CH649213A5 - Procede de coloration de fibres keratiniques a l'aide de derives hydroxyles du benzaldehyde et composition tinctoriale mettant en oeuvre lesdits derives. - Google Patents

Procede de coloration de fibres keratiniques a l'aide de derives hydroxyles du benzaldehyde et composition tinctoriale mettant en oeuvre lesdits derives. Download PDF

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CH649213A5
CH649213A5 CH2449/81A CH244981A CH649213A5 CH 649213 A5 CH649213 A5 CH 649213A5 CH 2449/81 A CH2449/81 A CH 2449/81A CH 244981 A CH244981 A CH 244981A CH 649213 A5 CH649213 A5 CH 649213A5
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och3
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Georges Rosenbaum
Jean-Francois Grollier
Jean Cotteret
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Oreal
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Description

La présente invention a pour objet un procédé de coloration de fibres kératiniques, sans agent oxydant, à l'aide de dérivés hydroxy-lés du benzaldéhyde ou de leurs produits d'addition bisulfitiques. 40 Elle a également pour objet une composition tinctoriale mettant en œuvre lesdits dérivés.
Certains dérivés du benzaldéhyde ont déjà été utilisés en teinture des cheveux à titre de colorant d'oxydation, c'est-à-dire de composés ne conduisant à des dérivés colorés que par oxydation au moyen de 45 réactifs oxydants tels que l'eau oxygénée ou des persels.
C'est ainsi que l'on a préconisé un procédé de teinture consistant à utiliser l'aldéhyde protocatéchique en assurant le développement de la nuance au moyen d'oxydants minéraux choisis parmi les iodates, les periodates, les persulfates de métaux alcalins ou d'am-50 monium.
La titulaire a découvert que, de façon surprenante, une classe déterminée de benzaldéhydes permettait d'obtenir directement une coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains sans utiliser d'agent oxydant.
55 Ces composés, lorsqu'ils sont ainsi utilisés, donnent lieu à des teintures présentant de bonnes résistances à la lumière, au lavage, aux intempéries et à la transpiration.
Une partie de ces composés est particulièrement utile pour obtenir des colorations dans les nuances jaunes.
60 La présente invention a donc pour objet un procédé de coloration mettant en œuvre ces dérivés hydroxylés du benzaldéhyde ainsi que des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains contenant de tels composés.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la des-65 cription et des exemples qui suivent.
Les dérivés du benzaldéhyde utilisés pour la coloration des fibres kératiniques selon l'invention sont plus particulièrement caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale I:
649 213
4
ÇHO
Tableau I (suite)
(RO),
(OH),
(I)
dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur linéaire ou ramifié ayant de préférence 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou deux groupements hydroxy, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0, 1 ou 2, et la somme n+m est égale à 2 ou 3 sous réserve que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 les groupements OH occupent les positions suivantes :
2
3
4
5
6
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
et, lorsque m et n désignent tous les deux 1, les substituants occupent les positions suivantes du cycle:
2
3
4
5
6
oh
or or oh
oh or
oh
or
oh
or
oh och2ch2oh
oh
och2chch2
1 1 ohoh oh oc2hs
ou leurs produits d'addition bisulfitiques de formule II :
fR0)n
(II)
<OH)n dans laquelle X représente un atome de sodium ou de potassium.
Les groupements alkyles plus particulièrement préférés sont méthyle ou éthyle. On entend par combinaison bisulfitique la combinaison résultant de l'addition d'un équivalent de bisulfite alcalin tel que de sodium ou de potassium à un équivalent du dérivé hydroxylé 55 du benzaldéhyde.
Les composés plus particulièrement préférés selon l'invention sont ceux répondant à la formule I, dans laquelle les substituants ayant les significations indiquées dans le tableau I occupent les positions figurant également dans le tableau I. 60
Tableau I
Composé N°
2
3
4
5
6
3
oh
oh
4
oh
oh
5
oh oh oh
6
oh oh
oh
7
oh oh
oh
8
oh
oh
oh
9
oh oh oh
10
oh
och3
11
och3
oh
12
oh och3
13
oh
och3
14
oh
oc2h5
15
oh oc2h5
16
oh oh och3
17
oh oh
och3
18
oh oh
och3
19
oh och3
oh
20
oh
oh och3
21
oh och3
oh
22
oh
och3
oh
23
oh
oh och3
24
oh och3
oh
25
oh oh och3
26
oh
oh
och3
27
oh
och3
oh
28
och3
oh oh
29
oh oh
och3
30
och3
oh
oh
31
oh och3
oh
32
oh oc2h5
oh
33
oh oh oc2h5
34
oh och3
och3
35
och3
oh och3
36
oh och3
och3
37
och3
oh och3
38
oh och3
och3
39
oh och3
och3
40
oh
och3
och3
41
oh
och3
och3
42
och3
oh
och3
43
och3
oh
och3
44
oh och3
och3
45
oh
och3
och3
46
och3
och3
oh
47
och3
oh och3
48
och3
oh
och3
49
oh och2ch2oh
50
oh
-och2ch-ch2
I 1
i 1 oh oh
Composé N°
2
3
4
5
6
1
2
OH
OH
OH OH
Le procédé de coloration des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains selon l'invention est caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres au moins une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un colorant, répondant à la formule I ci-dessus, sans agent oxydant.
Bien que réalisable aux pH habituellement utilisés en cosmétique compris entre 2 et 11, une réalisation préférée de l'invention consiste à procéder à la coloration en milieu acide.
Parmi les colorants préférés utilisés dans cette mise en œuvre de l'invention on peut citer les colorants de formule I dans laquelle les substituants ont les significations indiquées dans le tableau II et oc-
cupent les positions du cycle benzénique figurant également dans ce tableau.
Tableau II
2
3
4
5
6
oh oh
oh
oh
oh
oh oh oh oh
oh oh
oh
oh oh
oh oh
oh
oh
oh oh oh
oh oh och3
oh oh
och3
oh oh
och3
oh och3
oh
oh
oh och3
oh och3
oh
oh
och3
oh
oh
oh och3
oh och3
oh
oh oh och3
On peut également opérer en milieu alcalin et les résultats les plus remarquables sont obtenus avec les colorants répondant à la formule I, dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau III.
Tableau III
2
3
4
5
6
oh oh
oh oh oh
oh oh
oh
oh oh
oh oh
oh
oh
oh oh oh
oh och3
och3
och3
oh och3
oh och3
och3
och3
oh och3
Un procédé de teinture donnant des résultats particulièrement appréciables consiste à utiliser les dérivés de benzaldéhyde répondant à la formule générale I indiquée ci-dessus sous forme de poudre et à les mélanger avec d'autres solides tels que l'argile, le talc ou des charges végétales, l'ensemble étant mélangé à un liquide tout juste avant application sur les cheveux. Selon ce mode de réalisation de l'invention, on applique le cataplasme à base de dérivés du benzaldéhyde selon l'invention sur les fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, on laisse poser pendant une durée pouvant varier entre 5 et 60 min, on rince et on sèche.
La coloration des cheveux peut également être effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à appliquer un colorant de formule I.
Les compositions tinctoriales selon l'invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu cosmétiquement acceptable, à titre de colorant, au moins l'un des dérivés répondant à la formule I indiquée ci-dessus.
Les compositions plus particulièrement préférées selon l'invention sont celles contenant un dérivé du benzaldéhyde répondant à la formule I :
649213
:ho dans laquelle R, n et m ont les significations indiquées ci-dessus, n+m étant égal à 3, ou les composés de formule III:
CHO
KJ
dans laquelle les groupements OH occupent les positions 1, 2, 6;
3, 5.
Les compositions selon l'invention contiennent de préférence les composés répondant aux formules précitées dans des proportions comprises entre 0,05 et 10% en poids et, en particulier, comprises entre 0,1 et 5% en poids.
Le milieu cosmétiquement acceptable peut être aqueux et son pH peut varier entre 2 et 11 et être ajusté à la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants tels que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, les alkylamines, ou des agents acidifiants tels que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide citrique, etc.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques et/ou amphotères ou leurs mélanges. Parmi les agents tensio-actifs plus particulièrement préférés, on peut citer les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools et les amides polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés. Les tensio-actifs sont présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids et de préférence entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut mentionner, à titre d'exemple, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopro-panol, le glycérol, les glycols ou éther de glycols comme l'éther mo-nobutylique de l'éthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant de 1 à 50% en poids et plus particulièrement de 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions peuvent également contenir des polymères anioniques, non ioniques, cationiques ou amphotères dans des proportions allant de 0,1 à 5% en poids.
Les compositions selon l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des composés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la mé-thylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellu-lose, la carboxyméthylcellulose, et des polymères divers ayant cette fonction, en particulier des dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 5% en poids et, en particulier, entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter aux compositions selon l'invention des agents antioxydants tels que plus particulièrement le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents avantageusement dans la composition dans des proportions comprises
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
649213
6
entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Il est naturellement possible d'additionner aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et des parfums.
Il va de soi que les compositions selon l'invention peuvent contenir d'autres colorants directs choisis plus particulièrement parmi les colorants anthraquinoniques, azoïques, les dérivés nitrés de la série benzénique, les indophénols, indamines et indoanilines, etc.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquides, crèmes, gels ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent notamment être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Une réalisation particulièrement préférée de l'invention est constituée par la présentation sous la forme d'un cataplasme. Dans ce cas, les dérivés du benzaldéhyde utilisés selon l'invention sont préparés sous forme de poudre stable au stockage et introduit dans un milieu solide. On entend par cataplasme un produit composé de poudres, farines, substances amylacées ou mucilagineuses délayées avec un liquide.
Les poudres peuvent être constituées de substances insolubles tels que des silices, des végétaux pulvérisés, des argiles, des végétaux pulvérisés après l'extraction de leurs principes actifs par solvant. Le liquide peut être constitué par l'eau et/ou des solvants tels que les alcools, les glycols, les huiles. La viscosité généralement obtenue après mélange varie entre 100 et 9000 cPo. Dans ce cas, une réalisation particulièrement préférée de l'invention consiste à utiliser les dérivés du benzaldéhyde de formule I et plus particulièrement: le 2,4-dihydroxybenzaldéhyde,
le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde,
le 3-hydroxy 4-méthoxybenzaldéhyde,
le 4-hydroxy 3,5-diméthoxybenzaldéhyde,
en même temps que d'autres colorants naturels, afin de préparer une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et de préférence 5 pour cheveux humains à base de substances naturelles. Comme colorants naturels on peut citer à cet effet plus particulièrement: la lawsone, la juglone, l'indigo et les plantes ou extraits contenant ces colorants.
Ces compositions peuvent être utilisées comme indiqué ci-dessus io dans des procédés de teinture des cheveux opérant en plusieurs temps, une étape du procédé consistant à appliquer au moins une composition telle que définie ci-dessus.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
15
Exemple 1:
On prépare la composition suivante:
2,3,4-Trihydroxybenzaldéhyde 1 g
20 Ethylglycol 10 g
Eau q.s.p 100 g
On teint des mèches de cheveux à 90% de cheveux blancs, cela avec un temps de pose de 30 min.
Les mèches sont rincées et séchées. On obtient une coloration 25 jaune-vert très intense.
Exemples 2 à 10:
En remplaçant le 2,3,4-trihydroxybenzaldéhyde par les dérivés hydroxylés du benzaldéhyde signalé dans le tableau IV qui suit la 30 composition contenant la quantité d'éthylglycol également consignée dans ce tableau, on obtient les colorations figurant dans la dernière colonne du tableau IV.
Tableau IV
Exemple
Ethylglycol (g)
Colorant
Coloration obtenue sur cheveux 90% blancs
2
10
2,4-dihydroxybenzaldéhyde jaune-vert moyennement intense
3
10
3,4-dihydroxybenzaldéhyde jaune-vert assez intense
4
20
2,4,6-trihydroxybenzaldéhyde jaune orangé intense
5
10
3,4,5-trihydroxybenzaldéhyde jaune-vert intense
6
10
3-hydroxy 4-méthoxybenzaldéhyde jaune-vert léger
7
40
2-hydroxy 4,6-diméthoxybenzaldéhyde jaune-vert très léger
8
10
4-hydroxy 3,5-diméthoxybenzaldéhyde jaune-vert assez intense
9
10
2,5-dihydroxy 3-méthoxybenzaldéhyde jaune orangé intense
10
10
3,4-dihydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde jaune-vert assez intense
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,4-Dihydroxybenzaldéhyde 2 g
Copolymère vinylpyrrolidone/acide crotonique (90/10) 1,8 g
Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle (60/40) 0,4 g
Alcool éthylique 96° q.s.p 50° alcoolique
Triéthanolamine q.s.p pH 6
Eau q.s.p 100 g
Cette lotion de mise en plis appliquée sur des cheveux blond clair leur confère après séchage un léger reflet doré.
Exemple 12:
En rajoutant à cette composition 0,03 g de chlorhydrate de 1-N-(Y-aminopropyl)aminoanthraquinone, elle confère aux cheveux blond clair une nuance cuivré clair.
Exemple 13:
On prépare la composition suivante:
2-Hydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde 0,3 g
50 3,4-Dihydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde 0,3 g l-(4'-Nitrophénylazo) 2-méthyl 4-(di-P-hydroxyéthylamino)benzène
(Disperse Red 17) 0,4 g
N-(2',6'-diméthyl 4'-amino 5'-méthoxy phényl)
55 2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone-imine 0,05 g
Copolymère vinyle pyrrolidone/acétate de vinyle (60/40) 0,5 g
Polyvinyl pyrrolidone quaternisé vendu sous la dénomination Gafquat 734 par la Société Gaf 0,4 g
Bromure de tétradécyltriméthylammonium 0,2 g
«o Alcool éthylique 96° q.s.p 50° alcoolique
Acide citrique q.s.p pH 6
Eau q.s.p 100 g
Cette composition constitue une lotion de mise en plis que l'on applique sur cheveux châtains naturels ou colorés.
Après séchage, les cheveux possèdent un reflet acajou.
Exemple 14:
On prépare la composition suivante:
2,4-Dihydroxybenzaldéhyde 1,5 g
Alcool cétylique 17 g
Alcool cétylstéarylique à 15 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination de Mergital CS 15/E
par la Société Henkel 6 g
Alcool oléïque vendu sous la dénomination d'Océnol HD 80/85 par la Société Henkel 3 g
Acide citrique q.s.p pH 3
Eau q.s.p 100 g
On fait poser cette crème 20 min sur des cheveux châtains naturels ou colorés.
Après rinçage, on effectue un shampooing et on sèche. Les cheveux possèdent alors un reflet doré.
Exemple 15:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,5-Diméthoxy 4-hydroxybenzaldéhyde 0,9 g
4-Méthoxy 3-hydroxybenzaldéhyde 0,5 g
Chlorhydrate de 4-N-méthylamino l-N-(y-aminopropyl)-
aminoanthraquinone 0,025 g
Alcool gras linéaire de synthèse en Ci3-C15 à 2,8 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination d'Ukanil 25 par la Société PCUK 3 g
Alcool gras linéaire de synthèse en C9-Cu à 6 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination d'Ukanil 43 par la Société PCUK 2 g
Bromure de tétradécyltriméthylammonium 1,5 g
Ethyl glycol 10 g
Triéthanolamine q.s.p pH 5
Eau q.s.p 100 g
On applique 15 min cette lotion moussante sur des cheveux présentant d'inesthétiques reflets roux.
Après rinçage et séchage, ces reflets roux ont disparu ou sont très atténués.
Exemple 16:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,4-Dihydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde 0,35 g
NrMéthyl N4,N4-(méthyl, P-hydroxyéthyl) 2-nitro paraphénylènediamine 0,45 g
Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50 vendu sous la dénomination cire de lanette 0
par la Société Henkel 20 g
Monoéthanolamide de coprah 5 g
Laurylsulfate d'ammonium à 20% vendu sous la dénomination de Sipon LA 30 par la Société Henkel 10 g
2-Amino 2-méthylpropanol q.s.p pH 8,5
Eau q.s.p 100 g
Cette composition qui se présente sous forme de crème est appliquée 30 min sur une chevelure blond foncé naturelle non sensibilisée et présentant un pourcentage non négligeable de cheveux blancs.
La couleur des cheveux après shampooing et séchage est alors ravivée dans sa nuance naturelle et les cheveux blancs sont couverts dans le même ton.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,4,5-Trihydroxybenzaldéhyde 0,8 g
Vert méthylène standard BZ Fluka (CI Basic Green 5) 0,011 g
1-Amino 4-N-méthylamino 2-nitrobenzène 0,44 g
Alkyl éther sulfate de sodium — 0,6 à 0,65 mEq (g) —
vendu sous la dénomination de Sadipan 8533
par la Société Lever 25 g
Diéthanolamide d'acide gras de coco 5 g
Butylglycol 1 g
Acide citrique q.s.p pH 6
Eau q.s.p 100 g
R
649213
Ce shampooing colorant peut s'appliquer sur des cheveux blond foncé ou châtain clair.
Après 15 min de temps de pose, rinçage et séchage, il leur confère une belle nuance brun acajou.
Exemple 18:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2,5-Dihydroxy 3-méthoxybenzaldéhyde 1,2 g
2-N-P-Hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,2 g
Alcool gras linéaire de synthèse en C13-C15 à 2,8 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination d'Ukanil 25 par la Société PCUK 3 g
Alcool gras linéaire de synthèse en Cg-Cj ! à 6 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination d'Ukanil 43 par la Société PCUK 2 g
Bromure de tétradécyltriméthylammonium 1,5 g
Ethyl glycol 10 g
Triéthanolamine q.s.p pH 5
Eau q.s.p 100 g
On applique cette lotion légèrement moussante sur des cheveux châtains à châtain clair.
Après 15 min de pose, rinçage et séchage, on obtient une chevelure qui présente un reflet cuivré.
Exemple 19:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2,3,4-Trihydroxybenzaldéhyde 0,2 g
1-Amino 4-N-méthylamino 2-nitrobenzène 0,2 g
2-Amino 5-hydroxynitrobenzène 0,1 g
2-N-P-Hydroxyéthylamino 5-méthoxynitrobenzène 0,1 g
CI Basic Blue 99 0,05 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination de Sinnopal NP 4 par la
Société Henkel 11g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination de Sinnopal NP 9
par la Société Henkel 11 g
Propylène glycol 5,5 g
Alcool éthylique absolu 4 g
Ammoniaque q.s.p pH 7,5
Eau q.s.p 100 g
Ce gel est appliqué 30 min sur des cheveux blonds.
Après shampooing et séchage, on obtient un reflet brun-jaune particulièrement esthétique lorsque les cheveux sont préalablement légèrement sensibilisés par une permanente.
Exemple 20:
On prépare la composition suivante:
3,4-Dihydroxybenzaldéhyde 1,5 g
Lawsone 0,1 g
Feuilles de châtaignier pulvérisées q.s.p 100 g
Cette poudre est délayée au moment de l'emploi avec quatre fois son poids d'eau tiède.
Le cataplasme obtenu est alors appliqué sur une chevelure blond clair pendant 20 min puis soigneusement éliminé. Après shampooing et séchage, les cheveux sont agrémentés d'un délicat reflet doré.
Exemple 21:
On prépare la composition suivante:
4-Hydroxy 3,5-diméthoxybenzaldéhyde 2 g
2,3-Dihydroxybenzaldéhyde 3 g
2-N-P-Hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,8 g
Farine de blé 10 g
Farine de seigle 10 g
Rafles de maïs qualité feeds q.s.p 100 g
Au moment de l'emploi, on ajoute à cette poudre cinq fois son poids d'eau tiède et on mélange.
On applique le cataplasme obtenu sur une chevelure châtain clair. Le reflet obtenu après shampooing et séchage est un reflet cuivré.
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65

Claims (10)

649 213
1
oh oh dans laquelle X représente un atome de sodium ou de potassium.
! 1 ohoh oh oc2h5
40
ou leurs produits d'addition bisulfitiques de formule:
(RO)m
(II)
<oh)n
1. Procédé de coloration de fibres kératiniques sans agent oxydant, caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres au moins une composition contenant dans un milieu cosmétique-ment acceptable un colorant répondant à la formule:
dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau suivant:
Tableau I
(RO)
(oh),
(I) 10
dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou deux groupements hydroxy, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0,1 ou 2 et la somme n+m est égale à 2 ou 3 sous réserve que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 les groupements OH occupent les positions suivantes:
2
2
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le colorant est choisi parmi les composés répondant à la formule (I)
60
2
2
2
2
REVENDICATIONS
3
3, 5.
11. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'un cataplasme à base de substances insolubles choisies parmi les argiles, les silices, les farines, les substances amylacées ou mucilagineuses, les végétaux pulvérisés.
12. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient des colorants directs et/ou d'autres colorants naturels.
13. Composition selon l'une des revendications 11 ou 12, caractérisée par le fait que les colorants sont choisis parmi :
le 2,4-dihydroxybenzaldéhyde,
le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde,
le 3-hydroxy 4-méthoxybenzaldéhyde,
le 4-hydroxy 3,5-diméthoxybenzaldéhyde.
14. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est aqueux et contient un ou plusieurs des adjuvants suivants: des agents tensio-actifs, des solvants organiques, des épaississants, des antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des polymères fil-mogènes, des tampons, des agents alcalinisants ou acidifiants, des parfums.
15. Composition selon l'une des revendications 8 à 14, caractérisée par le fait que le dérivé hydroxylé du benzaldéhyde est présent dans des proportions comprises entre 0,05 et 10% en poids.
3
3
649213
Tableau II
3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'on procède à la teinture en milieu acide.
65 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que les colorants sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau qui suit:
3
3
3
4
4
4
4
4
5
5. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'on procède à la teinture en milieu alcalin. 25
5
5
5
5
6
oh oh
oh oh oh
oh oh
oh
oh oh
oh oh
oh
oh
oh oh oh
oh och3
och3
och3
oh och3
oh och3
och3
och3
oh och3
6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé par le fait que les colorants sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelle les substituants ont les significations et occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le tableau qui suit:
30
Tableau III
cho
6
oh oh
oh
oh
oh
oh oh oh oh
oh oh
oh
oh oh
oh oh
oh
oh
oh oh oh
oh oh och3
oh oh
och3
oh oh
och3
oh och3
oh
oh
oh och3
oh och3
oh
oh
och3
oh
oh
oh och3
oh och3
oh
oh oh och3
6
oh oh
oh
oh
oh oh
oh oh oh oh oh
oh oh
oh oh oh
oh
oh
oh
oh
oh oh oh
oh
och3
och3
oh oh oh och3
och3
oh
oc2h5
oh oc2h5
oh oh och3
oh oh
och3
oh oh
och3
oh och3
oh
oh
oh och3
oh och3
oh
oh
och3
oh
oh
oh och3
oh och3
oh
oh oh och3
oh
oh
och3
oh
och3
oh och3
oh oh
oh oh
och3
och3
oh
oh
oh och3
oh
oh
OC2Hs
oh
oh oh oc2h5
oh och3
och3
och3
oh och3
oh och3
och3
och3
oh och3
oh och3
och3
oh och3
och3
oh
och3
och3
oh
och3
och3
och3
oh
och3
och3
oh
och3
oh och3
och3
oh
och3
och3
och3
och3
oh
och3
oh och3
och3
oh
och3
oh och2ch2oh
-och2ch-ch2
oh
6
oh
or or oh
oh or
oh
or
oh
or
oh och2ch2oh
oh
och2chch2
6
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
30
et, lorsque m et n désignent tous les deux 1, les substituants occupent les positions suivantes du cycle:
7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres un cataplasme à base de solides et de composés de formule (I) en forme de poudre, et qu'après un temps de pose suffisant pour imprégner les fibres on rince et on sèche.
8. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins comme colorant, un composé répondant à la formule (I) définie dans l'une des revendications 1 ou 2 ou leurs produits d'addition bisulfitiques.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le colorant est choisi parmi les composés répondant à la formule:
?HO
(RO)
(oh),
(I)
dans laquelle R, m et n ont les significations indiquées dans la revendication 1, et n+m est égal à 3.
10. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le colorant est choisi parmi les composés de formule:
CH2449/81A 1980-04-17 1981-04-13 Procede de coloration de fibres keratiniques a l'aide de derives hydroxyles du benzaldehyde et composition tinctoriale mettant en oeuvre lesdits derives. CH649213A5 (fr)

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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8501646D0 (en) * 1985-01-23 1985-02-27 Nipa Lab Ltd Control of micro-organisms
US4873079A (en) * 1987-08-21 1989-10-10 Clairol Incorporated Hair coloring composition and its method of use
US4932977A (en) * 1988-11-21 1990-06-12 Clairol Incorporated Indole-aldehyde hair dyes
FR2667788B1 (fr) * 1990-10-12 1994-12-02 Oreal Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres.
US5199954A (en) * 1992-02-25 1993-04-06 Shiseido Co., Ltd. Hair coloring dyes incorporating aryl amines and aryl aldehydes
DE19618595A1 (de) † 1996-05-09 1997-11-13 Wella Ag Färbemittel
DE19630274A1 (de) * 1996-07-26 1998-01-29 Henkel Kgaa Verwendung von Aldehyden zum Färben von keratinhaltigen Fasern
WO1999020234A1 (fr) * 1997-10-22 1999-04-29 L'oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
PL209194B1 (pl) * 1997-10-22 2011-08-31 Oreal Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania z zastosowaniem tej kompozycji oraz zestaw do farbowania
FR2772613B1 (fr) * 1997-12-19 2003-05-09 Oreal Utilisation du phloroglucinol dans une composition cosmetique
FR2787706B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique heterocyclique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787708B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-13 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un compose a methylene actif et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787705B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
DE19951134A1 (de) * 1999-10-23 2001-04-26 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
US8246969B2 (en) 2001-11-16 2012-08-21 Skinmedica, Inc. Compositions containing aromatic aldehydes and their use in treatments
US20030157154A1 (en) * 2002-01-04 2003-08-21 Bryan Fuller Compositions containing hydroxy aromatic aldehydes and their use in treatments
WO2003096996A1 (fr) * 2002-05-15 2003-11-27 Unilever N.V. Compositions de soin capillaire contenant des agents de coiffage phenoliques
US20040254252A1 (en) * 2003-05-15 2004-12-16 Engles Charles R. Compositions containing a combination of a pharmaceutical agent or a cosmetic agent and an oxy group-bearing aromatic aldehyde and their use in treatments
US20060063736A1 (en) * 2004-03-25 2006-03-23 Bertozzi Carolyn R Compositions and methods for inhibiting mucin-type O-linked glycosylation
DE102005038770A1 (de) * 2005-08-15 2007-03-01 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
JP2007262001A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shiseido Co Ltd 毛髪染毛用組成物およびそれを用いた染毛方法
JP2007262000A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Shiseido Co Ltd 毛髪染毛用組成物
FR2968949B1 (fr) * 2010-12-20 2012-12-14 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques a partir de derives du hydroxybenzaldehyde, d'agents oxydant, d'agents alcalinisant en presence de chaleur
FR2969923B1 (fr) * 2011-01-05 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques a partir de derives du hydroxybenzaldehyde, d'agents oxydant, d'agents alcalinisant en presence de chaleur
CN103249455B (zh) * 2010-12-20 2017-04-19 莱雅公司 在热存在下使用羟基苯甲醛衍生物、氧化剂和碱化剂对角蛋白纤维进行染色的方法
AU2012204164A1 (en) 2011-01-07 2013-07-25 Allergan, Inc. Melanin modification compositions and methods of use
US10123991B2 (en) * 2015-05-15 2018-11-13 Global Biolife Inc. Electrophilically enhanced phenolic compounds for treating inflammatory related diseases and disorders
WO2017182820A1 (fr) 2016-04-22 2017-10-26 Innospec Limited Procédés, compositions et utilisations associées
AU2017252596B2 (en) * 2016-04-22 2020-10-15 Innospec Limited Methods, compositions and uses relating thereto
FR3111814B1 (fr) * 2020-06-30 2023-10-20 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques à partir de poudre et/ou extrait colorant de plantes indigofères et de composés comportant au moins un groupement carbonyle

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL224239A (fr) * 1957-01-21
US3957424A (en) * 1971-10-27 1976-05-18 The Procter & Gamble Company Enzyme-activated oxidative process for coloring hair
US3893803A (en) * 1972-10-10 1975-07-08 Procter & Gamble Hair dyeing premixes containing peroxidase enzymes stabilized with heme complexing agents
DE2830497B1 (de) 1978-07-12 1980-01-17 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung
DE2932489B1 (de) 1979-08-10 1980-06-04 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung

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