DE2066044B1 - Färbemittel für menschliche Haare - Google Patents

Färbemittel für menschliche Haare

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DE2066044B1
DE2066044B1 DE2066044A DE2066044A DE2066044B1 DE 2066044 B1 DE2066044 B1 DE 2066044B1 DE 2066044 A DE2066044 A DE 2066044A DE 2066044 A DE2066044 A DE 2066044A DE 2066044 B1 DE2066044 B1 DE 2066044B1
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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Description

H,N-<4'. i>-N=<4 Γ 0= O (I)
20
worin Ri und R3, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Ureidorest oder eine Gruppe — NHCOR, worin R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, bedeuten, R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Ureidorest, einen Rest — NHCOR, worin R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder einen Rest -NHRs, worin R8 für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Carbamylmethylrest steht, darstellt, wobei R3 kein Wasserstoffatom sein kann, wenn R2 einen Rest -NHR8 bedeutet, und R4, R5, R6 und R7 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R5 und R7 nicht gleichzeitig zwei Chloratome darstellen.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH zwischen 5 und 11, insbesondere zwischen 7 und 11 liegt.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe enthält,
4. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 3 in Form einer gefärbten Wasserwell-Lotion.
Die Erfindung betrifft den durch die Ansprüche näher bezeichneten Gegenstand.
In Justus Liebigs Annalen der Chemie, Band 612,1958, Seite 286, ist das N-[(4'-N,N-Dimethylamino)-phenyl]-3,5-dimethylbenzochinonimin beschrieben. Diese Verbindung ist den im erfindungsgemäßen Färbemittel eo verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel I strukturell ähnlich. Während jedoch die Verbindung des Standes der Technik keine brauchbaren Färbungen ergibt, lassen sich mit dem erfindungsgemäßen Färbemittel sehr schöne Färbungen erzielen.
Bei den erfindungsgemäßen Färbemitteln kann es sich um wäßrige Lösungen handeln, es kann sich jedoch auch um wäßrig-alkoholische Lösungen handeln, die außerdem ein kosmetisches Harz enthalten, wobei es sich in diesem Fall um gefärbte Wasserwellotionen handelt, die vor der Wellung auf die feuchten Haare aufgebracht werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können 0,02 bis 0,3 Gew.-°/o Farbstoffe der allgemeinen Formel I enthalten, wobei ein Gehalt von 0,05 bis O,2Gew.-°/o bevorzugt ist.
Die Indoaniline der allgemeinen Formel I können allein verwendet werden, wobei in diesem Fall von purpur bis blaugrün variierende Färbungen erzielbar sind.
Die Indoaniline der allgemeinen Formel I können auch in Mischung mit anderen Haarfarbstoffen verwendet werden, beispielsweise mit Azo- oder Anthrachinonfarbstoffen.
Der pH der erfindungsgemäßen Mittel kann in großen Grenzen variieren. Er liegt im allgemeinen zwischen 5 und 11 und vorzugsweise zwischen 7 und 11. Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von einfachen wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vorliegen. Sie können jedoch auch Dickmittel enthalten und in Form von Cremes oder Gelen vorliegen. f
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem verschiedene, in der Kosmetik üblicherweise verwendete Bestandteile enthalten, beispielsweise Benetzungsmittel, Dispersionsmittel, Treibmittel, Eindringungsmittel, Aufweichmittel oder Parfüms. Sie können auch in Aerosolbomben konditioniert werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können sehr leicht durch Auflösen einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I, gegebenenfalls in Mischung mit anderen Farbstoffen, in Wasser oder in einer Wasser/ Alkohol-Mischung hergestellt werden.
Die Färbung von menschlichen Haaren mit Hilfe der erfindungsgemäßen Färbemittel, bei denen es sich um wäßrige Lösungen handelt, erfolgt in der üblichen Weise durch Aufbringen des Mittels auf die zu färbenden Haare, mit denen man es 5 bis 30 Minuten lang in Berührung beläßt, worauf man spült und gegebenenfalls wäscht und trocknet.
Wenn die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Wasserwellotionen vorliegen, enthalten sie in wäßrigalkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches ä Harz und mindestens eine Verbindung der allgemeinen ^ Formel I.
Unter den kosmetischen Harzen, die in den erfindungsgemäßen Wasserwellotionen verwendet werden können, können Polyvinylpyrrolidon, Crotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisate, Vinylpyrrolidon/ Vinylacetat-Mischpolymerisate und Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Mischpolymerisate erwähnt werden. Diese Harze werden in einer Menge von 1 bis 3 Gew.-% verwendet.
Bei den für die Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwellotionen geeigneten Alkoholen handelt es sich um die Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, vorzugsweise um Äthanol oder Isopropanol. Diese Alkohole werden in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-°/o verwendet.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen werden in der üblichen Weise durch Aufbringen auf die vorher gewaschenen und gespülten feuchten Haare verwendet, wobei anschließend die Haare eingerollt und getrocknet werden.
Die Herstellung der im erfindungsgemäßen Färbemittel verwendbaren Verbindungen der allgemeinen
Formel I ist in der Stammanmeldung P 20 28 846.4-43 beschrieben.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der
Erfindung. .
Beispiel 1 5
Man stellt die folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel:
Alkohol mit 96° 50°
soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin pH 7
soviel wie erforderlich für
Wasser 100 ε
soviel wie erforderlich auf
0,2 g
H2N
OCH3
Alkohol mit 96°
Ammoniak mit 22° B
soviel wie erforderlich für
Wasser
soviel wie erforderlich auf
pH 10 100 g
10
15
20 Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr silbrige pastellblaue Tönung.
Beispiel 4
Man stellt folgende Lösung her: Farbstoff der Formel:
OCH3
H2N
0,10 g
CH3
Bringt man diese Lösung bei Umgebungstemperatur Minuten lang auf entfärbte Haare zur Einwirkung, verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine sehr hell jadegrüne Tönung.
25
30
Beispiel 2
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel: 0,05 g
H2N
Crotonsäure/Vinylacetat-
M ischpolymerisat
(90% Vinylacetat,
10% Crotonsäure)
(Molekulargewicht 45 000
bis 50 000) 2 g
Alkohol mit 96°
soviel wie erforderlich für 50°
Triäthanolamin
soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser
soviel wie erforderlich auf 100 g
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf 50 100% weiße Haare auf, verleiht sie diesen eine perlrosa, sehr leicht malvenfarbene Tönung.
Beispiel 3
Man stellt folgende Lösung her: 55
Farbstoff der Formel: 0,05 g
Crotonsäure/Vinylacetat- 2g
Mischpolymerisat
Alkohol mit 96° 50°
soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin pH 7
soviel wie erforderlich für
Wasser 100 g
soviel wie erforderlich auf
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine sehr leuchtende, intensiv blaue Fönung.
Beispiel 5
Man stellt folgende Lösung her: Farbstoff der Formel:
H2N
0,5 g
40
45 CH3
H2N
CH3
Alkohol mit 96° 25 g
Ammoniak mit 22° B
soviel wie erforderlich für pH 10
Wasser
soviel wie erforderlich auf 100 g
CH3COHN
H2N
CH3
Crotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat 2 g
60
65 Bringt man diese Lösung bei Umgebungstemperatur Minuten auf entfärbte Haare zur Einwirkung, ergibt sie nach Spülen und Shampoonieren eine lebhafte purpurrosa Tönung.
Beispiel 6
Man stellt folgende Lösung her: Farbstoff der Formel:
0,3 g
OCH
H2N
Alkohol mit 96°
CH3
25 g
Ammoniak mit 22° B pH 10 5 Umgebungstemperatur Alkohol 50°
soviel wie erforderlich für soviel wie erforderlich für
Wasser 100 g Triäthanolamin pH 7
soviel wie erforderlich auf soviel wie erforderlich für
Wasser 100 g
ingt man diese Lösung bei soviel wie erforderlich auf
Minuten lang auf zu 95% natürlich weiße Haare zur Einwirkung, verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine graublaue Tönung.
Beispiel 7
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel:
10
0,1g
OCH3
H2N
OCH3
Crotonsäure/Vinylacetat-
Mischpolymerisat
Alkohol mit 96°
soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin
soviel wie erforderlich für
Wasser
soviel wie erforderlich auf
15
20 Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine perlige, hell parmaveilchenblaue Tönung.
Beispiel 10
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel: 0,4 g
H2N
H2N
2g 50° pH 7 100 g
Alkohol mit 96°
Wasser
soviel wie erforderlich auf
Der pH der Lösung ist 7.
25 g 100 g
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf 30 entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr intensiv türkisblaue Tönung.
Beispiel 8
Man stellt folgende Lösung her: 35
Farbstoff der Formel: 0,05 g
OCH3 NHCOCH3 Bringt man diese Lösung 20 Minuten lang bei 30° auf zu 95% natürlich weiße Haare zur Einwirkung, so verleiht sie ihnen nach dem Spülen und Shampoonieren eine violette Tönung.
Beispiel 11
Man stellt folgende Lösung her;
Farbstoff der Formel: 0,05 g
OCH3
NHCOCH,
H2N
OCH3
Crotonsäure/Vinylacetat-
Mischpolymerisat
Alkohol mit 96°
soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin
soviel wie erforderlich für
Wasser
soviel wie erforderlich auf
2g 50° pH 7 100 g
40
45
50 OCH3
Crotonsäure/Vinylacetat-
Mischpolymerisat
Alkohol mit 96°
soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin
soviel wie erforderlich für
Wasser
soviel wie erforderlich auf
CH3
2g
50°
pH 7 100 g
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine perlige, hell türkisblaue Tönung. 55
Beispiel 9
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel:
OCH3
Λ—k
H2N
CH3
Crotonsäure/Vinylacetat-Mischpolymerisat
0,05 g
NH2
CH3
60
65 Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine wisterienfarbene Tönung.
Beispiel 12
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel: 0,1g
CH3COHN
CH
CH3
H2N
Nitro-o-phenylendiamin
0,05 g
Crotonsäure/Vinylacetat- 2g
Mischpolymerisat
Alkohol mit 96° 50°
soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin pH 7
soviel wie erforderlich für
Wasser 100 £
soviel wie erforderlich auf
Beispiel 15
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel:
0,1g
OCH3
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf ι ο entfärbte Haare auf, so verleiht sie diesen eine graugrüne Tönung.
H2N
NHCOCH3
Beispiel 13
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel:
15
0,025 g
OCH3
CH3
20
Vinylacetat/Krotonsäure- 2g
Mischpolymerisat
Alkohol 96% 50%
soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin pH 7
soviel wie erforderlich für
Wasser 100 g
soviel wie erforderlich auf
H2N
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine lavendelblaue Tönung mit Silberschimmer.
CH3
Nitro-p-phenylendiamin
Vinylacetat/Crotonsäure-
Mischpolymerisat
Alkohol mit 96°
soviel wie erforderlich für
Triäthanolamin
soviel wie erforderlich für
Wasser
soviel wie erforderlich auf
0,05 g 2 g 50° pH 7 100 ε
25
30
35 Beispiel 16
Man stellt folgende Färbelösung her: Farbstoff der Formel:
H2N
0,15 g
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine aschgraue Tönung mit starker malvenfarbener Nuance.
OCH
CH3
40
Beispiel 14
Man stellt folgende Lösung her:
Farbstoff der Formel:
H,C
Wasser,
soviel wie erforderlich für
Ammoniak mit 22° B,
soviel wie erforderlich für
100 g pH = 10
0,1g
45 Diese Lösung liefert nach 20minütigem Einwirken auf 100% weiße Haare, Spülen und Shampoonieren eine lavendelblaue Farbtönung.
H2N
CH
H2N
N-[(4'-Amino-3',5'-dimethyl-
2'-methoxy)-phenyl]-
2,6-dimethyl-benzochinonimin 0,05 g
Vinylacetat-Crotonsäure-
Mischpolymerisat 2 g
Alkohol mit 96°
soviel wie erforderlich für 50°
Triäthanolamin
soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser
soviel wie erforderlich auf 100 g
50
55
60 Beispiel 17
Man stellt folgende Färbelösung her: Farbstoff der Formel:
0,2 g
CH3
H2N
y ν
CH3
NH7
Butylglycol
Laurylalkohol, oxyäthyleniert mit 10,5 Mol Äthylenoxyd
Wasser,
soviel wie erforderlich für
5g
5g
100 g
Bringt man diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine sehr intensive parmaveilchenblaue Tönung.
65 Diese Lösung mit pH 7 wird auf 90% graue Haare aufgebracht. Nach einer Verweilzeit von 20 Minuten und anschließendem Spülen und Shampoonieren wird eine violette Färbung erhalten.
909 513/94
Beispiel 18
Man stellt folgende Färbelösung her: Farbstoff der Formel:
H, N
0,1g
NH, Beispiel 21 Man stellt folgende Färbelösung her:
Farbstoff der Formel: 0,1g
H2N
lü
Ammoniumlaurylsulfat
mit 20% Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Ammoniak mit 22° Be lern3
Wasser,
soviel wie erforderlich für 100 g
Diese Lösung mit pH 11 wird 20 Minuten lang auf platinblonde Haare zur Einwirkung gebracht. Nach dem Spülen und Shampoonieren wird eine rosenholzfarbene Tönung erhalten.
Beispiel 19
Man stellt folgende Färbelösung her: Farbstoff der Formel:
H2N
0,05 g
Butylglycol 5 g
Laurylalkohol, oxyäthyleniert mit
10,5 Mol Äthylenoxyd 5 g
Wasser,
soviel wie erforderlich für 100 g
Diese Lösung mit pH 7 wird 20 Minuten lang auf 100% weiße Haare zur Einwirkung gebracht. Nach dem Spülen und Shampoonieren wird eine malvenfarbene Tönung erhalten.
Beispiel 22
Man stellt folgende Färbelösung her: Farbstoff der Formel:
0,1g
OCH,
NHCH3
Ammoniumlaurylsulfat mit
20% Fettalkohol
Äthylendiamintetraessigsäure Ammoniak mit 22° Be
Wasser,
soviel wie erforderlich für
35
20 g 0,2 g 1 cm3
100 g
40 Wasser,
soviel wie erforderlich für
Ammoniak mit 22° Be,
soviel wie erforderlich für
NHCOCH3
100 g pH=9
Diese Lösung mit pH 11 wird 30 Minuten lang auf 100% weiße Haare zur Einwirkung gebracht. Nach dem Spülen und Shampoonieren wird eine bläulichviolette Färbung erhalten.
Beispiel 20
Man stellt folgende Färbelösung her: Farbstoff der Formel: 0,1g
Diese Lösung ergibt nach 20minütiger Einwirkung auf 90% graue Haare, Spülen und Shampoonieren eine graublaue Färbung.
45
50
Beispiel 23
Man stellt folgende Wasserwellotion her: Farbstoff der Formel: 0,1g
H2N
60
H2N
Butylglycol 5 g
Laurylalkohol, oxyäthyleniert mit
10,5 Mol Äthylenoxyd 5 g
Wasser,
soviel wie erforderlich für 100 g
Diese Lösung mit pH 7 wird 20 Minuten lang auf 100% weiße Haare zur Einwirkung gebracht. Nach dem Spülen und Shampoonieren wird eine rosenfarbene Färbung erhalten.
NH2
Crotonsäure/Vinylacetat-
Mischpolymerisat
Alkohol 96%
soviel wie erforderlich für
Wasser,
soviel wie erforderlich für
2g 50 g
100 g
Diese als Wasserwellotion angewendete Lösung verleiht 100% weißen Haaren einen purpurfarbenen Schimmer.
Beispiel 24
Man stellt folgende Färbelösung her: Farbstoff der Formel:
OCH, NH2
0,2 g
H2N
N =
OCH3 Alkohol 96% ig CH3 20 g
Wasser,
soviel wie erforderlich für 100 g
Ammoniak mit 22° Be,
soviel wie erforderlich für pH = 9,5
Diese Lösung wird 20 Minuten lang auf 95% weiße Haare zur Einwirkung gebracht. Nach dem Spülen und Shampoonieren wird eine aschgraue Färbung erhalten.
Vergleichsveisuch
Es wurde ein Vergleichsversuch zwischen einem erfindungsgemäßen Färbemittel mit einem Gehalt an N-[(4'-Amino)-phenyl]-5-amino-2-methylbenzochinonimin der Formel:
CH3
H, N
NH2
und einem Färbemittel, welches das bekannte N-[(4'-
N.N-DimethylaminoJ-phenylJ-S.S-dimethylbenzochinonimin der Formel:
CH3
CH3
CH3
(Verbindung der Formel XVII) gemäß Justus Liebigs
Annalen der Chemie, Band 612,1958, Seite 286, enthielt, durchgeführt.
Man verwendete die nachstehend aufgeführten Lösungen. Diese enthielten den jeweiligen Farbstoff in einer 0,2molaren Konzentration.
Lösung Nr. 1 (erfindungsgemäß)
N-[(4'-Amino)-phenyl]-5-amino-
2-methylbenzochinonimin 1,13 g
Butylglykol 5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxid
äthoxylierter Laurinalkohol 5 g
Ammoniak
soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser
soviel wie erforderlich auf 100 g
Lösung Nr. 2
N-[(4'-N,N-Dimethylamino)-phenyl]-
3,5-dimethyIbenzochinonimin 1,27 g
Butylglykol 5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxid
äthoxylierter Laurinalkohol 5 g
Ammoniak
soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser
soviel wie erforderlich auf 100 g
Man führte mit diesen beiden Lösungen Färbungen bei grauem Haar mit 90% weißen Haaren durch, wobei man 2 cm3 Färbelösung pro Haarsträhne mit einem Gewicht von ungefähr 0,5 g verwendete.
Man beließ das Mittel auf dem Haar 20 Minuten lang bei Umgebungstemperatur, spülte dann das Haar, shampoonierte, spülte ein zweites Mal und trocknete dann.
Die Lösung mit der Verbindung der Formel des Standes der Technik führt nur zu einer sehr schwachen, leicht grünstichigen Färbung. Demgegenüber erhält man mit dem erfindungsgemäßen Färbemittel eine gleichmäßige, ausgeglichene und ästhetische malvenfarbene Tönung.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Färbemittel für menschliche Haare, bestehend aus mindestens einem Farbstoff in einem wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Träger sowie gegebenenfalls Verdickungsmitteln, anderen Haarfarbstoffen und in der Kosmetik üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen Formel I entspricht:
DE2066044A 1969-06-11 1970-06-11 Färbemittel für menschliche Haare Expired DE2066044C2 (de)

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