KR100947843B1 - 특이적 나프탈이미드 염료, 상기 염료 중 적어도 하나를포함하는 염료 조성물, 상기 조성물을 사용하는 방법 및용도 - Google Patents
특이적 나프탈이미드 염료, 상기 염료 중 적어도 하나를포함하는 염료 조성물, 상기 조성물을 사용하는 방법 및용도 Download PDFInfo
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- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/001—Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge
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Abstract
본 발명은 직접 염료로 사용될 수 있는 신규한 양이온성 나프탈이미드 화합물, 및 적당한 염료 매질 중에 적어도 하나의 상기 화합물을 포함하는, 케라틴 섬유, 특히 헤어와 같은 인간 케라틴 섬유를 염색하기 위한 염료 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 조성물을 사용하는 염색 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
나프탈이미드, 염료, 케라틴 섬유
Description
본 발명은 나프탈이미드 염료, 케라틴 섬유를 염색하기 위한 직접 염료로서의 그의 용도, 및 상기 화합물을 포함하는 염료 조성물에 관한 것이다.
직접 염색법으로 케라틴 섬유를 염색하는 것은 공지되어 있다. 직접 염색에 통상 이용되는 방법은 착색된 직접 염료 및 섬유에 친화성을 가지는 착색 분자를 케라틴 섬유에 적용하여 섬유 상에 염료를 방치하여 두는 단계, 및 섬유를 세척하는 단계로 이루어져 있다.
예를 들어, 니트로벤젠, 안트라퀴논 또는 니트로피리딘계의 직접 염료; 아조, 잔텐, 아크리딘 또는 아진계 염료; 또는 트리아릴메탄 염료를 이용하는 것이 공지되어 있다.
상기 방법에 의한 착색은 특히 발색성(chromatic) 착색이지만, 일시적이거나 반영구적이다. 그 이유는, 직접 염료를 케라틴 섬유에 결합시키는 상호작용 특성, 및 섬유의 표면 및/또는 코어로부터의 직접 염료의 탈착(desorption) 특성이, 염료의 염색능과 염료의 세척 또는 발한에 대한 저항력이 불충분할 수 있음을 의미하기 때문이다. 또한, 일부 직접 염료는 광화학적 공격에 대한 크로모포어의 낮은 저항성으로 인해 광에 민감할 수 있어, 시간이 경과함에 따라 헤어의 색감이 바래지는 결과를 초래할 수 있다.
보다 선명한 발색을 얻기 위해서, 케라틴 섬유를 표백하는 방법이 공지되어 있다. 이러한 섬유의 표백은 산화제를 적용하여 수행된다. 그러나, 직접 염료는 산화제 작용에 민감하여, 통상 이러한 조건에서 산화제를 이용하기 곤란하게 만들 수 있다. 더욱이, 산화제의 사용은 실질적으로 케라틴 섬유의 표면 특성을 저하시킬 수 있다.
또한, 나프탈이미드 유도체는 1960년대 이래로 특히, 아크릴 직물 제품 또는 셀룰로스 아세테이트와 같은 합성 직물 제품용의 형광 발광제 또는 표백제로서 알려져 왔다. 이러한 용도를 개시한 문헌들로는, 특허 US 3 625 947, US 4 508 900 및 US 4 595 756, 및 양이온 4-알콕시 나프탈이미드 화합물에 관한 특허출원 FR-A-1 557 945, 양이온 4,5-디알콕시 나프탈이미드 화합물에 관한 특허출원 FR-A-2 010 444, 및 나프탈이미드 그룹을 포함하는 아조 염료에 관한 특허출원 FR-A-2 162 181을 들 수 있다.
케라틴 섬유의 직접 염색 분야에서는, 발색성(chromatic)으로, 혹독한 날씨, 세척 및 발한과 같은 외부 요인에 저항력을 가진 직접 염료에 대한 필요성이 제기된다.
또한, 발색성 착색을 얻을 수 있고 산화성 매질 중에서도 안정한 염료의 필 요성도 제기된다. 나아가, 산화제를 사용하지 않고서도, 심지어 어두운 케라틴 섬유조차도 밝게 만드는 직접 염료의 필요성이 대두되고 있다.
따라서, 본 발명은 하기 식 (I)의 화합물 및 식 (II), (III) 및 (IV)로 표시되는 화합물 (I)의 다이머, 및 그의 산 부가염 및 그의 용매화물에 따른 나프탈이미드 염료에 관한 것이다:
식 (I)
식 (Ⅱ)
식 (Ⅲ)
식 (Ⅳ)
상기 식 (I) 내지 (IV)에서,
- 라디칼 R1은 각각 서로 독립적으로 수소 원자; 또는 선택적으로 치환된 C1-C4 알킬 라디칼을 나타내고,
- 라디칼 R은 각각 서로 독립적으로 수소 원자; 아릴 또는 아릴알킬 라디칼 (여기서 아릴 부분은 선택적으로 치환됨); 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 선택적으로 중간에 포함하고, 하기 식 (a) 및 (b)에 따른 적어도 하나의 그룹으로 선택적으로 치환될 수 있는, C1-C8, 바람직하게는 C2-C8 알킬 라디칼을 나타내고:
(상기 식 (a) 및 (b)에서,
라디칼 R2는 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내고, 라디칼 R3는 할로겐 원자, 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬 라디칼, C1-C4 모노하이드록시알킬 라디칼, C1-C4 알콕실 라디칼, 하이드록시카보닐 라디칼, (C1-C6)알킬티오 라디칼, 또는 C1-C4 알킬 라디칼로 이치환된(disubstituted) 아미노 라디칼을 나타내고, z는 0 내지 3의 정수이고, z'은 0 내지 2의 정수임);
- L은 양이온성 또는 비-양이온성 링커 암(linker arm)을 나타내고;
- X- 는 식 (I) 내지 (IV)의 화합물의 중성을 유지하기 위한 반대이온을 나타낸다.
본 발명의 나프탈이미드 염료는 양이온성이다.
특정 구현예에서, 라디칼 R 중 적어도 하나는 선택적으로 치환된 C1-C8 알킬 라디칼, 바람직하게는 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 선택적으로 중간에 포함하고, 상기 식 (a) 및 (b)에 따른 적어도 하나의 그룹으로 선택적으로 치환된 C2-C8 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 염료는 샴푸와 같은 외부물질에 저항하며, 매우 발색성(chromatic)이다 . 또한, 본 발명의 염료는 산화제를 사용하지 않고서도 어두운 케라틴 섬유, 특히 색도(tone depth)가 6 이하, 바람직하게는 4 이하인 케라틴 섬유를 밝게 하는 작용을 하여, 섬유가 인공적 또는 자연적으로 착색되도록 한다. 예를 들어, 표백을 위하여, 산화제의 사용이 바람직한 경우, 본 발명의 염료는 산화 매질 중에서도 양호한 안정성을 나타낸다.
본 발명은 또한 케라틴 섬유, 특히 헤어와 같은 인간 케라틴 섬유를 염색하기 위한, 본 발명의 대상이 되는 나프탈이미드 염료 중 적어도 하나의 직접 염료로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 적당한 염료 매질 중에, 식 (I) 내지 (IV)의 화합물, 그의 산 부가염, 또는 그의 용매화물 중 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 충분한 시간 동안 케라틴 섬유에 본 발명의 조성물을 적용하여 원하는 색을 얻는 것을 포함하는 케라틴 섬유를 염색하는 방법에 관한 것이다.
마지막으로, 본 발명은 제1 구획에 본 발명에 따른 조성물을 포함하고, 제2 구획에 산화 조성물을 포함하는 다구획(multicompartment) 장치에 관한 것이다.
본 명세서에서 달리 언급되어 있지 않는 한,
- 알킬 또는 알킬렌 라디칼 또는 라디칼의 알킬 또는 알킬렌 부분은 직쇄 또는 분지쇄이고,
- 알킬 또는 알킬렌 라디칼 또는 라디칼의 알킬 또는 알킬렌 부분이 하기 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기를 가질 경우, "치환된" 것으로 정의된다:
ㆍ하이드록실,
ㆍC1-C4 알콕실, C2-C4 (폴리)하이드록시알콕실,
ㆍ아미노, 상기 알킬 라디칼이 인접한 질소 원자와 결합하여 형성되는, 하이드록실 또는 C1-C2 알콕실 그룹 중 적어도 하나를 선택적으로 수반하는 1개 또는 2개의 동일 또는 상이한 C1-C4 알킬 그룹으로 치환된 아미노, 5 내지 7-환원을 포함하고 질소이거나 질소가 아닌 적어도 하나의 다른 헤테로원자를 선택적으로 포함하는 선택적으로 치환된 선택적으로 방향족의 포화 또는 불포화 헤테로사이클,
ㆍ알킬카보닐아미노 라디칼 (R'CO-NR-) (상기 라디칼 R은 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 라디칼이고, 상기 라디칼 R'은 C1-C4 알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼임);
ㆍ알킬설포닐 라디칼 (R-SO2-) (상기 라디칼 R은 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄),
ㆍ알킬 설피닐 라디칼 (R-SO-) (상기 라디칼 R은 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄),
ㆍ알킬 카보닐 라디칼 (R-CO-) (상기 라디칼 R은 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄).
- 포화 또는 불포화된 방향족 또는 비방향족 (헤테로)사이클릭 라디칼, 또는 라디칼의 포화 또는 불포화된 방향족 또는 비방향족 (헤테로)사이클릭 라디칼 부분이 적어도 하나의 치환기를 가질 경우, 바람직하게는 하기로부터 선택된 탄소 원자에 의해 치환될 경우, "치환된" 것으로 정의된다:
ㆍ선택적으로 치환된 C1-C16, 바람직하게는 C1-C8 알킬 라디칼;
ㆍ염소, 불소 또는 브롬과 같은 할로겐 원자;
ㆍ하이드록실 그룹;
ㆍC1-C4 알콕실 라디칼; C2-C4 (폴리)하이드록시알콕실 라디칼;
ㆍ아미노 라디칼;
ㆍ하이드록실, 아미노 또는 C1-C4 (모노- 또는 디-)알킬아미노 또는 C1-C2 알콕실 그룹 중 적어도 하나를 선택적으로 수반하는 1개 또는 2개의 동일 또는 상이한 C1-C4 알킬 그룹으로 치환된 아미노 라디칼 (상기 2개의 알킬 라디칼은 인접한 질소 원자와 결합하여, N, O 및 S, 바람직하게는 N으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자, 바람직하게는 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함하고, 5 내지 7-환원을 포함하는, 선택적으로 치환된 방향족 또는 비방향족의 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성할 수 있음);
ㆍ알킬카보닐아미노 라디칼 (R'CO-NR-) (상기 라디칼 R은 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 라디칼이고 상기 라디칼 R'은 C1-C2 알킬 라디칼임);
ㆍ아미노카보닐 라디칼 ((R)2N-CO-) (상기 라디칼 R은 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄);
ㆍ알킬설포닐아미노 또는 아릴설포닐아미노 (R'SO2-NR-) 라디칼 (상기 라디칼 R은 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타내고, 상기 라디칼 R'은 C1-C4 알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타냄);
ㆍ아미노설포닐 라디칼 ((R)2N-SO2-) (상기 라디칼 R은 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타냄).
식 (II) 및 (III)에 따른 화합물은 대칭 또는 비대칭이다. 상기 화합물은 링커 암 L에 수직으로 대칭면이 존재할 경우 대칭으로 정의된다. 또한, 상기 화합물은 링커 암 L에 수직으로 대칭면이 존재하지 않는 경우 비대칭으로 정의된다.
이하에서 달리 지적되지 않는 한, 수치범위의 한계를 정하는 값은 그 범위 내에 포함된다.
상기 지적된 바와 같이, 본 발명의 제1 목적은 상기 정의된 식 (I) 내지 (IV)에 따른 화합물, 그의 부가염 및 그의 용매화물을 제공하는 것이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 식 (I) 내지 (IV)의 화합물은 다음과 같다:
- 라디칼 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자, 하이드록실 그룹으로 선택적으로 치환된 C1-C4 직쇄 알킬 라디칼, C1-C2 알콕실 라디칼, (C1-C4)디알킬아미노 라디칼, (C1-C3)알킬카보닐아미노 라디칼 또는 (C1-C2)알킬설포닐아미노 라디칼을 나타내는 화합물.
더욱 바람직하게는, 라디칼 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 다음을 나타낸다:
- 수소 원자;
- C1-C4 알킬 라디칼, 예를 들어, 메틸 또는 에틸.
제1 변형예에서, L은 2개의 동일 또는 상이한 나프탈이미드 크로모포어와 연결된 비-양이온 링커 암이다. 본 변형예에 따르면, L은 다음을 나타낸다:
ㆍ공유 결합;
ㆍ선택적으로 치환되고 선택적으로 축합된, 3 내지 7 환원을 포함하는 포화 또는 불포화된 방향족 또는 비방향족 (헤테로)사이클을 선택적으로 중간에 포함하는 선택적으로 치환된 C2-C4 0, 바람직하게는 C2-C20 알킬렌 라디칼 (상기 알킬 라디칼은 하나 이상의 헤테로원자, 또는 적어도 하나의 헤테로원자, 바람직하게는 산소, 질소, -CO-, -SO-, -SO2- 또는 그의 조합을 포함하는 그룹을 선택적으로 중간에 포함하고, 링커 암 L은 아조, 니트로, 니트로소 또는 퍼옥소 결합을 포함하지 않음);
ㆍ선택적으로 치환된 페닐 라디칼.
본 변형예에 따라, 비- 양이온 링커 암 L의 예는 상기 기재된 바와 같이 선택적으로 치환되거나/치환되고 중간에 포함하는, 에틸렌, 직쇄 또는 분지쇄 프로필렌, 직쇄 또는 분지쇄 부틸렌, 직쇄 또는 분지쇄 펜틸렌 또는 직쇄 또는 분지쇄 헥실렌 라디칼과 같은 알킬렌계의 링커 암이다.
상기 치환기들은 동일하거나 상이하며, 바람직하게는 하이드록실, C1-C2 알콕실, (C1-C2)디알킬아미노, (C1-C4)알킬카보닐 및 (C1-C4)알킬-설포닐 그룹으로부터 선택된다.
링커 암 L의 알킬 라디칼 중간에 포함되는 포화 또는 불포화된 방향족 또는 비-방향족 환 또는 헤테로사이클의 바람직한 예는 페닐렌, 나프탈렌, 페난트릴렌, 트리아지닐, 피리미디닐, 피리디닐, 피라다지닐, 퀴녹살리닐 또는 사이클로헥실 라디칼이다.
더욱 특히, 하기 라디칼 L이 적당하다:
(식 중, p는 0 또는 1이고,
n''은 0 내지 4의 정수임);
(식 중, m은 0 내지 6의 정수이고,
n''은 0 내지 4의 정수이고,
n'''은 0 내지 3의 정수임);
상기 식에서:
ㆍR'은 R1과 동일하게 정의되고;
ㆍR''은 동일하며, 수소 또는 C1-C4 알킬 라디칼을 나타내고;
ㆍR4은 수소 원자, 또는 선택적으로 치환된, 하이드록실, C1-C2 알콕실, C2-C4 (폴리)하이드록시알콕실, 아미노, C1-C2 (디-)알킬아미노 또는 아릴기로부터 선택되는 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 선택적으로 치환된 C1-C8 알킬 라디칼을 나타낸다.
또한, 특이적 라디칼 L의 예는 다음과 같다:
(식 중, p는 0 내지 1이고,
n''은 0 내지 4의 정수이고,
m은 0 내지 6의 정수임).
제2 변형예에 따라, L은 양이온 링커 암이다. 본 변형예에 따라, 양이온 링커 암 L은 바람직하게는 하기 식에 따른 적어도 하나의 그룹을 중간에 포함하는 C2-C20 알킬렌 라디칼을 나타낸다:
상기 식에서:
ㆍR2 및 R3는 각각 서로 독립적으로 상기에서 정의된 바와 동일하고,
ㆍz 및 z'은 상기에서 정의된 바와 동일하며,
ㆍX-도 상기에서 정의된 바와 동일하다.
상기 정의된 양이온 알킬렌 라디칼은 하나 이상의 헤테로원자, 또는 적어도 하나의 헤테로원자 또는 그의 조합, 예를 들어, 산소, 질소, -CO- 그룹, -SO- 그룹 또는 -SO2- 그룹을 포함하는 그룹이 선택적으로 중간에 포함될 수 있으며, 단, 링커 암 L 중에 아조, 니트로, 니트로소 또는 페옥소 그룹 또는 결합은 없다. 또한, 양이온 알킬렌 라디칼은 특히 다음 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 선택적으로 치환될 수 있다: 적어도 하나의 하이드록실 그룹을 선택적으로 수반하는 하나 이상의 C1-C2 알킬 그룹으로 치환된 아미노, 하이드록실, C1-C2 알콕실, C2-C4 (폴리)하이드록시알콕실.
식 (a), (b), (b') 및 (c')의 특정 구현예에 따라, 라디칼 R2은 각각 서로 독립적으로 하이드록실 그룹, C1-C2 알콕실 그룹, 하이드록시카보닐 그룹, (C1-C6)알킬티오 그룹, 또는 (C1-C4) 알킬 라디칼로 이치환된 아미노 그룹으로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬 라디칼을 나타낸다.
식 (a), (b), (b') 및 (c')의 특정 구현예에 따라, R2는 메틸 또는 에틸과 같은 알킬 라디칼, 2-하이드록시에틸과 같은 하이드록시알킬 라디칼, 2-메톡시에틸과 같은 알콕시알킬 라디칼, 3-하이드록시카보닐프로필과 같은 하이드록시카보닐알킬 라디칼, 또는 3-N,N-디메틸아미노-프로필과 같은 디알킬아미노알킬 라디칼을 나타낸다.
식 (a), (b), (a'), (b') 및 (c') 의 특정 구현예에 따라, R3는 염소 및 불소로부터 선택된 할로겐 원자, C1-C6 알킬 라디칼, C1-C4 모노하이드록시알킬 라디칼, C1-C4 알콕실 라디칼, 하이드록시카보닐 라디칼, (C1-C6)알킬티오 라디칼, 또는 (C1-C4) 알킬 라디칼로 이치환된 아미노 라디칼을 나타낸다. 라디칼 R3의 예는 염소 원자, 메틸, 에틸, 2-하이드록시에틸, 메톡시, 하이드록시카보닐 또는 디메틸아미노이다.
식 (a), (b), (a') 및 (b')의 변형예에서, z 및 z'는 0이다.
특정 구현예에서, 라디칼 R은, 각각 서로 독립적으로, 수소 원자; 하이드록실 및 C1-C2 알콕실 치환기로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 그룹으로 선택적으로 치환되고, 상기 정의된 식 (a)에 따른 적어도 하나의 그룹으로 선택적으로 치환된, C1-C6 알킬 라디칼, 바람직하게는 C2-C6 알킬 라디칼; 페닐 또는 벤질과 같은 아릴 또는 아릴알킬 라디칼 (상기 아릴 부분은 바람직하게는 염소 원자, 아미노 그룹, 하이드록실 그룹, C1-C2 알콕실 그룹, 및 선택적으로 적어도 하나의 하이드록실 그룹을 수반하는 동일 또는 상이할 수 있는 2개의 C1-C4 알킬 라디칼로 일- 또는 이치환된 아미노 그룹으로부터 바람직하게 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 그룹으로 선택적으로 치환됨)을 나타낸다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따라, 라디칼 R은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소 원자; 하이드록실, 메톡시와 같은 알콕실, 아미노, 디메틸아미노와 같은 (디)알킬아미노, 및 (디)(2-하이드록시에틸)아미노와 같은 (디)(하이드록시알킬)아미노로부터 선택된 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 선택적으로 치환된 벤질 라디칼, 메틸 또는 에틸과 같은 알킬 라디칼, 2-하이드록시에틸과 같은 하이드록시알킬 라디칼, 2-메톡시에틸과 같은 알콕시알킬 라디칼, 또는 하기 식 (a'')에 따른 적어도 하나의 그룹으로 치환된 C1-C3 알킬 라디칼을 나타낸다.
식 (I) 내지 (IV)에서, X-은 식 (I) 내지 (IV)의 화합물의 전하를 중성으로 만들 수 있는 유기 또는 무기 반대이온 또는 유기 또는 무기 반대이온의 혼합물을 나타낸다. X-은 예를 들어, 염소, 브롬, 불소, 요오드와 같은 할로겐화물; 수산화물; 황산염(sulphate); 황산수소염; 메틸 황산염 또는 에틸 황산염 이온과 같은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 부분이 C1-C6 알킬인 알킬 황산염; 탄산염 또는 탄산수소염; 포르메이트, 아세테이트, 시트레이트, 타르트레이트, 옥살레이트와 같은 카복실산염; 메틸 설포네이트 이온과 같은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 부분이 C1-C6 알킬인 알킬 설포네이트; 4-톨루일설포네이트와 같은, 아릴, 바람직하게는 페닐 부분이 하나 이상의 C1-C4 알킬 라디칼로 선택적으로 치환된 아릴설포네이트; 메실레이트와 같은 알킬설포닐로부터 선택된다.
식 (I) 내지 (IV)의 화합물의 산 부가염의 예는 염산, 브롬화수소산, 황산, 또는 p-톨루엔설폰산 또는 메틸설폰산과 같은 알킬설폰산 또는 페닐설폰산과 같은 유기 또는 무기산 부가염이다.
식 (I) 내지 (IV)의 화합물의 용매화물은 상기 화합물의 수화물, 및 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 n-프로판올과 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4 알콜과 식 (I) 내지 (IV)의 화합물의 결합물이다.
본 발명의 특정 구현예에 있어서, 식 (I), (II), (III) 및 (IV)에 따른 화합물, 및 그의 공명 형태 및/또는 그의 산 부가염 및/또는 그의 용매화물은 하기 화합물로부터 선택된다:
- 3-메틸-1-{3-[(2-메틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 염
- 1-{3-[6-[(2-하이드록시에틸)아미노]-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]프로필}-3-메틸-1H-이미다졸-3-이움 염
- 3-메틸-1-{3-[(6-{[3-(3-메틸-1H-이미다졸-3-이움-1-일)프로필]아미노}-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 염:
- 3-{5-[(2-에틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]-펜틸}-1-{3-[(2-에틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]-프로필}-1H-이미다졸-3-이움 염
- 3,3'-부탄-1,4-디일비스(1-{5-[(2-에틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]펜틸}-1H-이미다졸-3-이움 염
- 3-{5-[(2-에틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]-펜틸}-1-[3-({2-[3-(1-메틸-1H-이미다졸-3-이움-3-일)프로필]-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일}아미노)프로필]-1H-이미다졸-3-이움 염
- 1-{5-[(2-에틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]-펜틸}-3-(4-{1-[5-({2-[3-(1-메틸-1H-이미다졸-3-이움-3-일)프로필]-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일}아미노)펜틸]-1H-이미다졸-3-이움-3-일}부틸)-1H-이미다졸-3-이움 염
- 1-메틸-3-{3-[6-[(3-{3-[5-({2-[3-(1-메틸-1H-이미다졸-3-이움-3-일)-프로필]-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일}아미노)펜틸]-1H-이미다졸-3-이움-1-일}프로필)아미노]-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 염
- 3,3'-부탄-1,4-디일비스{1-[5-({2-[3-(1-메틸-1H-이미다졸-3-이움-3-일)-프로필]-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일}아미노)펜틸]-1H-이미다졸-3-이움} 염
- 1-메틸-3-[3-({2-[3-(3-{5-[6-{[3-(1-메틸-1H-이미다졸-3-이움-3-일)-프로필]-아미노}-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]펜틸}-1H-이미다졸-3-이움-1-일)프로필]-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일}아미노)프로필]-1H-이미다졸-3-이움 염
- 3-{6-[6-[비스(2-하이드록시에틸)아미노]-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]헥실}-1-{3-[(2-메틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)-아미노]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 염
- 3-메틸-1-[3-({2-[6-(1-{3-[(2-메틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조-[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]프로필}-1H-이미다졸-3-이움-3-일)헥실]-1,3-디옥소-2,3-디-하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일}아미노)프로필]-1H-이미다졸-3-이움 염
- 1-메틸-3-{3-[6-{[3-(3-{6-[6-{[3-(3-메틸-1H-이미다졸-3-이움-1-일)-프로필]아미노}-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]헥실}-1H-이미다졸-3-이움-1-일)프로필]아미노}-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 염
- 3-메틸-1-[3-({2-[6-(1-{6-[6-{[3-(1-메틸-1H-이미다졸-3-이움-3-일)-프로필]아미노}-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]헥실}-1H-이미다졸-3-이움-3-일)헥실]-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일}아미노)프로필]-1H-이미다졸-3-이움 염
본 발명의 특정 구현예에 있어서, 식 (I)의 화합물은 하기 식의 화합물이다:
[상기 식에서,
- W는 C1-C8, 바람직하게는 C2-C8, 더욱 바람직하게는, C2-C4 알킬 라디칼을 나타내고,
- R, R1, R2, R3 및 X- 은 상기 정의된 바와 같다].
바람직하게는, 하기 식의 화합물이다:
[상기 식에서,
- W는 C1-C8, 바람직하게는 C2-C8, 더욱 바람직하게는, C2-C4 알킬 라디칼을 나타내고,
- R, R1, R2 및 X- 은 상기 정의된 바와 같다].
본 발명의 특정 구현예에 있어서, 식 (II)의 화합물은 하기 식의 화합물이다:
[상기 식에서,
- W는 C1-C8, 바람직하게는 C2-C8, 더욱 바람직하게는, C2-C4 알킬 라디칼을 나타내고,
- R1, R2 및 X- 은 상기 정의된 바와 같고,
- L'은 L에서 정의된 바와 같다].
본 발명의 특정 구현예에 있어서, 식 (III)의 화합물은 하기 식의 화합물이다:
[상기 식에서,
R, R1 및 L 은 상기 정의된 바와 같다].
본 발명의 특정 구현예에 있어서, 식 (IV)의 화합물은 하기 식의 화합물이다:
[상기 식에서,
R, R1, L 및 X- 은 상기 정의된 바와 같다].
상기 표현된 화합물은 특히, 예를 들어, 하기 문헌에 기재된 제조 방법에 따라 제조될 수 있다:
- Konstantinova, T. ; Spirieva, A. ; Petkova, T. Dyes and Pigments 2000, 45, 125-129.
- Gunnlaugsson, T. ; Kruger, P.E. ; Clive Lee, T. ; Parkesh, R.; Pfeffer, F.M.; Hussey, G.M. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6575-6578.
- Shepard, E. R.; Shonle, H.A. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2269-2270.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 식 (I), (II), (III) 또는 (IV)에 따른 나프탈이미드 화합물, 또는 하나 이상의 그의 산 부가염 및/또는 용매화물을 포함할 수 있으며, 이들 화합물의 혼합물은 임의의 상대적인 비율로 혼합될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 통상 하나 이상의 식 (I), (II), (III) 또는 (IV)에 따른 나프탈이미드 화합물, 또는 하나 이상의 그의 산 부가염 및/또는 용매화물을 조성물의 총중량에 대해 0.001중량% 내지 10중량%, 바람직하게는 0.01중량% 내지 10중량%로 포함한다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 식 (I), (II), (III) 또는 (IV)의 직접 염료 이외에 하나 이상의 추가적인 직접 염료를 포함하며, 이들 추가적인 직접 염료는 특히, 중성, 산성 또는 양이온성 니트로벤젠 염료; 중성, 산성 또는 양이온성 아조 직접 염료; 중성, 산성 또는 양이온성 퀴논, 특히, 안트라퀴논 직접 염료; 아진 직접 염료; 트리아릴메탄 직접 염료; 인도아민 직접 염료; 테트라아자펜타메틴계 염료; 및 천연 직접 염료로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 벤젠 직접 염료로는 하기 화합물을 들 수 있으나 이에 제한하는 것은 아니다:
- 1,4-디아미노-2-니트로벤젠,
- 1-아미노-2 니트로-4-β-하이드록시에틸아미노벤젠
- 1-아미노-2 니트로-4-비스(β-하이드록시에틸)아미노벤젠
- 1,4-비스(β-하이드록시에틸아미노)-2-니트로벤젠
- 1-β-하이드록시에틸아미노-2-니트로-4-비스(β-하이드록시에틸아미노)벤젠
- 1-β-하이드록시에틸아미노-2-니트로-4-아미노벤젠
- 1-β-하이드록시에틸아미노-2-니트로-4-(에틸)(β-하이드록시에틸)아미노벤젠
- 1-아미노-3-메틸-4-β-하이드록시에틸아미노-6-니트로벤젠
- 1-아미노-2-니트로-4-β-하이드록시에틸아미노-5-클로로벤젠
- 1,2-디아미노-β-니트로벤젠
- 1-아미노-2-β-하이드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
- 1,2-비스(β-하이드록시에틸아미노)-4-니트로벤젠
- 1-아미노-2-트리스(하이드록시메틸)메틸아미노-5-니트로벤젠
- 1-하이드록시-2-아미노-5-니트로벤젠
- 1-하이드록시-2-아미노-4-니트로벤젠
- 1-하이드록시-3-니트로-4-아미노벤젠
- 1-하이드록시-2-아미노-4,6-디니트로벤젠
- 1-β-하이드록시에틸옥시-2-β-하이드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
- 1-메톡시-2-β-하이드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
- 1-β-하이드록시에틸옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
- 1-β,γ-디하이드록시프로필옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
- 1-β-하이드록시에틸아미노-4-β,γ-디하이드록시프로필옥시-2-니트로벤젠
- 1-β,γ-디하이드록시프로필아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
- 1-β-하이드록시에틸아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
- 1-β-하이드록시에틸아미노-3-메틸-2-니트로벤젠
- 1-β-아미노에틸아미노-5-메톡시-2-니트로벤젠
- 1-하이드록시-2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로벤젠
- 1-하이드록시-2-클로로-6-아미노-4-니트로벤젠
- 1-하이드록시-6-비스(β-하이드록시에틸)아미노-3-니트로벤젠
- 1-β-하이드록시에틸아미노-2-니트로벤젠
- 1-하이드록시-4-β-하이드록시에틸아미노-3-니트로벤젠.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 아조 직접 염료로는 특허 출원 WO 95/15144, WO 95/01772 및 EP-A-714 954에 기재된 양이온성 아조 염료를 들 수 있다.
이들 화합물은 특히 하기 염료일 수 있다:
- 1,3-디메틸-2-[[4-(디메틸아미노)페닐]아조]-1H-이미다졸리움 염소,
- 1,3-디메틸-2-[(4-아미노페닐)아조]-1H-이미다졸리움 염소,
- 1-메틸-4-[(메틸페닐하이드라조노)메틸]피리디니움 메틸 설페이트.
아조 직접 염료로는 컬러 인덱스 인터네셔널 3판 (COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3rd edition)에 기재된 하기 염료를 들 수 있다:
-디스펄스 레드 17
-액시드 옐로우 9
-액시드 블랙 1
-베이직 레드 22
-베이직 레드 76
-베이직 옐로우 57
-베이직 브라운 16
-액시드 옐로우 36
-액시드 오렌지 7
-액시드 레드 33
-액시드 레드 35
-베이직 브라운 17
-액시드 옐로우 23
-액시드 오렌지 24
-디스펄스 블랙 9.
또한, 아조 직접 염료로 1-(4'-아미노디페닐아조)-2-메틸-4-비스-(β-하이드록시에틸)아미노벤젠 및 4-하이드록시-3-(2-메톡시페닐아조)-1-나프탈렌-설폰산을 들 수 있다.
퀴논 직접 염료로는 하기 염료:
-디스펄스 레드 15
-솔벤트 바이올렛 13
-액시드 바이올렛 43
-디스펄스 바이올렛 1
-디스펄스 바이올렛 4
-디스펄스 블루 1
-디스펄스 바이올렛 8
-디스펄스 블루 3
-디스펄스 레드 11
-액시드 블루 62
-디스펄스 블루 7
-베이직 블루 22
-디스펄스 바이올렛 15
-베이직 블루 99;
및 하기 화합물을 들 수 있다:
-1-N-메틸몰포리니움프로필아미노-4-하이드록시안트라퀴논
-1-아미노프로필아미노-4-메틸아미노안트라퀴논
-1-아미노프로필아미노안트라퀴논
-5-β-하이드록시에틸-1,4-디아미노안트라퀴논
-2-아미노에틸아미노안트라퀴논
-1,4-비스(β,γ-디하이드록시프로필아미노)안트라퀴논.
아진 염료로는 하기 화합물을 들 수 있다:
-베이직 블루 17
-베이직 레드 2.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 트리아릴메탄 염료로는 하기 화합물을 들 수 있다:
-베이직 그린 1
-액시드 블루 9
-베이직 바이올렛 3
-베이직 바이올렛 14
-베이직 블루 7
-액시드 바이올렛 49
-베이직 블루 26
-액시드 블루 7.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 인도아민 염료로는 하기 화합물을 들 수 있다:
- 2-β-하이드록시에틸아미노-5-[비스(β-4'-하이드록시에틸)아미노]아닐리노-1,4-벤조-퀴논
- 2-β-하이드록시에틸아미노-5-(2'-메톡시-4'-아미노)아닐리노-1,4-벤조퀴논
- 3-N(2'-클로로-4'-하이드록시)페닐아세틸아미노-6-메톡시-1,4-벤조-퀴논이민
- 3-N(3'-클로로-4'-메틸아미노)페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민
- 3-[4'-N-(에틸카바밀메틸)아미노]페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 테트라아자펜타메틴 염료로는 하기 표에 기재된 화합물을 들 수 있으며, 대표적으로, 예를 들어, 염소, 브롬, 불소 또는 요오드와 같은 할로겐화물; 수산화물; 황산염; 황산수소염; 메틸 황산염 또는 에틸 황화염과 같은 (C1-C6)알킬 황산염; 아세테이트; 타르트레이트; 옥살레이트; 메틸 설포네이트와 같은 (C1-C6)알킬 설포네이트; 예를 들어, 4-톨루일설포네이트와 같은, C1-C4 알킬 라디칼로 치환되거나 비치환된 아릴설포네이트와 같은 유기 또는 무기 음이온을 들 수 있다. 바람직하게는 염소; 메틸 황산염이다:
본 발명에 따라 사용될 수 있는 천연 직접 염료로는 로손(lawsone), 주글론(juglone), 알리자린(alizarin), 푸르푸린(purpurin), 카르민산(carminic acid), 케르메스산(kermesic acid), 푸르푸로갈린(purpurogallin), 프로토카테큐알데히드(protocatechaldehyde), 인디고(indigo), 이사틴(isatin), 커큐민(curcumin), 스피눌로신(spinulosine) 및 아피게니딘(apigenidine)을 들 수 있다. 상기 천연 염료를 포함하는 추출물 또는 달인 즙, 특히 헤너(henna)-기초 습포제 또는 추출물이 또한 사용될 수 있다.
추가적인 직접 염료는 바람직하게는 즉시 사용가능한(ready-to-use) 조성물의 전체 중량에 대해 약 0.001중량% 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.005중량% 내지 10중량%가 사용된다.
본 발명의 조성물은 또한 하나 이상의 산화 염료 전구체, 즉 하나 이상의 산화 염기 및/또는 하나 이상의 커플러를 포함할 수 있다.
그 예로서, 산화 염기는 페닐렌디아민, 비스페닐알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀, 헤테로사이클릭 파라-페닐렌디아민을 제외한 헤테로사이클릭 염기, 및 그의 부가염으로부터 선택된다.
파라-페닐렌디아민의 예로는 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노 N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-하이드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-하이드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-하이드록시에틸)-아미노-2-클로로아닐린, 2-β-하이드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-하이드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-하이드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-하이드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디하이드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-하이드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노페닐피롤리딘, 2-티에닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-하이드록시-에틸아미노-5-아미노톨루엔, 3-하이드록시-1-(4'-아미노페닐)피롤리딘, 및 그의 산 부가염을 들 수 있다.
상기 파라-페닐렌디아민 중 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-하이드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-하이드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-하이드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 그의 산 부가염이 특히 바람직하다.
비스페닐알킬렌디아민의 예로는 N,N'-비스(β-하이드록시에틸)-N,N'-비스-(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-하이드록시에틸)-N,N'-비스-(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스-(4-아미노-페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-하이드록시에틸)-N,N'-비스-(4-아미노페닐)테트라-메틸렌디아민, N,N'-비스-(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스-(에틸)-N,N'-비스-(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민, 1,8-비스-(2,5-디아미노-페녹시)-3,6-디옥사옥탄, 및 그의 부가염을 들 수 있다.
파라-아미노페놀의 예로는 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-클로로-페놀, 4-아미노-3-하이드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-하이드록시-메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-하이드록시에틸아미노메틸)페놀, 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 그의 산 부가염을 들 수 있다.
오르토-아미노페놀의 예로는 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 그의 부가염을 들 수 있다.
헤테로사이클릭 염기의 예로는 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체를 들 수 있다.
피리딘 유도체의 예는, 예를 들어, 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 및 그의 부가염과 같은 특허 GB-A-1 026 978 및 GB-A-1 153 196에 기재된 화합물을 들 수 있다..
본 발명에 사용될 수 있는 기타 피리딘 산화 염기는, 예를 들어, 특허 출원 FR-A-2 801 308에 기재된 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘 산화 염기, 또는 그의 부가염이다. 그 예로는, 피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일아민; 2-아세틸아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일아민; 2-몰포린-4-일피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일아민; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-2-카복실산; 2-메톡시피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일아민; (3-아미노피라졸로-[1,5-a]피리딘-7-일)메탄올; 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일)에탄올; 2-(3-아미노-피라졸로[1,5-a]피리딘-7-일)에탄올; (3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일)메탄올; 3,6-디아미노피라졸로[1,5-a]피리딘; 3,4-디아미노피라졸로[1,5-a]피리딘; 피라졸로-[1,5-a]피리딘-3,7-디아민; 7-몰포린-4-일피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일아민; 피라졸로-[1,5-a]피리딘-3,5-디아민; 5-몰포린-4-일피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일아민; 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-5-일)-(2-하이드록시에틸)아미노]에탄올; 2-[(3-아미노-피라졸로[1,5-a]피리딘-7-일)-(2-하이드록시에틸)아미노]에탄올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-5-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-4-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-6-올; 3-아미노-피라졸로[1,5-a]피리딘-7-올; 및 그의 부가염을 들 수 있다.
피리미딘 유도체의 예로는, 특허 DE-A-23 59 399; JP 88-169571; EP-A-0 770 375 또는 특허 출원 WO 96/15765에 기재된, 예를 들어, 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-하이드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-하이드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디하이드록시-5,6-디-아미노피리미딘, 2,5,6-트리아미노피리미딘, 그의 부가염, 및 토토머 평형(tautomeric equilibrium)이 존재하는 경우 토토머 형태를 들 수 있다.
피라졸 유도체는 예를 들어, 특허 DE-A-38 43 892 및 DE-A-41 33 957, 및 특허 출원 WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 및 DE-A-195 43 988에 기재된, 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-하이드록시에틸)피라졸, 3,4-디아미노-피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-하이드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디-아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-하이드록시메틸-피라졸, 4,5-디아미노-3-하이드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-하이드록시-메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리-아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸, 3,5-디아미노-4-(β-하이드록시-에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 그의 부가염을 들 수 있다.
본 발명의 조성물에 존재하는 산화 염기는 통상 염료 조성물의 총중량에 대해 약 0.001중량% 내지 20중량, 바람직하게는 0.005중량% 내지 6중량%로 존재한다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 전형적으로 케라틴 섬유를 염색하는데 사용되는 하나 이상의 커플러를 포함한다. 상기 커플러의 예로는, 특히 메타-페닐렌디아민, 메타-디페놀, 나프탈렌 커플러, 헤테로사이클릭 커플러, 및 그의 부가염이 있다.
예를 들어, 1,3-디하이드록시벤젠, 1,3-디하이드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디하이드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-하이드록시-에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-하이드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노-벤젠, 1,3-비스-(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도아닐린, 3-우레이도-1-디메틸-아미노벤젠, 세사몰, 1-β-하이드록시에틸아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, α-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 6-하이드록시인돌, 4-하이드록시인돌, 4-하이드록시-N-메틸인돌, 2-아미노-3-하이드록시피리딘, 6-하이드록시벤조몰포린, 3,5-디아미노-2,6-디메톡시-피리딘, 1-N-(β-하이드록시에틸)아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, 2,6-비스(β-하이드록시에틸아미노)톨루엔, 및 그의 부가염을 들 수 있다.
본 발명의 조성물에서, 커플러는 통상 염료 조성물의 총중량에 대해 약 0.001중량% 내지 20중량, 바람직하게는 0.005중량% 내지 6중량%로 존재한다.
일반적으로, 본 발명에 사용될 수 있는 산화 염기 및 커플러의 부가염은 특히 염산염, 하이드로브로마이드, 황산염, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠설포네이트, 포스페이트 및 아세테이트와 같은 산 부가염, 및 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아, 아민 또는 알카놀아민과 같은 염기 부가염으로부터 선택된다.
염료 서포트(dye support)로 불리는 염색에 적당한 매질은 특히 헤어와 같은 케라틴 섬유를 염색하는데 적합하다. 상기 매질은 물, 또는 수중에 충분히 용해되지 않는 화합물을 용해시키기 위한 적어도 하나의 유기 용매와 물의 혼합물로 구성된 일반적인 화장용 매질이다. 유기 용매로는, 예를 들어, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 C1-C4 저급 알콜; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르와 같은 폴리올 및 폴리올 에테르; 및 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올과 같은 방향족 알콜, 및 그의 혼합물을 들 수 있다.
용매는 염료 조성물의 총중량에 대해 바람직하게는 약 1중량% 내지 40중량%, 더욱 바람직하게는 약 5중량% 내지 30중량%의 비율로 존재한다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 헤어 염색용 조성물에 통상적으로 사용되는 다양한 보조제를 포함하며, 예를 들어, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양성(amphoteric) 또는 양쪽성(zwitterionic) 계면활성제, 또는 그의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양성 또는 양쪽성 폴리머, 또는 그의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 특히 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양성 폴리머성 결합 증점제, 항산화제, 침투제, 봉쇄제(sequestering agent), 방향제, 완충제, 분산제, 휘발성 또는 비휘발성의 변성 또는 비변성 실리콘과 같은 컨디셔닝제, 필름-형성제, 세라마이드, 보존제 또는 불투명화제(opacifier)를 포함할 수 있다.
통상 상기 보조제는 조성물의 총중량에 대해 각각 0.01중량% 내지 20중량%의 비율로 존재한다.
한 변형예에서, 본 발명의 조성물은 섬유의 색을 밝게 하기 위해 산화제를 포함한다. 케라틴 섬유의 산화 염색용으로 통상 사용되는 산화제는 예를 들어, 과산화수소, 과산화요소, 알칼리 금속 브롬산염, 과붕산염 및 과황산염과 같은 과염(persalt), 과산(peracid) 및 산화효소, 예를 들어, 페록시다아제, 우리카아제와 같은 2-전자 산화환원효소(2-electron oxidoreductase) 및 락카아제와 같은 4-전자 옥시게나아제(4-electron oxigenase)를 들 수 있다. 특정 구현예에서, 본 발명의 조성물은 과산화물 형태의 산화제 및/또는 과염 형태의 산화제, 예를 들어, 과산화수소 및 과황산염의 혼합물, 과산화수소 단독 또는 과황산염 단독을 포함한다.
당해 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 상기와 같은 물질의 추가로 인하여 본 발명에 따른 산화 염료 조성물이 본래 가진 특성을 실질적으로 손상시키지 않도록 상기 임의의 추가적인 화합물을 선택할 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 염료 조성물의 pH는 통상 약 3 내지 12, 바람직하게는 약 5 내지 11이다. pH는 케라틴 섬유의 염색에 일반적으로 사용되는 산성화제 또는 염기성화제, 또는 전형적인 완충계를 이용하여 원하는 값으로 조절될 수 있다.
산성화제의 예로는 염산, 오르토-인산, 황산, 아세트산과 같은 카복실산, 타르타르산, 시트르산, 락트산 또는 설폰산과 같은 무기 또는 유기산이 있다.
염기성화제의 예로는 수성 암모니아, 알칼리 금속 카보네이트, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 그의 유도체와 같은 알카놀아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 식 (II)의 화합물을 들 수 있다:
[상기 식에서,
W는 하이드록실 그룹 또는 C1-C4 알킬 라디칼로 선택적으로 치환된 프로필렌 잔기이고;
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 동일하거나 상이하며, 수소 원자, C1-C4 알킬 라디칼 또는 C1-C4 하이드록시알킬 라디칼을 나타낸다].
본 발명에 따른 염료 조성물은 액체, 크림 또는 겔과 같은 다양한 형태이거나 케라틴 섬유, 특히 인간 헤어에 적당한 임의의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 상기 정의된 본 발명의 조성물을 섬유에 적용하는 것을 포함한다.
특정 구현예에서, 본 발명에 따른 방법은 산화제의 존재 중에서 수행된다. 이 산화제는 원하는 밝기를 얻기에 충분한 시간 동안 케라틴 섬유에 적용된다. 상기 산화제는 나프탈이미드 화합물을 포함하는 조성물 중에 존재하거나, 사용하는 순간에 추가되거나, 나프탈이미드 화합물을 포함하는 조성물과 동시에 또는 순차적으로 적용될 수 있다.
한 변형예에서, 본 발명에 따른 방법은 본 발명의 조성물을 어두운 케라틴 섬유, 특히 색도가 6 이하, 바람직하게는 4 이하인 케라틴 섬유에 적용하는 것을 포함한다. 용어 "색도(tone depth)"는 C. Zviak, Science des traitements capillaires [The science of hair treatments, published by Masson, Paris, p. 278 (1988)]에 정의된 헤어 염색 분야에서 통상적으로 사용되는 분류를 의미하는 것으로 이해된다.
마지막으로, 본 발명의 목적은 식 (I), (II), (III) 또는 (IV)에 따른 나프탈이미드 염료, 산 부가염 및/또는 용매화물 중 적어도 하나를 포함하는 제1 조성물, 및 산화제를 포함하는 제2 조성물을 포함하는 케라틴 섬유의 염색용 키트를 제공하는 것이다.
하기 실시예는 예시적인 목적으로 제공된 것으로 본 발명의 범위를 제한하지 는 않는다.
실시예 1: 3-메틸-1-{3-[(2-메틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조-[데]이소퀴놀린-6-일)-아미노]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 메틸 설페이트의 합성:
합성식
단계 1
메틸아민 0.76 ml을 디옥산 45 ml 중 2.5 g의 4-브로모-1,8-나프탈릭 무수물 [1] 용액에 가하였다. 반응 혼합물을 4 시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 매질을 물/얼음 혼합물 50 ml에 부었다. 오렌지/황색 분말을 즉시 침강시키고, 부흐너(Buchner) 펀넬로 여과시킨 후, 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키기 전에 소량의 디클로로메탄 중에 용해시켰다. 여과 및 증발 후, 목적 화합물 [2] 2.4 g을 황색 분말 형태로 회수하였다.
목적 화합물을 분석하였다.
단계 2
1-(3-아미노프로필)이미다졸 20 ml 중 8 g의 화합물 [2] 용액을 120℃의 예열된 배스 안에 담궜다. 매질을 1시간 동안 가열하였다. 반응 매질을 실온으로 냉각시킨 후, 70 ml 증류수로 가수분해시켰다. 물이 색깔을 띄고 오렌지빛 침전이 형성되었다. 용액을 12시간 동안 4℃에 둔 후, 혼합물을 부흐너 펀넬로 여과시켰다. 수득된 분말을 다양한 부피의 디클로로메탄 및 아세톤으로 처리한 후, 진공 중에 건조시켰다. 목적 화합물 [3] 6.2 g을 황색 분말 형태로 회수하였다.
목적 화합물을 분석하였다.
단계 3
아르곤 하에 둔 DMF 24 ml 중 7.3 g의 화합물 [3]의 현탁액을 110℃로 예열된 오일 배스 안에서 5분간 가열시켰다. 반응 매질을 실온으로 냉각시킨 후, 3 ml의 디메틸 설페이트를 적가하였다. 매질을 2시간 동안 110℃에서 가열시켰다. 그 후, DMF를 제거하기 위하여 반응 혼합물을 톨루엔과 함께 수회 증발시켰다. 수득된 갈색의 잔류물을 소량의 메탄올 중에서 수취한 후, 침전물이 형성될 때까지 에틸 아세테이트를 가하였다. 아르곤 하에서 여과시킨 후, 황색 분말을 에틸 아세테이트 (1시간), 에테르 (1시간) 및 클로로포름 (30분)으로 순차적으로 처리하였다. 여과시키고 건조시킨 후, 목적 화합물 [4] 9 g을 황색 분말 형태로 회수하였다.
목적 화합물을 분석하였다.
1H NMR (MeOD): 2.3 ppm, m, 2H ; 3.8 ppm, s, 3H; 3,6 ppm, s, 3H ; 3.4 ppm, s, 3H; 3.5 ppm, t, 2H, 4.4 ppm, t, 2H; 6.8 ppm, d, 1H; 7.3 ppm, s, 1H; 7.5 ppm, d, 1H; 7.8 ppm, d, 1H; 8.3 ppm, d, 1H; 8.5 ppm, d, 2H; 9.0 ppm, s, 1H.
실시예 2: 3-메틸-1-{3-[(6-{[3-(3-메틸-1H-이미다졸-3-이움-1-일)프로필]아미노}-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 비스(메틸 설페이트)의 합성
합성식
단계 1
1-(3-아미노프로필)이미다졸 [2] (20.5 mmol; 1 eq) 2.44 ml를 디옥산 90 ml 중 5.67 g의 4-브로모-1,8-나프탈릭 무수물 [1] (20.5 mmol; 1 eq)의 갈색 용액에 가하였다. 반응 혼합물을 4시간 동안 디옥산 환류 중에서 가열시켰다.
반응 매질을 실온으로 냉각시킨 후, 이를 100 ml의 물/얼음 혼합물에 부어 침전을 형성하였다. 여과 후, 마그네슘 설페이트 상에서 건조시키기 전에 소량의 디클로로메탄 중에 용해시켰다. 여과 및 증발 후, 황색 분말을 수득하였다. 실리카 컬럼 크로마토그래피로 정제시킨 후에 (용출액: 1/1 디클로로메탄/아세톤), 화합물 [5]에 대응되는 황색-올카(orca) 분말 4.73 g을 수득하였다.
목적 화합물을 분석하였다.
단계 2
화합물 [5] (12.3 mmol; 1 eq) 4.73 g을 1-(3-아미노프로필)이미다졸 (73.7 mmol; 6 eq) 8.8 ml 중에서 온화하게 가열하여 용해시켰다. 반응 혼합물을 40분간 120℃에서 가열시켰다. 수득된 거무스름한 잔류물을 실온으로 냉각시켰다. 증류수 60 ml을 상기 잔류물에 가한 후, 5분간 교반하였다. 수상을 디클로로메탄으로 추출하였다.
유기상을 순차적으로 염화암모늄으로 세척시킨 후, 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고, 여과시킨 다음 진공 중에서 농축시켰다.
화합물 [6]에 대응되는 오렌지색 분말 4.83 g을 수득하였다.
목적 화합물을 분석하였다.
단계 3
DMF 10 ml 중 4.83 g의 화합물 [6] (11.2 mmol; 1 eq)의 현탁액을 80℃로 가열시켰다. 그 후, 디메틸 설페이트 (39.4 mmol; 3.5 eq) 3.7 ml를 반응 매질에 적가하였다. 반응 혼합물을 25분간 80℃에서 가열 후, 실온으로 냉각시켰다.
DMF를 제거하기 위하여 상기 반응 혼합물을 톨루엔과 함께 수회 증발시켰다. 수득된 갈색의 잔류물을 메탄올 (10 ml), 디클로로메탄 (50 ml) 및 사이클로헥산 (50 ml)으로 이루어진 혼합물로 6회 수취한 후, 5분간 격렬하게 교반하였다. 상청액을 전체적으로 제거하였다.
농축시키고 진공 하에서 건조시킨 후, 화합물 [7]에 대응되는 진황색 분말 5.20 g을 수득하였다.
목적 화합물을 분석하였다.
염료의 예:
| 염료 1 (화합물 7) | 3-메틸-1-{3-[(2-메틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 메틸 설페이트 |
| 염료 2 (화합물 4) | 3-메틸-1-{3-[(6-{[3-(3-메틸-1H-이미다졸-3-이움-1-일)프로필]아미노}-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 비스(메틸 설페이트) |
| 염료 3 (비교군) | 2-하이드록시에틸아미노-5-니트로아니솔 |
| 염료 4 (비교군) | 베이직 옐로우 87:  |
물 40 ml에 2 g의 암모늄 아세테이트를 혼합시켜, pH 9의 완충용액을 4개 제조하였다. 수성 암모니아를 가하여 pH를 조절하고, 탈이온수를 가하여 부피를 100 ml로 맞추었다.
염료 1 내지 4를 각각 완충용액에 용해시켜 5 x 10-4 mol% 농도의 염료를 제조하였다.
백색 헤어 단을 10 내지 1의 욕비(bath ratio) (용액 10 g당 1 g의 헤어 단)로 상기 제조된 염료 용액과 접촉시켰다.
20분 후, 여분의 염료 용액을 제거하기 위하여 헤어 단을 탈이온수로 헹궜다.
각 염료 용액에 대해, 황색의 헤어 단을 수득하였다. 염료 1 및 2는 시각적으로 더욱 발색성(chromatic)이었다. 이 조성물을 어두운 (색도가 4인) 헤어에 적용시킬 경우, 시각적으로 밝아지는 효과를 얻었다.
샴푸 시험
상기 전 단계에서 염색된 각 헤어 단을 표준 샴푸 1 부피%를 포함하는 용액을 사용하여 30초간 손으로 씻긴 후, 물 200 ml로 헹궈냈다. 본 과정을 6회 반복하였다.
본 발명의 조성물 (1 및 2)로 염색된 헤어 단의 채도(intensity of the colour)가 비교군 조성물 (3 및 4)로 염색된 헤어 단의 채도에 비해 높았고, 본 발명에 따른 염료 조성물에서 샴푸에 더욱 저항성이 있는 색감을 얻을 수 있었다.
Claims (32)
- 삭제
- 하기 식의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나프탈이미드:- 3-메틸-1-{3-[(2-메틸-1,3-디옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀린-6-일)아미노]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 염:
- 1-{3-[6-[(2-하이드록시에틸)아미노]-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]프로필}-3-메틸-1H-이미다졸-3-이움 염: 및
- 3-메틸-1-{3-[(6-{[3-(3-메틸-1H-이미다졸-3-이움-1-일)프로필]아미노}-1,3-디옥소-1H-벤조[데]이소퀴놀린-2(3H)-일]프로필}-1H-이미다졸-3-이움 염:.
- 하기 식의 화합물인 것을 특징으로 하는 나프탈이미드:
[상기 식에서,- W는 C1-C8 알킬 라디칼을 나타내고,- 라디칼 R1은 각각 서로 독립적으로 수소 원자; 또는 하이드록실, C1-C4 알콕시 및 아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환되거나 비치환된 C1-C4 알킬 라디칼을 나타내고,- 라디칼 R은 각각 서로 독립적으로 수소 원자; 또는 하기 식 (a) 및 (b)에 따른 적어도 하나의 그룹으로 치환될 수 있는, 하이드록실, C1-C4 알콕시 및 아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환되거나 비치환된 C1-C8 알킬 라디칼을 나타내고:
- 라디칼 R2는 하이드록실, C1-C4 알콕시 및 아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환되거나 비치환된 C1-C6 알킬 라디칼을 나타내고,- 라디칼 R3는 하이드록실, C1-C4 알콕시 및 아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환되거나 비치환된 C1-C6 알킬 라디칼, 할로겐 원자, C1-C4 모노하이드록시알킬 라디칼, C1-C4 알콕실 라디칼, 하이드록시카보닐 라디칼, (C1-C6)알킬티오 라디칼, 또는 C1-C4 알킬 라디칼로 이치환된(disubstituted) 아미노 라디칼을 나타내고,- z는 0 내지 3의 정수이고,- z'은 0 내지 2의 정수이고,- X- 는 식 (I)의 화합물의 중성을 유지하기 위한 반대이온을 나타낸다]. - 제2항 또는 제3항에 따른 나프탈이미드 중 하나 이상을 적당한 염료 매질 중에 포함하는, 케라틴 섬유의 염색용 염료 조성물.
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