DE1768725A1 - Anthrachinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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Description

MTCNTANWXLTf
. WL ML J. IlilTSIOTTIlt WUNO. W. WNTf
• MlONCHW «, HAVONMIASH »
München, den 15. Hai 1968
Anthrachinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft ale neuoe Produkt die chemische Verbindung der allgemeinen Formal t
O IH - (0Ho)_ - HH9 Il Zn-Z
worin α ein· gans· Zahl τοη eineohlieilioh 2 bie 6 let«
009886/1810
Bio Verbindung der Formol (I) wird erfindungsgenäfi erhalten, Indem man eine Bromierung von 1 -H-Aoetylami noalkylaminoanthrachlnon der formel
* HHOOOT
(Π)
worin η die oben angegebene Bedeutung hat, durchführt, das erhaltene Produkt ansohliefiend der Wirkung τοη Oleun in Gegenwart von Borsäure unterwirft, um dm· manor in 4-S te llung gebundene Bromatom durch «in Byilroxyradlkal zu ersetaen, und schließlich in saure« Milieu die erhaltene Verbindung hydrolysiert, um die in 1-Stellung gebundene Kette zu deeaoetylieren. . Sa wird ausgeführt, daß die farbstoffe der formel (Z) besonders interessante Ergebnisse bsi» färben von Keratinfasern, insbesondere beim färben τοη Haaren, liefern· Diese farbstoffe besitsen «ins sehr bemerkenswerte löslichkeit in Wasser und eine beaohtliche Affinität fUr die Keratinfaser.
Durch ihre Verwendung in ftrbemltteln kOansn auf den Haaren besonders violette farbtttns «it groBer Intensität «b4 einer Wasohfestigksit erhalten werden, dl· derjenigen, 41· man mit den bisher bekannten Inthraohinonfarbstoffen mit analoger Struktur, die am lad· dsr in 1-Stellung im formel (I)
009885/1810
BAD QrIi
gebundenen Kette eine tertiäre Aminfunktion besitzen, erhält, weit überlegen ist.
Die Erfindung betrifft ebenfalls sin Färbemittel für Keratinfasem, insbesondere für Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in wässriger Lösung mindestens einen Färb·? stoff der Formel (I) enthält. In einer bevotcugten Auaftthrungsform beträgt der pH-Wert der trflndu^gsgemäfitn Färbemittel 6 bis 12, vorzugsweise etwa 9« ^
Die Konzentration an Farbstoffen der Formel-(I) in den . erfindungsgemäßen Färbemitteln kann In weiten Greaaen schwanken, beträgt jedoch vorsugsweise 0,01 > biSj3 ^*
Pis Verwendung der trflndungegtmä8sn Färbemittel kann bsi Temperaturen von 5° bis 500O erfolgen, die genannten *
,, Mittel werden jedoch vorsugswtise bsi gewöhnlicher ■ xatur angewendet.
Λ Sie erfindungsgemäflen Färbemitttl kOnntn ebenfalls
·: Dlspergier-, Penetrationsmitttl, Parfüms und Lackt und alle anderen im allgemeinen sum Haarfärben verwendeten standttilt enthalten. Sie können ebenfalls andere als die Farbstoffe dtr Formel (I), insbtsondtrt Anthraohinon-, Abo- odtr litrofarbstoffe, tnthalttn· Bit Erfindung betrifft achlitBlloh tin Vtrfahrtn sum Färbta von Ctratlnfmstxa, insbesondtre von mtnsohliohtn Haartη, das dadurch gektmuwiehntt let, am» man dl· Haart mit einem Mittel In wässriger Lösung, das mindestens einen Farbstoff der Formel (I) tnthält, während einer Ztit von 5 bit 30 Minuten imprägniert, mit tintm Shampoo wäaoht, dlt Haart
009885/1810
apült und trocknet„
Zur Erläuterung dei' Erfindung wird nachstehend alß nicht einschränkendea Beispiel ein Vorfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Formel (I) beschrieben und es werden Vorwendungebeispielo des genannten farbstoffe« sum Haarfärben gegeben.
Beispiel 1
Herstellung des Monochlcrhydrats von i-^/^minopropylaain 4-~hydroxy-anthrachinon
Sie Herstellung kann in folgender Form sehenatiseh dargestellt werden :
HH-(GH5),-MHC OCH,
IJH- (CH2) 3-NHCOCH5
0 HH-( OH2)
( HOI
009885/1810
Era ta Phase : Herstellung von 1 -^Aoetylamiiiopropylaeiino-
4-brqsi~anthraohinpn
0,03 Mol i-^icetylaninopropylamino-oathrachiaon (daa heißt 9,66 g) werden in 100 om^ Beeigeäuro bai 500C gelöst. Ea norden 0,03 Hol Hatriumaoetat (das heißt 2,4 ß) und nach und nach unter umrühren 0,03 Mol 3roa (das heißt 4,8 g) zugesetit« Bas Beaktionsgeaisch wird 7 Stunden lang bei 500C und anschließend 15 Stunden lang bei 200C gehalten; anschließend wird übor Wasser gegossen« Ifen erhält das rohe Produkt und wäscht eo mit warmem Alkohol. Auf diese V/eise erhält man 6,3 g i-^Aootylaminopropylamino-4-brom-anthraohinon, das nach Umkristallisieren in Methylisobutylceton bsi 1870O sohailist.
Die Analyse des erhaltenen Produktes zeigt die folgenden Ergebnisse ι
Analype berechnet für
C19H17M2O5Br 		gefunden 56,89
C % 56,86 56,79 - 4,43
H % 4,24 4,43 - 6,96
N t 6,90 7,10 - 19,32
19,95 19,54 -
Zweite Phase t Herstellung -von 1<^
4-hydroxy-anthrachinoB
0,0238 Mol i-Z^loetylaminopropylaaino-4-broa-anthrftohinon (das heißt 9,5 g) werden vier Stunden lang bei 1200O in Gegenwart von 95 £ lOji-ißem Oleum und 4,75 g Borsäure erhitzt, flach dam Abkühlen nird das Reaktionsgemische
009885/1810
BAD OiV. üi;4Λΐ
·* ο *·™
auf zerkleinertes Die gegossen, mittels einer Ifatriumhydroxydlösung neutralisiert, 10 cor Essigsäureanhydrid «ugeeetat und 30 Minuten lang auf 700C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser gewaschen und man erhält 1,7 g aminopropylamino-4-hydroiy-anthraohinon, da· nach de« Uta» kristallisieren in Chlorbenzol bei 198°0 floh«ilet. Die Analyse deo erhaltenen Produktes eeigt die folgendem Ergebniese :
berechnet für
Analyse C10H1QH9O. gefunden
67, 46 67 ,59 - 67, 53
5, 32 5 ,49 - 5, 41
8, 28 8 ,15 - β, 10
Dritte Phase s Herstellung von Monochlorhydrat -von I
propyl-amino-4-hydroxy-anthraohinon
0,0133 Mol i-^Aoetylaminopropylamino-4-hydroxy-anthrachinon (das heißt 4,5 g) werden zu 10 om' 50^-lgefSalzsäure Eugeeetso. Das Getniaoh wird anschließend unter Rückfluß sirei Stunden lang or hit st und la Vakuum »ur Trookne verdampft. Der Rückstand wird durch Aceton wiederaufgenommen und «an erhält 4,4 g Monoöhlorhydrat von ly^Aminopxopylamino~4-hydrozy-anthraohinonl das nmoh de» Uekrietallieieren in einem Gemiech (Ieopropanol-Waeeer) unter Zereetsung bei 2690O sohmilst.
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BAD ORfGfNAL
Beiopiol 2
Han etollt das folgende Färbemittel her t
- Monochlorhydrat von I-Z^lminopropylaeino-*- hydroxy-anthrachinon ° '
- mit 10,5 Hol Äthylenoxyd oxyäthyleniertor Laurylalkohol ' 2 §
- 2 η Lösung COJIa2 bis zu einen pH-Wert το* 7
Wasser auffüllen auf 100 i
Man trägt dieses Mittel auf goldfarbene hellkmetanienbraai»· Haare auf, läßt 10 Minuten einwirken, wlecht mit eine« Shampoo und epUlt, Man erhält einen violetten kastanienbraunen Farb/ton.
Beiaplel 3
Man stellt das folgende Färbemittel her t
- Monochlorhydrat von 1-r/^AminopropylaBino-4-hydroxy~anthrachlnoxr 0,17 g
- 1-Η,Ν-Dlne thy lamiii.o-3-e-aninoäthylamino-
4-nitro-beneol 0,11, g
- mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter Laurylalkohol 3. β
- lionoäthanolamin bis au eine« pH-Wert von 9 ·
- mit Wasser auffüllen auf 10Of Man trägt dieses Mittel auf 90 j(-lg weite Haare auf. lftft» 15 Minuten lang einwirken, wäscht alt eine» Shampoo αα* aptilt,.
Man erhält einen asohfarbenen hellbraunen Farbton.
009885/1810
RAD

Claims (7)

  1. worin η eine ganze Zahl von eineohliefllioh 2 bin 6 ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung ,nach Anspruch 1, dadurch gekennseichnet, daO man eine Bromierung *
    . Verbindung der Formel (II) t
    3»
    - KHCOCH
    (II)
    worin η die in Anepruch 1 angegebene Bedeutung hat, durchführt, dae erhaltene Produkt aneohlieflend der Wirkung von Oleum in Gegenwart von Borsäure unterwirft, urn dan SUVor in 4-Stellung gebundene Bronatom durob 9in Hydroxyradikal eu ersctsen, und eohliefllioh in
    009885/1810
    BAD ORIGfNAL
    naurea pil4#4 die erhalten· Verbindung hydrolysiert, aa ill 1~§ffllung gebundene Kette «u deeaoetylieTen.
  3. 3. Verfahren nach Anepruch 2, daduroh eekennaeiohnet, dai
    dit Broaierun« der Verbindung der !era·). (Ii) Sa oftelcsaurea Milieu duroh iugabe von Brom bei einer t«ip#r»^er Toa ° bi· 70^ fyfo^t.
  4. 4. ffrtflifia n*ch Anspruch 2, daduroh §tkMBuit4q|ta d«s BroBato« duroh tine Hydroxygruppt btl «in«r von et«a 12O0C In öegenwart τοη Oltt» und Bdreiora «reftiit
  5. 5. Färbemittel für Keratinfaetrn, inebtiond«rt füx Haar·, durch gekeoaatiohntt, daA ·· in «ttesrlgtr Löaong mindtatan« 4ine Vfrbindung naob Anapruon 1 anthalt.
  6. 6. faxb^ittel naoh Inepruch S1 dadurch g*k*ans«ioba·*· .#··,?; sein pi-ftrt 6 bi» 12, vorsttgmle· ttif 9t b·*'·«*· l
  7. 7. Färbeaittel nach Anepruoh 5, daduroh
    t te im ßeaisoh Mete-, Digptrgier-, Panttrationamitttl, ' Paxfu»a und Laoke enthalt· ' -
    ψ 4 lärbemitttl naoh Anepruoh 5, daduroh f«ktnn««ioaii#tf dal , ti ii Oeaifch andere als die farbetoffe naoh Anapruoh 1 und inebefondere Anthxaoninon-, Aeo- oder fltrofasfeattif«
    enthalt. 9. fffffbffn im färben ^ on Ker*tiniaaefnt laateaeaAet· v»
    pit eine« Mittel naoh anepmoh 5 vtÄread tiaev Seit bie 50 Minuten iaprägniert, alt einea Btaaapoo wieoat, epUlt un4 troptaot.
    009885/1819
    BA0 ci
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GB1227826A (de) 1971-04-07
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