CA1202567A - Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee - Google Patents
Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utiliseeInfo
- Publication number
- CA1202567A CA1202567A CA000442330A CA442330A CA1202567A CA 1202567 A CA1202567 A CA 1202567A CA 000442330 A CA000442330 A CA 000442330A CA 442330 A CA442330 A CA 442330A CA 1202567 A CA1202567 A CA 1202567A
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- fact
- composition according
- naphthoquinone
- hydroxy
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
Abstract
Les 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones répondant à la formule générale: <IMG> (I) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène; R3 et R4 identiques ou différents désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, méthyle ou méthoxy; R5 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy sous réserve que l'un au moins des substituants R1 ou R2 est différent de l'hydrogène lorsque R3, R4 et R5 désignent simultanément un atome d'hydrogène, sont utilisées pour la teinture des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux. Les hydroxynaphtoquinones de formule (I) possèdent une bonne puissance tinctoriale et une faible sensibilité à l'oxydation.
Description
~2~S;6~
La présente invention est relative à l'utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la col~ration des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux, aux procédés de teinture et aux compositions tinctoriale~ mettant en oeuvre ces colorants.
On utilise couramment dans le domaine de la teinture des cheveux de nombreux colorants directs tels que notamment, les colorants triarylméthaniques, les dérivés nitres de la série benzénique, les indoamines, les amino anthraquinones, les xanthènes, les acridines, les colorants azoïques.
On a également utilisé dans la famille des hydroxy-naphtoquinones certains colorants pour la teinture directe des chev~ux~ A cet e~fet, on peut mentionner plus particu-lièrement la lawsone (2-hydroxy 1,4-naphtoquinone) qui est le principe colorant du henné, la naphtazarine (5,8-dihydroxy 1,4-naphtoquinone) et la ju~lone (5-hydroxy 1,4-naphtoquinone) qui est le principe colorant du noyer~ -La Demanderesse a également envisagé l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques humaines des 2-hy-~roxynaphtoquinones dans sa demande de brevet canadien ~o.
~16.905 du 2 décembre 1982.
Parmi tous les colorants de cette dernière demande, on ne peut cependant trouver de coloran-t donnant des brun vert, vert ou jaune vert, ou qui corresponde à une notation de la nuance tH) qui soit comprise entre 2,5 Y et 5 GY selon le système de notation de Munsell.
Ces coloris sont particulièrement nécessaires pour obtenir des nuances naturelles ou des nuances à reflets dores.
La juglone qui possède un pouvoir colorant dans la bonne ~amme de nuance, présente toutefois l'inconvénient d'avoir une résistance à l'oxydation trop faible.
25~7 La Demanderesse a donc rec~erché d'autres hydroxy-naphtoquinones possédant une bonne puissance tinctoriale et une faible sensibilité ~ l'oxydation.
Elle a découvert que ce résultat pouvait etre obtenu en utllisant une classe particulière des 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones.
Ces colorants possèdent en particulier une sensi-bilité ~ l'oxydation inférieure à celle de la juglone et une tr~s bonne affinité pour les fibres kératiniques se traduisant par une forte puissance tinctoriale.
Ces colorants présentent par ailleurs une bonne résistance vis-à-vis des agents de dégradation tels que en particulier les agents de lavage et ont une stabilité amé-liorée aux variations de pH par rapport aux colorants naphtoquinones connus.
Enfin, ces colorants permettent d'obtenir une gamme de nuance qui, exprimée dans le système de notation de Munsell, est comprise entre 2,5 Y et 5 GY, en particulier en milieu acide.
La présente invention a donc pour objet l'utilisa-tion pour la teinture des fibres kératiniques humaines d'une nouvelle classe de 5-hydroxy l,4-naphtoquinone.
L'invention vise également les procédés de teintu-re mettant en oeuvre ces composés ainsi que les compositions tinctoriales les contenant.
Les 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones utilisées selon l'invention répondent à la formule générale suivante:
R3 ~ R2 (I) OH O
~2~i67 dans laquelle:
Rl et R~ identiques ou différents désignent indé-pendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène R3 et R4 identiques ou différents désignent indé-pendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou méthoxy;
R5 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy sous réserve que l'un au moins des substi-tuants Rl ou R2 soit différent de l'hydrogène lorsque R3, R4et R5 désignent simultanément un a-tome d'hydrogène.
Les colorants plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés ~uivants:
La présente invention est relative à l'utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la col~ration des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux, aux procédés de teinture et aux compositions tinctoriale~ mettant en oeuvre ces colorants.
On utilise couramment dans le domaine de la teinture des cheveux de nombreux colorants directs tels que notamment, les colorants triarylméthaniques, les dérivés nitres de la série benzénique, les indoamines, les amino anthraquinones, les xanthènes, les acridines, les colorants azoïques.
On a également utilisé dans la famille des hydroxy-naphtoquinones certains colorants pour la teinture directe des chev~ux~ A cet e~fet, on peut mentionner plus particu-lièrement la lawsone (2-hydroxy 1,4-naphtoquinone) qui est le principe colorant du henné, la naphtazarine (5,8-dihydroxy 1,4-naphtoquinone) et la ju~lone (5-hydroxy 1,4-naphtoquinone) qui est le principe colorant du noyer~ -La Demanderesse a également envisagé l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques humaines des 2-hy-~roxynaphtoquinones dans sa demande de brevet canadien ~o.
~16.905 du 2 décembre 1982.
Parmi tous les colorants de cette dernière demande, on ne peut cependant trouver de coloran-t donnant des brun vert, vert ou jaune vert, ou qui corresponde à une notation de la nuance tH) qui soit comprise entre 2,5 Y et 5 GY selon le système de notation de Munsell.
Ces coloris sont particulièrement nécessaires pour obtenir des nuances naturelles ou des nuances à reflets dores.
La juglone qui possède un pouvoir colorant dans la bonne ~amme de nuance, présente toutefois l'inconvénient d'avoir une résistance à l'oxydation trop faible.
25~7 La Demanderesse a donc rec~erché d'autres hydroxy-naphtoquinones possédant une bonne puissance tinctoriale et une faible sensibilité ~ l'oxydation.
Elle a découvert que ce résultat pouvait etre obtenu en utllisant une classe particulière des 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones.
Ces colorants possèdent en particulier une sensi-bilité ~ l'oxydation inférieure à celle de la juglone et une tr~s bonne affinité pour les fibres kératiniques se traduisant par une forte puissance tinctoriale.
Ces colorants présentent par ailleurs une bonne résistance vis-à-vis des agents de dégradation tels que en particulier les agents de lavage et ont une stabilité amé-liorée aux variations de pH par rapport aux colorants naphtoquinones connus.
Enfin, ces colorants permettent d'obtenir une gamme de nuance qui, exprimée dans le système de notation de Munsell, est comprise entre 2,5 Y et 5 GY, en particulier en milieu acide.
La présente invention a donc pour objet l'utilisa-tion pour la teinture des fibres kératiniques humaines d'une nouvelle classe de 5-hydroxy l,4-naphtoquinone.
L'invention vise également les procédés de teintu-re mettant en oeuvre ces composés ainsi que les compositions tinctoriales les contenant.
Les 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones utilisées selon l'invention répondent à la formule générale suivante:
R3 ~ R2 (I) OH O
~2~i67 dans laquelle:
Rl et R~ identiques ou différents désignent indé-pendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène R3 et R4 identiques ou différents désignent indé-pendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou méthoxy;
R5 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy sous réserve que l'un au moins des substi-tuants Rl ou R2 soit différent de l'hydrogène lorsque R3, R4et R5 désignent simultanément un a-tome d'hydrogène.
Les colorants plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés ~uivants:
2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2-méthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone,
3-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone~
D'autres colorants répondant à la formule ci-dessus présentant un intérêt dans le cadre de l.'invention sont les suivants: -3-méthyl 5~hydroxy 1,4-naphtoquinone, 6-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 8-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3-dichloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 5,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 30 2-chloro 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3-diméthyl 5,7-dihydroxy 1;4~naphtoquinone, 5~7 2-méthoxy 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 3-métho~y 7-méthyl 5-hydxoxy 1,4-naphtoquinone, 2-méthyl 6-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone~
Les colorants selon l'invention peuvent etre utlisés sOl1s ~orme de leurs produits obtenus par synthèse ou le cas échéant de produits obtenus à partir des organis-mes les élaborant ou des végétaux les contenant pour les colorants ayant une origine naturelle. Dans ce dernier cas, les produits contenant ces colorants peuvent etre uti~i~és soit sous forme d'extraits, soit sous forme d'homogénelsats de tout ou partie d'organismes ou de végétaux.
Les compositions tinctoriales des fibres kératini-ques humaines conformes à l'invention sont essentiellement caractérisées par le ~ait qu'elles contiennen~ dans un milieu cosmétiquement acceptable et approprié pour la teinture de ces fibres au moins un colorant répondant à la formule (I) ci-dessus.
Les colorants sont présents dans ces compositions de préférence dans des proportions variant entre 0,01 et 5%
en poids et de préférence entre 0,1 et 3% en poids exprimé
en matière colorante active par rapport au poids total de la composition.
Les colorants conformes a l'invention peuvent etre utiliséesindividuellement ou en mélange soit dans des compo-sitions liquides plus ou moins épaissies, soit dans des compositions se présen-tant sous forme de crème, de gel, d'huiles, soit encore dans des poudres à diluer avec un liquide au moment de l'emploi.
Ces colorants peuvent être associés dans ces com-positions à d'autres colorants directs. Une des formespréférées de l'invention est l'utilisation des colorants de ~ormule (I) conjointement avec des colorants naturels tels que la lawsone ou la poudre de feuilles de henné.
Dans ce dernier cas, une des formes de réalisation particulibrement préférée des compositions selon l'invention est constituée par l'utilisation en cataplasme. Dans cette forme de réalisation, les 5-hydroxy l,~-naphtoquinones choisies parmi les composés d'origine naturelle pouvant adop-ter les différentes formes mentionnées ci dessus sont préparées sous forme de poudres stables au stockage et introduites ~ans un milieu solide pouvant être composé de poudre, de farine, de substances amylacées ou mucilagineuses que l'on dilue au moment de l'emploi avec un liquide adéquat de manière à
former un mélange ayant une consistance appropriée pour 8tre appliquée sur la tete.
Les poudres utilisées dans ce type de compositions appelées communément "cataplasmes" peuvent être constituées de substances insolubles telles que des silices, des végétaux, des argiles, des végétaux pulvérisés aprèsl'e~traction de leurs principes actifs par solvant ou également des végetaux ou animaux contenank les 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones con-formes à l'invention. Le liquide utilisé pour diluer la poudre peut êtrè constitué par de l'eau et/ou des solvants cosmétiquemenk acceptables tels que des alcools, des glycols, des huiles. La viscosité généralement obtenue après mélange varie entre 300 et 5000 centipoises.
Dans les autres formes de réalisation, le milieu cosmétiquement acceptable est aqueux et a un pH pouvant varier entre 2 et 11 et de préférence de 2 à 7 et être ajusté
~ la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants ou d'a-gents acidifiants bien connus dans ce domaine.
5~i~7 Ces compositions peuvent également contenir desagents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges. On peut citer en particulier parmi les agents -tensio-actifs préférés, les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphta]ènes sulfonates, les sulfates ou éthers sulfates ou sulfonates d'alcools ~ras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides ou alcools ou amides polyoxyéthylénés ou poLyglycérolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou poly-glycérolés. Les tensio-acti~s sont présents dans les composi-tions conformes à l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids et de préférence entre l et 40% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir en mélange avec l'eau des solvants organiques parmi lesquels on peut mentionner à titre d'exemple, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycol comme l'éthylène-glycol, le propylèneglycol, l'éther monobutylique de l'éthylè-neglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther de diéthylè-neglycol ainsi que des produits analogues ou leurs mélanges.
Ces solvants sont de préférence utilisés dans des proportions allant de 1 à 60% en poids et plus particulièrement de 3 ~
30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des polymères anioniques, non-ioniques, cationiques ou amphotères ou leur mélange dans des proportions de 0,1 à 5% en poids.
Ces compositions peuvent être épaissies de pré~érence avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar ou de caroube, les pectines, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose et ZS6t~
1'h~droxyméthylcellulose, l'hydro~ypropylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant cette fonction tels que les derivés d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite~ Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5%
en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Il est bien entendu possible d'ajouter aux compo-sitions conformes à l'invention tous autres adjuvants habi-tuellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en particulier pour les cheveux humains tels que des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents anti-oxydants, des tampons et des parfums~
Lorsque les compositions contiennent d'autres colo-rants directs ceux-ci sont présents dans des proportions allant de 0,005 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques hu-maines et en particulier des cheveux humains, conforme à l'in-vention est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique au moins une composition telle que définie ci-dessus sur les fibres kératiniques humaines et notamment sur les cheveux avant ou après shampooing, on laisse poser pendant une durée pouvant varier entre 5 et 60 minutes et de préfé-rence entre 5 et 40 minutes, on rince et on sèche lesdites fibres. On peut également appliquer sur les cheveux après le shampooing une composition sous forme de mise en plis contenant dans ce cas des polymères définis ci-dessus et on sèche ensuite les cheveux.
2~6~
Il est bien entendu qu'une autre forme du procédé
est constituée par l'application d'un cataplasme défini ci-dessus.
La coloration des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux peut également etre effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à
appliquer un colorant de ~ormule (I) à l'aide d'une des compo-sitions définies ci-dessus. Ces procédés en plusieurs étapes permettent notamment de mettre en oeuvre des compositions ayant des pH différents suivant la nature des colorants présents.
Les exemples qui suivent sont des~ines à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2 méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone0,5 g Alcool cétylique 17 g Alcool cétylstéarylique à 1.5 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société HENKEL sous 20 la marque de commerce MERGITAL CS 15 E 5 g Alcool oléïque 3 g Acide citrique q.s~ pH 3,2 g Eau distillée q.s.p. 100 g Cette composition se présente sous forme d'une crème que l'on applique 30 minutes sur une chevelure blonde. Après rin~age et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond doré mat.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
30 2-méthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxyéthyloxynitro-benz~ne 0,05 g ~2~ 6~7 Copolymère vinylpyrrolidone/acide crotonique 90-10 1,8 g Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60-40 0,4 g Alcool éthylique q.sO 50 alcoolique Triéthanolamine q.s.p. pH 6 Eau distillée q.s.p. 100 g Cette lotion de mise en plis es-t appliquée sur une chevelure blond foncé. Les cheveux sont séchés. Ils présen-tent alors un re~let cuivré doré.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2-méthyl 5-hydroxy 1,4 naphtoquinone 0,05 g 5,7-dihydroxy 1j4-naphtoquinone 0,05 g 2-N-méthylamino 5-N,N~bis-P-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène 0,15 g 2-amino 4-mét~yl 5-hydroxy nitrobenzène 0,05 g Monohydrate de sel de sodium de l'acide 1,2-dihydroxy 3-anthraquinone sulfonique 0,05 g Alkyléther sulfate de sodium à 0,6 meq/g vendu sous la marque de commerce SACTIPON 8533 par la Société LEVER 20 g Ethylglycol 10 g Acide lactique q.s.p. pH 4 Eau distillée q.s.p. 100 g Ce support shampooing est utilisé pour la coloration d'une chevelure chatain. On laisse poser 30 minutes, on rince et on sèche. Les cheveux possèdent alors un re~let marron dore.
_XEMPLE 4 On prépare la composition tinctoriale suivante:
2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,4 g 3-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-hydroxy-nitrobenzène 0,3 g Alcool cétylique 17 g Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société
HENKEL sous la marque de commerce MERGITAL CS 15E 6 g Alcool oléïque 3 g 10 Acide citrique q.s~ pH 3,5 Eau distillée q.s.p. 100 g Cette crème est appliquée 30 minutes sur une cheve-lure châtain. Après rinçage et séchage, les cheveux présen-tent un intense reflet rouge cuivré.
_ On prepare la co~position tinctoriale suivante:
5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g Colorant de N de Colour Index 42555 vendu par la Société PCUK 0,005 g ~oir isolane KR 150% vendu par la Société BAYER O, 05 g Colorant de N de Colour Index 45170 vendu par la Société KOIINSTAMM 0, 02 g Copolymère vinylpyrrolidone/acide crotonique 90-10 1,8 g Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60-40 0,4 y Alcool éthylique q.s~ 50 alcoolique Triéthanolamine q.s. pH 6 Eau distillée q.s.p. 100 g On applique cette lotion de mise en plis sur des cheveux châtain foncé~ Après-séchage, la chevelure possede un reflet acajou violine.
6~7 . .
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2-méthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone0,5 g 2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 1 g 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,5 g Résidu pulvérisé de saponaire épuisée 35 g Rafles de mais pulvérisés 15 g Acide citrique 4 g VIDOGUM L175 (marque de commerce) vendu par la 10 Société UNIPECTINE 3 g Poudre de lait dégraissé qOs.p~ 100 g On ajoute à cette composition solide trois fois son poids d'eau tiède. Le cataplasme ainsi obtenu est appliqué
sur des cheveux châtain clair. Après 30 minutes de pose, on rince et on sèche. Les cheveux sont alors agrémentés d'un reflet doré.
D'autres colorants répondant à la formule ci-dessus présentant un intérêt dans le cadre de l.'invention sont les suivants: -3-méthyl 5~hydroxy 1,4-naphtoquinone, 6-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 8-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3-dichloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 5,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 30 2-chloro 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2,3-diméthyl 5,7-dihydroxy 1;4~naphtoquinone, 5~7 2-méthoxy 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 3-métho~y 7-méthyl 5-hydxoxy 1,4-naphtoquinone, 2-méthyl 6-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone~
Les colorants selon l'invention peuvent etre utlisés sOl1s ~orme de leurs produits obtenus par synthèse ou le cas échéant de produits obtenus à partir des organis-mes les élaborant ou des végétaux les contenant pour les colorants ayant une origine naturelle. Dans ce dernier cas, les produits contenant ces colorants peuvent etre uti~i~és soit sous forme d'extraits, soit sous forme d'homogénelsats de tout ou partie d'organismes ou de végétaux.
Les compositions tinctoriales des fibres kératini-ques humaines conformes à l'invention sont essentiellement caractérisées par le ~ait qu'elles contiennen~ dans un milieu cosmétiquement acceptable et approprié pour la teinture de ces fibres au moins un colorant répondant à la formule (I) ci-dessus.
Les colorants sont présents dans ces compositions de préférence dans des proportions variant entre 0,01 et 5%
en poids et de préférence entre 0,1 et 3% en poids exprimé
en matière colorante active par rapport au poids total de la composition.
Les colorants conformes a l'invention peuvent etre utiliséesindividuellement ou en mélange soit dans des compo-sitions liquides plus ou moins épaissies, soit dans des compositions se présen-tant sous forme de crème, de gel, d'huiles, soit encore dans des poudres à diluer avec un liquide au moment de l'emploi.
Ces colorants peuvent être associés dans ces com-positions à d'autres colorants directs. Une des formespréférées de l'invention est l'utilisation des colorants de ~ormule (I) conjointement avec des colorants naturels tels que la lawsone ou la poudre de feuilles de henné.
Dans ce dernier cas, une des formes de réalisation particulibrement préférée des compositions selon l'invention est constituée par l'utilisation en cataplasme. Dans cette forme de réalisation, les 5-hydroxy l,~-naphtoquinones choisies parmi les composés d'origine naturelle pouvant adop-ter les différentes formes mentionnées ci dessus sont préparées sous forme de poudres stables au stockage et introduites ~ans un milieu solide pouvant être composé de poudre, de farine, de substances amylacées ou mucilagineuses que l'on dilue au moment de l'emploi avec un liquide adéquat de manière à
former un mélange ayant une consistance appropriée pour 8tre appliquée sur la tete.
Les poudres utilisées dans ce type de compositions appelées communément "cataplasmes" peuvent être constituées de substances insolubles telles que des silices, des végétaux, des argiles, des végétaux pulvérisés aprèsl'e~traction de leurs principes actifs par solvant ou également des végetaux ou animaux contenank les 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones con-formes à l'invention. Le liquide utilisé pour diluer la poudre peut êtrè constitué par de l'eau et/ou des solvants cosmétiquemenk acceptables tels que des alcools, des glycols, des huiles. La viscosité généralement obtenue après mélange varie entre 300 et 5000 centipoises.
Dans les autres formes de réalisation, le milieu cosmétiquement acceptable est aqueux et a un pH pouvant varier entre 2 et 11 et de préférence de 2 à 7 et être ajusté
~ la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants ou d'a-gents acidifiants bien connus dans ce domaine.
5~i~7 Ces compositions peuvent également contenir desagents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges. On peut citer en particulier parmi les agents -tensio-actifs préférés, les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphta]ènes sulfonates, les sulfates ou éthers sulfates ou sulfonates d'alcools ~ras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides ou alcools ou amides polyoxyéthylénés ou poLyglycérolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou poly-glycérolés. Les tensio-acti~s sont présents dans les composi-tions conformes à l'invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids et de préférence entre l et 40% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir en mélange avec l'eau des solvants organiques parmi lesquels on peut mentionner à titre d'exemple, les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de glycol comme l'éthylène-glycol, le propylèneglycol, l'éther monobutylique de l'éthylè-neglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther de diéthylè-neglycol ainsi que des produits analogues ou leurs mélanges.
Ces solvants sont de préférence utilisés dans des proportions allant de 1 à 60% en poids et plus particulièrement de 3 ~
30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des polymères anioniques, non-ioniques, cationiques ou amphotères ou leur mélange dans des proportions de 0,1 à 5% en poids.
Ces compositions peuvent être épaissies de pré~érence avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar ou de caroube, les pectines, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose et ZS6t~
1'h~droxyméthylcellulose, l'hydro~ypropylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant cette fonction tels que les derivés d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite~ Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5%
en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Il est bien entendu possible d'ajouter aux compo-sitions conformes à l'invention tous autres adjuvants habi-tuellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en particulier pour les cheveux humains tels que des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents anti-oxydants, des tampons et des parfums~
Lorsque les compositions contiennent d'autres colo-rants directs ceux-ci sont présents dans des proportions allant de 0,005 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques hu-maines et en particulier des cheveux humains, conforme à l'in-vention est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique au moins une composition telle que définie ci-dessus sur les fibres kératiniques humaines et notamment sur les cheveux avant ou après shampooing, on laisse poser pendant une durée pouvant varier entre 5 et 60 minutes et de préfé-rence entre 5 et 40 minutes, on rince et on sèche lesdites fibres. On peut également appliquer sur les cheveux après le shampooing une composition sous forme de mise en plis contenant dans ce cas des polymères définis ci-dessus et on sèche ensuite les cheveux.
2~6~
Il est bien entendu qu'une autre forme du procédé
est constituée par l'application d'un cataplasme défini ci-dessus.
La coloration des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux peut également etre effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à
appliquer un colorant de ~ormule (I) à l'aide d'une des compo-sitions définies ci-dessus. Ces procédés en plusieurs étapes permettent notamment de mettre en oeuvre des compositions ayant des pH différents suivant la nature des colorants présents.
Les exemples qui suivent sont des~ines à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2 méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone0,5 g Alcool cétylique 17 g Alcool cétylstéarylique à 1.5 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société HENKEL sous 20 la marque de commerce MERGITAL CS 15 E 5 g Alcool oléïque 3 g Acide citrique q.s~ pH 3,2 g Eau distillée q.s.p. 100 g Cette composition se présente sous forme d'une crème que l'on applique 30 minutes sur une chevelure blonde. Après rin~age et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond doré mat.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
30 2-méthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxyéthyloxynitro-benz~ne 0,05 g ~2~ 6~7 Copolymère vinylpyrrolidone/acide crotonique 90-10 1,8 g Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60-40 0,4 g Alcool éthylique q.sO 50 alcoolique Triéthanolamine q.s.p. pH 6 Eau distillée q.s.p. 100 g Cette lotion de mise en plis es-t appliquée sur une chevelure blond foncé. Les cheveux sont séchés. Ils présen-tent alors un re~let cuivré doré.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2-méthyl 5-hydroxy 1,4 naphtoquinone 0,05 g 5,7-dihydroxy 1j4-naphtoquinone 0,05 g 2-N-méthylamino 5-N,N~bis-P-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène 0,15 g 2-amino 4-mét~yl 5-hydroxy nitrobenzène 0,05 g Monohydrate de sel de sodium de l'acide 1,2-dihydroxy 3-anthraquinone sulfonique 0,05 g Alkyléther sulfate de sodium à 0,6 meq/g vendu sous la marque de commerce SACTIPON 8533 par la Société LEVER 20 g Ethylglycol 10 g Acide lactique q.s.p. pH 4 Eau distillée q.s.p. 100 g Ce support shampooing est utilisé pour la coloration d'une chevelure chatain. On laisse poser 30 minutes, on rince et on sèche. Les cheveux possèdent alors un re~let marron dore.
_XEMPLE 4 On prépare la composition tinctoriale suivante:
2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,4 g 3-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-hydroxy-nitrobenzène 0,3 g Alcool cétylique 17 g Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société
HENKEL sous la marque de commerce MERGITAL CS 15E 6 g Alcool oléïque 3 g 10 Acide citrique q.s~ pH 3,5 Eau distillée q.s.p. 100 g Cette crème est appliquée 30 minutes sur une cheve-lure châtain. Après rinçage et séchage, les cheveux présen-tent un intense reflet rouge cuivré.
_ On prepare la co~position tinctoriale suivante:
5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g Colorant de N de Colour Index 42555 vendu par la Société PCUK 0,005 g ~oir isolane KR 150% vendu par la Société BAYER O, 05 g Colorant de N de Colour Index 45170 vendu par la Société KOIINSTAMM 0, 02 g Copolymère vinylpyrrolidone/acide crotonique 90-10 1,8 g Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60-40 0,4 y Alcool éthylique q.s~ 50 alcoolique Triéthanolamine q.s. pH 6 Eau distillée q.s.p. 100 g On applique cette lotion de mise en plis sur des cheveux châtain foncé~ Après-séchage, la chevelure possede un reflet acajou violine.
6~7 . .
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2-méthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone0,5 g 2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 1 g 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,5 g Résidu pulvérisé de saponaire épuisée 35 g Rafles de mais pulvérisés 15 g Acide citrique 4 g VIDOGUM L175 (marque de commerce) vendu par la 10 Société UNIPECTINE 3 g Poudre de lait dégraissé qOs.p~ 100 g On ajoute à cette composition solide trois fois son poids d'eau tiède. Le cataplasme ainsi obtenu est appliqué
sur des cheveux châtain clair. Après 30 minutes de pose, on rince et on sèche. Les cheveux sont alors agrémentés d'un reflet doré.
Claims (30)
sont définies comme il suit:-
1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques humaines, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable et approprié pour la teinture des fibres kératiniques, au moins un composé répondant à la formule générale (I):
(I) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe-ment méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène; R3 et R4 identiques ou différents désignent indépendamment l'un de l'au-tre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, méthyle ou méthoxy; R5 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy sous réserve que l'un au moins des substi-tuants R1 ou R2 est différent de l'hydrogène lorsque R3, R4 et R5 désignent simultanément un atome d'hydrogène.
(I) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupe-ment méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène; R3 et R4 identiques ou différents désignent indépendamment l'un de l'au-tre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, méthyle ou méthoxy; R5 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy sous réserve que l'un au moins des substi-tuants R1 ou R2 est différent de l'hydrogène lorsque R3, R4 et R5 désignent simultanément un atome d'hydrogène.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par la 2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-méthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone et la 3-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par la 3-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 6-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 8-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,3-dichloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 5,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-chloro 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,3-diméthyl 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-méthoxy 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 3-méthoxy 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, et la 2-méthyl 6-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone.
4. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,01 et 5% en poids, exprimée en matière active colorante par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 3% en poids, exprimée en matière active colorante par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est isolé à partir de produits naturels ou se présente sous forme d'extrait ou d'homogénéïsat.
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une composition aqueuse liquide plus ou moins épaissie, sous forme de crème ou de poudre diluée avec un liquide au moment de l'emploi.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) sous forme de poudre stable au stockage et un milieu solide composé de poudre, de farine, de substance amylacée ou mucila-gineuse, cette composition étant destinée à être diluée au moment de l'emploi avec un liquide adéquat de manière à former un mélange ayant une consistance appropriée pour être appliqué
sur tête sous forme de cataplasme.
sur tête sous forme de cataplasme.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que la viscosité du mélange obtenu après dilution de la composition est comprise entre 300 et 5.000 centipoises.
10. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ayant un pH compris entre 2 et 11 ou sous forme d'une huile.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2 et 7.
12. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre d'autres colorants directs.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que les colorants directs autres que les composés de formule (I) sont présents dans des proportions de 0,005 à
10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon les revendications 12 ou 13, caractérisée par le fait que le colorant direct autre que le composé de formule (I) est un colorant naturel choisi parmi la lawsone et la poudre de feuilles de henné.
15. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent tensio-actif anionique, cationique, non-ionique ou amphotère.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif est choisi dans le groupe constitué par les savons, les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènes sulfonates, les sulfates ou éthers sulfates ou sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides d'acides gras, les acides ou alcools ou amides polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, et les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés.
17. Composition selon les revendications 15 ou 16, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 55% en poids, par rapport au poids total de la composition.
18. Composition selon les revendications 15 ou 16, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif est présent dans une proportion comprise entre 1 et 40% en poids, par rapport au poids total de la composition.
19. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est cons-titué par de l'eau.
20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un solvant or-ganique dans une proportion de 1 à 60% en poids, par rapport au poids total de la composition.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le solvant organique est présent dans une proportion de 3 à 30% en poids.
22. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un polymère anionique, non-ionique, cationique ou amphotère dans une proportion de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
23. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent épaississant dans une proportion comprise entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que l'agent épaississant est présent dans une proportion comprise entre 0,5 et 3% en poids.
25. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents de pénétration, les agents séquestrants, les agents anti-oxydants, les tampons et les parfums.
26. Procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres kéra-tiniques au moins une composition telle que définie dans la revendication 1, on laisse poser pendant une durée de 5 à 60 minutes, on rince évenutellement et on sèche.
27. Procédé selon la revendication 26, caractérisé par le fait que le temps de pose est compris entre 5 et 40 minutes.
28. Procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'on applique sur les fibres kérati-niques une composition telle que définie dans la revendication 8 après l'avoir diluée au moment de l'emploi avec un liquide approprié et qu'après avoir laissé poser pendant 5 à 60 mi-nutes, on rince, on lave éventuellement et on sèche.
29. Procédé selon la revendication 28, caractérisé par le fait que le liquide de dilution est constitué par de l'eau et/ou des solvants cosmétiquement acceptables.
30. Procédé selon les revendications 28 ou 29, caracté-risé par le fait que le temps de pose est compris entre 5 et 40 minutes.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU84511A LU84511A1 (fr) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines,procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee |
| LU84.511 | 1982-12-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1202567A true CA1202567A (fr) | 1986-04-01 |
Family
ID=19729990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA000442330A Expired CA1202567A (fr) | 1982-12-08 | 1983-12-01 | Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4895575A (fr) |
| JP (1) | JPS59112911A (fr) |
| BE (1) | BE898416A (fr) |
| CA (1) | CA1202567A (fr) |
| CH (1) | CH659942A5 (fr) |
| DE (1) | DE3344438A1 (fr) |
| FR (1) | FR2537433B1 (fr) |
| GB (1) | GB2132643B (fr) |
| IT (1) | IT1159999B (fr) |
| LU (1) | LU84511A1 (fr) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5259849A (en) * | 1982-04-29 | 1993-11-09 | L'oreal | Composition based on quinone dyestuffs for use in hair dyeing and process for the preservation of quinone dyestuffs |
| DE3378909D1 (en) * | 1982-10-20 | 1989-02-16 | Takeda Chemical Industries Ltd | Physiologically active substance p-23924, its production and use |
| USRE34414E (en) * | 1982-10-20 | 1993-10-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Physiologically active substance P-23924, its production and use |
| GB2168082B (en) * | 1984-07-31 | 1988-09-14 | Beecham Group Plc | Dye compositions |
| LU86521A1 (fr) * | 1986-07-18 | 1988-02-02 | Oreal | Procede de teinture des cheveux avec des colorants hydroxyquinoniques et des sels metalliques |
| LU87113A1 (fr) * | 1988-01-26 | 1989-08-30 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure |
| JPH0520447U (ja) * | 1991-08-22 | 1993-03-12 | 日通工株式会社 | 電話機用ハンドセツト |
| US5769901A (en) * | 1996-04-01 | 1998-06-23 | Fishman; Yoram | Powdered hair dye composition and method of application |
| EP0806199A3 (fr) * | 1996-05-09 | 2000-08-16 | Wella Aktiengesellschaft | Composition et procédé de teinture des fibres kératiniques |
| FR2760010B1 (fr) * | 1997-02-27 | 2000-09-15 | Oreal | Utilisation de derives pyrroliques de la 1,4-naphtoquinone et du 1,4-dihydroxynaphtalene en teinture des matieres keratiniques, nouveaux composes et compositions les contenant |
| WO2000008495A2 (fr) * | 1998-08-06 | 2000-02-17 | University Of Pittsburgh Of The Commonwealth System Of Higher Education | Naphtoquinones antiproliferatives, derives, compositions et leurs utilisations |
| DE102005034303B4 (de) * | 2005-07-22 | 2011-04-28 | Electrolux Home Products Corporation N.V. | Garofen |
| CN104855378A (zh) * | 2015-05-20 | 2015-08-26 | 沈阳农业大学 | 一种抑制贮藏大蒜生根的药剂 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3041244A (en) * | 1957-09-17 | 1962-06-26 | Jerome A Feit | Quinone hair dye compositions |
| GB892191A (en) * | 1959-03-12 | 1962-03-21 | Gillette Industries Ltd | Improvements in or relating to the dyeing of keratinous fibres |
| GB889813A (en) * | 1959-03-12 | 1962-02-21 | Gillette Industries Ltd | Improvements in or relating to the dyeing of keratinous fibres |
| US3272713A (en) * | 1961-07-26 | 1966-09-13 | Univ Minnesota | Actinic radiation protection by compositions comprising quinones and carbonyl containing compounds |
| US3516778A (en) * | 1964-06-09 | 1970-06-23 | Clairol Inc | Naphthoquinone imine compositions and method for using the same |
| US3415607A (en) * | 1965-03-01 | 1968-12-10 | Warner Lambert Pharmaceutical | Hair dye composition containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone |
| JPS4848649A (fr) * | 1971-10-20 | 1973-07-10 | ||
| US4402698A (en) * | 1979-12-13 | 1983-09-06 | L'oreal | Hair-dyeing process involving protection of the scalp |
| FR2472934A1 (fr) * | 1980-01-04 | 1981-07-10 | Oreal | Compositions cosmetiques a base d'une poudre d'origine vegetale |
| FR2473310A1 (fr) * | 1980-01-15 | 1981-07-17 | Fabre Sa Pierre | Extrait stable de lawsonia inermis et son procede de preparation |
| LU84122A1 (fr) * | 1982-04-29 | 1983-12-16 | Oreal | Composition a base de colorants quinoniques destinee a etre utilisee pour la teinture des cheveux,procede de conservation de colorants quinoniques et utilisation pour la teinture des cheveux |
-
1982
- 1982-12-08 LU LU84511A patent/LU84511A1/fr unknown
-
1983
- 1983-12-01 CA CA000442330A patent/CA1202567A/fr not_active Expired
- 1983-12-07 GB GB08332626A patent/GB2132643B/en not_active Expired
- 1983-12-07 IT IT68279/83A patent/IT1159999B/it active
- 1983-12-07 FR FR8319612A patent/FR2537433B1/fr not_active Expired
- 1983-12-08 DE DE19833344438 patent/DE3344438A1/de active Granted
- 1983-12-08 CH CH6583/83A patent/CH659942A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-12-08 BE BE0/212015A patent/BE898416A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-12-08 JP JP58232184A patent/JPS59112911A/ja active Granted
-
1988
- 1988-06-23 US US07/210,506 patent/US4895575A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2132643A (en) | 1984-07-11 |
| IT1159999B (it) | 1987-03-04 |
| DE3344438C2 (fr) | 1992-01-30 |
| CH659942A5 (fr) | 1987-03-13 |
| FR2537433A1 (fr) | 1984-06-15 |
| FR2537433B1 (fr) | 1986-04-25 |
| DE3344438A1 (de) | 1984-06-14 |
| GB2132643B (en) | 1986-02-26 |
| IT8368279A0 (it) | 1983-12-07 |
| US4895575A (en) | 1990-01-23 |
| JPH0244448B2 (fr) | 1990-10-04 |
| JPS59112911A (ja) | 1984-06-29 |
| GB8332626D0 (en) | 1984-01-11 |
| LU84511A1 (fr) | 1984-10-22 |
| BE898416A (fr) | 1984-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1177606A (fr) | Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques procede et composition les mettant en oeuvre | |
| CA1274178A (fr) | L'utilisation de la 2,3-indolinedione pour la coloration des fibres keratiniques | |
| CA1102701A (fr) | Paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant | |
| CA1180281A (fr) | Utilisation d'hydroxyanthraquinones pour la coloration des fibres keratiniques humaines, procede et composition les mettant en oeuvre | |
| EP0850637A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| CA1293452C (fr) | Procede de teinture des cheveux avec des colorants hydroxyquinoniques et des sels metalliques | |
| CA1293451C (fr) | Procede de teinture des cheveux humains avec la brasiline ou son derive hydroxyle et compositions mises en oeuvre | |
| CA1202567A (fr) | Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee | |
| CA2062280A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee ou a une phenylalkylenediamine, et agents de teinture | |
| CA2352605A1 (fr) | Compositions comprenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et utlisations | |
| LU87113A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure | |
| CA1180283A (fr) | Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques | |
| FR2672211A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un mono- ou dihydroxyindole et un derive carbonyle aromatique non-oxydant et agent de teinture. | |
| CA2108638A1 (fr) | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs derives comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procedes de mise en oeuvre | |
| CA1186231A (fr) | Utilisation d'hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee | |
| EP0658094A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminophenol, un meta-aminophenol et un ortho-aminophenol, et procede de teinture utilisant une telle composition | |
| EP1172090A1 (fr) | Compositions comprenant au moins un autobronzant mono ou polycarbonyle et un composé du type sel de flavynium non substitué en position 3 pour la coloration de la peau | |
| LU84122A1 (fr) | Composition a base de colorants quinoniques destinee a etre utilisee pour la teinture des cheveux,procede de conservation de colorants quinoniques et utilisation pour la teinture des cheveux | |
| CH649703A5 (fr) | Compositions tinctoriales contenant des derives d'amino-3 nitro-4 anisole, leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et composes utilises ainsi que leur procede de preparation. | |
| CA2167646C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| CA1265058A (fr) | Composition tinctoriale contenant la 5-nitrovanilline | |
| FR2834454A1 (fr) | Compositions pour la coloration de la peau comprenant un extrait de sorgho et utilisations | |
| FR2834455A1 (fr) | Composition pour la coloration de la peau comprenant au moins un autobronzant mono ou polycarbonyle et un extrait de sorgho et utilisations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MKEX | Expiry |