CH656889A5 - Colorants dichroiques destines a des compositions hote cholesteriques-cristaux liquides recepteurs. - Google Patents
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Description
La présente invention a pour objet un nouveau type de colorant pour l'utilisation avec des cristaux liquides, qui donne des dispositifs visibles d'affichage ayant des caractéristiques optiques et des rendements améliorés.
Les cristaux liquides peuvent être définis comme une classe de substances ayant un état intermédiaire ou mésomorphe dans lequel ces substances se comportent mécaniquement comme des liquides tout en présentant de nombreuses propriétés optiques des cristaux. L'état mésomorphe ou phase cristalline liquide est obtenu soit par chauffage de cristaux liquides qui sont dans la phase solide, soit par refroidissement des cristaux liquides qui sont dans la phase liquide. Les substances à cristaux liquides peuvent exister dans l'un des trois états suivants: cholestérique, smectique ou nématique. L'état cholestérique se distingue de l'état nématique par ses propriétés optiques nettement différentes. Par exemple, les substances cholestériques sont optiquement négatives, tandis que les substances nématiques sont optiquement positives. Les cristaux liquides optiquement positifs transmettent la lumière plus lentement perpendiculairement que parallèlement aux couches de molécules. Les cristaux liquides nématiques orientent un faisseau de lumière ordinaire en deux composantes polarisées dont les vibrations transversales sont à angle droit l'une de l'autre. Cependant, l'application d'un champ de force tel qu'un champ électrique aligne les molécules en modifiant leurs propriétés optiques.
On a dit que les dispositifs d'affichage à cristaux liquides les plus populaires sont du type nématique «torsadé». Les dispositifs à cristaux liquides du type nématique torsadé présentent cependant plusieurs inconvénients à l'usage, tels qu'une brillance réduite dans le mode de réflexion, un angle d'examen limité, des frais accrus et une faible aptitude d'adaptation aux dispositifs multicouleurs. à cause de la nécessité de polariseurs pour produire un système d'affichage à contraste.
Pour surmonter ces problèmes on a mis au point des dispositifs d'affichage «hôte-récepteur» à cristaux liquides qui éliminent la nécessité de polariseurs. Le terme «récepteur» désigne la matière en cristaux liquides et le terme «hôte» désigne un agent qui peut être aligné avec le récepteur pour produire des états d'absorption de lumière contrastants en réponse à des stimulus externes sélectivement activables. Par exemple, le brevet des Etats-Unis d'Amérique 3 833 287 décrit un cristal liquide nématique récepteur utilisé en combinaison avec une matière hôte pléochroïque qui correspond en mélange à l'ordre moléculaire en hélice de la matière du cristal liquide nématique. Dans l'ordre en hélice, la matière hôte absorbe la lumière incidente, tandis qu'elle n'absorbe pas la lumière lorsqu'elle est alignée avec les cristaux nématiques sous l'influence d'un champ électrique appliqué. En conséquence, lorsqu'on applique un champ électrique à une couche mince du mélange dans le dispositif d'affichage, la lumière incidente passe à travers le mélange et elle est réfléchie par le revêtement dorsal, présentant ainsi la couleur du revêtement dorsal.
Dans ces dernières années on a mis au point des perfectionnements aux systèmes hôte-récepteur efficaces en utilisant des colorants dichroïques. Le dichroïsme est la propriété dans laquelle un assemblage orienté de molécules de colorant présente une absorption relativement faible d'une lumière de longueur d'onde donnée dans un état d'orientation et une absorption relativement élevée à la même longueur d'onde dans un autre état d'orientation, par rapport à la source de lumière. L'orientation peut être obtenue par dissolution du colorant dans un solvant à cristaux liquides ou par enrobage du colorant dans une matière plastique étirée.
Pour obtenir un contraste suffisant et la brillance élevée nécessaire pour les systèmes d'affichage colorés et multicolores, on doit utiliser des colorants dichroïques qui ont une bonne solubilité et un paramètre d'ordre élevé.
La solubilité doit être suffisamment élevée pour que des couches minces, par exemple de 12 microns, aient une absorption de la lumière appropriée dans l'un des états orientés. Les colorants ioniques sont généralement inaptes, non seulement à cause de leur faible solubilité, mais aussi parce qu'ils augmentent la conductivité électrique des cristaux liquides.
Le paramètre d'ordre est une mesure quantitative du degré d'ordre moléculaire d'alignement dans un système donné. Le con-5 traste et la brillance sont tous deux liés au paramètre d'ordre S du colorant par la relation S = (R— l)/(R+2) dans laquelle R est le rapport de l'absorption de la lumière dans le colorant mesurée avec un polariseur parallèlement et perpendiculairement, respectivement, à la direction nématique du cristal liquide récepteur à la longueur io d'onde d'absorption maximale. Le paramètre d'ordre élevé est provoqué par des colorants de forme allongée ayant un rapport élevé de la longueur moléculaire à la largeur, de manière semblable à la forme des molécules de la matière réceptrice à cristaux liquides.
Pour assurer une forme allongée, les molécules doivent avoir une 15 structure rigide qui peut être obtenue, par exemple, en reliant des noyaux benzéniques ou hétérocycliques par des groupes à double liaison.
Des tentatives pour obtenir un colorant capable des caractéristiques décrites ci-dessus ont abouti aux développements décrits dans 20 une série de brevets de la société General Electric Company, dans lesquels on montre un certain nombre de systèmes à cristaux liquides dichroïques. Dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique 4 122 027, on décrit un colorant dichroïque trisazoïque ayant un paramètre d'ordre S de 0,70, qui a la formule générale suivante:
dans laquelle R est NHCH3, NHC2H5, NH2 ou bien R et R' représentent le groupe:
H-Nv
N-H
CH.
V
,/ Vu
2 5
H-N N-H
40
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique 4 179 395 décrit une composition à cristaux liquides dichroïques qui comprend un colorant 45 dichroïque penta-azoïque ayant un paramètre d'ordre S d'au moins 0,65 et le brevet des Etats-Unis d'Amérique 4 128 497 montre à nouveau des composés trisazoïques intéressants dans les systèmes d'affichage à cristaux liquides à cause de leur paramètre d'ordre et de leurs caractéristiques de contraste élevée.
50 D'autres descriptions dans le domaine de l'utilisation de colorants en liaison avec des systèmes d'affichage à cristaux liquides comprennent les brevets des Etats-Unis d'Amérique 4 137 193 et 4 145 114. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique 4 137 193 décrit un composant hôte azoïque ayant un paramètre d'ordre d'au moins 55 0,65 et un maximum d'absorption dans la gamme de 350 à 700 na-nomètres. Les composés indiqués dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique 4 137 193 comprennent seulement un ou au plus deux groupes azoïques. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique 4 145 114 décrit des colorants pléochroïques appropriés pour l'utilisation en 60 solution avec une matière à cristaux liquides, qui peuvent contenir 1 à 9 groupes azoïques.
Dans toutes les descriptions ci-dessus, l'effet désiré du développement technique est centré sur la création d'un système d'affichage à cristaux liquides ayant un bon contrat et un paramètre d'ordre élevé, 65 ainsi que la création de colorants ayant une bonne solubilité pour la facilité de fonctionnement. Dans l'avancement de la technologie de l'affichage à cristaux liquides, la présente invention propose une nouvelle famille de colorants dichroïques ayant un bon contraste, un
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4
paramètre d'ordre élevé et une stabilité très élevée à la lumière ultraviolette visible.
La présente invention concerne une nouvelle classe de colorants dichroïques destinés à des compositions hôtes cholestérique cristaux liquides récepteurs, le colorant étant un composé tétra-azoïque de formule générale:
-N=N ^ N=N'
U1 RS^
U=tl ——N=I!-X
dans laquelle x=
C2H5
CzH5 ' 15
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée.
Exemple I :
On synthétise un premier colorant tétra-azoïque de la manière suivante:
on dissout 8,08 g (0,2 mole) de 4-[[4-[[(4-aminophényl)]azo]-2-méthoxy-5-rnéthylphényl]azo]-2-méthoxy-5-méthylaniline de formule:
och, OCH3
k^o}--—(qwn-<Q
et dans laquelle r, = -OCH3, h r2 = -ch3, h r3 = -och3,h r4 = —ch3, h r5 = -ch3,h
Le colorant tétra-azoïque qui est le composant hôte préféré est caractérisé par un rapport dichroïque d'au moins 0,72 et un maximum d'absorption dans la gamme de 350 à 700 nm.
La présente invention concerne également des compositions hôtes cholestérique cristaux liquides récepteurs améliorées ayant une anisotropie diélectrique positive et un composant récepteur nématique positif, qui contiennent un nouveau composant hôte consistant en les colorants tétra-azoïques de l'invention ayant de préférence un rapport dichroïque d'au moins 0,72.
Dans le fonctionnement, le système d'affichage à cristaux liquides comporte un changement de phase de l'état cholestérique, dans lequel le colorant absorbe la lumière, à l'état nématique, dans lequel la lumière incidente n'est pas absorbée, ce qui permet le passage de la lumière à travers la couche de cristaux liquides. Les colorants utilisés selon l'invention sont capables d'absorber une large gamme de couleurs, c'est-à-dire des longueurs d'ondes de 350 à 700 nm, ce qui rend la couche de cristaux liquides capable de fonctionner comme une soupape ou un redresseur à lumière. Ainsi donc, lorsque l'on applique au système d'affichage un champ de force externe capable d'orientation, comme un champ électrique, les cristaux liquides contenant le colorant transmettent la lumière, présentant ainsi la ou les couleurs du revêtement dorsal réflecteur.
Par le moyen de l'invention, l'angle d'examen est notablement accru, ainsi que la brillance et la lisibilité du dispositif d'affichage.
L'invention sera mieux comprise à la lecture de la description qui va suivre, en référence aux figures annexées dans lesquelles:
La figure 1 est une vue en plan d'un dispositif d'affichage électronique selon l'invention;
la figure 2 est une vue en coupe éclatée suivant 2-2 du dispositif représenté à la figure 1 ;
la figure 3 est une vue en coupe suivant 3-3 du substrat 1 ; et la figure 4 est une vue en coupe suivant 4-4 du substrat 10. On prépare plusieurs mélanges de cristaux liquides dichroïques comprenant au moins un parmi plusieurs colorants dichroïques de la classe des colorants tétra-azoïques.
dans 75 ml d'eau et 15 ml d'acide chlorhydrique et on refroidit le mélange à 0-5 C en agitant. On ajoute ensuite lentement 3 g de nitrite de sodium dans 8 ml d'eau en maintenant la température au-dessous de 5 C. La bisdiazotation se déroule doucement et la réaction semble être terminée après 1 heure. On ajoute ensuite 5 g d'urée pour décomposer l'excès de nitrite et le mélange est maintenu à 0-5 C pendant encore 1 heure. Après un contrôle pour s'assurer que l'excès de nitrite a été détruit, on ajoute lentement la solution de bis-diazonium à une solution de 6,84 g (0,04 mole) de l-N-éthylamino-naphtalène
30
dans 75 ml d'acide acétique, qui a été refroidie à 0' C. On neutralise 35 ensuite lentement le produit par le carbonate de potassium, on filtre et on lave plusieurs fois par l'eau distillée. On sèche ensuite le précipité encore une nuit sous vide et on le recristallise dans la pyridine. Le composé résultant est la 4-[4-[4-[4-[4-N-éthylaminonaphtylazo]-phénylazo]-2-méthoxy-5-mêthylphénylazo]-2-méthoxy-5-méthylphé-40 nylazo]-N-éthyl-l-naphtylamine de formule:
0CH3
OCH,
45 C2K5
CH,
Exemple 2:
so On prépare un second colorant tétra-azoïque préféré pour l'utilisation dans une composition de cristaux liquides dichroïque de la même manière que ci-dessus, sauf que l'on utilise le 1-aminoanthra-cène comme agent de copulation. Le colorant dichroïque résultant est la 4-[4-[4-[4-[4-aminoanthrylazo]-phénylazo]-2-méthoxy-5-55 mêthylphénylazo]-2-méthoxy-5-mêthylphénylazo]-anthrylamine de formule:
/ 3
■N=K-(ï^yj;=K-/^jy.N=:
65 Exemple 3:
Un troisième colorant tétra-azoïque préféré pour l'utilisation dans une composition dichroïque à cristaux liquides, produit comme précédemment par copulation de la 2.5-diméthoxyaniline, est la 4-[4-
5
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[4-[4-[(4-amino-2,5-diméthoxyphényl)-azo]-phénylazo]-2-méthoxy-5-méthylphénylazo]-2-méthoxy-5-méthylphénylazo]-2.5-diméthoxyani-line de formule:
Exemple 4:
Un quatrième colorant tétra-azoïque pour l'utilisation dans une composition dichroïque de cristaux liquides, synthétisé par bisdiazo-tation de la 4-[[4-[[4-aminophényl]azo]-2-méthoxy-5-méthylphényl]-azo]-3-méthylaniline et copulation avec le 1-N-éthylaminonaphta-lène, est la 4-[4-[4-[4-[4-N-éthylaminonaphtyIazo]-phénylazo]-2-mé-thoxy-5-méthylphénylazo]-3-méthylphénylazo]-N-éthyl-l-naphtyl-amine de formule:
OCH, CH^
Ö
Exemple 5:
L'invention concerne également un nouvel ester tétra-azoïque préparé par dissolution de 6,7 g (0.01 mole) de 4-[4-[4-[4-[(4-hy-droxy-2,5-diméthylphényl)azo]-phénylazo]-2-méthoxy-5-méthylphé-nylazo]-2-méthoxy-5-méthylphénylazo]-2,5-diméthylphénol de formule:
ch3 ocHj och3 ch3
CH., CH. CH„ CH
dans environ 100 ml de pyridine et addition à cette solution de 4,52 g (0,02 mole) de chlorure de p-pentyloxybenzoyle o ciL
ch,
OOT3
HllC5°^0>-"'0^~N=N"OJT=N"^>'N
ch ch.
och3 ch3
=n-ch3
lî=N-^^0-C
ch3
normale du substrat. La couche d'orientation produit un alignement unidirectionnel des molécules du colorant dichroïque parallèle aux plans du substrat. On colle entre les substrats une couche de 12 microns d'épaisseur du mélange de cristaux liquides récepteurs et 5 de colorant et on calcule le paramètre d'ordre par mesure de l'absorption de la lumière avec un polariseur parallèlement et perpendiculairement, respectivement, à la direction des cristaux liquides nématiques.
Les essais effectués avec les colorants préparés dans les exemples 10 ci-dessus donnent les résultats indiqués dans le tableau ci-après, qui révèlent un paramètre d'ordre très élevé. Ce résultat élevé étonnant supporte avantageusement la comparaison avec ceux des colorants tris- et penta-azoïques connus jusqu'à présent dans la technique des colorants dichroïques.
15
Résultats des essais
Colorant
S =
(R — I ) (R+2)
Longueur d'onde au maximum d'absorption
Couleur
Exemple 1
0,76
600 nm
Bleu
Exemple 2
0,75
602 nm
Bleu verdâtre
Exemple 3
0,76
580 nm
Magenta
Exemple 4
0,77
596 nm
Bleu
Exemple 5
0,77
465 nm
Jaune orangé
dans 25 ml de benzène. On chauffe le mélange au reflux pendant une durée prolongée, après quoi on chasse le benzène et la pyridine par distillation. On recristallise dans la pyridine le produit de formule ci-dessous:
OC^
On soumet chacun des composés ci-dessus aux essais en dissolvant environ 0,5% en poids de colorant dans un cristal liquide nématique récepteur composé de 90% d'un mélange de phénylcyclo-hexanes vendu par la société E. Merck Chemical Co., sous le nom de «EM 1221 », et 10% d'un terphényle vendu par la société British Drug House Chemical Co. sous le nom de «BDH T-15». On trouve que la gamme de températures de l'état mésomorphe nématique des composés est de —20 à +85 C.
On construit une cellule d'essai en utilisant un verre à revêtement oxyde d'indium/étain. On utilise des substrats ayant des surfaces enduites avec des couches d'orientation d'oxyde de silicium évaporé obliquement, en utilisant un angle de 60 par rapport à la surface
On effectue d'autres essais sur les cellules d'essai après exposition prolongée dans des conditions de lumière ambiante reproduisant de 30 manière approchée la lumière solaire. Plus particulièrement, chaque cellule à affichage est disposée de manière que la source de lumière solaire (lampe «Xénon») soit perpendiculaire à la face avant de la cellule pour approcher le spectre solaire avec une température de couleur de 6774 Kelvin. Après exposition de 1000 heures de soleil 35 de midi, le colorant de l'invention reste stable dans les conditions de fonctionnement de 30 V en courant alternatif à une température de 100 C.
Le colorant de l'exemple 1 donne un mélange à cristaux liquides bleu lorsqu'on le prépare selon laformulation ci-dessous: 40 0,9 g de «EM 1221»,
0,1 g de «BDH T-15»,
0,05 g d'un biphényle cholestérique vendu par la société British Drug House sous le nom de «CB-15», et
0,006 g du colorant tétra-azoïque bleu de l'exemple 1. On peut 45 préparer un mélange de cristaux liquides noir selon la formulation ci-dessous:
0,9 g de «EM 1221»,
0,1 g de «BDH T-15»,
0,5 g de «CB-15»
50 0,009 g du colorant tétra-azoïque de l'exemple 1, et
0,006 g du colorant du type ester tétra-azoïque de l'exemple 5.
Les figures du dessin annexé représentent un dispositif d'affichage électronique selon l'invention. Dans ces figures, le dispositif 55 d'affichage comporte deux substrats 1 et 10 tels que le verre, dont l'un au moins doit être transparent de manière à permettre le passage de la lumière. De préférence, les deux substrats sont transparents.
Les substrats 1 et 10 sont liés ensemble sur leurs bords par une 60 couche d'adhésif 5, formant ainsi une couche mince 6 qui est remplie avec le colorant dichroïque selon l'invention.
La face interne de chaque substrat est sélectivement enduite avec une substance transparente conductrice de l'électricité, par exemple l'oxyde d'indium, de sorte que l'on puisse appliquer une impulsion 65 électrique à l'intérieur du dispositif d'affichage. Dans les figures, la substance conductrice de l'électricité sur le substrat 1 est représentée comme formée de deux composants, c'est-à-dire des conducteurs électriques 7 et des dessins formant un symbole 8. Les conducteurs
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6
électriques 7 constituent un moyen pour amener un courant électrique aux dessins formant un chiffre 8. Les dessins formant un chiffre 8 forment une électrode qui, avec le revêtement conducteur 9 sur le substrat 10, forment deux électrodes qui permettent le passage du courant et l'activation de la couche mince de la composition de colorant dichroïque 6 contenue entre les électrodes.
L'aptitude des nouveaux colorants dichroïques selon l'invention à produire des dispositifs d'affichage de brillance élevée ayant une bonne netteté en fait un produit idéal pour l'utilisation dans des instruments portatifs, des tableaux d'instruments de bord pour automobiles et en avionique et en général dans les circonstances où le système d'affichage est destiné à être utilisé dans des conditions élevées de lumière ambiante. Dans l'utilisation, la dégradation provoquée normalement par l'effet combiné de la température, de l'humidité, des vibrations, etc., est réduite dans une forte mesure par l'utilisation de l'invention. En conséquence, on peut utiliser des microprocesseurs capables de calculer instantanément des informations intéressantes à partir de plusieurs paramètres d'entrée en combinaison avec des dispositifs d'affichage comprenant des colorants di-5 chroïques tétra-azoïques pour donner à l'utilisateur des résultats précieux d'information en l'espace d'un instant, spécialement puisque les dispositifs d'affichage à cristaux liquides ont, de manière caractéristique, de très faibles besoins en énergie. Dans la mesure où la présente invention peut être utilisée dans les tableaux d'instruments io de bord des automobiles, un article de Derick Jones et Bhupendrarai Desai, intitulé «The Performance of Dichroic Displays for Automotive Instrument Panel Use», SAH Technical Paper Sériés 800360 publié par la Society of Automotive Engineers, Inc., 1980, décrit les critères de résultats nécessaires et idéaux et il est inclus dans la pré-15 sente description à titre de référence.
R
1 feuille dessins
Claims (16)
- 656 889tREVENDICATIONS OCH3 OCH OCK31. Colorant dichroïque destiné à des compositions hôtes choies- K2K ~V^-IT=IT—k-térique cristaux liquides récepteurs, caractérisé en ce qu'il consiste y—' v—' )>—'■ j e i OCH, CH, CH,en un compose tetra-azoïque de formule: ' "AX-N=N H=H K=Kdans laquelle X = —(())—Î!C^y—'/ ^9^PoCCH3OCH,,«2OCH,
- S. Colorant dichroïque selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il répond à la formule suivante:<0> <y>
- 9. Colorant dichroïque selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il répond à la formule suivante:0 CILj OCH3ch ch.OCH3 CH3 0ai-i ça.30et dans laquelleR, = -OCH3, H R2 = -CH;, H R3 = -OCH3, H R4 = —CH3, H R5 = —CH3, H
- 2. Colorant dichroïque selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a un rapport dichroïque d'au moins 0,72. 35
- 3. Colorant dichroïque selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il est stable dans des conditions de fonctionnement sous30 V en courant alternatif et à une température de 100 C et après exposition à 1000 heures de lumière solaire de midi.
- 4. Colorant dichroïque selon l'une des revendications 1 à 3, ca- 40 ractérisé en ce qu'il a un maximum d'absorption dans la gamme de 350 à 700 nm.
- 5. Colorant dichroïque selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il consiste en 4-[4-[4-[4-[4-N-éthyIaminonaphtyl-azo]-phényIazo]-2-méthoxy-5-méthylphényIazo]-2-méthoxy-5-méth- 45 ylphénylazo]-N-éthyl-l-naphtylamine de formule suivante:=N-CH3OCH,OCH,CH, CH (O)
- 6. Colorant dichroïque selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il répond à la formule suivante:OCH3 OCH3M ca>^ bj^O O
- 7. Colorant dichroïque selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il répond à la formule suivante:60
- 10. Composition hôte cholestérique cristal liquide récepteur ayant une anisotropie diélectrique positive, un composant récepteur nématique positif et un composant cholestérique optiquement actif, caractérisée en ce qu'elle contient un colorant dichroïque selon l'une des revendications 1 à 9.
- 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle contient les colorants selon l'une des revendications 5 à 9 dans un rapport de 0,15:1.
- 12. Dispositif d'affichage électronique pour l'utilisation dans un système d'affichage électronique qui fonctionne par l'utilisation d'impulsions électriques appliquées sélectivement, caractérisé en ce qu'il comprend:un premier et un second substrat, dont l'un au moins est transparent,une couche d'une matière transparente, conductrice de l'électricité, appliquée sur une face de chacun desdits substrats,une composition hôte cholestérique cristal liquide récepteur selon la revendication 10, et un moyen pour appliquer des impulsions électriques auxdits revêtements conducteurs de l'électricité,lesdits substrats étant disposés au voisinage immédiat l'un de l'autre de sorte que leurs périmètres soient sensiblement conformes et les faces portant lesdites couches conductrices se faisant vis-à-vis, avec une couche mince de ladite composition hôte cholestérique/cristal liquide récepteur placée entre lesdites faces, et soudés sur leur périmètre pour retenir à l'intérieur ladite composition de cristaux liquides, et ledit moyen pour appliquer des impulsions électriques étant disposé convenablement sur les substrats combinés pour le branchement à une source d'impulsions électriques.
- 13. Dispositif d'affichage électronique selon la revendication 12, caractérisé en ce que lesdits substrats sont des feuilles de verre.
- 14. Dispositif d'affichage électronique selon la revendication 12 ou 13, caractérisé en ce que ladite couche conductrice de l'électricité consiste en oxyde d'indium.
- 15. Dispositif d'affichage électronique selon la revendication 12 ou 13, caractérisé en ce que ledit moyen pour appliquer des impulsions électriques consiste en fils conducteurs.
- 16. Dispositif d'affichage électronique selon la revendication 12 ou 13, caractérisé en ce que ladite couche de cristaux liquides a une épaisseur de 7 à 20 microns.3656 889
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Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4493532A (en) * | 1981-11-16 | 1985-01-15 | Hitachi, Ltd. | Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition |
JPS58138767A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-17 | Hitachi Ltd | 液晶組成物及び表示素子 |
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FR2523147B1 (fr) * | 1982-03-13 | 1987-02-27 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho | Colorants dichroiques pour cristaux liquides et compositions de cristaux liquides |
US4588517A (en) * | 1982-06-30 | 1986-05-13 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal composition |
YU44866B (en) * | 1983-09-09 | 1991-04-30 | Inst Stefan Jozef | Matrix lcd with an internal reflector and a measuring net |
US4674841A (en) * | 1985-03-08 | 1987-06-23 | Tektronix, Inc. | Color filter switchable among three state via a variable retarder |
DE3529988A1 (de) * | 1985-08-22 | 1987-02-26 | Basf Ag | Trisazofarbstoffe und deren verwendung in fluessigkristallinen materialien |
DD257889A1 (de) * | 1987-02-20 | 1988-06-29 | Werk Fernsehelektronik Veb | Verfahren zur herstellung farbiger fluessigkristallanzeigen |
EP0406812B1 (fr) * | 1989-07-03 | 1995-02-15 | Hercules Incorporated | Procédé pour la préparation de naphthalène - 1,8- diamine -NiNi- dialkyle |
US5097029A (en) * | 1989-07-03 | 1992-03-17 | Hercules Incorporated | Process for preparing 2,3-dihydro-1,3-dialkyl-2,3-dialkyl perimidines and N,N-'-dialkyl-1,8-naphthalene diamines |
US5846452A (en) * | 1995-04-06 | 1998-12-08 | Alliant Techsystems Inc. | Liquid crystal optical storage medium with gray scale |
US8054411B2 (en) | 2006-09-13 | 2011-11-08 | Rolic Ag | Volume photo-aligned retarder |
US8574454B2 (en) * | 2006-12-22 | 2013-11-05 | Rolic Ag | Patternable liquid crystal polymer comprising thio-ether units |
JP5566160B2 (ja) | 2010-03-31 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 液晶性化合物、液晶性組成物、光吸収異方性膜、及び液晶表示装置 |
IN2014CN03215A (fr) | 2011-10-03 | 2015-07-03 | Rolic Ag | |
US9869935B2 (en) | 2012-05-30 | 2018-01-16 | Rolic Ag | Fast generation of elements with individually patterned anisotropy |
JP6618470B2 (ja) | 2013-08-19 | 2019-12-11 | ロリク アーゲーRolic Ag | 光配向可能な物品 |
JP6865586B2 (ja) | 2014-04-03 | 2021-04-28 | ロリク アーゲーRolic Ag | 視差光学部品を組み入れた、パターン化された異方性を持つ光学デバイス |
PL3175493T3 (pl) | 2014-07-31 | 2024-05-27 | Basf Coatings Gmbh | Struktura hermetyzacyjna dla wyświetlacza oled z właściwościami antyrefleksyjnymi |
US20180320072A1 (en) | 2015-11-11 | 2018-11-08 | Rolic Technologies AG | Compositions of photo-alignable materials |
CN115877500A (zh) | 2016-07-29 | 2023-03-31 | 罗利克技术有限公司 | 在液晶聚合物材料上产生取向的方法 |
EP3990568B1 (fr) | 2019-06-28 | 2023-11-15 | Rolic Technologies AG | Nouveau cristal liquide polymérisable ayant un noyau de quinoxaline-hydrazone |
WO2020260617A1 (fr) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | Rolic Technologies AG | Nouveau cristal liquide polymérisable ayant un coeur carbazole |
CN118702646A (zh) | 2019-06-28 | 2024-09-27 | 罗利克技术有限公司 | 新型可聚合液晶 |
EP4022008A1 (fr) | 2019-08-28 | 2022-07-06 | Rolic Technologies AG | Compositions de cristaux liquides polymérisables |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3697478A (en) * | 1970-10-19 | 1972-10-10 | Monsanto Co | Polyamides from pseudo-conjugated azo-aromatic diamines |
DE2414477C3 (de) * | 1974-03-26 | 1980-11-27 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Farbstoffzubereitung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen Polyestern und Zellulosetriacetat |
US4145114A (en) * | 1975-06-17 | 1979-03-20 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Pleochroic dyes |
CH594897A5 (fr) * | 1976-06-23 | 1978-01-31 | Bbc Brown Boveri & Cie | |
US4179395A (en) * | 1976-09-09 | 1979-12-18 | General Electric Company | Dichroic dyes having a plurality of azo bonding groups |
US4128497A (en) * | 1976-09-09 | 1978-12-05 | General Electric Company | Dichroic liquid crystal compositions |
US4122027A (en) * | 1976-11-08 | 1978-10-24 | General Electric Company | Dichroic liquid crystal composition with 4,4-bis (substituted naphthylazo)azobenzene dichroic dyes |
CA1077755A (fr) * | 1977-02-23 | 1980-05-20 | Arnold H. Bourne | Machine optique traceuse a avance variable |
CA1120478A (fr) * | 1979-02-05 | 1982-03-23 | Arthur Boller | Cyclohexyl pyrimidines |
US4350603A (en) * | 1980-06-30 | 1982-09-21 | General Electric Company | Novel tris-azo dyes and liquid crystal compositions made therewith |
US4308161A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith |
US4308163A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith |
US4308164A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith |
US4308162A (en) * | 1980-12-08 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith |
GB2090274B (en) * | 1980-12-12 | 1984-09-12 | Minnesota Mining & Mfg | Dichroic dyestuff |
US4359398A (en) * | 1980-12-22 | 1982-11-16 | General Electric Company | Liquid crystal compositions with novel tris-azo dichroic dyes |
-
1981
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