JP2019185044A - 重合性液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]少なくとも1つの重合性基を有し、スメクチック液晶性を示す重合性液晶化合物、二色性色素および光重合開始剤を含んでなる重合性液晶組成物であって、前記光重合開始剤が、前記重合性液晶化合物との関係において式(1):
0℃ ≦ T1−T2 ≦ 12.0℃ (1)
〔式中、T1は前記重合性液晶化合物を大気中で130℃まで昇温した後、5℃/分で23℃まで冷却しながら相転移温度を測定した際に最も低温度側で発現する液晶相への相転移温度であり、T2は100質量部の前記重合性液晶化合物と5質量部の前記光重合開始剤とからなる混合物を、大気中で130℃まで昇温した後5℃/分で23℃まで冷却しながら相転移温度を測定した際に最も低温度側で発現する液晶相への相転移温度である〕
を満たす、重合性液晶組成物。
[2]さらに溶剤を含む、前記[1]に記載の重合性液晶組成物。
[3]重合性液晶化合物が有する重合性基がアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基である、前記[1]または[2]に記載の重合性液晶組成物。
[4]二色性色素がアゾ色素である、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[5]光重合開始剤の重量平均分子量が500以上2000以下である、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[6]重合性液晶化合物100質量部に対して1〜10質量部の光重合開始剤を含む、前記[1]〜[5]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[7]前記[1]〜[6]のいずれかに記載の重合性液晶組成物の硬化物である偏光膜であって、X線回折測定においてブラッグピークを示す偏光膜。
[8]厚みが0.1〜5μmである、前記[7]に記載の偏光膜。
[9]前記[7]または[8]に記載の偏光膜と透明フィルムとを備えてなる偏光フィルム。
[10]前記[7]若しくは[8]に記載の偏光膜または前記[9]に記載の偏光フィルムと位相差フィルムとを備えてなる偏光板。
[11]位相差フィルムが式(X):
100 ≦ Re(550) ≦ 180 (X)
〔式中、Re(550)は波長550nmにおける面内位相差値を表す〕
を満たし、前記位相差フィルムの遅相軸と前記偏光膜の吸収軸との成す角度が実質的に45°である、前記[10]に記載の偏光板。
[12]位相差フィルムが式(Y):
Re(450)/Re(550) < 1 (Y)
〔式中、Re(450)およびRe(550)は、それぞれ、波長450nmおよび550nmにおける面内位相差値を表す〕
を満たす、前記[10]または[11]に記載の偏光板。
[13]位相差フィルムが、重合性液晶化合物の配向状態における重合体から構成される、前記[10]〜[12]のいずれかに記載の偏光板。
[14]前記[9]に記載の偏光フィルム、または、前記[10]〜[13]のいずれかに記載の偏光板を備えてなる表示装置。
[15]前記[1]〜[6]のいずれかに記載の重合性液晶組成物の塗膜を形成すること、
前記塗膜から溶剤を除去すること、
重合性液晶化合物が液体相に相転移する温度以上まで昇温した後降温して、該重合性液晶化合物をスメクチック相に相転移させること、および、
前記スメクチック相を保持したまま重合性液晶化合物を重合させること
を含む、偏光膜の製造方法。
本発明の重合性液晶組成物は、少なくとも1つの重合性基を有し、スメクチック液晶性を示す重合性液晶化合物(以下、「重合性液晶化合物(A)」ともいう)を含んでなる。スメクチック液晶性を示す重合性液晶化合物を用いることにより、配向秩序度の高い偏光膜を形成することができる。重合性液晶化合物(A)の示す液晶状態はスメクチック相(スメクチック液晶状態)であり、より高い配向秩序度を実現し得る観点から、高次スメクチック相(高次スメクチック液晶状態)であることがより好ましい。ここで、高次スメクチック相とは、スメクチックB相、スメクチックD相、スメクチックE相、スメクチックF相、スメクチックG相、スメクチックH相、スメクチックI相、スメクチックJ相、スメクチックK相およびスメクチックL相を意味し、これらの中でも、スメクチックB相、スメクチックF相およびスメクチックI相がより好ましい。液晶性はサーモトロピック性液晶でもリオトロピック性液晶でもよいが、緻密な膜厚制御が可能な点でサーモトロピック性液晶が好ましい。重合性液晶化合物はモノマーであってもよいが、重合性基が重合したオリゴマーであってもポリマーであってもよい。
U1−V1−W1−(X1−Y1−)n−X2−W2−V2−U2 (A1)
[式(A1)中、
X1およびX2は、互いに独立して、2価の芳香族基または2価の脂環式炭化水素基を表し、ここで、該2価の芳香族基または2価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該2価の芳香族基または2価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子または硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよい。ただし、X1およびX2のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基または置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基である。
Y1は、単結合または二価の連結基である。
nは1〜3であり、nが2以上の場合、複数のX1は互いに同じであってもよいし、異なっていてもよい。X2は、複数のX1のうちのいずれかまたは全てと同じであってもよいし、異なっていてもよい。また、nが2以上の場合、複数のY1は互いに同じであってもよいし、異なっていてもよい。液晶性の観点からnは2以上が好ましい。
U1は、水素原子または重合性基を表わす。
U2は、重合性基を表わす。
W1およびW2は、互いに独立して、単結合または二価の連結基である。
V1およびV2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−S−またはNH−に置き換わっていてもよい。]
−(X1−Y1−)n−X2− (A1−1)
〔式中、X1、Y1、X2およびnはそれぞれ上記と同じ意味を示す。〕
で示される部分〔以下、部分構造(A1−1)と称する。〕が非対称構造であることが、スメクチック液晶性を発現し易い点で、好ましい。部分構造(A1−1)が非対称構造である重合性液晶化合物(A1)としては、例えば、
nが1であり、1つのX1とX2とが互いに異なる構造である重合性液晶化合物(A1);
nが2であり、2つのY1が互いに同じ構造である化合物であって、2つのX1が互いに同じ構造であり、1つのX2はこれら2つのX1とは異なる構造である重合性液晶化合物(A1);
2つのX1のうちのW1に結合するX1が、他方のX1およびX2とは異なる構造であり、他方のX1とX2とは互いに同じ構造である重合性液晶化合物(A1);
nが3であり、3つのY1が互いに同じ構造である化合物であって、3つのX1および1つのX2のうちのいずれか1つが他の3つの全てと異なる構造である重合性液晶化合物(A1);
が挙げられる。
K1(−N=N−K2)p−N=N−K3 (I)
[式(I)中、K1およびK3は、互いに独立に、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基または置換基を有していてもよい1価の複素環基を表わす。K2は、置換基を有していてもよいp−フェニレン基、置換基を有していてもよいナフタレン−1,4−ジイル基または置換基を有していてもよい2価の複素環基を表わす。pは1〜4の整数を表わす。pが2以上の整数である場合、複数のK2は互いに同一でも異なっていてもよい。可視域に吸収を示す範囲で−N=N−結合が−C≡C−、−COO−、−NHCO−、−N=CH−結合に置き換わっていてもよい。]
B1〜B30は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基(置換アミノ基および無置換アミノ基の定義は前記のとおり)、塩素原子またはトリフルオロメチル基を表わす。
n1〜n4は、互いに独立に0〜3の整数を表わす。
n1が2以上である場合、複数のB2は互いに同一でも異なっていてもよく、
n2が2以上である場合、複数のB6は互いに同一でも異なっていてもよく、
n3が2以上である場合、複数のB9は互いに同一でも異なっていてもよく、
n4が2以上である場合、複数のB14は互いに同一でも異なっていてもよい。]
R1〜R8は、互いに独立して、水素原子、−Rx、−NH2、−NHRx、−NRx 2、−SRxまたはハロゲン原子を表わす。
Rxは、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表わす。]
R9〜R15は、互いに独立して、水素原子、−Rx、−NH2、−NHRx、−NRx 2、−SRxまたはハロゲン原子を表わす。
Rxは、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表わす。]
R16〜R23は、互いに独立して、水素原子、−Rx、−NH2、−NHRx、−NRx 2、−SRxまたはハロゲン原子を表わす。
Rxは、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表わす。]
式(I−9)、式(I−10)および式(I−11)において、Rxの炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基等が挙げられ、炭素数6〜12のアリール基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基およびナフチル基等が挙げられる。
D1およびD2は、互いに独立に、式(I−12a)〜式(I−12d)のいずれかで表される基を表わす。
D3およびD4は、互いに独立に、式(I−13a)〜式(1−13h)のいずれかで表される基を表わす。
0℃ ≦ T1−T2 ≦ 12.0℃ (1)
を満たす光重合開始剤である。
式(1)において、T1−T2は、液晶状態における相転移温度に対する光重合開始剤の影響を表す指標となる。T1−T2の値は大きいほど重合性液晶化合物と光重合開始剤とが分子構造上類似する関係にあり、液晶状態においてより混合した状態で存在し、二色性色素との分子間距離が近い光重合開始剤が比較的多く存在することを意味する。つまり、T1−T2の値が大きいほど、重合性液晶化合物の重合時に二色性色素の変性が生じやすい。他方、T1−T2の値が小さいほど、重合性液晶化合物に包摂された状態で存在する二色性色素と光重合開始剤との分子間距離が遠くなり、二色性色素の光劣化に対する高い抑制効果を得ることができ、偏光性能に優れる偏光膜を得ることができると推定される。
自己開裂型の光重合開始剤として、自己開裂型のベンゾイン系化合物、アセトフェノン系化合物、ヒドロキシアセトフェノン系化合物、α−アミノアセトフェノン系化合物、オキシムエステル系化合物、アシルホスフィンオキサイド系化合物、アゾ系化合物等を使用できる。また、水素引き抜き型光重合開始剤として、水素引き抜き型のベンゾフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジルケタール系化合物、ジベンゾスベロン系化合物、アントラキノン系化合物、キサントン系化合物、チオキサントン系化合物、ハロゲノアセトフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、ハロゲノビスイミダゾール系化合物、ハロゲノトリアジン系化合物、トリアジン系化合物等を使用できる。
低温での反応効率の観点から自己開裂型の光重合開始剤が好ましく、特にアセトフェノン系化合物、ヒドロキシアセトフェノン系化合物、α−アミノアセトフェノン系化合物、オキシムエステル系化合物が好ましい。
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルおよびベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系化合物;
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1,2−ジフェニル−2,2−ジメトキシエタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマー等のヒドロキシアセトフェノン系化合物;
2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン等のα−アミノアセトフェノン系化合物;
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)等のオキシムエステル系化合物;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドおよびビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンおよび2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;
ジエトキシアセトフェノンなどのジアルコキシアセトフェノン系化合物;
2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチ_ル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジンおよび2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン等のトリアジン系化合物。
光重合開始剤は、例えば上記の光重合開始剤から重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物との関係において適宜選択すればよい。
本発明の重合性液晶組成物は、活性エネルギー線照射による硬化時に二色性色素の変性を生じ難い構成を有するため、偏光性能に優れた偏光膜を得ることができ、偏光膜の製造に好適に用いることができる。
前記塗膜から溶剤を除去すること、
重合性液晶化合物が液体相に相転移する温度以上まで昇温した後降温して、該重合性液晶化合物をスメクチック相(スメクチック液晶状態)に相転移させること、および、
前記スメクチック相(スメクチック液晶状態)を保持したまま重合性液晶化合物を重合させること
を含む方法により製造することができる。
本発明は、本発明の偏光膜と透明フィルムとを備えてなる偏光フィルムを包含する。本発明の偏光フィルムを構成する透明フィルムとしては、連続的に製造できる点で長尺のロール状フィルムが好ましい。フィルム基材を構成する樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロースおよびセルロースアセテートプロピオネート等のセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィドおよびポリフェニレンオキシド;等のプラスチックが挙げられる。
本発明は、本発明の偏光膜または本発明の偏光フィルムと、位相差フィルムとを備えてなる偏光板(楕円偏光板)を包含する。本発明の偏光板において位相差フィルムは、式(X):
100 ≦ Re(550) ≦180 (X)
〔式中、Re(550)は波長550nmにおける面内位相差値を表す〕
を満たすことが好ましい。位相差フィルムが上記(X)で表される面内位相差値を有すると、いわゆるλ/4板として機能する。前記式(X)は、好ましくは100nm≦Re(550)≦180nm、さらに好ましくは120nm≦Re(550)≦160nmである。
Re(450)/Re(550) < 1 (Y)
〔式中、Re(450)およびRe(550)はそれぞれ波長450nmおよび550nmにおける面内位相差値を表す〕
を満たすことが好ましい。上記式(Y)を満たす位相差フィルムは、いわゆる逆波長分散性を有し、優れた偏光性能を示す。Re(450)/Re(550)の値は、好ましくは0.93以下であり、より好ましくは0.88以下、さらに好ましくは0.86以下、好ましくは0.80以上、より好ましくは0.82以上である。
(イ)該重合性液晶化合物の長軸方向(a)上にπ電子を有する。
(ウ)長軸方向(a)に対して交差する方向〔交差方向(b)〕上にπ電子を有する。
(エ)長軸方向(a)に存在するπ電子の合計をN(πa)、長軸方向に存在する分子量の合計をN(Aa)として式(i)で定義される重合性液晶化合物の長軸方向(a)のπ電子密度:
D(πa)=N(πa)/N(Aa) (i)
と、交差方向(b)に存在するπ電子の合計をN(πb)、交差方向(b)に存在する分子量の合計をN(Ab)として式(ii)で定義される重合性液晶化合物の交差方向(b)のπ電子密度:
D(πb)=N(πb)/N(Ab) (ii)
とが、
0≦〔D(πa)/D(πb)〕≦1
の関係にある〔すなわち、交差方向(b)のπ電子密度が、長軸方向(a)のπ電子密度よりも大きい〕。
なお、上記(ア)〜(エ)を全て満たす重合性液晶化合物(B)は、ラビング処理により形成した配向膜上に塗布し、相転移温度以上に加熱することにより、ネマチック相を形成することが可能である。この重合性液晶化合物(B)が配向して形成されたネマチック相では通常、重合性液晶化合物の長軸方向が互いに平行になるように配向しており、この長軸方向がネマチック相の配向方向となる。
本発明は、本発明の偏光膜若しくは本発明の偏光フィルム、または、本発明の偏光板を備えてなる表示装置を包含する。本発明の表示装置は、例えば、粘接着剤層を介して本発明の偏光膜、偏光フィルムまたは偏光板を表示装置の表面に貼合することにより得ることができる。表示装置とは、表示機構を有する装置であり、発光源として発光素子または発光装置を含む。表示装置としては、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、タッチパネル表示装置、電子放出表示装置(電場放出表示装置(FED等)、表面電界放出表示装置(SED))、電子ペーパー(電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置)、プラズマ表示装置、投射型表示装置(グレーティングライトバルブ(GLV)表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス(DMD)を有する表示装置等)および圧電セラミックディスプレイ等が挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置および投写型液晶表示装置等の何れをも含む。これら表示装置は、2次元画像を表示する表示装置であってもよいし、3次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。特に、本発明の表示装置としては、有機EL表示装置およびタッチパネル表示装置が好ましく、特に有機EL表示装置が好ましい。
下記の成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、偏光膜形成用組成物(1)を得た。二色性色素には、特開2013−101328号公報の実施例に記載のアゾ色素を用いた。
・重合性液晶化合物:
アゾ色素;
ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製) 1.2部
・溶剤:
o−キシレン 400部
(1)配向膜の形成
ガラス基材上に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液(配向性ポリマー組成物/配向膜形成用組成物)をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚み100nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施すことにより配向膜を形成した。ラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を用いて、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)によって、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。
重合性液晶化合物として(A−6)90部、(A−7)10部、およびo−キシレン400部を80℃で1時間撹拌することで均一に混合した混合組成物を得た。得られた組成物を前記配向膜付きガラス上にスピンコート法により塗布し、130℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥して溶剤であるo−キシレンを除去した。その後、速やかに室温まで冷却して、重合性液晶化合物の乾燥被膜を得た。この乾燥被膜をホットプレート上で再び130℃まで昇温後、5℃/分の速度で23℃まで降温時において、偏光顕微鏡で観察をすることで相転移温度を測定した。その結果、113.8℃でネマチック液晶相に相転移し、109.7℃でスメクチックA相に相転移し、92.8℃でスメクチックB相へ相転移し、23℃になるまでスメクチックB相を維持することを確認した。上記過程において最も低温度側で発現する液晶相はスメクチックB相であったことから、T1をスメクチックB相への相転移温度である92.8℃と規定した。
上記混合組成物に光重合開始剤A〜Iを、それぞれ、重合性液晶化合物100質量部に対して5質量部加えた以外は、上記(2)におけるT1の測定と全く同じ方法により光重合開始剤と重合性液晶化合物の混合物からなる乾燥被膜を得た。上記(2)におけるT1の測定と同様の方法にて相転移温度を測定した結果、全ての混合物において最も低温度側で発現する液晶相はスメクチックB相であった。各光重合開始剤含有時の最も低温度側で発現する液晶相への相転移温度(T2)を表3に記載した。
(1)基材上への光配向膜の作製
(i)光配向膜形成用組成物の調製
特開2013−033249号公報記載の下記成分を混合し、得られた混合物を80℃で1時間攪拌することにより、光配向膜形成用組成物を得た。
・光配向性ポリマー:
o−キシレン 98部
基材としてトリアセチルセルロースフィルム(KC8UX2M、コニカミノルタ(株)製)を用い、膜表面にコロナ処理を施した後に、上記光配向膜形成用組成物を塗布して、120℃で乾燥して乾燥被膜を得た。この乾燥被膜上に偏光UVを照射して光配向膜を形成し、光配向膜付きフィルムを得た。偏光UV処理は、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、波長365nmで測定した強度が100mJの条件で行った。
前記のようにして得た光配向膜付きフィルム上に、偏光膜形成用組成物(2)をバーコート法(#9 30mm/s)により塗布し、120℃の乾燥オーブンにて1分間加熱乾燥することにより重合性液晶化合物を液体相に相転移させた後、室温まで冷却して該重合性液晶化合物をスメクチック液晶状態に相転移させた。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、露光量1000mJ/cm2(365nm基準)の紫外線を、偏光膜形成用組成物から形成された層に照射することにより、該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、前記重合性液晶化合物のスメクチック液晶状態を保持したまま重合させ、該乾燥被膜から偏光膜を形成した。この際の偏光膜の膜厚をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製 OLS3000)により測定したところ、2.3μmであった。かくして得られたものは、偏光膜と基材とを含む偏光子である。
この偏光膜に対して、X線回折装置X’Pert PRO MPD(スペクトリス株式会社製)を用いて偏光膜の吸収軸方向からX線を照射してX線回折測定を行った結果、2θ=20.2°付近にピーク半価幅(FWHM)=約0.17°のシャープな回折ピーク(ブラッグピーク)が得られた。また、偏光膜の透過軸方向からX線を照射して同様にX線回折測定を行ったところ、同様のシャープな回折ピーク(ブラッグピーク)が得られ、そのピーク位置から求めた秩序周期(d)は約4.4Åであり、高次スメクチック相を反映した構造を形成することを確認した。
さらに上記と同様にして得られた偏光子の偏光膜表面にコロナ処理を施した後、コロナ処理を施した表面に、水100部にカルボキシル基変性ポリビニルアルコール〔(株)クラレ製「クラレポバール KL318」〕7部と、熱架橋剤として水溶性ポリアミドエポキシ樹脂〔住化ケムテックス(株)から入手した「スミレーズレジン650」(固形分濃度30質量%の水溶液)〕3.5部を添加した水溶液(粘度:92cP)をワイヤーバーコーター(#30)にて塗布した。80℃で5分間乾燥することで、前記水溶液を乾燥させて保護層を形成し、保護層付き偏光子を製造した。さらに、保護層上に、感圧式粘着剤(リンテック株式会社製、膜厚25μm)から形成される粘着層を介して、ガラス(コーニング社製、EagleXG)を貼合して実施例1の偏光膜積層体を得た。
以下のようにして、紫外線照射前の偏光膜形成用組成物の乾燥被膜(重合前)および偏光膜積層体(重合後)の吸収軸方向吸光度(MD)および透過軸方向吸光度(TD)をそれぞれ測定し、表4に記載した。波長550nmの範囲で吸収軸方向の吸光度(MD)および透過軸方向の吸光度(TD)を、分光光度計(島津製作所株式会社製 UV−3150)に偏光子付フォルダーをセットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。該フォルダーは、リファレンス側は光量を50%カットするメッシュを設置した。二色比DRは下記(式2)に基づき算出した。
DR = MD/TD (式2)
Claims (15)
- 少なくとも1つの重合性基を有し、スメクチック液晶性を示す重合性液晶化合物、二色性色素および光重合開始剤を含んでなる重合性液晶組成物であって、前記光重合開始剤が、前記重合性液晶化合物との関係において式(1):
0℃ ≦ T1−T2 ≦ 12.0℃ (1)
〔式中、T1は前記重合性液晶化合物を大気中で130℃まで昇温した後、5℃/分で23℃まで冷却しながら相転移温度を測定した際に最も低温度側で発現する液晶相への相転移温度であり、T2は100質量部の前記重合性液晶化合物と5質量部の前記光重合開始剤とからなる混合物を、大気中で130℃まで昇温した後5℃/分で23℃まで冷却しながら相転移温度を測定した際に最も低温度側で発現する液晶相への相転移温度である〕
を満たす、重合性液晶組成物。 - さらに溶剤を含む、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶化合物が有する重合性基がアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基である、請求項1または2に記載の重合性液晶組成物。
- 二色性色素がアゾ色素である、請求項1〜3のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 光重合開始剤の重量平均分子量が500以上2000以下である、請求項1〜4のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶化合物100質量部に対して1〜10質量部の光重合開始剤を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合性液晶組成物の硬化物である偏光膜であって、X線回折測定においてブラッグピークを示す偏光膜。
- 厚みが0.1〜5μmである、請求項7に記載の偏光膜。
- 請求項7または8に記載の偏光膜と透明フィルムとを備えてなる偏光フィルム。
- 請求項7若しくは8に記載の偏光膜または請求項9に記載の偏光フィルムと位相差フィルムとを備えてなる偏光板。
- 位相差フィルムが式(X):
100 ≦ Re(550) ≦ 180 (X)
〔式中、Re(550)は波長550nmにおける面内位相差値を表す〕
を満たし、前記位相差フィルムの遅相軸と前記偏光膜の吸収軸との成す角度が実質的に45°である、請求項10に記載の偏光板。 - 位相差フィルムが式(Y):
Re(450)/Re(550) < 1 (Y)
〔式中、Re(450)およびRe(550)は、それぞれ、波長450nmおよび550nmにおける面内位相差値を表す〕
を満たす、請求項10または11に記載の偏光板。 - 位相差フィルムが、重合性液晶化合物の配向状態における重合体から構成される、請求項10〜12のいずれかに記載の偏光板。
- 請求項9に記載の偏光フィルム、または、請求項10〜13のいずれかに記載の偏光板を備えてなる表示装置。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合性液晶組成物の塗膜を形成すること、
前記塗膜から溶剤を除去すること、
重合性液晶化合物が液体相に相転移する温度以上まで昇温した後降温して、該重合性液晶化合物をスメクチック相に相転移させること、および、
前記スメクチック相を保持したまま重合性液晶化合物を重合させること
を含む、偏光膜の製造方法。
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