DE3244454A1 - Verwendung von benzochinonderivaten zum faerben von menschlichen keratinfasern, faerbeverfahren und faerbemittel, die diese verbindungen enthalten - Google Patents
Verwendung von benzochinonderivaten zum faerben von menschlichen keratinfasern, faerbeverfahren und faerbemittel, die diese verbindungen enthaltenInfo
- Publication number
- DE3244454A1 DE3244454A1 DE19823244454 DE3244454A DE3244454A1 DE 3244454 A1 DE3244454 A1 DE 3244454A1 DE 19823244454 DE19823244454 DE 19823244454 DE 3244454 A DE3244454 A DE 3244454A DE 3244454 A1 DE3244454 A1 DE 3244454A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzoquinone
- methyl
- dihydroxy
- coloring
- methoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
PROF. DR. DR. J. R*EftSTÖTniR*:·· D*PT.* WERNER KJNZEBACH
DR. ING. WOLFRAM BUNTE
REITSTÖTTER. KINZEBACH β>
PARTNER POSTFACH 7BO. DODDO MÜNCHEN «9
PATENTANWÄLTE ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
BKTREFFr
RE
TELEFON (OBO) S 7t 69 SS
TELEX: 08210208 IBAR D BAUERSTRASSE Si. DSOOO MÜNCHEN «O
VNR 104 523
1.Dezember 1982
OURRKFr M/23
L1OREAL
14, rue Royale
14, rue Royale
F-75008 Paris (Frankreich)
Verwendung von Benzochinonderivaten zum Färben von menschlichen Keratinfasern, Färbeverfahren und
Färbemittel, die diese Verbindungen enthalten
1 M/23 294
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Benzochinonderivaten zum Färben von
Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar, durch Direktfärbung, Färbeverfahren sowie Färbemittel,
die diese Verbindungen enthalten.
Man hat zum Färben von Keratinfasern, wie menschlichem Haar, Federn und Borsten, Farbstoffe verwendet,
wie Oxydationsfarbstoffe, die ihre Färbung im Laufe eines Oxydationspreozesses in Gegenwart eines
Oxydationsmittels, wie Wasserstoffperoxyd, entwickeln, Direktfarbstoffe, die Keratinfasern direkt färben
können, und insbesondere Nitroderivate der Benzolreihe,
20 Aminoanthrachinonfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe,
Azinfarbstoffe, Azofarbstoffe und Indoaminfarbstoffe.
Es wurde nun gefunden, daß man mit einer speziellen Klasse von Benzochinonfarbstoffen, direkt, sogar bei
Umgebungstemperatur, Haare färben kann. Diese Verbindungen wurden noch nie zur Direktfärbung von
Keratinfasern und insbesondere zum Färben von menschlichem Haar, verwendet, und führen zu sehr kräftigen
Nuancen in einer großen Farbskala. Sie erlauben sowohl blaue Nuancen als auch orangefarbene oder rote Nuancen
zu erzielen. Die Färbungen haben ausgezeichnete Wasch- und gute Lichtstabilität.
Diese Farbstoffe haben eine gute Affinität, die sie
35 besonders zum Färben von menschlichem Haar geeignet
macht.
BAD
be« · · · D
*ι · O ·
M/23 294 X
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Benzochinonderivaten zum Färben von Keratinfasern
und insbesondere von menschlichem Haar, ein Färbeverfahren,
bei dem diese Benzochinonderivate angewendet werden, sowie Färbemittel für menschliche Haare,
die diese Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Benzochinonderivate
entsprechen der allgemeinen Formel;
R4 ^ \ R
worin
R1 und R^ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom,
eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls hydroxy-
lierte Alky!gruppe bedeuten,
R? und R^ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom,
eine Hydroxyl-, Alkoxy-, Alkyl- oder eine gegebenenfalls durch OH substituierte
Phenylgruppe bedeuten, wobei die Verbindungen höchstens zwei Alkyl- oder Alkoxygruppen
am Chinonring aufweisen, und wobei mindestens einer der anderen Substituenten
3^ kein Wasserstoffatom ist, wenn einer der
Reste R1, R2, R3 oder R. für eine Methyl-,
Hydroxyl- oder Methoxygruppe steht.
Μ/23 294
und wobei mindestens einer der anderen Substituenten kein Wasserstoffatorn ist,
wenn zwei der Substituenten R , R , R und R. gleich sind, in para-Stellung zueinander
stehen und eine Hydroxy- oder Methoxygruppe bedeuten,
10
10
zum Färben von menschlichen Keratinfasern.
Die Alkyl- und Alkoxygruppen der vorgenannten Formel bedeuten vorzugsweise Gruppen mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Farbstoffe sind:
1,4-Benzochinon,
2,3,5,6-Tetrahydroxy-1,4-benzochinon,
2-Hydroxy-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzochinon, 2,5-Dihydroxy-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzochinon,
2,5-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-1,4-benzochinon,
2-Hydroxy-3-methyl-5,6-dimethoxy-i,4-benzochinon, 2,5-Dihydroxy-3-methyl-1,4-benzochinon,
2-Hydroxy-3-methoxy-5,6-dimethyl-1,4-benzochinon.
Weitere, im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders interessante Farbstoffe sind folgende Verbindungen:
2-Hydroxy-6-methy1-1,4-benzochinon,
2-Hydroxy-3-methoxy-6-methyl-1,4-benzochinon,
2,3-Dihydroxy-5-methyl-l,4-benzochinon,
« m
M/23 294 ·
2,3-Dihydroxy-5,6-dimethyl-i,4-benzochinon,
5 2,6-Dimethy1-1,4-benzochinon,
2-Me^yI-S-XSOPrOPyI-1 ,4-benzochinon,
2,5-Dihydroxy-3,6-diphenyl-1,4-benzochinon,
2,5-Dihydroxy-3,6-di(4'-hydroxyphenyl)-1,4-benzochinon.
10 Die Benzochinonderivate sind zum
großen Teil Farbstoffe pflanzlicher oder tierischer Herkunft.
Von den Verbindungen natürlicher Herkunft, die zur 15 Familie der Benzochinonderivate gehören, kann man
insbesondere erwähnen:
gebräuchlicher
Name
Name
BENZCCHlNON
GENTTSYlChINON'
GENTTSYlChINON'
ORTHOXYLOCHINON
PARAXYLOCHINON'
THYMOchINON
COPRININ
SPINULOSIN'
FUMIGATIN
FUMIGATIN
R
CH2OH
C2H5
CH
OCH OCH
OH OH
OH OCH-OH OH
SUBSTITUßNTEN
R 2 ! R 3
R 2 ! R 3
H
H
CH,
H
CH,
H
H
H
H
CH3
H
H
H
CH3
OCH3
OCH3
H
OH
OH
OH
OH
CH
1-
CH
OH
H
H
H
H.
OH
OH
R k
H "
OCH
CH
CH CH CH
CH
Herkunft
ARTHROPOOA SPP
PENICILLIUM URTICAE ARTHROPOOA Spp
SESELI HIPPOMARATHRUM ARTHROPOOA Spp LENTINUS DEGENER
ARTHOPOOA Spp
TRITI-CIS VULGÄRE, etc.
PENICILLIUM SPINULOSUM ASPERGiLLus fumigaras
ASPERGILLUS FUMIGATÜS
ti Il
4 ι
CO
Tabelle I (Fortsetzung)
gebräuchlicher
Name
Name
AURANTIOGLIOCLAOIN
SHANORELLIN".
AC. POLYPORIQUE■
"5 6 DIHYDROXY THYMO-CHlNON
HYDROXY THYMO-CHINON
ATROMENTIN
LEUCOMELON
LEUCOMELON
VOLUCRISPORIN'
R
SUBSTITUenten R 2 I R 3
Herkunft
OH
OH
OCH-5
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH OH
U-
OH
OCH3
H
CH,
H
CH,
CH-3
Phenyl
CH3
CH3
CH3
OH-Phenyl
h (dlOH)
Phenyl
Phenyl
OH-Phenyl
CH3
CH^
CH3
OH
CH3
OH
OH
'- H
OH OH
l3
CH, i GLIOCLAUDIUM ROSEUM
J
I
! ti Ii
ECHINOTRIX DIADEMA LENTINUS DEGENER
SHANORELLA SPIROTRICHA POLYPORUS NIDULANS, etc
1-C3Kj I JUNIPERUS CHINENSIS
rr " H
CH-
C2H5
OCH3
CH2OH
\h-OH-Phenylί PAXILLUS ATROMENTOSUS
!'4-OH-Phenyl! POLYPORUS LEUCOMELAS
• b-OH-Phenylj VOLUCRISPORA AURANTIACA
•u^
cn
Μ/23 294 - t
Die Farbstoffe können entweder synthetisch erhalten werden oder in Form eines isolierten Produktes,
eines flüssigen oder festen Extraktes oder eines Homogenisates ganzer Organismen oder Teilen von Organismen
vorliegen. Diese Formen erhält man aus natürlichen Färb·
stoffquellen, die die Farbstoffe der Formel I ent-10 halten.
Diese Farbstoffe können allein oder in Mischung mit Färbemitteln für Keratinfasern, insbesondere für
menschliches Haar, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel für Keratinfasern
und insbesondere für menschliches Haar, sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem
kosmetisch verträglichen Träger mindestens einen
20 Farbstoff der Formel I wie oben definiert, enthalten.
Die Mittel enthalten die Farbstoffe der Formel I in Konzentrationen von 0,01 % bis 5 Gew.-%, vorzugsweise
jedoch von 0,05 bis 3 Gew.-%, »bezogen auf das
25 Gesamtgewicht des Färbemittels.
Die zum Färben von menschlichem Haar bestimmten erfindungsgemäßen Mittel können in verschiedenen
Formen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel, öl, Pulver oder jeder anderen geeigneten Form vorliegen,
um eine Färbung des Haares zu ermöglichen. Sie können auch in Aerosolflacons zusammen mit
einem Treibmittel, verpackt sein.
M/23 294 -
Sie können auch andere Direktfarbstoffe, wie insbesondere
die in der Luxemburgisehen Patentanmeldung·
Nr. 83 177 beschriebenen Anthrachinonfarbstoffe, Azofarbstoffe, Nitroderivate der Benzolreihe,
Indophenole, Indamine, Indoaniline, hydroxylierte Benzaldehydderivate, etc., enthalten.
Besonders bevorzugte Mittel sind diejenigen, in denen man die Benzochinone der vorliegenden Erfindung
mit anderen Chinonfarbstoffen verwendet, insbesondere
den Naphthochinonen, die Gegenstand der Luxemburgischen
15 Patentanmeldung Nr. 83 806 sind.
Diese zusätzlichen Farbstoffe sind, wenn sie verwendet
werden, in Konzentrationen von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 3 Gew„-%, enthalten.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsfrom der erfindungsgemäßen
Mittel ist das Kataplasma. In diesem Fall können die Benzochinonderivate und vorzugsweise
die Benzochinonderivate natürlichen Ursprungs, die oben angegebenen verschiedenen Formen annehmen.
Man stellt sie in Form eines lagerstabilen Pulvers her, das in ein festes Medium aufgenommen wird, das
aus Pulver, Mehl, stärkemehlhaltigen oder schleimhaltigen
Mitteln zusammengesetzt sein kann, des man dann zum Zeitpunkt der Verwendung mit einer geeigneten
Flüssigkeit verdünnt, wobei sich eine Mischung geeigneter Konsistenz bildet, die auf den
Kopf aufgetragen werden kann.
M/23 294 - >3 -
Die in den erfindungsgemäßen Kataplasrnen verwendeten
Pulver können aus unlöslichen Substanzen bestehen, wie Silicagelen, Pflanzen, Tonerden, pulverisierten
Pflanzen nach der Extraktion ihres Wirkstoffes durch ein Lösungsmittel, oder auch aus Pflanzen und Tieren,
welche die natürlichen wie oben definierten Benzochinone enthalten. Die zum Verdünnen des
Pulvers verwendete Flüssigkeit kann aus Wasser und/oder kosmetisch verträglichen Lösungsmitteln,
wie Alkoholen, Glykolen oder ölen,bestehen. Die im allgemeinen nach dem Mischen erhaltene Viskosität
variiert zwischen 300 und 5000 cPs.
Man kann in diese Mittel außer den Benzochinonen auch
andere Farbstoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft aufnehmen. Hier kann man als natürlichen
Farbstoff Lawson, Juglon, Indigo und Pflanzen oder Extrakte,die diese Farbstoffe enthalten,
erwähnen.
Das kosmetisch verträgliche Medium für andere Ausführungsformen der Färbemittel für menschliches
Haar ist wäßrig und kann anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere Tenside oder deren
Mischungen enthalten.
Zu den besonders bevorzugten Tensiden gehören Seifen; Alkylbenzolsulfonate; Alkylnaphthalinsulfonate;
Sulfate; Äthersulfate oder -sulfonate von Fettalkoholen; quaternäre Ammoniumsalze; Fettsäurediäthanolamide;
polyoxyäthylenierte oder poly-
glycerinierte Säuren, Alkohole oder Amide.
• · · ι
ι .
3 2444
M/23 294 -
Diese Tenside sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen von 0,1 und 55 Gew.-%, und vorzugsweise
von 1 bis 40 Gew.~%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Diese Mittel können auch organische Lösungsmittel
enthalten, insbesondere Niedrigalkanole, wie Äthanol oder Isopropanol, Polyole, wie Glycerin, Glycol,oder
Glycolether, wie Xthylenglycolmonobutyläther,
Äthylenglycol, Propylenglycol, Diäthylenglycolmonoäthyläther
und -monomethylather, sowie analoge
Produkte oder deren Mischungen= Diese Lösungsmittel werden vorzugsweise in Mengen von 1 bis 60 Gew.-%,
und insbesondere von 3 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
20 Die Mittel können auch anionische, nicht-ionische, kationische, amphotere Polymere oder Mischungen
davon in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können vorzugsweise eingedickt sein mit Verbindungen, ausgewählt unter
insbesondere Gummi und Schleimprodukten, wie Natriumalginat, Gummi arabicum, Guar- und Karubagummi,
Cellulosederivaten, wie Methylcellulose und Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylcellulose,
^ Carboxymethylcellulose und verschiedenen Polymeren,
die diese Funktion aufweisen, wie insbesondere Acrylsäurepolymerisate. Man kann auch anorganische
Verdickungsmittel, wie Bentonit, verwenden. Diese Verdickungsmittel sind vorzugsweise in Mengen von
0,1 bis 5 Gew.-% , und insbesondere in Mengen von
0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
.:..::. :.Λ::. 3 2Α4454
Μ/23 294
Man kann den erfindungsgemäßen Mitteln auch alle anderen herkömmlicherweise in Haarfärbemitteln verwendeten
Adjuvantien zusetzen, wie insbesondere Penetrationsmittel, Sequestriermittel, Antioxydantien,
Puffer und Parfüms.
Die Benzochinonderivate der Formel (I) werden erfindungsgemäß
in einem Bereich von pH 1 bis 7 eingesetzt. Man erhält jedoch besonders vorteilhafte
Ergebnisse bei sauren pH Werten, insbesondere in dem Bereich von 2 bis 5, wobei der Bereich von
15 2 bis 4,5 besonders bevorzugt ist.
Der pH der erfindungsgemäßen Färbemittel kann je
nachdem mit organischen oder anorganischen Säuren, mit Hydroxyden oder Alkali- oder Erdalkalicarbonaten,
mit Ammoniak, organischen Basen, wie beispielsweise den Alkanolaminen, wie Mono- Di- oder Triäthanolamin,
und Alkylaminen, eingestellt werden. Bevorzugte Säuren sind Chlorwasserstoffsäure, Citronensäure, Weinsäure,
Milchsäure und Essigsäure.
Das Verfahren zum Färben von menschlichen Keratinfasern, insbesondere von menschlichem Haar, nach der vorliegenden
Erfindung ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein Mittel wie oben
angegeben auf die menschlichen Keratinfasern und insbesondere auf das Haar, vor oder nach dem
Shampoonieren aufträgt, während einer Zeitdauer, die von 5 bis 60 Minuten variieren kann, vorzugsweise
aber zwischen 5 und 40 Minuten ist, einwirken läßt,
35 die besagten Fasern spült und trocknet. Man kann
auf das Haar nach dem Shampoonieren auch ein Mittel in
Form einer Wasserwellotion auftragen, und anschließend das Haar trocknen.
M/23 294
Das Verfahren zum Färben von menschlichem Haar kann auch nach einem Mehrstufenverfahren erfolgen, wobei
man in mindestens einer Stufe einen Farbstoff der
Formel I aufträgt. Bei diesen Mehrstufenverfahren kann man insbesondere Mittel anwenden., welche, je
nach der Natur der vorhandenen Farbstoffe,
verschiedene pH-Werte haben. So kann man im Rahmen
der Erfindung insbesondere das Färben in mehreren Stufen vorsehen, indem man ein Mittel verwendet,
das Benzochinon-Derivate mit einem sauren pH,
vorzugsweise zwischen 2 und 5, verwendet, und
das Benzochinon-Derivate mit einem sauren pH,
vorzugsweise zwischen 2 und 5, verwendet, und
in einer zweiten Stufe mit einem Mittel mit alkalischem pH von 7 bis 12 arbeiten, das Färbstoffe enthält,
die in alkalischem Medium wirken oder in diesem
Medium stabil sind.
Medium stabil sind.
20 Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen, ohne sie jedoch einzuschränken.
- yf-
M/23 294
1
1
§_? JL..JL P i
5
5
Man stellt folgendes Mittel her:
2,3,5,6-Tetrahydroxybenzochinon-dihydrat 0,3 g
Cetylalkohol 17,0 g MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Oleinalkohol 3,0 g
Citronensäure bis auf pH 2,3
destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man trägt diese Creme auf hellbraunes Haar auf.
Nach 30 Minuten Einwirkungszeit spült man das Haar,
wäscht und trocknet es. Es hat dann einen intensiven Kupf er-Gold-Schiminer.
wäscht und trocknet es. Es hat dann einen intensiven Kupf er-Gold-Schiminer.
Man stellt folgendes Mittel her:
2,5-Dihydroxy-3-methyl-1,4-benzochinon ' 0,75 g 2-Hydroxy-3-methoxy-5,6-dimethyl-1 ,A-
benzochinon 0,2 g
Cetylalkohol 17,0 g
MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Oleinalkohol 3,0g Citronensäure bis auf pH 2
destilliertes Wasser auf 100 g
Man trägt diese Creme 30 Minuten lang auf hell kastanien-35
braunes Haar auf. Nach 30 Minuten spült man das Haar, shampooniert und trocknet das Haar. Das Haar hat dann
einen rotbraunen Schimmer.
B *
Μ/23 294
B e i s ρ JL e_ 1 _ _3_
Man stellt folgendes Mittel her: .
2,5-Dihydroxy-1,4-benzochinon 0,07 g
2,3,5,6-Tetrahydroxy-1,4-benzochinon-
10 dihydrat 0,04 g
Vinalyacetat/Krotonsäure-Copolymerisat
(90/10) 1,8 g
(90/10) 1,8 g
Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymerisat
(60/40) 0,4 g
(60/40) 0,4 g
15 Äthylalkohol 96 % bis auf 50 % Alkohol
Citronensäure bis pH 3
destilliertes Wasser bis 100 g
Dieses Mittel wird als Wasserwellotion auf blondes 20 Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen hat das Haar
ein goldenes Beige-Blond.
ein goldenes Beige-Blond.
Beispiel4 | 0,8 | g | |
25 | 0,1 | g | |
Man stellt folgendes Mittel her: | 0,1 | g | |
2,5-Dihydroxy~3-methyl-6-methoxy- | 17,0 | g | |
1,4-benzochinon | 6,0 | g | |
30 | 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon | 3,0 | g |
2-Amino-3-hydroxy-nitrobenzol | |||
Cetylalkohol | 100 g | ||
MERGITAL CS 15 E | |||
Oleinalkohol | |||
35 | Essigsäure bis pH 2,2 | ||
destilliertes Wasser bis auf | |||
M/23 294 ~' %[*
Man trägt diese Creme auf natürlich hellbraunes Haar auf, das mittelmäßig geschädigt ist. Nach 30 Minuten
Einwirkungszeit spült man, shampooniert und trocknet.
Das Haar hat jetzt einen dunkelbraunen Schimmer mit Goldglanz.
Bei spiel 5 Man stellt folgendes Mittel her:
2,5-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-i,4-benzochinon 0,4 g
2-Hydroxy-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzochinon 0,45 g
2,3-Dimethoxy-6-methyl-1,4-benzochinon 0,35 g
Cetylalkohol 17,0 g
MERGITAL CS 15 E 3,0 g
Oleinalkohol 3,0 g Citronensäure bis auf pH 2
destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man trägt diese Creme 30 Minuten lang auf ein Haar auf, das einen großen Prozentsatz weißer Haare enthält.
Nach dem Spülen und Shampoonieren werden die Haare getrocknet und haben dann eine natürliche Graunuance.
M/23 294 - 26 -
at
Beispiel 6
Man stellt fongendes Färbemittel her:
1, 4-Benzochinon 0,6 g
Cetylalkohol 17,0 g
MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Oleinalkohol 3,0 g
Citronensäure bis pH 2,7
destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man trägt dieses Mittel in Cremeform auf natürlich hell kastanienbraunes, frisch dauergewelltes
Haar auf. Nach 30 Minuten Einwirkungszeit wird das Haar gespült, gewaschen und getrocknet. Es hat einen intensiven Goldschimmer.
Haar auf. Nach 30 Minuten Einwirkungszeit wird das Haar gespült, gewaschen und getrocknet. Es hat einen intensiven Goldschimmer.
Man stellt folgendes Mittel her:
25
25
2,5-Dihydroxy-1,4-benzochinon 0,4 g
2,S-Dihydroxy-S-methyl-e-methoxy-
1,4-benzochinon 0,5 g
Cetylalkohol 17,0 g
MERGITAL CS 15 E 6,0 g
Oleinalkohol 3,0 g
Citronensäure bis pH 2
destilliertes Wasser bis auf 100 g
Man trägt diese Creme 30 Minuten auf kastanienbraunes Haar auf, spült, shampooniert und trocknet.Das Haar hat
danach einen Purpurschinuner.
M/23 294
Man stellt folgendes Mittel her:
2,5-Dihydroxy-3-raethyl-6-methoxy-1,4-benzochinon
0,1 g
N-(2'-Chlor-4'-hydroxyphenyl)-3-acetylamino-
6-methoxy-1,4-benzochinonimin 0,03 g
Vinylacetat/Krotonsäure-Copolymerisat
(90/10) 1,8 g
(90/10) 1,8 g
Vinylpyrrölidon/Vinylacetat-Copoly-
merisat (60/40) 0,4 g
Äthylalkohol 96 %ig bis auf 50 % Alkohol Citronensäure bis auf pH 3,5
destilliertes Wasser bis auf 100 g
20 Diese Wasserwellotion wird auf hellblondes Haar aufgetragen.
Nach dem Trocknen und Formen hat das Haar einen Perlmuttschimmer.
Man stellt folgendes Mittel her:
2, S-Dihydroxy-S-methyl-ß-niethoxy-
1 ,4-benzochinon 0,15 g
2,6-Dimethyl-1,4-benzochinon 0,1 g
SACTIPON 8533 25 g
2-Äthoxy-äthanol 15 g
Citronensäure bis pH 2,5
destilliertes Wasser bis auf 100 σ
Μ/23 294 i
ι 23
Dieses Mittel ist ein färbendes Shampoo, das man auf
graues, gelbstichiges Haar aufträgt. Nach 20 Minuten
Einwirkungszeit, Spülen und Trocknen ist der Gelbstich völlig verschwunden.
Beispiel 10
Man stellt folgendes Mittel her:
2,3,5,6-Tetrahydroxy-1, 4-benzochinon-15
dihydrat
2-Methoxy-1,4-benzochinon pulverisierter Rückstand von
erschöpfter Saponaria
pulverisierte , leere Maiskolben Citronensäure
Vidogum L 175 von UNIPECTINE Magermilchpulver
Dieses Pulver verrührt man mit dem dreifachen seines 25 Gewichts an lauwarmem Wasser. Das so erhaltene
Kataplasma wird dann 20 Minuten auf hell kastanienbraunes
Haar aufgetragen. Nach dem Spülen,
Shampoonieren und Trocknen hat das Haar einen
Shampoonieren und Trocknen hat das Haar einen
kupfrig-goldenen Schimmer. 30
1 | g |
1 | g |
35 | g |
15 | g |
4 | g |
3 | g |
100 | g |
• * ψ
244454
Μ/23
2Η
Die Handelsbezeichnungen stehen für folgende Produkte:
MERGITAL CS 15 E Cetylstearylalkohol mit 15 Mol
Äthylenoxyd, von HENKEL
SACTIPON 853
10
Natriumalkyläthersulfat mit
0,6 mÄq/g von LEVER f
20 25 30 35
Claims (1)
- PatentansprücheworinR1 und R_ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls hydroxylierte Alkylgruppe bedeuten,R„ und R. unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-, Alkoxy-, Alkyl- oder eine gegebenenfalls durch OH substituierte Phenylgruppe bedeuten, wobei die Verbindungen höchstens zwei Alkyl- oder Alkoxygruppen am Chinonring aufweisen, und wobei mindestens einer der anderen Substituenten kein Wasserstoffatom ist, wenn einer der ResteR3 oder R4 für eine Methyl-,Hydroxyl- oder Methoxygruppe steht,BAD ORIGINAL• · · β · 4Μ/23 294 - 2 -und wobei mindestens einer der anderen Substituenten kein Wasserstoffatom ist,wenn zwei der Substituenten R., R_, R3 und R. gleich sind, in para-Stellung zueinander stehen und eine Hydroxy- oder Methoxygruppe bedeuten,
10zum Färben von menschlichen Keratinfasern.2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Benzochinon-1^ derivate ausgewählt sind unter: 1,4-Benzochinon, 2,3,5,6-Tetrahydroxy-1,4-benzochinon, 2-Hydroxy-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzochinon, 2-Hydroxy-3-methyl-5,6-dimethoxy-1,4-benzochinon, 2,5-Dihydroxy-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzochinon, 2,5-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-1 ,4-benzochinon, 2-Hydroxy-6-methyl-1,4-benzochinon, 2-Hydroxy-3-methoxy-6-methyl-1,4-benzochinon, 2,3-Dihydroxy-5-methyl-1,4-benzochinon, 2^-Dihydroxy-S^e-dimethy 1,4-benzochinon, 2,6-Dimethy1-1,4-benzochinon, 2-Methyl^5-isopropyl-1,4-benzochinon, 2,5-Dihydroxy 3,6-diphenyl-1,4-benzochinon, 2,5-Dihydroxy-3,6-di-(4'-hydroxyphenyl)1,4-benzochinon, 2,5-Dihydroxy 3-methyl-1,4-benzochinon, 2-Hydroxy-3-methoxy-5,6-dimethyl-i,4-benzochinon. 303. Färbemittel für menschliche Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem kosmetisch verträglichen Träger mindestens ein Benzochinonderivat nach Anspruch 1 oder 2 enthält.• · ο a · α «Μ/23 294 14. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzochinonderivat in Form eines isolierten Farbstoffs, eines flüssigen oder festen Extrakts, oder eines Homogenisates von ganzen Organismen oder Teilen davon vorliegt, die das Benzochinonderivat enthalten.5. Mittel nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzochinonderivat in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.6. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kataplasma vorliegt, gebildet aus einem Pulver, das mindestens ein Benzochinonderivat der Formel (I) in einem festen Medium, wie Pulver, Mehl, Stärkemehl oder Schleimsubstanzen enthält, und zum Zeitpunkt der Anwendung verdünnt wird.7. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Flüssigkeit, Creme, Gel, Öl oder Pulver vorliegt.8. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 5 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH-Wert zwischen 1 und 7, vorzugsweise zwischen 2 und 5, liegt.9. Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es außer den Benzochinohderivaten der Formel (I) weitere Farbstoffe, ausgewählt unter Direktfarbstoffen, enthält.35BAD ORIGINALU ,:. .:..:!. :.Λ::. 324U54M/23 294 - 4 -10. Verfahren zum Färben von menschlichem Haar, 5 dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Haarmindestens ein Mittel nach einem der Ansprüche 3 bis 9 aufträgt, 5 bis 60 Minuten einwirken
läßt, gegebenenfalls spült, und trocknet.10 11. Verfahren zum Färben von menschlichem Haar,dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel nach Anspruch 6 aufträgt, nachdem man es zum Zeitpunkt der Anwendung mit einer geeigneten Flüssigkeit verdünnt hat, 5 bis 60 Minuten einwirken läßt,15 spült, gegebenenfalls wäscht, und trocknet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU83807A LU83807A1 (fr) | 1981-12-02 | 1981-12-02 | Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3244454A1 true DE3244454A1 (de) | 1983-06-09 |
DE3244454C2 DE3244454C2 (de) | 1990-02-01 |
Family
ID=19729775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19823244454 Granted DE3244454A1 (de) | 1981-12-02 | 1982-12-01 | Verwendung von benzochinonderivaten zum faerben von menschlichen keratinfasern, faerbeverfahren und faerbemittel, die diese verbindungen enthalten |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4867751A (de) |
JP (1) | JPS58109406A (de) |
BE (1) | BE895224A (de) |
CA (1) | CA1180283A (de) |
CH (1) | CH655439B (de) |
DE (1) | DE3244454A1 (de) |
FR (1) | FR2517200B1 (de) |
GB (1) | GB2110722B (de) |
IT (1) | IT1156389B (de) |
LU (1) | LU83807A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3315522A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-03 | L'Oreal, 75008 Paris | Mittel auf der basis von chinonfarbstoffen, verfahren zur konservierung und verwendung derselben bei der haarfaerbung |
DE19931271A1 (de) * | 1999-07-07 | 2001-01-18 | Goldwell Gmbh | Pulverförmige Wirkstoffzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5259849A (en) * | 1982-04-29 | 1993-11-09 | L'oreal | Composition based on quinone dyestuffs for use in hair dyeing and process for the preservation of quinone dyestuffs |
DE3514092A1 (de) * | 1984-04-20 | 1985-11-07 | Shiseido Co. Ltd., Tokio/Tokyo | Naphthalinderivate und verwendung derselben zum faerben von haar |
GB2168082B (en) * | 1984-07-31 | 1988-09-14 | Beecham Group Plc | Dye compositions |
LU86521A1 (fr) * | 1986-07-18 | 1988-02-02 | Oreal | Procede de teinture des cheveux avec des colorants hydroxyquinoniques et des sels metalliques |
LU87113A1 (fr) * | 1988-01-26 | 1989-08-30 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure |
LU87403A1 (fr) * | 1988-12-06 | 1990-07-10 | Oreal | Procede de teinture de fibres keratiniques avec un hydroxyindole,associe a un derive quinonique |
FR2667788B1 (fr) * | 1990-10-12 | 1994-12-02 | Oreal | Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres. |
DE19653292C1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-04-09 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
US9358201B2 (en) * | 2013-08-23 | 2016-06-07 | The Procter & Gamble Company | Hair colouring methods and kits thereof |
CN113166020A (zh) * | 2018-12-20 | 2021-07-23 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 羟基化醌抗聚合剂及其使用方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE753103A (de) * | 1969-07-08 | 1971-01-07 | Oreal |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2086337A (en) * | 1937-07-06 | Process for the manufacture of | ||
US1691500A (en) * | 1926-11-26 | 1928-11-13 | Shaw Cecil | Dyeing of wool and/or silk |
GB277833A (en) * | 1926-11-26 | 1927-09-29 | Holliday Co Ltd L B | Improvements relating to the dyeing of wool and/or silk |
DE490768C (de) * | 1926-11-26 | 1930-02-06 | Cecil Shaw | Verfahren zum Faerben von Wolle und Seide |
US2183997A (en) * | 1937-02-20 | 1939-12-19 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and process for coloring therewith |
US2695259A (en) * | 1949-01-03 | 1954-11-23 | Union Francaise Commerciale Et Industrielle Sa | Dermatologically harmless hair dyeing creams |
US2745788A (en) * | 1954-04-30 | 1956-05-15 | Gillette Co | Dyeing with quinones or hydroquinones and borohydrides and compositions therefor |
GB773794A (en) * | 1954-04-30 | 1957-05-01 | Gillette Industries Ltd | Improvements in or relating to the production and/or stabilisation of hydroquinones |
US3041244A (en) * | 1957-09-17 | 1962-06-26 | Jerome A Feit | Quinone hair dye compositions |
US3272713A (en) * | 1961-07-26 | 1966-09-13 | Univ Minnesota | Actinic radiation protection by compositions comprising quinones and carbonyl containing compounds |
US3981676A (en) * | 1970-03-03 | 1976-09-21 | L'oreal | Lyophilized dyes and the use thereof to color keratinic fibers |
US3919265A (en) * | 1972-06-21 | 1975-11-11 | Oreal | Diaminobenzoquinones, the method of producing the same and hair dye compositions containing the same |
US4023926A (en) * | 1972-06-21 | 1977-05-17 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Diaminobenzoquinones in hair dye compositions |
JPS5157839A (ja) * | 1974-11-13 | 1976-05-20 | Yamashita Noriko | Keshoryo |
JPS5157838A (ja) * | 1974-11-13 | 1976-05-20 | Yamashita Noriko | Keshoryo |
US4104021A (en) * | 1976-05-28 | 1978-08-01 | Combe Incorporated | Process for dyeing hair in which the depth of shade is gradually increased in successive treatments |
FR2385390A1 (fr) * | 1977-04-01 | 1978-10-27 | Marechal Raymond | Compositions topiques a base de composes aromatiques contenant au moins un groupe quinonique ou phenolique, utilisables sur le cuir chevelu |
FR2472934A1 (fr) * | 1980-01-04 | 1981-07-10 | Oreal | Compositions cosmetiques a base d'une poudre d'origine vegetale |
-
1981
- 1981-12-02 LU LU83807A patent/LU83807A1/fr unknown
-
1982
- 1982-11-29 FR FR8220009A patent/FR2517200B1/fr not_active Expired
- 1982-12-01 JP JP57211212A patent/JPS58109406A/ja active Granted
- 1982-12-01 CH CH699282A patent/CH655439B/fr unknown
- 1982-12-01 IT IT68404/82A patent/IT1156389B/it active
- 1982-12-01 GB GB08234178A patent/GB2110722B/en not_active Expired
- 1982-12-01 DE DE19823244454 patent/DE3244454A1/de active Granted
- 1982-12-02 CA CA000416878A patent/CA1180283A/fr not_active Expired
- 1982-12-02 BE BE0/209630A patent/BE895224A/fr not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-17 US US06/682,475 patent/US4867751A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE753103A (de) * | 1969-07-08 | 1971-01-07 | Oreal |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3315522A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-03 | L'Oreal, 75008 Paris | Mittel auf der basis von chinonfarbstoffen, verfahren zur konservierung und verwendung derselben bei der haarfaerbung |
DE19931271A1 (de) * | 1999-07-07 | 2001-01-18 | Goldwell Gmbh | Pulverförmige Wirkstoffzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2517200A1 (de) | 1983-06-03 |
CH655439B (de) | 1986-04-30 |
JPH026324B2 (de) | 1990-02-08 |
LU83807A1 (fr) | 1983-09-01 |
JPS58109406A (ja) | 1983-06-29 |
IT8268404A0 (it) | 1982-12-01 |
GB2110722B (en) | 1985-08-07 |
IT1156389B (it) | 1987-02-04 |
DE3244454C2 (de) | 1990-02-01 |
US4867751A (en) | 1989-09-19 |
GB2110722A (en) | 1983-06-22 |
FR2517200B1 (de) | 1985-04-12 |
BE895224A (fr) | 1983-06-02 |
CA1180283A (fr) | 1985-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3115537C2 (de) | ||
DE3635147C2 (de) | Verwendung von 2,3-Indolindionen zum Färben von Keratinfasern | |
WO2016037803A1 (de) | Verpackungseinheit (kit-of-parts) mit speziellen aminierten siliconpolymeren | |
DE69203003T2 (de) | Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern mit Isatin oder Isatinderivaten zusammen mit Tri- oder Tetra- oder Pentasubstituierten Anilinen oder mit Bisphenylalkylenediaminen und Färbemittel. | |
DE3207036C2 (de) | Haarfärbemittel, die Hydroxyanthrachinonverbindungen enthalten und ein Verfahren zum Färben von menschlichem Haar | |
DE69203740T2 (de) | Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit einem Mono- oder Dihydroxyindol und einem nichtoxydierenden aromatischen Carbonylderivat und einem Färbemittel. | |
DE3244454C2 (de) | ||
AT392730B (de) | Orthonitroanilin sowie ein verfahren zur faerbung menschlicher haare | |
WO2016071024A1 (de) | Oxidationsfärbemittel, enthaltend eine kombination aus vernetzten, aminierten siloxanpolymeren und nichtionischen tensiden | |
EP3191076A1 (de) | Färbemittel mit speziellen nichtionischen linearen siliconpolymeren | |
DE3344438C2 (de) | ||
EP2301520B1 (de) | Oxidative Färbemittel | |
DE3528882A1 (de) | Faerbemittel fuer keratinfasern und faerbeverfahren unter verwendung dieser mittel | |
DE3222647C2 (de) | ||
DE3244452C2 (de) | ||
DE3131409A1 (de) | Neue nitrofarbstoffe, verfahren und zwischenverbindungen zu deren herstellung, mittel, welche diese farbstoffe enthalten und anwendungsverfahren zur faerbung keratinischer fasern | |
DE3219406A1 (de) | Nitro-paraphenylendiamin-derivate, verfahren zu deren herstellung und anwendungsverfahren zur faerbung keratinischer fasern und mittel, die diese derivate enthalten | |
WO2001002492A1 (de) | Neue farbstoffe und färbemittel | |
DE3442366A1 (de) | Faerbemittel zum direktfaerben von keratinfasern und verfahren zum faerben von keratinfasern | |
DE3612665A1 (de) | Nitroaminophenole, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende faerbemittel | |
AT399159B (de) | Verfahren zur herstellung eines nitrobenzol- derivats, färbemittel und färbeverfahren für keratinfasern | |
DE3131348C2 (de) | ||
AT392000B (de) | Faerbemittel fuer keratinische fasern, insbesondere menschliche haare, und verfahren zur faerbung keratinischer fasern unter verwendung dieser mittel | |
DE2447017A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE2913821A1 (de) | Neue para-phenylendiamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende mittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |