LU84511A1

LU84511A1 - Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines,procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee

Info

Publication number: LU84511A1
Application number: LU84511A
Authority: LU
Original assignee: Oreal
Priority date: 1982-12-08
Filing date: 1982-12-08
Publication date: 1984-10-22
Also published as: DE3344438C2; FR2537433A1; US4895575A; GB2132643B; BE898416A; JPS59112911A; FR2537433B1; CA1202567A; GB2132643A; GB8332626D0; JPH0244448B2; CH659942A5; DE3344438A1; IT1159999B; IT8368279A0

Description

i V .

i 1 j Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des ! fibres kératiniques humaines, procédé de teinture les mettant J 5 ' en oeuvre et composition tinctoriale utilisée.

; ' La présente invention est relative ä l'utilisation pour la coloration des fibres kératiniques humaines et en particu- } i lier des cheveux de 5-hydroxynaphtoquinones, aux procédés et

Iaux compositions tinctoriales mettant en oeuvre ces colorants.

On utilise couramment dans le domaine de la teinture des cheveux de nombreux colorants directs tels que notamment, les colorants triarylméthaniques, les dérivés nitrés de la série P benzénique, les indoamines, les amino-anthraquinones, les ji xanthènes, les acridines, les colorants azoîques.

i: On a également utilisé dans la famille des hydroxynaphto- ΰ guinones certains colorants pour la teinture directe des il y cheveux. A cet effet, on peut mentionner plus particulièrement i ji la lawsone (2-hydroxy 1,4-naphtoquinone) qui est le principe colorant du henné, la naphtazarine (5,8-dihydroxy 1,4-naphto-i quinone) et la juglone (5-hydroxy 1,4-naphtoquinone) qui est j le principe colorant du noyer.

La demanderesse a également envisagé l'utilisation pour ; la teinture des fibres kératiniques humaines des 2-hydroxyna- j phtoquinones dans sa demande de brevet luxembourgeois n° 83 806.

Parmi tous les colorants de cette dernière demande, on ne i j peut cependant trouver de colorant donnant des brun vert, vert ou jaune vert, ou qui corresponde à une notation de la nuance : (H) qui soit comprise entre 2,5 Y et 5 GY selon le système de ; - notation de Munsell.

A Ces coloris sont particulièrement nécessaires pour obtenir des nuances naturelles ou des nuances à reflets dorés.

; La juglone qui possède un pouvoir colorant dans la bonne J gamme de nuance, présente toutefois l'inconvénient d’avoir une j résistance à l'oxydation trop faible.

."j La demanderesse a donc recherché d'autres hydroxynaphto- j quinones possédant une bonne puissance tinctoriale et une j j faible sensibilité à l'oxydation.

, .!

• I

i ' ' [ * l 1 - 2 . Elle a découvert que ce résultat pouvait être obtenu en utilisant une classe particulière des 5-hydroxy 1,4-naphtoqui- .

j , ' nones.

i j Ces colorants possèdent en particulier une sensibilité à , " l'oxydation inférieure à celle de la juglone et une très bonne affinité pour les fibres kératiniques se traduisant par une i j forte puissance tinctoriale.

Ces colorants présentent par ailleurs une bonne résistance vis-à-vis des agents de dégradation tels que en particulier les agents de lavage.

i; " Enfin, ces colorants permettent d'obtenir une gamme de i nuance qui, exprimée dans le système de notation de Munsell, est comprise entre 2,5 Y et 5 GY, en particulier en milieu acide.

La présente invention a donc pour objet l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques humaines d'une nouvelle classe de 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone.

Un autre objet de l'invention est constitué par les procédés de teinture mettant en oeuvre ces composés ainsi que les compositions tinctoriales les contenant, j D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture < de la description et des exemples qui suivent.

ί ' Les 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones utilisées selon l'invention . répondent à la formule générale suivante : I 0 ; · Γ j

i ' -LjL JL

i R, — R, (I) j I OH 0 i dans laquelle R2 identiques ou différents désignent indé- j pendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement / j méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène. /]/ f 4 ^ 3 r^ et identiques ou differents désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou mëthoxy.

R^ désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy sous réserve que l'un au moins des substituants R^ ou R2 soit différent de l'hydrogène lorsgue R3, R^ et R5 désignent simultanément un atome d'hydrogène.

Les colorants plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés suivants : 2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, ' 2-méthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2- méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 3- méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone.

D'autres colorants répondant à la formule ci-dessus présentant un intérêt dans le cadre de l'invention sont les suivants : 3-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 6- méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 7- méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 8- méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2- chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 3- chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 2.3- dichloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 5,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2-chloro 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2.3- diméthyl 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, 2- méthoxy 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 3- méthoxy 7-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 2-méthyl 6-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone.

’ Les colorants selon l'invention peuvent être utilisés

sous forme de leurs produits obtenus par synthèse ou le cas échéant de produits obtenus à partir des organismes les élaborant ou des végétaux les contenant pour les colorants ayant une origine naturelle. Dans ce dernier cas, les produits J

( / ψ * \ 4 contenant ces colorants peuvent être utilisés soit sous forme d'extraits, soit sous forme d’homogénéîsats de tout ou partie d'organismes ou de végétaux.

Les compositions tinctoriales des fibres kératinigues τ’ humaines conformes à l'invention sont essentiellement caracté risées par le fait qu’elles contiennent dans un milieu cosméti- £ quement acceptable et approprié pour la teinture de ces fibres au moins un colorant répondant à la formule (I) ci-dessus.

Les colorants sont présents dans ces compositions de préférence dans des proportions variant entre 0,01 et 5% en poids et de préférence entre 0,1 et 3% en poids exprimé en matière colorante active par rapport au poids total de la composition.

Les colorants conformes à l'invention peuvent être utilisés individuellement ou en mélange soit dans des compositions liquides plus ou moins épaissies, soit dans des compositions se présentant sous forme de crème, de gel, d'huiles, soit encore dans des poudres à diluer avec un liquide au moment de 1'emploi.

Ces colorants peuvent être associés dans ces compositions à d'autres colorants directs. Une de formes préférée de l'invention est l'utilisation des colorants de formule (I) conjointement avec des colorants naturels tels que la lawsone ou la poudre - de feuilles de henné.

Dans ce dernier cas, une des formes de réalisation particu-lièrerement préférée des compositions selon l'invention est constituée par l'utilisation en cataplasme. Dans cette forme de réalisation, les 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones choisies parmi les composés d'origine naturelle pouvant adopter les différentes formes mentionnées ci-dessus sont préparées sous forme de poudres stables au stockage et introduites dans un milieu solide pouvant être composé de poudre, de farine, de substances amylacées ou mucilagineuses que l'on dilue au moment de 1'emploi avec un liquide adéquat de manière à former un mélange ayant une consistance appropriée pour être appliquée/ sur la tête.

I ' · r \ [\ . 5 \ ί Les poudres utilisées dans ce type de compositions appelées I communément "cataplasmes" peuvent être constituées de substances I ‘ insolubles telles que des silices, des végétaux, des argiles, des végétaux pulvérisés après l’extraction de leurs principes actifs par solvant ou également des végétaux ou animaux contenant les 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones conformes à l’invention. Le liquide utilisé pour diluer la poudre peut être constitué par | de l’eau et/ou des solvants cosmétiquement acceptables tels ! que des alcools, des glycols, des huiles. La viscosité généra- ! j lement obtenue après mélange varie entre 300 et 5000 centipoises.

| λ / Dans les autres formes de réalisation le milieu cosméti- 1 / J acceptable est JflBBBH&ÿ aqueux et a un pH pouvant !.l varier entre 2 et 11 et de préférence de 2 à 7 et être ajusté | à la valeur désirée à l’aide d’agents alcalinisants ou d’agents acidifiants bien connus dans ce domaine.

| Ces compositions peuvent également contenir des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres ou leurs mélanges. On peut citer en particulier parmi les agents tensio-actifs préférés, les savons, les alkylbenzène-sulfonates, les alkylnaphtalènes sulfonates, les sulfates ou | éthers sulfates ou sulfonates d’alcools gras, les sels d’ammo- j nium quaternaires, les diéthanolamides d’acides gras, les I acides ou alcools ou amides polyoxyëtliylénës ou polyglycérolés, | - les alkylphênols polyoxyéthylënés ou polyglycérolés. Les i tensio-actifs sont présents dans les compositions conformes à j : . l’invention dans des proportions comprises entre 0,1 et 55% en poids et de préférence entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.

$ Ces compositions peuvent également contenir en mélange avec l’eau des solvants organiques parmi lesquels on peut j ’ mentionner à titre d’exemple, les alcanols inférieurs tels que s l’éthanol et 1’isopropanol, les polyols tels que le glycérol, !j - jj les glycols ou éthers de glycol comme 1 ’ éthylêneglycol, le · propylèneglycol, l’éther monobutylique de 1 ’ éthylêneglycol, le j monoéthyléther et le monométhyléther de diéthylèneglycol ainsi^ . . 6 Γ ' ; que des produits analogues ou leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence utilisés dans des proportions allant de 1 à ! , * 60% en poids et plus particulièrement de 3 à 30% en poids par ! rapport au poids total de la composition.

I Ces compositions peuvent également contenir des polymères j anioniques, non-ioniques, cationiques ou amphotères ou leur | mélange dans des proportions de 0,là 5% en poids.

! Ces compositions peuvent être épaissies de préférence j avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme | arabique, la gomme de guar ou de caroube, les pectines, les j ” dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose et l'hydro- xyméthylcellulose, 1'hydroxypropylcellulose, la carboxymëthylcel-j lulose et des polymères divers ayant cette fonction tels que j les dérivés d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces ! agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids et en parti- i culier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de ! ! la composition.

I II est bien entendu possible d'ajouter aux compositions | conformes à l'invention tous autres adjuvants habituellement j utilisés dans les compositions tinctoriales pour fibres kéra- j tiniques et en particulier pour les cheveux humains tels que ü des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents anti-oxydants, des tampons et des parfums.

. Lorsque les compositions contiennent d'autres colorants directs ceux-ci sont présents dans des proportions allant de j · 0,005 à 10% en poids par rapport au poids total de la composi- ! tion.

| Le procédé de teinture des fibres kératiniques humaines 1 et en particulier des cheveux humains, conforme à l'invention est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique au moins une composition telle que définie ci-dessus sur les j fibres kératiniques humaines et notamment sur les cheveux f avant ou après shampooing, on laisse, poser pendant une durée / ' | il ß' 7 / pouvant varier entre 5 et 60 minutes et de préférence entre 5 et 40 minutes, on rince et on sèche lesdites fibres. On peut , ' également appliquer sur les cheveux après le shampooing une composition sous forme de mise en plis contenant dans ce cas des polymères définis ci-dessus et on sèche ensuite les cheveux. Il est bien entendu qu'une autre forme du procédé est - i constituée par l'application d'un cataplasme défini ci-dessus.

La coloration des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux peut également être effectuée suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins consiste à appliquer un colorant de formule (I) à l'aide d'une des compositions définie ci-dessus. Ces procédés en plusieurs étapes permettent notamment de mettre en oeuvre des compositions ayant des pH différents suivant la nature des colorants présents.

Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.J

j t il * v ! "t * 8 ! EXEMPLE 1 ! On prépare la composition tinctoriale suivante : « , ' 2-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,5 g !; Alcool cétylique 17 g ’ Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde <j d'éthylène vendu par la Société HENKEL sous la dénomination de MERGITAL CS 15 E 6g

Alcool oléïque 3 g 1 Acide citrique q.s. pH 3,2

Eau distillée q.s.p. 100 g « Cette composition se présente sous forme d'une crème que ! l'on applique 30 minutes sur une chevelure blonde. Après ! rinçage et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance 1 blond doré mat.

1 EXEMPLE 2 | On prépare la composition tinctoriale suivante : I 2-mëthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g ] 2-N-ß -hydroxyéthylamino 5-/2> -hydroxyéthyloxynitro- :i benzène 0,05 g J Copolymère vinylpyrrolidone/acide crotonique ! 90-10 1,8 g j Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle j 60-40 0,4 g j

Alcool éthylique q.s. 50° alcoolique

' I

! Triéthanolamine q.s.p. p.H 6 ji # Eau distillée q.s.p. . 100 g

Cette lotion de mise en plis est appliquée sur une cheve-, - lure blond foncé. Les cheveux sont séchés. Ils présentent alors un reflet cuivré doré.

s EXEMPLE 3 P - r ' On prépare la composition tinctoriale suivante :

B

2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoqumone 0,05 g | 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g i j 2-N-méthylammo 5-N,N (bis-/b-hydroxyéthyl) amino ‘I nitrobenzêne 0,15 g .

i: 2-amino 4-méthyl 5-hydroxy nitrobenzêne 0,05 g / ί ' 9 κ

Monohydrate de sel de sodium de l'acide 1,2-di-hydroxy 3-anthraquinone sulfonigue 0/05 g

Alkyléther sulfate de sodium à 0,6 meq/g vendu sous la dénomination de SACTIPON 8533 par la Société LEVER 20 g

Ethylglycol 10 g

Acide lactigue q.s.p. pH 4

Eau distillée q.s.p. 100 g

Ce support shampooing est utilisé pour la coloration d'une chevelure chatain. On laisse poser 30 minutes on rince et on sèche. Les cheveux possèdent alors un reflet marron doré.

EXEMPLE 4

On prépare la composition tinctoriale suivante : 2- méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,4 g 3- méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g 2-N-/3-hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,3 g

Alcool cétylique 17 g

Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société HENKEL sous la dénomination de MERGITAL CS 15E 6g

Alcool oléîque 3 g

Acide citrique q.s. pH 3,5 , Eau distillée q.s.p. 100 g

Cette crème est appliquée 30 minutes sur une chevelure chatain. Après rinçage et séchage, les cheveux présentent un intense reflet rouge cuivré.

EXEMPLE 5

On prépare la composition tinctoriale suivante : 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,05 g ‘ Colorant de N° de Colour Index 42555 vendu par la Société PCüK 0,005 g

Noir isolane KR 150% vendu par la Société BAYER 0,05 g Colorant de N° de Colour Index 45170 vendu par la 1

Société KOHNSTAMM 0,02 g / i ί ' · i ji * 10 j; Copolymere vinylpyrrolidone/acide crotonique 90-10 1/8 g [ . ’ Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle I 60-40 0,4 g π . * jîj Alcool éthylique q.s. 50° alcoolique ;1 Triéthanolamine q.s. pH 6· i/1 ·.

f Eau distillée q.s.p. 100 g 1 On applique cette lotion de mise en plis sur des cheveux chatain foncé. Après séchage, la chevelure possède un reflet ! acajou violine.

EXEMPLE 6 I On prépare la composition tinctoriale suivante : • 'i ;; 2-mëthyl 3-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,5 g ’! 2-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone 1 g 2-hyroxy 1,4-naphtoquinone 0,5 g Résidu pulvérisé de saponaire épuisée 35 g

Rafles de maïs pulvérisés 15 g

Acide citrique 4 g

Vidogum L175 vendu par la Société UNIPECTINE 3 g

Poudre de lait dégraissé q.s.p. 100 g

On ajoute à cette composition solide trois fois son poids d'eau tiède. Le cataplasme ainsi obtenu est appliqué sur des cheveux chatain clair. Après 30 minutes de pose, on rince et . on sèche. Les cheveux sont alors agrémentés d'un reflet doré^/ ‘ j * / t | I i i-

Claims

11 s

1. Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques | a * humaines et en particulier des cheveux de 5-hydroxy 1,4-naphto- J quinones caractérisée par le fait qu'elles répondent à la if _ * ij - formule : Rn 0 15 * Ί XK K R3~L^y^x^_~*2 (i) | OH 0 * dans laquelle et R2 identiques ou différents désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un grou- * pement méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène; et R4 identiques ou différents désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, méthyle | ou méthoxy; R^ désigne un atome d'hydrogène, un groupement ' méthyle ou méthoxy sous réserve que l'un au moins des substi- tuants R·^ ou R2 est différent de hydrogène lorsque R^, R^ et Rçj désignent simultanément un atome d'hydrogène. : 2. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques j humaines et en particulier pour cheveux caractérisée par le : . fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable { et approprié pour la teinture des cheveux, au moins un composé j . tel que défini dans la revendication 1.

3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que les colorants sont choisis parmi ; la 2-méthyl j 5-hydroxyl,4-naphtoquinone, 2-méthyl 3-chloro 5-hydroxy j 1,4-naphtoquinone, 2-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, I “ 3-méthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone.

4. Composition selon la revendication 2, caractérisée par i le fait que la composition contient un colorant choisi parmi j les colorants suivants : 3-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, ί 6-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, 7-méthyl 5-hydroxy / j ' 1 12 1,4-naphtoguinone, 8-méthyl 5-hydroxy 1,4-naphtoguinone, 2-chloro 5-hydroxy 1,4-naphtoguinone, 3-chloro 5-hydroxy A 1,4-naphtoguinone, 2,3-dichloro 5-hydroxy 1,4-naphtoguinone, 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoguinone, 5,6-dihydroxy 1,4-naphtoguinone, 2-chloro 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoguinone, 2,3-diméthyl ij 5,7-dihydroxy 1,4-naphtoguinone, 2-méthoxy 7-méthyl 5-hydroxy il ' ,, 1,4-naphtogumone, 3-méthoxy 7-mëthyl 5-hydroxy 1,4-naphtogui- j none, 2-méthyl 6-mëthoxy 5-hydroxy 1,4-naphtoguinone. Il 5. Composition selon l'une guelcongue des revendications 2 à 4, caractérisée par le fait gue les colorants de formule (I) sont présents dans les proportions comprises entre 0,01 et ! 5% en poids exprimées en matière active colorante par rapport i ! au poids total de la composition.

6. Composition selon l'une guelcongue des revendications 2 à 5, caractérisée par le fait gu'on utilise des colorants J isolés à partir de produits naturels ou sous forme d'extrait ou d'homogénéîsats.

7. Composition selon l'une guelcongue des revendications ; 2 à 6, caractérisée par le fait gue les compositions se présen- j tent sous forme de compositions agueuses liguides plus ou j moins épaissies, sous forme de crème ou de poudre diluée avec j| un liguide au moment de l’emploi. Il il 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par . le fait gue la composition comprend au moins une 5-hydroxy j, 1,4-naphtoguinone répondant à la formule (I) sous forme de ;5 I 4 poudre stable au stockage et un milieu solide composé de i: |i poudre, de farine, de substance amylacée ou mucilagineuse, * cette composition étant destinée a être diluée au moment de ; l'emploi avec un liguide adéguat de manière à former un mélange i ayant une consistance appropriée pour être appligué sur tête |j “ sous forme de cataplasme. || 9. Composition selon l'une guelcongue des revendications II 2 à 7, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme !· !' de liguide, de crème, de gel ayant un pH compris entre 2 et 11 il et de préférence de 2 à 7 ou sous forme d'une huile. / S f < ». . , . ι - „ • .

10. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus des 5-hydroxy 1,4-naphtoquinones de formule (I) d'autres colorants directs. %

11. Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé I par le fait que l'on applique sur les cheveux au moins une Il composition telle que définie dans l'une quelconque des reven- ;l dications 2 à 10 et qu'on laisse poser pendant une durée de 5 I à 60 minutes qu'on rince éventuellement et qu'on sèche. Ι 12. Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé J “ par le fait qu'on applique sur les cheveux une composition telle que définie dans la revendication 8 après l'avoir diluée au moment de l'emploi avec un liquide approprié et qu'après avoir laissé poser pendant 5 à 60 minutes on rince, on lave éventuellement et on sèche, ί Dessins : —planches *1 _ Α% pages dont —A page de garde j] —dû pages de description ,1, —3 pr^es de revendications \ï ______abrégé descriptif T Luxembourg, le o£. ή2. J Le ^H^dataire i ries Mi.mrhp.n •| .

1 I ί \ j i