ES2676285T3 - Colorantes particulares de tipo naftalimida, composición tintórea que comprende al menos un tal colorante, procedimiento de empleo y utilizaciones - Google Patents
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Abstract
Colorante naftalimida catiónico correspondiente a los compuestos de fórmula general (I) así como los dímeros de los compuestos (I) que corresponden a las fórmulas generales (II), (III) y (IV) siguientes: **Fórmula**
Description
DESCRIPCIÓN
Colorantes particulares de tipo naftalimida, composición tintórea que comprende al menos un tal colorante, procedimiento de empleo y utilizaciones 5
La presente solicitud tiene por objeto colorantes de tipo naftalimida, su utilización como colorantes directos para la tinción de las fibras queratínicas, así como las composiciones tintóreas que comprenden tales compuestos.
Se conoce el procedimiento de teñir las fibras queratínicas mediante una coloración directa. El procedimiento 10 clásicamente utilizado en coloración directa consiste en aplicar sobre las fibras queratínicas colorantes directos que son moléculas coloreadas y colorantes con una afinidad para las fibras, para dejar reposar, y después aclarar las fibras.
Se conoce, por ejemplo, la utilización de colorantes directos del tipo nitrado bencénico, antraquinónico, 15 nitropiridínico, de colorantes del tipo azoico, xanténico, acridínico, azínico o de colorantes triarilmetano, por ejemplo.
Las coloraciones que resultan son coloraciones particularmente cromáticas que, sin embargo, son temporales o semipermanentes. Efectivamente, la naturaleza de las interacciones que unen los colorantes directos a la fibra queratínica, y su desorción de la superficie y/o del corazón de la fibra hacen que la potencia tintórea y la resistencia 20 a los lavados o a la transpiración de las coloraciones pueden todavía considerarse insuficientes. Algunos colorantes directos pueden, además, ser sensibles a la luz a causa de la débil resistencia del cromóforo frente a los ataques fotoquímicos y conducir con el tiempo a un apagamiento de la coloración del cabello.
Para obtener una coloración más visible, se conoce decolorar las fibras queratínicas. Esta decoloración de las fibras 25 se realiza por aplicación de un agente oxidante. Sin embargo, los colorantes directos pueden ser sensibles a la acción de los agentes oxidantes lo que los hace generalmente difícilmente utilizables en estas condiciones. Además, la utilización de un agente oxidante puede degradar de forma sustancial las propiedades cosméticas de las fibras queratínicas.
30 Además, se conocen derivados de tipo naftalimida en el estado de la técnica desde los años 1960, en concreto, como blanqueadores ópticos o agentes de blanqueamiento para productos textiles sintéticos tales como los productos textiles acrílicos o de acetato de celulosa. Entre los documentos que ilustran esta utilización, se pueden citar las patentes US 3,625,947, US 4,508,900, US 4,595,756 y la solicitud de patente FR-A-1 557 945 que se refiere a compuestos 4-alcoxinaftalimidas catiónicos, la solicitud de patente FR-A- 2010 444 que se refiere a compuestos 35 4,5-dialcoxinaftalimidas catiónicos y la solicitud de patente FR-A-2 162 181 que se refiere a colorantes azoicos que comprenden un grupo naftalimida.
Además, la solicitud de patente WO 2005/075574 describe colorantes directos de tipo naftalénico, catiónicos o neutros, para teñir fibras queratínicas y la solicitud de patente WO 2005/074872 describe colorantes directos de tipo 40 naftalénico para aclarar fibras queratínicas.
En el ámbito de la coloración directa de las fibras queratínicas, existe una necesidad real de buscar colorantes directos muy cromáticos y resistentes a los agentes exteriores como las inclemencias del tiempo, los lavados y la transpiración.
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Existe también una necesidad real de disponer de colorantes que permitan obtener colores cromáticos y que sean estables en un medio oxidante. Existe también una necesidad real de disponer de colorante directo que permita un aclaramiento de las fibras queratínicas incluso oscuras sin recurrir a un agente oxidante.
50 Así, la presente invención tiene por objeto un colorante naftalimida que corresponde a los compuestos de fórmula general (I) así como los dímeros de los compuestos (I) que corresponden a las fórmulas generales (II), (III) y (IV) siguientes, así como sus sales de adición con un ácido y sus solvatos:
Claims (11)
- REIVINDICACIONES1. Colorante naftalimida catiónico correspondiente a los compuestos de fórmula general (I) así como losdímeros de los compuestos (I) que corresponden a las fórmulas generales (II), (III) y (IV) siguientes:
imagen1 imagen2 en las que:5 - los radicales Ri tomados separada e independientemente los unos de los otros representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C1-C4 eventualmente sustituido por al menos un sustituyente elegido entre los grupos:• hidroxilo;• alcoxi C1-C4, (poli)hidroxialcoxi C2-C4;10 • amino, amino sustituido por uno o dos grupos alquilo idénticos o diferentes C1-C4 eventualmente portadores de al menos un grupo hidróxilo, alcoxi C1-C2, dichos radicales alquilo pudiendo formar con el átomo de nitrógeno al queestán unidos un heterociclo que comprende 5 o 7 eslabones, saturado o insaturado, eventualmente aromático, eventualmente sustituido, que comprende eventualmente al menos otro heteroátomo diferente o no del nitrógeno.• Un radical alquilcarbonilamino (R'CO-NR-) en el que el radical R es un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C4 y el radical R' representa un radical alquilo C1-C4, un radical fenilo;5 • Un radical alquilsulfonilo (R-S02-) en el que el radical R representa un radical alquilo C1-C4.• Un radical alquilsulfinilo (R-SO-) en el que el radical R representa un radical alquilo C1-C4.• Un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el que el radical R representa un radical alquilo C1-C4,- los radicales R tomados separada e independientemente los unos de los otros representan un átomo de hidrógeno; 10 un radical arilo o arilalquilo cuya parte arila está eventualmente sustituida; un radical alquilo Cí-Cs que está eventualmente sustituido por al menos un sustituyente elegido entre los grupos:• hidroxilo;• alcoxi C1-C4, (poli)hidroxialcoxi C2-C4;15 • amino, amino sustituido por uno o dos grupos alquilo idénticos o diferentes C1-C4 eventualmente portadores de al menos un grupo hidróxilo, alcoxi C1-C2, dichos radicales alquilo pudiendo formar con el átomo de nitrógeno al que están unidos un heterociclo que comprende 5 o 7 eslabones, saturado o insaturado, eventualmente aromático, eventualmente sustituido, que comprende eventualmente al menos otro heteroátomo diferente o no del nitrógeno.• Un radical alquilcarbonilamino (R'CO-NR-) en el que el radical R es un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C4 20 y el radical R' representa un radical alquilo C1-C4, un radical fenilo;• Un radical alquilsulfonilo (R-SO2-) en el que el radical R representa un radical alquilo C1-C4.• Un radical alquilsulfinilo (R-SO-) en el que el radical R representa un radical alquilo C1-C4.• Un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el que el radical R representa un radical alquilo C1-C4.25 Estos radicales R que están eventualmente interrumpidos por uno o varios heteroátomos elegidos entre el oxígeno, el nitrógeno y el azufre, yEstos radicales R que están sustituidos por al menos un grupo que corresponde a las fórmulas (a) y (b) siguientes:imagen3 30en las que el radical R2 representa un radical alquilo C1-C6 eventualmente sustituido, el radical R3 representa un átomo de halógeno, un radical alquilo C1-C6 eventualmente sustituido, un radical monohidroxialquilo C1-C4, un radical alcoxi C1-C4, un radical hidroxicarbonilo, un radical alquil(C1-C6)tio, un radical amino disustituido por un radical alquilo (C1-C4), z es un número entero comprendido entre 0 y 3 incluidos, z' es un número entero comprendido entre 0 y 2 35 incluidos,- L es un brazo de enlace catiónico alquileno C2-C20 interrumpido por al menos un grupo correspondiente a las fórmulas siguientes:imagen4 en las que el radical R2 representa un radical alquilo C1-C6 eventualmente sustituido, el radical R35 representa un átomo de halógeno, un radical alquilo C1-C6 eventualmente sustituido, un radical monohidroxialquilo C1-C4, un radical alcoxi C1-C4, un radical hidroxicarbonilo, un radical alquil(C1-C6)tio, un radical amino disustituido por un radical alquilo (C1-C4), z es un número entero comprendido entre 0 y 3 incluidos, z' es un número entero comprendido entre 0 y 2 incluidos,10 • X' representa un contraión que permite garantizar la electroneutralidad de los compuestos de fórmula (I) a (IV); así como sus sales de adición con un ácido y sus solvatos. - 2. Colorante según la reivindicación 1, en el que los radicales R, idénticos o diferentes,independientemente el uno del otro, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C1-C3, un radical 15 hidroxialquilo, un radical alcoxialquilo, un radical alquilo C1-C3 interrumpido por al menos un grupo correspondiente a la fórmula (a'') siguiente, un radical bencilo eventualmente sustituido por uno o varios radicales, idénticos o diferentes, elegido entre los grupos hidroxilo, alcoxilo como metoxi, amino, (di)alquil amino,
imagen5 20 - 3. Colorante naftalimida según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores elegido entre:- La sal de 3-metil-1-{3-[(2-metil-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il)amino]propil}-1H-imidazol-3-io
imagen6 - La sal de 1-{3-[6-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-il]propil)-3-metil-1Himidazol-3-ioimagen7 - La sal de 3-metil-1-{3-[(6-{[3-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)propil]ammo}-1,3 -dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)- il]propil}-1H-imidazol-3 -io 5imagen8 - La sal de 3-{5-[(2-etill-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il)amino]pentil}-1-{3-[(2-etil-1,3dioxo-2,3- dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il)amino]propil}-1H-imidazol-3-io10imagen9 - La sal de 3,3'-butano-l,4-diilbis(1-{5-[(2-etil-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il)amino]pentil}-1H- imidazol-3-io 15imagen10 - La sal de 3-{5-[(2-etil-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il)amino]pentil}-1-[3-({2-[3-(1-metil-1H- imidazol-3-io-3-il)propil]-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo [de]isoquinolin-6-il} amino)propil] -1Himidazol-3 -ioimagen11 - La sal de 1-{5-[(2-etil-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il)amino]pentil}-3-(4-{1-[5-({2-[3-(1metil-1H- imidazol-3-io-3-il)propil]-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il}amino)pentil]-1Himidazol-3-io-3-il}butil)- 5 1H-imidazol-3 -ioimagen12 - La sal de 1-metil-3-{3-[6-[(3-{3-[5-({2-[3-(1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)propil]-1,3-dioxo-2,3-dihidro- 10 1Hbenzo[de]isoquinolin-6-il}amino)pentil]-1H-imidazol-3-io-1-il}propil)amino]-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin- 2(3H)-il]propil}-1H-imidazol-3-ioimagen13 15 - La sal de 3,3'-butano-1,4-diilbis{1-[5-({2-[3-(1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)propil]-1,3-dioxo-2,3-dihidro1H- benzo[de]isoquinolin-6-yl}amino)pentil]-1H-imidazol-3-io}imagen14 20 - La sal de 1-metil-3-[3-({2-[3-(3-{5-[6-{[3-(1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)propil]amino}-1,3-dioxo-1H- benzo[de]isoquinolin-2(3H)-il]pentil}-1H-imidazol-3-io-1-il)propil-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6- il}amino)propil]-1H-imidazol-3-ioimagen15 - La sal de 3-{6-[6-[bis(2-hidroxietil)amino]-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-il]hexil}-1-{3-[(2-metil-1,3-dioxo- 5 2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il)amino]propil} -1H-imidazol-3-ioimagen16 - La sal de 3-metil-1-[3-({2-[6-(1-{3-[(2-metil-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il)amino]propil}-1H- 10 imidazol-3-io-3-yl)hexil]-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-il}amino)propil]-1H-imidazol-3-ioimagen17 - La sal de 1-metil-3-{3-[6-{[3-(3-{6-[6-{[3-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)propil]amino}-1,3-dioxo-1H- 15 benzo[de]isoquinolin-2(3H)-il]hexil}-1H-imidazol-3-io-1-il)propil]amino}-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin2(3H)- il]propil}-1H-imidazol-3-ioimagen18 - La sal de 3-metil-1-[3-({2-[6-(1-{6-[6-{[3-(1-metil-1H-imidazol-3-io-3-il)propil]amino}-1,3-dioxo-1H- 5 benzo[de]isoquinolin-2(3H)-il]hexil}-1H-imidazol-3-io-3-il)hexil]-1,3-dioxo-2,3-dihidro-1H-benzo[de]isoquinolin-6- il}amino)propil]-1H-imidazol-3-io10 4.imagen19 Colorante naftalimida según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores de fórmula:imagen20 en la que 15- W representa un radical alquilo C1-C8, preferentemente, C2-C8, y de forma aún más preferida, C2-C4,- R, R1, R2, R3, y X' son tales como los definidos en la reivindicación 1. - 5.Colorante naftalimida según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 3 de fórmula:
imagen21 en la que10- W representa un radical alquilo C1-C8, preferentemente C2-C8, y de forma aún más preferida, C2-C4, R, R1, R2 y X- son tales como los definidos en la reivindicación 1. - 6.fórmula:Colorante naftalimida según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 3 de15
imagen22 - W representa un radical alquilo C1-C8, preferentemente, C2-C8, y de forma aún más preferida, C2-C4,- R1, R2 y X- son tales como los definidos en la reivindicación 1,20 - L' está definido como L. - 7.Colorante naftalimida según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 3 de fórmula:
imagen23 en la que R, R1, L y X‘ son tales como los definidos en la reivindicación 1.5 - 8.Colorante naftalimida según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 3 de fórmula:
imagen24 5 en la que R, R1, L y X- son tales como los definidos en la reivindicación 1. - 9. Composición tintórea para la tinción de las fibras queratínicas que comprende en un medio de tinciónapropiado al menos un compuesto naftalimida catiónico según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.10 10. Composición según la reivindicación 9 que comprende al menos un agente oxidante de tipo peróxidoy/o un agente oxidante de tipo persal.
- 11. Procedimiento de coloración de las fibras queratínicas que comprende la aplicación sobre las fibras de una composición tal como las definidas en la reivindicación 9 o 10.15
- 12. Utilización de la composición según una de las reivindicaciones 9 o 10 sobre fibras queratínicas que presenta una altura de tono inferior o igual a 6, para aclarar dichas fibras.
- 13. Kit de coloración de las fibras queratínicas que comprende, por un lado, una composición que 20 comprende al menos uno de los colorantes naftalimida de las fórmulas (I), (II), (III) o (IV), sus sales de adición y/osolvatos, tal como la definida en la reivindicación 9 o 10 y, por otro lado, un agente oxidante.
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