CH669203A5 - Trisazofarbstoffe und deren verwendung fuer fluessigkristalline materialien. - Google Patents

Trisazofarbstoffe und deren verwendung fuer fluessigkristalline materialien. Download PDF

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CH669203A5
CH669203A5 CH3244/86A CH324486A CH669203A5 CH 669203 A5 CH669203 A5 CH 669203A5 CH 3244/86 A CH3244/86 A CH 3244/86A CH 324486 A CH324486 A CH 324486A CH 669203 A5 CH669203 A5 CH 669203A5
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Description

BESCHREIBUNG
Flüssigkristalline Materialien, welche pleochroitische Farbstoffe enthalten, finden Verwendung in Displays. Die Grundlagen der erfindungsgemässen Verwendung sind bekannt und z.B. in H. Kelker und R. Hätz, Handbook of Liquid Crystals, S. 611 ff. (1980), R.J. Cox, Mol. Cryst. Liq. Ciyst. Liq. Cryst. Vol. 55, S. 51 ff. (1979), L. Pauls und G. Schwarz, Elektronik 14, S. 66 ff. (1982) beschrieben. Weitere Literaturangaben, welche die erfin-dungsgemässe Verwendung detailliert beschreiben, finden sich in den genannten Veröffentlichungen.
Farbstoffe für Flüssigkristallmischungen müssen mehrere Anforderungen erfüllen. Siehe z.B. J. Constant et al., J. Phys. D: Appi. Phys., Vol. 11, S. 479 ff. (1978), F. Jones undT.J. Reeve, Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 60, S. 99 ff. (1980), EP 43 904, EP 55 838, EP 65 869. Sie dürfen im elektrischen Feld nicht ionisieren, müssen einen möglichst hohen molaren Extinktionskoeffizienten e und eine gute Löslichkeit in der verwendeten Flüssigkristallmatrix besitzen, müssen chemisch und insbesondere photochemisch stabil sein und zur Erzielung eines guten Kontrastes des «Guest-Host»-Displays einen Ordnungsgrad S möglichst grösser 0,75 in der jeweiligen nematischen Phase aufweisen.
Farbstoffe, die allen diesen Anforderungen gerecht werden, finden sich überwiegend in der Klasse der Anthrachinone. Siehe z.B. EP-A-56 492, EP-A-91 225, DE-A-30 28 593, EP-A-54 217 oder DE-A-29 02 177.
Bisher bekannte Azofarbstoffe haben in der Regel den Nachteil, dass die Lichtstabilität und/oder die Löslichkeit nicht den hohen Anforderungen entsprechen [siehe z.B. G.W. Gray, Chi-mia 34, S. 47 ff. (1980)].
Symmetrische, dichroitische Trisazofarbstoffe mit hohem Ordnungsgrad sind bekannt. Siehe z.B. DE-A-3125 183 oder EP-A-54 837.
Es besteht jedoch nach wie vor ein Bedürfnis, Ordnungsgrad, Löslichkeit und Lichtechtheit der Farbstoffe, insbesondere in den heutzutage verwendeten niederviskosen und zunehmend unpolaren Flüssigkristallmischungen, wie z.B. ZLI2452, ZLI2585, ZLI2806 oder ZLI 2903 der Fa. Merck, zu verbessern.
Aufgabe der Erfindung war es daher, gelbe und rote Trisazofarbstoffe zu synthetisieren, die in den handelsüblichen Flüssigkristallmischungen bei einem hohen Ordnungsgrad eine gute Löslichkeit und Lichtstabilität aufweisen und die zusammen mit einem blauen Farbstoff die Herstellung einer schwarzen Flüssigkristallmischung ermöglichen.
Die Aufgabe wird mit den erfindungsgemässen Trisazoverbindungen gelöst, die der allgemeinen Formel I
A—N=N-
l=N-
entsprechen, in der
X und Y unabhängig voneinander für Cr bis C24-Alkyloxy, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Mono-Ci- bis C24 -alkylamino, Mono-phenylmethylamino, Mono-phenylethylamino, Mono-phenyl-amino, Bis-Cr bis C24-alkylamino, N-Crbis C12-Alkyl-N-phenylmethyl-amino; N-Cr bis C12-Alky-N-phenyl-ethylamino, N~Cr bis C^-Alkyl-N-phenylamino, wobei die Phe-nylgruppen gegebenenfalls durch Q- bis C12-Alkyl, Çyclohexyl, 4-Cr bis C12-Alkylcyclohexyl) Cr bis C^-Alkyloxy, Phenoxy oder
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Cr bis C24-Alkanoyloxy substituiert sein können, R1, R2, R3, R4, R5 und R6unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor und R7 fur Wasserstoff oder Methyl stehen und wobei die Ringe A oder B noch einen annellierten Benzring tragen können.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe sind im Gegensatz zu den in der DE-A-31 25 183 oder EP-A-54 837 beschriebenen Trisazo-farbstoffen unsymmetrisch aufgebaut. Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Löslichkeit und auch der Ordnungsgrad in handelsüblichen Flüssigkristallen gegenüber den symmetrischen Farbstoffen deutlich verbessert werden. Zudem haben die Farbstoffe in flüssigkristalliner Lösung eine hervorragende Lichtstabilität.
Bevorzugte Reste X oder Y sind z. B. : Butyloxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Dodecyloxy, Phenylmethoxy, 4-(Q bis CI2-Alkyl)-phenylmethoxy, 4-Cyclohexyl-phenylmethoxy, 4-(4'-Ct bis CI2-Alkylcyclohexyl)-phenylmethoxy, 4-(Ci- bis Ci2-Alkoxy)-phenylmethoxy, 4-(Ci- bis C24-Alka-noyl)-phenylmethoxy, Butylamino, Pentylamino, Hexylamino, Heplylamino, Octylamino, Nonylamino, Dodecylamino, Methyl-heptylamino, Methyl-octylamino, Methylnonylamino, Methyl-dodecylamino, Dioctylamino, Didodecylamino, Phenyl-methylamino, Phenylethylamino, 4-(Ci- bis Ci2-Alkyl)-phenylme-thylamino. 4-Cyclohexyl-phenylmethylamino, 4-(4'-Ci- bis C12-Akylcyclohexyl)-phenyl-methylamino, N-Methyl-N-[4-(Ci-bis C-12-Alkyl)-phenylmetìiyl]-amino, N-Methyl-N-(4-cyclohexyl-phenylmethyl)-amino, N-Methyl-N-[4-(4'-Cr bis CI2-Alkylcyclo-hexyl)-phenylmethyl]-amino, Phenylamino, 4-(Q- bis Cl2-Alkyl)-phenylamino, N-Methyl-N-phenylamino oder N-Methyl-N-[(4-Q- bis C12-Alkyl)-phenyl]-amino.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel diazotieren und dann mit Kupplungskomponenten der Formel
RS
R6
zu Verbindungen der Formel II
R1 R3 R5
umsetzen, wobei R Hydroxy oder substituiertes Amino ist.
Für R = OH können die Verbindungen der Formel II nach bekannten Methoden in die substituierten Hydroxyverbindungen überführt werden.
Die Nitroverbindungen der Formel II können z.B. mit Natriumsulfid zu den entsprechenden Aminoverbindungen reduziert werden, die dann erneut diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
—R oder "
ö ÇN
R7
zu Verbindungen der Formel I umgesetzt werden. Die Überführung der Verbindungen mit R = OH in die erfindungsgemässen Verbindungen mit substituiertem Hydroxy erfolgt wiederum nach bekannten Methoden.
Die Reinigung der Farbstoffe kann durch Chromatographie über Kieselgel mit z.B. Toluol/Essigester-Gemischen oder Methylenchlorid als Laufmittel durchgeführt werden. Anschliessend werden die Farbstoffe z.B. aus Toluol umkristallisiert. Die Reinheitskontrolle vorzugsweise erfolgt durch Dünnschichtchromatographie, HPLC oder Elementaranalyse.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
A-N=N—N=N—<^y-N=N^^-X 1
R7
in der A und R7 die angegebene Bedeutung haben und X1 substituiertes Hydroxy ist.
Bevorzugt für A ist dabei durch monosubstituiertes Amino oder substituiertes Hydroxy substituiertes Naphlylen oder Chino-lylen.
Eine repräsentative Herstellungsmethode für die Farbstoffe der Formel I ist in dem folgenden Beispiel 1 beschrieben. Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
Zu einem Gemisch aus 124 Teilen 4-Amino-4'-nitro-azoben-zol und 1000 Teilen Wasser werden bei 5 °C zunächst 150 Teile einer 23prozentigen Natriumnitritlösung und dann 50 Teile konz. Salzsäure gegeben. Die Mischung wird anschliessend 5 Stunden bei 5 ° C gerührt, dann mit 5 Teilen Aktivkohle versetzt und abfiltriert. Das Filtrat wird unter Eiskühlung zu einer Lösung von 54 Teilen m-KresoI, 20 Teilen Natronlauge und 500 Teilen Wasser gegeben, hierbei wird der pH-Wert der Lösung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge bei pH 7 gehalten. Die Mischung wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, dann wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 170 Teile (94% d.Th.) Bisazofarbstoff der Formel
CH3
Schmp.: 272 °C.
Eine Mischung aus 54,2 Teilen dieses Bisazofarbstoffs, 29 Teilen n-Octylbromid, 20,7 Teilen Kaliumcarbonat und 250 Teilen Dimethylformamid wird 3 Stunden bei 100 °C gerührt, der entstandene Niederschlag kalt abgesaugt, mit wenig Dimethylformamid, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 41 Teile (58% d.Th.) des alkylierten Farbstoffs der Formel n o ö c 8 H17
CH3
Schmp.: 120 °C.
35,6 Teile des alkylierten Bisazofarbstoffs werden in einer Mischung aus 400 Teilen Wasser, 250 Teilen Toluol, 31,6 Teilen Natriumsulfid und 11 Teilen Ammoniumchlorid 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschliessend destilliert man aus dem Gemisch das Toluol ab, setzt 200 Teile Methanol zu, saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Methanol und dann mit Wasser und trocknet ihn. Man erhält 23 Teile (69% d.Th.) Aminoverbindung der Formel
CH3
H H 2-^(3>_N=:N~^W>—'^=N~'W*-0 C 8 H17 Schmp.: 182 °C.
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4
5,6 Teile der Aminoverbindung werden in 60 Teilen Dime-thylformamid gelöst und unter Eiskühlung zuerst mit 3,8 Teilen einer 23prozentigen Natriumnitritlösung und dann mit 3,1 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Dann rührt man 5 Stunden bei 5 ° C nach und gibt zu der Diazoniumsalzlösung eine Lösung von 2,1 Teilen Ethyl-a-naphthylamin in 60 Teilen THF. Der entstandene
Niederschlag wird abgesaugt, mit THF gewaschen und dann in eine Mischung von 100 Teilen Methanol und 100 Teilen konz. Natriumacetatlösung gegeben. Man rührt das Gemisch noch 1 Stunde bei Raumtemperatur, saugt den ausgefallenen Nieder-5 schlag ab und wäscht ihn mit Wasser. Man erhält 5 Teile (64% d.Th.) Rohfarbstoff der Formel
CH3
Ca H17-o—N=N—N~!
NH-C2H5
Der Farbstoff wird durch Chromatographie über Kieselgel (Fa. Merck, Kieselgel 60, 0,063-0,0200 mm) mit Methylenchlorid als Laufmittel und anschliessende Umkristallisation aus Toluol gereinigt. Schmp.: 167 °C.
Analog können auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden.
R1—0
CH3 // ^—N=N-
H-R 2
Bso.
R1
R2
1
CaHi 7
C2Hs
2
CaHi7
CaHi7
3
C2H5
CaHi?
4
C7H1 5
Ci 2H25
5
C7H15
-CH2-CH2-^3
G
C7H1 5
>n=H-O-N=NO-0cH2-OC5H11
Bsp .
R 1-0—^3/_n=n~^3>—1N=n~m\3)>_n=n—1v3~~1r 2
R 1
R2
10 1 1
12
13
Cl 2H25 C1 2 H 2 5
CaHi 7
Cl 2H25
NHC2H5 NHC12H25 NHC12H25 OC12H25
U 15
Ci2H25 Cl 2H25
°~ch2—C3
0C2H5
669 203
Bsp.
N-<*V-R2
R1
R 2
17
CitHg^
r
/
C2H5 Cl 2H25
ch-ch2
°"~CH2_^\Zy>
NICH3 ) 2
18
19
20
R 1 —N=N—fi
CH3
CflH 1 7 Ci2H25 C^Hg
C2H5
\ /
ch-ch2
Tabelle 1
Bsp. Ordnungsgrad S Löslichkeit L Schmp. Xmax.
(beiRT) (bei KI) °C (CH2C12)
1
0,84
2,1%
167
532 nm
2
0,84
0,8%
154
534 nm
3
0,81
0,4%
170
534 nm
4
0,83
1,2%
136
533 nm
5
0,81
0,9%
193
528 nm
6
0,78
2,9%
141
528 nm
7
0,81
1,0%
138
553 nm
8
0,83
1,2%
158
442 nm
9
0,81
1,0%
187
537 nm
10
0,82
134
532 nm
11
0,83
158
530 nm
12
0,82
135
533 nm
13
0,81
161
443 nm
14
0,82
164
438 nm
15
0,80
163
440 nm
16
0,80
138
438 nm
17
0,80
156
483 nm
18
0,83
170
533 nm
19
0,83
162
535 nm
20
0,81
124
532 nm
In Tabelle 1 sind fur die Beispiele 1 bis 20 der bei Raumtemperatur in ZLI 2452 der Fa. Merck gemessene Ordnungsgrad S, die in ZLI 2452 ebenfalls bei Raumtemperatur bestimmte Löslichkeit L, der Schmelzpunkt und das Absorptionsmaximum in Methylenchlorid zusammengefasst.
Der Ordnungsgrad S wurde nach der bekannten Gleichung n CR" 1
~ CR+2
in handelsüblichen Messzellen mit homogener Randorientierung (Polyimid) bestimmt. Das dichroitische Verhältnis CR wurde durch Messung der Extinktionen E" (Messung mit parallel zur Vorzugsrichtung der nematischen Phase polarisiertem Licht) und Ex (Messung mit senkrecht zur Vorzugsrichtung der nematischen Phase polarisiertem Licht) nach der Beziehung ermittelt, wobei die Farbstoffkonzentration so gewählt wurde,
dass E" zwischen 1 und 2 lag. Die Messungen wurden an einem Spektralphotometer der Fa. Beckmann Acta CHI durchgeführt.
In Figur 1 sind die Extinktionen E" und-E-1 für die Verbindung des Beispiels 1 in ZLI 2452 dargestellt.
Die Löslichkeit wurde wie folgt bestimmt.
50 mg des jeweiligen Farbstoffs wurde 1 Woche bei Raumtemperatur in 1 ml Flüssigkristall eingerührt, die gesättigte Lösung vom Rückstand abzentrifugiert und die Löslichkeit durch Extinktionsvergleich ermittelt.
Die Bestimmung der Lichtstabilität der Farbstoffe im jeweiligen Flüssigkristall erfolgte durch Schnellbelichtung der Lösung in der Messzelle im Suntest (Fa. Hanau) bei 25 °C. Die Farbstoffe zeigten, insbesondere bei Verwendung eines UV-Schutzlackes, eine sehr gute Photostabilität.
g
1 Blatt Zeichnungen

Claims (10)

  1. 669 203
    PATENTANSPRÜCHE 1. Unsymmetrische Trisazoverbindungen der allgemeinen Formel I
    A-N=N-
    ■N=l in der
    •Y oder
    X und Y unabhängig voneinander für Cr bis C24-AIkyloxy, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Mono-Q- bis C24-alkylamino, Mono-phenylmethylamino, Monophenylethylamino, Mono-phenyl-amino, Bis-Q- bis C24-alkylamino, N-Cr bis Ci2-All!yl-N-phenylmethyl-amino, N-Cp bis C^-Alkyl-N-phenyl-ethylamino, N-Cr bis C^-Alkyl-N-phenylamino, wobei die Phe-nylgruppen gegebenenfalls durch Q- bis Ci2-Alkyl, Çyclohexyl, 4-Cr bis CI2-Alkylcyclohexyl, Cr bis C24-Alkyloxy, Phenoxy oder Cr bis C^-Alkanoyloxy substituiert sein können, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander fur Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor und R7 für Wasserstoff oder Methyl stehen und wobei die Ringe A oder B noch einen annellierten Benzring tragen können.
  2. 2. Trisazoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A für steht.
  3. 3. Trisazoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y für im Anspruch 1 genanntes substituiertes Amino und X für die im Anspruch 1 genannten substituierten Hydroxyreste steht.
  4. 4. Trisazoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y für im Anspruch 1 genanntes monosubstituiertes Amino und X für im Anspruch 1 genanntes disubstituiertes Amino oder substituiertes Hydroxy stehen.
  5. 5. Trisazoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X und Y unabhängig voneinander im Anspruch 1 genanntes substituiertes Hydroxy bedeuten.
  6. 6. Trisazoverbindungen gemäss Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff sind.
  7. 7. Trisazoverbindungen gemäss Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass R5 Wasserstoff und R6Methyl sind.
  8. 8. Trisazoverbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel
    A—N=N—y1—N=N——N=N—^ -j- ^—X '
    R7
    in der A und R7 die angegebene Bedeutung haben und X1 im Anspruch 1 genanntes sustituiertes Hydroxy ist.
  9. 9. Flüssigkristalline Medien, enthaltend Trisazoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1.
  10. 10. Verwendung der Trisazoverbindungen gemäss Anspruch 1 zum Farben von synthetischen Polymeren oder nicht-textilen Fasern.
CH3244/86A 1985-08-22 1986-08-13 Trisazofarbstoffe und deren verwendung fuer fluessigkristalline materialien. CH669203A5 (de)

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