JPS5953575A - ゲスト−ホスト液晶装置に適する物質及び液晶電気光学装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （１：兄り」は廟イ幾′１勿亘、！爵に例えｌ：ｒ′川
；ヌ（”ｌｃ学アイスプレイに１史用さ扛る液晶′ｉ勿
′ｊｉｔ．ｎ敢中の多色１主朱トＦに関する。

γ１文品物物質ｉ、完全に歪列した結晶性１・ｌ，Ｔ　
ｉ．＃：秋、四の相と完全に乱れに＋Ｊ刀性故本状感の
相の中間にりる分子の配列Ｉｆを自゜ーノーる液晶相も
しくはメソ相とＬ　−Ｃ　知ｂ　ｎ　６　４ｆＪ　ｋ示
づ一周知の・汀槻吻買でりる。

液晶物質をふ１■み込んだ′α気元学装ｕ４は周知Ｃり
り、父時一′、叶昇イ段及びデジタルＩ圧圧ぽｒの匁！
き用途に於いてデジタルディスプレイとして広く使用さ
ｔ′している。こ′ｊ′Ｌらの装置は、′電場が適当な
液晶物質の薄い絶縁フィルムを横切って印加さ扛る際の
光学的コントラストを利用している。（作動温度で液晶
相にある）この物質の分子は電場に１って再配列され、
′ぼ場を印加したフィルム部分の光学的性質例えば周囲
光の散乱又は透過率（′（変化が生ずる。

基本的用途で一般的に使用されている液晶ディスプレイ
装置ａの多くは、捩往ネマチック心気光学効果により作
動する。この場ａ・、捩れ分子配列を有Ｊ−るネマチッ
ク液晶＠買のフィルムの光学活性は′１圧に依存し、゛
ぼ圧に従つ−Ｃ１前δ己フィルムを光学的ｔ＋ｉ４光子
１１」］にセルの形態でＦ！Ｉ［！　ｂ′：ｉＬ　ｆｃ
除イｊ々の透過率の状Ｉｂ間でフィルムがスイッチさ）
Ｌ得る０この棚の装置を低電圧、低電力旧費が要求され
る分野で使用するのがＩ！Ｉ！想的であるが、作ｍｈモ
ードに内在して多くの限定が加えられる。特に、２個の
Ｉｉ、ｔ！光子の使用Ｉｉブましくない。１”Ｊ故な１
う汀、＋：：ａ光子は比較的市価で、取り扱いにくく、
保安＜−ｃ分解し１．λつた夕Ｉ観を呈するからである
。史（、゛（、広い机内での捩れネマチック装＋ｉの光
学的コントラストは〕しい。

液晶物ＴＵ１、液晶・吻′員の分子がｎｋ晶′向′げに
、徂み入れられた他の適当なドーパン］・の分子にその
配列を仰しつける件′αを有する。このｉ土γり６ゲ所
ｄＩＪパゲストーホスト″装置Ｌ１．１／！ＩえＱ丁デ
ィスプレイ装置ｄの２！　ｉｉ＋＋！ｔなしている。こ
のディスプレイＬ’＜　１１−ｊに於いて（Ｉ：ｉ、ホ
スト液晶物質とゲスト物′ｎとが、Ｅ場が印加されない
ｊ場合にはある分子ｒ・ｊ【爲ｔをとり、？１勿’Ｉｔ
に′α場が印加式ｒした除に別の分子＋・）＋：：　ｉ
□、ｔをとる。ゲスト物質は、出Ｒ多色性巣科であり１
分子吸収！１自性が分子への入射光の電気ベクトルの方
向に伴って変化する染料である、１ 液晶分子に印加さ７した電」易の影響と、ゲスト−ホス
ト効果の結果とし２て１．浸る染料分子の円配向とによ
って、’Ｊ’ＪＩ’ＪＡ上東料分子の配向染料イッチさ
扛うるため、そのような染料を存在させて液晶ナイスプ
レイのオフ状態（電場を印加しない）とオン状態（′α
場を印加する）の間でのコントラストを尚めることかで
さる１゜ 下６己に於て更に討議さｎるように、−気光学デイスプ
レイ（ａｌｅｃｔｒｏ−ｏｐｔｉｃａｌ　ｄｌｓｐｌａ
ｙｎ　）にゲスト−ホスト効果を利用しうる液晶幼果は
数Ｔｆｔｌ！存在１−る。こｎらの効果は、使用される
液晶物質の拙ノ岨と、オフ状！甜での液晶物質分子の配
列（例えば、液晶物質のフィルムを配置ａするために使
わｎる基板の表面処理によって決定されるような）にＩ
Ｉ；じて変化−Ｔる。

ゲスト−ホスト型の血気光学ディスプレイ、特に所Ｎ相
変化電気光学効果により作動する′電気光学ディスプレ
イは、Ｆ記の利点を有する７、即ち・２個の偏光ｆ−を
８費としないこと、広い祝用での光学的コントラストが
改長さｎ得ること、及び液晶１ニルｉ・１ばｊ昧を占１
生試・１反十にｆポジットさせて１１〉１戊ざｔｌ−得
ることである。

ケストーホスト液晶ディスプレ・ｒのオン状態とオフ状
態量で最大のコントラス）・ｋ　ｔ！ｊ　６　ｆｃめに
は、ゲスト分子がホスｌ−分子のｌＩ＋）　ｌｕｌ　′
Ｆ均配向（ｔｉｍｅａｖｅｒａｇｅｄ　ｏｒｉｅｎｔａ
ｔｉｏｎ　）にできるだけ近接していもことが小要であ
る。然しｒ−０１ｆｉら、こ、りことは、不規則な熱的
２励の為に（、る限肛までしか達成しえない。ＬＩＩ己
向Ａ痰」」想〃為もとのＡ：ｈｊと１．瞳右、ている／
＞＞　＆：ｊ、Ｆ　ｉｉｌシ式： ％式％（ （式中、ＣＤ３”θけ時間平均項であり、θＩ−１ポー
１ホスト 向る） によって与えろわ，るオーダパラメータＳとして知らｎ
るｊ，Ｌに工って測定さ扛る、オーダパラメータＳの１
１ηの決定は当該技術分封に於いて良く理解きれている
：例えば、１９７４年兄行０ｔ［；用′吻便学雑誌（ｔ
ｈａ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐ）Ｉ
ｙｓｉｃｓ　）　Ｍ　４５巻の４７１ε′４７２３ペー
ジに日己載された、Ｄ、　Ｌ。

ホワイト及びＧ、　Ｎ、ティラー（Ｄ、Ｌ、〜Ｖｈｉｔ
ｅ　ａｎｄ　Ｇ。

Ｎ、　Ｔａｙｌｏｒ　）による論文「新規な級収モード
反射液晶ディスプレイ装（）！」じＡ　ｎｅｗ　ａｂｓ
ｏｒｐｔｉｖｅ　ｍｏｄｅｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ　１ｉ
ｑｕｉｄ　ｃｒｙＩＩｔａｌ　ｄｉｓｐｌａｙ　ｄｅｖ
ｉｃｅ　”　）　’ｅ　ｕ照ざｎたい。

完全な配向の場さ、オーダパラメータＳは１である（即
ちθはゼロである）。このようにして、ゲスト−ホスト
装置に於いて１更用する多色性染料は液晶ホスト甲でで
きるだけ篩いオーダパラメータ（即ち１．．１ニジ小さ
いができるだけｌに近い）を有するべきである。然しな
がら、多色性染料は適切な化学的、光化学的及び妊気化
学的安矩性、し０えば、大気中のγヶ染物、電場（装置
作動に於けろり及び紫外線放射に曝さ′ｎだときの安定
性も持たねばならない。多１ｆ！、性染料はイオン性で
あってはならないし、もしくはイオン化しうるいがなる
特性金も有してはならない（そつでなけｌしは、故晶物
Ｊ′員はその絶縁性を打通い、装置ａを１更用しえない
ものにするで必ろう）。又、多色性染料（」ホスト物質
中で充分なＩ＠ｍ度を持たねばならない；所望の幼ｊｌ
’：　’ｉ得るために必要とさ扛るゲスト多色注染＋４
の限度は通常極めて小さい（例えば故％以ドの染料）け
ｌしとも、それにも拘らず多色１生染料は液晶物質中で
は実ＴＪ　Ｆ！ｒ方で不市性であるために、ｋ色性染料
の多く０１不適当である。

本発明に１汎ば、ゲスト−ホスト液晶装置ｉ父に適する
物質は液晶物質と多色性染料とのｒＧ液か１う成り、該
多色注染ネ＋は、水ｉｆ浴性でかつイオン性の１１ノ侠
基を′ざまずかつ一般式１ 〔式中： １’　６Ｊｃ）Ｈ”またはＭｌ、でめり；ａＸＡｕｏＩ
ｘ、ＮＯ，、Ｓ　Ｒ＆　ヒＮＺＩ　Ｚｚ　の中＞　ｂ　
各に独立に選択され、但し一つの基Ｘ　がＳａで曲の基
Ｘ　がＯ，Ｈ１ＮＯ２１ｆｃはＮＺＩＺ！−Ｑあり；ｍ
は１または２であり； 基Ｑ＋け各々ａ出立にアルキルであり；基Ｒは任意に１
ｄ侠さｎるアルキル基、アリールＭ及びシクロヘキシル
基の中から各々独立に選択さｎ： 基ｚ１及びｚ２は氷水並びに任意に置侯されるアルキル
基、アリール基及びシクロアルキル基の中から各々独立
に選択される〕 を有する少なくとも１種のアントラキノン化會物から成
る。

！Ｉ′Ｆましくけ、各アルギルＭｑ＋は炭素原子を１〜
２０個、望ましくＱ」４〜１５個有し、更に好−ましく
け４〜７個有Ｊ−る。各アルキル基Ｑ１は１ぼ筒型の基
であることが好寸しい。好ましくは、ｍ　”＝　２の」
易８′２個の乱Ｑ１は同一である。

裁Ｒの一刀が１１＝コーにｌ１ｆｊ侠さ７するアルギル
で必る陽陰、この基は好゛ましくｅユｌ〜２０個の炭層
原子を有１−１かつ奥に好筺しくに１〜１０個の炭糸原
子を有する。

基Ｒの一方、つ（アリールである’Ｊ　’ｔＮ、この、
！、（１１１５個以ドの炭素原子をｚｌ：ｊ゛了ること
θ；好ましく、かつ更に好゛ましくシ１゛この屑は手積
式の、し１ｊえは任意にＩ＋１゛炭さ〕するフェニルで
あるか、ま／Ｃは二環式の、例え？−１−匝、ばに１７
ｔア〈さ扛るナフチルで夕、る。

基１ｔの一力が任フ凝に置侯さＪするシクロアルキルの
陽陰、この基はその復式構遊中に４〜８個の炭素原子を
有することが好′ましい。

ｚｌ及びＺＲＩ′ｉ、好ましくは１■及びＣ１〜ｃ４ア
ルキルの中から各々独立に選択さ！Ｌ、！１：ｊ−にム
及びｚｌの一方がＨで曲刃が１（’またはｃｉ（３であ
ることが好Ｊ（〜（ゝ〇 一般式１中の拭１Ｌ　、　Ｚ＋　、Ｚ２及びＱ、は、非
イオン１生のｉＩ−＋：侯基ｔ１土怠にイｒｔ、イ得る
。その工つな１ばち姶基は、アルキル基に存在する場合
はｃｌ−１０アルコキシ、ハロゲノ°よたは単環式アリ
ールでのること力５好゛ましく、−またアリール基に存
在°ｒる場１夕はＣｌ−１０アルキル、Ｃ４−８シクロ
アルキルまたは単環式アリールであることが好−ましい
。

一般式■に山・いて好１しくけ、ｍ−２、Ｐ＝Ｏｆ（、
一方の基Ｘ−引■及び他力の、ｊＪＸ＝ｓＲ”Ｃ”、ｈ
る。

アルキル基Ｑ、は、０１■基に瞬接していることが好ま
しい。

一般式１の（１，！ＬＪ」（内て５わる染料の好ましい
サブグループは、一般式ｌ 〔式中： Ｌ及びＭで示さ扛る基はｌ（及びｅｌｆ運２の中かｂｈ
々独立に選択され； ｚｌ及びｚｌでンバぎれる基はＯＨ及びＳＲ’の中かｂ
各々、１１７５’ｔｌに選択８ｎ、但しＺ”カＯＨＯ時
Ｚ’ｉ’、１Ｓｌｔ”、　　Ｌ、ＩＪ、　Ｃ１１２に２
＆　ＩＪ’　Ａ４　Ｖ、Ｊ’、　ｋｌ　−Ｃ”　Ｊり　
リ、’ｉ　ｆｃ　Ｚ’　：１ｒｉＯＨ（Ｑ　Ｉｔ、７　
Ｚ３ｒ、Ｊ：　Ｓ　Ｒ”、Ｌ　６：、１：　Ｈ及ヒ１シ
１１１　ＣｆｆｚＫ”　−ｅ　Ｃ５す； ■ぐ及びに２で示ざｔＬる基は各々独立に１〜２０個の
炭素原子を有するアルギル基であり；Ｒ’は１５個現計
の炭素原子を翁°するアリール基であり； Ｒ”は１〜１５個の炭素原子を有するアルギル基、１５
個り、下の炭素原子を有するアリール基、及び４〜８個
の原本原子を有す乙シクロアルキル基の甲から選択され
、但し基Ｒ１と基Ｒ”とは異なる〕 によって表わさｔ’Ｌ得る。

好壕しくは、一般式ｌ　（１）　ｙ’ａ　＊−）　（・
ま一般式■Ｉｔ”Ｓ　　　Ｑ　　　ＳＲ’ の染料である。

Ｋ１及びに２は同一でかつ炭素数３〜１２であることが
好ましい。Ｋ’及びに２は、好ましくはｎ−アルキル基
である。

一般弐■において、Ｒ１及びＲ２で示される２個の基は
単環式のアリール基であることが好ましく、望ましくは
一方がフェニルで他方が４−アルキルフェニルテアル。

４−アルキルフェニル基のアルキル基は、分枝鎖を有し
かつ炭素数３〜８であることが好擾しい。このアルギル
基は、好−ｋＬ、＜Ｉｄｔ−ブチルである。

このグループ中で、特に良好なｍ　Ｍ性及び尚いオーダ
パラメータを有する特に好′ま１２い染料は、１．８−
ジヒドロキシ−２，フージーｎ−へブチル−４−フェニ
ルチオ−５−（４−Ｌ−ブチルフェニルチオ）アントラ
キノンである。このグループの一七の他の有用な染Ｈの
甲には、１．８−ジヒドロキシ−２，７−ジー１１−ペ
ンチル−４−（ｔ−ブナルフェニルテオノー５−フェニ
ルナオアント５４−ノン、１．８−ジヒドロキシ−２，
７−ジーｎ−ドナシル−４−フェニルチオ−５−（−ニ
ーｔ−ブチルフェニルチオ）アンｉ・ラギノン及ヒ１．
５−ジヒドロキシ−２，６−ジー（２，，１，４−トリ
メチル−ｎ−ブチル）−４−フェニルチオ−５−（４−
Ｌ−ブチルフェニルチオ）アントラキノンがＢ”！　Ｉ
’Ｌる２、一般式ｌの化呂・物、及びｌトνに上１．１
４の好゛ま（〜いグループの化合物は、ゲスト−ポスト
効果を利用−づ−る！侍に・電子的ディスプレイに１史
用さ）しる叡晶を線色°Ｊ−るのに；’Ｆコ’用である
。こ！しらの化合物は宵みを帝びた赤（パープル）のシ
ェードｔＭし、荊常（：５いオーダパラメータ及び／ま
たｔｉ敢晶への商い浴屏性を高い安−ＦＯ′性と共に呈
示する、。

１１賞（有用な−Ｉ＋性を１・ｊ゛する化Ｂ物は例えば
・仄に示すａ：＊−Ａに列中さ扛／こ１．〕侠基を有゛
［る−一一般弐Ｔ（１）化片物である・・ 表Ａ、　一般式Ｔの化片物 耐ｆ換基　　　Ｐ２　　　　　　２番　　　　　ｐ、　
　　　ｐ、　　　　　ｐ、　　　　　　Ｐ８（１）　　
　　ｎ−−＼ギシル　　１３ｕＰｂＴｈ　　　ＰｂＴｈ
　　　１１　　ｎ−”−＃シル　０４Ｉ（Ｉｉ）　　ｎ
−＼キシル　１３ｕＰｈＴｂ　　ＰｈＴｂ　　１（ｎ−
ブチル　　０ｗ１（ｉｉＤ　　　Ｇ’　　　ＰｈＴｈ　
　ＰｈＴｂＨＧＩ　　　ＯＨ（！Ｖ）　　　　ｎ−”＃
Ｖｙし　　ＰｂＴｂ　　　　　　ＰｈＴｈ　　　ＩＩ　
　　ｏ−一誓■シクレ　　０ＨｔＶ）　　　Ｇシ　　Ｐ
ｈＴｂ　　　ＮＯＩ　　ＨＧ”　　　０ｉｌｉＶＩ　　
　Ｇ”　　　Ｐｈ’ｆ’ｈ　　　Ｎ）（ｉ　　ＨＧ”　
　　（Ｍ（（ＶＩＬ）　　　Ｇ”　　　Ｐｈ’ｉ’ｈ　
　　Ｏｌｉ　　Ｇ”　　ＨＮＬ（ｉ（Ｖｌｆｆ）　　　
Ｇ”　　　ＰｈＴｆｉ　　　ＱＦｔ　　Ｇ”　　ＨＰｈ
’ｌ’ｂＨｈ中：　ｐｈ’ｒｈ　、＝７−１：　ニルｆ
　オＢｕＰｈＴｈ＝４−　（ｔ−ブチル）フェニルナオ Ｑ＋＝　４．４．４−　）ジメチル−２−メチルブチル （）２−５．５．　ｂ　　ｌ・ジメチル−３−メチルベ
ンナル の有用ｒｆ：　Ｊ”＋４似は、分子１及光係（（と浴μ
４度（七ノド／′ｔ）との４責である。′嵯子アイスプ
レイに団用′さＪＬる采利の数品組成物ｈ４准ζ−Ｊ１
、この積の値として、好−ましくけ少くとも５００　ｃ
：ｔ；ｔ−’より好丑（２く６少くとも７５０　ｆ：Ｖ
ＩＬ　　：ｉイ」するべきである。栄Ａ・１の分子吸光
係数は成品物質によって大きく友化［７ないので、好ま
しい積の値から匝意の欣晶ｖｌＪ質中での特殊な染料の
、愛社だコントラストおイ！Ｉるｌ（めの好′８１′（
、い最低俗解１点をｍ゛ｌｌ魔二る。（Ｌつ一〇、１１
０　（１０ＣｒＸ　ｒｎｏｌｅｇ　’の分子１吸光係叙
を有３−る染料の場ｆす、θｊ屏度は好塘しくは少くと
も１．５×１０　モル／ｌ、より好−ましくは少くとも
６８×１　＋１−２モル／ｌであるｏ　　１．　ｂ　０
００に♂・ｍｏ！、３ｇ　’の分子吸光体に文を有する
染イードの場合、ｎ屏度は好−ま１．＜は少くとも３．
１ＸｌＯ−１ニル／ｌ、より打止（バは少くとも４．６
　Ｘ　１０−”モル／ｌで・どンる。

分子吸光体ｉ　２００００℃′′＋　ｒｎｏｌｅｓｆ　
南”Ｊ−る染料のＷ台・浴騨反は好−正しくは少くとも
２．５　Ｘ　１０−２モル／１．．１：り好−ましくは
少くとも３．８　Ｘ　１０−”モル／ｌでΦ／）。

液晶ディスプレイに使用ざｎる染＄＋ｔユ、ナイスプレ
イのｒ′を三ｍ＋を妨害する無機物質及び曲のイオン化
しうる物質又は放射に敏感Ｃ必り且つ作画中のデイスプ
ノイ内゛Ｃ分屓する生成物を含ｌないという点から、Ｃ
さるだけ純粋Ｃ４ｆりるりが好−ましい。

父、こ扛らの染料（・丁（、好ましくは出発′物゛貝−
甲同生成物及び副生物号の非多色注吻亘又は性ｔｊヒの
劣る多色１生゛１勿質をざひべきでＩｒ、ｔ　、＋、：
い。こ？７．ｂの（１υ蹴はディスプレイの識別（１）
θｒｃｅｉｖｅｄ　）コントラストに寄与しｔＬいかり
である。ｕｌＪ枠ノエ形四、即ら妨舎吻寅又はＭ７ゴ１
勿互を実質的にざま・工い形態Ｃ采ヰ）Ｆを得るために
（・１１．１ｔ（Ｊ常、未耕をクロロホルム等の有（畿
萌媒で、操返し＋４結晶する刀・、及び／又に１クロマ
トグラフ分−にかｔｙるの７ゲ望ましい。

不祐明物質ω直Ａ光学ディスプレイのμｍ１さ分野で使
用する場付、染料を液晶物質に亦加すると畝晶物貝の粘
度が一ヒ昇し、促ってディスプレイの厄許時間がｒ−ｙ
加するＩＩ、ＶＩＬ向にある２、従ってでさるンこけ少
−は（但しｙｆＡ切な′電気光学コントラストに一ｚ＋
，分なｊに　）の染料′Ｉ６：便用１−るのが屋社しい
。この点で一般式■の染料の多くか他めて亮い吸光糸数
を・＋１シ、従ってｒｌｌ晶′吻′ｔＱ中に必要とざ扛
るｂが通常７ｈＩ辻％未満のほんの少Ｉ迂である力）ら
、こ扛らの化汗物は特に！ｉ１袋でるる。

ゲスト−ポスト装置ｄを室温（２０℃）で作画ざぜるｆ
ｃめには液晶シ吻貿に組み人ｔＬ　６　ｔＬる各采苓］
化合物は７ｕ（４％よりはるかに少ｉＡＬで十分である
が、７浅晶物質中の果（トの俗解１及は温晟゛のイ代ド
に庄って減少し、エリ低温でＵ当な俗解度全痔るために
は使用さ〕する各染料化ａ物の察温での締Ｉ’ｐｒ性は
約７車）１％、或いはそｎ以上例えばＩ　Ｏ　、＋ｊｉ
（Ｈｉ％必委とｌ工り匈る。

一般式１の染＋＋は、正及び負の湾Ｉａ的尺ｈ　ＩＪ：
の物質をざむ各相の故晶ホスト物頁中で適当なオーダパ
ラメータとｍ解Ｄｊ、を示す。

成品ホスト物質に組み人７ｔら扛る各染料化合物の最少
ｔ１は０．５亘廿％、好−ましくは１■は％である。

７侍に適当な敢晶ホストＩ物質は、次の物質全包含する
： ａ９例えば英国、ドーセット州、プール市、プルーム１
１０−ドのＢＤＨクミカル社（ＢＤＨＣｈｔｒｎｉｃａ
ｌｓＬｔｄ、　Ｂｒｏｏｍ　Ｒｏａｄ＋　Ｐｏｏｌｅ＋
　Ｄｏｒｓｅｔ、　Ｅｎｇｌａｎｄ　）より市販さｎ、
ている物ＭＥ７及びＥ４３のような、好−ましくは数パ
ーセントの１５０℃よりも嶋いクリアリングポイント（
液晶から咎方性敢体への転移点）を有する１橿以−ヒの
化合物（し１ｊえばシアノ−ｐ　−テルフェニル）ヲシ
アノビフェニルプ真に混セフｋ　混合物；（組成を後段
に示す）； ｂ、　　ｔｌｆ’ましくｋｉ数バーセントのシアノビフ
ェニルシクロヘギサン化身物のようなｌ桶以上の尚クロ
ヘキサン（Ｉ）Ｃ１ｌ）化・Ｈ物に混ぜた７↓Ｌ呂・１
１勿、１同λ−は９勿頁ＺＬＩ　　１１３２　　； Ｃ０好塘しくは赦パーセントの例えばシアノフェニルピ
リミジンフェニル化片物の１うな向クリアリングポイン
ト化な物を、少なくともｌｉのシアノビフェニル及び少
なくとも１イｎのンアノフ工ニルピリミジン化吟９勿に
混ぜ＞’Ｃ混１ｉ勿、例えば９勿′は１七〇　ＴＮ　：
（０： ｄ、１りＤｉ−ば（フッ累１１を例語を自しｆ：Ｊる）
ビシクロ（２，２，２）オクタン及びベンゼンｍｉ有ｆ
るエステルの混自°物。

特に堀尚１．．１′ホスト欣品物實はほぼ等曵口比の４
−１１−アルキルーオ／こはアルツギシー４′−シアノ
ヒフエニルト１−　（４’−シアノフェニル）−４〜１
１−アルキルシクロヘギ丈ンとｒざ有−「る混台物社昌
゛み、かつ１．１粛以」二の１冒ｊクリアリ／グボ・ｆ
／ト′１〃責（ネマチックη１らベテカ１生准（本への
転イ多ωＡ１正が１００℃より高い）を言有し、上記２
独の化合物は該混合物の約６０〜８０重Ｍシｇを共に占
めることが判明した。

実際上、Ｆｄ己公知群の中から選択された１稙以上の化
片物を討む他のあらゆる数品物質がポスト物質中に用い
ろｎ優る。： ｉ　　トＯ舎Ｙ１ ｆｉ　　Ｒ４！−Ｙ＋ ＩＩＩ　　ｋｌＯ％　Ｙ＋ ｉｖ　　Ｒｏ℃ｘ）Ｏ−Ｙ。

ｖｎ％列［株］−Ｙ１ ｖｉ　　ｎ−０℃Ｘ）η ｖ＋：　　ａ＋ｃｏ・ｏ−ｘ−ＹＩ Ｖｌｌｌ　　Ｒ＋　Ｃ０・ＯＸ　　Ｙ＋ｉＸ　　ＲＯ（
■Ｃｏｏ　−Ｘ　−Ｙ。

Ｘ　　ｉｔ−／（軒ｉｉ　＝　ＮせＹｌｘｉ　ａｏ　＋
Ｎ　＝　ｒｑ　（２）−ｙ。

ＸＩ：　　Ｒ今ＣミＣ（◇−Ｙ１ ｘｉｉ　　＋−也Ｏ＋ＣミＣ（→〜Ｙ１ＸｉＶ　トＯ−
ＣＭ　＝　Ｎ　−ＪＣＥＦ；”／−Ｙｌｘｖ　＋ｔｏ　
＋ｃａ　＝　Ｎ　−＠−’ＹＩＸＶＩ　Ｒ４−（＠　）
、ｎ−・Ｙ＋　＊　ｍ　＝１　、２ＸＶＩＩ　Ｒ％　Ｃ
ｏｏ　−Ｘ、−Ｙｌ×ｖｕｉ　ｒｔ（トＯ％　ｃｏｏ−
ｘ、−Ｙｌｘｉｘ　ｈト（Ｘｃｏｏｘ、　−Ｙｌ ｌｉｔ　＋ＣＨ，０つ一η ＸＸ１１１　ＣＬｉ（２０４ｔｔ ＸＸＩＩ　Ｒ−（９−Ｃ１ｈＯ（（２＞−ＯＲ×〉ぐＩ
Ｖ　　１も−くう匹（〉←Ｃｌ４２拳ｃＩ（ｔ−く７巨
％ｙ。

但し、べ冗Ｘがトランス１．４　ｉＬｔ：ｂｌ！シクロ
ヘキサン回で１１１易４ＦＫ”Ｆｒ−１−＜Ｅ）−が１
．４　（＋、／侠ビシクロ（２，２，２）オクタン壌で
あり、人は１．４フェニレン−Ｍ、舎、又は４，４′ビ
フ工ニリル１Ｍ−１．◇Ｘ◇−父は２，６ナフチル基−
〔〕で）−であり、Ｙ、はＣＮ。

又はＷ、父は０１ぴ又はＣＯ争０−Ｘ、−Ｙ’（式中、
ＹｌはＣＮ、又はＲ１又は０ル１である）であり；ここ
でＲ’はＲと同一に定義さｎる。

染料と液晶物質とからなる浴液は、学純に染料と液晶物
質とと一緒に混なし、次にこの混合物を攪拌しながら約
８０℃で約１０分間加熱し７た陵、混合物を？π却させ
ることによって、Ｊｉ富の方法で調製しうる。

液晶物質・Ｐに浴ノゴｆる場合に、二ζ３科のスペクト
ル吸収特性を向上ざ♂るために、Ａｉｌ記一般式１の多
色性染料化８′物を１１ムの多色性染↑１化合物（一般
式１の染料でなくて・もよい）と混ａしても良い。

例えば、一般式１の染４・Ｆ化合物がブルー又はブルー
／クリーンの場合には、イエロー及びレッド朱料化合物
又げ′ｆエロー、レッド及０：　オレンジ染料化汁物と
混会し得、その結果ニュートラルプンツク混合物金装ス
盲１．得る。

一緒に混作される染４・トの相対占＋ｉ　ｉ’ｉ−（ｉ
７９ｒ望のスペクトル応答によって決定さｎる。このス
ペクトル応答がスペクトル全体に延びる吸収曲線である
なら、グレーのカラーを呈する。史に、采科混片物は前
述の如くもしくはＦ記の如き液、ｆｌＩ物質に併用され
る。

・ド光明の液晶′電気光学ディスグレ１は、２枚の７ｕ
　′Ａ的に４ｉ！３縁さ扛た基板（この基板の少くとも
一方は光学的に声明である）と１．！！ｉ板の内表＋６
ｒ上の７４極と、′Ｆｌｔ仏と基板１１ｊｌに収′ｉダ
ざＪｔた汚嵐物質フィルムとをきみ１．ｉ亥ムｔｊ成物
質は本発明に・り貝である。

本発明゛物質である取晶／染材ｈｓ欣は、公知の′遊気
光学ディスプレイｑ）いず７’ＬにもＩｆｆいＩ−）ｎ
侍る。

−ＦＧｄの幼果によって作動゛ｒる公知の装置ｄは当梁
右に公知でａる。

ａ、捩れネマチック効果 この場合、正のｋｍ的異方性を有するネマチック液晶物
質フィルムは、オフ状態をとる。この状態に於いて、液
晶分子（の長軸）は（通常相互に平行な）装置の基板内
表面の平面内にあるか又はこの平面に対して小さな角度
をなしておシ、組み立てるに先立って基板表面を例えば
一方向にｄする停の処理によって生起される茨面の配向
によって、一方の基板から他方の基板へと配向しておお
よそｉの麻旋状の捩れを受ける。これが捩れた”ホモジ
ニアスｔｒｉｍ”（ｂｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ　ｔｅｘｔ
ｕｒｅ）である。オン状態を与えるためにそれぞれの基
板内表面上のγｄ極間に電場を印加すると、液晶分子の
再配列が起ってパホメオトロビソク組織”′（１＋ｏｎ
〕ｅｏｔｒｏｐｉｃ　ｔｅｘｔｕｒｅ　）状態で基板内
光面に対して嬶実上（その長軸）は垂直となる。このフ
ィルムの光学活性（旋光能）の変化は分子の再配列によ
ってオン状態とオフ状態の間で生起し、ｔＬ１２　’Ｓ
％される光学効果を、基板の一方に隣接する直線（Ｍ光
子と液晶物質中に溶解した多色性染料とを使用すること
によって高めることができる。この−ａ＝光子は隣接基
板内表面に於ける液晶分子の方向に対して平行（又は、
更に厳密には、同表ｍ１上への分子投影の平均軸に平行
）な偏光軸を有する。ゲスト°−ポスト効果によつで、
染料はオフ状態を起して、比較的暗く又は強く后已して
見え、一方オン状態では明るくか又は弱く着色して見え
る。

この場合、負の篩篭的異方性を有するネマチック液晶物
質はオフ状態をとる。この状態では、欣茜分子は、＆ｌ
Ｊ立に先立つ基板内表面に対する表面処理によって、（
平行になっている）左板内表面に対して垂直（即ちホメ
オトロビ′ツク組轍の状態て）に存在する。内表面に対
する性腺に垂１ばな透過１１ｑｉｌ　（ｔｒａｎｓｒｏ
ｉｓｓｉｏｎ　ａｘｉｓ）をもつ一方の基板に隣接して
単一の’ＩＩ：ｉ！光子が置かれる。オフ状態を力える
べくそれぞれの基板同表ｉｎＨ上の亀、極間に電場全印
加すると、液晶分子の再配列が生起して、基板内表面に
対して平行（即ちホモジニアス組織）になる。液晶物質
中に多色性染料を混ぜるとオフ状態は比較的明るくもし
くは弱く着色して見え、一方オン状態は暗（又は強＜７
Ｌｆ邑して見える。ム１察される効果は・！ｈａ光子の
存在によって高められる。

この場合、正のｖｊ’ｒｔ的具方性金具方性ネマチック
液晶物質はオフ状態をとる。この状態では、組立に先立
つ基板内表面の処理によって、液晶分子は略々平行に存
在し、（平行な）基板内表面の平面内におる（即ちホモ
ジニアス組織）。基板内表面に平行々透過軸を有する一
方の基板にｌｉＡ接して単一の偏光子が置かれる。

オン状態を与えるべぐそれぞれの基板内表面上の′電極
間に％ｊ易を印加すると、液晶分子の再配列が起り、基
板同表１６１に垂直、即ちホメオトロピック組織になる
。液晶物質中に多色仁−染七Ｆを組み入れると、前述の
捩れネマナツク効呆に於ける如く、オフ状態は比較的暗
（又は強＜　７ｉｊ’　Ｑして見え、一方オン状態は無
色に又は弱（’　ｔｉｘｔ色１〜て晃える。鶴祭される
効果は１ｃｔｊ光子の存在によって篩められる。

この場合、正の誘電的異方性と長い分子瑯旋ｌごツナ、
代衣的には２μＩｌｌを有するコレステリンク液晶物質
はオフ状態をとる。この状態で、液晶分子は不規則な螺
旋状態即ち′°乱もれない組織″′（ｆｏｃａｌ　ｃｏ
ｎｉｃ　ｔｅｘｔｕｒｅ）にりる。オン状態を与えるべ
く、ぞｉＬそれの基板内衣ｉａ１上の電極間に′電場を
印加すると、液晶分子の再配列を起して基板内表面に」
ｌ直になる（即ちフレラリソクス効呆に於ける正のネマ
ナツク液晶の如く、ホメオトロピック組織）。液晶物質
中に多色性染料をＫ」１カー入れると、比較的暗く又は
強く７ば色し−Ｃ例、えるオフ状部と、無色又は弱く着
色して見えるオン状態とがイ）Ｉられる。

この場合、負の肪電的具方性及び長い分子螺旋ピッチを
有するコレステリンク液晶物質はオフ状態をとる。この
状態で、液晶分子は基板内表面に対して垂直に存在する
、即ちホメオトロピック組織の状態にある。それぞれの
基板内表面上の電極間に電場を印加すると、分子の再配
列を起して基板内表面の平面内で螺旋配列状態にるる、
即ち捩れたホモジニアス組織の状態にある。液晶物質中
に多色性染料全油ぜると、比較的無色でおるか又は弱く
着色するオフ状態と、比較的暗いか又は強く着色するオ
フ状態が得られる。

この場合、約１０　ｋＨｚ未満の防電υ和周波数ｆｃを
有する正の肪寛的県方性のスメクチック八液晶物質（即
ちこの物質はこの周波数以上で負の篩篭的異方性を有す
る）はオフ状態をとる。この状雇１で、液晶分子はフレ
ブリックス効果（Ｃ）に於＆ｊる如く、平行な２枚の内
衣面にある分子と共に基板内表面に対して略々平行に存
在する。オフ状態を与えるべく　ｆｃ未渦の周波数で電
場を印加すると、液晶分子の円配列が起って、基板同表
１ｆｔｉに組！ｌｉになりホメオトロピック組織１織の
状態になる。電場が取り除かれるとオン状態は保持され
る。高周波電場の適用即ちｆｃより太６い周波数を印加
することによってオフ状態の明るさくｃｌｅａｒｉｎｇ
）を達成してもよい。オフ状態に於いて２枚の基板内表
面での分子の昧列（＋＋＋ｏｌｅｃｌａｒ　ａｌｉｇｔ
ｕｎｅｎｔ）か３１Ｌや３’　−（：　ｌる場合には、
上述のフレブリックス効果（Ｃ）による場合の如く、単
一の％Ａ光子が用いらノシる。’ｌ＋Ｍ晶物質中に多色
性染料を混ぜると、比較的暗いか又は強く着色するオフ
状態と、明るいか又は５ツ〈７ば色するオン状態がイυ
られる。

上記効果の中で、相変化効果（坏ガテイゾコントラスト
型）が好゛ましい。

」二連に定義した物質が電気光学ディスプレイに限定使
用さノ１．るのではない。この物質を実際、染色された
液渭腓：ｖ　ノＤｒの公知の用孔いずれに用いても↓い
。そのよう々゛非′１（を気光学的″用途の例は熱的に
７１！レスーノ゛るディスプレイ（ｔｈｅｒｍａｌ　ｌ
ｙ　ａｄ−ｄｒｅｓｓｅｄ　ｄｉｓｐｌａｙ　）でちる
。このディスプレイでは、物質の分子組繊中に局部的ガ
変化を生せしめるために、物質を例えばレーザー（例え
ばｌｉｅ／４４）ビームによって選択的に加熱１−るこ
とにより、スメクチンク物貝又はコレステリンク物質中
に記号又は文字が与えられる。染料はディスプレイの異
る領域即ら退択的に加熱逼れる領域と加熱され々いＷＩ
　Ｍ間のコントラスト 一般式■の染料にＬ、一般式１ｖ 〔式中、ｚｌｌ及びＺ６の一方が０１−１で他力がＮＯ
２であり、−また基に’、Ｌ及び八１はー；段式ｌｌ中
のものと同様にシ仁義される〕 の化合物中のニトロ基の少なくども一方を少なくとも１
個の１１．Ｌ侯されたチオ基−ＳＲ”及び／丑たは一Ｓ
ｌｅによって置換し、その際−力の二１・四基のみを１
ｄ換するのであれは引続いて任証に他力の二１・四基を
アミノ基に迫元することによって製造しイＪる。ｊ：！
ｉ己アミノ基は更に、ｉｉ常の方法でアルキル化Ｌ２て
もよい。

一般式ＩＩの好祉しい染料の製造方法は二つの段階を有
し、第一の段階は、メルカプタンＲ’　Ｓｌｌを一般式
１ｖの化合物とピリジン中−Ｃ約３０℃１だし１それよ
り低い温度で反応いせ、−威武ＶＺ’　　　　（）　　
　　　：）ＬＬ’〔式中、ｌ（’　、　Ｉ、及びＭは一
般弐■中のものと同様に、捷だか及びＺ６は一般式％式
％のものと同様に足載される〕 の中間化合物を得ることから成り、第二の段階は一般式
Ｖの中間化合物を第二のメルカプタンｌσ８１（とより
高温で反応させることから成る。第二の段階即ち第二の
メルカプタンとの反応は、好ましくは極性溶媒中で、更
に好捷しくはインゾロピルアルコールなどのアルカノー
ルのよう汗水酸基溶媒中で実施され、また溶媒の磁流温
度で実施δれることも同様に好゛ましい。

このＸＡ造方法の／こめの出ツコ物質は、ギニザリンー
またはアントラルフィンを１独以上の退出んアルデヒド
とピリジン存在下に反応させ、それによって１０られた
２，７−ジアルキルキニザリン′または２，６−ジアル
キルアントラルフィンを二１・口化して一般式％式％ 祉たは２，６−ツアルギルー４，と）−ジニトロアント
ラルフィンを得ることによって製造し得る。

−　Ｉｔ　式ＩＶ　ＣＤ中間化合物及びＮＯ２ｆｆｉカ
Ｎｌｌ’ｆ’　Ｍに変換された該化合物のｊ″，ｉ丸物
も一般式Ｉのｉｊ＋ｉ！囲内に必って、本発明の別の好
゛奢しい７Ｆ、１似を４ｆ４【成し、これらの染料の幾
つかは液晶勧鎖中で特に艮好な溶解性及び／″！たはオ
ーダパフノータを一角１′る。

７、６−ｉｆｃ＋まｚ６がＮＯ２　−Ｃ　９　Ｚ）一般
式ＩＶの化ａ・物から易々φされる趣丸物は、一般式Ｉ
Ｖの化合物の１寸０２基を６１ｃ化ツ゛トリウムとＭＩ
Ｃ黄との混合物で水性媒質中で反応さゼ、続いて任意に
Ｎｌｉ麩２をアルキル化、即ち例えばメチル化すること
によって製迅塾れイＩＩる。

このグループにざ甘ｔＬる好Ｆしいイｔ、召′１法ノイ
入に小す一般式〜り及び〜１１Ｉ の化合物である。

このような化合物の例として、１，８−ジヒドロキシ−
２，フージ（３，５，５，５−テトラメチル−ｎ−ペン
チル）−４−フェニルチオ−５−アミノアントラギ／７
．１．５−’）ヒドロキシ−４−フェニルチオ−８−ア
ミノ−２，６−ジ（３，５，５，５−テトラメチル−ｎ
−ペンチル）アントラキノン及び１，５−ジヒドロキシ
−４−フェニルチオ−８−二１・ロー２，６−ジ（２，
４，４−トリメチル−ｎ−ブチル）アントラキノンが挙
げられる。

以下の実施例で、一般式ｌの化合物の絞造例及び該化合
−の緒特性を示す。実施例中、部及びパーセンデージｔ
ｉ原則として重量部及び皿鉦、Ｑ−セントでおり、゛ま
だアント２キノンを記号＋１　ＡＱ　１１によって示す
。

実施例１ １．１ｇ語（００１モル）のデλフェノールと５．８４
．８−ジニトロ−Ａ（、＞　（０，０１モル）とのピリ
ジン５　Ｑ　ｍｌ中での混合物を、室温で３０分間４ｉ
’ｉ、拌後水１００　ｌｎｌ中へ注いだ。ＮＪｍｉｔ　
（７５ｍｌ　）　６添加し、沈澱し／こ固体をｆｒ”過
、水洗及びｉｉ＋λ燥して収量６９の粗物質を得た。得
られｆｃ物質の一部（３ｇ）を１００−１２０石油ニー
デル′Ｃ″書結晶させて、収量］、３．９の中間生成物
即ち１，５−ジヒドロキシ−２，６−ジツニ）Ｌ／−４
−フェニルナ／１−８−ニトロ−Ａ　Ｑ　（ｋ；造ｉｔ
マススペクトルによって４ｄｕＨｚ）苓：イ々ンノヒ、
。

ギノンの製造 ｏ、６５ｙの上記中間生成物と０．２Ｊ９の４−ｔ−プ
チルフェニルテオールとのピリジン１０　ｒａｌ中での
混合物を、９０−９５℃で１６時ｔｔｌ　’＋；ｉ、拌
伎布ムｍ　５０　ｒｔｌｔ中へ注いた。沈澱した固体を
θｊ逸し、水、メタノールの厭で洗浄し、乾燥した。

次いで４０−６０石油エーテルで、７Ｌ）結晶させ、主
として１．５−ジヒドロキシ−２，（ｓ−：）ノニル−
４（４−ｔ−＃ルフェニルチオ）−８−フェニルチ’　
−Ａ　Ｑ　（４４’を造はマススペクトルによって確認
）から成る生成物を収′Ｍ′０．１ｇでイけた。

１０９のＮａｚＳ’　９Ｈ２Ｕ及び２ｇの体黄を水２０
ｕｅ中に治解さぜｆｃ　躊液を、氷１００　ｍｅ及びビ
リジ７５　Ｑ　１１１ｇ中の実施例１（ａ）の生成物３
．０ｇに添加し、９０℃に加熱した。９０℃で１時間経
過後ピ′リジンを蒸発させ、炊’ｆｉｌＬ’ｆ　６　（
１°Ｃに冷却しｋｏづ）離した油を１００−１２０石油
エーテル″Ｃ：抽出し、水を除去しＩｃ　（デ・ｒ−ン
ースクーク法ＩＪａａｎ　６１５ｔａｒｋによる）。冷
液をシリカゲルカラムにかけてｈ４Ａし、少Ｕ゛のｌＩ
Ｃ６を朶加して固体ン沈截させた。固体（１，２９）を
７０℃で乾燥し、その楡造をマススペクトル分析及び凧
・ｍ分析によって確認した。

実施例１（ｂ）を繰り返した。但し４−ｔ−ブチルフェ
ニルチオールの替わりに等量のチオフェニールを使用１
．７’ｉ：、。

実施例２ 実施例１（ａ）を縁り返した。但し５．８ｇの１，５−
ジヒドロキシ−２，６−ジノニル−４，８−ジニトロ−
ＡＱの替わりに５．８ｇの１，８−ジヒドロキン−２，
７−フッニル−４，８−ジニトμｍＡＱ（０，０１モル
）を１史用し／こ。

人施しｌ１１　（ｃ）を繰り返しＩｃ０ｉ■し夫に出ｔ
・口１（ｄ）の生成物の蝕わりに実施例２（ａ）の生成
物１，８−ジヒドロキシ−２，６−ジノニル−４−フエ
ニルチオ−５・−二トローＡＱ３．（ｌを使用した。

実施セＩＪ　１　（ｄ）を縁９返し７Ｃｏ但し１，５−
ジヒドロキシ−２，６−ジツニルー４−フエ二ノげオー
８−二トローＡＱＯ替わりにＷｉｔの１．８−ジヒドロ
キシ−２，７−シノニルー４−フェニルチオ−５−ニト
ロ−ＡＱ’ｅ：＆　用した。

１．５−ジヒドロキシ−２，６−ジノニル−４，８−ジ
ニトロ−ＡＱ＆ひ１，８−ジヒドロキシ−２，７−ジツ
ニル−４，５−ジニトロ−ＡＱは芙国特許公開第加３Ｂ
８０９号明細七に記載された方法に従い、１．５−ジヒ
ドロキシ−ＡＱ及び１，８−ジヒドロキシ−ＡＱを谷々
ノナナールと反応させ、ジーノニル帥導体をニトロ化す
ることによって５Ａ遺した。実施例１及び２で（受用し
たノナナール中のアルキル基は式：％式％） ） ・γシルー４．５−ジニトローＡｑと、１．１ｇのチオ
フェノールと、１００１１１＆のビ゛りうノンとの（昆
合ｅ＋Ｊａ・、周囲１島度で２時１［旧ｑ′拌混合しｆ
ｃ　ｉｊｘ水２０Ｏｒ＋ｌｅ　甲へｉＥ　イア’？ｆ−
０沈１ｉｒ２　したｌＩ！Ｉ１１本會θ”ｒｌａし、水
、メタノールのｌ１ａ＝ｔで洗（４ｆシ、史に乾燥して
１区扇４．５ｙの和゛°吻￥１を得た。１００−１２０
石油ニーデルでの１与結晶後に、生成！１９．’１１，
８−ジヒドｌコキシー２．７−ジ１デシル−４−フェニ
ルチオ−５−二ｌ−１：Ｉ−ＡＱ（４，１，５ｇ：構造
はマススペクトル央）Ｊ龜例３（ａ）の中間生成，物の
一司＋（３．７．９）を、（１．　８　３　、ｆ＠の４
−ｔ−ブチルフェニルチオール及び０．３ｇのＫＯＩｉ
をイソプロピルアルコール５。

ｌｎ６中に浴ｈ・「させた浴液に６５Ｕで添加した。混
合物を還υｉｔ．　（　８　３　Ｃ　）させつつ３時間
加熱した俵、周囲温度に冷却し、濾過（−、イソプロピ
ルアルコール、メタノールの順で洸ｔｐし、乾燥し、更
に１００−１２０石？ｔｉ＋ニーデルで再結晶させた。

得られた生成ｃ＋／Ａ（２．７！Ｍ）は、実質的に１。

８−ジヒドロキシ−２，７−シドデシルー４−フェニル
ナオーＥｉ　−　（　４　−　ｔ　−　−、７チルフエ
ニルチオ）ＡＱで必つ／乙Ｃ） １、８−ジヒドロキシ−２，７−ジドデンル＝４．５ー
ミノニトロ〜Ａ　ＱｔＪ：英国性１公開第２０３８８０
９号Ｉ明細沓にｂ〔ｊ載された方法に従い、１、　　８
−２ヒ１ごロキシーＡＱを１１−ドデカナールと反応さ
せ、ジ−ｎ−ドデシル誘尋体を二１・口化することによ
って製造した。

央ｈｉ！ｌし１１　４ （ａ）２．　　７−シーｎ−ペンチルクリ−リジンのｂ
＜　３Ｍクリーリ′ジン（１２０．９）右−、水（１５
００ｍｅ）とピリジン（２２Ｑ＋＋＋Ｊ）との７１１１
，合一に水Ｎ化すトす５纏 ラム（１２０．！／）を俗解させ市他中に５　５　’Ｃ
で添加、＋トド４」ルた。ヒｌｊｏ亜偏Ｃ酸ナトリウム
（　２００　、９　）台，／１７，合ｑ勿に流力〔山、
Ｎ２丁で３０分間（ｉ，＋拌イ父、史にヒドロｉ）Ｉｊ
　Ｇｆ　Ｉ”Ｊ２ナトリウム１０　０　１　％：’ＩＡ
”＞力１１　ｕｌｃ。

この反１ｒ；　’ｌｒＬ合物’に３０分間に旦Ｚ）で８
０ｉＣに加関し、かつその間し混合物にｎ−ペンタナー
ル（１１１２ｇ）を１１。ＩＴｂＴｂ炉上１更に７昆自
′１勿分なおＮ２下、８０Ｃで２時間化“拌し′に．。

次いで混合物全室温捷で冷却し、敵性ｆししｌＣ水／水
混合！’＋９ＪＪ（氷／水；４７！，３！５鳴ＨＣ．Ａ
　：　７　１）　Ｏ　ｍｅ　）中に注駅２時間］１７拌
ｆな、ｌＦｉ過し、ｌＦｉ過ケーヤを水７１ｔ１７／ζ
。

タール状ケーキｋ　ｌ”４’１ｇ　＝エナル旧）Ｑ＋＋
＋６！中にスフシー化（７、濾過（ッ、メタノールで洗
胡イーエ、生乾きになる迄吸引（　ｐｕｌｌ　）　ｌ−
、た。このベースト全ｔｔ’＋：醒エナルを用いて再結
晶すると、乾燥した生成物８３ｇ（収率４５％）がイｂ
られた。生成物の融点は１２７Ｃで、元素分析値は次の
通りであった。

Ｃ＝　７６．１％（７５，８％）及び １Ｎ　＝　７．５％（７４％） （ｂ）２，７−ノーｎ−ペンナル−４，５−ジニトロク
リザジンの製造 芙ｈ′ハ例４（ａ）で生成てれた２　７−ノペンチルク
リＩＩジン（５６＆）孕９８係イｌ＋ｉｉ：　Ｌ夜８０
　（ｌ　ｍｌ中に室温で重力１１Ｌ３０分間ｍｌ’ｌ’
俵、ＯＣに冷却した。この冷却した混合物に、照水ニト
ロ１ヒ市（３３％硝削＋６７φイシ毘敵）１６０＋＋＋
εを温度全１０Ｃ未７１・・４　（＜　１　（ｌ　Ｃ）
にイ１１．持し７乍ら３０分間に且つてン１．舅下添ツ
カ１し、史Ｖこン昆合イ１勿を１（）Ｃ未満で２時間漬
汁し、′こ。次いで山１合吻全水／Ａ（４）中に注さ、
２幻７１１：で３（）分間借トｒし、２濾過し、−任全
呈しなくなる迄洗浄後乾燥すると、乾燥した生成物５０
．５．！７（収率７３条）がイ’Ｊられだ。生成物のｆ
ａｌｌ！点は１４０Ｃで、元素分析１＋［ｉは次の辿り
でめった。

Ｃ＝５８．８・多く　６１．３％）。

■＝５．４係（５，５φ）及び ■＝５．５％（６，０％） 実施例４（ｂ）で生成され／こ２，７−ジーｎ−ペンナ
ル−４，５−ジニトロクリサジン９．４　、Ｖ　”。

２００　ｗｌ；のピリジンに２０ｉＣで混合しｆｃ？昆
自９勿に、２、２　ｒ１語のチオフェノールな・ピリジ
ン５０１＃、ｇ中に溶解塾ぜたｈ４液を添カＩＩ　した
。混合ｑａ＋の邑け〉づレンジ−ブラウンからレッ１゛
へとイ偵次変化し、２時間後、混合物を２０？ｌｌｌ”
で水１４Ｊへ注ぎ、濾過し、更に水、メタノールの順で
洗浄後乾燥しＣ収はり、　５　、ｉ／　ノ生Ｌ１’ｔ　
’ｆｌｙＪ　（理Ｈ＋１＋ｉ上８８　％　）　（ｒ（４
ｊ、　−’ｃ−ｏｈ、ｉ遁υ・マススペクトルによって
確−Ｌ−／こ。元素分析値は次の通りでめった。

Ｃ＝６７．５　（６７，５） ■＝５．８．（５，８） Ｓ＝６．７　　（６，０）及び ■＝３．０　　（２，７） この生成！１クツの分子吸光係数はクロロホルム中にお
いて、５４０　ｎｍで１２，５４１であった。

１、、７　ＩＩｌ／（の４−ｔ−ブチルフェニルメルカ
プタン及び０．４ａ７のＫＯＨをインチ０ビ′ルアルコ
ール５０ｎＬε中に６０Ｃで混合しん混合物に実施例４
（ｃ）の生成物３．７ｇを添加し、温度を８０Ｃに１．
５時間にわ／Ｃつて晶め／こ。次に混合物を室温に冷却
Ｌ、Ｆａし、史にイソプロピルアルコール、メタノール
の順で洗浄後乾燥して生成物３．５１１７゜イ（４だ。

石油エーテルで４４結晶イ×、構造をマススペクトルに
よってイ１−認した。元系分析値は次の通シであった。

Ｃ＝７３．０　（７３，６） ■＝　６．５　　（６，８） Ｓ＝９．１　　（９，８） この生ノ戎物の分子吸光係結ｔｒｉ、クロロホルム中に
おいて、５　！ｌ　２　＋１１’ｉ〕で１９，１８３で
、ｂっｌ乞。

実施例４（ｄ）をＡ’＋、シ返（−／（。・１０し・１
−ｔ−ブチルフェニルメルカプタンの替わりに等量のナ
オフエノール全１史用し／（。

天／Ｊ己例５ ′−）、Ｊ：力Ｉ！１１９Ｉ１４（ａ）ヲ縁り返した。

但し、１１−ペンタノ°−ル１４２ｇの代りに１１−ヘ
プタナール１７１．９を使用し／（。乾燥生成物の収ム
は［１３，９（収率４７．６ＳＡ）でおった。生成物の
ｔ訓点は月（ｉｌ１８ＣＴ、元素分析（＋ｌｌｔは次の
通ｊ＋てあっ／（。

Ｃ＝　７６．１％（７５，８φ）及び ■（ニア、５係　（７，４％） （ｂ）２．　７−ジーｎ−ヘプチル−７１，５−ジニト
ロクリザジンの装造 矢流側４　（ｂ）を繰シ返しｆｃｏ但し２，７−ジー１
］−ベンチルクリザジン５６９の代りに、２．７−ジー
１１−ヘゾナルクリザジン８７．２ｇをｔ史月」し、ｌ
１ｉｌの成分の使用知も２５％ｊ＋Ｊ付させた。乾燥生
成物の収届は５０．５ｇ（収率６９．１係）で、５つノ
こ。生成物の融点は１４０Ｃで、元素分析餡は矢の進シ
であった。

Ｃ＝　５８．８係（６１，３係） ｆｉ＝５．４％　　（５，５係）及び Ｎ二５５係　（６，０％） ′に流側４（”　’ｔｉ：　、１．ｌｉ４り返しだ。但
し２．７−ジーｎ−ペンテルー４，５−ジニトロクリサ
ジン９．４ｇの替わりに２．７−ｎ−ヘプチル−４，５
−ｉ）二トロクリザミノン９６３９を使用した。（１゛
ｌ遁は、マススペクトルによって４１［ｉＷし友。伊ら
扛た生Ｉ１１＜　！ｌ？／ｊの分子吸光′Ｉ、１′、数
はクロロホルム中において、５４０部ｍて］　２，０９
５でを）つだ。

実施１ｙｌＪ　４　（ｄ）を繰シ返し７ｋ。但し２，７
−ジ−１１−ベンチルー４−フェニルチオ−５−二トロ
クリサジン３．７ｇの代わりに２，７−ジー＋１−ヘプ
テルー４−フエニルチオー５−ニトロクリザジン３８全
使用した。石油エーテルでのＰ」結晶後、（φＩ造をマ
ススペクトルによってイ１８（認し，プこ。

ｆ）δられん生成１口の分子吸光イ矛虎・ｌ：ｋｌクロ
１７ホルム中において、！”＋９　２　ｎｍで１　り，
ｔｉ　５　０であった。

実施セｌ　５（ｄ）を繰り返しノＣ６・ｌｉ　ｌ，　−
４　−　ｔ−ブチルフェニルチオールの々ｆわりに等肪
のチオフェノールを使用しｆｃ。

実施例６ 英国時ｆ［出願第８　３　０　７　５　７　０号の実施
例１　（ｃｌの生々兄９勿である２．７−ジーｎ−ペン
チル−４，５−ジアミノクリザジン（ブルー）８部と、 上記出ｌ１ｌＩＩ第８３０７５７０号の実施例５（ｄ）
の生成物である２，’／ー：，７ーｎ−へブチル−４−
フェニルチオ−５−（４−ｔ−ブチルフェニルチオ）ク
リサジン（パイオレツｌ−　）　１　５部と、 英国％許公開＆４２０９４８２２号の実施例１１の生成
物である１−フェニルチオ−５−（４−ｔ−ブチルフェ
ニルチオ）アントラキノン（イエロー）２０部 と全混合してフラッフ混合染ネ」をＭΔ製した。

実施例７ 実施例６の混合物と同じ染料゛ｅ使用し、ブルー染料１
２部、パイ」レット染料２０都、イエロー染料３０部を
混合して別のブラック混合染利をｉｉｌ・ｌ製した。

実施例 実施例６で使用し／Ｃフルー染料１　０　Ｈ；ｊＳと、
実施移１１６で使用したバイオレット宗本・１１０部と
、実施セ１［６で使用したイエロー染料２０部と、英国
特ｉ′Ｆ公し，」第２０９４８２２゛弓明細他中火Ｍｉ
ｊ例２２の生成物でろる１，５−ジー（４−ｔ−ブチル
フェニルチオ）−４−フェニルナメアントラギノン（オ
レンジ）３０１Ｘ１５と、兵国特許出羅↓第８３０７５
７０号の実施しＩＪ　５　に１）の生成物である、上記
実施例６で使用し／（ブルー染料の部分メチル化訪尋体
（ブルーグリーン）１０部とを混合して、ブラック混合
物を内装した。

このブラック混合物は、１　２　Ｘ　１　０１１ｍのセ
ル内の液晶！＋ｍ　負Ｅ　４　３中で、ｉ＋ｔ＋′ｌ囲
４　５　０　〜６　５　０　ｎｍにわたシ侵れてフラッ
トな吸光度（０．８）を示す。

本発明実力１４例において述べられた化合物は原則とし
て、蔽晶媒′ｔコＥ４３に２０Ｃでイ谷ｈトシ／こ際吹
１に示すような諸特性値を有する、Ｅ４３は化合物：（
ｉ：富み、莢国、ドーセット州、プール市、ブルーム・
ロート゛のＢ　Ｄ　ｉ（ケミカル社よｐ重版８れている
。

１　　（ａ）　　　　　　２．８　　　　　　　　　　
　　　　　　１）、７２１　　（Ｌ））４．６　　　５
８０１５４２　　　　　　（１７９１（ｃ）　　　　　
５．８　　　５６５／　６１０　　　　　０．７３１　
（ｄ）２．０　　　５８０１５４２　　　　　０゜７３
２　（ａ）　　　　　１．５　　　　　　　　　　　　
　　　０．７７２　（ｂ）　　　　　６．２　　　５６
５／　６１０　　　　　０．７４２　（ｃ）　　　　　
３．０　　　　５８０／　５４２　　　　　０．７２３
　（１）ｌ　　　　　３．ｆ５　　　　５８０／　５４
２　　　　　０．８３４　、（ｃ）　　　　　０．５　
　　　　　　　　　　　　　０．７３４　（ｄ）　　　
　　２．５　　　　！’ｉ８０／　５４２　　　　　　
（１，７７４（ｅ）　　　　　１．０５８０／　５／Ｉ
２　　　　　０．７７５　（ｃ）　　　　　０．８　　
　　　　　　　　　　　　　０．７３５６１）　　　　
　７．２　　　５８０／　５４２　　　　　０．７８５
　（ｅ）　　　　　１．８　　　５８０／　５４２　　
　　　０．７８上４１ｖ化合Ｑａ＋の中から選択される
１１９不１化合物からｄ；、１製さね、１ｇ；に液晶魁
ノリ゛Ｅ４３中への使用に適するブラック朱料混合物奮
次に示す。物’１ＪＥ４３に使用する場合、次に挙ける
：！）Ｎ　Ｂｉ′６１４が化ろ９勿の６λ晶物質中での
好−ましい和祉ノｑ−セント値である。

式： ％式％ の染料Ａ　Ｏ，ｓ　＊鼠も１く 式、　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｖｙド／
・′！−シバの染料ｎ　Ｉｌ、、　５即ｉｉ部 式： の染料Ｃ２０ポｉｉＨ’ｓｌｓ ブラック染料混合物２ 染３４４１．２ｉ址部 染料Ｃ３，０重量部 染料Ｂ２．Ｏ正ｉｊ部 ブラック染料混合物３ 上記染料ＡＩ％ 上ｉ己染ネ斗Ｃ２条 上記東Ｈ，ｎｘ悌 ・） ルＮ　　ＯＮ１１Ｃ）ｉ３ （ の染イＳ１．Ｅ　　　３　　矛 ブラック染料混合物３が、１２μ〃ｌセルにおい”Ｃス
ペクｉ・ル４５０〜６５０ｎｍにわたり０，８という＜
ズれ−ＣＣシラー・な吸光度を示すことが判明しに０添
付図面を参照しながら、本発明を具体化し、だ液晶装置
の具体例を説明する。

第１図に示される如く、フレデリック効果（正のネマチ
ック）型の液晶ディスプレイは、液晶物質層６を収容す
る２枚のガラススライド４，５からなる液晶セル３を含
む。この液晶物質は基本的には多色性染料を含む正のネ
マチック物質である。

例えば酸化錫からなる電極７，８はスライド４゜５の内
表面上に配列される。シラツクをかけたアルミニウム反
射板２７をスライド５の後に配置してもよい。

セル３を組立る前に、スライド４，５（既に電板７．８
を担持している）の内表面に一酸化珪累又は弗化マグネ
シウムを被覆させる。この被桐は、例えは莢国喝許明Ｉ
ｔ’ｄ畳第１，４５４，２９６号に開示されるように、
スライド表面に対して約５°の角度で例えば−ば化珪素
の６ｔｒ、　ｔＬをスジイド上に蒸フａさせることによ
って形成される。組立る際に、相互に平行な２枚のスラ
イド４，５上の蒸着方向に合わせてスライドを配置する
。そのような被ｋｉ＆ζよって、被覆表面の液晶分子は
単一方向（類２ｄ方向に平行）で、牌接するスライド表
面に対し約２５°〜３５°、典型的には３０°の角度を
なして存在する。

結呆として、液晶分子は、矢印１３　（Ｍ１図）で示さ
れるように平行なホモジニアス組織の状態で存在する。

液晶分子とゲスト−ポスト る染料分子は、セル３に対して比較的強く着色した外観
ヲ与えるホモジニアスＱ　ｇ”Ｊｔ＝に徂く存在する（
染料が同視スペクトル全体に亘って均一に吸収するなら
、この外観はブラック又はグレーである）。

液晶物質６の鴫列方向ＶＣ乎行々透過軸を有するセル３
の前又は背後にはかれた単一偏光子１（第１図では前方
に示される）によシ、この状鯨即ち゛オン゛′状態に於
けるディスプレイのカラーがｈめられる。この配列によ
って、入射光又ｔ：ｊー反射光の′１気ベクトルは染料
分子の変化に対してほぼ半白に限定される。

゛オン°′状態を与えるべく電極７と８の間に適当な電
圧例えば数ボルト（効果を与える閾値よシ大きい）が印
加されると、液晶物質分子はホメオトロピックｍＢ＜に
スイッチされる、即ちスライド４、５に垂直な軸に沿っ
た電場に平行に存在する。

ゲスト−ポスト効果によって、染料分子もこの組織に変
換され且つ、スライド４，５に岳匣な方向でセル３上に
入射する光に対して実質的に平行な長軸ｆ：不しし即ち
染料分子は実質的に″エンドーオン”　（　ｅｎｄ　−
　ｏｎ　）状態にある〕、周囲光の吸収は実際上減少す
る。これによりセル３は比較的明るい又は弱く着色した
外観を呈する。

′−極７と８がそれぞれスライド４と５の内表面の一部
のガを緩う場合には、“′オフ゛′状態に於いて、セル
３全体が強く着色（即ち強く反射）（−て見え、一方“
オン゛′状態では、′区毬７，８間の液晶物質６の領域
のみが明るく又は弱く着色して見える。″オン″状態の
セル３０残シの部分は強く着色して、即ち“オフ”′状
態その壮−まに見える。

（多色性染料が可視スペクトル全体に亘って均一に吸収
するなら、強い着色はシラツク又はグレーに見える。） このようにして−ｂ　７　、　８　’ｃｔ別々の文字面
Ｔｊｌ（、例えは低圧源（図示せず）に別々に接続］７
うる数字１（Ｊ　（　ｂａｒｓ　ｏｆ　ａ　ｄｉｇｉｔ
　）　ニ成形ｔルコトニ．１：９、記号又は文字を表示
しうる、、これは組立る前に寛ＩＱ　？　＋　８　’ｅ
：形成するために用いられる層例えばＳ＋ｉ０２にホト
エツナング（公知の方法で）により達成してもよい。

例えば、第３図の時相ディスプレイに於いて゛μ極７，
８は時間を表示すべく４組の７個の数棒を備えるように
形成されている：例えば第３図に示される如ぐ数字は１
２．４１示している。通常の時５１゛衣示に於ける如く
、表示の作動を示ずｆｃめの・（ルス期間ドッｈ　Ｐ（
　ｐｕｌｓｅｄ　ｐｅｒｉｏｄ　ｄｏｔ　ｌ’　）も含
゛止れる。

上述の物質６として使用するに適する鮨色された液晶物
質の例は、ホス）　Ｂ４３に溶解した前記の染料混合物
１，２または３である（物質６の層の厚みは１２μｒ１
１である）。

本発明を具体化した別の装置に於いて、コレステリック
からネマチックへの相変化効果は公知の方法で行われる
。電極相持スライド４，５の内表面にＭｇＦ’２又は５
ｉＯ（ｆ−抜根せず、偏光子１を必侠とせず、及びこの
場合の液晶物質６が実質的に長いピッチの（多色性染料
を含有する約２μｒｎ程反の分子状螺旋ピッチを有する
）コレステリック物質であることを除けは第１図〜第３
図を参ｊ１αし乍ら上述した方法と同様に「２て構成さ
れる。」二に定義した染料混合物１，２又け３（第１図
〜２１１３図を参ハ躾しなから１２明した特殊なフレブ
リックス効果装置に於いて用いられたような）を官有す
るホス）Ｂ４３のうちの一つが適当な物質である（物質
６０層の厚みは１２μＩ１１である）。

“オフ″状態（印加電圧を伴わず）に於いては、この場
合（フレブリックス効果デバイスに於０る如く）セル３
は強く着色して見える。この状態でのｌｆｋ晶物賀６は
不規則な分子螺旋配列からなる乱されないｍ織の状態に
ある。染料分子はり′スト−ホスト効釆によって同じ配
列をとる。光の伝播方向に垂直又は斜めになっている染
料分子によって、スライド４を介して物質６−ヒに入射
する周囲の白色光が部分的に吸収されるために、強く着
色する（この着色はブラック又はダークグレーでありう
る）。

６オン′”状態に於いては、ホノオトロピック組緑即ち
可１極７，８間の液晶分子が実質的に杓６ｉｉ向されて
スライド４．５に垂直に存在する状１諒を与えるのに充
分な電圧、（代表的には１０〜１５ボルト）が電極７，
８間に印加される。’ｍ＆７．８間の染料分子はゲスト
−ホスト効呆によってこの配列に再配向される。染料分
子がセル３に垂直即ちスライド４，５に壬直な方向に（
スライド４を介して）伝播する周囲光に対して実質的に
°“エンド−オン”　（ｅｎｄ　−ｏｎ　）にあるため
に、この状態では（フレブリックス効実装Ｕによる如く
）電極７．８間の領域は明るく、又は弱く着色して見え
る。

この場合の適切なホストは上記したＢ４３（９６重甘せ
）にＣＢ１５（４亘Ｕ係）を加えたものである。上段に
規定した染料混合物１，２または３をゲスト染相として
用いてもよい。

Ｃ１３１５はＢｉＤＨケミカル社によって提供されたで
ある。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明を具体化したフレブリックス幼果ディス
プレイ装Ｕの分Ｍ０組立図、第２図は第１図に示される
装置の断面図、及び鶴３図は第１図と第２図に示される
如く組み立てられた液晶ブイスジレイを有する時計の正
面図である。 ｌ・・・偏光子、３・・・液晶セル、４，５・・・スラ
イド、６・・・液晶物質、７．訃・・電材、２７・・・
反射板、Ａ・・・反射光、Ｂ・・・周囲光。 出ｌち・８人、イ　キ′　リ　ス　国 代理人１ｒ　Ｐ）　ｌ：　川　　［１−？立　　Ｌｆ１
代ｉ１ｊ人ＪＰＩＸｌ上今　　村　　　　）【−第１頁
の続き ４２発　明　者　デイヴイツド・ジョン・トンブスン イギリス国マンチェスター・ホ ワイトフィールド・オールド・ ホール・パーク・マール・クロ フト５０ ６１１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＋＋１　７ｆ、晶物質と多色性染料との溶液から成るゲ
   まず且つ一般式Ｉ 〔式中゛ ＰＩ−℃０［１寸たはＮｌｂであり； ４　ｘＡＩ；ｔ　ｔＭ　、　Ｎｏ、　、　ＳＩｃ及ヒＮ
   乙１　Ｚ＊　’ＪＪ　中力’、）　各肴独立にＪ３択さ
   れ、但し一つの４２ｘ　　がＳＲで他の基Ｘ　が０１■
   、　Ｎｏ、またはＮＺＨ２２であり；ｍは１士たは２で
   あり； ノ古Ｑ、は各々２虫立にアルギルであり；糸）（け任意
   に置換されるアルキル基、アリール基及びシクロヘキシ
   ル基の中小ら各々独立に選択され； 基ｚ１及び２？は水素並びに任意に置換さ！１．るアル
   キル基、アリール基及びシクロアルキル基の中かｆう各
   々独立に選択さ）７．る」 を有する少なくとも１種のアントラキノン化合物′）：
   ）１ら成ることを！時機とする１ｉｉＪ　Ｎ＋コ１勿質
   い（２）各アルキル基Ｑ１が１〜２０個の炭素原子を有
   すること全特徴とする特許Ｗｒｔ求の軸聞第１項にｉｉ
   Ｃ戦の物質っ （３）各アルキル基９４５４〜１５個の炭楢Ｊ稙子を有
   することを特徴とする特許１ｔｉｆｆ求の軸四第２項に
   記載の物質。 （４）各アルキルＪ＋！ｉＱ＋が４〜７個の炭、にｊ６
   を子を有−ｆることをｑテ徴とする９゛！′社′ｆ藺求
   のイｑ！　、４ｆｊ　；：６３１頁にｄ己載の物質。 （５）　　アルキルＪ＋ｔＥｔＪ＋がｎ−アルキル基で
   ・りることを特徴とする特許６ｎ求の１ＩＩｌｌ囲第１
   項乃至第４項のいずｎ力）に１己１１戊の９勿貿。 （６）ｍが２であり、２４固のアルキル基Ｑ＋は１司−
   でめることを特徴とする特許請求のψＩＬ囲第１項乃至
   第５項のいず７’Ｌかに記載の物質。 （７）基ＳＲがアリールで１５個以Ｆの炭素原子を有す
   ることを特徴とする特許請求の載１ノａＭ１項乃主第６
   項のいず汁かに記載のｑ勿質。 （８）　　基１が両方とも任意にｌＩ７’ｔｄさｎるフ
   ェニル基であること全特徴とする特許請求の範囲第７項
   に記載のウシ。 （９）基ＸＡの１個塘たは抜数イ固がＮＺ＋Ｚｔであり
   、その際２．及びｚ２の一方はＨで他方はＨ゛またはＣ
   Ｉ。 であることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第８
   項のいず７１かに記載のｍｌ。 ｔｌｌ　　ｍ＝２、Ｐ　＝　０Ｈ１一方の基Ｘ＝ｔ）Ｈ
   及び他方の基Ｘ　＝ＳＲでうり、アルギル恭山ｅよ０［
   ■乱に隣接し−Ｃいることを特許とする待６″［請求の
   ’、ＩｌＬ　ｌ川床１項乃至第８項のいすＩしかに、ｊ
   ［；載の９９り責。 （ｌυ　アントラキノン化廿物が一般式４１１〔式中； Ｌ及び八１で示さ）Ｌる基ば１ｆ及びＣｒ■、ｉ＜”の
   中か１っ各々独立に選択ざ扛； Ｚ”＆びＺ’テ示８；０．７−）基はＯＨ及びＳ　Ｒ”
   　ノＬ＋−’　／Ｉｎ　ｌ；。 各々独立に選択さｎ、但［２Ｚ３がＯＨの時ｚ４はＳ　
   Ｒ”、Ｌは０Ｍ２Ｋ”　、ｌひ八１はｌ（であり、ま７
   ”ＣＺ’がＯＨの時Ｚ′ＢはＳｉζ２、Ｌ　＆Ｊ：　Ｉ
   ｆ及びＭは０Ｍ２に２であり； に！及びに２で示される基は各々独立に１〜２０閲の炭
   素原子を有するアルキル基で、わり；Ｒ１は１５１に１
   以ドの炭凧原子ｔゼ−ｆるアリール基であり； Ｒ′は１〜１５間の炭素原子を有するアルギル基、１５
   個以ト−の炭素原子を清するアリール基、及び４〜８個
   の炭素原子を有するシクロアルキル基の甲から選択さ扛
   、但し基Ｒ１と基ｌぜとは異なる〕 を有することを特徴とする特許、１Ｇ求の範囲第１項に
   ｄ己載の９勿貿Ｏ Ｕり　アントフキノン化合物が一般式璽〔式中に１及び
   Ｉ（”は同一で、３〜１２個の炭素原子を有するｎ−ア
   ルキル基である〕 を有することをｔＰ！ｆ敵とするを奸請求の重巳囲身３
   １１川に６己載の！Ｉ勿實。 Ｌ１２　　Ｒ１及びｌＣ２で示さｎる２個の基の一刀が
   フェニルで能力が４−アルキルフェニルであることを特
   徴とする特Ｍｔｉ＃求の鬼記囲第１２項に６山成の物質
   ０（＋４）　　４−アルキルフェニル 枝鑓を有し、３〜８個の炭素原子をイイすることを竹敵
   とする％杵請求のに旧，′（ｊへ）１：３川にδ［シ載
   の物質。 （１１　４−アルキルフェニル基のアルギル基がｔ−ン
   ゛チルであることを１１敗とＴｉ＋　％：Ｊー＃ｔ　ｊ
   ｌ〜乏の年１囲５、１ろ１４項にｔｅｌ己五１１にの１
   勿質。 リシ）　　アントフキノン化，予９勿が：Ｉ，８ージヒ
   ドロキシー２．７ージーｎ−へブチル−４−ノエニルチ
   オー５−（４−ｔ　−）ｆルフェニルナオ）アントラキ
   ノン；１．８−ジヒｔ“ロキシー２、　７　−　’；　
   −　ｎ−ペンチル−４−（ｔ−ブチルフェニルチオ）−
   ５−フェニルチオアントツキノン；１、８〜ジヒドロキ
   シ−２．７−ジーｎ−１アシル−４−フェニルチオ−ｓ
   −（４−ｔ−ブチルフェニルチオ）アントラキノン；及
   び１□５−、、；ヒドロキシ−２．６ーノー（２，・ム
   ，４ートリメチル〜ｎーブチル）−４−フェニルチオー
   ８−（４−ｔ−ブチルフェニルチオ）アントラキノン の中から選択されることを特徴とする特許請求の・【尼
   １用第１項にｄ己載の９勿買Ｏ ｕ゛０　　染料中に言壕扛る香化什物に関し、分子吸光
   係数とリットル当たりのモル数で表わさ扛る該化片物の
   浴屏ｊ屁との槓が少なくとも５００＊ｆｆｌ　　である
   ことを特徴とする特ｉｔｆ蹟求の軸１．１］第１］乃至
   第１６項のいずｌしかにＮ己ルにの物質。 ｕｌ　　多色性染料に含ま扛る各化さ物が、物質の０．
   ８５乃至１０康祉％にあたることを特徴とする特許δ〜
   求の・珀囲；ｇ１項乃至第１７項のいす社かに記載の物
   質。 ＩＪＩ　　多色性染料に含丑れる香化合物が物質の０．
   ５乃至５俄ｆＳｆメＣにめたることを特徴とする特許請
   求の範囲第１８項に記載の物′瓜。 １、！＊　　多色性宋ネ：トが４７々のカラーを有する
   染料の混合物から成り、こｎらの染料の少くとも１榎が
   符、？ｆｓｙ求の中１ｉ　ＵＪＩ第１項に記載の一般式
   ■の染料化静物であることを特徴とする特ｏ′ｌ’　ａ
   ＃求の４Ｍ第１項に６己１戊のｍ　：ｉｒｔ　、） −〇　多色性染料がブルー染料、パープル染料及びイエ
   ロー染料の混汀物をざみ、１ｌｔｊ　ｉｊ己パープル染
   糾が特♂「請求の軸＋７Ｊｊ第１項に記載の一般式１の
   化ｔ４ｑ勿Ｑあることを特徴とする’ｒ−’ｒ省干、＋
   １−１求の＋−ａ山ｊ第２０項に記載の物質。 （２邊　？昆合′吻が更にオレンジ染ネ斗を八゛み、ニ
   ュー・トラルカラーの混片牛勿からなることを特徴とす
   る特６午ｎｆＩ求のＩ髭１−川床２１．Ｔｉ１ｉに自己
   載のｑ勿實。 Ｃ１タ　　多色Ｉ・実染料がイエロー染料、レッド４／
   こけバー　７’　／Ｌ、　／　Ｌ／フッド料及びブルー
   染１）　Ｑ）　＝ニート２ルカラー混合物力・ら成り、
   前記染料の少なｒ◇／も■イ彌が１１．′ｆ１−品求の
   中ｎｊＪ月第１項に１４己、成の一月も（１の化合物で
   茹ることを特徴とする特、ｆ″１１拍求・的１１］第２
   ０項に記載の物質。 ｅａ　　液晶物質が王として４　１１−アルキル−また
   はアルコキシ−４′−シアノビフェニル化片物から成る
   ことを特徴と−ｆる１）粁ＭＦｊ求のｑ１α四第１項乃
   至第２３項のいずれかに６己載の物質。 （慢　液晶物質が主として１−　（４’−シアノフェニ
   ル）　−４−ｎ−アルギル−シクロへキッーン化合物か
   ら成ることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第２
   ３項のいずれかに記載の物質。 Ｃ０液晶ｔト勿冥がコレステリックからネマチックへの
   相変化効実装ＩＩＪ用に適しており且つ、ギラル剤とイ
   マテック液晶物質とから戟ろことを特徴とする請求 ２！）為にｈ己載の！Ｉ勿貿。 （？η　装置が、少くとも１枚が光学的に透明である２
   枚の電気的に絶縁さｎた基扱と、基板内表面上の′成極
   と、基；ｆ２１！間に収容さ７”Ｌｆｔ坊電吻買からな
   るフィルムとから成っており、１Ｊｌｄ′１グ買力叫脣
   ｆｔげ求の蛇曲弟１項乃至弟２６項のい３冒Ｌがにｉｄ
   載の染色さ几た液晶物質で必ることを特徴と丁る７ｆヅ
   晶′Ｌば気光学装ｊｄ０ （至）装Ｉｄがコレステリックからネマチックへの相変
   化効果装１ｄであることを特はと一ｒ．６時♂［ＢＮ求
   の小αＩＩＩＩ第２７項に日己載のン戊晶装１１ξｔ。 ６謙　装置が７レデリツクス効呆装ｉ１であることを易
   ゛敬とする特許ｎＭ求のψＢ１用鋼２７項にｒ＋Ｌ載の
   イｙ晶装１ｄ。 １赤　装置が捩ｎネマチツク幼呆艮［ＩＪであること｛
   ｉで特はと１−る特ｔｆ−ｅ．ｙ求の中Ｂ山Ｊ封ロ７項
   に目ピ載りで次品装敵。