JPS58111884A - カラ−液晶用二色性色素 - Google Patents
カラ−液晶用二色性色素Info
- Publication number
- JPS58111884A JPS58111884A JP21507881A JP21507881A JPS58111884A JP S58111884 A JPS58111884 A JP S58111884A JP 21507881 A JP21507881 A JP 21507881A JP 21507881 A JP21507881 A JP 21507881A JP S58111884 A JPS58111884 A JP S58111884A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- color liquid
- dichroic
- dichroic dye
- dichroic colorant
- Prior art date
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- Pending
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- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液晶カラー表示用組成物に係り、更に詳しく
は、ゲスト・ホスト型液晶表示素子（以下，Ｇ−ＨＬＯ
Ｄと祢す。）に用いられる耕規な二色性色素に関する〇 従来、この檜の二色性色素としては、アゾ、アゾメチン
、アントラキノン系のものが大半で、様々な構造を有す
るものが発．表されている０これ等の色素に費求される
特性としては、以下に示す４つが考えられる。すなわち
、 （１）二色性比（以下、ＯＲと称する。）大（２）
分子吸光係数大 （３） 長寿命 （４） 液晶に対する溶解性大 である。アゾ、アゾメチン系色素についてハ、一般的に
ＯＲは大であるが、短寿命である。一方、アントラキノ
ン：ＪＡ１ｃついては長寿命ではめるが、ＯＲが比較的
低く、又、分子吸光係数もアゾ、アゾメチン系に較べて
小さい。この様に、現在までに発表されている二色性色
素には一擾一知があり、Ｇ−ＨＩ，ＯＬ）用色素として
、十分な特性を持っているとは言い難いものであった。
は、ゲスト・ホスト型液晶表示素子（以下，Ｇ−ＨＬＯ
Ｄと祢す。）に用いられる耕規な二色性色素に関する〇 従来、この檜の二色性色素としては、アゾ、アゾメチン
、アントラキノン系のものが大半で、様々な構造を有す
るものが発．表されている０これ等の色素に費求される
特性としては、以下に示す４つが考えられる。すなわち
、 （１）二色性比（以下、ＯＲと称する。）大（２）
分子吸光係数大 （３） 長寿命 （４） 液晶に対する溶解性大 である。アゾ、アゾメチン系色素についてハ、一般的に
ＯＲは大であるが、短寿命である。一方、アントラキノ
ン：ＪＡ１ｃついては長寿命ではめるが、ＯＲが比較的
低く、又、分子吸光係数もアゾ、アゾメチン系に較べて
小さい。この様に、現在までに発表されている二色性色
素には一擾一知があり、Ｇ−ＨＩ，ＯＬ）用色素として
、十分な特性を持っているとは言い難いものであった。
本発明は、これ等の欠点を解ｌ＾し，Ｇ−ＨＬＯＤ用色
素としての特性を満足させるためのもので、アゾ糸色素
の構造中に新規な骨格構造を導入することによって達成
された〇 すなわち、下記の構造′ｆｔ有する色素群が該当するＯ Ａ−Ｎ＝Ｎ−■｛鵜−Ｎ＝Ｎ−Ｂ ここで、Ａ， Ｂ ＝ ｉｔ｛！またはＫ｛区う−でべ
冫ゼン、ナ７タレンの１、４誘導基が該当する。
素としての特性を満足させるためのもので、アゾ糸色素
の構造中に新規な骨格構造を導入することによって達成
された〇 すなわち、下記の構造′ｆｔ有する色素群が該当するＯ Ａ−Ｎ＝Ｎ−■｛鵜−Ｎ＝Ｎ−Ｂ ここで、Ａ， Ｂ ＝ ｉｔ｛！またはＫ｛区う−でべ
冫ゼン、ナ７タレンの１、４誘導基が該当する。
（なお、凡′Ｒ′はアルキル基またはアルコキＭ“１１
．＝ｏ．ｒ、．，２・・・）が相当する。
．＝ｏ．ｒ、．，２・・・）が相当する。
この様な構造を有する子色１一色素は、率に耕規なげか
りでな（ＯＲも高く、？寿命も長いものとなる。以下、
実施例に基づいて詳しく説明する。
りでな（ＯＲも高く、？寿命も長いものとなる。以下、
実施例に基づいて詳しく説明する。
ガラス基板上に、一般的方法でネサ襄全形成し、Ｓｉｎ
，で絶縁被覆した後、更にその上部に有機シラ冫系の一
般的水平配向剤を薄くコートシ、ラビングによりホモジ
ニアス配向処理をほどこしたものを用いて液晶セルを製
作する。
，で絶縁被覆した後、更にその上部に有機シラ冫系の一
般的水平配向剤を薄くコートシ、ラビングによりホモジ
ニアス配向処理をほどこしたものを用いて液晶セルを製
作する。
一万、ａＳ１Ｉｔ異方性が正の代表的液茜組成物（テッ
ン社製、商品名Ｇｌ’ｌ−６１）に曲記二色性色素を浴
解し、色素磯度ｌ％に調製したＧ−Ｈ故晶を作成する。
ン社製、商品名Ｇｌ’ｌ−６１）に曲記二色性色素を浴
解し、色素磯度ｌ％に調製したＧ−Ｈ故晶を作成する。
このＧ−Ｈ液晶を前記液晶セルに注入し１ホモジニアス
配列のＧ−ＨＬＯＤｔ−作成した０なお、下記四に示す
ように、二色性色素の構造を異ならしめた２つの実施例
１、２を作成し、また１同様に、従来の二色性色素を用
いた屁較例１〜４ｔ−作成した。ここで、比較例２は日
本感光色素社製の商品名Ｇ２０７、比較例３は同社製の
曲品名Ｇ２３２比較例４ＨＢＤ｝１社製の曲品名ＩＪ−
５の二色性色素をそれぞれ用いたものである。
配列のＧ−ＨＬＯＤｔ−作成した０なお、下記四に示す
ように、二色性色素の構造を異ならしめた２つの実施例
１、２を作成し、また１同様に、従来の二色性色素を用
いた屁較例１〜４ｔ−作成した。ここで、比較例２は日
本感光色素社製の商品名Ｇ２０７、比較例３は同社製の
曲品名Ｇ２３２比較例４ＨＢＤ｝１社製の曲品名ＩＪ−
５の二色性色素をそれぞれ用いたものである。
これらのＧ−ＨＬＯＤｔ−用いて、一般的方法により、
二色性色素の′ＣＲｔ−測定し、更に、紫外線照射（通
常光の約４２倍の照射強度）により二色性色素の耐光寿
命を調べた０寿命の判定は、二色性色素の褪色、液晶セ
ルの電流値変化から行なった。
二色性色素の′ＣＲｔ−測定し、更に、紫外線照射（通
常光の約４２倍の照射強度）により二色性色素の耐光寿
命を調べた０寿命の判定は、二色性色素の褪色、液晶セ
ルの電流値変化から行なった。
一において、λＩ１１１１１は液晶物質（商品名、Ｇｌ
｛−６１）中の吸収極大を示し、また、褪色に初期から
８０％変化するまでの時間、電流値変化は初期の３倍と
なるまでの時間をそれぞれ示している。
｛−６１）中の吸収極大を示し、また、褪色に初期から
８０％変化するまでの時間、電流値変化は初期の３倍と
なるまでの時間をそれぞれ示している。
以下余白
上記表から明らかな通り、現在市販されているアゾ、ア
ントラキノン系の二色性色素に較べて、本発明による二
色性色素は、ＯＲ及び耐光寿命が優れていることがわか
る。本発明の二色性色素から、下記御造を有する化合物
群中、 Ｙに左、右のπ電子系を切断、或は、全体の剛直棒状性
を低下させるような基、 例えば、−ＯＨ，−、が配置されるとＯＲ，，４命とも
に悪い傾向Ｋある。それに対し、Ｙ＝なしの場合には、
優れた特性を示すことが判明した。史に、凡の有無につ
いて見ると、Ｒに“かさばり″のある基のない万（Ｒ＝
Ｈ）がＯＲが特に優れたものが得られることがわかる。
ントラキノン系の二色性色素に較べて、本発明による二
色性色素は、ＯＲ及び耐光寿命が優れていることがわか
る。本発明の二色性色素から、下記御造を有する化合物
群中、 Ｙに左、右のπ電子系を切断、或は、全体の剛直棒状性
を低下させるような基、 例えば、−ＯＨ，−、が配置されるとＯＲ，，４命とも
に悪い傾向Ｋある。それに対し、Ｙ＝なしの場合には、
優れた特性を示すことが判明した。史に、凡の有無につ
いて見ると、Ｒに“かさばり″のある基のない万（Ｒ＝
Ｈ）がＯＲが特に優れたものが得られることがわかる。
これ等ハ倉規な骨格であり、ローＨＬＯＤ用色素として
十分な初Ｍ特性、寿命を持つもので極めて有用である。
十分な初Ｍ特性、寿命を持つもので極めて有用である。
手絖補正書（一な）
昭和５７年１１１＜＋日
特許庁長官殿
１．事件の表示
特願昭５６〜２１５０７８号
２．発明の名称
カラー液晶用二色性色素
３．補正をする者
事件との関係 出顯人
住 所東京都大田区雪谷大塚町１番７号〒１４５
電話東京（７２６） ＋ ２ １ １ （代表
）名 称 アルプス電気株式会社（はが１名冫
／τ−人 Ａ０９ 代表者片岡勝太郎 （９４，補正の対象 明細書 ５．補正の５内容 別紙のとおり ｔｘｔ特許績ボの範囲を下記の通り補正丁る。
電話東京（７２６） ＋ ２ １ １ （代表
）名 称 アルプス電気株式会社（はが１名冫
／τ−人 Ａ０９ 代表者片岡勝太郎 （９４，補正の対象 明細書 ５．補正の５内容 別紙のとおり ｔｘｔ特許績ボの範囲を下記の通り補正丁る。
［ネマテイツク、コレステリイック等の液晶組成物に添
加して着色させて用いるカラー液晶用二色性色素におい
て、前記二色性色業が下記構造〔但ＩＸＡ，Ｈ見Ｋづぐ
トまたはｔ４針（なお、ｌも′エＫはアルキル基または
アルコキシ基まｊ二はアノしキノレアミノ基）ｋＬはＣ
ｎＨ２ ｎ ＋ ｔ−またはＣｎＨｇｎ士，０ （
ｎ＝０ ． １ ， ２ ， ＠ ＩＩ １１ ）ｔｌ
ｌ丁るこどを持徴と丁るカラー液晶用二色性色業。」 ｛２》明細薔弟３頁１０行目にｒＡ，Ｈ＝｝ｔ’会また
はＲ′→粁」とあるｆ：ｒＡ，Ｂはｉｔ；’＋またはＨ
：舎Ｊど補正する。
加して着色させて用いるカラー液晶用二色性色素におい
て、前記二色性色業が下記構造〔但ＩＸＡ，Ｈ見Ｋづぐ
トまたはｔ４針（なお、ｌも′エＫはアルキル基または
アルコキシ基まｊ二はアノしキノレアミノ基）ｋＬはＣ
ｎＨ２ ｎ ＋ ｔ−またはＣｎＨｇｎ士，０ （
ｎ＝０ ． １ ， ２ ， ＠ ＩＩ １１ ）ｔｌ
ｌ丁るこどを持徴と丁るカラー液晶用二色性色業。」 ｛２》明細薔弟３頁１０行目にｒＡ，Ｈ＝｝ｔ’会また
はＲ′→粁」とあるｆ：ｒＡ，Ｂはｉｔ；’＋またはＨ
：舎Ｊど補正する。
１３）”ｌｆｆｌｌ第３頁１３行目ｉ： 「Ｒｌ ＝
ＣｎＨ，ｎ ＋ １またはＬｎＨ１ｎ＋ １ ０ Ｊと
あるを「几はＣｎ｝１２ ｎ ＋ １またはＣｎ［ｕ４
， Ｕ Ｊと補正丁る。
ＣｎＨ，ｎ ＋ １またはＬｎＨ１ｎ＋ １ ０ Ｊと
あるを「几はＣｎ｝１２ ｎ ＋ １またはＣｎ［ｕ４
， Ｕ Ｊと補正丁る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ネマティック、コレステリイック等の液晶組成一物に添
加して着色させて用いるカラー液晶用二色性色素Ｋおい
て、前記二色性色素が下記構造（但シ、Ａ ， Ｂ ＝
ｗ−（ｏ）−ｔ ＊ハＫ−（，４Σ〉苦嘱『ユ （なお、Ｗビはアルキル基またはアルコキ＝１丁＝ＩＪ
Ｃｚ シ４２１＋？Ｉ Ｏ ，を有することを特徴と
するカラー液晶用二色性色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21507881A JPS58111884A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | カラ−液晶用二色性色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21507881A JPS58111884A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | カラ−液晶用二色性色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111884A true JPS58111884A (ja) | 1983-07-04 |
Family
ID=16666383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21507881A Pending JPS58111884A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | カラ−液晶用二色性色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58111884A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0111779A2 (de) * | 1982-12-10 | 1984-06-27 | Bayer Ag | Azofarbstoffe und flüssigkristallines Material enthaltend Azofarbstoffe |
| US4519935A (en) * | 1981-06-13 | 1985-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Liquid-crystalline material containing azo dyestuffs |
| FR2562900A1 (fr) * | 1984-04-11 | 1985-10-18 | Bayer Ag | Colorants azoiques et matiere cristalline liquide contenant des colorants azoiques |
| US4588517A (en) * | 1982-06-30 | 1986-05-13 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal composition |
-
1981
- 1981-12-25 JP JP21507881A patent/JPS58111884A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4519935A (en) * | 1981-06-13 | 1985-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Liquid-crystalline material containing azo dyestuffs |
| US4588517A (en) * | 1982-06-30 | 1986-05-13 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal composition |
| EP0111779A2 (de) * | 1982-12-10 | 1984-06-27 | Bayer Ag | Azofarbstoffe und flüssigkristallines Material enthaltend Azofarbstoffe |
| EP0111779A3 (en) * | 1982-12-10 | 1985-01-30 | Bayer Ag | Azo dyestuffs and liquid crystal matter containing azo dyestuffs |
| US4610803A (en) * | 1982-12-10 | 1986-09-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs and liquid-crystal material containing azo dyestuffs |
| FR2562900A1 (fr) * | 1984-04-11 | 1985-10-18 | Bayer Ag | Colorants azoiques et matiere cristalline liquide contenant des colorants azoiques |
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