JPS5879077A - エレクトロニクス表示装置 - Google Patents
エレクトロニクス表示装置Info
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- JPS5879077A JPS5879077A JP57182234A JP18223482A JPS5879077A JP S5879077 A JPS5879077 A JP S5879077A JP 57182234 A JP57182234 A JP 57182234A JP 18223482 A JP18223482 A JP 18223482A JP S5879077 A JPS5879077 A JP S5879077A
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- liquid crystal
- dichroic
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- dichroic dye
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学特性および性能特性の増強されたＯＴ視
次表示提供する液晶材料に使用するための新種の二色性
染料に関する。
次表示提供する液晶材料に使用するための新種の二色性
染料に関する。
液晶は、機械的には液体として挙動しながら然も結晶と
しての多くの光学的性質を示す中間状態をもつ種類の物
質として定義される。中間状態または液晶相は同相状態
にある液晶を加熱することによって、あるいは液相状態
にある液晶を冷却すにとＫよってえられる。液晶物質は
コレステロール状態の、スメクチック状態の、またはネ
マチック状態の１つに存在しつる。コレステロール状態
はその着るしく異なった光学的性質によってネマチック
状態と区別される。たとえば、コレステロール性物質は
光学的に負であるが、ネマチック物質は光学的に陽であ
る。光学的に陽性の液晶は分子層に平行な方向よ〕も徐
々に分子層に垂直な方向に光を透過する。ネマチック液
晶は通常の光のビームを２つの偏光成分罠配向し、その
横方向の振動は相互に直角にある。然しながら、力の場
たとえば電場を適用すると分子は整列しその光学的性質
は変わる。
しての多くの光学的性質を示す中間状態をもつ種類の物
質として定義される。中間状態または液晶相は同相状態
にある液晶を加熱することによって、あるいは液相状態
にある液晶を冷却すにとＫよってえられる。液晶物質は
コレステロール状態の、スメクチック状態の、またはネ
マチック状態の１つに存在しつる。コレステロール状態
はその着るしく異なった光学的性質によってネマチック
状態と区別される。たとえば、コレステロール性物質は
光学的に負であるが、ネマチック物質は光学的に陽であ
る。光学的に陽性の液晶は分子層に平行な方向よ〕も徐
々に分子層に垂直な方向に光を透過する。ネマチック液
晶は通常の光のビームを２つの偏光成分罠配向し、その
横方向の振動は相互に直角にある。然しながら、力の場
たとえば電場を適用すると分子は整列しその光学的性質
は変わる。
最も有名な液晶表示装置はその低電圧および低電流の要
件のためＫ“ねじれた”ネマチック型のものであるとい
われてきた。然しながら、ねじられたネマチック型の液
晶装置は使用に際して若干の欠点たとえば反射型におけ
る減少した輝き、制限された視野角度、増大するコスト
、および多色表示への低い適応性を示す。それはコント
ラスト表示系を作るために偏光を必要とするからである
。
件のためＫ“ねじれた”ネマチック型のものであるとい
われてきた。然しながら、ねじられたネマチック型の液
晶装置は使用に際して若干の欠点たとえば反射型におけ
る減少した輝き、制限された視野角度、増大するコスト
、および多色表示への低い適応性を示す。それはコント
ラスト表示系を作るために偏光を必要とするからである
。
・これらの問題を克服するために、偏光の必要性をなく
した液晶１主客”表示装置が開発された。ここＫ“主”
なる用語は液晶物質をいい、°客″なる用語は選択的に
活動性の外部刺戟に応答して光吸収状態にコントラスト
を生せしめるようにホスト（主）によって整列させられ
うる試剤をいう。たとえばティラーらの米国特許第８．
８ Ｂ ８，２８７号に社多色性ゲスト（＠］動物質組
合せて使用するホスト（主）ネマチック液晶が記載され
ており、後者は混合物中においてネマチック液晶物質の
らせん状分子配列剤に相当する。このらせん状配列にお
いて、ゲスト物質は入射光について吸収性であるが、電
場適用の影響下にあるネマチック液晶によって整列せし
められるときには光を吸収しなくなる。従って、この表
示装置中の混合物の薄層に電場を通用すると、入射光は
混合物を通過し、裏打ち材を反射して裏打ち材の色を示
す。
した液晶１主客”表示装置が開発された。ここＫ“主”
なる用語は液晶物質をいい、°客″なる用語は選択的に
活動性の外部刺戟に応答して光吸収状態にコントラスト
を生せしめるようにホスト（主）によって整列させられ
うる試剤をいう。たとえばティラーらの米国特許第８．
８ Ｂ ８，２８７号に社多色性ゲスト（＠］動物質組
合せて使用するホスト（主）ネマチック液晶が記載され
ており、後者は混合物中においてネマチック液晶物質の
らせん状分子配列剤に相当する。このらせん状配列にお
いて、ゲスト物質は入射光について吸収性であるが、電
場適用の影響下にあるネマチック液晶によって整列せし
められるときには光を吸収しなくなる。従って、この表
示装置中の混合物の薄層に電場を通用すると、入射光は
混合物を通過し、裏打ち材を反射して裏打ち材の色を示
す。
近年、効果的な主−喜事の抜書が二色性染料を使用して
開発された。二色性とは、染料分子の配位された組立体
が１つの配位状態においである与えられた波長の光の比
較的低い吸収を示―光源に対して別の配位状態において
これと同じ波長の元の比較的高い吸収を示す性質のこと
である。
開発された。二色性とは、染料分子の配位された組立体
が１つの配位状態においである与えられた波長の光の比
較的低い吸収を示―光源に対して別の配位状態において
これと同じ波長の元の比較的高い吸収を示す性質のこと
である。
この配位は液晶溶媒中への染料の溶解によって、あるい
は延伸プラスチック中への染料の埋没によって、もたら
すことができる。
は延伸プラスチック中への染料の埋没によって、もたら
すことができる。
十分なコントラストを達成するために、かつ着色および
多色表示系が必要とする高い輝度を達成するために、二
色性染料娘良好な溶解度および高次パラメータをもつも
のを使用しなければならない。
多色表示系が必要とする高い輝度を達成するために、二
色性染料娘良好な溶解度および高次パラメータをもつも
のを使用しなければならない。
溶解度は、薄層たとえば１２ミクロンの層が配位状態の
１つにおいて適切な光吸収をもつに十分な高いものでな
ければならない。イオン性染料はその低い溶解度のため
のみならず液晶の電導性を増大させるためからも一般に
不適切である。
１つにおいて適切な光吸収をもつに十分な高いものでな
ければならない。イオン性染料はその低い溶解度のため
のみならず液晶の電導性を増大させるためからも一般に
不適切である。
整列パラメータは、ある与えられた系における分子の整
列の程度の定量的な尺度である。コントラストおよび輝
度紘共に染料の整列パラメータＳに関係をもつ。ここに
５＝ＣＢ−１）／ＣＲ＋２）でＴｏシ、Ｒは最大吸収波
長において液晶ホストのネマチック方向にそれぞれ平行
および垂直な方向で偏光器を用いて測定した染料中への
光吸収の比である。
列の程度の定量的な尺度である。コントラストおよび輝
度紘共に染料の整列パラメータＳに関係をもつ。ここに
５＝ＣＢ−１）／ＣＲ＋２）でＴｏシ、Ｒは最大吸収波
長において液晶ホストのネマチック方向にそれぞれ平行
および垂直な方向で偏光器を用いて測定した染料中への
光吸収の比である。
高度の整列パラメータは液晶ホスト物質の分子形状に類
似の、分子の長さと幅との大きな比をもつ細長い形状の
染料によって促進される。細長い形状を保証するために
、分子祉たとえばベンゼン環また社複素環を２重結合基
によって結合させることによってえられる剛性構造をも
つべきである。
似の、分子の長さと幅との大きな比をもつ細長い形状の
染料によって促進される。細長い形状を保証するために
、分子祉たとえばベンゼン環また社複素環を２重結合基
によって結合させることによってえられる剛性構造をも
つべきである。
上記の性能特性を備える染料を提供するための努力の値
果として、ジェネツル・エレクトリック°カンパニーに
譲渡されたコールジュニアらの一連の特許に開示されて
いる一発技術がもたらされた。これらの特許には多数の
二色性液晶系が示されている。コールジュニアらの米国
特許第４．１２２，０２７号には０．７０という高い整
列パラメータＳをもつ次式のトリス−アゾ化合物が記載
されている。
果として、ジェネツル・エレクトリック°カンパニーに
譲渡されたコールジュニアらの一連の特許に開示されて
いる一発技術がもたらされた。これらの特許には多数の
二色性液晶系が示されている。コールジュニアらの米国
特許第４．１２２，０２７号には０．７０という高い整
列パラメータＳをもつ次式のトリス−アゾ化合物が記載
されている。
上記式中のＲはＮＨＣＨｍ、ＮＨＣｄｂまたはＮＨ鵞で
あるか、あるいはＲ′と一緒になって である。
あるか、あるいはＲ′と一緒になって である。
コールジュニアらの米国特許第４．１ ？ ９，８９６
号に鉱少なくとも０．６５の高い整列パラメータＳをも
つベンターアゾニ色性染料を含んでいる二色性液晶組成
物が開示されておｐ％またコールジュニアらの米国特許
第４，１２８，４９７号にはその高い整列パラメータお
よびコントラスト特性のために液晶表示系に有用なトリ
ス−アゾ化合物が示されている。
号に鉱少なくとも０．６５の高い整列パラメータＳをも
つベンターアゾニ色性染料を含んでいる二色性液晶組成
物が開示されておｐ％またコールジュニアらの米国特許
第４，１２８，４９７号にはその高い整列パラメータお
よびコントラスト特性のために液晶表示系に有用なトリ
ス−アゾ化合物が示されている。
液晶表示系に組合せる染料の利用分野のその他の開示に
はオスマンらの米国特許第４，１８７．１９８号および
コーテスらの米ｒｓＡ％奸第４．１４６，１１４号があ
る。オスマンらは少なくとも０．６５の整列パラメータ
をもち８５０〜７００ナノメートルの範囲で最大吸収を
示すアゾ染料ゲスト成分を述べている。オスマンらの上
記米国特許に示されて（・る化合物は単一のアゾ基また
はせいぜい２個のアゾ基を含むものである。コーテスら
は液晶物質と溶液状態で使用するＯＫ好適な、１〜９個
のアゾ基を含みうる、多色性染料化合物を示している。
はオスマンらの米国特許第４，１８７．１９８号および
コーテスらの米ｒｓＡ％奸第４．１４６，１１４号があ
る。オスマンらは少なくとも０．６５の整列パラメータ
をもち８５０〜７００ナノメートルの範囲で最大吸収を
示すアゾ染料ゲスト成分を述べている。オスマンらの上
記米国特許に示されて（・る化合物は単一のアゾ基また
はせいぜい２個のアゾ基を含むものである。コーテスら
は液晶物質と溶液状態で使用するＯＫ好適な、１〜９個
のアゾ基を含みうる、多色性染料化合物を示している。
上述の開示のすべてにおいて、技術開発の望ましい効果
は良好なコントラストおよび高い整列パラメータをもつ
液晶表示系の創造ならびに操作が容易で良好な溶解度を
もつ染料の創造に集中している。液晶表示技術の促進に
おいて、本発明は良好なコントラスト、高い整列パラメ
ータ、および紫外／可視光に対する非常に高い安定性を
もつ新種の二色性染料を提供するものである。
は良好なコントラストおよび高い整列パラメータをもつ
液晶表示系の創造ならびに操作が容易で良好な溶解度を
もつ染料の創造に集中している。液晶表示技術の促進に
おいて、本発明は良好なコントラスト、高い整列パラメ
ータ、および紫外／可視光に対する非常に高い安定性を
もつ新種の二色性染料を提供するものである。
本発明は染料が次式をもつテトラ−アゾ化合物であるこ
とを特徴とするコレステロール性主−客液晶組成物に有
用な新種の二色性染料に関するものである。
とを特徴とするコレステロール性主−客液晶組成物に有
用な新種の二色性染料に関するものである。
〔ただし式中のＸは
で１、Ｒ１＝ＯＣＨｍ、又社ｉｆ ； Ｒｔ＝ ＣＨｓ
、又はＨ；Ｅ、ｍ−０ＣＨ，、又はＨ； Ｒ，＝−ＣＨ
ｍ、又はＨ；Ｒｍ＝→］−又はＨである。〕 本発明のテトラ−アゾ染料ゲスト成分は少なくとも６７
２の二色性比ならびに８５０〜？ＯＯナノメートル（１
ナノメートル＝ＩＸ１０−・愼）の範囲での吸収最大値
によって特徴づけられる。
、又はＨ；Ｅ、ｍ−０ＣＨ，、又はＨ； Ｒ，＝−ＣＨ
ｍ、又はＨ；Ｒｍ＝→］−又はＨである。〕 本発明のテトラ−アゾ染料ゲスト成分は少なくとも６７
２の二色性比ならびに８５０〜？ＯＯナノメートル（１
ナノメートル＝ＩＸ１０−・愼）の範囲での吸収最大値
によって特徴づけられる。
本発明はまた、少なくとも０．７２の二色性比をもつ本
発明のテトラ−アゾ染料化合物から成る新種のゲスト成
分を含んでいる、陽の篩篭異方性および陽のネマチック
主（ホスト）成分をもつ改良された二色性主−客液晶組
成物に関する。
発明のテトラ−アゾ染料化合物から成る新種のゲスト成
分を含んでいる、陽の篩篭異方性および陽のネマチック
主（ホスト）成分をもつ改良された二色性主−客液晶組
成物に関する。
操作に際して、液晶表示系は染料が光を吸収するコレス
テロール状態から入射光が吸収されずに液晶層を通過す
るネマチック状態へと変化する相変化を含む。本発明に
使用する染料は広い範囲の色すなわち８５０〜ＴＯＯナ
ノメートルの波長の色を吸収する能力をもち、液晶に党
の値として操作しうる能力を与える。すなわち、配位用
の外力の場たとえば電場をこの表示系に適用すると、染
料含有液晶は透過性となって反射用裏打ち材の色を示す
。
テロール状態から入射光が吸収されずに液晶層を通過す
るネマチック状態へと変化する相変化を含む。本発明に
使用する染料は広い範囲の色すなわち８５０〜ＴＯＯナ
ノメートルの波長の色を吸収する能力をもち、液晶に党
の値として操作しうる能力を与える。すなわち、配位用
の外力の場たとえば電場をこの表示系に適用すると、染
料含有液晶は透過性となって反射用裏打ち材の色を示す
。
本発明によれば、視野の角度が鵬着に増大し、表示の輝
度および読みやすさも鵬著に増大する。
度および読みやすさも鵬著に増大する。
本発明のより良き理解のために後記の実施例と組合せて
次の記述を行なう。
次の記述を行なう。
添付の図面において、第１図は本発明のエレクトロニク
ス表示装置の平面図である。第２図は線２−２にそって
とった第１図に示す装置の破＃ｔＴｌ１部立面図である
。第８図は！ｌ８−８によって示す方向からみた基質（
１）の図である。第４図は線４−４によって示す方向か
らみた基質（１０）の図である。
ス表示装置の平面図である。第２図は線２−２にそって
とった第１図に示す装置の破＃ｔＴｌ１部立面図である
。第８図は！ｌ８−８によって示す方向からみた基質（
１）の図である。第４図は線４−４によって示す方向か
らみた基質（１０）の図である。
テトラ−アゾ系の複数の種類の二色性染料の少なくとも
１つを含む複数の二色性液晶混合物を製造した。
１つを含む複数の二色性液晶混合物を製造した。
実施例り
嬉１のテトラ−アゾ染料を次のようにして合成した。
次式の４−（（４−（（（４−アミノフェニル）〕アア
ゾ−２−メトキシ−６−メチル−フェニル〕アゾ〕−２
−メトキシ−６−メチルベンゼンアミン ＣＭ、 ＣＨ。
ゾ−２−メトキシ−６−メチル−フェニル〕アゾ〕−２
−メトキシ−６−メチルベンゼンアミン ＣＭ、 ＣＨ。
の８．０８ ｔ （０，０２モルノを７５ｍ１の水およ
び１５１の塩酸にとかし、混合物をかくはんしながら０
〜５℃に冷却した。水８ｇ中の亜硝酸ナトリウム８ｔを
、ｇｊｈ度を６Ｃ以下に保ちながら徐々に加えた。テト
ラ−アゾ化が円滑に遊行し、反応は１時間後に完了した
ように思われた。次いで尿素５ｔを加えて過剰の亜硝酸
塩を分解させ、混合物を更に一時間０〜５℃に保った。
び１５１の塩酸にとかし、混合物をかくはんしながら０
〜５℃に冷却した。水８ｇ中の亜硝酸ナトリウム８ｔを
、ｇｊｈ度を６Ｃ以下に保ちながら徐々に加えた。テト
ラ−アゾ化が円滑に遊行し、反応は１時間後に完了した
ように思われた。次いで尿素５ｔを加えて過剰の亜硝酸
塩を分解させ、混合物を更に一時間０〜５℃に保った。
過剰の亜硝酸塩が分解したことを確認した後に、このテ
トラゾニウム溶液を、次式の１−Ｎ−エチルアミノナフ
タレン ０６．８４ ｆ （０，０４モル）を０℃に冷却した酢
酸７６ｇにとかした溶液に、徐々に加えた。次いで生成
物を炭酸カリウムで徐々に中和し、沖過して蒸留水で数
回洗った。次いで沈殿物を真空中で一夜乾燥し、ピリジ
ンから再結晶させた。えられた化合物は次式の４−（４
−（４−（４−（４−Ｎ−エチルアミノナフチルアゾ〕
−フェニルアゾ〕−２−メド中シー５−メチルフェニル
アゾツー２−メトキシ−５−メチルフェニルアゾツーＮ
−エチル−１−ナフチルアくンである。
トラゾニウム溶液を、次式の１−Ｎ−エチルアミノナフ
タレン ０６．８４ ｆ （０，０４モル）を０℃に冷却した酢
酸７６ｇにとかした溶液に、徐々に加えた。次いで生成
物を炭酸カリウムで徐々に中和し、沖過して蒸留水で数
回洗った。次いで沈殿物を真空中で一夜乾燥し、ピリジ
ンから再結晶させた。えられた化合物は次式の４−（４
−（４−（４−（４−Ｎ−エチルアミノナフチルアゾ〕
−フェニルアゾ〕−２−メド中シー５−メチルフェニル
アゾツー２−メトキシ−５−メチルフェニルアゾツーＮ
−エチル−１−ナフチルアくンである。
実施例２
カップリング剤としてｌ−アばノアンスラセンを使用し
た以外は上記と同様にして、二色性液晶組成物に使用す
るための第２の好ましいテトラ−アゾ化合物を製造した
。次式をもつ二色性染料４−［４−（４−（４−［４−
アミノアンスリルアゾツーフェニルアゾ］−２−メトキ
シ−６−メチルフェニルアゾツー２−メトキシ−６−メ
チルフェニルアゾツーアンスリルアミンかえられた。
た以外は上記と同様にして、二色性液晶組成物に使用す
るための第２の好ましいテトラ−アゾ化合物を製造した
。次式をもつ二色性染料４−［４−（４−（４−［４−
アミノアンスリルアゾツーフェニルアゾ］−２−メトキ
シ−６−メチルフェニルアゾツー２−メトキシ−６−メ
チルフェニルアゾツーアンスリルアミンかえられた。
実施例ａ
前述のようにして、２．６−シメトキシアニリンをカッ
プリングさせることによって、二色性液晶組成物に使用
するための第８の好ましいテトラ−アゾ染料を製造した
。次式をもつ４−（４−（４−（４−（（４−アミノ−
２，５−ジメトキシフェニル〕−アゾ〕−フエニ羨アゾ
）−２−メトキシ−５−メチル−フェニルアゾ〕−２−
メトキシ−６−メチルフェニルアゾ）１．６−シメトキ
シベンゼンアミンかえられた。
プリングさせることによって、二色性液晶組成物に使用
するための第８の好ましいテトラ−アゾ染料を製造した
。次式をもつ４−（４−（４−（４−（（４−アミノ−
２，５−ジメトキシフェニル〕−アゾ〕−フエニ羨アゾ
）−２−メトキシ−５−メチル−フェニルアゾ〕−２−
メトキシ−６−メチルフェニルアゾ）１．６−シメトキ
シベンゼンアミンかえられた。
実施例表
４−（（４−（（（４−アミノフェニル〕アゾ〕−２−
メトキシ−５−メチルフェニル〕アゾ〕−８−メチルベ
ンゼンアミンをテトラ・アゾ化して１−Ｎ−エチルアミ
ノナフタレンとカップリングさせることによって二色性
液晶組成物に使用するための第４のテトラ・アゾ染料を
合成した。
メトキシ−５−メチルフェニル〕アゾ〕−８−メチルベ
ンゼンアミンをテトラ・アゾ化して１−Ｎ−エチルアミ
ノナフタレンとカップリングさせることによって二色性
液晶組成物に使用するための第４のテトラ・アゾ染料を
合成した。
次式の４−［４−（４−［４−（４−／ｌ／−エチルア
ミツナ □フチルアゾ〕−フェニルアゾ〕−２−メトキ
シ−５−メチルフェニルアゾツー８−メチルフェニルア
ゾ〕−Ｎ−エチル−１−ナフチルアミンかえられた。
ミツナ □フチルアゾ〕−フェニルアゾ〕−２−メトキ
シ−５−メチルフェニルアゾツー８−メチルフェニルア
ゾ〕−Ｎ−エチル−１−ナフチルアミンかえられた。
実施例ａ
次式の４−（４−［４−（４−（（４−ヒドロキシ−２
，６−シメチルフエニルアゾ〕フェニルアゾ〕−２−メ
トキシ−５−メチルフェニルアゾツー２−メトキシ−５
−メチルフェニルアゾ）−２，６−シメチルフエノール
の６．７ Ｆ （０，０１モル）を約１００１１ｇのピ
リジンにとかした。この溶液に、ベンゼン２６−中のｐ
−ペンチロキシベンゾイルクロライド の４．５２ Ｆ （０，０２モルノを加えた。反応混合
物をベンゼンおよびピリジンが留出した後も長時間還流
させた。次式の新規なテトラパアゾエステル生成物をピ
リジンから再結晶させた。
，６−シメチルフエニルアゾ〕フェニルアゾ〕−２−メ
トキシ−５−メチルフェニルアゾツー２−メトキシ−５
−メチルフェニルアゾ）−２，６−シメチルフエノール
の６．７ Ｆ （０，０１モル）を約１００１１ｇのピ
リジンにとかした。この溶液に、ベンゼン２６−中のｐ
−ペンチロキシベンゾイルクロライド の４．５２ Ｆ （０，０２モルノを加えた。反応混合
物をベンゼンおよびピリジンが留出した後も長時間還流
させた。次式の新規なテトラパアゾエステル生成物をピ
リジンから再結晶させた。
上記実施例１〜５によってえられたそれぞれの化合物を
、９０％ＥＭ １２２ Ｉ ＣＥ、Ｍｇｒｃｋ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏ、から市販されているフェニルシクロ
ヘキサンンおよび１０％のＢＤＨＴ−１６（Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｄｒｓｇ Ｈｏ５ｅｓ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ、
から市販されているターフェニル化学薬品）から成るホ
スト（主］ネマチック液晶に約０．′６重量聾の染料を
とかすことによって、試験した。これらの配合−のネマ
チック中間状態の範囲は一２０℃〜＋８６℃であること
がわかった。
、９０％ＥＭ １２２ Ｉ ＣＥ、Ｍｇｒｃｋ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏ、から市販されているフェニルシクロ
ヘキサンンおよび１０％のＢＤＨＴ−１６（Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｄｒｓｇ Ｈｏ５ｅｓ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ、
から市販されているターフェニル化学薬品）から成るホ
スト（主］ネマチック液晶に約０．′６重量聾の染料を
とかすことによって、試験した。これらの配合−のネマ
チック中間状態の範囲は一２０℃〜＋８６℃であること
がわかった。
インジウ五／゛スズ酸化物被覆ガラスを使用して試験セ
ルを製造した。基質の正常の表面に対して６０°の角度
を使用して斜めに蒸着した酸化シリコン配位層で被覆し
た表面をもつ基質を使用した。配位層は基質平面に平行
な二色性染料分子の均一方向の整列を備えていた。液晶
ホスト染料混合物の犀さ１！ミクロンの層を上記の基質
と基質との間にシールし、ネマチック液晶誘導物にそれ
ぞれ平行および垂直な偏光器による元吸収副定から整列
パラメータを計算した。
ルを製造した。基質の正常の表面に対して６０°の角度
を使用して斜めに蒸着した酸化シリコン配位層で被覆し
た表面をもつ基質を使用した。配位層は基質平面に平行
な二色性染料分子の均一方向の整列を備えていた。液晶
ホスト染料混合物の犀さ１！ミクロンの層を上記の基質
と基質との間にシールし、ネマチック液晶誘導物にそれ
ぞれ平行および垂直な偏光器による元吸収副定から整列
パラメータを計算した。
上記の実施例１〜５で製造した染料を使用して行なった
試験は次の表に示すように非常に高い整列パラメータを
示す結果を与えた。この−貫した驚異的に高い水準の性
能は二色性染料の技術において従来知られていたトリス
−アゾ類およびペンタアゾ類の性能と有利に比較しうる
ものである。
試験は次の表に示すように非常に高い整列パラメータを
示す結果を与えた。この−貫した驚異的に高い水準の性
能は二色性染料の技術において従来知られていたトリス
−アゾ類およびペンタアゾ類の性能と有利に比較しうる
ものである。
試験結果
実施例１ ０．７６ ６００ ｓｓ
青実施例２ ０．７５ ６０２
ｓｍ 緑青実施例Ｊｌ ０．７６
５８０ｓＳ 票実施例４ ０．７７
５９６％講 青実施例５ ０．７７
４６５ ｓ講 橙黄太陽光線に近い周囲の光の条
件下で長く露出した後の試験セルについて更に試験を行
なった。更に詳しくは、それぞれの表示セルを太陽光線
源（キセノンランプノがセルの正面に垂直になるように
配置して６７７４°にの色１１１１ｉｉ度をもつ太陽ス
ペクトルに近似させた。真昼の太陽に１０００時間露出
後、本発明の染料化合物は８０ボルトの交流および１０
０℃の温度の操作条件下で依然として安定であった。
青実施例２ ０．７５ ６０２
ｓｍ 緑青実施例Ｊｌ ０．７６
５８０ｓＳ 票実施例４ ０．７７
５９６％講 青実施例５ ０．７７
４６５ ｓ講 橙黄太陽光線に近い周囲の光の条
件下で長く露出した後の試験セルについて更に試験を行
なった。更に詳しくは、それぞれの表示セルを太陽光線
源（キセノンランプノがセルの正面に垂直になるように
配置して６７７４°にの色１１１１ｉｉ度をもつ太陽ス
ペクトルに近似させた。真昼の太陽に１０００時間露出
後、本発明の染料化合物は８０ボルトの交流および１０
０℃の温度の操作条件下で依然として安定であった。
実施例１の染料は下記の配合で調製したとき青色の液晶
を与えた。
を与えた。
ＥＭ １２２１ ０．９ｆＢＤＨｒ
−１５０，１Ｆ ＣＢ−１６０，０５ｆ （Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｄｒｓｇ Ｈｏ５ａａから市ｆされ
ているコレステロール性 ビフェニル） 実施例１の青色テトラ・アゾ染料 ｏ、ｏ ｏ ｓ黒
色液晶混合物は下記の配合により調製することができる
。
−１５０，１Ｆ ＣＢ−１６０，０５ｆ （Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｄｒｓｇ Ｈｏ５ａａから市ｆされ
ているコレステロール性 ビフェニル） 実施例１の青色テトラ・アゾ染料 ｏ、ｏ ｏ ｓ黒
色液晶混合物は下記の配合により調製することができる
。
ＥＭ １２２１ ０．９
ｆＢＤＨ７’−１５０，１ｆ ＣＢ−１６０，０５ｆ 実施例１のテトラ−アゾ染料 ０．００９
ｆ実施例すのテトラ−アゾエステル染料 ０．００６
ｆ本発明によシ製造したエレクトロニクス表示装置は添
付図面に示しである。図面を参照して、表示装置はガラ
スのような基質２枚（１，１０ｙをｔつものとして示さ
れている。これらのうちの少なくと４１枚は光を透過す
る透明のものでなければならない。好ましくは両方の基
質が透明である。
ｆＢＤＨ７’−１５０，１ｆ ＣＢ−１６０，０５ｆ 実施例１のテトラ−アゾ染料 ０．００９
ｆ実施例すのテトラ−アゾエステル染料 ０．００６
ｆ本発明によシ製造したエレクトロニクス表示装置は添
付図面に示しである。図面を参照して、表示装置はガラ
スのような基質２枚（１，１０ｙをｔつものとして示さ
れている。これらのうちの少なくと４１枚は光を透過す
る透明のものでなければならない。好ましくは両方の基
質が透明である。
基質（１，１０）ｌｉ接着剤層（５）によってその周囲
が−緒に結合されて薄層（６壬形成し、この中に本発明
の二色性染料を含む液晶が充てんされる。
が−緒に結合されて薄層（６壬形成し、この中に本発明
の二色性染料を含む液晶が充てんされる。
それぞれの基質の内面は透明な電導性材料たとえば醗化
インジウムで選択的に被覆されていて電気的インパルス
が表示装置の内函に与えられるようになっている。図面
において、基質（１）上の電導性材料は２つの要素すな
わち電気導線（ηおよびシンボル形成パターン（８）と
して示されている。
インジウムで選択的に被覆されていて電気的インパルス
が表示装置の内函に与えられるようになっている。図面
において、基質（１）上の電導性材料は２つの要素すな
わち電気導線（ηおよびシンボル形成パターン（８）と
して示されている。
電気導線（Ｄは図形成パターン（８）に電流を導くため
の手段を与えるものである。図形成パターン（８）は１
つの電極を形成し、このものは基質（１０）上の電導性
被覆（９）と共に２つの電極を形成し、基質間に含まれ
ている二色性染料組成物の薄層に電流を通してこれを活
性化させる。
の手段を与えるものである。図形成パターン（８）は１
つの電極を形成し、このものは基質（１０）上の電導性
被覆（９）と共に２つの電極を形成し、基質間に含まれ
ている二色性染料組成物の薄層に電流を通してこれを活
性化させる。
嵐好な明瞭性をもつ高輝度の表示を生ぜしめる本発明の
ｆｒ蜆な二色性染料の能力は、それらをポータプル機器
、自動機器パネル、航空電子工学横置パネル、および一
般に、高い周囲光条件下での使用を意図する表示の環境
に使用するのを理想的なものにする。使用に際して、温
度、湿度、振動等の組合せ効果によって普通に生ずる劣
化嬬本発明を使用することによって非常に克服される。
ｆｒ蜆な二色性染料の能力は、それらをポータプル機器
、自動機器パネル、航空電子工学横置パネル、および一
般に、高い周囲光条件下での使用を意図する表示の環境
に使用するのを理想的なものにする。使用に際して、温
度、湿度、振動等の組合せ効果によって普通に生ずる劣
化嬬本発明を使用することによって非常に克服される。
その結果として、数種の入力パラメータからの有用な情
報を即座に計算することのできるマイクロプロセッサを
テトラ−アゾ二色性染料をくみ入れた表示装置と組合せ
て使用して使用者に有用な性能データを瞬時に提供する
ごとができる。これは特に液晶表示がその％黴として非
常に低い電力所要量をもっためである。本発明が自動車
の機器パネルに使用しうる程度については、ｔｈｅ ５
ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｕｔｏｔｘｏｔｉｖｇ ＩｈＬ
Ｑ−４ｓｍｍｒｓ＋Ｉｘｅ、 １９８０年刊行のＳＡ
Ｅ ＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒ ５ｅｒｉｅｓ ８
００８６０の−Ｔｈｅ Ｐｅｒｆｏｒｔｐｕｚｎ−ｅａ
ｏｆ Ｄｉｃｈｒｏｉｃ Ｄｉａｐｌａｙａ ｆｏｒ
Ａｓｔｏｔａ、ｏｔｉｖａ１＊ａｔｒｓｍ−％ｔ Ｐ
ａｎｅｌ Ｕａ−”と題する Ｄｅｒｉｃｋ Ｊｏｓｇ
ａおよびＲｈ％ｐ−算ｄｒａｒａ４Ｄａｒａｉの論文に
必要且つ理想的な性能基準が記載されている。この論文
を引用によってここにくみ入れる。
報を即座に計算することのできるマイクロプロセッサを
テトラ−アゾ二色性染料をくみ入れた表示装置と組合せ
て使用して使用者に有用な性能データを瞬時に提供する
ごとができる。これは特に液晶表示がその％黴として非
常に低い電力所要量をもっためである。本発明が自動車
の機器パネルに使用しうる程度については、ｔｈｅ ５
ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｕｔｏｔｘｏｔｉｖｇ ＩｈＬ
Ｑ−４ｓｍｍｒｓ＋Ｉｘｅ、 １９８０年刊行のＳＡ
Ｅ ＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒ ５ｅｒｉｅｓ ８
００８６０の−Ｔｈｅ Ｐｅｒｆｏｒｔｐｕｚｎ−ｅａ
ｏｆ Ｄｉｃｈｒｏｉｃ Ｄｉａｐｌａｙａ ｆｏｒ
Ａｓｔｏｔａ、ｏｔｉｖａ１＊ａｔｒｓｍ−％ｔ Ｐ
ａｎｅｌ Ｕａ−”と題する Ｄｅｒｉｃｋ Ｊｏｓｇ
ａおよびＲｈ％ｐ−算ｄｒａｒａ４Ｄａｒａｉの論文に
必要且つ理想的な性能基準が記載されている。この論文
を引用によってここにくみ入れる。
第１図は本発明のエレクトロニクス表示装置の平面図で
ある。 第２図は＠２−２にそってとった第１図の装置の破断側
部立面図である。 第８図は＠８−８によって示す方向からみた基質（１）
の図である。 第４図ａｍ４−４によって示す方向からみた基質（１０
）０図である。 これらの図中において； １．１０・・・・・・基質； ６・・・・・・接着剤層
；６・・・・・・二色性染料含有液晶を充てんした薄層
ニア・・・・・電気導線； ８・・・・・・図形成パタ
ーン；９・・・・・・電導性被覆。 特許出願人 エレクトロニック ディスプレイシステ
ムズ インコーホレーテッド 代 理 人 弁理士 川 瀬 良 治、
゛ＦＩＧ、１ ＦＩＧ、３ 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５７年特許顧第１８２２８４号 ２、発明の名称 液晶に使用するための折檻の二色性染料類３、補正音す
る者 事件との関係 特許出願人 （１） 願書の特許出願人の欄および代理権管証する
書面（２） 願書に添付の手書き明細書 ＊＠正の内容 ５１６
ある。 第２図は＠２−２にそってとった第１図の装置の破断側
部立面図である。 第８図は＠８−８によって示す方向からみた基質（１）
の図である。 第４図ａｍ４−４によって示す方向からみた基質（１０
）０図である。 これらの図中において； １．１０・・・・・・基質； ６・・・・・・接着剤層
；６・・・・・・二色性染料含有液晶を充てんした薄層
ニア・・・・・電気導線； ８・・・・・・図形成パタ
ーン；９・・・・・・電導性被覆。 特許出願人 エレクトロニック ディスプレイシステ
ムズ インコーホレーテッド 代 理 人 弁理士 川 瀬 良 治、
゛ＦＩＧ、１ ＦＩＧ、３ 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５７年特許顧第１８２２８４号 ２、発明の名称 液晶に使用するための折檻の二色性染料類３、補正音す
る者 事件との関係 特許出願人 （１） 願書の特許出願人の欄および代理権管証する
書面（２） 願書に添付の手書き明細書 ＊＠正の内容 ５１６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、染料が次式をもつテトラ・アゾ化合物であることを
特徴とするコレステロール性の主−客液晶組成物に有用
な二〔ただし式中のＸは であり、Ｒｘ ＝ ０ＣＨｓ 、又はＨ； Ｒ＊＝
ＣＨｓ 、又はＨ；Ｒ，−−ＯＣＨｓ 、父はＨ；Ｒ
ａ＝−ＣＨ，、又はＨ；Ｒ＊＝−ＣＨ，、又はＨである
。〕 ２、染料が少なくとも０．７２の二色性比をもつ特許請
求の範囲第１項記載の二色性染料。 ８．８０ボルトの交流および１００℃の温度での操作条
件下で、そして真昼の太陽Ｋ１００Ｏ時間露出した後に
１安定である特許請求の範囲第１項又は第２］ＪｉＫ記
載の二色性染料。 ４、染料が約８５０ナノメートル〜約７００ナノメート
ルの範囲に吸収最大値をもつ特許請求の範囲第１項〜第
８項のいづれかに記載の二色性染料◎ ５、染料化合物が次式 ＣＨｓ をもつ４−（４−（４−（４−（鳴−Ｎ−エチルアミノ
ナフチルアゾ〕−フェニルアゾ〕−２−メトキシ−５−
メチルフェニル７：／）−２−メ）＊シー５−メチルフ
ェニルアゾ）−Ａ／−エチル−１−ナフチルアミンであ
る特許請求の範囲第１項〜第４項のいづれかに記載の二
色性染料。 をもつ特許請求の範囲第１項〜第４項のいづれかに記載
の二色性染料。 ？、染料化合物が次式 をもつ特許請求の範囲第１項〜第４項のいづれかに記載
の二色性染料。 ８、染料化合物が次式 をもつ特許請求の範囲第１項〜第４項のいづれかに記載
の二色性染料。 ９、染料化合物が次式 ％式％ をもつ特許請求の範囲第１項〜第４項のいづれかに記載
の二色性染料。 １、染料が、陽誘電性の異方性、陽ネマチック主成分お
よび少なくとも０．？２の二色性比の染料をもつ光学的
に活性なコレステロール性成分を含むコレステロール性
主−客液晶組成物中に存在する特許請求の範囲第１項〜
第９項のいづれかに記載の二色性染料。 ■１式 をもつ染料化合物と式 をもつ染料化合物とが０，１５：１の比率で存在する特
許請求の範囲第１θ項記載の二色性染料。 虱選択的に適用される電気的インパルスの使用によって
操作されるエレクトロニクス表示系に使用するためのエ
レクトロニクス表示装置であって、第１および第２の基
質（この基質の少なくとも１つは透明である）、これら
の基質のそれぞれの一面に被覆した透明な電導性材料の
層、特許請求の範囲第１Ｏ項に記載のコレステロール性
主−客液晶組成物、および上記の電導性被覆に電気的イ
ン／ｆルスな与える部材から成り；上記の基質が相互に
きわめて近接して配置されていてそれらの周囲の長さが
一致しており、電導性の層をもつ面が相互に向き台って
いてその間にコレステロール性主−客液晶組成物の薄層
が配置されており、上記の基ｔＸｇその周囲で一緒にシ
ールされて内部に該液晶組成物を保持してお択そして電
気的インパルスを与える部材が合体した基質上に都合よ
く配置されて電気的インパルスの電源に接続されている
；コレクトロニクス表示装置。 あ、基質がガラスシートである特許請求の範囲第１２項
記記載エレクトロニクス表示装置。 ｂ、電導性層が酸化インジウムから成る特許請求の範囲
第１２項又は第１８項記載のエレクトロニクス表示装置
。 １、電気的インパルスを与える部材が電導性ワイヤ導線
である特許請求の範囲第１２項ｇは第１８項に記載のエ
レクトロニクス表示装置。 塾、液晶層が約７〜約２０ミクロンの厚さをもつ特許請
求の範囲第１ｉｔ項又は第１８項に記載のエレクトロニ
クス表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/312,678 US4401369A (en) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | Class of dichroic dyes for use with liquid crystals |
| US312678 | 1981-10-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879077A true JPS5879077A (ja) | 1983-05-12 |
| JPH0144235B2 JPH0144235B2 (ja) | 1989-09-26 |
Family
ID=23212508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57182234A Granted JPS5879077A (ja) | 1981-10-19 | 1982-10-19 | エレクトロニクス表示装置 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4401369A (ja) |
| JP (1) | JPS5879077A (ja) |
| CH (1) | CH656889A5 (ja) |
| DE (1) | DE3238702A1 (ja) |
| FR (1) | FR2514774A1 (ja) |
| GB (1) | GB2108519B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011125620A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 液晶性化合物、液晶性組成物、光吸収異方性膜、及び液晶表示装置 |
Families Citing this family (25)
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|---|---|---|---|---|
| DE3276002D1 (en) * | 1981-11-16 | 1987-05-14 | Mitsubishi Chem Ind | Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition |
| JPS58138767A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-17 | Hitachi Ltd | 液晶組成物及び表示素子 |
| DE3309045A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Kabushiki Kaisha Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho, Okayama | Dichroitische farbstoffe fuer fluessigkristalle und fluessigkristall-zusammensetzungen |
| JPS5947261A (ja) * | 1982-09-13 | 1984-03-16 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | 液晶用アゾ色素の二色性改良法 |
| DE3380031D1 (en) * | 1982-06-30 | 1989-07-13 | Hitachi Ltd | Liquid crystal composition |
| YU44866B (en) * | 1983-09-09 | 1991-04-30 | Inst Stefan Jozef | Matrix lcd with an internal reflector and a measuring net |
| US4674841A (en) * | 1985-03-08 | 1987-06-23 | Tektronix, Inc. | Color filter switchable among three state via a variable retarder |
| DE3529988A1 (de) * | 1985-08-22 | 1987-02-26 | Basf Ag | Trisazofarbstoffe und deren verwendung in fluessigkristallinen materialien |
| DD257889A1 (de) * | 1987-02-20 | 1988-06-29 | Werk Fernsehelektronik Veb | Verfahren zur herstellung farbiger fluessigkristallanzeigen |
| US5097029A (en) * | 1989-07-03 | 1992-03-17 | Hercules Incorporated | Process for preparing 2,3-dihydro-1,3-dialkyl-2,3-dialkyl perimidines and N,N-'-dialkyl-1,8-naphthalene diamines |
| EP0406812B1 (en) * | 1989-07-03 | 1995-02-15 | Hercules Incorporated | Process for the preparation of NiNi-dialkyl-1,8-naphthalene diamine |
| US5846452A (en) * | 1995-04-06 | 1998-12-08 | Alliant Techsystems Inc. | Liquid crystal optical storage medium with gray scale |
| KR101436795B1 (ko) | 2006-09-13 | 2014-09-03 | 롤리크 아게 | 체적 광-정렬 지연판 |
| WO2008077261A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Rolic Ag | Patternable liquid crystal polymer comprising thio-ether units |
| WO2013050120A1 (en) | 2011-10-03 | 2013-04-11 | Rolic Ag | Photo-alignment layers with strong uv-dichroism |
| WO2013178453A1 (en) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Rolic Ag | Fast generation of elements with individually patterned anisotropy |
| SG11201601034PA (en) | 2013-08-19 | 2016-03-30 | Rolic Ag | Photo-alignable object |
| KR102476414B1 (ko) | 2014-04-03 | 2022-12-13 | 롤리크 아게 | 시차 광학을 도입한 패턴화된 이방성을 갖는 광학 장치 |
| JP6681876B2 (ja) | 2014-07-31 | 2020-04-15 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 反射防止性を組み入れたｏｌｅｄディスプレイのための封止構造 |
| US20180320072A1 (en) | 2015-11-11 | 2018-11-08 | Rolic Technologies AG | Compositions of photo-alignable materials |
| US11181674B2 (en) | 2016-07-29 | 2021-11-23 | Rolic Technologies AG | Method for generating alignment on top of a liquid crystal polymer material |
| EP3990430A1 (en) | 2019-06-28 | 2022-05-04 | Rolic Technologies AG | New polymerizable liquid crystal having a carbazole core |
| CN118702646A (zh) | 2019-06-28 | 2024-09-27 | 罗利克技术有限公司 | 新型可聚合液晶 |
| WO2020260621A1 (en) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | Rolic Technologies AG | New polymerizable liquid crystal having a quinoxaline-hydrazone core |
| EP4022008A1 (en) | 2019-08-28 | 2022-07-06 | Rolic Technologies AG | Compositions of polymerizable liquid crystals |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2414477C3 (de) * | 1974-03-26 | 1980-11-27 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Farbstoffzubereitung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen Polyestern und Zellulosetriacetat |
| US4145114A (en) * | 1975-06-17 | 1979-03-20 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Pleochroic dyes |
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| US4128497A (en) * | 1976-09-09 | 1978-12-05 | General Electric Company | Dichroic liquid crystal compositions |
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-
1981
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-
1982
- 1982-10-15 GB GB08229524A patent/GB2108519B/en not_active Expired
- 1982-10-18 CH CH6059/82A patent/CH656889A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-10-19 DE DE19823238702 patent/DE3238702A1/de active Granted
- 1982-10-19 FR FR8217495A patent/FR2514774A1/fr active Granted
- 1982-10-19 JP JP57182234A patent/JPS5879077A/ja active Granted
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| JP2011213610A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Fujifilm Corp | 液晶性化合物、液晶性組成物、光吸収異方性膜、及び液晶表示装置 |
| CN102822142A (zh) * | 2010-03-31 | 2012-12-12 | 富士胶片株式会社 | 液晶性化合物、液晶性组合物、光吸收各向异性膜以及液晶显示装置 |
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