JP2017082217A - 組成物、偏光膜 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 下記一般式(1)で表される化合物と、重合性液晶化合物とを含有する組成物。
Arは、下記に示す基から選択される基を表す。
<2> 前記電子求引性基の置換基定数σp 0値が、正である、<1>に記載の組成物。
<3> 前記電子求引性基の置換基定数σp 0値が、0.3以上、1以下である、<2>に記載の組成物。
<4> 前記重合性液晶化合物が、重合性スメクチック液晶化合物である、<1>〜<3>の何れかに記載の組成物。
<5> さらに重合開始剤を含有する、<1>〜<3>の何れかに記載の組成物。
<6> 下記一般式(1)で表される化合物と、重合性液晶化合物の重合物とを含有する偏光膜。
Arは、下記に示す基から選択される基を表す。
<7> 前記電子求引性基の置換基定数σp 0値が、正である、<6>に記載の偏光膜。
<8> 前記電子求引性基の置換基定数σp 0値が、0.3以上、1以下である、<7>に記載の偏光膜。
<9> 前記重合性液晶化合物の重合物が、スメクチック液晶相を示す、<6>〜<8>の何れかに記載の偏光膜。
<10> X線回折測定においてブラッグピークが観測される、<6>〜<9>の何れかに記載の偏光膜。
<11> <6>〜<10>の何れかに記載の偏光膜を備える、円偏光板。
<12> <6>〜<10>の何れかに記載の偏光膜を備える、液晶表示装置。
<13> <11>に記載の円偏光板を備える、有機EL表示装置。
本発明の実施形態1に係る組成物は、下記一般式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」とも称する)と、重合性液晶化合物とを含有する。
Arは、下記に示す基から選択される基を表す。
本発明の組成物は、当該組成物中の重合性液晶化合物を重合させることにより、二色性色素として機能する化合物(1)を含有する偏光膜を形成し得る。
本発明における化合物(1)は、二色性色素として機能し、通常、波長400〜800nmの範囲内に吸収を有する。
炭素数3以上のフルオロアルキル基としては、例えば、下記に示す基が挙げられる。
化合物(1)における炭素数2〜20の炭化水素基としては、例えば、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の、置換基を有していない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、並びに、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
重合性液晶化合物とは、分子内に重合性基を有し、配向することによって液晶相を示すことができる化合物であり、好ましくは単独で配向することによって液晶相を示すことができる化合物である。
(式中、X1、X2およびX3は、各々独立して、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基、または置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基を表す。但し、X1、X2およびX3のうちの少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。シクロへキサン−1,4−ジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−または−NR−に置換されていてもよい。Rは、炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基を表す。
Y1およびY2は、各々独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−、または−CRa=N−を表す。RaおよびRbは、各々独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子または重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
W1およびW2は、各々独立して、単結合、−O−、−S−、−COO−、または−OCOO−を表す。
V1およびV2は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、当該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−または−NH−に置換されていてもよい。)
化合物(4)において、X1、X2およびX3のうちの少なくとも1つは、好ましくは置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。
重合開始剤は、重合性液晶化合物の重合反応を開始し得る化合物である。重合開始剤としては、光の作用により活性ラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。
溶剤は、重合性液晶化合物および化合物(1)を完全に溶解し得る溶剤であることが好ましい。また、重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。
増感剤を用いることにより、重合性液晶化合物の重合反応をより促進させることができる。
重合禁止剤を用いることにより、重合性液晶化合物の重合反応の進行度合いをコントロールすることができる。
レベリング剤とは、組成物の流動性を調整し、組成物を塗布して得られる膜をより平坦にする機能を有する添加剤であり、界面活性剤が挙げられる。好ましいレベリング剤としては、“BYK−361N”(BYK Chemie社製)等のポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤、及びサーフロン(登録商標)“S−381”(AGCセイミケミカル株式会社製)等のフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤が挙げられる。
本発明の実施形態2に係る偏光膜は、下記一般式(1)で表される化合物と、重合性液晶化合物の重合物とを含有する。
Arは、下記に示す基から選択される基を表す。
本発明の実施形態2に係る偏光膜は、本発明の実施形態1に係る組成物を用い、当該組成物中の重合性液晶化合物を重合させることによって、当該組成物を硬化させてなる液晶硬化膜からなり得る。言い換えると、本発明の実施形態2に係る偏光膜は、本発明の実施形態1に係る組成物から形成され得る。具体的には、本発明の偏光膜は、通常、基材上又は基材上に形成された配向膜上に、重合性液晶化合物を含む本発明の組成物を塗布し、当該組成物中の重合性液晶化合物を重合することによって得られ得る。
基材としては、ガラス基材及びプラスチック基材が挙げられ、好ましくはプラスチック基材である。プラスチック基材を構成するプラスチックとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース及びセルロースアセテートプロピオネート等のセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィド及びポリフェニレンオキシド;等のプラスチックが挙げられる。
配向膜は、厚さが500nm以下の膜であり、重合性液晶化合物を所望の方向に液晶配向させる、配向規制力を有する膜である。配向膜としては、配向性ポリマーから形成されている配向膜、光配向膜、及びグルブ(groove)配向膜が挙げられる。
配向性ポリマーからなる配向膜は、通常、配向性ポリマーが溶剤に溶解した組成物(以下、配向性ポリマー組成物と称することがある)を基材に塗布し、溶剤を除去する、又は、配向性ポリマー組成物を基材に塗布し、溶剤を除去し、ラビングすること(ラビング法)で得られる。
光配向膜は、通常、光反応性基を有するポリマー又はモノマー(光配向性材料)と溶剤とを含む組成物(以下、光配向膜形成用組成物と称することがある)を基材に塗布し、偏光(好ましくは偏光UV)を照射することで得られる。光配向膜は、照射する偏光の偏光方向を選択することにより、配向規制力の方向を任意に制御できる点でより好ましい。
グルブ(groove)配向膜は、膜表面に凹凸パターン又は複数のグルブ(溝)を有する膜である。等間隔に並んだ複数の直線状のグルブを有する膜に重合性液晶化合物を塗布した場合、その溝に沿った方向に液晶分子が配向する。
本発明の組成物を塗布する方法としては、配向性ポリマー組成物を基材に塗布する方法として例示した方法と同じ方法が挙げられる。
偏光膜及び円偏光板は、さまざまな表示装置に用いることができる。
以下の製造例1〜5に記載の方法にて、実施例に使用する二色性色素を調製した。
化合物(1−6)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)0.93(t、3H)、1.38(c、4H)、1.78(m、2H)、2.08(t、4H)、3.02(t、2H)、3.44(t、4H)、3.48(q、4H)、6.65(d、2H)、7.90−8.13(c、10H)。
化合物(1−4)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)0.93(t、3H)、1.38(c、4H)、1.78(m、2H)、3.02(t、2H)、3.11(s、6H)、6.76(d、2H)、7.91−8.13(c、10H)。
化合物(1−31)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.43(t、3H)、2.07(t、4H)、3.44(t、4H)、4.42(q、2H)、6.63(d、2H)、7.90−8.22(c、10H)。
化合物(1−29)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.43(t、3H)、3.10(s、6H)、4.42(q、2H)、6.77(d、2H)、7.91−8.22(c、10H)。
化合物(1−30)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.25(t、6H)、1.43(t、3H)、3.46(q、4H)、4.42(q、2H)、6.74(d、2H)、7.89−8.22(c、10H)。
化合物(1−34)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.01(t、3H)、1.40−1.60(m、2H)、1.72−1.86(m、2H)、3.12(s、6H)、4.37(t、2H)、6.77(d、2H)、7.90−8.24(m、10H)。
化合物(1−56)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 0.90(t、3H)、1.20−1.70(m、10H)、1.75−1.90(m、2H)、2.00−2.20(m、4H)、3.35−3.50(m、4H)、4.36(t、2H)、6.64(d、2H)、7.85−8.25(m、10H)。
化合物(1−68)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.22(t、3H)、1.43(t、3H)、3.06(s、3H)、3.52(m、2H)、4.42(m、2H)、6.76(d、2H)、7.90−8.25(m、10H)。
以下の製造例9,10に記載の方法にて、実施例に使用する重合性液晶化合物を調製した。
Lub et al. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 115, 321-328 (1996)に記載の合成方法を用いて、下記式(4−6)で表される化合物(以下、化合物(4−6)と称する)を得た。また、上記方法に準拠した方法にて、下記式(4−8)で表される化合物(以下、化合物(4−8)と称する)を得た。
化合物(4−6)の相転位温度を確認した。その操作は以下の通りである。
[実施例1]
[組成物の調製]
下記成分を以下の割合にて混合し、80℃で1時間攪拌することで、組成物(1)を得た。
重合性液晶化合物; 化合物(4−6) 75部
化合物(4−8) 25部
重合開始剤; 2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製) 6部
レベリング剤; ポリアクリレート化合物(BYK−361N、BYK−Chemie GmbH製) 1.5部
溶剤; クロロホルム 250部。
化合物(4−6)の相転移温度の測定における上記操作と同様の操作にて、組成物(1)に含まれる成分(重合性液晶化合物)の相転移温度を測定した。
以下の工程1,2によって、偏光膜を作製した。
ガラス基板上に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚さ100nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施すことにより配向膜を形成した。ラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を使用して、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)を用いて、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。かかるラビング処理により、ガラス基板上に配向膜が形成された積層体1を得た。
積層体1の配向膜上に、組成物(1)をスピンコート法により塗布し、120℃のホットプレート上で1分間加熱乾燥した後、速やかに室温まで冷却して、上記配向膜上に配向した重合性液晶化合物を含む乾燥被膜を形成した。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7、ウシオ電機株式会社製)を用い、紫外線を乾燥被膜に露光量2000mJ/cm2(365nm基準)で照射することにより、当該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、配向状態を保持したまま重合させた。これにより、乾燥被膜から偏光膜(1)を形成して積層体2を得た。このときの偏光膜の厚さを、レーザー顕微鏡(OLS3000、オリンパス株式会社製)を用いて測定したところ、1.7μmであった。
(a)X線回折測定
偏光膜(1)に対して、X線回折装置X’Pert PRO MPD(スペクトリス株式会社製)を用いてX線回折測定を行った。予め、偏光膜下にある配向膜のラビング方向を求めておき、ターゲットとしてCuを用いて、X線管電流40mA、X線管電圧45kVの条件で発生したX線を、固定発散スリット1/2°を介して上記ラビング方向から入射させ、走査範囲2θ=4.0〜40.0°の範囲で2θ=0.01671°ステップで走査して測定を行った。その結果、2θ=20.1°付近にピーク半価幅(FWHM)=約0.31°のシャープな回折ピーク(ブラッグピーク)が得られた。また、ラビング方向に対して垂直方向からX線を入射させても同等の結果が得られた。ピーク位置から求めた秩序周期(d)は約0.44nmであり、高次スメクチック相を反映した構造を形成していることが分かった。
極大吸収波長における透過軸方向の吸光度(A1)および吸収軸方向の吸光度(A2)を、積層体2を備えたフォルダーを分光光度計(UV−3150、株式会社島津製作所製)にセットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。当該フォルダーは、リファレンス側に光量を50%カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度(A1)の値および吸収軸方向の吸光度(A2)の値から、比(A2/A1)を算出し、二色比とした。極大吸収波長(λmax1)は540nmであり、この波長での二色比は42を示した。
形成された偏光膜(1)表面に保護フィルム(40μmTAC(コニカミノルタ株式会社製「KC4UY」))を配置し、その上から下記条件で光を照射した後、再度吸光度を測定し、上記光照射前後の極大吸収波長における吸光度を比較することによって偏光膜(1)の耐光性を評価した。偏光膜(1)の極大吸収波長540nmにおける、耐光性試験後の偏光膜(1)の吸光度は、試験前の87%であった。
使用機器:ATLAS社製 サンテストXLS+
使用光源:キセノンアークランプ
露光条件:250mW/m2
試験時間:120時間
暴露量:108000KJ/m2
温度:60℃。
化合物(1−6)に代えて製造例2にて調製された化合物(1−4)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を実施して、組成物(2)を調製し、偏光膜(2)を形成した。そして、実施例1と同様にして偏光膜(2)の極大吸収波長並びに二色比を測定した。その結果、極大吸収波長(λmax1)は542nmであり、この波長での二色比は40を示した。また、実施例1と同一の条件で偏光膜(2)の耐光性試験を行ったところ、耐光性試験後の偏光膜(2)の吸光度は、試験前の91%であった。
化合物(1−6)に代えて製造例3にて調製された化合物(1−31)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を実施して、組成物(3)を調製し、偏光膜(3)を形成した。そして、実施例1と同様にして偏光膜(3)の極大吸収波長並びに二色比を測定した。その結果、極大吸収波長(λmax1)は542nmであり、この波長での二色比は52を示した。また、実施例1と同一の条件で偏光膜(3)の耐光性試験を行ったところ、耐光性試験後の偏光膜(3)の吸光度は、試験前の90%であった。
化合物(1−6)に代えて製造例4にて調製された化合物(1−29)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を実施して、組成物(4)を調製し、偏光膜(4)を形成した。そして、実施例1と同様にして偏光膜(4)の極大吸収波長並びに二色比を測定した。その結果、極大吸収波長(λmax1)は542nmであり、この波長での二色比は50を示した。また、実施例1と同一の条件で偏光膜(4)の耐光性試験を行ったところ、耐光性試験後の偏光膜(4)の吸光度は、試験前の91%であった。
化合物(1−6)に代えて製造例5にて調製された化合物(1−30)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を実施して、組成物(5)を調製し、偏光膜(5)を形成した。そして、実施例1と同様にして偏光膜(5)の極大吸収波長並びに二色比を測定した。その結果、極大吸収波長(λmax1)は540nmであり、この波長での二色比は36を示した。また、実施例1と同一の条件で偏光膜(5)の耐光性試験を行ったところ、耐光性試験後の偏光膜(5)の吸光度は、試験前の88%であった。
化合物(1−6)に代えて製造例6にて調製された化合物(1−34)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を実施して、組成物(6)を調製し、偏光膜(6)を形成した。そして、実施例1と同様にして偏光膜(6)の極大吸収波長並びに二色比を測定した。その結果、極大吸収波長(λmax1)は542nmであり、この波長での二色比は49を示した。また、実施例1と同一の条件で偏光膜(6)の耐光性試験を行ったところ、耐光性試験後の偏光膜(6)の吸光度は、試験前の90%であった。
化合物(1−6)に代えて製造例7にて調製された化合物(1−56)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を実施して、組成物(7)を調製し、偏光膜(7)を形成した。そして、実施例1と同様にして偏光膜(7)の極大吸収波長並びに二色比を測定した。その結果、極大吸収波長(λmax1)は548nmであり、この波長での二色比は45を示した。また、実施例1と同一の条件で偏光膜(7)の耐光性試験を行ったところ、耐光性試験後の偏光膜(6)の吸光度は、試験前の92%であった。
化合物(1−6)に代えて製造例8にて調製された化合物(1−68)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を実施して、組成物(8)を調製し、偏光膜(8)を形成した。そして、実施例1と同様にして偏光膜(8)の極大吸収波長並びに二色比を測定した。その結果、極大吸収波長(λmax1)は542nmであり、この波長での二色比は48を示した。また、実施例1と同一の条件で偏光膜(8)の耐光性試験を行ったところ、耐光性試験後の偏光膜(6)の吸光度は、試験前の89%であった。
実施例1〜8と比較例1とにおける耐光性試験の結果から、実施例にて形成された偏光膜は、その末端基Eが、炭素数3以上の電子求引性基でも置換基(X)でもないCF3基である以外は、化合物(1)と同様の構造を有する化合物(3−1)を含む偏光膜より耐光性に優れていることが分かった。従って、本発明の偏光膜、すなわち本発明の組成物から形成された偏光膜は、従来の二色性色素を含有する偏光膜よりも優れた耐光性を有することが分かった。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、重合性液晶化合物とを含有する組成物。
Arは、下記に示す基から選択される基を表す。
- 前記電子求引性基の置換基定数σp 0値が、正である、請求項1に記載の組成物。
- 前記電子求引性基の置換基定数σp 0値が、0.3以上、1以下である、請求項2に記載の組成物。
- 前記重合性液晶化合物が、重合性スメクチック液晶化合物である、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- さらに重合開始剤を含有する、請求項1〜4の何れか1項に記載の組成物。
- 下記一般式(1)で表される化合物と、重合性液晶化合物の重合物とを含有する偏光膜。
Arは、下記に示す基から選択される基を表す。
- 前記電子求引性基の置換基定数σp 0値が、正である、請求項6に記載の偏光膜。
- 前記電子求引性基の置換基定数σp 0値が、0.3以上、1以下である、請求項7に記載の偏光膜。
- 前記重合性液晶化合物の重合物が、スメクチック液晶相を示す、請求項6〜8の何れか1項に記載の偏光膜。
- X線回折測定においてブラッグピークが観測される、請求項6〜9の何れか1項に記載の偏光膜。
- 請求項6〜10の何れか1項に記載の偏光膜を備える、円偏光板。
- 請求項6〜10の何れか1項に記載の偏光膜を備える、液晶表示装置。
- 請求項11に記載の円偏光板を備える、有機EL表示装置。
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