DE3115537A1 - Verwendung von hydroxylierten benzaldehyd-derivaten zum faerben von keratinfasern, faerbeverfahren und mittel zu deren durchfuehrung - Google Patents

Verwendung von hydroxylierten benzaldehyd-derivaten zum faerben von keratinfasern, faerbeverfahren und mittel zu deren durchfuehrung

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DE3115537A1 DE19813115537 DE3115537A DE3115537A1 DE 3115537 A1 DE3115537 A1 DE 3115537A1 DE 19813115537 DE19813115537 DE 19813115537 DE 3115537 A DE3115537 A DE 3115537A DE 3115537 A1 DE3115537 A1 DE 3115537A1
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Description

J. REITSTÖTTER W. KlNZBBACH
PROF. DR. DR. DIPL. INO. DH. PIUJU DIPI» CHBM. W. BUNTE (1Θ58-1Θ7Θ) K. P. HÖLLER DR. INO. DR. RER. NAT. DIPL. CHBM.
TBLEFONl (080) 37 60 83
VNR 104523
BAUEHSTRASSE 82, BOOO MÜNCHEN 40
München,den /ίξ,, ty. M/22 099
L ' 0 R.E A L
14, Rue Royale
F-75008 Paris (Frankreich)
Verwendung von hydroxylierten Benzaldehyd-Derivaten zum Färben von Keratinfasern, Färbeverfahren und Mittel zu deren Durchführung
130064/0801
■ Die Erfindung betrifft die Verwendung von hydroxylierten
! Benzaldehyd-Derivaten zum Färben von Keratinfasern,
Färbeverfahren sowie die dabei verwendeten Färbemittel.
Bestimmte Benzaldehyde wurden bereits als Oxydationsfarbj stoffe zum Färben von Haaren verwendet, das sind Verbindungen/ die nur durch Oxydationsmittel, ·
wie Wasserstoffperoxyd oder Persalze., in gefärbte Derivate-'
überführt werden können.
So wurde ein Färbeverfahren vorgeschlagen, wonach man Protocatechualdehyd verwandte und das Entwickeln der Farbnuance mit anorganischen Oxydantien, ausgewählt unter Alkalimetall- oder Ammonium-jodaten, -perjodaten, -persulfaten, sicherstellte.
Es wurde nun überraschenderweise eine bestimmte Klasse von Benzaldehyden gefunden, mit denen man direkt eine Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Haaren erzielen kann, ohne ein CKydationsmittel zu verwenden.
Diese Verbindungen ergeben Färbungen mit guter Licht-, Waschund'Bewitterungs-beständigkeit, und sind unempfindlich gegen Transpiration.
Ein Teil dieser Verbindungen ist besonders geeignet, um Färbungen mit Gelbnuancen zu erzielen.
130064/0801
44
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung hydroxylierter Benzaldehydderxvate zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar.
Sie betrifft auch ein Färbeverfahren, bei dem man diese hydroxylierten Benzaldehydderxvate sowie Färbemittel für Keratinfasern, und insbesondere für Menschliches Haar, die diese Mittel enthalten, verwendet.
Die erfindungsgemäß zum Färben von Keratinfasern verwendeten Benzaldehyd-Derivate entsprechen insbesondere der allgemeinen Formel I:
CHO
(OH)n
^s J n
worin:
R für eine geradkettige oder verzweigte Niedrigalkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, die gegebenenfalls durch eine oder zwei Hydroxygruppen substituiert sein kann,
η gleich 1, 2 oder 3 ist,
m gleich Null, 1 oder 2 ist
und die Summe von η + m gleich 2 oder 3 ist,
wobei Voraussetzung ist, daß wenn m gleich Null ist und η für 2 oder 3 steht, die OH-Gruppen die folgenden Stellungen einnehmen:
130064/0801
M/22 099
2 3 4 5 6
OH OH
OH OH
OH OH
OH OH OH
OH - OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH
und wenn m. und η beide 1 bedeuten, die Substituenten die folgenden Stellungen im Ring einnehmen:
2 3 4 ~z 5 I 6
OH 5 OR
OR OH
OH OR
OH OR
OH OR
OH CHoCH-OH
OH 2 OCH2CHCH2
OHOH
OH OC2H
oder deren Bisulfit-Kombinationen.
130064/0801
M/22 099 *2
Die besonders bevorzugten Alkylgruppen sind Methyl oder Äthyl. Unter Bisulfit-Kombination versteht man die Kombination, die sich aus der Addition eines Äquivalents eines alkalischen Bisulfits, wie Natrium- oder Kalium, zu einem Äquivalent hydroxyliertem Benzaldehyd-Derivat ergibt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Stustituenten die in der Tabelle I angegebenen Bedeutungen besitzen und die ebenfalls in der Tabelle I aufgeführten Stellungen einnehmen.
130064/0801
M/22 099
fif
Tabelle I
Verbin 1 2 3 * OH 4 5 · 6
dungen
Nr.		 2 OH
3 OH OH OH
4 OH OH
5 OH OC2H5 OH
6 OH OH OH
7 OH OH OH OH
8 OH OH OH OH
9 OH OH OCH3 OH
10 OH OH OH
11 OH OCH3 OH OH
12 OH OCH3
13 OCH3
14 OCH3 OCH3
15 OH OCH3
16 OH OC2H5
17 OH
18 OH OCH3
19 OH OCH3
20 OH OCH3
21 OH OH
22 OH OH OCH3 .
23 OH OH
24 OH OCH3 OH
25 OH OH OCH3
26 OH OH
27 OH OCH3
OH OH OCH3
OH
I
t		 OCH3 OH
130064/0801
M/22 099
Verbin 28 2 * OH 3 4 OCH2CH2OH 5 • OCH3 6
dungen 29 OH
Nr. 30 OH OCH3
31 OCH3 OH OH OH
32 OCH3 OH OH OCH3
33 OCH3 OCH3 OH OH
34 • OH '0CH3 OH
35 OH OC2H5 OH
36 OCH3 OH OH OC2H5
37 OH OCH3 OCH3 OCH3
38 OCH3 OCH3 OH OCH3
39 OH OH OCH3 OCH3
40 OH OCH3 · OH OCH3
41 OCH3 OCH3
42 OCH3 OCH3
43 OCH3 OCH3
44 OCH3 OCH3
45 OH OCH3
46 OH OCH3
47 OH 00H3 OCH3
48 OH OCH3
49 OCH3 OH
50 OH
OH OCH3
-OCH0CH-CH0
OH OH
13006A/0801
/G
Beim erfindungsgemäßen Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar trägt man auf die Fasern mindestens ein Mittel auf, das in einem kosmetisch verträglichen Medium einen Farbstoff der obigen allgemeinen Formel I ohne Oxydationsmittel enthält.
Wenngleich man bei den üblicherweise in der Kosmetik verwendeten pH-Werten von 2 bis 11 arbeiten kann, besteht eine bevorzugte Ausführungsform darin, daß man die Färbung in saurem Medium durchführt.
Unter den im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Farbstoffen sind diejenigen Farbstoffe der allgemeinen Formel I bevorzugt, deren Substituenten die in der Tabelle II angegebenen Bedeutungen besitzen und die ebenfalls in der Tabelle aufgeführten Stellungen im Benzolring einnehmen:
130064/0801
M/22 099
ίψ
Tabelle II
2 3 4 5 6
OH OH
OH OH
OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH* OH OCH3 ·
OH OH OCH3
OH OH OCH3
OH OCH3 OH
OH OH OCH3
OH OCH3 OH
OH OCH3 OH
OH OH OCH3
OH ! OCH3 OH
!
i 		OH OH OCH3
Man kann auch in alkalischem Mileu arbeiten und erzielt dabei die bemerkenswertesten Ergebnisse mit den Frabstoffen der allgemeinen Formel I, deren Substituenten die in der Tabelle III angegebenen Bedeutungen besitzen und die ebenfalls in der Tabelle III angegebenen Stellungen im Benzolring einnehmen.
130064/0801
M/22 099
Tabelle
III
2 3 4 5 ι " ■'■ \
6
OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OCH3 OCH,
OCH3 OH OCH3
• OH OCH3 OCH3
OCH3 J OH OCH3
Besonders vorteilhafte Ergebnisse erhält man bei einem Färbeverfahren bei dem man die Benzaldehyd-Derivate der obigen allgemeinen Formel I in Form von Pulver anwendet und sie mit anderen Feststoffen/ wie Ton, Talkum oder Pflanzenextrakten vermengt und das Ganze kurz vor dem Auftragen auf das Haar mit einer Flüssigkeit mischt. Nach dieser Ausführungsform trägt man ein Kataplasma auf der Basis von erfindungsgemäßen Benzaldehydderivaten auf die Keratinfasern und insbesondere auf menschliches Haar auf, läßt es 5 bis 60 Minuten lang einwirken, anschließend spült und trocknet man.
Das Färben der Haare kann auch in mehreren Stufen erfolgen, wobei man in mindestens einer Stufe einen Farbstoff der allgemeinen Formel I aufträgt.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch verträglichen Medium als Farbstoff mindestens eines der Derivate
130064/08 0-1
der oben angegebenen Formel I enthalten.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Benzaldehyd-Derivate der allgemeinen Formel II: ■
CHO
(II)
! worin:
ι R, η und m die oben angegebenen Bedeutungen haben und
j η + m gleich 3 ist,
j oder die Verbindungen der allgemeinen Formel III:
CHO
(III)
worin die OH-Gruppen die Stellungen 2,6; 3,5 einnehmen.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Verbidnungen der obigen Formeln in Mengen zwischen 0,05 und 10 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,1 und 5 Gew.-%.
Das kosmetisch verträgliche Medium kann wäßrig sein und einen pH im Bereich von 2 bis 11 haben, der mit Hilfe von alkalisch machenden Mitteln, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen, wie Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Alkylaminen oder sauer machenden Mitteln, wie beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Citronensäure, etc. auf den gewünschten Wert eingestellt werden kann.
130064/0801
M/22 099 -'l/T- o<11
3 ι ι
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können auch anionische, kationische, nicht-ionische und/oder amphotere oberflächenaktive Mittel oder Mischungen davon, enthalten. Zu den besonders bevorzugten oberflächenaktiven Mittel gehören die Seifen, die Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, die Sulfate, Äthersulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, die quaternären Ammoniumsalze, wie Trimethylcetylammoniumbromid, Cetylpyridiniumbromid, die Diäthanolamide von ι Fettsäuren, die Säuren, die Alkohole und die polyoxyäthylenierten oder polyglycerinierten Amide, die polyoxyäthylenierten } oder polyglycerinierten Alkylphenole. Die oberflächenaktiven ι Mittel sind in dem erfindungsgemäßen Mittel in Anteilen von 0,1 bis 55 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Diese Mittel können auch organische Lösungsmittel zum Solubilisieren der Verbindungen, die in Wasser nicht ausreichend löslich wären, enthalten. Zu diesen Lösungsmitteln-rgeKöten beispielsweise die Niedrigalkanole, wit Äthanol und <Isopropanol, Glycerin, die Glycole oder Glycoläther, wie Äthylenglycolmonobutyläther, Äthylenglycol, Propylenglycol, die Diäthylenglycol-monoäthylather und -monomethyläther, sowie analoge Produkte und deren Mischungen. Diese Lösungsmittel sind vorzugsweise in Anteilen von 1 bis 50 Gew.-%, und insbesondere von 3 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten. Die Mittel können auch anionische, nicht-ionische, kationische oder amphotere Polymerisate in Anteilen von 0/1 bis 5 Gew.-% enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden vorzugsweise eingedickt mit Verbindungen, ausgewählt speziell unter Natriumalginat, Gummi arabicum, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carboxymethylcellulose und verschiedenen Polymerisaten, die diese Wirkung haben, insbesondere Acrylsäurederivaten. Man kann auch anorganische Verdickungsmittel, wie Bentonit,
130064/0801
M/22 099 -JUT- Γ^γγο'Ι
verwenden. Diese Verdickungsmittel sind in einem Anteil ! von 0,5 bis 5 Gew.-%, und insbesondere von 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Man kann den Mitteln auch Antioxydantien, wie insbesondere Natriumsulfit, Thioglycolsäure, Natriumbisulfit, Ascorbinsäure und Hydrochinon zugeben. Diese Antioxydantien sind vorteilhaft in Anteigen von 0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, in diesem enthalten. Man kann den erfindungsgemäßen Mitteln selbstverständlich auch alle anderen üblicherweise in Haarfärbemitteln verwendeten Zusätze beigeben, insbesondere Penetrationsmittel, Sequestriermittel, Puffer und Parfüms.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Mittel auch andere Direktfarbstoffe, insbesandere ausgewählt unter Anthrachinonfarbstoffen, Azofarbstoffen, Nitroderivaten der Benzolreihe, Indophenolen, Indaminen und Indoanilinen, etc., enthalten.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können in unterschiedlicher Form, z. B. als Flüssigkeit, Creme, Gel oder jeder anderen zum Färben von Haaren verwendbaren Form, vorliegen. Sie können insbesondere in Aerosolflaschen zusammen mit einem Treibmittel konditioniert sein.
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform stellen sie ein Kataplasma dar. In diesem Fall werden die verwendeten Benzaldehyd-Derivate als Pulver hergestellt, das lagerstabil ist und einem festen Mileu zugesetzt wird. Unter Kataplasma versteht man ein Produkt aus Pulvern, Mehlarten,' stärkemehlhaltigen oder schleimhaltigen Substanzen, die mit einer Flüssigkeit angerührt werden.
130064/0801
Die Pulver können aus unlöslichen Substanzen, wie Kieselerden, pulverisierten Plfanzen, Ton und aus Pflanzenstoffen, die nach Lösungsmittelextraktion ihrer wirksamen Bestandteile zurückbleiben, bestehen. Die Flüssigkeit kann,Wasser und/oder Lösungsmittel, wie Alkohole, Glycole, oder öle sein. Nach dem Vermischen erhält man im allgemeinen eine Viskosität von 100 bis 9000 cP. In diesem Fall verwendet man besonders bevorzugt die Benzaldehyd-Derivate der allgemeinen Formel I, und insbesondere:
i 2,4-Dihydroxy-benzaldehyd,
3,4-j-Dihydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd
zusammen mit anderen natürlichen Farbstoffen, wobei man dann ein Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für menschliches Haar auf der Basis natürlicher Stoffe erhält. Als natürliche Farbstoffe gehören hierzu besonders: Lawson (Henna)./ Juglon, Indigo und Pflanzen, oder Extrakte, die diese Farbstoffe enthalten.
Diese Mittel können wie oben angegeben bei Haarfärbeverfahren verwendet werden, bei denen man in mehreren Stufen arbeitet, wobei eine Verfahrensstufe darin besteht, daß man mindestens eines der oben definierten Mittel aufträgt.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, ohne sie jedoch einzuschränken.
130064/0801
Beispiel 1
Man stellt folgendes Mittel her:
2,3,4-Trihydroxy-benzaldehyd 1 g
Äthylglycol 10g
Wasser soviel wie nötig auf 100 g
Man färbt Haarsträhnen, die zu 90 % aus weißen Haaren
bestehen und läßt 3 0 Minuten einwirken. Nach Spülen und Trocknen der Strähnen erhält man eine sehr intensive Grüngelbfärbung.
Beispiele 2 bis 10
Ersetzt man das 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd durch die in der Tabelle IV aufgeführten hydroxylierten Benzaldehyd-Derivate und verwendet die ebenfalls in dieser nachstehenden Tabelle angeführten Mengen an Äthylglycol, so erhält man die in der letzten Spalte der Tabelle aufgeführten Färbungen.
130064/0801
Tabelle
IV
Beispiel' ■·' Äthylglycol
ig)
2 10
3 10
4 20
5 10
6 10
7 40
Farbstoff
8 9 10
10 10 10
Auf zu 90 % weißem Haar erhaltene Färbung
2,4-Dihydroxybenzaldehyd 3,4-Dihydroxybenzaldehyd 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd 3,4,5-Trihydroxybenzaldehyd 3-Hydroxy-4-methoxyben ζ aldehyd
2-Hydroxy-4,6-dimethoxybenzaldehyd
4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd
2,5-Dihydroxy-3-methoxybenzaldehyd
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd
Grün-gelb, mittelmäßig intensiv Grün-gelb, ziemlich intensiv Orange-gelb, intensiv
Grün-gelb, intensiv
Grüngelb, hell
Grün-gelb, sehr hell
Grün-gelb, ziemlich intensiv
Orange-gelb, intensiv
Grün-gelb, ziemlich intensiv
on
CO
•Ο
M/22 099 - «- 011CCTOT
Beispiel 11
Man stellt folgendes Färbemittel her:
j 3,4-Dihydroxybenzaldehyd
Vinylpyrrolidon/Krotonsäure-Mischpolymerisate (90/10)
: Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpoly-I merisat (60/40)
I Äthylalkohol, 96°, soviel wie nötig für
! Triäthanolamin, soviel wie nötig für ; mit Wasser auffüllen auf
Trägt man diese Wasserwell-Lotion auf hellblonde Haare auf, so verleiht sie diesen nach dem Trocknen einen leichten Goldschimmer.
2 ,8 6 g
1 ,4 00 g
0 50° g
Alkohol
pH gehalt
1
g
Beispiel 12 13 0,3 g
Gibt man zu dem obigen Mittel 0,03 g 1- -N-(y'-Aminopropyl)- 0,3 g
amino-anthrachinon-hydrochlorid, so verleiht sie hellblondem
Haar eine leichte Kupfertönung.
Beispiel 0,4 g
Man stellt folgendes Mittel her:
2-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyd
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd
1- (41-Nitrophenylazo)-2-methyl-
4-(di-ß -hydroxyäthylamino)-benzol
(Disperse Red 17)
130064/0801
N-(2', 6·-Dimethyl-4·-amino-5'-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-benzochinonimin 0,05 g
Vinylpyrroldion/Vinylacetat-Mischpoly-
merisat (60/40) 0,5 g
quaternisiertes Polyvinylpyrrolidon, unter . '
der Handelsbezeichnung Gafquat 734 von ,
der Firma Gaf vertrieben 0,4 g \
Tetradecyl-trimethyl-ammoniumbroraid 0,2 g ;
Äthylalkohol, 96°, soviel wie nötig für 50° Alkoholgehalt. j
Citronensäure, soviel wie nötig für pH 6 ;
Wasser, soviel wie nötig auf 100 g
Dieses Mittel stellt.eine Wasserwellotion dar, die man auf natürlich oder gefärbt braune Haare aufträgt. Nach dem Trocknen hat das Haar einen Mahagonischimmer.
Beispiel 14
Man stellt folgendes Mittel her:
2,4-Dihydroxybenzaldehyd . 1,5g
Cetylalkohol 17 g
Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Äthylenoxyd unter der Handelsbezeichnung Mergital CS 15/E
von Henkel vertrieben 6 g
Oleinalkohol, unter der Handelsbezeichnung
Ocenol HD 80/85 von Henkel vertrieben 3 g
Citronensäure soviel wie erforderlich für pH 3
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Man läßt diese Creme 20 Minuten lang auf natürliche oder gefärbte braune Haare einwirken. Nach dem Spülen shamponiert und trocknet man, wonach das Haar einer Goldschimmer hat.
130064/0801
M/22 099
Beispiel 15
Man stellt folgendes Färbemittel her:
3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd 4-Methoxy-3-hydroxy-benzaldehyd
4-N-Methylamino-1N-(y-aminopropyl)-aminoanthrachinon-hydrochlorid
geradkettiger synthetischer Fettalkohol mit 13 bis 15 C-Atomen, oxyäthyleniert mit 2,8 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung Ukanil 25 von der Firma PCUK vertrieben
geradkettiger, synthetischer Fettalkohol mit 9 bis 11 C-Atomen, oxyäthyleniert mit 6 Mol Äthy^enoxyd, unter der Handelsbezeichnung Ukanil 43 von PCUK vertrieben
Tetradecyl-trimethyl-ammoniumbromid Äthylglycol
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für
mit Wasser auffüllen auf
0,9 g 0,5 g
0,025 g
2 g
1,5 g
10 g
pH 5
100 g
Man trägt diese schäumende Lotion 15 Minuten lang auf unschön anzusehendes, rotschimmerndes Haar auf. Nach Spülen und Trocknen ist dieser Rotschimmer verschwunden oder nur noch sehr schwach vorhanden.
Beispiel
Man stellt folgendes Färbemittel her:
3,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzaldehyd 0,35 g
N1-Methyl-N4,N4-(methyl,/5-hydroxyäthyl)-2-nitro-p-phenylendiamin 0,45 g
50/50 Mischung von Cetyl- und Stearylalkoholen, unter der Handelsbezeichnung Cire de Lanette O
von Henkel vertrieben 20 g
Kokosfettsäurenmonoäthylolamid 5 g
130064/0801
! Ammoniumlaurylsulfat, 20 %-ig, unter der Handels- j
bezeichnung Sipon LA 30 von Henkel vertrieben 10 g
2-Amino-2-methyl-propanol bis auf pH 8,5
mit Wasser auffüllen auf 100 g j
Man trägt diese Creme 30 Minuten lang auf natürlich dunkelblondes, nicht geschädigtes Haar auf, das einen nicht uner- ι heblichen Anteil an weißen Haaren aufweist. !
Nach dem Shamponieren und Trocknen ist die natürliche ;
ι Nuance des Haares aufgefrischt und die weißen Haare sind
im gleichen Ton kaschiert.
Beispiel 17
Man stellt folgendes Färbemittel her:
3,4,5-Trihydroxy-benzaldehyd 0,8 g
Methylengrün Standard BZ Fluka
(CI Basic Green 5) 0,011 g
1-Amino-4-N-methylamino-2-nitrobenzol 0,44 g
Natriumalkyläthersulfat
- 0,6 bis 0,65 mSq (g) -
Unter der Handelsbezeichnung Sadipan 8533 von
der Firma Lever vertrieben 25 g
Kokosfettsäurediäthanolamid 5 g
Butylglycol 1 g
Citronensäure bis pH 6 mit Wasser auffüllen auf 100 g
Dieses tönende Shampoo kann auf dunkelblondes oder hellbraunes Haar aufgetragen werden. Nach 15 Minuten Einwirkungszeit, Spülen und Trocknen verleiht es eine schöne mahagonibraune Färbung.
130064/0801
M/22 099 - ?& - ο ι ι tr c ο »7
Beispiel 18
Man stellt folgendes Färbemittel her:
2,5-Dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyd 1,2 g
2-N-^"*Hydroxyäthylamino-5-hydroxy-nitrobenzol 0,2 g geradkettiger synthetischer Fettalkohol mit
1.3 bis 15 C-Atomen und 2,8 Mol Äthylenoxyd,
unter der Handelsbezeichnung Ukanil 25 von
der Firma PCUK vertrieben 3 g
geradkettiger, synthetischer Fettalkohol
mit 9 bis 11 C-Atomen und 6 Mol Äthylenoxyd,
unter der Handelsbezeichnung Ukanil 43 von
der Firma PCUK vertrieben 2 g
Tetradecyl-trimethyl-ammoniumbromid 1,5 g
Äthylglycol 10 g
Triäthanolamin soviel wie nötig für pH 5
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Man trägt diese leicht schäumende Lotion auf braunes bis hellbraunes Haar auf. Nach 15 Minuten Einwirkungszeit,
Spülen und Shampoonieren hat·das Haar einen Kupferschimmer.
Beispiel 19
0,2 g g
0,2 g
0,1 g
0,1 g
0,05
Man stellt folgendes Färbemittel her:
2,3,4-Trihydroxy-benzaldehyd
1 - ünino^-N-methylamino^-nitrobenzol
2-Amino-5-hydroxynitrobenzol
2-N-/? -Hydroxyäthylamino-5-methoxy-nitrobenzol
CI Basic Blue 99
Nonylphenol, oxyäthyleniert mit 4 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung Sinnopal NP 4
von der Firma Henkel vertrieben 11 g
Nonylphenol, oxyäthyleniert mit 9 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung Sinnopal NP 9
von der Firma Henkel vertrieben 11 g
Propylenglycol 5,5 g
abs. Äthylalkohol 4 g
T 30064/0801
Dieses Pulver rührt man zum Zeitpunkt der Anwendung mit dem Vierfachen seines Gewichts an lauwarmem Wasser an.
Das erhaltene Kataplasma wird dann 20 Minuten lang auf hellblondes Haar aufgetragen und dann sorgfältig entfernt. Nach Shampoonieren und Trocken haben die Haare zusätzlich eine hübschen Goldschimmer.
Beispiel 21
Man stellt folgendes Mittel her:
4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd 2 g
2,3-Dihydroxy-benzaldehyd 3 g
2-H-fi-Hydroxyäthylamino-5-hydroxynitrobenzol 0,8 g
Weizenmehl 10 g
Roggenmehl 10 g
130064/08 01
m/22 099 -*?*" 3115537
OO \
Ammoniak soviel wie nötig für pH 7,5 j
mit Wasser auffüllen auf 100 g !
Dieses Gel trägt man 30 Minuten auf blondes Haar auf. Nach Shampoonieren und Trockenen erhält man einen besonders ·
i schönen gelbbraunen Schimmer, wenn die Haare zuvor durch J
eine Dauerwelle leicht geschädigt waren.
Beispiel 20
Man stellt folgendes Mittel her: -
3,4-Dihydroxybenzaldehyd 1,5 g
Henna , (Lawson) 0,1 g
pulverisierte Kastanienblätter bis auf 100 g
Maisrückstände, Futterqualität
(ohne Körner) soviel wie nötig auf 10Og
Zum Zeitpunkt der Anwendung gibt man diesem Pulver das Fünffache seines Gewichts an lauwarmem Wasser zu und mischt.
Das erhaltene Kataplasma trägt man auf hellbraunes Haar auf. Nach dem Shampoonieren und Trocken hat das Haar einen KupferSchimmer.
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Claims (1)

  1. M/22 099
    Patentansprüche
    Verfahren zum Färben von Keratinfasern ohne Verwendung eines Oxydationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern mindestens ein Mittel aufträgt, das in. einem kosmetisch verträglichen Träger einen Farbstoff der allgemeinen Formel I enthält:
    CHO
    (I)
    worin:
    R für eine geradkettige oder verzweigte Niedrigalkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, die gegebenenfalls durch eine oder zwei Hydroxygruppen substituiert ist,
    η gleich 1, 2 oder 3 ist, m gleich Null, 1 oder 2 ist
    und die Summe η + m gleich 2 oder 3 ist, wobei Voraussetzung ist, daß wenn m gleich Null ist und η für 2 oder 3 steht, die OH-Gruppen die folgenden Stellungen einnehmen:
    130064/0801
    M/22 099
    2 3 4 5 6 OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH .0H OH OH OH OH OH OH OH OH
    und wenn m und η beide 1 bedeuten,' die Substituenten die folgenden Stellungen im Ring einnehmen:
    2
    I     3 4 5 6     OH OR OR OH OH OR OH OR OH OR OH CH2CH2OH OH OCH2CHCH2" OHOH OH OC?HS
    oder deren Bisulfitkombinationen.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ausgewählt ist unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I worin die Substituenten die
    130064/0801
    M/22 099
    angegebenen Bedeutungen besitzen und die in der folgenden Tabelle aufgeführten Stellungen im Benzolring einnehmen:
    Tabelle I
    Verbin
    dungen
    Nr."     2 3 4 5 6 • OH -' OCH3     1 OH OH 2 OH OH 3 OH OH 4 OH OH 5 OH OH OH OH OCH3 6 OH OH OH 7 OH OH OH OCH3 8 OH OH OCH3 9 OH OH OH OH 10 OH 11 OCH3 OH 12 OH OCH3 13 OH OCH3 14 OH OC2H5 15 OH OC2H5 16 OH OH OCH3 17 OH OH OCH3 18 OH OH 19 OH OCH3 OH 20 OH OH OCH3 21 OH OCH3 OH 22 OH OCH3 OH 23 OH. OH 24 OH OCH3 25 OH OH OCH3 26 OH OH 27 OH OCH3
    130064/0801
    M/22 099
    Vcrbin- 28 2 3 4 OCH2CH2OH 5 6 dunyon 29 Nr. 30 31 OCH3 OH OH 32 OH OH OCH3 33 OCH3 OH OH 34 OH ' 0CH3 OH 35 OH OC2H5 OH 36 OH OH OC2H5 37 OH OCH3 OCH3 38 OCH3 OH OCH3 39 OH OCH3 OCH3 40 OCH3 · OH OCH3 41 OH OCH3 ' OCH3 42 OH OCH3 OCH3 43 OH OCH3 OCH3 44 OH OCH3 OCH3 45 OCH3 OH OCH3 46 OCH3 OH OCH3 47 OH OGH3 OCH3 48 OH OCH3 OCH3 49 OCH3 OCH3 OH 5O OCH3 OH OCH3 OCH3 OH OCH3 OH OH -OCH2CH-CH2 OH OH
    130064/0801
    M/22 099
    Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Färbeverfahren in saurem Medium durchführt. i
    Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe ausgewählt sind unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin die Substituenten die angegebenen Bedeutungen besitzen und im Benzolring die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Stellungen
    einnehmen:
    Tabelle
    II
    2 3 4 5 • OCH3 6 OH OH OH OH OH OCH3 OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH. OH OH OH OH OH OH OH OCH3 OH OH OCH3 OH .OH OH OH OCH3 OH OCH3 OH OH OH . OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OCH3 OH OH OH
    130064/0801
    M/22 099
    —■ fi —
    5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, j daß man d*s Färbverfahren·-in alkalischem Medium durchführt, j
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe ausgewählt sind unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I,worin die Substituenten die Bedeutungen haben und die Stellungen einnehmen, wie sie in der nachstehenden Tabelle III angegeben sind:
    Tabelle
    III
    2 ■ 3 4 5 6 I OH OH J
    i         OH OH OH OH . OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OCH3 OCH3 OCH3 .0H OCH3 OH OCH3 OCH3 OCH3 OH OCH3
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern ein Kataplasma der Basis von Feststoffen und Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form von Pulver aufträgt, und nach einer ausreichenden Einwirkungszeit die Fasern spült und trocknet.
    130064/0801
    j 8. Färbemittel für Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem kosmetisch verträglichen Medium als Farbstoff mindestens eine Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel der Ansprüche 1 oder 2 enthält.
    ! 9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der j Farbstoff ausgewählt ist unter den Verbindungen der
    ι ' allgemeinen Formel II: i CHO
    (R0)m-t: -tr(0H)n
    worin R, m und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und η + m gleich 3 ist.
    10. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ausgewählt ist unter den Verbindungen der allgemeinen Formel III:
    :H0
    OH (III)
    worin die OH-Gruppendie 2,6 oder 3,5-Stellungen einnehmen,
    11. Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Kataplasmas auf der Grundlage unlöslicher Substanzen, ausgewählt unter Tonen, Kieselerden, Mehlarten, stärkemehlhaltigen oder schleimhaltigen Substanzen oder pulverisierter
    130064/0801
    M/22 099 - 8 -
    12. Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es Direktfarbstoffe und/oder andere natürliche Farbstoffe enthält.
    13. Mittelnach einem der Ansprüche 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe ausgewählt sind unter;
    2,4-Dihydroxy-benzaldehyd,
    3,4-Dihydroxy-benzaldehyd,
    3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd,
    4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd.
    14. Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetisch verträgliche Medium wäßrig ist und eines oder mehrere der folgenden Hilfsmittel enthält: oberflächenaktive Mittel, organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Antioxydantien, Penetrationsmittel, Sequestriermittel, fumbildende Polymerisate, Puffer, alkalisch oder sauer machende Mittel, Parfüms.
    15. Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das hydroxylierte Benzaldehyd-Derivat in einem Anteil zwischen 0,05 und 10 Gew.-% enthalten ist.
    130064/0801
DE19813115537 1980-04-17 1981-04-16 Verwendung von hydroxylierten benzaldehyd-derivaten zum faerben von keratinfasern, faerbeverfahren und mittel zu deren durchfuehrung Granted DE3115537A1 (de)

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