CA1294884C - Composition cosmetique photostable contenant de la trihydroxyethylrutine en association avec des filtres hydrosolubles derives du benzylidenecamphre et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux - Google Patents
Composition cosmetique photostable contenant de la trihydroxyethylrutine en association avec des filtres hydrosolubles derives du benzylidenecamphre et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveuxInfo
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- CA1294884C CA1294884C CA000547529A CA547529A CA1294884C CA 1294884 C CA1294884 C CA 1294884C CA 000547529 A CA000547529 A CA 000547529A CA 547529 A CA547529 A CA 547529A CA 1294884 C CA1294884 C CA 1294884C
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Abstract
L'invention concerne une composition cosmétique photostable pour la protection contre les rayons UV de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, contenant dans un milieu aqueux ou hydroalcoolique cosmétiquement acceptable, de la trihydroxyéthylrutine en association avec des filtres solaires hydrosolubles dérivés du benzylidènecamphre, et plus particulièrement le méthylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)phényl triméthylammonium et l'acide 4-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)benzènesulfonique et ses sels métalliques ou d'ammonium. La composition selon l'invention est utile notamment en tant que composition antisolaire pour la peau, composition protectrice des cheveux ou composition cosmétique stabilisée à la lumière.
Description
La présente invention est relative à une composi-tion cosmëtique photostable pour la protection contre les rayons ultraviolets contenant de la trihydroxyéthylrutine en associa-tion avec des filtres hydrosolubles dérivés du benzylidènecamphre et à son utilisa-tion pour la protection de la peau et des cheveux.
11 es-t bien connu que la peau est sensible aux radiations solaires qui peuvent provoquer un banal coup de soleil ou érythème, mais aussi des brûlures plus ou rnoins accentuées.
Cependant, les radiations solaires ont egalement d'autres effets néfastes tels qu'une per-te d'elasticité de la peau e-t l'apparition de rides conduisant à un vieillisse men-t prématuré. On peut meme aussi observer parfois des dermatoses. Le cas extrême est la survenance, chez certains sujets, de cancers cutanés.
Il est également souhaitable d'assurer aux cheveux une bonne protection contre la dégradation photochi-mique afin d'éviter un changement de nuance, une décolora-tion ou une dégradation des propriétés mécaniques.
On sait par ailleurs que les constituants entrant dans les prëparations cosmétiques, et en particulier cer-tains colorants des compositions tinctoriales, des laques colorées pour cheveux, des shampooings, des lotions de mise en plis, des produits de maquillage -tels que les crèmes teintées, les vernis à ongles et les batons de rouge à
lèvres, ne possèden-t pas toujours une stabilité su~fisante à
la lurniere et qu'ils se dégradent sous l'action des radia-tions lumineuses.
11 est bien connu que la par-tie la plus dangereu-se du rayonnement solaire est cons-tituée par les radiations ultraviole-ttes de longueurs d'ondes inférieures à 400 nm. On sait aussi que, de par l'existence de la couche d'ozone de l'atmosphère terrestre qui absorbe une partie du rayonnement solaire, la limite inférieure du rayonnement ultraviolet atteignant la surface de la terre se situe aux environs de 280 nm.
Par conséquent, il parait souhaitable de disposer de composés susceptibles d'absorber les radiations ultravio-letttes dans le domaine de longueurs d'ondes allan-t de 280 à
400 nm, c'est-à-dire aussi bien les rayons UV-B de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 320 nm jouant un rôle prepon-derant dans la produc-tion de l'éry-theme solaire, que les rayons UV-A de longueurs d'ondes comprises entre 320 et 400 nm provoquant le brunissement de la peau, mais aussi son vieillissement et favorisant le déclenchement de la reaction erythémateuse ou amplifiant cette réaction chez certains sujets ou pouvant même être à l'origine de réactions photo-toxiques ou photo-allergiques.
Il a déjà été préconisé d'utiliser des substances filtrant ces radiations ultraviolettes, en particulier pou~
protéger la peau des méfaits du soleil. Parmi ces substan-ces, on connait certains flavonoides e-t notammen-t la quercé-tine et la rutine.
Les flavonoïdes recouvrent une gamme étendue de structures classees en:
- flavones e-t flavonols;
- isoflavones, flavanones e-t dihydroflavonols;
- chalcones et aurones;
- anthocyanidines et an-~hocyanines.
Cependant, la realisation de compositions effica-ces pour la protection contre les rayons UV requiert des substances filtrant dans la zone de longueurs d'ondes comprises entre 280 e-t 400 nm qui assurent une haute protec-tion et soient en même temps suffisamment solubles dans les milieux cosmétiques usuels et stables à l'oxydation et à la degradation due aux agents atmosphëriques.
Or, aucun des composés appartenant aux classes precitees, ne presente à la fois les qualitës d'absorption des radiations ultraviolettes dans la zone indiquee, de solubili-té suffisante et de photostabilité, requises pour pouvoir contribuer à la preparation de compositions confé-rant une protection suffisamment efficace contre les radia-tions ultraviolettes.
Les anthocyanidines e-t anthocyanines, hydrosolu-bles, absorbent en-dehors de la gamme des radiations UV
arrivant à la surface de la terre, à savoir entre 270 et 280 nm et dans le visible, à savoir entre 465 e-t 550 nm.
Les autres cornposés précités, quant à eux, absorbent bien dans la gamme des radiations UV concernées, mais presentent l'inconvenient d'etre pratiquement insolu-bles dans l'eau, notamment lorsqu'il s'agit de composes polyhydroxyles. Ces composês sont un peu plus hydrosolubles lorsqu'ils se trouvent sous la forme de glucoside, digluco-side, rhamnoside, rhamnoglucoside, galactoside et de façon générale sous la forme d'o.glucoside. Cependan-t, ce gain de solubilite s'avère encore insuffisant pour que ces composes ~3f.~ f puissent contribuer à la préparation de compositions proté
geant efficacement contre les radiations UV dans le domaine considéré.
Or, la Demanderesse a decouvert, de facon surpre-nante, que la trihydroxyethylrutine utilisée en association avec certains filtres hydrosolubles connus dérivés du benzylidènecamphre, présentait, contre tou-te attente, à la fois un large pouvoir filtrant dans l'ultraviolet dans la gamme de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, une bonne solubilité dans l'eau ainsi qu'une bonne stabili-té
aux rayons UV et assurait ainsi une bonne protection contre les rayons UV.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmetique photostable, pro-tégeant contre les rayons ultraviolets de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, contenant, dans un support aqueux ou hydroalcoo-lique cosmétiquement acceptable, une quantité efficace d'une association de trihydroxyé-thylrutine et d'au moins un autre filtre hydrosoluble dérivé du benzylidenecamphre répondant à
la Eormul.e suivante:
CH -Y
(I) Cj~l clans laquelle: :
(i) Y désigne un atome d'hydrogène~
Z est en position para du groupe methylidène et represente un groupement -~ (CH3)2R où R désigne un a-tome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-Cl2, l'équilibre ionique de ].a molecule etant assuré par un anion X~ choisi parmi les halogenures, arylsulfona-tes, alkylsulfonates, camphosulfonates ou alkylsulfates, et Y' designe un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical methyle; ou (ii) Y et Y' represen-tent un atome d'hydrogène ou un radical S03H eventuellement salifié, sous réserve qu'au moins l'un des deux groupements soit different d'un atome d'hydrogène, Y' etant en posi~ion meta du groupe methylidè-ne, e-t Z represente un atome d'halogène ou un radical alkyle en Cl-C4; ou bien (iii) Y designe un atome d'hydrogène ou un radical S03H eventuellement salifié, Z designe S03H eventuellement salifie e-t est en position para du groupe methylidène, et yl désigne un atome d'hydrogène.
Les derives du benzylidènecamphre de formule (~) ci-dessus repondant à la defini-tion (i) sont decrit dans le breve-t francais No. 2.199.971 alors que ceux repondant au~
defini-tions (ii) et (iii) sont decrits respectivement dans les brevets Eransa~s Nos 2.236.515 et 2.282.426.
.. ~ .
,, :' ' ~z~
Les filtres solaires utllisés selon l'invention présentent l'avantage supplémentaire impor-tant dietre bien tolérés par la peau et d'o-Efrir des propriétés cosmétiques intéressantes.
La trihydroxyethylrutine qui est un filtre à
bande large dont le maximum d'absorpt:ion se situe aux environs de 348 nm, possède en outre des propriétés anti-inflammatoires. Son utilisation dans une composition antiso-laire pour la peau est donc particulièrement bien adaptée puisqu'elle allie à son pouvoir filtrant efficace des propriétes anti-inflammatoires pouvant etre mises à profit lors de l'apparition d'erythèmes provoques par une exposi--tion prolongée aux radiations solaires.
L'invention vise également un procédé de protec--tion de la peau et des cheveux, naturels ou sensibilisés, vis~à-vis du rayonnement solaire, consistant à appliquer sur la peau ou les cheveux une quantité efficace d'une composi-tion cosmétique photostable telle que définie ci-dessus.
On entend par "cheveux sensibilisés" des cheveux ayant subi un traitemen-t de permanente, de coloration ou de décoloration.
L'invention a aussi pour objet un procédé de protection d'une composi-tion cosmétique colorée ou non colorée contre le rayonnement solaire, consistant à incorpo-~ rer à une telle composition une quantité efficace de trihy-droxyéthylrutine associée à un dérivé hydrosoluble de benzylidènecamphre de formule indiquee ci-dessus.
De préférence, la composition cosmétique selon l'invention contient de 0,1 à 10% en poids de trihydroxy-ethylrutine et de 0,1 à 10% en poids de filtres dérives du ':
:- . . , - , . ~
8~
benzylidènecamphre de formule (I). La concentration totale des filtres, -trihydroxyéthylrutine e-t filtres de formule (i), est comprise de preference entre 0,2 et 20% en poids et en particulier entre 0,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
A ti-~re de filtres solaires hydrosolubles fil-trant les rayons UV-B derives du benzylidènecamphre associes à la -trihydroxyethylrutine selon l'invention et decrits dans les brevets français Nos 2.199.971, 2.236.515 et 2~282.426 au nom de la Demanderesse, on peut citer plus particulière-ment le methylsulfate de 4-(2-oxo~3-bornylidène methyl)-phenyl trimethylammonium, ainsi que ]'acide 4-(2-oxo-3-bornylidène methyl)benzènesulfonique, l'acide 2~methyl-5-(2-oxo-3-bornylidène methyl)benzènesulfonique e~ l'acide 3-benzylidène 2-oxo 10-bornanesulfonique et leurs sels metalliques ou d'ammonium.
Parmi les filtres UV~B hydrosolubles ci-dessus, les deux composes preferes sont le methylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène me-thyl)phenyl -trimethylammonium et l'acide 4-(2-oxo-3-bornylidène methyl)benzènesulfonique et ses sels metalliques ou d'ammonium.
Les composes selon l'invention peuvent être aussi associés à des filtres UV-A parmi lesquels on peu-t citer en particulier les dérivës du benzène 1,4-[di(3-methylidène-camphre)] sulfones sur le radical methyle en posi-tion 10 du camphre tels que decrits dans le brevet français No.
11 es-t bien connu que la peau est sensible aux radiations solaires qui peuvent provoquer un banal coup de soleil ou érythème, mais aussi des brûlures plus ou rnoins accentuées.
Cependant, les radiations solaires ont egalement d'autres effets néfastes tels qu'une per-te d'elasticité de la peau e-t l'apparition de rides conduisant à un vieillisse men-t prématuré. On peut meme aussi observer parfois des dermatoses. Le cas extrême est la survenance, chez certains sujets, de cancers cutanés.
Il est également souhaitable d'assurer aux cheveux une bonne protection contre la dégradation photochi-mique afin d'éviter un changement de nuance, une décolora-tion ou une dégradation des propriétés mécaniques.
On sait par ailleurs que les constituants entrant dans les prëparations cosmétiques, et en particulier cer-tains colorants des compositions tinctoriales, des laques colorées pour cheveux, des shampooings, des lotions de mise en plis, des produits de maquillage -tels que les crèmes teintées, les vernis à ongles et les batons de rouge à
lèvres, ne possèden-t pas toujours une stabilité su~fisante à
la lurniere et qu'ils se dégradent sous l'action des radia-tions lumineuses.
11 est bien connu que la par-tie la plus dangereu-se du rayonnement solaire est cons-tituée par les radiations ultraviole-ttes de longueurs d'ondes inférieures à 400 nm. On sait aussi que, de par l'existence de la couche d'ozone de l'atmosphère terrestre qui absorbe une partie du rayonnement solaire, la limite inférieure du rayonnement ultraviolet atteignant la surface de la terre se situe aux environs de 280 nm.
Par conséquent, il parait souhaitable de disposer de composés susceptibles d'absorber les radiations ultravio-letttes dans le domaine de longueurs d'ondes allan-t de 280 à
400 nm, c'est-à-dire aussi bien les rayons UV-B de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 320 nm jouant un rôle prepon-derant dans la produc-tion de l'éry-theme solaire, que les rayons UV-A de longueurs d'ondes comprises entre 320 et 400 nm provoquant le brunissement de la peau, mais aussi son vieillissement et favorisant le déclenchement de la reaction erythémateuse ou amplifiant cette réaction chez certains sujets ou pouvant même être à l'origine de réactions photo-toxiques ou photo-allergiques.
Il a déjà été préconisé d'utiliser des substances filtrant ces radiations ultraviolettes, en particulier pou~
protéger la peau des méfaits du soleil. Parmi ces substan-ces, on connait certains flavonoides e-t notammen-t la quercé-tine et la rutine.
Les flavonoïdes recouvrent une gamme étendue de structures classees en:
- flavones e-t flavonols;
- isoflavones, flavanones e-t dihydroflavonols;
- chalcones et aurones;
- anthocyanidines et an-~hocyanines.
Cependant, la realisation de compositions effica-ces pour la protection contre les rayons UV requiert des substances filtrant dans la zone de longueurs d'ondes comprises entre 280 e-t 400 nm qui assurent une haute protec-tion et soient en même temps suffisamment solubles dans les milieux cosmétiques usuels et stables à l'oxydation et à la degradation due aux agents atmosphëriques.
Or, aucun des composés appartenant aux classes precitees, ne presente à la fois les qualitës d'absorption des radiations ultraviolettes dans la zone indiquee, de solubili-té suffisante et de photostabilité, requises pour pouvoir contribuer à la preparation de compositions confé-rant une protection suffisamment efficace contre les radia-tions ultraviolettes.
Les anthocyanidines e-t anthocyanines, hydrosolu-bles, absorbent en-dehors de la gamme des radiations UV
arrivant à la surface de la terre, à savoir entre 270 et 280 nm et dans le visible, à savoir entre 465 e-t 550 nm.
Les autres cornposés précités, quant à eux, absorbent bien dans la gamme des radiations UV concernées, mais presentent l'inconvenient d'etre pratiquement insolu-bles dans l'eau, notamment lorsqu'il s'agit de composes polyhydroxyles. Ces composês sont un peu plus hydrosolubles lorsqu'ils se trouvent sous la forme de glucoside, digluco-side, rhamnoside, rhamnoglucoside, galactoside et de façon générale sous la forme d'o.glucoside. Cependan-t, ce gain de solubilite s'avère encore insuffisant pour que ces composes ~3f.~ f puissent contribuer à la préparation de compositions proté
geant efficacement contre les radiations UV dans le domaine considéré.
Or, la Demanderesse a decouvert, de facon surpre-nante, que la trihydroxyethylrutine utilisée en association avec certains filtres hydrosolubles connus dérivés du benzylidènecamphre, présentait, contre tou-te attente, à la fois un large pouvoir filtrant dans l'ultraviolet dans la gamme de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, une bonne solubilité dans l'eau ainsi qu'une bonne stabili-té
aux rayons UV et assurait ainsi une bonne protection contre les rayons UV.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmetique photostable, pro-tégeant contre les rayons ultraviolets de longueurs d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, contenant, dans un support aqueux ou hydroalcoo-lique cosmétiquement acceptable, une quantité efficace d'une association de trihydroxyé-thylrutine et d'au moins un autre filtre hydrosoluble dérivé du benzylidenecamphre répondant à
la Eormul.e suivante:
CH -Y
(I) Cj~l clans laquelle: :
(i) Y désigne un atome d'hydrogène~
Z est en position para du groupe methylidène et represente un groupement -~ (CH3)2R où R désigne un a-tome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-Cl2, l'équilibre ionique de ].a molecule etant assuré par un anion X~ choisi parmi les halogenures, arylsulfona-tes, alkylsulfonates, camphosulfonates ou alkylsulfates, et Y' designe un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical methyle; ou (ii) Y et Y' represen-tent un atome d'hydrogène ou un radical S03H eventuellement salifié, sous réserve qu'au moins l'un des deux groupements soit different d'un atome d'hydrogène, Y' etant en posi~ion meta du groupe methylidè-ne, e-t Z represente un atome d'halogène ou un radical alkyle en Cl-C4; ou bien (iii) Y designe un atome d'hydrogène ou un radical S03H eventuellement salifié, Z designe S03H eventuellement salifie e-t est en position para du groupe methylidène, et yl désigne un atome d'hydrogène.
Les derives du benzylidènecamphre de formule (~) ci-dessus repondant à la defini-tion (i) sont decrit dans le breve-t francais No. 2.199.971 alors que ceux repondant au~
defini-tions (ii) et (iii) sont decrits respectivement dans les brevets Eransa~s Nos 2.236.515 et 2.282.426.
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Les filtres solaires utllisés selon l'invention présentent l'avantage supplémentaire impor-tant dietre bien tolérés par la peau et d'o-Efrir des propriétés cosmétiques intéressantes.
La trihydroxyethylrutine qui est un filtre à
bande large dont le maximum d'absorpt:ion se situe aux environs de 348 nm, possède en outre des propriétés anti-inflammatoires. Son utilisation dans une composition antiso-laire pour la peau est donc particulièrement bien adaptée puisqu'elle allie à son pouvoir filtrant efficace des propriétes anti-inflammatoires pouvant etre mises à profit lors de l'apparition d'erythèmes provoques par une exposi--tion prolongée aux radiations solaires.
L'invention vise également un procédé de protec--tion de la peau et des cheveux, naturels ou sensibilisés, vis~à-vis du rayonnement solaire, consistant à appliquer sur la peau ou les cheveux une quantité efficace d'une composi-tion cosmétique photostable telle que définie ci-dessus.
On entend par "cheveux sensibilisés" des cheveux ayant subi un traitemen-t de permanente, de coloration ou de décoloration.
L'invention a aussi pour objet un procédé de protection d'une composi-tion cosmétique colorée ou non colorée contre le rayonnement solaire, consistant à incorpo-~ rer à une telle composition une quantité efficace de trihy-droxyéthylrutine associée à un dérivé hydrosoluble de benzylidènecamphre de formule indiquee ci-dessus.
De préférence, la composition cosmétique selon l'invention contient de 0,1 à 10% en poids de trihydroxy-ethylrutine et de 0,1 à 10% en poids de filtres dérives du ':
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benzylidènecamphre de formule (I). La concentration totale des filtres, -trihydroxyéthylrutine e-t filtres de formule (i), est comprise de preference entre 0,2 et 20% en poids et en particulier entre 0,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
A ti-~re de filtres solaires hydrosolubles fil-trant les rayons UV-B derives du benzylidènecamphre associes à la -trihydroxyethylrutine selon l'invention et decrits dans les brevets français Nos 2.199.971, 2.236.515 et 2~282.426 au nom de la Demanderesse, on peut citer plus particulière-ment le methylsulfate de 4-(2-oxo~3-bornylidène methyl)-phenyl trimethylammonium, ainsi que ]'acide 4-(2-oxo-3-bornylidène methyl)benzènesulfonique, l'acide 2~methyl-5-(2-oxo-3-bornylidène methyl)benzènesulfonique e~ l'acide 3-benzylidène 2-oxo 10-bornanesulfonique et leurs sels metalliques ou d'ammonium.
Parmi les filtres UV~B hydrosolubles ci-dessus, les deux composes preferes sont le methylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène me-thyl)phenyl -trimethylammonium et l'acide 4-(2-oxo-3-bornylidène methyl)benzènesulfonique et ses sels metalliques ou d'ammonium.
Les composes selon l'invention peuvent être aussi associés à des filtres UV-A parmi lesquels on peu-t citer en particulier les dérivës du benzène 1,4-[di(3-methylidène-camphre)] sulfones sur le radical methyle en posi-tion 10 du camphre tels que decrits dans le brevet français No.
2.528.420 et plus particulièrement l'acide benzène 1,4-[di-(3-me-thylidènecamphosulfonique)] partiellement ou totalement neutralise.
La quanti-té totale de filtres solaires utilisée dans la composition cosmétique de l'invention es-t comprise entre 0,5 et 20~ en poids.
Les filtres solaires son-t solubilisés dans l'eau ou dans une solution hydroalcoolique. Les mono- ou polyal-cools plus particulièrement préférés contiennen-t 1 a 6 atomes de carbone e-t sont choisis parmi l'éthanol, l'isopro-panol, le propylèneglycol, le glycérol, le sorbitol; les solutions hydroalcooliques sont de pré~érence des mélanges d'eau et d'éthanol.
La composltion selon l'invention peut se présen-ter sous les formes diverses habituellemen-t utilisées pour ce type de composition. Elle peut notarnmen-t se présenter en solution sous forme de lotion plus ou moins épaissie, en émulsion sous forme de crème Oll de lai-t, sous forme de pommade, sous forme de gel ou être contionnée en aérosol.
Lorsque la composition cosmétique selon l'inven-tion est sous forme d'émulsion constituant une composition antisolaire, il est avantageux de dissoudre dans la phase grasse un filtre liposoluble, la trihydroxyéthylrutine et le dérivé de benzylidènecamphre de formule (I) étant dissous dans la phase aqueuse.
Selon un premier mode de réalisation, la composi-tion cosmé-tique selon l'invention es-t destinée à être appliquée sur la peau et contient les ad~uvants cosmétiques habituellement utilisés dans ce -type de composition. A ce -ti-tre, on peut citer les corps gras tels que les huiles ou cires minérales, animales végétales ou synthétiques, les '~' , ,~ :
~3~
acides gras, les esters d'acides gras tels que les -triglycé-rides d'acides gras ayant de 8 à 18 atomes de carbone, les alcools gras, les émulsifiants, les épaississants.
Parmi les huiles minérales, on peut citer l'huile de vaseline; parmi les huiles animales, on peut citer les huiles de baleine, de phoque, de menhaden, de foie de flétan, de morue, de thon, de tortue, de suif, de pied de boeuf, de pied de cheval, de pied de mou-ton, de vison, de loutre, de marmotte; parmi les huiles vege!~ales, on peut ci-ter les huiles d'amande, d'arachide, de germe de blé, d'olive, de germe de mais, de jojoba, de sésame, de tourne-sol~ de palme, de noix.
Parmi les esters d'acides gras, on peu-t citer les esters isopropyliques des acides myristique, palmitique et stéarique et les esters gras concrets à 25C.
On peut également utiliser des corps gras tels que la vaseline, la para~fine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée, les huiles de silicone.
Parmi les cires, on peut citer la cire de Sipol, la cire de lanoline, la cire d'abeille, la cire de Candelli-la, la cire microcristalline, la cire de Carnauba, lespermaceti, le beurre de cacao, le beurre de lcarité, les cires de silicone, les huiles hydrogénees concrè-tes à 25C, les sucroglycérides, les oléates, myristates, linoléa-tes et stéarates de Ca, l~lg, Zn et Al.
Parmi les alcools gras, on peut citer les alcools laurique, cétylique, myristique, s-téarique, palmitique et oléique.
Parmi les émulsifian-ts qui peuvent être non ioniques, anioniques, ca-tioniques ou amphotères, on peut citer des alcools gras polyoxyéthylénés ou polyglycérolés comme par exemple les alcools laurique, cétylique, s'céaryli-que et oléique, comportant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylè-ne.
Parmi les épaississants, on peut citer les dérivés de cellulose, les dérivés d'acide polyacrylique, les gommes de guar, de caroube et de xanthane.
La composition cosmétique selon l'invention peut également contenir d'autres adjuvants habitue~lement utili-sés en cosmétique et notamment des produits hydratants, des produits adoucissants, des colorants, des opacifiants, des conservateurs et des parfums.
Elle peut éventuellement renferrner un agent de régulation du pH. Ce dernier est compris entre 4 et 9, et de préference entre 5,5 et 8.
Dans le cas d'une composi-tion conditionnée en aérosol, on utilise les propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.
Selon un autre mode de réalisation, la composi-tion cosmétique selon l'invention est destinee à protéger les cheveux naturels ou sensibilisés des rayons UV.
Cette composition peu-t se présenter sous forme de shampooing, de lotion, gel ou émulsion à rincer, à appliquer avan-t ou après le shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, de lotion ou gel coiffant ou traitant, de lotion ou gel pour le brushing ou la mise en plis, de laque pour cheveux, de composi-tion de permanente, de coloration ou décolora~cion des cheveux. Cette ~I,,'~6~L~
composition peut contenir, outre le composé de l'invention, divers adjuvants habituellemen-t utilises dans ce type de composition, tels que des agents de surface, des épaissis-sants, des polymères, des adoucissants, des conservateurs, des s-tabilisateurs de mousses, des électrolytes, des sol-vants organiques, des dérives silicones, des huiles, des cires, des agents antigras, des colorants et/ou pigments ayant pour fonction de colorer la composition elle-meme ou la chevelure ou tou-t autre ingredien-t habituellement utilisé
dans le domaine capillaire.
Lorsque la composition constitue un shampooing, celui-ci est essentiellement caracterise par le ~ait qu'il contient au moins un agent de surface anionique, non ionique ou amphotère ou leur melange et un compose selon l'inven-tion, en milieu aqueux.
Lorsque la composition constitue une lotion non ; rincee - lotion pour le brushing, lotion de mise en plis, lotion coiffante ou traitante - elle comprend, generalement, en solution aqueuse ou hydroalcoolique, outre le compose selon l'invention, au moins un polymère cationique, anioni-que, non ionique, amphotère ou leur melange, en des quanti-tés comprises en-tre 0,1 et 10%, et de preference entre 0,1 et 3% en poids, et eventuellement des agents an-ti-moussants.
Lorsque la composition constitue une lo-tion rincee, appelee egalement rinse, elle est appliquée avant ou après coloration ou decoloration, avant ou après permanente, avant ou après shampooing ou entre deux temps du shampooing, puis rincee apres un temps de pose.
;~
.
.~
Cet-te composition peut etre une solution aqueuse ou hydroalcoolique comprenant eventuellement des tensio-actifs, une ëmulsion ou un gel. Cette composition peu-t egalement e~re pressurisee en aerosol.
L'invention a egalement pour objet une composi-tion cosmetique dont les cons-tituants sensibles aux rayons UV sont proteges contre les radiations lumineuses par la presence de 'crihydroxyethylrutine associee à un derive de benzylidènecamphre tel que défini ci-dessus, en une quantite efficace generalement comprise entre 0,2 et 20%t et de preference entre 0,5 e-t 10% en poids.
Cette composition contenant un ou plusieurs composes particulièrement sensibles aux rayons ultraviolets, peut être une composition capillaire telle qu'une laque pour cheveux, une lotion de mise en plis coloree ou non, un shampooing, un shampooing colorant~ une composition tincto~
riale pour cheveux, ou bien un produi~ de maquillage -tel qu'un vernis à ongles, un fond de teint, un bâ,on de rouge à
lèvres, une crème de traitement pour l'épiderme et d'une facon génerale, toute composition cosmetique pouvant presen-ter du fait de ses constituants des problèmes de stabilite à
la lumière au cours du stoc]cage.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans pour autant la limiter.
On prepare une crème solaire (emulsion H/E) de composition suivante:
- Trihydroxyethylrutine 1,00 g - Acide 4-(2-oxo-3-bornylidène methyl) benzènesulfonique 4,00 g 8~
Mëlange d'alcool cétylstéarylique 80%/alcool cetylstearylique oxyethyléné
à 33 moles d'oxyde d'éthylène 20% 6,50 g Mélange de mono- et distéarate de glycérol non au-toémulsionnable 2,00 g Alcool cétylique 1,70 g Huile de vaseline 12,00 g Propylèneglycol 2,50 g Triethanolamine qs pH = 5 Conserva-teur, parLum qs Eau qsp 100,00 g ~n prepare un lait solaire (emulsion H/E) de composi-tion suivante:
Trihydroxyethylrutine 2,00 g Methylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène me-thyl)phenyl trimethyl-ammonium préparé selon l'exemple 1 du brevet franc,ais No. 2.199.971 4,00 g Lactate de sodium 1,00 g Alcool cétylique 1,00 g Alcool oléocétylique oxyéthyléné à
30 moles d'oxyde d'éthylène 5,00 g Alcool stearylique 4,00 g Ester palmitique du 2-éthyl hexyl glyceryl ether 2,00 g Huile de Purcellin (octanoate de stearyle) 2,00 g ~uile de vaseline 8,00 g Propylèneglycol 4,00 g - Cons~rvateur, par:Eum qs - Eau qsp 100,00 g - : ~
La quanti-té totale de filtres solaires utilisée dans la composition cosmétique de l'invention es-t comprise entre 0,5 et 20~ en poids.
Les filtres solaires son-t solubilisés dans l'eau ou dans une solution hydroalcoolique. Les mono- ou polyal-cools plus particulièrement préférés contiennen-t 1 a 6 atomes de carbone e-t sont choisis parmi l'éthanol, l'isopro-panol, le propylèneglycol, le glycérol, le sorbitol; les solutions hydroalcooliques sont de pré~érence des mélanges d'eau et d'éthanol.
La composltion selon l'invention peut se présen-ter sous les formes diverses habituellemen-t utilisées pour ce type de composition. Elle peut notarnmen-t se présenter en solution sous forme de lotion plus ou moins épaissie, en émulsion sous forme de crème Oll de lai-t, sous forme de pommade, sous forme de gel ou être contionnée en aérosol.
Lorsque la composition cosmétique selon l'inven-tion est sous forme d'émulsion constituant une composition antisolaire, il est avantageux de dissoudre dans la phase grasse un filtre liposoluble, la trihydroxyéthylrutine et le dérivé de benzylidènecamphre de formule (I) étant dissous dans la phase aqueuse.
Selon un premier mode de réalisation, la composi-tion cosmé-tique selon l'invention es-t destinée à être appliquée sur la peau et contient les ad~uvants cosmétiques habituellement utilisés dans ce -type de composition. A ce -ti-tre, on peut citer les corps gras tels que les huiles ou cires minérales, animales végétales ou synthétiques, les '~' , ,~ :
~3~
acides gras, les esters d'acides gras tels que les -triglycé-rides d'acides gras ayant de 8 à 18 atomes de carbone, les alcools gras, les émulsifiants, les épaississants.
Parmi les huiles minérales, on peut citer l'huile de vaseline; parmi les huiles animales, on peut citer les huiles de baleine, de phoque, de menhaden, de foie de flétan, de morue, de thon, de tortue, de suif, de pied de boeuf, de pied de cheval, de pied de mou-ton, de vison, de loutre, de marmotte; parmi les huiles vege!~ales, on peut ci-ter les huiles d'amande, d'arachide, de germe de blé, d'olive, de germe de mais, de jojoba, de sésame, de tourne-sol~ de palme, de noix.
Parmi les esters d'acides gras, on peu-t citer les esters isopropyliques des acides myristique, palmitique et stéarique et les esters gras concrets à 25C.
On peut également utiliser des corps gras tels que la vaseline, la para~fine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée, les huiles de silicone.
Parmi les cires, on peut citer la cire de Sipol, la cire de lanoline, la cire d'abeille, la cire de Candelli-la, la cire microcristalline, la cire de Carnauba, lespermaceti, le beurre de cacao, le beurre de lcarité, les cires de silicone, les huiles hydrogénees concrè-tes à 25C, les sucroglycérides, les oléates, myristates, linoléa-tes et stéarates de Ca, l~lg, Zn et Al.
Parmi les alcools gras, on peut citer les alcools laurique, cétylique, myristique, s-téarique, palmitique et oléique.
Parmi les émulsifian-ts qui peuvent être non ioniques, anioniques, ca-tioniques ou amphotères, on peut citer des alcools gras polyoxyéthylénés ou polyglycérolés comme par exemple les alcools laurique, cétylique, s'céaryli-que et oléique, comportant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylè-ne.
Parmi les épaississants, on peut citer les dérivés de cellulose, les dérivés d'acide polyacrylique, les gommes de guar, de caroube et de xanthane.
La composition cosmétique selon l'invention peut également contenir d'autres adjuvants habitue~lement utili-sés en cosmétique et notamment des produits hydratants, des produits adoucissants, des colorants, des opacifiants, des conservateurs et des parfums.
Elle peut éventuellement renferrner un agent de régulation du pH. Ce dernier est compris entre 4 et 9, et de préference entre 5,5 et 8.
Dans le cas d'une composi-tion conditionnée en aérosol, on utilise les propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.
Selon un autre mode de réalisation, la composi-tion cosmétique selon l'invention est destinee à protéger les cheveux naturels ou sensibilisés des rayons UV.
Cette composition peu-t se présenter sous forme de shampooing, de lotion, gel ou émulsion à rincer, à appliquer avan-t ou après le shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, de lotion ou gel coiffant ou traitant, de lotion ou gel pour le brushing ou la mise en plis, de laque pour cheveux, de composi-tion de permanente, de coloration ou décolora~cion des cheveux. Cette ~I,,'~6~L~
composition peut contenir, outre le composé de l'invention, divers adjuvants habituellemen-t utilises dans ce type de composition, tels que des agents de surface, des épaissis-sants, des polymères, des adoucissants, des conservateurs, des s-tabilisateurs de mousses, des électrolytes, des sol-vants organiques, des dérives silicones, des huiles, des cires, des agents antigras, des colorants et/ou pigments ayant pour fonction de colorer la composition elle-meme ou la chevelure ou tou-t autre ingredien-t habituellement utilisé
dans le domaine capillaire.
Lorsque la composition constitue un shampooing, celui-ci est essentiellement caracterise par le ~ait qu'il contient au moins un agent de surface anionique, non ionique ou amphotère ou leur melange et un compose selon l'inven-tion, en milieu aqueux.
Lorsque la composition constitue une lotion non ; rincee - lotion pour le brushing, lotion de mise en plis, lotion coiffante ou traitante - elle comprend, generalement, en solution aqueuse ou hydroalcoolique, outre le compose selon l'invention, au moins un polymère cationique, anioni-que, non ionique, amphotère ou leur melange, en des quanti-tés comprises en-tre 0,1 et 10%, et de preference entre 0,1 et 3% en poids, et eventuellement des agents an-ti-moussants.
Lorsque la composition constitue une lo-tion rincee, appelee egalement rinse, elle est appliquée avant ou après coloration ou decoloration, avant ou après permanente, avant ou après shampooing ou entre deux temps du shampooing, puis rincee apres un temps de pose.
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Cet-te composition peut etre une solution aqueuse ou hydroalcoolique comprenant eventuellement des tensio-actifs, une ëmulsion ou un gel. Cette composition peu-t egalement e~re pressurisee en aerosol.
L'invention a egalement pour objet une composi-tion cosmetique dont les cons-tituants sensibles aux rayons UV sont proteges contre les radiations lumineuses par la presence de 'crihydroxyethylrutine associee à un derive de benzylidènecamphre tel que défini ci-dessus, en une quantite efficace generalement comprise entre 0,2 et 20%t et de preference entre 0,5 e-t 10% en poids.
Cette composition contenant un ou plusieurs composes particulièrement sensibles aux rayons ultraviolets, peut être une composition capillaire telle qu'une laque pour cheveux, une lotion de mise en plis coloree ou non, un shampooing, un shampooing colorant~ une composition tincto~
riale pour cheveux, ou bien un produi~ de maquillage -tel qu'un vernis à ongles, un fond de teint, un bâ,on de rouge à
lèvres, une crème de traitement pour l'épiderme et d'une facon génerale, toute composition cosmetique pouvant presen-ter du fait de ses constituants des problèmes de stabilite à
la lumière au cours du stoc]cage.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans pour autant la limiter.
On prepare une crème solaire (emulsion H/E) de composition suivante:
- Trihydroxyethylrutine 1,00 g - Acide 4-(2-oxo-3-bornylidène methyl) benzènesulfonique 4,00 g 8~
Mëlange d'alcool cétylstéarylique 80%/alcool cetylstearylique oxyethyléné
à 33 moles d'oxyde d'éthylène 20% 6,50 g Mélange de mono- et distéarate de glycérol non au-toémulsionnable 2,00 g Alcool cétylique 1,70 g Huile de vaseline 12,00 g Propylèneglycol 2,50 g Triethanolamine qs pH = 5 Conserva-teur, parLum qs Eau qsp 100,00 g ~n prepare un lait solaire (emulsion H/E) de composi-tion suivante:
Trihydroxyethylrutine 2,00 g Methylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène me-thyl)phenyl trimethyl-ammonium préparé selon l'exemple 1 du brevet franc,ais No. 2.199.971 4,00 g Lactate de sodium 1,00 g Alcool cétylique 1,00 g Alcool oléocétylique oxyéthyléné à
30 moles d'oxyde d'éthylène 5,00 g Alcool stearylique 4,00 g Ester palmitique du 2-éthyl hexyl glyceryl ether 2,00 g Huile de Purcellin (octanoate de stearyle) 2,00 g ~uile de vaseline 8,00 g Propylèneglycol 4,00 g - Cons~rvateur, par:Eum qs - Eau qsp 100,00 g - : ~
Claims (22)
1. Composition cosmétique photostable pour la protection contre les rayons UV de longueurs d'ondes compri-ses entre 280 et 400 nm, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu aqueux ou hydroalcoolique cosméti-quement acceptable, une quantité efficace d'une association de trihydroxyéthylrutine et d'au moins un autre filtre hydrosoluble dérivé du benzylidènecamphre, répondant à la formule:
(I) dans laquelle:
(i) Y désigne un atome d'hydrogène, Z est en position para du groupe méthylidène et représente un groupement -?N(CH3)2R où R désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C12, l'équilibre ionique de la molécule étant assuré par un anion X? choisi dans le groupe constitué par les halogénures, arylsulfona-tes, alkylsulfonates, camphosulfonates et alkylsulfates, et Y' désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical méthyle; ou (ii) Y et Y' représentent un atome d'hydrogène ou un radical SO3H éventuellement salifié, sous réserve que l'un au moins des deux groupements soit différent d'un atome d'hydrogène, Y' étant en position méta du groupe méthylidè-ne, et Z représente un atome d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4; ou bien (iii) Y désigne un atome d'hydrogène ou un radical SO3H éventuellement salifié, Z désigne un radical SO3H éventuellement salifié
et est en position para du groupe méthylidène, et Y' désigne un atome d'hydrogène.
(I) dans laquelle:
(i) Y désigne un atome d'hydrogène, Z est en position para du groupe méthylidène et représente un groupement -?N(CH3)2R où R désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C12, l'équilibre ionique de la molécule étant assuré par un anion X? choisi dans le groupe constitué par les halogénures, arylsulfona-tes, alkylsulfonates, camphosulfonates et alkylsulfates, et Y' désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical méthyle; ou (ii) Y et Y' représentent un atome d'hydrogène ou un radical SO3H éventuellement salifié, sous réserve que l'un au moins des deux groupements soit différent d'un atome d'hydrogène, Y' étant en position méta du groupe méthylidè-ne, et Z représente un atome d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4; ou bien (iii) Y désigne un atome d'hydrogène ou un radical SO3H éventuellement salifié, Z désigne un radical SO3H éventuellement salifié
et est en position para du groupe méthylidène, et Y' désigne un atome d'hydrogène.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le filtre hydrosoluble dérivé
du benzylidènecamphre de formule (I) est un filtre UV-B
choisi dans le groupe constitué par le méthylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)phényltriméthylammonium, l'acide 4-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)benzènesulfonique, l'acide 2-méthyl-5-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)benzènesulfo-nique et l'acide 3-benzylidène 2-oxo 10-bornanesulfonique et leurs sels métalliques ou d'ammonium.
du benzylidènecamphre de formule (I) est un filtre UV-B
choisi dans le groupe constitué par le méthylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)phényltriméthylammonium, l'acide 4-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)benzènesulfonique, l'acide 2-méthyl-5-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)benzènesulfo-nique et l'acide 3-benzylidène 2-oxo 10-bornanesulfonique et leurs sels métalliques ou d'ammonium.
3. Composicion cosmétique selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le filtre hydrosoluble UV-B
dérivé du benzylidènecamphre est choisi dans le groupe constitué par le méthylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)phényl triméthylammonium et l'acide 4-(2-oxo-3-borny-lidène méthyl)benzènesulfonique et ses sels métalliques ou d'ammonium.
dérivé du benzylidènecamphre est choisi dans le groupe constitué par le méthylsulfate de 4-(2-oxo-3-bornylidène méthyl)phényl triméthylammonium et l'acide 4-(2-oxo-3-borny-lidène méthyl)benzènesulfonique et ses sels métalliques ou d'ammonium.
4. Composition cosmétique selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,1 à 10% en poids de trihydroxyéthylrutine et de 0,1 à 10% en poids d'au moins un filtre solaire hydrosoluble dérivé du benzylidènecamphre de formule (I), par rapport au poids total de la composition.
5. Composition cosmétique selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que la trihydroxyéthyl-rutine et le filtre dérivé du benzylidènecamphre de formule (I) sont presents en une quantité totale comprise entre 0,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composi-tion.
6. Composition cosmetique selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un filtre UV-A choisi dans le groupe constitué par les dérivés du benzène 1,4-[di(3-méthylidènecamphre)] sulfonés sur le radical méthyle en position 10 du camphre.
7. Cornposition cosmétique selon la revendication 6, caractérisée par le fait que la trihydroxyéthylrutine, le filtre dérivé du benzylidènecamphre et le filtre UV-A sont présents en une quantité totale comprise entre 0,5 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est constitué par de l'eau.
9. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable comprend un mélange d'eau et d'alcool, l'alcool étant choisi dans le groupe constitué par l'éthanol, l'iso-propanol, le propylèneglycol, le glycérol et le sorbitol.
10. Composition cosmétique selon la revendication 1, destinée à être appliquée sur la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosméti-que choisi dans le groupe constitué par les monoalcools et polyalcools inférieurs contenant de 1 à 6 atomes de carbone, les huiles et les cires minérales, animales, végétales et synthétiques, les acides gras, les esters d'acides gras, les alcools gras, les émulsifiants, les épaississants, les produits hydratants, les adoucissants, les colorants, les opacifiants, les conservateurs, les parfums, les agents de régulation du pH et les propulseurs.
11. Composition cosmétique selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 9.
12. Composition cosmétique selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 5,5 et 8.
13. Composition cosmétique selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion, émulsion, pommade, gel ou aérosol.
14. Composition cosmétique selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une émulsion comportant une phase aqueuse et une phase grasse, la phase grasse contenant un filtre liposoluble.
15. Composition cosmétique selon la revendication 1, destinée à être appliquée sur les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme shampooing, lotion, gel ou émulsion à rincer, lotion ou gel coiffant ou trai-tant, lotion ou gel pour le brushing ou la mise en plis, laque pour cheveux, composition de permanente, de décolora-tion ou de coloration.
16. Composition cosmétique selon la revendication 15, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents de surface, les épaississants, les polymères, les adoucissants, les conservateurs, les stabilisateurs de mousses, les électrolytes, les solvants organiques, les dérivés siliconés, les huiles, les cires, les agents anti-gras, les colorants et les pigments.
17. Composition cosmétique selon la revendication 16, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing et qu'elle contient en outre au moins un agent de surface anionique, non ionique ou amphotère ou leur mélange.
18. Composition cosmétique selon la revendication 16, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion non rincée et qu'elle contient en outre au moins un polymère cationique, anionique, non ionique, amphotère ou leur mélange, dans une proportion comprise entre 0,1 et 10%
en poids, par rapport au poids total de la composition.
en poids, par rapport au poids total de la composition.
19. Composition cosmétique selon la revendication 18, caractérisée par le fait que la proportion de polymère est comprise entre 0,1 et 3% en poids.
20. Composition cosmétique selon la revendication 1, se présentant sous forme d'une composition cosmétique colorée ou non, stabilisée à la lumière, caractérisée par le fait qu'elle est constituée par une composition capillaire ou un produit de maquillage contenant 0,1 à 10% en poids de trihydroxyéthylrutine associée à 0,1 à 10% en poids d'au moins un autre filtre solaire hydrosoluble dérivé du benzy-lidènecamphre de formule (I).
21. Composition cosmétique selon la revendication 20, caractérisée par le fait que la trihydroxyéthylrutine et le filtre dérivé du benzylidènecamphre de formule (I) sont présents en une quantité totale comprise entre 0,5 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
22. Procédé de protection de la peau et des cheveux contre la lumière solaire, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur la peau ou les cheveux une quantité
efficace d'une composition cosmétique telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3.
efficace d'une composition cosmétique telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3.
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