CA1180283A - Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques - Google Patents

Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques

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CA1180283A
CA1180283A CA000416878A CA416878A CA1180283A CA 1180283 A CA1180283 A CA 1180283A CA 000416878 A CA000416878 A CA 000416878A CA 416878 A CA416878 A CA 416878A CA 1180283 A CA1180283 A CA 1180283A
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benzoquinone
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CA000416878A
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Gerard Lang
Alain Malaval
Jean-Francois Grollier
Georges Rosenbaum
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LOreal SA
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Gerard Lang
Alain Malaval
Jean-Francois Grollier
Georges Rosenbaum
L'oreal
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Abstract

L'invention concerne une composition tinctoriale pour fibres kératiniques humaines, et en particulier pour cheveux, contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un dérivé de benzoquinone répondant à la formule générale: (I) <IMG> dans laquelle R1 et R3 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy ou alkyle éventuellement hydroxylé, R2 et R4 indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy,alkyle ou phényle éventuellement substitué par OH, ces composés ayant au plus deux groupements alkyle ou alcoxy sur le noyau quinonique, sous réserve que lorsque l'un des radicaux R1, R2, R3 ou R4 désigne un groupement méthyle, hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de hydrogène et, lorsque deux des substituants R1, R2, R3, R4 identiques et situés en para l'un par rapport à l'autre et désignent hydroxyl ou méthoxy, l'un au moins des autres substituants est différent de hydrogène. Les benzoquinones de formule (I) permettent d'obtenir directement une coloration des cheveux humains même à température ambiante. Ces composés conduisent à des nuances très puissantes dans une gamme de coloris très variés et permettent de réaliser aussi bien des nuances bleues que des nuances orangées ou rouges. Les teintures obtenues à l'aide de la composition tinctoriale selon l'invention présentent une excellente stabilité aux lavages et une bonne stabilité à la lumière.

Description

3 ~28~
La présente invention est relative ~ l'utilisation pour la coloration directe des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, de dérivés de benzoquinones, au procédé de coloration ainsi qu'aux compositions tinctoria-les mettant en oeuvre ces composés.
On a utilisé pour la teinture des fi~res kératiniques tels que les cheveux humains, les plumes, les poils, des colorants tels que des colorants d'oxydation qui développent leur coloration au cours d'un processus oxydatif en présence d'un agen-t oxydant tel que l'eau oxygénée et des colorants directs capables de colorer par eux-memes les fibres kérati-niques, et plus particulièrement les dérivés nitrés de la série benzénique, les colorants arninvanthraquinoniques, Les colorants xanthéniques, les colorants aziniques, les colorants azoïques, les colorants indoaminiques~
La Demanderesse a découvert qu'une classe particu-liere de benzoquinones permettait d'obtenir directement une coloration des cheveux humains même à température ambiante.
Ces composés qui n'ont jamais été utilisés pour la teinture directe des fibres kératiniques et en particùlier pour la teinture des cheveux humains, conduisent à des nuances très puissantes dans une gamme de coloris très variés et permettent de réaliser aussi bien des nuances bleues que des nuances orangées ou r~uges. Ces teintures présentent une excellente stabilité aux lavages et une bonne stabilité a la lumièreO
Ces colorants ont une bonne affinité les rendant particulièrement aptes a la teinture des cheveux humains.
La présente invention a donc pour objet l'utilisa-tion pour la coloration des fibreskératiniques, et en parti-culier des cheveux humains, de dérivés de benzoquinones.
L'invention vise également un procédé de colorationmettant en oeuvre ces dérivés de benzoquinones ainsi que les compositions tinctoriales pour cheveux humains contenant de tels composés~
Les dérivés de benzoquinones utilisés conformément à l'invention répondent à la formule générale:
o Jl R3 ~ ~ R (I~
dans laquelle Rl et R3 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy ou alkyle éventuellement hydroxylé, R2 et R4 indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène, un groupe-ment hydroxyle, alcoxy, alkyle ou phényle éventuellement substitué par OH, ces composés ayant au plus deux groupements alkyle ou alcoxy sur le noyau quinonique, sous réserve que lorsque l'un des radicaux Rl, R2, R3 ou R4 désigne un grou-pement méthyle, hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de hydrogene, et, lorsque deux des substituants Rl, R~, R3 ou R4 identiques et situes en para 1'un par rapport à l'autre èt désignent hydroxyl ou méthoxy, au moins l'un des deux autres substituants est différent de hydrogène.
Dans la formule précitée, les groupements alkyle et alcoxy désignent de préférence des groupements ayant de 1 à
3 atomes de carbone.
J 18~
Les colorants plus particulièrement préférés dans le cadre de la présente invention sont choisis parmi les colorants suivants:
1,4-benzoquinone,
2,3,5,6-tétrahydroxy 1,4 benzoquinone, 2-hydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy 3,6-diméthoxy 1,4~benzoquinone, 2-hydroxy 3-méthyl 5,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone, 2-hydroxy 3-methoxy 5,6-diméthyl 1,4-benzoquinone.
D'autres colorants particulièrement interessants dans le cadre de la présente invention sont les composés suivants:
2-hydroxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone, 2-hydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone, 2,3-dihydroxy 5-méthyl 1,4-benzoquinone, 2,3-dihydroxy 5,6-diméthyl 1,4-benzoquinone, 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone, 2-méthyl 5-isopropyl 1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy 3,6-diphényl 1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy 3,6-di(4'-hydroxyphényl) 1,4-benzoquinone.
Les dérivés de benzoquinone conformes ~ l'inven-tion sont pour un grand nombre d'entre eux des colorants provenant d'une ou plusieurs sources naturelles d 9 origine animale ou végétale. A titre indicatif et de manière non limitative, le tableau (I) ci-dessous rnentionne des colorants d'origine naturelle répondant à la formule (I).

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~ ~89~3 Les colorants conformes à l'invention peuvent e-tre utilisés soit sous forme de produit obtenu par synthèse, soit sous forme de produit isolé, d'extrait liquide ou solide, d'homogénéisat d'organismes ~entiers ou de parties d'organis-mes, ces dernières formes étant obtenues à partir des sources naturelles des colorants de formule (I).
Ces colorants peuvent être utilisés seuls ou en mélange dans des compositions tinctoriales pour fibres kéra-tiniques en particulier pour cheveux humains.
Les compositions tinctoriales pour fi~res kératini-ques humaines, et en particulier pour cheveux, conformes a la présente invention, sont essentiellement caracterisees par le fait qu'elles contiennent dans un milieu cosmé~iquement acceptable au moins un colorant répondant à la formule (I) définie ci-dessus.
Ces compositions contiennent les colorants de for-mule (I) dans des concentrations comprises de préférence entre 0,01% et 5% en poids et plus préférablement entre 0,05 et 3%
en poids, par rapport au poids total de la composition tinc-2Q toriale.
Les compositions destinées à teindre les cheveux humains, conformes à l'invention, peuvent se présenter sous des formes diverses tels que des liquides, des crèmes, des gels, des huiles, des poudres ou toute autre forme appro-priée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent également etre conditionnées en ~lacons aéros~l en présence ~'un agent propulseur.
Elles peuvent contenir d'autres colorants directs tels qu'en particulier des colorants anthraquinoniques dé-crits dans la demande de brevet canadien No 397.206 déposée 2 ~ 3 le 26 février 19~2, des colorants azo1ques, des dérivés ni-trés de la série benzénique, des indophénols, des indamines, des indoanilines, des dériv~s hydroxylés du benzaldéhyde, etc.
Des compositions plus particulièrement préférées sont ce~les dans lesquelles on associe les dérivés de benzoquinones conformes à la présente invention avec d'autres colorants quinoniques tels que plus particulièrement les naphtoquinones faisant l'objet de la demande de brevet cana-dien No. 416.905, déposée le ler décembre 1982r ayant pour tire "Utilisation des Dérivés de Naphtoquinones pour la Coloration des Fibres Kératiniques Humaines, Procédé et Composition les Mettant en Oeuvre".
Ces colorants supplémentaires, lorsque'i.ls sont utilisés, sont présents dans des concentrations variant de 0,01 à 5% en poids et de préférence de 0,1 à 3% en poids~
Une des formes de réalisation particulièrement pré-férée des.compositions selon l'invention, est constituée par la présentation sous forme de cataplasmes. Dans ce cas, les dérivés quinoniques selon l'invention et de préférence les dérivés quinoniques d'origine naturelle pouvant adopter les différentes formes mentionnées ci-dessus, sont préparés sous forme d'une poudre stable au stockage qui est introdui-te dans un milieu solide pouvant être composé de poudre, de farine, de substance amylacée ou mucilagineuse que l'on dilue au motnent de l'emploi avec un liquide adéquat de maniè-re à former un mélange ayant une consistance appropriée pour etre appliqué sur tête~
Les poudres utilisées dans les cataplasmes con-formes- ~ l'invention peuvent ~tre constituées de substances insolubles telles que des silices, des vegétaux, des argiles, ~,.. -8-~ . , 2~3 des végétaux pulvéris~s après extraction de leur principe actif par un solvant ou également des végétaux ou animaux contenant les ~enzoquinones naturelles telles que définies ci-dessus. Le liquide utilisé pour diluer la poudre peut 8tre constitué par de l~eau et/ou des solvants cosmétiquement accepta~les tels que des alcools, des glycols, des huiles.
La viscosité généralement obtenue après mélange ~arie entre 300 et 5000 centipoises.
Il est bien entendu possible d'introduire dans ces compositions, en plus des dérivés de la ~enzoquinone, d'autres colorants d'origine naturelle ou synthétique. On peut citer cet effet, comme autre colorant naturel la lawsone, la juglone, l'indigo et les plantes ou extraits contenant ces colorants.
Le milieu cosmétiquement acceptable des autres formes de réalisation de compositions tinctoriales pour che-veux humains conformes à l'invention, est aqueux et contient des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leur mélange.
On peut citer plus particulièrement paxmi les agents tensio-actifs préférés, les savons, les alkyl~enzène-sulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, les éther sulfates ou les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, les di~thanolamides ~'acides gras, les acides, les alcools ou les amides polyoxyéthylénés ou polyglycérolés. Ces tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0,1 et 55% en poids et plus préférablement entre 1 et 40% en poids, par rapport au poids total de la composition.

Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques, parmi lesquels on peut citer à titre d'exemple, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols tels que le glycérol, le glycol ou les éthers de glycol comme l'éther monobutylique de l'éthyl~neglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ainsi que les produits analogues ou leurs mélangesO Ces solvants sont de préférence pris dans des proportions allant de 1 à 60% en poids et plus particulièrement de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent également contenir des polym~res anioniques, non--ioniques, cationiques, amphotères ou leur mélange dans des proportions allant de 0,1 à 5% en poids.
Les compositions conformes à l'invention peuvent 8tre épaissies de pré~érence avec des composés choisis notamment parmi les gommes et mucilages tels que l'alginate de sodium, la gomme arabique, les gommes de guar et de caroube, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose et l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la carboxy-méthylcellulose et des polymères divers ayant cette fonction tels qu'en particulier les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3%
en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également additionner aux compositions conformes à l'invention tous autres adjuvants habituellement i ~8~83 utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux telles q~e en particu~ier, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons, des parEums e-t des anti-oxydants.
Les dérivés de benzoquinones de formule (I) utili-sés conformément à l'invention peuvent être mises en oeuvre dans une gamme de pH allant.de 1 à 7. Mais des résultats particulièrement avantageux sont obtenus pour des pH acides et plus particulièrement dans la zone de pH comprise entre 2 et 5, la gamme de 2 ~ 4,5 étant particulièrement p~éférée.
Le. pH des compositions tinctoriales contenant les colorants de l'invention peut etre reglé selon les cas avec des acides organiques ou minéraux, des h~droxydes ou carbona-tes alcalins ou alcalino-terreux, de l'ammoniaque, des bases organiques telles que par exemple les alcanolamines tels que la mono, la di ou la triéthanolamine, des alk~lamines. I.es acides préférés sont l'a~ide chlorhydrique, l'acide citrique, 1'acide tartrique, l'acide lactique, l'acide acétique.
Le procédé de teinture des fi~res kératiniques humaines et en particulier les cheveux, conformes a l'inven-tion, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique au moins une composition telle que définie précé-demment sur les cheveux avant ou après shampooing et qu'on laisse poser pendant une durée pouvant varier entre 5 et 60 minutes et de préférence entre 5 et 40 minutes, que l'on rince et que l'on sèche les cheveux. On peut également appli-quer sur les cheveux après shampooing une composition sous forme de mise en plis suivie par un séchage.
La coloration des cheveux peut également être effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à appliquer un colorant de formule (I).
Ces procédés en plusieurs étapes peuvent mettre en oeuvre des compositions ayant des pH différents suivant la nature des colorants présents. C'est ainsi que, dans le cadre de l'invention, on peut notamment concevoir la teinture en plu-sieurs étapes en utilisant une composition contenant les dérivés de benzoquinones ayant un pM acide et de préfér2nce compris entre 2 et 5 et de procéder dans une seconde étape à
la teinture à l'aide d'une composition a~ant un pX alcalin de 7 à 12 et pouvant contenir des colorants agissant en milieu alcalin ou stables dans ce milieu.
Les e;xeTnples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans toutefois la limiter.
Les marques de commerce mentionnées dans ces exemples désignent les produits suivants:
MERGITAL CS 15E Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène vendù par la Société
~IENKEL.
SACTIPON 8533 Alkyléther sulfate de sodium à 0,6 meq/g vendu par la Société LEVER.

On prépare la composition suivante:
2,3,5,6-tétrahydroxybenzoquinone dihydrate ........ ~. 0,~
Alcool cétylique .. ......~.............~.............. 17,0 g MERGITAL CS 15E ............... ..................... 6,0 g Alcool oléïque ...................................... .. 3,0 g Acide citrique .... ..........q.s.p. ................ p~ 2,3 Eau distillée ..... q.s.p. ......................... ~. 100 g On applique cette crème sur une chevelure ch~tain clair. Après 30 minutes de pose, on rince les cheveux, on ~ :~8(~2~3 les lave et on les s~che. Ils possèdent alors un reflet cuivré doré intense.

On prépare la composition suivante: --2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone .~.. O........ 0,75 g 2-hydroxy 3-méthoxy 5,6-dim~thyl 1,4-~enzoquinone 0,2 g Alcool cetylique ...............~ ................. 17,0 g MERGITAL CS l~E .~........................... ........ 6,0 g Alcool oléïque ~ 3,0 g 10 Acide citrique ...................q.s.p. .... ~......... pH 2 Eau distillée ..................q.s.p. ........... .. 100 g I Cette crème est appliquée pendant 30 minutes sur i des cheveux chatain clair. Après 30 minutes de pose, la chevelure est rincée. On effectue un shampooing et on sèche les cheveux. Ces derniers présentent alors un reflet auburn.
EXEMPLE _ On prépare la composition suivante: -2,5-dihydroxy 1,4-benzoquinone ................ ~.... 0,07 g 2,3,5,6-tétrahydroxy 1,4-benzoquinone dihydrate ~. 0,04 g 20 Copolyrnère acétate de vinyle/acide crotonique (90/103 ...... ~...................................... 1,8 g Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle (60J40) ........................................ ~. 0,4 g Alcool éthyliqu~ 96 ............ q.s.p. .............. 50 alcoo-lique Acide citrique ................. q.s.p. .............. pH 3 Eau distillée .................. q.s.p. ........ ~..... ...100 g Cette composition s'applique en tant que lotion de mise en plis sur une chevelure blonde. Après séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond beige doré.
0~83 on prépare la composition suivante-2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone ~.......... ................. O...... 0,8 g 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone.u.~ .... O........ u...... O,1 g 2-amino 3-hydroxy nitrobenzène ..... ,................ 0,1 g Alcool cétylique .... ~................................ ..17,0 g MER~ITAL CS 15E ............... O............ ...O...... ...6,0 g Alcool oléique ................ u...................... ...3,0 g 10 Acide acétique ........ ~......... q.s.p. ...... ~......... pH 2,2 Eau distillée ................. q.s.p. ...... ...,...... 100 g On applique cette crème sur des cheveux chatain clair naturels moyennement sensibilisés. Après 30 minutes de pose, on rince. On fait un shampooing et on sèche. Les cheveux pbssèdent alors un reflet marron doré.

On prépare la composition suivante:
2,5-dihydroxy 3,6~diméthoxy 1,4-benzoquinone ........ 0,4 g 2-hydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone ....... 0,45 g 2,3-diméthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone .... .~........ 0,35 g Alcool cétylique ~ 17,0 g MERGITAL CS 15E .. ~.......................... ~......... 3,0 g A1COG1 olélque ...................................... 3,0 g Acide citrique ... ~. q.s.p. .............. pH 2 Eau distillée .... q~s.p. ~ 100 g Cette crème est appliquée 30 minutes sur une che-velure présentant un très fort pourcentage de cheveux blancs.
Après rin~age et shampooing, les cheveux séchés sont colorés dans une nuance grise naturelle.

On prépare la cornposition suivante:

1,4-benzoquinone ...... ~..... ~............... ..... O,6 g Alcool cétylique ............ ................ ..... 17,0 g ME~GITAL CS 15E ....... ~................................. ~ 6,0 g Alcool olélque .............................. ..... 3,0 g Acide citrique .................. q.s.p. ...... O........... pH 2,7 Eau distillée ................... q.s.p. ......... ....... l. 100 g On applique cette composition sous forme de crème sur des cheveux naturels ch~tain clair fra~chement permanen-tés. Après 30 minutes de pose, les cheveux sont rincés, ; 10 lavés et séchés. Ils possèdent un reflet doré intense.

On prépare la composition suivante:
2,5-dihydroxy 1,4-benzoquinone .. -............ ~......... ~. 0,4 g 2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone ...... ~.................................. 0,5 g Alcool cétylique ................................. . ~ 17,0 g MER~ITAL CS 15E ~ 6,0 g Alcool olélque .... ~.................................. 3,0 g Acide citrique .... q.s.p. ........ ~.................... pH 2 20 Eau distillée ....... q.s.p. ........... ................. 100 g Cette crème est appliquée 30 minutes sur une che-velure châtain. On rince alors, on ef~ectue un shampooing et on sèche. Les cheveux présentent alors un reflet violine.

On prépare la composition suivante:
2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone ........................................ 0,1 g N-(2'chloro 4'-hydroxyphényl) 3-acétylamino 6-méthoxy 1,4-benzoquinone imine ............... 7 0~ 03 g 30 Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique (90/10) .............. >.~........................... 1,8 g Copolyrn~re vinylpyrrolidone/~cétate de vinyle (60/40) ~ O 0,4 g Alcool éthylique 96~ .. ~....... q.s.p. .O....... ~..... 50~ alcoo-lique Acide citrique .~.............. q.s.p. ......... ~......... pH 3,5 Eau distillée ................. q.s.p. ........... ......... 100 g Cette lotion de mise en plis est appli~uée sur ; des cheveux blond clair. Après séchage et mise en forme, la chevelure possede un reflet nacré.

On prépare la composition suivante.
2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone .......... D ...................... ~.... 0,15 g 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone .. ~. 0,1 g SACTIPON 8533 ~ 25 g Ethoxy-2 éthanol ~ C~ 15 g Acide citrlque ................. q.s.p. ~ .O p~ 2,5 Eau distillée .................. q.s.p. O~ 100 g Cette composition est un shampooing colo~ant que l'on applique sur des cheveux gris jaunissant. Après 20 minutes de pose, rinçage et séchage, les cheveux sont par-faitement déjaunis.

On prépare la composition suivante:
2,3,5,6-tétrahydroxy 1,4-benzoquinone dihydrate... 1 g 2-méthoxy 1,4-benzoquinone ..... ...... ~.................... .1 g Résidu pulvérisé de saponaire épuisé .................. 35 g Rafles de rnals pulvérisés ............................ 15 g Acide citrique ................................... ~.... .4 g 30 VIDOGUM L 175 (marque de cornmerce) vendu par la Société UNIPECTINE ................................... .3 g 1 ~8~83 Poudre de lait dégraissé ....... ~ q.s.p. ~......... 100 Cette poudre est diluée avec 3 fois son poids d~eau tiède. Le cataplasme ainsi obtenu est-.appliqué 20 mi-nutes sur une chevelure ch~tain clair. ~près rinçage, shampooing et séchage, les cheveux presentent un reflet doré
cuivre.

Claims (31)

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:-
1.- Composition tinctoriale pour fibres kératiniques humaines et en particulier pour cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement accep-table au moins un dérivé de benzoquinone répondant à la formule générale:
(I) dans laquelle R1 et R3 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy ou alkyle éventuellement hydroxylé, R2 et R4 indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène, hydroxyle, alcoxy, alkyle ou phényle éventuellement substitué par OH, ces composés ayant au plus deux groupements alkyle ou alcoxy sur le noyau quinonique, sous réserve que lorsque l'un des radicaux R1, R2, R3 ou R4 désigne un groupement méthyle, hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de hydrogène et, lorsque deux des substituants R1, R2, R3, R4 identiques et situés en para l'un par rapport à l'autre et désignent hydroxyl ou méthoxy, l'un au moins des autres substituants est différent de hydrogène.
2.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par la 1,4-benzoquinone, la 2,3,5,6-té-trahydroxy 1,4-benzoquinone, la 2-hydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-hydroxy 3-méthyl 5,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3-méthyl 6-méthoxy 1,4-benzo-quinone, la 2,5-dihydroxy 3,6-diméthoxy 1,4-benzoquinone, la 2-hydroxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2-hydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,3-dihydroxy 5-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,3-dihydroxy 5,6-diméthyl 1,4-benzo-quinone, la 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone, la 2-méthyl 5-isopropyl 1,4-benzoquinone la 2,5-dihydroxy 3,6-diphényl 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3,6-di (4'-hydroxyphényl) 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone et la 2-hydroxy 3-méthoxy 5,6-diméthyl 1,4-benzoquinone.
3.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est d'origine naturelle ou est présent sous forme d'extrait liquide ou solide, d'homogénéisat d'organismes entiers ou de parties d'organismes le contenant.
4.- Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,01 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
5.- Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,05 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
6.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel, d'huile ou de poudre à diluer avec un liquide au moment de l'emploi.
7.- Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de cataplasme et comprend au moins un composé de formule (I) sous forme de poudre stable au stockage, en association avec un milieu solide.
8.- Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le milieu solide est composé de poudre, de farine ou de substances amylacées ou mucilagineuses, la composition étant destinée à être diluée au moment de l'em-ploi avec un liquide adéquat de manière à former un mélange ayant une consistance appropriée pour être appliqué sur tête sous forme de cataplasme.
9.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 1 et 7.
10.- Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le pH est compris entre 2 et 5.
11.- Composition selon la revendication 10, caractéri-sée par le fait que le pH est compris entre 2 et 4,5.
12.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus du composé de formule (I) d'autres colorants choisis parmi les colorants directs.
13.- Composition selon la revendication 12, caractéri-sée par le fait que les colorants directs autres que ceux de formule (I) sont choisis dans le groupe constitué par les colorants quinoniques, anthraquinoniques, azoïques, les dérivés nitrés de la série benzénique, les indophénols; les indamines, les indoanilines et les dérivés hydroxylés du benzaldéhyde.
14.- Composition selon la revendication 12, caractéri-sée par le fait que les colorants directs autres que ceux de formule (I) sont des colorants naturels choisis parmi la lawsone, la juglone, l'indigo et les plantes ou extraits contenant ces colorants.
15.- Composition selon les revendications 12, 13 ou 14, caractérisée par le fait que les colorants directs autres que ceux de formule (I) sont présents dans des proportions de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composi-tion.
16.- Composition selon les revendications 12, 13 ou 14, caractérisée par le fait que les colorants directs autres que ceux de formule (I) sont présents dans des proportions de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composi-tion.
17.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent tensio-acitf anionique, cationique, non-ionique ou amphotère dans une proportion de 0,1 à 55% en poids, par rapport au poids total de la composition.
18.- Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que la proportion d'agent tensio-actif est com-prise entre 1 et 40% en poids.
19.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par 12 fait que le milieu cosmétiquement acceptable est constitué par de l'eau.
20.- Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un solvant organique choisi parmi les alcanols inférieurs, les polyols et les éthers de glycol.
21.- Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le solvant organique est présent dans une proportion de 1 à 60% en poids, par rapport au poids total de la composition.
22.- Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait que la proportion de solvant organique est com-prise entre 3 et 30% en poids.
23.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un polymère anionique, non-ionique, cationique ou amphotère dans une proportion de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
24.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent épaississant dans une proportion de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25.- Composition selon la revendication 24, caractérisée par le fait que la proportion d'agent épaississant est com-prise entre 0,5 et 3% en poids.
26.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents de pénétration, les agents séquestrants, les agents anti-oxydants, les tampons et les parfums.
27.- Procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'on applique sur lesdites fibres au moins une composition telle que définie dans la revendi-cation 1, on laisse poser pendant une durée de 5 à 60 minutes, on rince éventuellement et on sèche.
28 - Procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'on applique sur lesdites fibres au moins une composition telle que définie dans la revendica-tion 7 après l'avoir diluée au moment de l'emploi avec un liquide approprié et qu'après avoir laissé poser pendant 5 à
60 minutes, on rince, on lave éventuellement et on sèche.
29.- Procédé selon la revendication 28, caractérisé
par le fait que le liquide de dilution est choisi parmi l'eau, les alcools, les glycols et les huiles.
30.- Procédé selon les revendications 27 ou 28, caracté-risé par le fait que la viscosité obtenue après dilution varie entre 300 et 5000 centipoises.
31.- Procédé selon les revendications 27 ou 28, caracté-risé par le fait que le temps de pose varie entre 5 et 40 minutes.
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