 R2 는 함께 화학식
Figure pct00022
의 라디칼을 형성하고;
A2 는 NH2 또는 OH 이고;
X1 은
Figure pct00023
또는 *-N=* 이고;
R3 은 하기 화학식의 라디칼이고
Figure pct00024
;
R4 는 수소 또는 NH2 이고;
R5, R6, R7 및 R8 은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5 알킬이고;
n 은 1 내지 3 의 수이다].
또한, 이들 조성물은 궂은 날씨, 빛, 세탁 및 땀과 같은 케라틴 섬유가 노출될 수 있는 다양한 공격 요인에 매우 저항성인 착색을 갖는 염색된 케라틴 섬유를 제공한다. 따라서, 본 발명의 조성물은 양호한 색상 견뢰도를 나타낸다.
바람직하게는, 조성물에서의 화학식 (1) 의 아조메틴 화합물의 양은 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위이다.
보다 바람직하게는, 조성물에서의 화학식 (1) 의 아조메틴 화합물의 양은 조성물의 총 중량에 대해서 0.005 내지 6 중량% 의 범위이다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 3 내지 12 의 범위의 pH 를 가진다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 5 내지 11 의 범위의 pH 를 가진다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 비이온성 계면활성제를 추가로 포함한다. 비이온성 계면활성제는 폴리올 기, 폴리알킬렌 글리콜 에테르 기, 또는 폴리올 기와 폴리알킬렌 글리콜 에테르 기의 조합과 같은 친수성 기를 함유한다. 비이온성 계면활성제는 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
- 2 내지 30 mol 의 에틸렌 옥사이드 및/또는 0 내지 5 mol 의 프로필렌 옥사이드와 알킬기 내에 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 선형 지방 알코올, 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 지방산 및 8 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬페놀의 부가 생성물,
- 1 내지 30 mol 의 에틸렌 옥사이드와 글리세롤, C8-C22 알킬-모노- 및 -올리고-글리코시드 및 이의 에톡시화 유사체의 부가 생성물의 C12-C22 지방산 모노- 및 디-에스테르,
- 5 내지 60 mol 의 에틸렌 옥사이드와 피마자유 및 수소화 피마자유의 부가 생성물,
- 에틸렌 옥사이드와 소르비탄 지방산 에스테르의 부가 생성물,
- 에틸렌 옥사이드와 지방산 알칸올아미드의 부가 생성물.
보다 바람직하게는, 비이온성 계면활성제는 데실 글루코시드이다.
물은 본 발명의 염색 조성물의 매질이다. 그러나, 유기 용매는 균질한 혼합물을 수득하기 위해서 성분의 용해를 돕는데 필요할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 C1-C4 알칸올, 폴리올, 폴리올 에테르 및 방향족 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 유기 용매를 추가로 포함한다.
본 발명의 조성물은 또한 바람직하게는 하나 이상의 산화 염료를 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위의 양으로, 그리고 바람직하게는 하나 이상의 커플러를 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위의 양으로 포함한다.
바람직하게는, 조성물은 하나 이상의 산화 염료를 조성물의 총 중량에 대해서 0.005 내지 6 중량% 의 범위의 양으로 포함한다. 바람직하게는, 조성물은 하나 이상의 커플러를 조성물의 총 중량에 대해서 0.005 내지 6 중량% 의 범위의 양으로 포함한다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 보조제를 조성물의 총 중량에 대해서 0.01 내지 20 중량% 의 범위의 양으로 추가로 포함한다.
바람직하게는, 보조제는 계면활성제, 중합체, 증점제, 산화방지제, 침투제, 가용화제, 격리제, 방향제, 완충제, 분산제, 컨디셔닝제, 필름 형성제, 세라미드, 보존제, 불투명화제, 전도성 중합체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상이다.
또한, 당업자는 본 발명에 따른 염료 조성물과 본질적으로 연관된 유리한 특성이 예상되는 첨가(들)에 의해 영향을 받지 않거나, 또는 실질적으로 받지 않거나, 또는 악영향을 받지 않도록 이러한 임의적인 추가의 화합물(들)을 선택하는데 주의를 기울일 것이다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 케라틴 섬유를 염색하기 위한 조성물의 용도를 제공한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 조성물은 인간 모발을 염색하는데 사용된다.
본 발명에 따른 조성물은 내광성이 있고, 산화제의 존재하에서 사용될 수 있으며, 이는 산화제를 기반으로 하는 직접 염색 조성물을 탈색하는데 있어서 이들의 사용을 용이하게 한다. 다시 말해, 본 발명에 따른 조성물은 케라틴 섬유을 탈색하기 위한 염료 조성물과 양립 가능한 빠른 착색을 유도한다.
아조메틴 화합물
화학식 (1) 의 아조메틴 화합물은 산화제의 존재하에서 산화 염기와 커플러의 반응에 의해 형성된다. 바람직하게는, 산화제는 과산화수소이다.
산화 염기는 바람직하게는 파라-페닐렌디아민, 비스(페닐)알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀, 헤테로시클릭 염기, 및 이들의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
파라-페닐렌디아민 산화 염기는 바람직하게는 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(p-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(p-히드록시에틸)-아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(p-히드록시에틸)-아미노-2-클로로아닐린, 2-p-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-p-페닐렌디아민, 2-이소프로필-p-페닐렌디아민, N-(p-히드록시프로필)-p-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-p-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-p-페닐렌디아민, N-에틸-N-(p-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-p-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-p-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(p-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노페닐피롤리딘, 2-티에닐-파라-페닐렌디아민, 2-p-히드록시에틸아미노-5-아미노톨루엔 및 3-히드록시-1-(4'-아미노페닐)피롤리딘, 및 이들의 산과의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
보다 바람직하게는, 파라-페닐렌디아민 산화 염기는 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-(p-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-(p-히드록시에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(p-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2-(p-아세틸아미노에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 및 이들의 산과의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
비스(페닐)알킬렌디아민 산화 염기는 바람직하게는 N,N'-비스(p-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(p-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(p-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2, 5-디아미노페녹시)-3,6-디옥사옥탄, 및 이들의 산과의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
파라-아미노페놀 산화 염기는 바람직하게는 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-클로로페놀, 4-아미노-3-(히드록시메틸)페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-(히드록시메틸)페놀, 4-아미노-2-(메톡시메틸)페놀, 4-아미노-2-(아미노메틸)페놀, 4-아미노-2-[(p-히드록시에틸)아미노메틸]페놀, 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 이들의 산과의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
오르토-아미노페놀 산화 염기는 바람직하게는 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 이들의 산과의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
헤테로시클릭 산화 염기는 바람직하게는 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체로 이루어진 군에서 선택된다. 피리딘 유도체는 바람직하게는, 예를 들어 특허 GB 1 026 978 및 GB 1 153 196 에 기재된 화합물, 예컨대 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 및 이들의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다. 본 발명의 조성물에서 사용되는 다른 피리딘 산화 염기는, 예를 들어 FR 2 801 308 에 기재된 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘 산화 염기, 또는 이들의 부가 염이다. 피라졸 유도체는 바람직하게는 피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민, 2-(아세틸아미노)피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민, 2-(모르폴린-4-일)피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-2-카르복실산, 2-메톡시피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민, (3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-7-일)메탄올, 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-5-일)에탄올, 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-7-일)에탄올, (3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-2-일)메탄올, 3,6-디아미노피라졸로[1,5-a]피리딘, 3,4-디아미노피라졸로[1,5-a]피리딘, 피라졸로[1,5-a]피리딘-3,7-디아민, 7-(모르폴린-4-일)피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민, 피라졸로[1,5-a]피리딘-3, 5-디아민, 5-(모르폴린-4-일)피라졸로 [1,5-a]피리드-3-일아민, 2-[(3-아미노 피라졸로[1,5-α]피리드-5-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-5-올, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-4-올, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-6-올, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-7-올, 및 이들의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
피리미딘 유도체는 바람직하게는, 예를 들어 특허 DE 2359399, JP 88-169571, JP 05-63124 및 EP 0 770 375 또는 특허 출원 WO96/15765 에 기재된 화합물, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘, 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 이들의 부가 염, 및 호변 이성질체 평형이 존재할 때 이들의 호변 이성질체 형태로 이루어진 군에서 선택된다.
피라졸 유도체는 바람직하게는 특허 DE 3843892, DE 4133957 및 특허 출원 WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733749 및 DE 195 43 988 에 기재된 화합물, 예컨대 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(p-히드록시에틸)피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(p-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸, 3,5-디아미노-4-(p-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(p-메톡시에틸)피라졸, 및 이들의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다. 또한, 피라졸 유도체는 디아미노-N,N-디히드로피라졸로피라졸론 및 특허 출원 FR-A-2 886 136 에 기재된 것, 예컨대 2,3-디아미노-6,7-디히드로-1H,5H-피라졸로[1,2-a]피라졸-1-온, 2-에틸아미노-6,7-디히드로-1H,5H-피라졸로[1,2-a]피라졸-l-온, 2-아미노-3-이소프로필아미노-6,7-디히드로-1H, 5H-피라졸로-[1,2-α]피라졸-1-온, 2-아미노-3-(피롤리딘-1-일)-6,7-디히드로-1H,5H-피라졸로[1,2-a]피라졸-1-온, 4,5-디아미노-1,2-디메틸-1,2-디히드로피라졸-3-온, 4,5-디아미노-1,2-디에틸-1,2-디히드로피라졸-3-온, 4,5-디아미노-1,2-디(2-히드록시에틸)-1,2-디히드로피라졸-3,2-아미노-3-(2-히드록시에틸)아미노-6,7-디히드로-1H,5H-피라졸로[1,2-a]피라졸-1-온, 2-아미노-3-디메틸아미노-6,7-디히드로-1H,5H-피라졸로[1,2-a]피라졸-1-온, 2,3-디아미노-5,6,7,8-테트라히드로-1H,6H-피리다지노[1,2-a]피라졸-1-온, 4-아미노-1,2-디에틸-5-(피롤리딘-1-일)-1,2-디히드로피라졸-3-온, 4-아미노-5-(3-디메틸아미노피롤리딘-1-일)-1,2-디에틸-1,2-디히드로피라졸-3-온, 2,3-디아미노-6-히드록시-6,7-디히드로-1H,5H-피라졸로-[1,2-α]피라졸-1-온, 및 이들의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
보다 바람직하게는, 피라졸 유도체는 4,5-디아미노-1-(p-히드록시에틸)피라졸, 2,3-디아미노-6,7-디히드로-1H,5H-피라졸로[1,2-a]피라졸-1-온 및/또는 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
커플러는 바람직하게는 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌계 커플러, 헤테로시클릭 커플러, 및 이들의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
보다 바람직하게는, 커플러는 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(p-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(p-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도아닐린, 3-우레이도-1-디메틸아미노벤젠, 2H-1,3-벤조디옥솔-5-올 (세사몰 (sesamol)), 1-히드록시에틸아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, o-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 6-히드록시벤조모르폴린, 3,5-디아미노-2,6-디메톡시피리딘, 1-N-(p-히드록시에틸)아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, 2,6-비스(p-히드록시에틸아미노)톨루엔, 6-히드록시인돌린, 2,6-디히드록시-4-메틸피리딘, 1H-3-메틸피라졸-5-온, 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-b]-1,2,4-트리아졸, 2,6-디메틸[3,2-c]-1,2,4-트리아졸 및 6-메틸피라졸로[1,5-a]벤즈이미다졸, 이들의 산과의 부가 염으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 산화 염기 및 커플러의 부가 염은 바람직하게는 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 술페이트, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 포스페이트 및 아세테이트와 같은 산과의 부가 염에서 선택된다.
직접 염료
염료 조성물은 또한 바람직하게는 화학식 (1) 의 직접 아조메틴 염료 이외의 추가의 직접 염료를 포함한다.
본 발명에 따른 추가의 직접 염료(들)은 바람직하게는 니트로벤젠 염료, 중성 아조 직접 염료, 퀴논 염료 및 특히 안트라퀴논 직접 염료, 아진 직접 염료, 트리아릴메탄 직접 염료, 화학식 (1) 의 것 이외의 아조메틴 직접 염료 및 천연 직접 염료에서 선택된다.
바람직하게는, 니트로벤젠 직접 염료는 1,4-디아미노-2-니트로벤젠, 1-아미노-2-니트로-4-β-히드록시에틸아미노벤젠, 1-아미노-2-니트로-4-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠, 1,4-비스(β-히드록시에틸아미노)-2-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-비스(p-히드록시에틸아미노)벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-아미노벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-(에틸)(p-히드록시에틸)아미노벤젠, 1-아미노-3-메틸-4-β-히드록시에틸아미노-6-니트로벤젠, 1-아미노-2-니트로-4-β-히드록시에틸아미노-5-클로로벤젠, 1,2-디아미노-4-니트로벤젠, 1-아미노-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠, 1,2-비스(p-히드록시에틸아미노)-4-니트로벤젠, 1-아미노-2-트리스(히드록시메틸)메틸아미노-5-니트로벤젠, 1-히드록시-2-아미노-5-니트로벤젠, 1-히드록시-2-아미노-4-니트로벤젠, 1-히드록시-3-니트로-4-아미노벤젠, 1-히드록시-2-아미노-4,6-디니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸옥시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠, 1-메톡시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠, 1- β,γ-디히드록시프로필옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-4-β,γ-디히드록시프로필옥시-2-니트로벤젠, 1-β,γ-디히드록시프로필아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-3-메틸-2-니트로벤젠, 1-β-아미노에틸아미노-5-메톡시-2-니트로벤젠, 1-히드록시-2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로벤젠, 1-히드록시-2-클로로-6-아미노-4-니트로벤젠, 1-히드록시-6-비스(β-히드록시에틸)아미노-3-니트로벤젠, 1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로벤젠 및 1-히드록시-4-β-히드록시에틸아미노-3-니트로벤젠에서 선택된다.
아조 직접 염료는 바람직하게는 특허 출원 WO 95/15144, WO 95/01772 및 EP 714954 (이의 내용은 본 발명의 필수 부분을 형성함) 에 기재된 양이온성 아조 염료, 예컨대 1,3-디메틸-2-[[4-(디메틸아미노)-페닐]-아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드, 1,3-디메틸-2-[(4-아미노페닐)-아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드, 1-메틸-4-[(메틸페닐히드라조노)메틸]피리디늄 메틸술페이트로 이루어진 군에서 선택된다. 아조 직접 염료는 또한 문헌 [Colour Index International, 3rd edition] 에 기재된 염료, 예컨대 Disperse Red 17, Acid Yellow 9, Acid Black 1, Basic Red 22, Basic Red 76, Basic Red 51, Basic Yellow 57, Basic Brown 16, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 35, Basic Brown 17, Acid Yellow 23, Acid Orange 24, Disperse Black 9, 1-(4'-아미노디페닐아조)-2-메틸-4-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠 및 4-히드록시-3-(2-메톡시페닐아조)-1-나프탈렌술폰산에서 선택된다.
퀴논 직접 염료는 바람직하게는 Disperse Red 15, Solvent Violet 13, Acid Violet 43, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Blue 1, Disperse Violet 8, Disperse Blue 3, Disperse Red 11, Acid Blue 62, Disperse Blue 7, Basic Blue 22, Disperse Violet 15, Basic Blue 99, 및 또한 하기 화합물: 1-N-메틸모르폴리늄프로필아미노-4-히드록시안트라퀴논, 1-아미노프로필아미노-4-메틸아미노안트라퀴논, 1-아미노프로필아미노안트라퀴논, 5-β-히드록시에틸-1,4-디아미노안트라퀴논, 2-아미노에틸아미노안트라퀴논, 1,4-비스(β,γ-디히드록시프로필아미노)안트라퀴논에서 선택된다.
아진 직접 염료는 바람직하게는 Basic Blue 17 및 Basic Red 2 에서 선택된다. 페녹사진 직접 염료는 Basic Blue 124 이다.
트리아릴메탄 직접 염료는 바람직하게는 Basic Green 1, Acid Blue 9, Basic Violet 3, Basic Violet 14, Basic Blue 7, Acid Violet 49, Basic Blue 26, Acid Blue 7 에서 선택된다.
화학식 (1) 의 것 이외의 아조메틴 직접 염료는 바람직하게는 2-β-히드록시에틸아미노-5-[비스(p-4'-히드록시에틸)아미노]-아닐리노-1,4-벤조퀴논, 2-β-히드록시에틸아미노-5-(2'-메톡시-4'-아미노)아닐리노-1,4-벤조퀴논, 3-N-(2'-클로로-4'-히드록시)페닐아세틸아미노-6-메톡시-1,4-벤조퀴논이민, 3-N-(3'-클로로-4'-메틸아미노)페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민 및 3-[4'-N-(에틸, 카르바밀메틸)아미노]페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민에서 선택된다.
천연 직접 염료는 바람직하게는 로우손, 주글론, 알리자린, 푸르푸린, 카르민산, 케르메스산, 푸르푸로갈린, 프로토카테크알데히드, 인디고, 이사틴, 쿠르쿠민, 스피눌로신 및 아피게니딘에서 선택된다. 이들 천연 염료를 함유하는 추출물 또는 전제, 및 특히 습포제 또는 헤나 기반 추출물이 또한 사용될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 염료 조성물에서의 추가의 직접 염료의 양은 염료 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위이다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 염료 조성물에서의 추가의 직접 염료의 양은 염료 조성물의 총 중량에 대해서 0.005 내지 6 중량% 의 범위이다.
염료 조성물의 원하는 pH 는 바람직하게는 케라틴 섬유의 염색에 통상적으로 사용되는 산성화제 또는 염기성화제에 의해, 또는 대안적으로 표준 완충 시스템을 사용하여 달성된다.
산성화제
산성화제는 바람직하게는 디카르복실산 이외의 무기 또는 유기 산, 예컨대 염산, 오르토-인산, 황산, 술폰산, 및 아세트산, 타르타르산, 시트르산 또는 락트산과 같은 카르복실산에서 선택된다.
염기성화제
염기성화제는 바람직하게는 수성 암모니아, 알칼리 금속 탄산염, 알칸올아민, 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 이들의 유도체, 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨, 및 하기 화학식 (7) 의 화합물에서 선택된다:
Figure pct00025
(식 중, W 는 히드록실기 또는 C1-C4 알킬 라디칼로 임의로 치환되는 프로필렌 잔기이고; 동일 또는 상이할 수 있는 Ra, Rb, Rc 및 Rd 는 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 또는 C1-C4 히드록시알킬 라디칼을 나타낸다).
본 발명의 구현예에 따르면, 조성물은 바람직하게는 액체, 크림, 겔의 형태, 또는 케라틴 섬유, 및 특히 인간 모발의 염색에 적절한 다른 형태로 존재한다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 케라틴 섬유의 염색 방법을 제공한다. 상기 방법은 본 발명의 조성물을 원하는 착색을 수득하는데 충분한 시간 동안 습식 또는 건식 섬유에 적용하고, 이어서 섬유를 헹구고, 임의로 샴푸로 세정하고 다시 헹구는 것을 특징으로 한다. 생성된 섬유를 건조시키거나 건조되도록 방치하여, 염색된 케라틴 섬유를 수득한다.
본 발명은 또한 케라틴 섬유의 탈색 방법을 제공한다. 상기 방법은 다음을 특징으로 한다:
(i) 산화제를 포함하지 않는 본 발명의 염료 조성물, 및
(ii) 하나 이상의 산화제를 포함하는 화장용 조성물
을 섬유에 적용함; 상기 조성물 (i) 및 (ii) 를 원하는 탈색을 수득하는데 충분한 시간 동안 케라틴 섬유에 순차적으로 또는 동시에 적용하고, 이어서 섬유를 헹구고, 임의로 샴푸로 세정하고 다시 헹군다. 생성된 섬유를 건조시키거나 건조되도록 방치하여, 가벼운 케라틴 섬유를 수득한다.
바람직하게는, 원하는 착색 또는 원하는 탈색을 달성하기 위해서 염료 조성물에 필요한 시간은 1 내지 60 분, 보다 바람직하게는 5 내지 40 분, 및 더욱 바람직하게는 10 내지 30 분의 범위이다.
염료 조성물은 바람직하게는 15 - 55 ℃, 보다 바람직하게는 20 - 30 ℃ 의 범위의 온도에서 케라틴 섬유에 적용된다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "순차적으로" 는 산화 조성물을 염료 조성물 전후에, 즉, 전처리 또는 후처리로서 적용하는 것을 의미한다.
산화제는 바람직하게는 과산화수소, 과산화요소, 알칼리 금속 브롬산염, 과붕산염 및 과황산염과 같은 과염, 과산, 및 옥시다아제 효소 (이의 가능한 보조 인자와 함께), 예컨대 퍼옥시다아제, 2-전자 옥시도리덕타아제, 예를 들어 우리카아제, 및 4-전자 옥시게나아제, 예를 들어 락카아제에서 선택된다. 보다 바람직하게는, 산화제는 과산화수소이다.
산화 조성물은 모발을 염색하기 위한 조성물에서 통상적으로 사용되는, 그리고 상기에서 정의한 바와 같은 다양한 보조제를 함유할 수 있다. 산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH 는, 염료 조성물과 혼합한 후, 케라틴 섬유에 적용되는 생성된 조성물의 pH 가 바람직하게는 대략 3 내지 12, 더욱 바람직하게는 5 내지 11, 및 더욱 특히 6 내지 8.5 의 범위가 되도록 하는 정도이다. 이것은 케라틴 섬유의 염색에 통상적으로 사용되는, 그리고 상기에서 정의한 바와 같은 산성화제 또는 염기성화제에 의해 원하는 값으로 조정될 수 있다.
본 발명의 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 염료 조성물은 케라틴 섬유에 적용하기 전에, 시험 유리와 같은 용기에서 먼저 제조한다. 제조는 산화제, 즉, 과산화수소 및/또는 암모니아 없이 수행할 수 있다. 모발은 하전되지 않은 염료를 사용하여 양호한 결과로 염색할 수 있다.
본 발명의 또다른 구현예에 따르면, 염료 조성물은 다중-구획 장치 또는 "키트" 의 형태로 존재한다.
다중-구획 장치 또는 "키트" 는 바람직하게는 다음을 포함한다:
(a) 산화제를 포함하지 않는 본 발명의 조성물을 함유하는 제 1 구획 또는 부분; 및
(b) 하나 이상의 산화제를 포함하는 제 2 구획 또는 부분.
본 발명을 일반적으로 설명하였지만, 달리 명시하지 않는 한, 예시의 목적으로만 본원에서 제공되며, 제한하는 것으로 의도되지 않는 특정한 구체적인 실시예를 참조함으로써, 추가의 이해가 얻어질 수 있다.
실시예
A. 합성예
모든 반응은 질소 분위기 하에서 수행하였다.
실시예 1: 2-[4-아미노-3-(4-아미노-3-메틸-페닐)이미노-6-이미노-시클로헥사-1,4-디엔-1-일]옥시에탄올
Figure pct00026
교반하에서, 0.61 g (0.005 mol) 의 2,5-디아미노톨루엔 및 1.2 g (0.005 mol) 의 2,4-디아미노페녹시에탄올 디히드로클로라이드를 15 mL 의 에탄올에 용해시켰다. 수산화 암모늄 (28 %) 수용액을 첨가하여 투명한 용액을 pH 9.5 로 조정하였다. 17 mL 의 과산화수소 (6 %) 용액을 30 분 이내에 서서히 적하하였다. 수득된 생성물 용액을 25 ℃ 에서 24 시간 동안 교반하였다.
이어서, 1.7 g 의 이산화망간을 상기 혼합물에 분획 (portion) 으로 첨가하였다. 기체 형성의 종료시에, 망간 염을 여과에 의해 제거하였다. 수득된 청색 용액을 진공하에서 증발시켰다. 청색 잔류물을 30 mL 의 2-프로판올 및 10 mL 의 에틸 아세테이트에 현탁시키고, 25 ℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 침전물을 흡인 필터를 사용하여 여과 제거하고, 10 mL 의 에틸 아세테이트로 세정하고, 30 ℃ 에서 진공하에 건조시켰다.
수율: 1.0 g (70 %), 검정색 고체.
Figure pct00027
실시예 2: 2-[5-아미노-4-[2-아미노-5-(2-히드록시에톡시)-4-이미노-시클로헥사-2,5-디엔-1-일리덴]아미노]피라졸-1-일]에탄올
Figure pct00028
교반하에서, 1.2 g (0.005 mol) 의 4.5-디아미노-1-(2-히드록시에틸)피라졸 및 1.2 g 의 2.4-디아미노페녹시에탄올 디히드로클로라이드를 20 mL 의 에탄올에 용해시켰다. 20 mL 의 탈이온수를 첨가하여 투명한 적색 용액을 수득하였다. 약 1 mL 의 수산화 암모늄 (28 %) 용액을 첨가하여 pH 를 9.5 로 조정하였다. 17 mL 의 과산화수소 (6 %) 용액을 30 분 이내에 서서히 적하하였다. 이 생성물 용액을 25 ℃ 에서 24 시간 동안 교반하였다. 1.7 g 의 이산화망간을 분획 방식으로 첨가하였다. 발포 및 산소 발생이 중단되었을 때, 망간 염을 여과에 의해 제거하였다. 수득된 생성물 용액을 진공하에서 농축시켰다. 적색 잔류물을 30 mL 의 2-프로판올 및 10 mL 의 에틸 아세테이트에 현탁시키고, 25 ℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 침전물을 흡인 필터를 사용하여 여과 제거하고, 10 mL 의 에틸 아세테이트로 세정하고, 30 ℃ 에서 진공하에 건조시켰다.
수율: 1.2 g (78 %), 암적색 고체.
Figure pct00029
실시예 3: 4-[5-아미노-1-(2-히드록시에틸)피라졸-4-일]이미노나프탈렌-1-온
Figure pct00030
교반하에서, 1.2 g (0.005 mol) 의 4.5-디아미노-1-(2-히드록시에틸)피라졸을 40 mL 의 에탄올/물 혼합물 (1:1 v/v) 에 용해시켰다. 이 용액에, 20 mL 의 에탄올/물 혼합물 (1:1 v/v) 중의 0.72 g (0.005 mol) 의 1-나프톨의 용액을 첨가하였다. 약 1 mL 의 수산화 암모늄 (28 %) 수용액을 첨가하여, 교반된 용액을 pH 9.5 로 조정하였다. 17 mL 의 과산화수소 (6 %) 용액을 30 분 이내에 서서히 적하하였다. 용액을 추가로 2 시간 동안 계속 교반하였다. 이어서, 적색 침전물을 여과 제거하였다. 고체 잔류물을 200 mL 의 물에 현탁시키고, 25 ℃ 에서 15 분 동안 교반하였다. 고체를 흡인 필터를 사용하여 여과에 의해 단리하고, 150 mL 의 물로 세정하고, 50 ℃ 에서 진공하에 건조시켰다.
수율: 1.1 g (78 %), 암적색 고체.
Figure pct00031
실시예 4: 5-아미노-4-(4-히드록시-2-메틸-페닐)이미노-2-메틸-시클로헥사-2,5-디엔-1-온
Figure pct00032
교반하에서, 0.61 g (0.005 mol) 의 3-메틸-4-아미노페놀을 40 mL 의 에탄올/물 혼합물 (1:1 v/v) 에 용해시켰다. 이 용액에, 40 mL 의 에탄올/물 혼합물 (1:1 v/v) 중의 0.61 g (0.005 mol) 의 4-아미노-2-히드록시톨루엔의 용액을 하나의 분획으로 첨가하였다. 약 1 mL 의 수산화 암모늄 (28 %) 수용액을 첨가하여, 교반된 용액을 pH 9.5 로 조정하였다. 17 mL 의 과산화수소 (6 %) 용액을 30 분 이내에 서서히 적하하였다. 반응 혼합물을 25 ℃ 에서 8 시간 동안 교반하였다. 1.4 g 의 이산화망간을 첨가하고, 발포가 중단될 때까지 교반을 계속하였다. 고체 잔류물을 여과에 의해 제거하였다. 모액을 증발 건조시켰다. 미정제 생성물을 2-프로판올과 에틸 아세테이트의 혼합물에 현탁시키고, 25 ℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 침전물을 흡인 필터를 사용하여 여과 제거하고, 10 mL 의 에틸 아세테이트로 세정하고, 30 ℃ 에서 진공하에 건조시켰다.
수율: 0.8 g (66 %), 적색 고체.
MS (ESI): 243.2 (M + H)+.
실시예 5: 2-아미노-6-(4-히드록시-2-메틸-페닐)이미노-피리딘-3-온
Figure pct00033
0.61 g (0.005 mol) 의 3-메틸-4-아미노페놀 및 0.55 g (0.005 mol) 의 2-아미노-3-히드록시피리딘을 실시예 4 에 기재된 바와 같이 반응시키고, 후처리하였다.
수율: 0.8 g (70 %), 적색 고체.
MS (ESI): 230.1 (M + H)+.
B. 적용예
세탁 견뢰도를 결정하기 위해서, 두 세트의 모발 다발을 동일한 조건하에서 염색하였다. 염색된 다발의 한 세트를 상용 샴푸 (Goldwell definition Color & Highlights, 컬러-컨디셔너 샴푸) 로, 각 다발에 대해 수돗물 (물 온도: 37 ℃ +/- 1 ℃; 유속 5-6 l/min) 하에서 대략 0.5 g 의 샴푸를 사용하여 세정하였다. 마지막으로, 다발을 수돗물로 헹구고, 종이 타올로 압착하고, 빗질하고, 헤어 드라이어로 또는 실온에서 건조시켰다. 이 과정을 10 회 반복하였다.
실시예 B1:
0.5 % 의 실시예 1 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 9.5 로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare® 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시켰다.
이 청색 염색 용액을 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B2:
0.5 % 의 실시예 1 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 5.0 으로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시켰다.
이 청색 염색 용액을 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B3:
0.25 % 의 실시예 1 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 9.5 로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시켰다.
이 청색 염색 용액을 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B4:
0.25 % 의 실시예 1 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 5.0 으로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시켰다.
이 청색 염색 용액을 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B5:
용액 A: 0.5 % 의 실시예 1 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 9.5 로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시켰다.
용액 B: 0.1 % 의 Basic Red 51 을 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 9.5 로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시켰다.
4 g 의 용액 A 와 4 g 의 용액 B 를 혼합하고, 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B6:
암모니아를 사용하여 pH 10 으로 조정한 실시예 1 의 염료의 0.5 % 용액을 동일한 중량의 6 % 과산화수소 용액과 혼합하였다.
pH 10 에서의 이 혼합물 (0.25 % 의 염료) 을 2 개의 머리카락 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 브러시로 적용하였다. 실온에서 30 min 후, 다발을 헹구고, 샴푸하고, 헹구고, 건조시켰다.
실시예 B7:
암모니아를 사용하여 pH 10 으로 조정한 실시예 1 의 염료의 1 % 용액을 동일한 중량의 6 % 과산화수소 용액과 혼합하였다.
pH 10 에서의 이 혼합물 (0.5 % 의 염료) 을 2 개의 머리카락 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 브러시로 적용하였다. 실온에서 30 min 후, 다발을 헹구고, 샴푸하고, 헹구고, 건조시켰다.
실시예 B8:
0.5 % 의 실시예 2 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 9.5 로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시켰다 (완전하지 않음).
이 적색 염색 용액을 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B9:
0.5 % 의 실시예 2 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 9.5 로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시키고 (완전하지 않음), 에탄올과 1:1 혼합하여 염료를 더 용해시켰다.
이 적색 염색 용액을 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B10:
암모니아를 사용하여 pH 10 으로 조정한 실시예 2 의 염료의 1 % 용액을 동일한 중량의 6 % 과산화수소 용액과 혼합하였다.
pH 10 에서의 이 혼합물 (0.5 % 의 염료) 을 2 개의 머리카락 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 브러시로 적용하였다. 실온에서 30 min 후, 다발을 헹구고, 샴푸하고, 헹구고, 건조시켰다.
실시예 B11:
0.5 % 의 실시예 3 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 9.5 로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시켰다 (완전하지 않음). 이 적색 염색 용액을 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B12:
0.5 % 의 실시예 3 의 염료를 시트르산 및 모노에탄올아민을 사용하여 pH 9.5 로 조정한 비이온성 계면활성제 (Plantacare 200UP, Henkel) 의 5 % 용액에 용해시키고 (완전하지 않음), 에탄올과 1:1 혼합하여 염료를 더 용해시켰다.
이 적색 염색 용액을 건조 모발 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 적용하고, 실온에서 20 분 동안 방치하였다. 이어서, 머리카락을 수돗물로 헹구고, 12 시간 동안 건조시켰다.
실시예 B13:
암모니아를 사용하여 pH 10 으로 조정한 실시예 3 의 염료의 1 % 용액을 동일한 중량의 6 % 과산화수소 용액과 혼합하였다.
pH 10 에서의 이 혼합물 (0.5 % 의 염료) 을 2 개의 머리카락 (2 개의 금발 및 2 개의 손상된 머리카락) 에 브러시로 적용하였다. 실온에서 30 min 후, 다발을 헹구고, 샴푸하고, 헹구고, 건조시켰다.
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036

Claims (11)

  1. 다음을 포함하는 케라틴 섬유 염색용 조성물:
    a. 하기에서 선택되는 하나 이상의 아조메틴 화합물:
    Figure pct00037
    ; 및
    b. 물.
  2. 제 1 항에 있어서, 아조메틴 화합물의 양이 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위인 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 3 내지 12 의 범위의 pH 를 갖는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 비이온성 계면활성제를 추가로 포함하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, C1-C4 알칸올, 폴리올, 폴리올 에테르 및 방향족 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 유기 용매를 추가로 포함하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 산화 염료를 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위의 양으로, 그리고 하나 이상의 커플러를 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량% 의 범위의 양으로 추가로 포함하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 보조제를 조성물의 총 중량에 대해서 0.01 내지 20 중량% 의 범위의 양으로 추가로 포함하며, 상기 보조제는 계면활성제, 중합체, 증점제, 산화방지제, 침투제, 가용화제, 격리제, 방향제, 완충제, 분산제, 컨디셔닝제, 필름 형성제, 세라미드, 보존제, 불투명화제, 전도성 중합체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 조성물.
  8. 케라틴 섬유를 염색하기 위한, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  9. 제 8 항에 있어서, 인간 모발을 염색하기 위한 조성물의 용도.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 원하는 착색을 수득하는데 충분한 시간 동안 습식 또는 건식 섬유에 적용하고, 이어서 섬유를 헹구고, 임의로 샴푸로 세정하고 다시 헹구고, 생성된 섬유를 건조시키거나 건조되도록 방치하여, 염색된 케라틴 섬유를 수득하는 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유의 염색 방법.
  11. 다음을 특징으로 하는 케라틴 섬유의 탈색 방법:
    (i) 산화제를 포함하지 않는, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 염료 조성물, 및
    (ii) 하나 이상의 산화제를 포함하는 화장용 조성물을 섬유에 적용함; 상기 조성물 (i) 및 (ii) 를 원하는 탈색을 수득하는데 충분한 시간 동안 케라틴 섬유에 순차적으로 또는 동시에 적용하고, 이어서 섬유를 헹구고, 임의로 샴푸로 세정하고 다시 헹구고, 생성된 섬유를 건조시키거나 건조되도록 방치함.
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