CA1177606A - Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques procede et composition les mettant en oeuvre - Google Patents

Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques procede et composition les mettant en oeuvre

Info

Publication number
CA1177606A
CA1177606A CA000375693A CA375693A CA1177606A CA 1177606 A CA1177606 A CA 1177606A CA 000375693 A CA000375693 A CA 000375693A CA 375693 A CA375693 A CA 375693A CA 1177606 A CA1177606 A CA 1177606A
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
fact
composition according
formula
dye
positions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CA000375693A
Other languages
English (en)
Inventor
Georges Rosenbaum
Jean-Francois Grollier
Jean Cotteret
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1177606A publication Critical patent/CA1177606A/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/347Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • D06P3/305Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts with oxidation dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

L'invention concerne l'utilisation pour la coloration sans agent oxydant des fibres kératiniques de dérivés hydroxylés du benzaldéhyde. Les dérivés utilisés répondent à la formule: <IMG> dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou deux groupements OH, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0, 1 ou 2 et la somme n + m est égale à 2 ou 3. Ces dérivés permettent d'obtenir directement une coloration des fibres kératiniques, qui présente de bonnes resistances à la lumière, au lavage, aux intempératies et à la transpiration.

Description

La présente invention est relative à l'utilisation pour la coloration des fibres kératiniques de dérivés hydroxy-lés du benzaldéhyde, aux procédés de coloration ainsi qu'aux compositions tinctoriales mettant en oeuvre ces composés.
Certains dérivés du benzaldéhyde ont déjà été
utilisés en teinture des cheveux à titre de colorant d'oxydation, c'est-à-dire de composés ne conduisant à des dérivés colorés que par oxydation au moyen de réactifs oxydants tels que l'eau oxygénée ou des persels.
C'est ainsi que l'on a préconisé un procédé de teinture consistant à utiliser l'aldéhyde protocatéchique en assurant le développement de la nuance au moyen d'oxydants minéraux choisis parmi les iodates, les periodates, les per-sulfates de métaux alcalins ou d'ammonium.
La Demanderesse a découvert que, de façon surpre-nante, une classe déterminée de benzaldéhydes permettait d'obtenir directement une coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains sans utiliser d'agent oxydant.
Ces composés lorsqu'ils sont ainsi utilisés donnent lieu à des teintures présentant de bonnes résistances à la lumière, au lavage, aux intempératies et à la transpiration.
Une partie de ces composés est particulièrement utile pour obtenir des colorations dans les nuances jaunes.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation pour la coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains de dérivés hydroxylés du benzaldéhyde.
Elle a également pour objet un procédé de colora-tion mettant en oeuvre ces dérivés hydroxylés du benzaldéhyde ainsi que des compositions tinctoriales pour fibres kératini-ques et en particulier pour cheveux humains contenant de tels composés.

1 17760~
Les dérivés du benzaldéhyde utilisés pour la colora-tion des fibres kératiniques selon l'invention répondent à la formule générale (I):
CHO

(RO)m ~ (OH)n (I) dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur linéaire ou ramifié ayant de préférence l à 4 atomes de carbone éventuellement substitùé pa~ un ou deux groupements hydroxy, n est égal à l, 2 ou 3, m est égal à 0, l ou 2 et la somme n + m est égale à 2 ou 3 sous réserve que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 leq groupements OH
occupent les positions suivantes:
2- 1 3 1 4 - 1 5 1 6 I i OH ~ OH ~ OH
OH ¦ ¦ OH
OH OH ~ OH ~

OH l I
. OH 1 OH 1 OH
.~ OH l OH ¦ OH
OH i l 1 1 OH i et lorsque m et n désignent tous les deux l, les substituants occupent les positions suivantes du cycles:

1 177~0~

~ ; -t~-~

OH CH2lH~H2 ,O~O~I
OH ¦ OC2~ ~ I ~

ou leurs combinaisons bisulfitiques.
Les groupements alkyles plus particulièrement préf~rés sont méthyle ou éthyle. On entend par combinaison bisulfitique la combinaison résultant de l'addition d'un ~quivalent de bisulfite alcalin tel que de sodium ou de potassium à un équivalent du dérivé hydroxylé du benzal-déhyde.
Les composés plus particulièrement préférés selon l'invention sont ceux répondant à la formule (I), dans laquelle les substituants ayant les significations indiquées dans le tableau I occupent les positions figurant également dans le tableau I.

. .
~.~
':

Tableau I

Composés 2 3 _ 5 6 ~o _ 21 ~ 011 - _
3 OH OH
4 OH OH
OH OH OH

ll OCH3 OH

l9 OH OCH3 OH
22l OH OH OCH3 : OH OCH3 OH

1 177~6 Tableau I (suite) . _ _ _ . . _.
Composés 2 3 4 5 6 no OCH3 ~H OCH3 .

OH . OCH3 OCH3 0 OH ~ -OCH2CH-CH2 . .

;

Le procédé de coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains selon l'invention est Carac!tériSé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres au moins une composition contenant dans un milieu cosmétique-ment acceptable un colorant répondant à la formule (I) ci-dessus sans agent oxydant.
sien que réalisable aux pH habituellement utilisés en cosmétique compris entre 2 et 11 une réalisation préférée de l'invention consiste ~ procéder à la coloration en milieu acide.
- Parmi les colorants préférés utilisés dans cette mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les colorants de formule (I) dans laguelle les substituants ont les significations indiquées dans le tableau II et occupent les positions du cycle benzénique figurant également dans ce tableau.

Tableau II

OH ~

OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH

OH OCH3 OH . , _ _ l 177~0~
On peut également opérer en milieu alcalin et les résultats les plus remarquables sont obtenus avec les colorants réE~ndant à la formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzé-nique indiquées dans le tableau III.
Tableau III

_~ 3 4 5 6 -OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH

2 O OCH3 OH OC~3 Un procédé de teinture donnant des résultats par-ticulièrement appréciables consiste à utiliser les dériv~s de benzaldéhyde répondant à la formule générale (I) indiquée ci-dessus sous forme de poudre et à les mélanger avec d'au-tres solides tels que l'argile, le talc ou des charges végétales, l'ensemble étant mélangé à un liquide tout juste avant application sur les cheveux. Selon ce mode de réali-sation de l'invention, on applique le cataplasme à base de dérivés du benzaldéhyde selon l'invention sur les fibres 30 kératiniques et en particulier des cheveux humains, on laisse poser pendant une duree pouvant varier entre 5 et 60 minutes, on rince et on sèche.

La coloration des cheveux peut également être effectuée suivant des proced~s à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à appliquer un colorant de formule (I).
Les compositions tinctoriales selon l'invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu cosmétiquement acceptable à titre de colorant au moins l'un des dérivés répondant à la formule (I) indiquée ci-dessus.
Les compositions plus particulièrement préférées selon l'invention sont celles contenant un dérivé du benzal-déhyde répondant à la formule (II):
CHO
(RO ~ (OH)n (II) dans laquelle R, n et m ont les significations indiquées ci-dessus, n ~ m étant égal à 3 ou les composés de formule .III):
CHO
OH ~ OH ~III) dans laquelle les groupements OH occupe~ les positions:
2,6: 3,5-Les compositions selon l'invention contiennentles composés répondant aux formules précitées dans des proportions comprises de préférence entre 0,05 et 10% en poids et, plus préférablement, entre 0,1 et 5% en poids.
Le milieu cosmétiquement acceptable peut être aqueux et son pH peut varier entre 2 et 11 et être ajusté
à la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants tels que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines, telle que la mono, la di- ou la triéthanolamine, les alkyla-mines, ou des ayents acidifiants tels que par exemple l'acide . ~ _g _ chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide citrique, etc...
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques et/ou amphotères ou leurs mélanges.
Parmi les agents tensio-actifs plus particulièrement pré~érés, on peut citer les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools et les amides polyoxyéthylénés ou poly-glycérolés, les alkylphénolpolyoxyéthylénés ou polyglycérolés.
Les tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises de préférence entre 0, 1 et 55% en poids et, plus préférablement,entre 1 et 40%
en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organi~ues pour solubiliser des compos~s qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants on peut mentionner à titre d'exemple les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol,, le glycérol, les glycols ou éther de glycols comme l'éther monobutylique de l'éthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 50% en poids et, plus particulièrement de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions peuvent également contenir des polymères anioni-ques, non ioniques, cationiques ou amphotères dans des propor-tions comprises de préférence entre 0,1 et 5% en poids.

1 177~06 Les compositions selon l'invention peuvent 8tre épa:issies de préférence avec des composés choisis notamment parmi l'alginate de sodium~ la gomme arabique, les dérivés de La cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthyl-cellulose, et des polymères divers ayant cette fonction en particulier des dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 5%
en poids et en particulier entXe 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la compos~tion.
On peut également ajouter aux compositions selon l'invention des agents anti-oxydants tels que plus particuliè-rement le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents anti-oxydants sont présents avantageusement dans la composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5%
en poids par rapport au poids total de la composition. Il est naturellement possible d'additionner aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en parti-culier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des polymères filmogènes, des tampons, et des parfums.
I1 va de soi que les compGsitions selon l~invention peuvent contenir d'autres colorants directs choisis plus particulièrement parmi les colorants anthraquinoniques, azoi-ques, les dérivés nitrés de la série benzénique, les indophé-nols, indamines et indoanilines, etc...
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquides, crèmes, 1177~06 gels ~ toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent notamment 8tre condition-nées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Une réalisation particulièrement préférée de l'invention est constituée par la présentation sous forme d'un cataplasme. Dans ce cas, les dérivés du benzaldéhyde utilisés selon l'invention sont préparés sous forme de poudre stable au stockage et introduit dans un milieu solide. On entend par cataplasme un produit composé de poudres, farines, substances amylacés ou mucilagineuses délayees avec un liquide.
Les poudres peuvent 8tre constituées de substances insolubles tels que des silices, des végétaux pulvérisés, des argiles, des végétaux pulvérisés apr~s l'extraction de leurs principes actifs par solvant. Le liquide peut atre constitué
par l'eau et/ou des solvants tels que les alcools, les gly-cols, les huiles. La viscosité généralement obtenue après mélange varie entre 100 et 9000 cps. Dans ce cas, une réali-sation particulièrement préférée de l'invention consiste à
utiliser les dérivés du benzaldéhyde de formule ~I) et plus particulièrement:
le 2,4-dihydroxy benzaldéhyde, le 3,4-dihydroxy benzaldéhyde, le 3-hydroxy 4-méthoxy benzaldéhyde, le 4-hydroxy 3,5-diméthoxy benzaldéhyde, en même temps que d'autres colorants naturels afin de préparer une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et de préférence pour cheveux humains à base de substances natu-relles. Comme colorants naturels, on peut citer à cet effet plus particulièrement: la lawsone, la juglone, l'indigo et les plantes ou extraits contenant ces colorants.

1 ~77606 Ces compositions peuvent être utilisées comme indi-qué ci-des8us dans des procédés de teinture des cheveux opérant en plusieurs temps, une étape du procédé consistant à appliquer au moins une composition telle que définie ci-dessus.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.

On prépare la composition suivante:
2,3,4-trihydroxy benzaldéhyde...... ~....................... l g éthylglycol................. ~...................... l0 g eau q.s.p........................................... l00 g On teint des m~ches de cheveux à 90% de cheveux blancs, ceci avec un temps de pose de 30 minutes.
Les mèches sont rincées et séchées. On obtient une coloration jaune vert tr~s intense.

En remplaçant le 2,3,4-trihydroxybenzaldéhyde par les dérivés hydroxylés du benzaldéhyde signalé dans le tableau IV
qui suit la composition contenant la quantité d'éthylglycol également consignée dans ce tableau, on obtient les colora-tion~ figurant dans la dernière colonne du tableau IV.

1 177~06 Tableau IV

E~ Ethyl- Colorant Coloration obtenue sur glycol cheveux 90% blancs . _ q 2 10 2,4-dihydroxybenzald~éhyde jaune vert moyennement intense 3 10 3,4-dihydroxybenzaldéhyde jaune vert assez intense 4 20 2,4,6-trihydroxybenzaldé- jaune orangé intense hyde 10 3,4 5-trihydroxybenzaldé- jaune vert intense 6 10 3-hydroxy 4-méthoxyben- jaune vert léger zaldéhyde 7 40 2-hydroxy 4,6 -dimé- jaune vert très léger thoxybenzaldéhyde 8 10 4-hydroxy 3,5-dimé- jaune vert assez in-thoxybenzaldéhyde tense 9 10 2,5-dihydroxy 3-métho- jaune orangé intense xybenzaldéhyde 3,4-dihydroxy 5-métho- jaune vert assez xybenzaldéhyde intense _ _ On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,4-dihydroxybenæaldéhyde~.,,.,,.,,,,.,......... ,,.,,,,2 g copolymère vinylpyrrolidone/acide crotonique (90/10),,............... ~... ...........,.,,1,8 g copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle(60/40),O,4 g alcool éthylique 96,,................. q.s.p. 50 alcoolique triéthanolamine q.s.p.,...... ,.,,,.,,,,.,.... ,.. ,.... ..pH 6 eau q.s.p,,.. ,.,,,... ,,.,.. ,,,,,...... ,,,,.,,,.,,.... ,,lO0 g 1 177~6 Cette lotion de mise en plis appliquee sur des cheveux blond clair leur confère apr~s séchage un léger reflet doré.
EXE~LE 12 En rajoutant à cette composition 0,03 g de chlorhydrate de l-N-(y-aminopropyl) amino anthraquinone, elle confère aux cheveux blond clair une nuance blond cuivré clair.

On prépare la composition suivante:
2-hydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde......................... .0,3 g 3,4-dihydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde..................... .0,3 g 1-~4'nitrophénylazo) 2-m~thyl 4-(di-~ -hydroxyéthylamino) benzène (Disperse Red 17)....................................... 0,4 g ~-(2',6'-diméthyl 4'-amino 5'-méthoxy phényl) 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone imine......... O~................ 0,05 g copolymère vinyle pyrrolidone/acétate de vinyle (60/40)................................. ,........ 0,5 g polyvinyl pyrrolidone quaternisé vendu sous la marque de commerce GAFQUAT 734 par la Société Gaf............................................. 0,4 g bromure de tétradécyl triméthyl ammonium................ 0,2 g alcool éthylique 96........ q.s.p...................... 50 alcoolique acide citrique.............. q.s.p...................... .......pH 6 eau......................... q.s.p........... ,.......... .......l00 g Cete composition constitue une lotion de mise en plis que l'on applique sur cheveux châtain naturels ou colorés.
Après séchage, les cheveux poss~dent un reflet acajou.

On prépare la composition suivante:
2,4-dihydroxylbenzaldéhyde.. ..,,.,.......... ,,... ,,,.1,5 g alcool cétylique............................ ..... ....17 g 1 1776~6 alcool cétylstearylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce MERGITAL CS 15/E par la Société Henkel....... ~.......... ~............................ 6 g alcool olé~que vendu sous la marque de commerce OCENOL ~ 80/85 par la Société Henkel........................... 3 g acide citrique.......... q.s.p................................... pH 3 eau..................... q.s.p................................... l00 g On fait poser cette crème 20 minutes sur des che-veux châtains naturels ou colorés.
Après rinçage, on effectue un shampooing et on sèche.
Les cheveux possèdent alors un reflet dor~.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,5-diméthoxy 4-hydroxy benzaldéhyde............................ .0,9 g 4-méthoxy 3-hydroxy benzaldéhyde................................ .0,5 g chlorhydrate de 4-N-méthyl amino l-N-( ~ -aminopropyl) amino anthraquinone................................... ,... .0,025g alcool gras linéaire de synthèse en C13-C15 à 2,8 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce UKANIL 25 par la Société PCUK............................. 3 g alcool gras linéaire de synthèse en C9-Cll à 6 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce UKANIL 43 par la Société PCUK....... ,.. ,..... .,,.,.............. 2 g bromure de tétradécyl triméthyl ammonium........................ 1,5 g éthyl glycol................................. ......... .10 g triéthanolamine............... q.s.p............................. pH 5 eau........................... q.s.p............................. .l00 g On applique quinze minutes cette lotion moussante sur des cheveux présentant d'inesthétiques reflets roux.
Après rinçage et séchage, ces reflets roux ont disparu ou sont très atténués.

~ 17~606 On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,4-dihydroxy 5-m~thoxy benzaldéhyde................................ ..0,35 g Nl-mélhyl N4,N4-(méthylJ~ -hydroxyéthyl) 2-nitro paraphénylène diamine............................................... ..0,45 g alcooLs cétylique et stéarylique en mélange 50/50 vendu sous la dénomination cire de lanette 0 par la Société Henkel.......... ,.... ,... ~.. ,... ,.. ,..................... ~.20 g monoéthanolamide de coprah............................ ~............. ..5 g laurylsulfate d'ammonium à 20% vendu sous la marque de commerce SIPO~ LA 30 par la Société Henkel............ ........... .10 g 2-amino 2-méthyl propanol.. .q.s.p................................... .pH 8,5 eau........................ ~.q.s.p.................................. .l00 g Cette composit;on qui se présente sous forme de cr~me est appliquée 30 minutes sur une chevelure blond foncé
naturelle non sensibilisée et présentant un pourcentage non négligeable de cheveux blancs.
La couleur des cheveux après shampooing et séchage est alors ravivée dans sa nuance naturelle et les cheveux blancs sont couverts dans le même ton.

On préapre la composition tinctoriale suivante:
3,4,5-trihydroxy benzaldéhyde....................................... .0,8 g vert méthylène standard BZ Fluka (CI Basic Green 5)~ o~ 0l011 g l-amino 4-~-méthylamino 2-nitrobenzène................ ,............. .0,44 g alkyl éther sulfate de sodium -0,6 à 0,65 meq (g)-vendu sous la marque de commerce SADIPA~ 8533 par la Société Lever.............................. ,,,,,,,,,,,,,............ .25 g diéthanolamide d'acide gras de coco............................ .5 g butylglycol........................... ..........,.............. ,.l g acide citrique........ ,.................... .........q.s.p........... .pH 6 eauO............. ,.................. q.s.p,............... 100 g Ce shampooing colorant peut s'appliquer sur des che~leux blond foncé ou châtain clair.
Après 15 minutes de temps de pose, rincage et séchage, il leur confère une belle nuance brun acajou.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
2,5-dihydroxy 3-méthoxy benzaldéhyde........... ,,,,,.. ,.. l,2 g 2~ -hydroxyéthylamino S-hydroxy nitrobenzène,,.,...,,,0,2 g alcool gras linéaire de synthèse en C13-C15 à 2,8 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce UKANIL 25 par la Société PCUK.,,.,~,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,3 g alcool gras linéaire de synthèse en Cg-Cll à 6 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce U~ANIL 43 par la Société PCUK,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,2 g bromure de tétradécyl triméthyl am nium.,,,,,,,,,,,,,,,,l,5 g éthyl glycol,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,.,,,,,,.,,,,..,..,,l0 g triéthanolamine,,,,,,,..,,,,,,.,,,..,.,,,,q.s.p.,,....,,,pH 5 eau,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,.,,q,s,p,,,..,.,,.l00 g On applique cette lotion légèrement moussante sur des cheveux chatain à ch~tain clair, Après 15 minutes de pose, rincage et séchage, on obtient une chevelure qui présente un reflet cuivré.~O

On prép&re la composition tinctoriale suivante:
2,3,4-trihydroxy benzaldéhyde,,,,,,,,,,.,,,........ ,,,......... ,,,0,2 g l-amino 4-N-méthylamino 2-nitrobenzène,,....,,,,....,,,..0,2 g 2-amino 5-hydroxynitrobenzène,,.~,,,,,............. .,.......... ,,.0,1 g 2-~-~ -hydroxyéthylamino 5-méthoxy nltro benzène,,,,,,,,,0,1 g C I Basic Blue 99... ,.. ,,,,,,,,.......... ,... ~.,..... ,... ...0,05 g 1 177~0~
nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce SI~NOPAL NP 4 par la Société Henkel....,,,,,.,..,,,,,..,.,,,,,,,,~,,.,,,,,,ll g nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce SINNOPAL NP 9 par la Soci~té Henkel............... ,....... ,................... ll g propylène glycol............. ~........................... 5,5 g alcool éthylique absolu................. ................. 4 g ammoniaque............................. q.s.p..... ,.. ,.,.. pH 7,5 eau.................................... q.s.p........ .~... l00 g Ce gel est appliqué 30 minutes sur des cheveux blonds.
Après shampooing et sechage, on obtient un reflet brun jaune particulièrement esthétique lorsque les cheveux sont préalablement légèrement sensibilisés par une permanente.

On prépare la composition suivante:
3,4-dihydroxybenzaldéhyde.............. ... ..... .......... 1,5 g lawsone...................... ,,,,...... ..,,,~,,,......... l0,1 g feuilles de châtaignier pulvérisées.... q.s.p,.... ,.,,,.l00 g Cette poudre est délayée au moment de l'emploi avec quatre fois son poids d'eau tiède.
Le cataplasme obtenu est alors appliqué sur une chevelure blond clair pendant 20 minutes puis soigneusement éliminé.
Après shampooing et séchage, les cheveux sont agré-mentés d'un délicat reflet doré.

On prépare la composition suivante:
4-hydroxy 3,5-diméthoxy benzaldéhyde....,.,.,...,,,.,,..2 g 2,3-dihydroxy benzald~hyde.... ,......................... 3 g 2-N-~ -hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzane... ,...... 0,8 g farine de blé..... ,.... ,,,~,........... ,,,,,.,,,,....... l0 g farine de seigle.. ,............... ,..................... l0 g rafles de ma~s qualité feeds.O.... ,,,,,,q.s.p.,.,....... 100 g Au moment de l'emploi, on ajoute à cette poudre cinq fois son poids d'eau tiède et on mélange, On applique le cataplasme obtenu sur une chevelure chatain clair, Le reflet obtenu après shampooing et s~chage est un reflet cuivré,

Claims (28)

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:-
1. Procédé de coloration de fibres kératiniques sans agent oxydant caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres au moins une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un colorant répondant à la formule:

(I) dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur li-néaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou deux groupements hydroxy, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0, 1 ou 2 et la somme n + m est égale à 2 ou 3 sous réserve que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 les groupe-ments OH occupent les positions suivantes:

et lorsque m et n désignent tous les deux 1, les substituants occupent les positions suivantes du cycle:

ou leurs combinaisons bisulfitiques.
2, Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que dans la formule (I), R représente un groupement méthyle ou éthyle.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le colorant est choisi parmi les composés répondant à la formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau I suivant:

4. Procédé selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisé par le fait que l'on procède à la teinture en milieu acide.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que l'on procède à la teinture en milieu acide et que le colorant est choisi parmi les composés de formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occu-pent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau II suivant:

6. Procédé selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisé par le fait que l'on procède à la teinture en milieu alcalin.
7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que l'on procède à la teinture en milieu alcalin et que le colorant est choisi parmi les composés de formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occu-pent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau III suivant:

8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que l'on applique sur lesdites fibres un cataplasme à base de solides et de composés de formule (I) en forme de poudre, et qu'après un temps de pose suffisant pour imprégner les fibres on rince et on sèche.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé
par le fait que ledit temps de pose est compris entre 5 et 60 minutes.
10. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cos-métiquement acceptable à titre de colorant au moins un composé
répondant à la formule:

(I) dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur li-néaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou deux groupements hydroxy, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0, 1 ou 2 et la somme n + m est égale à 2 ou 3 sous réserve que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 les groupe-ments OH occupent les positions suivantes:

et lorsque m et n désignent tous les deux 1, les substituants occupent les positions suivantes du cycle:

ou leurs combinaisons bisulfitiques.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que dans la formule (I), R représente un groupement méthyle ou éthyle.
12. Composition selon la revendication 10, caractéri-sée par le fait que le colorant est choisi parmi les composés répondant à la formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzéni-que indiquées dans le tableau I suivant:

13. Composition selon la revendication 10, caracté-risée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable a un pH compris entre 2 et 11.
14. Composition selon la revendication 13, caracté-risée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est acide et que le colorant est choisi parmi les composés de formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau II suivant:

15. Composition selon la revendication 13, caracté-risée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est alcalin et que le colorant est choisi parmi les composés de formule I dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions cu cycle benzénique indiquées dans le tableau III suivant:

16. Composition selon la revendication 10, caracté-risée par le fait que le colorant est choisi parmi les compo-sés répondant à la formule:

(II) dans laquelle R, m et n ont les significations précitées et n + m est égal à 3.
17. Composition selon la revendication 10, caracté-riséle par le fait que le colorant est choisi parmi les composés de formule:
(III) dans laquelle les groupements OH occupent les positions: 2, 6 ou 3,5.
18. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'un cataplasme à base de substances insolubles choisies parmi les argiles, les silices, les farines, les substances amylacées ou mucilagineuses, et les végétaux pulvérisés.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que le cataplasme a une viscosité
comprise entre 100 et 9000 cps.
20. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que le colorant est choisi dans le groupe constitué par le 2,4-dihydroxy benzaldéhyde, le 3,4-dihydroxy benzaldéhyde, le 3-hydroxy 4-méthoxy benzaldéhyde, et le 4-hydroxy 3,5-diméthoxy benzaldéhyde.
21. Composition selon les revendications 10, 18 ou 20, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des colorants directs et/ou d'autres colorants naturels.
22. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement accep-table est aqueux et contient au moins un adjuvant choisi dans le groupe constitué par les agents tensio-actifs, les solvants organiques, les épaississants, les anti-oxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les po-lymères filmogènes, les tampons, les agents alcalinisants ou acidifiants, et les parfums.
23. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que les agents tensio-actifs sont pré-sents dans les proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids par rapport au poids total de la composition.
24 Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que les solvants organiques sont présents dans des proportions comprises entre 1 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
25. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que les épaississants sont présents dans des proportions comprises entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
26. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que les anti-oxydants sont présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
27. Composition selon les revendications 10, 16 ou 17, caractérisée par le fait que le dérivé hydroxylé du benzaldéhyde est présent dans des proportions comprises entre 0,05 et 10% en poids.
28. Composition selon les revendications 10, 16 ou 17, caractérisée par le fait que le dérivé hydroxylé du benzaldéhyde est présent dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids.
CA000375693A 1980-04-17 1981-04-16 Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques procede et composition les mettant en oeuvre Expired CA1177606A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8008645A FR2480599A1 (fr) 1980-04-17 1980-04-17 Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques, procede et composition les mettant en oeuvre
FR8008645 1980-04-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1177606A true CA1177606A (fr) 1984-11-13

Family

ID=9241019

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000375693A Expired CA1177606A (fr) 1980-04-17 1981-04-16 Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques procede et composition les mettant en oeuvre

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4391603A (fr)
JP (1) JPS5731606A (fr)
BE (1) BE888454A (fr)
CA (1) CA1177606A (fr)
CH (1) CH649213A5 (fr)
DE (1) DE3115537A1 (fr)
FR (1) FR2480599A1 (fr)
GB (1) GB2075560B (fr)
IT (1) IT1146745B (fr)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8501646D0 (en) * 1985-01-23 1985-02-27 Nipa Lab Ltd Control of micro-organisms
US4873079A (en) * 1987-08-21 1989-10-10 Clairol Incorporated Hair coloring composition and its method of use
US4932977A (en) * 1988-11-21 1990-06-12 Clairol Incorporated Indole-aldehyde hair dyes
FR2667788B1 (fr) * 1990-10-12 1994-12-02 Oreal Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres.
US5199954A (en) * 1992-02-25 1993-04-06 Shiseido Co., Ltd. Hair coloring dyes incorporating aryl amines and aryl aldehydes
DE19618595A1 (de) 1996-05-09 1997-11-13 Wella Ag Färbemittel
DE19630274A1 (de) * 1996-07-26 1998-01-29 Henkel Kgaa Verwendung von Aldehyden zum Färben von keratinhaltigen Fasern
AU730008B2 (en) * 1997-10-22 2001-02-22 L'oreal Composition for dyeing keratin fibres and dyeing process using this composition
PT999823E (pt) * 1997-10-22 2004-11-30 Oreal Composicao de tingimento das fibras ceratinicas e processo de tingimento utilizando esta composicao
FR2772613B1 (fr) * 1997-12-19 2003-05-09 Oreal Utilisation du phloroglucinol dans une composition cosmetique
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787705B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787708B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-13 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787706B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique heterocyclique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
DE19951134A1 (de) * 1999-10-23 2001-04-26 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US8246969B2 (en) * 2001-11-16 2012-08-21 Skinmedica, Inc. Compositions containing aromatic aldehydes and their use in treatments
US20030157154A1 (en) * 2002-01-04 2003-08-21 Bryan Fuller Compositions containing hydroxy aromatic aldehydes and their use in treatments
US20050175567A1 (en) * 2002-05-15 2005-08-11 Ezat Khoshdel Hair care compositions containing phenolic styling agents
US20040254252A1 (en) * 2003-05-15 2004-12-16 Engles Charles R. Compositions containing a combination of a pharmaceutical agent or a cosmetic agent and an oxy group-bearing aromatic aldehyde and their use in treatments
US20060063736A1 (en) * 2004-03-25 2006-03-23 Bertozzi Carolyn R Compositions and methods for inhibiting mucin-type O-linked glycosylation
DE102005038770A1 (de) * 2005-08-15 2007-03-01 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
JP2007262000A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shiseido Co Ltd 毛髪染毛用組成物
JP2007262001A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shiseido Co Ltd 毛髪染毛用組成物およびそれを用いた染毛方法
FR2968949B1 (fr) * 2010-12-20 2012-12-14 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques a partir de derives du hydroxybenzaldehyde, d'agents oxydant, d'agents alcalinisant en presence de chaleur
FR2969923B1 (fr) * 2011-01-05 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques a partir de derives du hydroxybenzaldehyde, d'agents oxydant, d'agents alcalinisant en presence de chaleur
WO2012084472A1 (fr) * 2010-12-20 2012-06-28 L'oreal Procédé pour la coloration de fibres de kératine utilisant des dérivés d'hydroxybenzaldéhyde, des agents oxydants et des agents alcalinisants en présence de chaleur
AU2012204164A1 (en) 2011-01-07 2013-07-25 Allergan, Inc. Melanin modification compositions and methods of use
US10123991B2 (en) * 2015-05-15 2018-11-13 Global Biolife Inc. Electrophilically enhanced phenolic compounds for treating inflammatory related diseases and disorders
US10799440B2 (en) 2016-04-22 2020-10-13 Innospec Limited Methods, compositions and uses relating thereto
SG11201808353SA (en) * 2016-04-22 2018-11-29 Innospec Ltd Methods, compositions and uses relating thereto
FR3111814B1 (fr) * 2020-06-30 2023-10-20 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques à partir de poudre et/ou extrait colorant de plantes indigofères et de composés comportant au moins un groupement carbonyle

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL224239A (fr) * 1957-01-21
US3957424A (en) * 1971-10-27 1976-05-18 The Procter & Gamble Company Enzyme-activated oxidative process for coloring hair
US3893803A (en) * 1972-10-10 1975-07-08 Procter & Gamble Hair dyeing premixes containing peroxidase enzymes stabilized with heme complexing agents
DE2830497B1 (de) 1978-07-12 1980-01-17 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung
DE2932489B1 (de) 1979-08-10 1980-06-04 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung

Also Published As

Publication number Publication date
DE3115537C2 (fr) 1992-04-16
JPS5731606A (en) 1982-02-20
IT1146745B (it) 1986-11-19
GB2075560B (en) 1984-03-28
JPH0243723B2 (fr) 1990-10-01
BE888454A (fr) 1981-10-16
IT8167527A0 (it) 1981-04-16
FR2480599B1 (fr) 1983-06-24
CH649213A5 (fr) 1985-05-15
US4391603A (en) 1983-07-05
FR2480599A1 (fr) 1981-10-23
GB2075560A (en) 1981-11-18
DE3115537A1 (de) 1982-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1177606A (fr) Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques procede et composition les mettant en oeuvre
CA1274178A (fr) L&#39;utilisation de la 2,3-indolinedione pour la coloration des fibres keratiniques
CA1222208A (fr) Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de colorants directs et de gomme de xanthane
EP0850637A1 (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition
CH672731A5 (fr)
CA2127930A1 (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminohenol, le 2-methyl 5-aminophenol et une paraphenylenediamine et/ou une bis- phenylalkylenediamine
CA1180281A (fr) Utilisation d&#39;hydroxyanthraquinones pour la coloration des fibres keratiniques humaines, procede et composition les mettant en oeuvre
CH677873A5 (fr)
LU87113A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure
CA2352605A1 (fr) Compositions comprenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et utlisations
EP0634162B1 (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine
CA1202567A (fr) Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee
CA1180283A (fr) Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques
EP0658094B1 (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminophenol, un meta-aminophenol et un ortho-aminophenol, et procede de teinture utilisant une telle composition
CA1186231A (fr) Utilisation d&#39;hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee
CA1177410A (fr) Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions
EP0634165B1 (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et un para-aminophénol 2-substitué
CH649703A5 (fr) Compositions tinctoriales contenant des derives d&#39;amino-3 nitro-4 anisole, leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et composes utilises ainsi que leur procede de preparation.
CA1305183C (fr) 2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzene, son procede de preparation et son utilisation comme coupleur dans les teintures d&#39;oxydation pour fibres keratiniques
CA2167646C (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
CH667808A5 (fr) Composition tinctoriale contenant la 5-nitrovanilline et son utilisation en teinture des fibres keratiniques, et en particulier des cheveux humains.
FR2834454A1 (fr) Compositions pour la coloration de la peau comprenant un extrait de sorgho et utilisations
FR2834455A1 (fr) Composition pour la coloration de la peau comprenant au moins un autobronzant mono ou polycarbonyle et un extrait de sorgho et utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
MKEX Expiry