ES2666847T3

ES2666847T3 - Procedimiento para teñir fibras de queratina usando un tinte directo que porta una función disulfuro/tiol/tiol protegida y vapor de agua

Info

Publication number: ES2666847T3
Application number: ES11790792.3T
Authority: ES
Inventors: Andrew Greaves
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2010-12-15
Filing date: 2011-12-05
Publication date: 2018-05-08
Anticipated expiration: 2031-12-05
Also published as: FR2968954B1; US20130283544A1; BR112013014521A2; JP6081369B2; EP2651374B1; CN103327953A; BR112013014521A8; KR20130141640A; CN107961168A; WO2012093014A3; WO2012093014A2; FR2968954A1; JP2014501339A; KR102035356B1; US8840684B2; EP2651374A2; BR112013014521B1

Abstract

Procedimiento para teñir fibras de queratina, que comprende las siguientes etapas i) y ii): i) aplicar a las fibras por lo menos un tinte directo catiónico que porta una función disulfuro, una función tiol o una función tiol protegida de fórmula (I): **Fórmula** sus sales con un ácido orgánico o mineral, sus isómeros ópticos o geométricos, sus tautómeros y sus solvatos, en donde en la fórmula (I): * U representa un radical seleccionado entre: a) -S-C'sat-(X')p'-A'; y b) -Y; * A y A', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un radical que contiene por lo menos un cromóforo catiónico; * Y representa i) un átomo de hidrógeno; o ii) un grupo protector de la función tiol; * X y X', que pueden ser idénticos o diferentes, representan una cadena hidrocarbonada C1-C30 lineal o ramificada, saturada o insaturada, divalente, opcionalmente interrumpida y/u opcionalmente terminada en uno o ambos de sus extremos con uno o más grupos divalentes o sus combinaciones que se seleccionan entre: -N(R)-, -N+(R)(R)-, -O-, -S-, -CO-, -SO2- con R, que pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados entre un hidrógeno y un radical alquilo C1-C4, hidroxialquilo o aminoalquilo; un radical (hetero)cíclico, aromático o no aromático, saturado o insaturado, condensado o no condensado que opcionalmente comprende uno o más heteroátomos idénticos o diferentes opcionalmente sustituidos; * p y p', que pueden ser idénticos o diferentes, son iguales a 0 o 1; * Csat y C'sat, que pueden ser idénticos o diferentes, representan una cadena de alquileno C1-C18 opcionalmente cíclica, lineal o ramificada opcionalmente sustituida; y ii) aplicar vapor de agua que tiene una temperatura mayor que 80 °C a las fibras; en donde las etapas i) y ii) son capaces de realizarse juntas o separadas; en donde se entiende que el procedimiento no usa un agente reductor.

Description

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•: Ri, R'i, R"i, y R'"i, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4;

•: R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 y R'4, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C4, alcoxi C1-C12, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, alquilamino C1-C4 o un grupo dialquilamino C1-C4, en

5 donde dichos radicales alquilo posiblemente forman, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo de 5 a 7 miembros que opcionalmente comprende otro heteroátomo de nitrógeno o distinto de nitrógeno; preferiblemente, R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 y R'4 son átomos de hidrógeno o un grupo amino; más preferiblemente, R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3, y R'4 representan un átomo de hidrógeno;

• Ta, Tb, que pueden ser idénticos o diferentes, representan i) o bien un enlace covalente σ, ii) o uno o más

10 radicales o sus combinaciones seleccionadas entre -SO2-, -O-, -S-, -N(R)-, -N+(R)(R∘)-, -CO-, en donde R, R∘, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C4 o hidroxialquilo C1-C4; o un aril-alquilo (C1-C4), preferiblemente, Ta es idéntico a Tb y representan un enlace covalente σ o un grupo seleccionado entre -N(R)-, -C(O)-N(R)-, -N(R)-C(O)-, -O-C(O)-, -C(O)-O-y -N+(R)(R∘)-, en donde R, R∘, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4; más preferiblemente, Ta y Tb

15 representan un enlace σ; iii) o un radical heterocicloalquilo o heteroarilo catiónico o no catiónico, preferiblemente monocíclico, preferiblemente idéntico, que preferiblemente contiene dos heteroátomos (más preferiblemente dos átomos de nitrógeno) y preferiblemente de 5 a 7 miembros como imidazolio;

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idénticos o diferentes representan un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido; preferiblemente, los heterociclos 20 son idénticos, monocíclicos, saturados y de 5 a 8 miembros y comprenden en total dos átomos de nitrógeno;

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• representa un grupo arilo o heteroarilo condensado al anillo imidazolio o fenilo; o alternativamente está ausente del anillo imidazolio o fenilo; preferiblemente, cuando el anillo está presente, el anillo es un benzo;

25 • m, m', n y n', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un número entero 0 y 6 inclusive, en donde m+n y m'+n', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un número entero entre 1 y 10 inclusive; preferiblemente, m+n = m'+n' = un número entero entre 2 y 4 inclusive; más preferiblemente, m+n = m'+n' = un número entero igual a 2;

• Y es como se definió previamente; en particular, Y representa un átomo de hidrógeno o un grupo protector tal 30 como: alquilcarbonilo (C1-C4), por ejemplo metilcarbonilo o etilcarbonilo; arilcarbonilo, por ejemplo fenilcarbonilo; alcoxicarbonilo (C1-C4);

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aril-alcoxicarbonilo (C1-C4); (di)(alquil)aminocarbonilo (C1-C4), por ejemplo dimetilaminocarbonilo; (alquil)arilaminocarbonilo (C1-C4); arilo opcionalmente sustituido tal como fenilo; heteroarilo monocíclico de 5 o 6 miembros tal como imidazolilo o piridilo;

imagen20: heteroarilo monocíclico catiónico de 5 o 6 miembros como pirilio, piridinio, pirimidinio, pirazinio, piridazinio, triazinio, imidazolio; en donde estos grupos están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos alquilo (C1-C4) idénticos o diferentes como metilo;

imagen20: heteroarilo bicíclico catiónico de 8 a 11 miembros como bencimidazolio o benzoxazolio; en donde estos grupos están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos alquilo (C1-C4) idénticos o diferentes tales como metilo;

imagen20: heterociclo catiónico que tiene la siguiente fórmula:

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imagen23-C(NH2)=N+H2; An"'-; en donde An"'-es un contraion catiónico como se definió previamente; -C(NH2)=NH;

10 SO3-, M+ en donde M+ representa un metal alcalino tal como sodio o potasio. y

• en donde M' representa un contraion catiónico derivado de una sal o un ácido orgánico o mineral, o de una base orgánica o mineral que garantiza la neutralidad eléctrica de la molécula.

En particular, los tintes de fórmula (I) se seleccionan entre tintes con un crómoforo de naftalimidil disulfuro, tiol o tiol protector, seleccionado entre las fórmulas (XIII), (XIII'), (XIV) y (XIV') como se definió previamente.

15 Según un modo preferido de la invención, los tintes de fórmula (I) se seleccionan entre tintes de disulfuro, tiol o tiol protegido seleccionados entre las fórmulas (XV) a (XV') que siguen:

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20 las sales de ácidos orgánicos o minerales, isómeros ópticos, isómeros geométricos, y solvatos tales como sus hidratos, en donde en las fórmulas (XV) y (XV'):

imagen20R y R'", que pueden ser idénticos o diferentes, representan un grupo hidroxilo, un grupo amino (NRaRb) o un grupo amonio (N+RaRbRc), An-; preferiblemente hidroxilo; en donde Ra, Rb y Rc, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C4); o alternativamente dos grupos alquilo Ra y

25 Rb del grupo amino o amonio forman un heterociclo de 5 a 7 miembros que opcionalmente comprende otro heteroátomo de nitrógeno o distinto de nitrógeno, como morfolinilo, piperazinilo, piperidilo, pirrolilo, morfolinio, piperazinio, piperidinio o pirrolinio, y An-representa un contraion aniónico;

imagen20R' y R", que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo como se define para R y R'", respectivamente;

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imagen20Rg, R'g, R"g, R'"g, Rh, R'h, R"h, y R"'h, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un amino, di-alquilamino (C1-C4), ciano, carboxilo, hidroxilo o trifluorometilo, un acilamino, alcoxi C1-C4, (poli)hidroxi-alcoxi (C2-C4), alquilcarboniloxi (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C4), alquilcarbonilamino (C1-C4), acilamino, carbamoílo o alquilsulfonilamino (C1-C4), un radical aminosulfonilo o un radical alquilo (C1-C16) opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre alcoxi (C1-C12), hidroxilo, ciano, carboxilo, amino y di

35 alquilamino (C1-C4), o alternativamente los dos radicales alquilo portados por el átomo de nitrógeno del grupo amino

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en donde se entiende que el enlace entre el anillo piridinio y el doble enlace del grupo etileno o estirilo está ubicado en la posición 2 o 4 del piridinio, preferiblemente en 4.

Como ejemplos de tintes directos de disulfuro, tiol y tiol protegido de la fórmula (I) de la invención, se pueden mencionar aquellos que tienen las siguientes estructuras químicas:

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Ingredientes: Composición inventiva 1 Composición comparativa 2

Hidroxietilcelulosa Natrosol 250MR: 0,72 g 0,72 g

C8/C10 (50/50) Alquil hidroxietilcelulosa CG 110: 5 g 5 g

Alcohol bencílico: 4 g 4 g

Polietilenglicol 400: 4 g 4 g

Tinte 1: 0,5 g -

Tinte 2: - 0,5 g

Mesilato sódico: 122 mg 122 mg

Agua: cs 100 g cs 100 g

La composición 1 o 2 se aplica al cabello oscuro con una profundidad de tono de 4 a una tasa de 5 g de composición por 1 g de cabello, a temperatura ambiente durante 30 minutos. Los mechones luego se escurren, se lavan con champú y se secan con un secador de pie durante 30 minutos.

Protocolo 2: Aplicación de los tintes con un tratamiento reductor

Las composiciones de tinte se prepararon con los contenidos de ingredientes que se exponen en la tabla siguiente:

Ingredientes: Composición 3 Composición 4 comparativa

Hidroxietilcelulosa Natrosol 250MR: 0,72 g 0,72 g

C8/C10 (50/50) Alquil hidroxietilcelulosa CG 110: 5 g 5 g

Alcohol bencílico: 4 g 4 g

Polietilenglicol 400: 4 g 4 g

Tinte 1: 0,5 g -

Tinte 2: - 0,5 g

Mesilato sódico: 122 mg 122 mg

L'Oréal Dulcia Vital 2-force1® (ácido tioglicólico al 9%): 5 g 5 g

Agua: cs 100g cs 100 g

La composición 3 o 4 se prepara y se aplica inmediatamente al cabello oscuro con una profundidad de tono de 4 a

10 una tasa de 5 g de fórmula por 1 g de cabello, a temperatura ambiente durante 30 minutos. Los mechones se enjuagan con agua, se escurren y luego se embeben durante 5 minutos en una disolución de peróxido de hidrógeno (10 vol). Los mechones luego se lavan con champú y se secan en un secador de pie durante 30 minutos.

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Claims

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en donde en las fórmulas (VIII) a (XIV) y (VIII') a (XIV'):

• G y G', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un grupo -NRcRd, -NR'cR'd o alcoxi C1-C6 opcionalmente sustituido; en particular, G y G' representan un grupo -NRcRd o -NR'cR'd, respectivamente;

15 • Ra y R'a, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un grupo aril-alquilo (C1-C4) o un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con un hidroxilo o amino, alquilamino C1-C4 o dialquilamino C1-C4, en donde dichos radicales alquilo posiblemente forman, con el átomo de nitrógeno que los porta, un heterociclo de 5 a 7 miembros,

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en donde en la fórmula (XVI) o (XVI'):

• R1 representa un grupo alquilo C1-C6 sustituido con uno o más grupos hidroxilo o -C(O)OR' en donde R' representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo -C(O)-O-y, en el último caso, un contraion aniónico Anestá ausente;

5• R2 representa un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo;

• o alternativamente los grupos R1 y R2 forman, junto con el átomo de nitrógeno que los porta, un radical heterocíclico saturado sustituido con por lo menos un hidroxilo, (poli)hidroxi-alquilo (C1-C4) y/o un grupo -C(O)OR' en donde R' representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo -C(O)-O-y, en el último caso, un contraion aniónico An-está ausente;

10 • R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo -C(O)OR" en donde R" representa un átomo de hidrógeno, un metal alcalino o un grupo alquilo C1-C6 o alternativamente R3 representa un grupo -C(O)-O' y, en el último caso, un contraion aniónico An-está ausente;

• Z representa un grupo amido divalente -C(O)-N(R)-, -N(R)-C(O)-, o un grupo alquileno C1-C10 divalente interrumpido con un grupo amido -C(O)-N(R)-, -N(R)-C(O)-tal como -(CH2)n'-C(O)-N(R)-(CH2)p-, -(CH2)n"-N(R)-C(O)

15 (CH2)p-, en donde n' representa un número entero entre 0 y 3 inclusive; preferiblemente, n' es igual a 0, 2, 3; p representa un número entre 0 y 4 inclusive, n" representa un número entero entre 0 y 3 inclusive y especialmente n'=n"=p=0 y R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6;

•

An-representa un contraion aniónico;

•

Y es como se ha definido en la reivindicación precedente; en donde se entiende que cuando el compuesto de

20 fórmula (XVI) o (XVI') contiene otras partes catiónicas, se combina con uno o más contraiones aniónicos que proporcionan la neutralidad eléctrica de la fórmula (XVI) o (XVI').
15. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el tinte(s) de fórmula (I) consiste en aquellos que tienen las siguientes estructuras químicas:

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en donde An-y M', que pueden ser idénticos o diferentes, preferiblemente idénticos, representan contraiones aniónicos.
16. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la etapa ii) de aplicar vapor de agua a las fibras de queratina se lleva a cabo en forma extemporánea con aquella de aplicar a las fibras de 76

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