JPS60190467A - アゾ染料及びこれを含有する液晶材料 - Google Patents
アゾ染料及びこれを含有する液晶材料Info
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- JPS60190467A JPS60190467A JP60030689A JP3068985A JPS60190467A JP S60190467 A JPS60190467 A JP S60190467A JP 60030689 A JP60030689 A JP 60030689A JP 3068985 A JP3068985 A JP 3068985A JP S60190467 A JPS60190467 A JP S60190467A
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
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- C09B31/062—Phenols
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
(式中又はオキサゾール系、オキサジアゾール系、チア
ゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系又はトリ
アゾール系の5員複素環残基、Yは次式 の基であり、環A、B及びCはさらに置換されていても
よく、そしてベンゾ環とオルト縮合していてもよく、R
1及びR2は水素原子、又は置換されていてもよいアル
キル基、アルアルキル基又はシクロアルキル基、あるい
は窒素原子と一緒になってピペリジノ基、ピロリジノ基
又はモルホリノ基を形成してもよく、R3は水素原子、
又は置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アロキシカルボニル基又はアリルスルホニル基、R
4は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基である
)で表わされる5員複素環を含有するアゾ染料に関する
。
ゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系又はトリ
アゾール系の5員複素環残基、Yは次式 の基であり、環A、B及びCはさらに置換されていても
よく、そしてベンゾ環とオルト縮合していてもよく、R
1及びR2は水素原子、又は置換されていてもよいアル
キル基、アルアルキル基又はシクロアルキル基、あるい
は窒素原子と一緒になってピペリジノ基、ピロリジノ基
又はモルホリノ基を形成してもよく、R3は水素原子、
又は置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アロキシカルボニル基又はアリルスルホニル基、R
4は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基である
)で表わされる5員複素環を含有するアゾ染料に関する
。
環へはさらに、例えば塩素原子、臭素原子、シアン基、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は水酸
基により置換されていてもよい。
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は水酸
基により置換されていてもよい。
8−
環Bのための置換基の例は、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基又は縮合ベンゾ環である
。
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基又は縮合ベンゾ環である
。
環Cは置換基として、例えば塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基又は縮合ベンゾ環を有し
うる。
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基又は縮合ベンゾ環を有し
うる。
R1及びR2は水素原子のほか例えば次の基である。メ
チル、エチル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ドデシル、シクロヘキシル、2−フェニルエチル、2
−シアノエチル、2−オキシエチル、2−アセトキシエ
チル、2−ブチリルオキシエチル、アリル、フェニルメ
チル、4−ブチルフェニルメチル、4−シクロヘキシル
−フェニルメチル、4−(4′−ブチルシクロヘキシル
)−フェニルメチル。
チル、エチル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
、ドデシル、シクロヘキシル、2−フェニルエチル、2
−シアノエチル、2−オキシエチル、2−アセトキシエ
チル、2−ブチリルオキシエチル、アリル、フェニルメ
チル、4−ブチルフェニルメチル、4−シクロヘキシル
−フェニルメチル、4−(4′−ブチルシクロヘキシル
)−フェニルメチル。
R3の例は次の基である。場合により酸素原子だ
により中断されΔC1〜Cl2−アルキル、05〜C7
−シクロアルキル、フェニルメチル、2−フェニルエチ
ル、4 (at〜C1□−アルキル)−フェニルメチル
、4−シクロヘキシル−フェニルメチル、4−(4’−
C,〜C7−アルギルシクロヘキシル)−フェニルメチ
ル、4−(01〜Cl2−アルコキシ)−フェニルメチ
ル、4−フエノキシフェニルメチル、4−フェニルメl
−キシ−フェニルメチル、4(C1〜Cl2−アルカノ
イルオキシ)−フェニルメチル、ベンゾイルオキシ−フ
ェニルメチル。
−シクロアルキル、フェニルメチル、2−フェニルエチ
ル、4 (at〜C1□−アルキル)−フェニルメチル
、4−シクロヘキシル−フェニルメチル、4−(4’−
C,〜C7−アルギルシクロヘキシル)−フェニルメチ
ル、4−(01〜Cl2−アルコキシ)−フェニルメチ
ル、4−フエノキシフェニルメチル、4−フェニルメl
−キシ−フェニルメチル、4(C1〜Cl2−アルカノ
イルオキシ)−フェニルメチル、ベンゾイルオキシ−フ
ェニルメチル。
R3の個々の例は先にあげたもののほか次の基でアル。
エチル、プロピル、ブチル、オクチル、2−エチルヘキ
シル、イソノニル、ドデシル、2−ブトキシエチル、シ
クロヘキシル、4−ブチル−フェニルメチル、4−(4
’−エチルシクロヘキシル)−フェニルメチル、4−(
4’−フロビルシクロヘキシル)−フェニルメチル、4
(41−ブチルシクロヘキシル)−フェニルメチル、4
−(4’−ペンチルシクロヘキシル)−フェニルメチル
、4−(4’−へブチルシクロヘキシル)−フェニルメ
チル、4−ブトキシーフエニルメチル、4−1ソノニル
オギシーフエニルメチル、4−ブチリルオキシ−フェニ
ルメチル、4−カプロニルオキシ−フェニルメチル。
シル、イソノニル、ドデシル、2−ブトキシエチル、シ
クロヘキシル、4−ブチル−フェニルメチル、4−(4
’−エチルシクロヘキシル)−フェニルメチル、4−(
4’−フロビルシクロヘキシル)−フェニルメチル、4
(41−ブチルシクロヘキシル)−フェニルメチル、4
−(4’−ペンチルシクロヘキシル)−フェニルメチル
、4−(4’−へブチルシクロヘキシル)−フェニルメ
チル、4−ブトキシーフエニルメチル、4−1ソノニル
オギシーフエニルメチル、4−ブチリルオキシ−フェニ
ルメチル、4−カプロニルオキシ−フェニルメチル。
R4は水素原子のほか、例えばメチル基、エチル基、ブ
チル基又はシクロヘキシル基である。
チル基又はシクロヘキシル基である。
Xの個々の例は次式のものである。
これらの式中、R5は水素原子、場合により置換された
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基、場合に
より置換されたアルキル−もしくはシクロアルギル−メ
ルカプト基、R6は水素原子、場合により置換されたア
ルキル基、シクロアルキル基又はアリール基、R7は水
素原子、場合により置換されたアルキル基、シクロアル
キル基、フェニル基又はカルボンエステル基、■(8は
水素原子、場合により置換されたアルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル基又はカルボンエステル基、あるい
はR7及びR8は一緒になって置換されていてもよい縮
合ベンゾ環、そしてR9は水素原子、場合により置換さ
れたアルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基であ
る。
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基、場合に
より置換されたアルキル−もしくはシクロアルギル−メ
ルカプト基、R6は水素原子、場合により置換されたア
ルキル基、シクロアルキル基又はアリール基、R7は水
素原子、場合により置換されたアルキル基、シクロアル
キル基、フェニル基又はカルボンエステル基、■(8は
水素原子、場合により置換されたアルキル基、シクロア
ルキル基、フェニル基又はカルボンエステル基、あるい
はR7及びR8は一緒になって置換されていてもよい縮
合ベンゾ環、そしてR9は水素原子、場合により置換さ
れたアルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基であ
る。
R5の例は次の基である。01〜C1□−アルキル、水
酸基、Cl−012−アルコキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基により置換された02〜C3−アルキル、フ
ェニルメチル、C7〜C7−シクロアルキル、場合VC
ヨリC,〜Cl2−アルキル基、フェニルメチル基、フ
ェニルエチル基、C1〜C12−アルコキシ基、フェノ
キシ基、フェニルメトキシ基、C,〜C12−アルカノ
イルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェニル基、ジフ
ェニル基、シクロヘキシル基、4−(C3〜C7−アル
ギル)−シクロヘキシル基、カルボンエステル基又は塩
素原子 11− により置換されたフェニル、01〜C1゜−アルキルチ
オ、C1〜C7−シクロアルキルチオ、あるいはC3〜
C1□−アルキル基、フェニルメチル基、フェニルエチ
ル基、c、〜CI□−アルコキシ基、フェノキシ基、フ
ェニルメトキシ基、C1〜C1□−アルカノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、フェニル基、ジフェニル基、
シクロヘキシル基、4−(01〜C7−アルキル)−シ
クロヘキシル基、カルボンエステル基又は塩素原子によ
り置換されたフェニルメチルチオ、場合により置換され
た2−フェニルエチルチオ。
酸基、Cl−012−アルコキシ基、フェニル基又はフ
ェノキシ基により置換された02〜C3−アルキル、フ
ェニルメチル、C7〜C7−シクロアルキル、場合VC
ヨリC,〜Cl2−アルキル基、フェニルメチル基、フ
ェニルエチル基、C1〜C12−アルコキシ基、フェノ
キシ基、フェニルメトキシ基、C,〜C12−アルカノ
イルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェニル基、ジフ
ェニル基、シクロヘキシル基、4−(C3〜C7−アル
ギル)−シクロヘキシル基、カルボンエステル基又は塩
素原子 11− により置換されたフェニル、01〜C1゜−アルキルチ
オ、C1〜C7−シクロアルキルチオ、あるいはC3〜
C1□−アルキル基、フェニルメチル基、フェニルエチ
ル基、c、〜CI□−アルコキシ基、フェノキシ基、フ
ェニルメトキシ基、C1〜C1□−アルカノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、フェニル基、ジフェニル基、
シクロヘキシル基、4−(01〜C7−アルキル)−シ
クロヘキシル基、カルボンエステル基又は塩素原子によ
り置換されたフェニルメチルチオ、場合により置換され
た2−フェニルエチルチオ。
R5の個々の例は次の基である。メチル、エチル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ろ−ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、ドデシル、2−ヒドロキシエチ
ル、2−メトキシエチル、2−ブトキシエチル、2−フ
ェニルエチル、3−フl゛ギシプロビル、シクロペンチ
ル、フェニル、4−メチルフェニル、4−ブチルフェニ
ル、4−オクチルフェニル、4−ノニルフェニル、4−
ブトキシフェニル、4−インノニ−12= ルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4− (4
’−エチルシクロヘキシル)−フェニル、4−(4’−
フロビルシクロヘキシル)−フェニル、4−(4’−ブ
チルシクロヘキシル)−フェニル、4−(4’−ペンチ
ルシクロヘキシル)−フェニル、4−10ルフエニル、
メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、オクチルチオ、
2−エチルへキシルチオ、イソノニルチオ、シクロヘキ
シルチオ、4−メチルフェニル−メチルチオ、4−ブチ
ルフェニル−メチルチオ、4−ブトキシフェニル−メチ
ルチオ、4−ヘキソキシフェニル−メチルチオ、4−ド
デシルオキシ−フェニルメチルチオ、4−フェノキシフ
ェニル−メチルチオ、4−フェニルメトキシ−フェニル
メチルチオ、4−アセトキシフェニル−メチルチオ、4
−ブチリルオキシフェニル−メチルチオ、4−カプロニ
ルオキシ−フェニルメチルチオ、4−ベンゾイルオキシ
−フェニルメチルチオ、4−フェニルフェニル−メチル
チオ、4−シクロへキシルフェニル−メチルチオ、4−
(4’−エチルシクロヘキシル)−フェニルメチルチオ
、4−(4’−プロピルシクロヘキシル)−フェニルメ
チルチオ、4−(4’−ブチルシクロヘキシル)−フェ
ニルメチルチオ、4−(4’−ベンチルシクロヘキシル
)−フェニルメチルチオ、2−フェニルエチルチオ。
プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ろ−ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、ドデシル、2−ヒドロキシエチ
ル、2−メトキシエチル、2−ブトキシエチル、2−フ
ェニルエチル、3−フl゛ギシプロビル、シクロペンチ
ル、フェニル、4−メチルフェニル、4−ブチルフェニ
ル、4−オクチルフェニル、4−ノニルフェニル、4−
ブトキシフェニル、4−インノニ−12= ルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4− (4
’−エチルシクロヘキシル)−フェニル、4−(4’−
フロビルシクロヘキシル)−フェニル、4−(4’−ブ
チルシクロヘキシル)−フェニル、4−(4’−ペンチ
ルシクロヘキシル)−フェニル、4−10ルフエニル、
メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、オクチルチオ、
2−エチルへキシルチオ、イソノニルチオ、シクロヘキ
シルチオ、4−メチルフェニル−メチルチオ、4−ブチ
ルフェニル−メチルチオ、4−ブトキシフェニル−メチ
ルチオ、4−ヘキソキシフェニル−メチルチオ、4−ド
デシルオキシ−フェニルメチルチオ、4−フェノキシフ
ェニル−メチルチオ、4−フェニルメトキシ−フェニル
メチルチオ、4−アセトキシフェニル−メチルチオ、4
−ブチリルオキシフェニル−メチルチオ、4−カプロニ
ルオキシ−フェニルメチルチオ、4−ベンゾイルオキシ
−フェニルメチルチオ、4−フェニルフェニル−メチル
チオ、4−シクロへキシルフェニル−メチルチオ、4−
(4’−エチルシクロヘキシル)−フェニルメチルチオ
、4−(4’−プロピルシクロヘキシル)−フェニルメ
チルチオ、4−(4’−ブチルシクロヘキシル)−フェ
ニルメチルチオ、4−(4’−ベンチルシクロヘキシル
)−フェニルメチルチオ、2−フェニルエチルチオ。
R6としては、一般定義の範囲内でR5と同じものがあ
げられる。
げられる。
R7及びR8の例は、01〜C4−アルキル基、場合に
よりCI”C4−アルキル基、塩素原子又は臭素原子に
より置換されたフェニル基、05〜C7−シクロアルキ
ル基又はC8〜C8−アルコキシカルボニル基である。
よりCI”C4−アルキル基、塩素原子又は臭素原子に
より置換されたフェニル基、05〜C7−シクロアルキ
ル基又はC8〜C8−アルコキシカルボニル基である。
R7及びR8の個々の例は(同一でも異なってモヨい)
、メチル基、エチル基、フェニル基、p−クロルフェニ
ル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基又
はシクロヘキシル基である。
、メチル基、エチル基、フェニル基、p−クロルフェニ
ル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基又
はシクロヘキシル基である。
縮合ベンゾ環(結合したR7及びR8として)は、例え
ばメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基又は塩素原子により置換されていてもよい。
ばメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基又は塩素原子により置換されていてもよい。
R9の例は水素原子のほか、メチル基、エチル基、メチ
ル基、フェニル基、4−工f /L’ フェニル基又は
4−ブチルフェニル基である。
ル基、フェニル基、4−工f /L’ フェニル基又は
4−ブチルフェニル基である。
Xが対称的(1,3,4)オキザジアゾリル基又はチア
ジアゾリル基である式Iの化合物が優れている。
ジアゾリル基である式Iの化合物が優れている。
これらの基のための好ましい置換基R5は例えば次の基
である。プロピル、ブチル、ヘキシル、6−ヘプチル、
オクチル、ノニル、ドデシル、4−ブチルフェニル、4
−シクロヘキシルフェニル、4−(4’−C2〜c7−
アルキルシクロヘキシル)−フェニル、ブチルチオ、ヘ
キシルチオ、オクチルチオ、2−エチル−ヘキシルチオ
、インノニルチオ、ドデシルチオ、フェニルメチルチオ
、4−ブチルフェニル−メチルチオ、4−シクロヘキシ
ルフェニル−メチルチオ、4−(4’ −02〜C7−
アルキルシクロヘキシル)−フェニルメチルチオ、4−
(04〜c1□−アルコキシ)−フェニルメチルチオ又
は4−フェニルメトギシーフェニルメチルチオ。
である。プロピル、ブチル、ヘキシル、6−ヘプチル、
オクチル、ノニル、ドデシル、4−ブチルフェニル、4
−シクロヘキシルフェニル、4−(4’−C2〜c7−
アルキルシクロヘキシル)−フェニル、ブチルチオ、ヘ
キシルチオ、オクチルチオ、2−エチル−ヘキシルチオ
、インノニルチオ、ドデシルチオ、フェニルメチルチオ
、4−ブチルフェニル−メチルチオ、4−シクロヘキシ
ルフェニル−メチルチオ、4−(4’ −02〜C7−
アルキルシクロヘキシル)−フェニルメチルチオ、4−
(04〜c1□−アルコキシ)−フェニルメチルチオ又
は4−フェニルメトギシーフェニルメチルチオ。
式■の化合物は、特にゲスト−ポスト型の電気光学的液
晶表示における多色染料と1〜て、また有色偏光フィル
ムの製造に適する。
晶表示における多色染料と1〜て、また有色偏光フィル
ムの製造に適する。
多色染料を含有する液晶材料は表示に用いられる。本発
明によるこの使用の基礎は公知である(例えばハンドブ
ック・オブ・リキッド・クリスタルズ1980年611
頁以下、Mol。
明によるこの使用の基礎は公知である(例えばハンドブ
ック・オブ・リキッド・クリスタルズ1980年611
頁以下、Mol。
Cryst、 Liq、 Cryst、 55巻197
9年51頁以下、E]、ektronik 14.19
82年66頁以下参照)。本発明による使用を詳細に記
載する他の文献は、前記の刊行物中に引用されている。
9年51頁以下、E]、ektronik 14.19
82年66頁以下参照)。本発明による使用を詳細に記
載する他の文献は、前記の刊行物中に引用されている。
液晶混合物中の染料は、多くの要求を満足せねばならな
い(例えばJ、 Phys、 D : Appl、 P
h、ys。
い(例えばJ、 Phys、 D : Appl、 P
h、ys。
11巻1978年479頁以下、Mol、 Cryst
。
。
Liq、 Cryst、 60巻1980年99頁以下
、EP43904、EP55838及びEP65869
参照)。
、EP43904、EP55838及びEP65869
参照)。
これは電場内でイオン化しないこと、使用液晶マトリッ
クス中でなるべく高いモル消光系数と性 良好な溶−ぞ有すること、化学的及び特に光化学的に安
定であること、ならびにゲスト−ホスト表示の良好な対
照を達成するために、それぞれのネマチック相において
、できるだけ0.75より大きい等級Sを有することが
要求される。
クス中でなるべく高いモル消光系数と性 良好な溶−ぞ有すること、化学的及び特に光化学的に安
定であること、ならびにゲスト−ホスト表示の良好な対
照を達成するために、それぞれのネマチック相において
、できるだけ0.75より大きい等級Sを有することが
要求される。
この要求に適合する染料は、主としてアントラキノン系
のものである( EP 56492、EP44896、
Ep59036及びEP54217参照)。
のものである( EP 56492、EP44896、
Ep59036及びEP54217参照)。
これまでアゾ染料は、溶解性又は光安定性が不満足であ
ることが欠点とされていた。意外にも本発明の染料は、
それぞれの液晶マトリックス中で、良好な等級において
高い溶解性と良好な光安定性を有する。
ることが欠点とされていた。意外にも本発明の染料は、
それぞれの液晶マトリックス中で、良好な等級において
高い溶解性と良好な光安定性を有する。
偏光フィルムを製造するための二色性染料の使用は、例
えばディスプレイズ4巻1986年201頁以下に記載
され、そこにはさらに他の文献も紹介されている。
えばディスプレイズ4巻1986年201頁以下に記載
され、そこにはさらに他の文献も紹介されている。
式■の化合物を製造するためには、次式の化合物を還元
して次式 となし、これを例えば氷酢酸中でニトロシル硫酸を用い
てジアゾ化し、次いで次式 プリング成分と反応させて次式 の化合物にする。この化合物をジアゾ化し、そして式H
y(n3=H)の化合物とカップリングさせると、式I
の化合物が得られ、次いでR3がHであるときは公知の
手段によってR3を導入する。
して次式 となし、これを例えば氷酢酸中でニトロシル硫酸を用い
てジアゾ化し、次いで次式 プリング成分と反応させて次式 の化合物にする。この化合物をジアゾ化し、そして式H
y(n3=H)の化合物とカップリングさせると、式I
の化合物が得られ、次いでR3がHであるときは公知の
手段によってR3を導入する。
式■の化合物の製造は既知方法により行われる(ヘテロ
サイクリック・コンパウンズ7巻1961年508頁以
下及び525頁以下、同書558頁以下及び587頁以
下、ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパ
ウンダ64フ1巻1979年166頁以下及び同書37
巻1981年60頁以下及び62頁以下参照)。
サイクリック・コンパウンズ7巻1961年508頁以
下及び525頁以下、同書558頁以下及び587頁以
下、ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパ
ウンダ64フ1巻1979年166頁以下及び同書37
巻1981年60頁以下及び62頁以下参照)。
式■の化合物の式■の化合物への還元は、例えば氷酢酸
中で過酸化水素/ラネーニッケルを用いて、あるいはジ
オキサン中で硫化ナトリウムを用いて行われる( J、
Heterocycl、 Chem。
中で過酸化水素/ラネーニッケルを用いて、あるいはジ
オキサン中で硫化ナトリウムを用いて行われる( J、
Heterocycl、 Chem。
17巻1980年1276頁参照)。
染料の精製は、シリカゲル上で展開剤としてドルオール
/酢酸エステル混合物を用いるクロマトグラフィにより
行うことができる。次いで染料を例えばドルオールがら
再結晶する。純度の調整は、薄層クロマトグラフィ及び
元素分析により行われる。
/酢酸エステル混合物を用いるクロマトグラフィにより
行うことができる。次いで染料を例えばドルオールがら
再結晶する。純度の調整は、薄層クロマトグラフィ及び
元素分析により行われる。
代表的な製造法は後記の実施例1及び2に記載される。
部及び%は特に指示のない限り重量に関する。
次式の化合物は特に重要である。
a
この式中2は酸素原子又は硫黄原子、B1は水素原子、
場合により置換されたアルキル基、シフ= 19− ロアルキル基、アリール基又は場合により置換されたア
ルキル−もしくはシクロアルキルメルカプト基、B2及
びB3は互いに無関係に水素原子又はメチル基、B4は
C4〜C1□−アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、4−(C,〜C12−アルキル)−ベンジル基、
4−シクロヘキシルベンジル基又は4−(4’−C,〜
C7−アルキルシクロヘキシル)−ベンジル基テアル。
場合により置換されたアルキル基、シフ= 19− ロアルキル基、アリール基又は場合により置換されたア
ルキル−もしくはシクロアルキルメルカプト基、B2及
びB3は互いに無関係に水素原子又はメチル基、B4は
C4〜C1□−アルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、4−(C,〜C12−アルキル)−ベンジル基、
4−シクロヘキシルベンジル基又は4−(4’−C,〜
C7−アルキルシクロヘキシル)−ベンジル基テアル。
次式の化合物も重要である。
b
この式中Z、 B’、B2、B’及びB4は式1aの場
合と同じ意味を有する。
合と同じ意味を有する。
さらに次式の化合物は特に優れている。
B3 B’ B’
20一
式中Z、B’、B2及びB3は式Iaの場合と同じ意味
を有し、B5及びB6は互いに無関係に水素原子、C,
%C8−アルキル基、2−フェニルエチル基、ベンジル
基、4−(c’+〜C1□−アルキル)−ベンジル基、
4−シクロヘキシルベンジル基、4−(4’−C,〜C
7−アルキルシクロヘキシル)−ベンジル基又はシクロ
ヘキシル基、あるいは窒素原子と一緒になってピロリジ
ノ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基である。
を有し、B5及びB6は互いに無関係に水素原子、C,
%C8−アルキル基、2−フェニルエチル基、ベンジル
基、4−(c’+〜C1□−アルキル)−ベンジル基、
4−シクロヘキシルベンジル基、4−(4’−C,〜C
7−アルキルシクロヘキシル)−ベンジル基又はシクロ
ヘキシル基、あるいは窒素原子と一緒になってピロリジ
ノ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基である。
次式の化合物は特に重要である。
d
この式中B1、B2、B3、B5及びB6は式■cの場
合と同じ意味を有し、B7及びB8は互いに無関係に水
素原子、臭素原子、塩素原子又はシアン基である。
合と同じ意味を有し、B7及びB8は互いに無関係に水
素原子、臭素原子、塩素原子又はシアン基である。
さらに次式の化合物は特に重要である。
Ie
この式中B1、B2、B3、B5、B6、B7及びB8
は式1dの場合と同じ意味を有する。
は式1dの場合と同じ意味を有する。
一般的製造法:
実施例1
p−二トロ安息香酸ヒドラジド181部、トIJ x
f 、11/アミン101部及びN−メチルピロリドン
1000部の混合物に、水冷下にバレリアン酸クロリド
121部を添加し、溶液を室温で4時間攪拌したのち、
水5000部中に添加する。生成した沈殿を吸引p過し
、水洗したのち乾燥すると、融点185〜187℃のN
−(p−ニトロベンゾイル)−N′−バレリルヒドラジ
ンが250部(理論値の95%)得られる。
f 、11/アミン101部及びN−メチルピロリドン
1000部の混合物に、水冷下にバレリアン酸クロリド
121部を添加し、溶液を室温で4時間攪拌したのち、
水5000部中に添加する。生成した沈殿を吸引p過し
、水洗したのち乾燥すると、融点185〜187℃のN
−(p−ニトロベンゾイル)−N′−バレリルヒドラジ
ンが250部(理論値の95%)得られる。
この化合物80部、p−ドルオールスルホン酸5部及び
キジロール800部の混合物を、水分離器を用いて4時
間沸騰加熱する。次いで溶液を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液2000部に添加し、有機相を分離し、3回水洗
する。ドルオール溶液を硫酸す) IJウムを用いて乾
燥したのち濾過し、P液を真空で蒸発乾固する。融点6
8〜70℃の2−ブチル−5−(p−ニトロフェニル)
−1,6,4−オキサジアゾ−シカ52部(理論値の7
0%)得られる。
キジロール800部の混合物を、水分離器を用いて4時
間沸騰加熱する。次いで溶液を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液2000部に添加し、有機相を分離し、3回水洗
する。ドルオール溶液を硫酸す) IJウムを用いて乾
燥したのち濾過し、P液を真空で蒸発乾固する。融点6
8〜70℃の2−ブチル−5−(p−ニトロフェニル)
−1,6,4−オキサジアゾ−シカ52部(理論値の7
0%)得られる。
この化合物24.7部、ラネーニッケル水懸濁液2.5
部及び氷酢酸250部の混合物を、室温で振盪しながら
水素化する。水素吸収の終了後、活性炭2.5部を添加
し、混合物を沢過し、p液を飽和食塩水に添加する。生
成した沈殿を吸引濾過し、水洗したのち乾燥すると、融
点125°C(ドルオールから)の2−ブチル−5−(
p−= 26− アミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールが1
6部(理論値の74%)得られる。
部及び氷酢酸250部の混合物を、室温で振盪しながら
水素化する。水素吸収の終了後、活性炭2.5部を添加
し、混合物を沢過し、p液を飽和食塩水に添加する。生
成した沈殿を吸引濾過し、水洗したのち乾燥すると、融
点125°C(ドルオールから)の2−ブチル−5−(
p−= 26− アミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールが1
6部(理論値の74%)得られる。
この化合物10.9部、氷酢酸70部及びプロピオン酸
60部の混合物に、5℃でニトロシル硫酸(64%)1
8部を添加し、5℃で6時間攪拌する。次いでこのジア
ゾニウム塩溶液を、氷酢酸100部中の2,5−ジメチ
ルアニリン6゜1部の混合物に氷冷しながら添加する。
60部の混合物に、5℃でニトロシル硫酸(64%)1
8部を添加し、5℃で6時間攪拌する。次いでこのジア
ゾニウム塩溶液を、氷酢酸100部中の2,5−ジメチ
ルアニリン6゜1部の混合物に氷冷しながら添加する。
この溶液を室温に放置し、生成した次式
の染料を水600部の添加により沈殿させる。
沈殿を吸引濾過し、水及び濃酢酸ナトリウム水溶液で洗
浄し、さらに水で1回洗浄する。よく乾燥した吸引沢過
物を、氷酢酸140部及びプロピオン酸60部の中に移
し、この溶液に5°Cでまず26%亜硝酸ナトリウム水
溶液15部を、次いで濃塩酸20部を添加し、混合物を
5℃で 24− 6時間攪拌する。得られたジアゾニウム塩溶液を沖過し
、p液を水100部及び苛性ソーダ液2部の中のm−ク
レゾール5.4部の溶液に氷冷しながら添加する。その
際10%苛性ソーダ液の添加により、溶液のpH価を7
に保つ。混合物を室温で一夜攪拌したのち、生成した染
料を吸引濾過し、水洗したのち乾燥すると、融点244
℃の次式 のビスアゾ染料が17.8部(理論値の76%)得られ
る。
浄し、さらに水で1回洗浄する。よく乾燥した吸引沢過
物を、氷酢酸140部及びプロピオン酸60部の中に移
し、この溶液に5°Cでまず26%亜硝酸ナトリウム水
溶液15部を、次いで濃塩酸20部を添加し、混合物を
5℃で 24− 6時間攪拌する。得られたジアゾニウム塩溶液を沖過し
、p液を水100部及び苛性ソーダ液2部の中のm−ク
レゾール5.4部の溶液に氷冷しながら添加する。その
際10%苛性ソーダ液の添加により、溶液のpH価を7
に保つ。混合物を室温で一夜攪拌したのち、生成した染
料を吸引濾過し、水洗したのち乾燥すると、融点244
℃の次式 のビスアゾ染料が17.8部(理論値の76%)得られ
る。
こうして得られたビスアゾ染料4.7部、4−(4′−
エチルシクロヘキシル)−ベンジルクロリド2.4部、
炭酸カリウム1.4部及びジメチルホルムアミド40部
の混合物を、100 ’Cで2時間攪拌したのち、水2
00部中に加入する。
エチルシクロヘキシル)−ベンジルクロリド2.4部、
炭酸カリウム1.4部及びジメチルホルムアミド40部
の混合物を、100 ’Cで2時間攪拌したのち、水2
00部中に加入する。
生成した沈殿を吸引濾過し、水洗したのち乾燥すると、
表題の粗染料が5.9部(理論値の84%)得うれ、こ
れをドルオールから再結晶して精製する。融点160℃
、λmax(CH2C12)−40nm0 実施例2 N−メチルピロリドン900部中のカリウムジチオカル
バモートカリウム91部の懸濁液に、氷冷しなからn−
ブチルプロミド85.9部を添加し、混合物を室温で2
時間攪拌する。次いでp−ニトロベンゾイルクロリド1
16.7部を水冷下に添加し、さらに室温で2時間攪拌
したのち、混合物を氷水3000部に添加する。まず油
状で生成するブチル−3−(p−ニトロベンゾイル)−
ジチオカルバゼートを一夜放置して結晶させたのち、吸
引瀘過して水洗する。よく乾燥した吸引濾過物を濃硫酸
1000部に加入し、混合物を50℃で1時間攪拌した
のち、氷水5000部に添加する。沈殿を吸引濾過し、
乾燥し、氷酢酸から再結晶すると、融点140℃の純粋
な2−ブチルチオ−5−(p−ニトロフェニル)−L3
,4−チアジアゾールが160部(理論値の70%)得
られる。
表題の粗染料が5.9部(理論値の84%)得うれ、こ
れをドルオールから再結晶して精製する。融点160℃
、λmax(CH2C12)−40nm0 実施例2 N−メチルピロリドン900部中のカリウムジチオカル
バモートカリウム91部の懸濁液に、氷冷しなからn−
ブチルプロミド85.9部を添加し、混合物を室温で2
時間攪拌する。次いでp−ニトロベンゾイルクロリド1
16.7部を水冷下に添加し、さらに室温で2時間攪拌
したのち、混合物を氷水3000部に添加する。まず油
状で生成するブチル−3−(p−ニトロベンゾイル)−
ジチオカルバゼートを一夜放置して結晶させたのち、吸
引瀘過して水洗する。よく乾燥した吸引濾過物を濃硫酸
1000部に加入し、混合物を50℃で1時間攪拌した
のち、氷水5000部に添加する。沈殿を吸引濾過し、
乾燥し、氷酢酸から再結晶すると、融点140℃の純粋
な2−ブチルチオ−5−(p−ニトロフェニル)−L3
,4−チアジアゾールが160部(理論値の70%)得
られる。
この化合物を実施例1と同様にして、2−ブチルチオ−
5−(p−アミノフェニル)−1,3,4−チアジアゾ
ールにする。収率は理論値の71%、融点は91°C(
ドルオールから)である。
5−(p−アミノフェニル)−1,3,4−チアジアゾ
ールにする。収率は理論値の71%、融点は91°C(
ドルオールから)である。
この化合物16.6部を実施例1と同様に、氷酢酸70
部及びプロピオン酸60部中のニトロシル硫酸(64%
)18部を用いてジアゾ化し、氷酢酸100部中で2,
5−ジメチルアニリン6゜1部とカップリングさせると
、次式 %式% のモノアゾ染料が得られる。これをよく乾燥した吸引濾
過物として、氷酢酸140部及びプロピオン酸50部中
に懸濁させ、この混合物に5°Cでまず26%亜硝酸す
) IJウム水溶液15部を、続いて濃塩酸20部を添
加し、混合物を5℃で4時間攪拌する。次いでジアゾニ
ウム塩溶液をE過し、涙液をN−ブチル−N−メチルア
ニリン8.2部、イソブタノール150部、飽和酢酸ナ
トリウム水溶液200部及び氷100部からの混合物に
添加する。混合物を一夜攪拌し、生成した染料を吸引沢
過し、水及びメタノールで、次いでさらに水で洗浄した
のち乾燥する。
部及びプロピオン酸60部中のニトロシル硫酸(64%
)18部を用いてジアゾ化し、氷酢酸100部中で2,
5−ジメチルアニリン6゜1部とカップリングさせると
、次式 %式% のモノアゾ染料が得られる。これをよく乾燥した吸引濾
過物として、氷酢酸140部及びプロピオン酸50部中
に懸濁させ、この混合物に5°Cでまず26%亜硝酸す
) IJウム水溶液15部を、続いて濃塩酸20部を添
加し、混合物を5℃で4時間攪拌する。次いでジアゾニ
ウム塩溶液をE過し、涙液をN−ブチル−N−メチルア
ニリン8.2部、イソブタノール150部、飽和酢酸ナ
トリウム水溶液200部及び氷100部からの混合物に
添加する。混合物を一夜攪拌し、生成した染料を吸引沢
過し、水及びメタノールで、次いでさらに水で洗浄した
のち乾燥する。
粗製の表題の染料が18部(理論値の66%)得られ、
これをシリカゲル(メルク社製シリカゲル60.0.0
63−0.0200 nm )上で溶出剤としてドルオ
ール/酢酸エステル混合物(40/1)を使用するクロ
マトグラフィにより、次いでドルオールからの再結晶に
より精製する。
これをシリカゲル(メルク社製シリカゲル60.0.0
63−0.0200 nm )上で溶出剤としてドルオ
ール/酢酸エステル混合物(40/1)を使用するクロ
マトグラフィにより、次いでドルオールからの再結晶に
より精製する。
融点150℃、’maX (CH2C12) : 50
5 nm 。
5 nm 。
28−
第 1 表
第 2 表
66−
第1表に、実施例1.2及び4〜12について、室温で
測定された等経度S、同じく室温で測定された溶解度り
及び使用したメルク社製の液晶混合物をまとめて示す。
測定された等経度S、同じく室温で測定された溶解度り
及び使用したメルク社製の液晶混合物をまとめて示す。
同様に実施例14〜19について、ZLI 1957
/ 5又はZLI 2452中で室温で測定された等経
度S及び溶解度りをまとめて第2表に示ず。
/ 5又はZLI 2452中で室温で測定された等経
度S及び溶解度りをまとめて第2表に示ず。
等級Sは既知の次式
%式%
により、市販の測定用セル中で均一な周縁配向(ポリイ
ミド)を用いて測定された。二色性CRは、吸光度f(
偏光のネマチック相の優先方向と平行に測定)及びEl
(偏光のネマチック相の優先方向と垂直に測定)を測定
し、次式%式%: により定めた。この場合染料濃度は、E“が1と2の間
にあるように選んだ。測定はベックマン社の分光光度計
CIを用いて行われた。
ミド)を用いて測定された。二色性CRは、吸光度f(
偏光のネマチック相の優先方向と平行に測定)及びEl
(偏光のネマチック相の優先方向と垂直に測定)を測定
し、次式%式%: により定めた。この場合染料濃度は、E“が1と2の間
にあるように選んだ。測定はベックマン社の分光光度計
CIを用いて行われた。
64−
第1図に、実施例9の化合物に関するZLI 1840
における吸光度E“及びElを示す。
における吸光度E“及びElを示す。
溶解度は次のようにして測定した。染料各53 m9を
、室温で液晶1mlに加えて1週間攪拌し、飽和溶液に
ついて残査を遠心除去したのち、吸光平衡により溶解度
を定めた。
、室温で液晶1mlに加えて1週間攪拌し、飽和溶液に
ついて残査を遠心除去したのち、吸光平衡により溶解度
を定めた。
各液晶中の染料の光安定性の測定は、測定用セル中で2
5℃での日光試験における溶液の急速照射により行われ
た。染料は、特に紫外線保護ワニスを使用する場合に良
好な光安定性を示した。第2図及び第6図に、実施例1
及び5の化合物の照射に対するZL11840中で測定
されたイノノ変化を%で示す。
5℃での日光試験における溶液の急速照射により行われ
た。染料は、特に紫外線保護ワニスを使用する場合に良
好な光安定性を示した。第2図及び第6図に、実施例1
及び5の化合物の照射に対するZL11840中で測定
されたイノノ変化を%で示す。
第1図は実施例9の化合物の吸光度E“を示すグラフ、
第2図及び第6図は、それぞれ実施例5及び実施例1の
化合物の日光照射に対する吸光度の変化を示すグラフで
ある。 出願人 バス7・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄
第2図及び第6図は、それぞれ実施例5及び実施例1の
化合物の日光照射に対する吸光度の変化を示すグラフで
ある。 出願人 バス7・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中Xはオキザゾール系、オキサジアゾール系、チア
ゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系又はトリ
アゾール系の5員複素環残基、Yは次式 の基であり、iA、B及びCはさらに置換されていても
よく、そしてベンゾ環とオルト縮合していてもよ(、R
1及びR2は水素原子、又は置換されていてもよいアル
キル基、アルアルキル基又はシクロアルキル基、あるい
は窒素原子と一緒になってピペリジノ基、ピロリジノ基
又はモルホリノ基を形成してもよく、R3は水素原子、
又は置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルアルキル基、アシル基、アルン コキシカルボニル基、アロキシカルボニル基又はアリル
スルホニル基 R4は水素原子、アルキル基又はシクロ
アルキル基である)で表わされる5員複素環を含有する
アゾ染料。 (式中Zは酸素原子又は硫黄原子、B1は水素原子、又
は置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基
又はアリール基、又は置換されていてもよいアルキル−
もしくはシクロアルキル−メルカプト基、B2及びB3
は互いに無関係に水素原子又はメチル基、そl〜てB4
はC1〜C32−アルキル基、シクロヘキシル基、ベン
ジル基、4−(c、〜C72−アルキル)−ベンジル基
、4−シクロヘキシルベンジル基、4−(4’−C,〜
C7−アルキルシクロヘキシル)−ベンジル基である)
で表わされる特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 6、 次式 (式中Z、B’、B2、B3及びB4は特許請求の範囲
第2項に記載の意味を有する)で表わされる特許請求の
範囲第1項に記載の化合物。 4、 次式 (式中Z、B’、B2及びB3は特許請求の範囲第2項
に記載の意味を有し、B5及びB6は互いに無関係に水
素原子、C1〜C8−アルキル基、2−フェニルエチル
基、ベンジル基、4−(01〜C12−アルキル)−ベ
ンジル基、4−シクロヘキシルベンジル基、4−(4’
−C,〜C7−アルキルシクロヘキシル)−ベンジル基
又はシクロヘキシル基であり、あるいは窒素原子と一緒
になってピロリジノ基、ピペリジノ基又はモルホリノ基
を形成してもよい)で表わされる特許請求の範囲第1項
に記載の化合物。 5、 次式 (式中Bl 、B2 、B3 、B5及びB6は特許請
求の範囲第4項に記載の意味を有し、B7及びB8は互
いに無関係に水素原子、臭素原子、塩素原子又はシアン
基である)で表わされる特許請求の範囲第1項に記載の
化合物。 6、 次式 (式中B” 、 B2、B3、B5、B6、B7及びB
8は特許請求の範囲第5項に記載の意味を有する)で表
わされる特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 Z 一般式 (式中Xはオキザゾール系、オキサジアゾール系、チア
ゾール系、チアジアゾール系、イミダゾール系又はトリ
アゾール系の5員複素環残基、Yは次式 の基であり1、環A、B及びCはさらに置換されていて
もよく、そしてベンゾ環とオルト縮合していてもよく、
R1及びR2は水素原子、又は置換されていてもよいア
ルキル基、アルアルキル基又はシクロアルキル基、ある
いは窒素原子と一緒になってピペリジノ基、ピロリジノ
基又はモルホリノ基を形成してもよ<、R3は水素原子
、又は置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アロキシカルボニル基又はアリルスルホニル基、
R4は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であ
る)で表わされる5員複素環を含有するアゾ染料を、液
晶媒質中の染料として又は合成重合体の染色に使用する
方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843406209 DE3406209A1 (de) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | Azofarbstoffe und fluessigkristalline materialien, enthaltend diese farbstoffe |
DE3406209.2 | 1984-02-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60190467A true JPS60190467A (ja) | 1985-09-27 |
Family
ID=6228371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60030689A Pending JPS60190467A (ja) | 1984-02-21 | 1985-02-20 | アゾ染料及びこれを含有する液晶材料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4667020A (ja) |
EP (1) | EP0155507B1 (ja) |
JP (1) | JPS60190467A (ja) |
DE (2) | DE3406209A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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