JPH068388B2 - 非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素 - Google Patents
非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素Info
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- JPH068388B2 JPH068388B2 JP9597586A JP9597586A JPH068388B2 JP H068388 B2 JPH068388 B2 JP H068388B2 JP 9597586 A JP9597586 A JP 9597586A JP 9597586 A JP9597586 A JP 9597586A JP H068388 B2 JPH068388 B2 JP H068388B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は非イオン型のトリスアゾ化合物およびこれらの
化合物からなる液晶用二色性色素に関する。
化合物からなる液晶用二色性色素に関する。
ゲスト・ホスト効果を利用するカラー液晶表示素子にお
いて、ゲストである二色性色素として非イオン型のトリ
スアゾ化合物が有用であることは特開昭56-57850号、同
58-84858号等で公知である。これらのトリスアゾ化合物
の中で特にアゾ骨格にナフタレン環を有し、かつ末端の
ベンゼン環においてアゾ基のパラ位に第３級窒素が結合
した構造（以下基本骨格構造という）を有する化合物は
同じ置換基を有するジスアゾ化合物と比較してより長波
長域に吸収を有し、かつ二色性も大巾に向上し、溶解
性、耐光性も実用レベルにあるので二色性色素として有
望であり、その一部は既に実用されている。しかしこれ
らのトリスアゾ化合物は紫色から青色に至る色調を有す
るものであり、橙赤色から赤紫色に至る色調を有する赤
色系トリスアゾ化合物はまだ提案されていない。また赤
色は人の視感度のもっとも大きい領域の色調であるため
に赤色系色素は青色系色素と同程度の二色性能を有する
場合には見かけ上色抜けが悪く映り、それだけコントラ
ストが悪く感じられ、素子の表示品位を落とす傾向があ
る。従って赤色系色素では青色系色素より大きな二色性
能を有することが必要とされ、その二色性の改良が急が
れている。ジスアゾ色素は容易に赤色を与えるために、
その構造改変により二色性の改良が企てられている。
いて、ゲストである二色性色素として非イオン型のトリ
スアゾ化合物が有用であることは特開昭56-57850号、同
58-84858号等で公知である。これらのトリスアゾ化合物
の中で特にアゾ骨格にナフタレン環を有し、かつ末端の
ベンゼン環においてアゾ基のパラ位に第３級窒素が結合
した構造（以下基本骨格構造という）を有する化合物は
同じ置換基を有するジスアゾ化合物と比較してより長波
長域に吸収を有し、かつ二色性も大巾に向上し、溶解
性、耐光性も実用レベルにあるので二色性色素として有
望であり、その一部は既に実用されている。しかしこれ
らのトリスアゾ化合物は紫色から青色に至る色調を有す
るものであり、橙赤色から赤紫色に至る色調を有する赤
色系トリスアゾ化合物はまだ提案されていない。また赤
色は人の視感度のもっとも大きい領域の色調であるため
に赤色系色素は青色系色素と同程度の二色性能を有する
場合には見かけ上色抜けが悪く映り、それだけコントラ
ストが悪く感じられ、素子の表示品位を落とす傾向があ
る。従って赤色系色素では青色系色素より大きな二色性
能を有することが必要とされ、その二色性の改良が急が
れている。ジスアゾ色素は容易に赤色を与えるために、
その構造改変により二色性の改良が企てられている。
本発明者らはこの改良方向とは違って、上述の基本骨格
構造を有するトリスアゾ化合物に着目し、かかる構造を
有する赤色系アゾ化合物の開発を目的として種々検討し
た結果、かかる構造においてナフタレン環と第３級窒素
との位置を特定化することにより好ましい短波長シフト
が起こり目的とするアゾ化合物群が得られ、しかも分子
構造全体を特定化することにより非常に優れた二色性を
有する色素となることを見い出し本発明を完成したもの
である。
構造を有するトリスアゾ化合物に着目し、かかる構造を
有する赤色系アゾ化合物の開発を目的として種々検討し
た結果、かかる構造においてナフタレン環と第３級窒素
との位置を特定化することにより好ましい短波長シフト
が起こり目的とするアゾ化合物群が得られ、しかも分子
構造全体を特定化することにより非常に優れた二色性を
有する色素となることを見い出し本発明を完成したもの
である。
すなわち本発明は一般式（Ｉ） で表されるトリスアゾ化合物およびこれらの化合物から
なる液晶用二色性色素に関する。上式においてφはアリ
ール基またはシクロヘキシル基を表し、ここでアリール
基は メチル基、エチル基、イソアミル基、ペンチル基、オク
チル基、ドデシル基などのアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基などのアルコキシ
基を有するアルコキシアルキル基；フッソもしくはクロ
ル原子を有するハロゲンまたはシアノ置換アルキル基；
上述のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基；上述のアルキル基をゆうするアルキルカ
ルボニルオキシアルキル基を表し、R2はR1で定義された
アルキル基；アルコキシアルキル基； されるフェニルアルキル基またはシクロヘキシルアルキ
ル基；ハロゲン置換アルキル基；または水素、低級アル
キル基，低級アルキルオキシ基で置換されたフェニル基
を表す。R3、R4、R5およびR6はそれぞれ独立に水素原
子、フッソ原子、クロル原子、メチル基、メトキシ基を
表す。R7はアルキル基；アルコキシ基；アルコキシアル
キル基；アルキルカルボニルオキシ基；アルキルオキシ
カルボニルオキシ基；トリフルオロメチル基，ペンタフ
ルオロエチル基などのハロゲン置換アルキル基；シアノ
基；またはフッソ，クロル，ブロムなどのハロゲンを表
し，R8はアルキル基，アルコキシ基，またはアルコキシ
アルキル基を残し，R9はアルキル基，アルコキシ基，ア
ルコキシアルキル基またはハロゲンを表し，R10はアル
キル基またはアルコキシ基を表す。またｎは０，１〜４
の正数を表す。
なる液晶用二色性色素に関する。上式においてφはアリ
ール基またはシクロヘキシル基を表し、ここでアリール
基は メチル基、エチル基、イソアミル基、ペンチル基、オク
チル基、ドデシル基などのアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基などのアルコキシ
基を有するアルコキシアルキル基；フッソもしくはクロ
ル原子を有するハロゲンまたはシアノ置換アルキル基；
上述のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基；上述のアルキル基をゆうするアルキルカ
ルボニルオキシアルキル基を表し、R2はR1で定義された
アルキル基；アルコキシアルキル基； されるフェニルアルキル基またはシクロヘキシルアルキ
ル基；ハロゲン置換アルキル基；または水素、低級アル
キル基，低級アルキルオキシ基で置換されたフェニル基
を表す。R3、R4、R5およびR6はそれぞれ独立に水素原
子、フッソ原子、クロル原子、メチル基、メトキシ基を
表す。R7はアルキル基；アルコキシ基；アルコキシアル
キル基；アルキルカルボニルオキシ基；アルキルオキシ
カルボニルオキシ基；トリフルオロメチル基，ペンタフ
ルオロエチル基などのハロゲン置換アルキル基；シアノ
基；またはフッソ，クロル，ブロムなどのハロゲンを表
し，R8はアルキル基，アルコキシ基，またはアルコキシ
アルキル基を残し，R9はアルキル基，アルコキシ基，ア
ルコキシアルキル基またはハロゲンを表し，R10はアル
キル基またはアルコキシ基を表す。またｎは０，１〜４
の正数を表す。
本発明になるトリスアゾ化合物は常法により、例えば次
のような段階を経て合成される。
のような段階を経て合成される。
ここではカップリング反応，はジアゾ化反応，は
エステル化反応，は還元反応を意味する。このような
工程を経て得られた粗製アゾ化合物はカラムクロマトグ
ラフ法、再結晶法などで実用レベルまで精製され使用に
供される。
エステル化反応，は還元反応を意味する。このような
工程を経て得られた粗製アゾ化合物はカラムクロマトグ
ラフ法、再結晶法などで実用レベルまで精製され使用に
供される。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳述する。
実施例１（本発明化合物NO.１の合成） 5.8ｇを乾燥ピリジン110mlにとかし、５℃で４−ペンチ
ル−トランスシクロヘキシルカルボニルクロライド2.6g
を滴下し、引き続き同温で２時間撹拌後反応液を水中に
注ぎ析出する結晶を濾取し乾燥する。この粗製物をクロ
ロホルムに溶かし、シリカゲルカラムで精製し、ＴＬＣ
で単一スポットの目的化合物を1.8ｇ得る。このものは
λmax（クロロホルム）535nm,λmax(GR-41)550nm,λmax
(ZL1-1957/5)541nm,をしめし、ZLI-1957/5(E.MERK社製
フェニルシクロヘキサン混合液晶）中室温（20℃）で溶
解度4,49wt%を示し、またm.p.158〜９℃を示す。尚GR-4
1はチッソ株式会社製のビフェニル混合液晶である。
ル−トランスシクロヘキシルカルボニルクロライド2.6g
を滴下し、引き続き同温で２時間撹拌後反応液を水中に
注ぎ析出する結晶を濾取し乾燥する。この粗製物をクロ
ロホルムに溶かし、シリカゲルカラムで精製し、ＴＬＣ
で単一スポットの目的化合物を1.8ｇ得る。このものは
λmax（クロロホルム）535nm,λmax(GR-41)550nm,λmax
(ZL1-1957/5)541nm,をしめし、ZLI-1957/5(E.MERK社製
フェニルシクロヘキサン混合液晶）中室温（20℃）で溶
解度4,49wt%を示し、またm.p.158〜９℃を示す。尚GR-4
1はチッソ株式会社製のビフェニル混合液晶である。
実施例２（本発明化合物NO.２の合成） 実施例１の の代りに４−エチルベンゾイルクロライドを用いて同様
に反応、処理することにより、目的化合物NO.２を得
る。このものはλmax(CHCl3)535nm,λmax(GR-41)550nm,
λmax(ZLI-1957/5)542nm,を示し、ZLI-1957/5中での溶
解度2.54wt%(20℃)を示し、m.p.172℃を示す。
に反応、処理することにより、目的化合物NO.２を得
る。このものはλmax(CHCl3)535nm,λmax(GR-41)550nm,
λmax(ZLI-1957/5)542nm,を示し、ZLI-1957/5中での溶
解度2.54wt%(20℃)を示し、m.p.172℃を示す。
実施例３（本発明化合物NO.３の合成） ことにより、目的化合物NO.３を得る。このものはλmax
(CHCl3)535nm,λmax(ZLI-1957/5)542nmを示し、ZLI-195
7/5中での溶解度1.05wt%(20℃)を示し、またm.p.は194
〜５℃を示す。
(CHCl3)535nm,λmax(ZLI-1957/5)542nmを示し、ZLI-195
7/5中での溶解度1.05wt%(20℃)を示し、またm.p.は194
〜５℃を示す。
実施例４（本発明化合物NO.４の合成） 色素前駆体として エステル化剤として4-n-ペンチルベンゾイルクロライド
を選び実施例１と同様反応、処理することにより目的化
合物NO.４を得る。このものはλmax(CHCl3)500nm,λmax
(GR-41)528nmを示し、GR-41中での溶解度3.12wt%(20℃)
を示し、m.p.165〜５℃を示す。
を選び実施例１と同様反応、処理することにより目的化
合物NO.４を得る。このものはλmax(CHCl3)500nm,λmax
(GR-41)528nmを示し、GR-41中での溶解度3.12wt%(20℃)
を示し、m.p.165〜５℃を示す。
実施例５（本発明化合物NO.５の合成） 色素前駆体として 施例４と同様にして目的化合物NO.５を得る。このもの
はλmax(CHCl3)521nm,λmax(GR-41)544nmを示し、GR-41
中での溶解度0.56wt%(20℃)を示し、m.p.184〜５℃を示
す。
はλmax(CHCl3)521nm,λmax(GR-41)544nmを示し、GR-41
中での溶解度0.56wt%(20℃)を示し、m.p.184〜５℃を示
す。
第１表に代表的な本発明化合物を挙げる。
本発明になる化合物で第１表に記載されていないものも
色素前駆体とφCOClとを選択することにより実施例１〜
５の方法に準じて合成される。本発明化合物の吸収極大
波長（λmax）はφの種類の相違によってはそれおほど
大きな差は認められないが、カップラーの相違によって
は大きな差が認められる。φCOCLの有利な調達は液晶材
料の変換であり、φ-CN→φ-COOH→φCOCLより得られ
る。また市販のφCOClを使用することは勿論である。
色素前駆体とφCOClとを選択することにより実施例１〜
５の方法に準じて合成される。本発明化合物の吸収極大
波長（λmax）はφの種類の相違によってはそれおほど
大きな差は認められないが、カップラーの相違によって
は大きな差が認められる。φCOCLの有利な調達は液晶材
料の変換であり、φ-CN→φ-COOH→φCOCLより得られ
る。また市販のφCOClを使用することは勿論である。
本発明化合物の吸収極大波長はU-3400型分光光度計
（（株）日立製作所製）により、融点はMP-21型（ヤマ
ト科学株式会社製）により測定され、溶解度は20℃で４
時間攪拌した後過剰の色素を濾別した溶液を一定量秤量
し、クロロホルムの一定量に溶かして前記分光光度計を
用いて吸光度を求め、対照（標準）との比較において求
められた。また液晶中における二色性色素の配向秩序度
（Ｓで表される）は次式より算出された。
（（株）日立製作所製）により、融点はMP-21型（ヤマ
ト科学株式会社製）により測定され、溶解度は20℃で４
時間攪拌した後過剰の色素を濾別した溶液を一定量秤量
し、クロロホルムの一定量に溶かして前記分光光度計を
用いて吸光度を求め、対照（標準）との比較において求
められた。また液晶中における二色性色素の配向秩序度
（Ｓで表される）は次式より算出された。
Ｓ＝Ｄ−１／Ｄ＋２ ここでＤは色素の二色性値であ
り、Ｄ＝Ａ‖／Ａ⊥として定義され、Ａ‖、Ａ⊥はホモ
ジニアス配向処理を施したギャップ８μｍのセルを用い
て次のようにして測定された。すなわちこのセルに色素
を溶解したホスト液晶(GR-41)を封入し、この配向方向
に平行な直線偏光を入射した時および垂直な直線偏光を
入射した時の最大吸収波長における色素の吸光度をそれ
ぞれＡ‖、Ａ⊥とした。これらの値はガラス基盤及び液
晶の吸収を考慮して補正されたものである。
り、Ｄ＝Ａ‖／Ａ⊥として定義され、Ａ‖、Ａ⊥はホモ
ジニアス配向処理を施したギャップ８μｍのセルを用い
て次のようにして測定された。すなわちこのセルに色素
を溶解したホスト液晶(GR-41)を封入し、この配向方向
に平行な直線偏光を入射した時および垂直な直線偏光を
入射した時の最大吸収波長における色素の吸光度をそれ
ぞれＡ‖、Ａ⊥とした。これらの値はガラス基盤及び液
晶の吸収を考慮して補正されたものである。
第１表からも判るように本発明になる化合物群は特定の
構造を有する為にその吸収は公知の基本骨格構造を有す
るトリスアゾ化合物と比較して短波長シフトし、目的と
する赤色系アゾ化合物となる。この事実は次の比較例に
おいて一層明瞭となるであろう。
構造を有する為にその吸収は公知の基本骨格構造を有す
るトリスアゾ化合物と比較して短波長シフトし、目的と
する赤色系アゾ化合物となる。この事実は次の比較例に
おいて一層明瞭となるであろう。
公知化合物１ 公知化合物２ 本発明化合物NO.６ 赤色は人の視感度の最も大きな領域の色であり、従って
同じＳ値を有する赤色二色性色素と青色色素とをゲスト
・ホスト型表示素子において比較すると赤色色素の残色
が気になり、見かけ上コントラストが悪く映り、赤色色
素を用いた素子は表示品質が劣る欠点を有する。これを
改良する為には赤色系色素のＳ値を大きくすることであ
り、本発明になる二色性色素は非常に大きなＳ値を有す
るもので従来の色素の有する欠点を改良、解決すること
が出来る。本発明になる二色性色素は単独で、若しくは
他の色素と共に混合され、赤色、黒色、茶色等のカラー
表示素子に使用される場合にはネガが表示にあっては電
圧オン時に、ポジ表示にあっては電圧オフ時の色抜けが
良く、従って残色が目立たず、コントラストも良くな
り、表示品質の優れたゲスト・ホスト型カラー表示素子
を提供することが可能となる。
同じＳ値を有する赤色二色性色素と青色色素とをゲスト
・ホスト型表示素子において比較すると赤色色素の残色
が気になり、見かけ上コントラストが悪く映り、赤色色
素を用いた素子は表示品質が劣る欠点を有する。これを
改良する為には赤色系色素のＳ値を大きくすることであ
り、本発明になる二色性色素は非常に大きなＳ値を有す
るもので従来の色素の有する欠点を改良、解決すること
が出来る。本発明になる二色性色素は単独で、若しくは
他の色素と共に混合され、赤色、黒色、茶色等のカラー
表示素子に使用される場合にはネガが表示にあっては電
圧オン時に、ポジ表示にあっては電圧オフ時の色抜けが
良く、従って残色が目立たず、コントラストも良くな
り、表示品質の優れたゲスト・ホスト型カラー表示素子
を提供することが可能となる。
本発明になる液晶用二色性色素は広温度域、低粘性液
晶、粘性の大きな液晶など種々の液晶に対し、ca.0.01
〜10重量％、好ましくは0.1〜５％の濃度で使用され
る。また液晶はネマチックでも、スメクチック、コレス
テリック−ネマチック相転移型等いずれのものでも良
く、さらには誘電異方性が正負いずれでも、また強誘電
性を示すものでも良い。
晶、粘性の大きな液晶など種々の液晶に対し、ca.0.01
〜10重量％、好ましくは0.1〜５％の濃度で使用され
る。また液晶はネマチックでも、スメクチック、コレス
テリック−ネマチック相転移型等いずれのものでも良
く、さらには誘電異方性が正負いずれでも、また強誘電
性を示すものでも良い。
以上本発明になるアゾ化合物については液晶用二色性色
素として説明したが、これらの化合物は緑色光吸収剤、
偏光板用色素剤、光変調用材料等にも有用である。
素として説明したが、これらの化合物は緑色光吸収剤、
偏光板用色素剤、光変調用材料等にも有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） アルキル基；シアノ基またはハロゲン置換アルキル基；
アルコキシカルボニルオキシアルキル基；またはアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基を表し、Ｒ２はアルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、
フェニルアルキル基、シクロヘキシルアルキル基または
フェニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は水
素、フッソ、クロル原子、メチル基またはメトキシ基を
表し、Ｒ７はアルキル基；アルコキシ基；アルコキシア
ルキル基；アルキルカルボニルオキシ基；アルキルオキ
シカルボニルオキシ基；ハロゲン置換アルキル基；シア
ノ基またはハロゲンを表し、Ｒ８はアルキル基、アルコ
キシ基またはアルコキシアルキル基を表す。）で表され
るトリスアゾ化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） アルキル基；シアノ基またはハロゲン置換アルキル基；
アルコキシカルボニルオキシアルキル基；またはアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基を表し、Ｒ２はアルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、
フェニルアルキル基、シクロヘキシルアルキル基または
フェニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は水
素、フッソ、クロル原子、メチル基またはメトキシ基を
表し、Ｒ７はアルキル基；アルコキシ基；アルコキシア
ルキル基；アルキルカルボニルオキシ基；アルキルオキ
シカルボニルオキシ基；ハロゲン置換アルキル基；シア
ノ基またはハロゲンを表し、Ｒ８はアルキル基、アルコ
キシ基またはアルコキシアルキル基を表す。）で表され
るトリスアゾ化合物からなる液晶用二色性色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9597586A JPH068388B2 (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9597586A JPH068388B2 (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252461A JPS62252461A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH068388B2 true JPH068388B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=14152168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9597586A Expired - Lifetime JPH068388B2 (ja) | 1986-04-24 | 1986-04-24 | 非イオン型トリスアゾ化合物および該化合物からなる液晶用二色性色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068388B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517776A (ja) * | 1991-06-18 | 1993-01-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 調光材料およびそれを含む調光素子 |
| KR102660148B1 (ko) * | 2015-10-29 | 2024-04-23 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 조성물 및 편광막 |
-
1986
- 1986-04-24 JP JP9597586A patent/JPH068388B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62252461A (ja) | 1987-11-04 |
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