JPH0144235B2 - - Google Patents
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- JPH0144235B2 JPH0144235B2 JP57182234A JP18223482A JPH0144235B2 JP H0144235 B2 JPH0144235 B2 JP H0144235B2 JP 57182234 A JP57182234 A JP 57182234A JP 18223482 A JP18223482 A JP 18223482A JP H0144235 B2 JPH0144235 B2 JP H0144235B2
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Classifications
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は、光学特性および性能特性の増強され
た可視表示を提供する液晶組成物を使用するエレ
クトロニクス表示装置に関し、特に該液晶組成物
に新規な二色性染料を含有させたことを特徴とす
るエレクトロニクス表示装置に関する。 液晶は、機械的には液体として挙動しながら然
も結晶としての多くの光学的性質を示す中間状態
をもつ種類の物質として定義される。中間状態ま
たは液晶相は固相状態にある液晶を加熱すること
によつて、あるいは液相状態にある液晶を冷却す
ることによつてえられる。液晶物質はコレステロ
ール状態の、スメクチツク状態の、またはネマチ
ツク状態の１つに存在しうる。コレステロール状
態はその著るしく異なつた光学的性質によつてネ
マチツク状態と区別される。たとえば、コレステ
ロール性物質は光学的に負であるが、ネマチツク
物質は光学的に陽である。光学的に陽性の液晶は
分子層に平行な方向よりも徐々に分子層に垂直な
方向に光を透過する。ネマチツク液晶は通常の光
のビームを２つの偏光成分に配向し、その横方向
の振動は相互に直角にある。然しながら、力の場
たとえば電場を適用すると分子は整列しその光学
的性質は変わる。 最も有名な液晶表示装置はその低電圧および低
電流の要件のために“ねじれた”ネマチツク型の
ものであるといわれてきた。然しながら、ねじら
れたネマチツク型の液晶装置は使用に際して若干
の欠点たとえば反射型における減少した輝き、制
限された視野角度、増大するコスト、および多色
表示への低い適応性を示す。それはコントラスト
表示系を作るために偏光を必要とするからであ
る。 これらの問題を克服するために、偏光の必要性
をなくした液晶“主客”表示装置が開発された。
ここに“主”なる用語は液晶物質をいい、“客”
なる用語は選択的に活動性の外部刺戟に応答して
光吸収状態にコントラストを生ぜしめるようにホ
スト（主）によつて整列させられうる試剤をい
う。たとえばテイラーらの米国特許第3833287号
には多色性ゲスト（客）物質と組合せて使用する
ホスト（主）ネマチツク液晶が記載されており、
後者は混合物中においてネマチツク液晶物質のら
せん状分子配列剤に相当する。このらせん状配列
において、ゲスト物質は入射光について吸収性で
あるから、電場適用の影響下にあるネマチツク液
晶によつて整列せしめられるときには光を吸収し
なくなる。従つて、この表示装置中の混合物の薄
層に電場を適用すると、入射光は混合物を通過
し、裏打ち材を反射して裏打ち材の色を示す。 近年、効果的な主―客系の改善が二色性染料を
使用して開発された。二色性とは、染料分子の配
位された組立体が１つの配位状態においてある与
えられた波長の光の比較的低い吸収を示し、光源
に対して別の配位状態においてこれと同じ波長の
光の比較的高い吸収を示す性質のことである。こ
の配位は液晶溶媒中への染料の溶解によつて、あ
るいは延伸プラスチツク中への染料の埋没によつ
て、もたらすことができる。 十分なコントラストを達成するために、かつ着
色および多色表示系が必要とする高い輝度を達成
するために、二色性染料は良好な溶解度および高
次パラメータをもつものを使用しなければならな
い。 溶解度は、薄層たとえば12ミクロンの層が配位
状態の１つにおいて適切な光吸収をもつに十分な
高いものでなければならない。イオン性染料はそ
の低い溶解度のためのみならず液晶の電導性を増
大させるためからも一般に不適切である。 整列パラメータは、ある与えられた系における
分子の整列の程度の定量的な尺度である。コント
ラストおよび輝度は共に染料の整列パラメータＳ
に関係をもつ。ここにＳ＝（Ｒ−１）／（Ｒ＋２）
であり、Ｒは最大吸収波長において液晶ホストの
ネマチツク方向にそれぞれ平行および垂直な方向
で偏光器を用いて測定した染料中への光吸収の比
である。高度の整列パラメータは液晶ホスト物質
の分子形状に類似の、分子の長さと幅との大きな
比をもつ細長い形状の染料によつて促進される。
細長い形状を保証するために、分子はたとえばベ
ンゼン環または複素環を２重結合基によつて結合
させることによつてえられる剛性構造をもつべき
である。 上記の性能特性を備える染料を提供するための
努力の結果として、ジエネラル・エレクトリツ
ク・カンパニーに譲渡されたコールジユニアらの
一連の特許に開示されている開発技術がもたらさ
れた。これらの特許には多数の二色性液晶系が示
されている。コールジユニアらの米国特許第
4122027号には0.70という高い整列パラメータＳ
をもつ次式のトリス―アゾ化合物が記載されてい
る。 上記式中のＲはNHCH3、NHC2H5またはNH2
であるか、あるいはR′と一緒になつて
た可視表示を提供する液晶組成物を使用するエレ
クトロニクス表示装置に関し、特に該液晶組成物
に新規な二色性染料を含有させたことを特徴とす
るエレクトロニクス表示装置に関する。 液晶は、機械的には液体として挙動しながら然
も結晶としての多くの光学的性質を示す中間状態
をもつ種類の物質として定義される。中間状態ま
たは液晶相は固相状態にある液晶を加熱すること
によつて、あるいは液相状態にある液晶を冷却す
ることによつてえられる。液晶物質はコレステロ
ール状態の、スメクチツク状態の、またはネマチ
ツク状態の１つに存在しうる。コレステロール状
態はその著るしく異なつた光学的性質によつてネ
マチツク状態と区別される。たとえば、コレステ
ロール性物質は光学的に負であるが、ネマチツク
物質は光学的に陽である。光学的に陽性の液晶は
分子層に平行な方向よりも徐々に分子層に垂直な
方向に光を透過する。ネマチツク液晶は通常の光
のビームを２つの偏光成分に配向し、その横方向
の振動は相互に直角にある。然しながら、力の場
たとえば電場を適用すると分子は整列しその光学
的性質は変わる。 最も有名な液晶表示装置はその低電圧および低
電流の要件のために“ねじれた”ネマチツク型の
ものであるといわれてきた。然しながら、ねじら
れたネマチツク型の液晶装置は使用に際して若干
の欠点たとえば反射型における減少した輝き、制
限された視野角度、増大するコスト、および多色
表示への低い適応性を示す。それはコントラスト
表示系を作るために偏光を必要とするからであ
る。 これらの問題を克服するために、偏光の必要性
をなくした液晶“主客”表示装置が開発された。
ここに“主”なる用語は液晶物質をいい、“客”
なる用語は選択的に活動性の外部刺戟に応答して
光吸収状態にコントラストを生ぜしめるようにホ
スト（主）によつて整列させられうる試剤をい
う。たとえばテイラーらの米国特許第3833287号
には多色性ゲスト（客）物質と組合せて使用する
ホスト（主）ネマチツク液晶が記載されており、
後者は混合物中においてネマチツク液晶物質のら
せん状分子配列剤に相当する。このらせん状配列
において、ゲスト物質は入射光について吸収性で
あるから、電場適用の影響下にあるネマチツク液
晶によつて整列せしめられるときには光を吸収し
なくなる。従つて、この表示装置中の混合物の薄
層に電場を適用すると、入射光は混合物を通過
し、裏打ち材を反射して裏打ち材の色を示す。 近年、効果的な主―客系の改善が二色性染料を
使用して開発された。二色性とは、染料分子の配
位された組立体が１つの配位状態においてある与
えられた波長の光の比較的低い吸収を示し、光源
に対して別の配位状態においてこれと同じ波長の
光の比較的高い吸収を示す性質のことである。こ
の配位は液晶溶媒中への染料の溶解によつて、あ
るいは延伸プラスチツク中への染料の埋没によつ
て、もたらすことができる。 十分なコントラストを達成するために、かつ着
色および多色表示系が必要とする高い輝度を達成
するために、二色性染料は良好な溶解度および高
次パラメータをもつものを使用しなければならな
い。 溶解度は、薄層たとえば12ミクロンの層が配位
状態の１つにおいて適切な光吸収をもつに十分な
高いものでなければならない。イオン性染料はそ
の低い溶解度のためのみならず液晶の電導性を増
大させるためからも一般に不適切である。 整列パラメータは、ある与えられた系における
分子の整列の程度の定量的な尺度である。コント
ラストおよび輝度は共に染料の整列パラメータＳ
に関係をもつ。ここにＳ＝（Ｒ−１）／（Ｒ＋２）
であり、Ｒは最大吸収波長において液晶ホストの
ネマチツク方向にそれぞれ平行および垂直な方向
で偏光器を用いて測定した染料中への光吸収の比
である。高度の整列パラメータは液晶ホスト物質
の分子形状に類似の、分子の長さと幅との大きな
比をもつ細長い形状の染料によつて促進される。
細長い形状を保証するために、分子はたとえばベ
ンゼン環または複素環を２重結合基によつて結合
させることによつてえられる剛性構造をもつべき
である。 上記の性能特性を備える染料を提供するための
努力の結果として、ジエネラル・エレクトリツ
ク・カンパニーに譲渡されたコールジユニアらの
一連の特許に開示されている開発技術がもたらさ
れた。これらの特許には多数の二色性液晶系が示
されている。コールジユニアらの米国特許第
4122027号には0.70という高い整列パラメータＳ
をもつ次式のトリス―アゾ化合物が記載されてい
る。 上記式中のＲはNHCH3、NHC2H5またはNH2
であるか、あるいはR′と一緒になつて
【式】または
【式】で
ある。
コールジユニアらの米国特許第4179395号には
少なくとも0.65の高い整列パラメータＳをもつペ
ンタ―アゾ二色性染料を含んでいる二色性液晶組
成物が開示されており、またコールジユニアらの
米国特許第4128497号にはその高い整列パラメー
タおよびコントラスト特性のために液晶表示系に
有用なトリス―アゾ化合物が示されている。 液晶表示系に組合せる染料の利用分野のその他
の開示にはオスマンらの米国特許第4137193号お
よびコーテスらの米国特許第4145114号がある。
オスマンらは少なくとも0.65の整列パラメータを
もち350〜700ナノメートルの範囲で最大吸収を示
すアゾ染料ゲスト成分を述べている。オスマンら
の上記米国特許に示されている化合物は単一のア
ゾ基またはせいぜい２個のアズ基を含むものであ
る。コーテスらは液晶物質と溶液状態で使用する
のに好適な、１〜９個のアゾ基を含みうる、多色
性染料化合物を示している。 上述の開示のすべてにおいて、技術開発の望ま
しい効果は良好なコントラストおよび高い整列パ
ラメータをもつ液晶表示系の創造ならびに操作が
容易で良好な溶解度をもつ染料の創造に集中して
いる。液晶表示技術の促進において、本発明は良
好なコントラスト、高い整列パラメータ、および
紫外／可視光に対する非常に高い安定性をもつ新
種の二色性染料を提供するものである。 本発明によれば、選択的に適用される電気的イ
ンパルスの使用によつて操作されるエレクトロニ
クス表示系に使用するためのエレクトロニクス表
示装置であつて、第１および第２の基質（この基
質の少なくとも１つは透明である）、これらの基
質のそれぞれの一面に被覆した透明な電導性材料
の層、コレステロール性主―客液晶組成物、およ
び上記の電導性被覆に電気的インパルスを与える
部材から成り；上記の基質が相互にきわめて近接
して配置されていてそれらの周囲の長さが一致し
ており、電導性の層をもつ面が相互に向き合つて
いてその間にコレステロール性主―客液晶組成物
の薄層が配置されており、上記の基質がその周囲
で一緒にシールされて内部に該液晶組成物を保持
しており、そして電気的インパルスを与える部材
が合体した基質上に都合よく配置されて電気的イ
ンパルスの電源に接続されている；エレクトロニ
クス表示装置において；該コレステロール性主―
客液晶組成物が陽誘電性の異方性、陽ネマチツク
主成分および少なくとも0.72の二色性比の染料を
もつ光学的に活性なコレステロール性成分を含
み、そして該染料が次式をもつテトラ・アゾ化合
物から成る二色性染料であることを特徴とするエ
レクトロニクス表示装置が提供される。 〔ただし式中のＸは
少なくとも0.65の高い整列パラメータＳをもつペ
ンタ―アゾ二色性染料を含んでいる二色性液晶組
成物が開示されており、またコールジユニアらの
米国特許第4128497号にはその高い整列パラメー
タおよびコントラスト特性のために液晶表示系に
有用なトリス―アゾ化合物が示されている。 液晶表示系に組合せる染料の利用分野のその他
の開示にはオスマンらの米国特許第4137193号お
よびコーテスらの米国特許第4145114号がある。
オスマンらは少なくとも0.65の整列パラメータを
もち350〜700ナノメートルの範囲で最大吸収を示
すアゾ染料ゲスト成分を述べている。オスマンら
の上記米国特許に示されている化合物は単一のア
ゾ基またはせいぜい２個のアズ基を含むものであ
る。コーテスらは液晶物質と溶液状態で使用する
のに好適な、１〜９個のアゾ基を含みうる、多色
性染料化合物を示している。 上述の開示のすべてにおいて、技術開発の望ま
しい効果は良好なコントラストおよび高い整列パ
ラメータをもつ液晶表示系の創造ならびに操作が
容易で良好な溶解度をもつ染料の創造に集中して
いる。液晶表示技術の促進において、本発明は良
好なコントラスト、高い整列パラメータ、および
紫外／可視光に対する非常に高い安定性をもつ新
種の二色性染料を提供するものである。 本発明によれば、選択的に適用される電気的イ
ンパルスの使用によつて操作されるエレクトロニ
クス表示系に使用するためのエレクトロニクス表
示装置であつて、第１および第２の基質（この基
質の少なくとも１つは透明である）、これらの基
質のそれぞれの一面に被覆した透明な電導性材料
の層、コレステロール性主―客液晶組成物、およ
び上記の電導性被覆に電気的インパルスを与える
部材から成り；上記の基質が相互にきわめて近接
して配置されていてそれらの周囲の長さが一致し
ており、電導性の層をもつ面が相互に向き合つて
いてその間にコレステロール性主―客液晶組成物
の薄層が配置されており、上記の基質がその周囲
で一緒にシールされて内部に該液晶組成物を保持
しており、そして電気的インパルスを与える部材
が合体した基質上に都合よく配置されて電気的イ
ンパルスの電源に接続されている；エレクトロニ
クス表示装置において；該コレステロール性主―
客液晶組成物が陽誘電性の異方性、陽ネマチツク
主成分および少なくとも0.72の二色性比の染料を
もつ光学的に活性なコレステロール性成分を含
み、そして該染料が次式をもつテトラ・アゾ化合
物から成る二色性染料であることを特徴とするエ
レクトロニクス表示装置が提供される。 〔ただし式中のＸは
【式】又は
【式】であり、
R1＝OCH3、又はＨ；R2＝―CH3、又はＨ；R3
＝―OCH3、又はＨ；R4＝―CH3、又はＨ；R5＝
―CH3、又はＨである。〕 本発明のテトラ―アゾ染料ゲスト成分は少なく
とも0.72の二色性比ならびに350〜700ナノメート
ル（１ナノメートル＝１×10-9ｍ）の範囲での吸
収最大値によつて特徴づけられる。 操作に際して、液晶表示系は染料が光を吸収す
るコレステロール状態から入射光が吸収されずに
液晶層を通過するネマチツク状態へと変化する相
変化を含む。本発明に使用する染料は広い範囲の
色すなわち350〜700ナノメートルの波長の色を吸
収する能力をもち、液晶に光の値として操作しう
る能力を与える。すなわち、配位用の外力の場た
とえば電場をこの表示系に適用すると、染料含有
液晶は透過性となつて反射用裏打ち材の色を示
す。 本発明によれば、視野の角度が顕著に増大し、
表示の輝度および読みやすさも顕著に増大する。 本発明のより良き理解のために後記の実施例と
組合せて次の記述を行なう。 添付の図面において、第１図は本発明のエレク
トロニクス表示装置の平面図である。第２図は線
２―２にそつてとつた第１図に示す装置の破断側
部立面図である。第３図は線３―３によつて示す
方向からみた基質１の図である。第４図は線４―
４によつて示す方向からみた基質１０の図であ
る。 テトラ―アゾ系の複数の種類の二色性染料の少
なくとも１つを含む複数の二色性液晶混合物を製
造した。 実施例 １ 第１のテトラ―アゾ染料を次のようにして合成
した。 次式の４―〔〔４―〔〔（４―アミノフエニル）〕
アゾ〕―２―メトキシ―５―メチル―フニエル〕
アゾ〕―２―メトキシ―５―メチルベンゼンアミ
ン の8.08ｇ（0.02モル）を75mlの水および15mlの塩
酸にとかし、混合物をかくはんしながら０〜５℃
に冷却した。水８ml中の亜硝酸ナトリウム３ｇ
を、温度５℃以下に保ちながら徐々に加えた。テ
トラ―アゾ化が円滑に進行し、反応は１時間後に
完了したように思われた。次いで尿素５ｇを加え
て過剰の亜硝酸塩を分解させ、混合物を更に一時
間０〜５℃に保つた。過剰の亜硝酸塩が分解した
ことを確認した後に、このテトラゾニウム溶液
を、次式の１―Ｎ―エチルアミノナフタレン の6.84ｇ（0.04モル）を０℃に冷却した酢酸75ml
にとかした溶液に、徐々に加えた。次いで生成物
を炭酸カリウムで徐々に中和し、過して蒸留水
で数回洗つた。次いで沈殿物を真空中で一夜乾燥
し、ピリジンから再結晶させた。えられた化合物
は次式の４―〔４―〔４―〔４―〔４―Ｎ―エチ
ルアミノナフチルアゾ〕―フエニルアゾ〕―２―
メトキシ―５―メチルフエニルアゾ〕―２―メト
キシ―５―メチルフエニルアゾ〕―Ｎ―エチル―
１―ナフチルアミンである。融点243〜244℃ 実施例 ２ カツプリング剤として１―アミノアンスラセン
を使用した以外は上記と同様にして、二色性液晶
組成物に使用するための第２の好ましいテトラ―
アゾ化合物を製造した。次式をもつ二色性染料４
―〔４―〔４―〔４―〔４―アミノアンスリルア
ゾ〕―フエニルアゾ〕―２―メトキシ―５―メチ
ルフエニルアゾ〕―２―メトキシ―５―メチルフ
エニルアゾ〕―アンスリルアミンがえられた。融
点250℃以上 実施例 ３ 前述のようにして、２，５―ジメトキシアニリ
ンをカツプリングさせることによつて、二色性液
晶組成物に使用するための第３の好ましいテトラ
―アゾ染料を製造した。次式をもつ４―〔４―
〔４―〔４―〔（４―アミノ―２，５―ジメトキシ
フエニル）―アゾ〕―フエニルアゾ〕―２―メト
キシ―５―メチル―フエニルアゾ〕―２―メトキ
シ―５―メチルフエニルアゾ〕―２，５―ジメト
キシベンゼンアミンがえられた。融点250℃以上。 実施例 ４ ４―〔〔４―〔〔（４―アミノフエニル〕アゾ〕
―２―メトキシ―５―メチルフエニル〕アゾ〕―
３―メチルベンゼンアミンをテトラ・アゾ化して
１―Ｎ―エチルアミノナフタレンとカツプリング
させることによつて二色性液晶組成物に使用する
ための第４のテトラ・アゾ染料を合成した。次式
の４―〔４―〔４―〔４―〔４―Ｎ―エチルアミ
ノナフチルアゾ〕―フエニルアゾ〕―２―メトキ
シ―５―メチルフエニルアゾ〕―３―メチルフエ
ニルアゾ〕―Ｎ―エチル―１―ナフチルアミンが
えられた。融点25℃。 実施例 ５ 次式の４―〔４―〔４―〔４―〔（４―ヒドロ
キシ―２，５―ジメチルフエニルアゾ〕フエニル
アゾ〕―２―メトキシ―５―メチルフエニルア
ゾ〕―２―メトキシ―５―メチルフエニルアゾ〕
―２，５―ジメチルフエノール の6.7ｇ（0.01モル）を約100mlのピリジンにとか
した。この溶液に、ベンゼン25ml中のｐ―ペンチ
ロキシベンゾイルクロライド の4.52ｇ（0.02モル）を加えた。反応混合物をベ
ンゼンおよびピリジンが留出した後も長時間還流
させた。次式の新規なテトラ・アゾエステル生成
物をピリジンから再結晶させた。融点242〜243
℃。 実施例 ６ 次式の４―〔〔４―〔〔（４―アミノフエニル）〕
アゾ〕―５メチルフエニル〕アゾ〕―２―メトキ
シ―５―メチルベンゼンアミン の7.45ｇ（0.02モル）を実施例１と同様にしてジ
アゾ化し、Ｎ，Ｎ―ジエチル―３―メチルアニリ
ン と反応させた。反応生成物をピリジンから２回再
結晶させ、水、メタノールおよびヘキサンにより
遂次にソツクスレー抽出を行ない、次式の新規な
テトラ・アゾ化合物（黒色固体；0.07ｇ）を得
た。融点196℃。 上記実施例１〜６によつてえられたそれぞれの
染料化合物を、90％EM1221（E.Merck Chemical
Co.から市販されているフエニルシクロヘキサン）
および10％のBDT Ｔ―15（British Drug House
Chemical。Co.から市販されているフエニルシク
ロヘキサン）および10％のBDH Ｔ―15（British
Drug House Chemical Co.から市販されている
ターフエニル化学薬品）から成るホスト（主）ネ
マチツク液晶に約0.5重量％の濃度でとかすこと
によつて、試験した。これらの配合物のネマチツ
ク中間状態の範囲は−20℃〜＋85℃であることが
わかつた。なお、EM1221およびBDH・Ｔ―５
について更に詳しく説明すれば次のとおりであ
る。 EM1221（下記の物性をもち、広いネマチツク範
囲をもつフエニルシクロヘキサン共融混合物） 融 点 −11℃ 透明点 ＋90℃ 誘電異方性△ε＝ε11−ε1 ＋8.0 （25℃、1kHz）ε11 12.6 ε1 4.6 粘 度ｖ 20℃ 40センチストーク ０℃ 170センチストーク 光学異方性 △ｎ ＋0.13 （20℃、589nm） 比抵抗 ＞1.1010Ω （20℃） 閾値電圧（50Hz Sinus） 1.9V （20℃、10％吸収、こすりつけガラス板） 温度依存性dv／dt 8.7 （−10℃〜＋80℃） BDH Ｔ―15 次式の4″―ｎ―ペンチル―４―シアノタ―フエ
ニル 物 性 融 点 131℃ 透明点 239℃ 粘 度 20℃ 90mm2／sec 誘電異方性 △ε ＋13 （20℃、1kHz） 光学異方性 △ｎ ＋0.23 （20℃、589nm） インジウム／スズ酸化物被覆ガラスを使用して
試験セルを製造した。基質の正常の表面に対して
60゜の角度を使用して斜めに蒸着した酸化シリコ
ン配位置で被覆した表面をもつ基質を使用した。
配位置は基質平面に平行な二色性染料分子の均一
方向の整列を備えていた。液晶ホスト染料混合物
の厚さ12ミクロンの層を上記の基質と基質との間
にシールし、ネマチツク液晶誘導物にそれぞれ平
行および垂直な偏光器による光吸収測定から整列
パラメータを計算した。 上記の実施例１〜６で製造した染料を使用して
行なつた試験は次の表に示すように非常に高い整
列パラメータを示す結果を与えた。この一貫した
驚異的に高い水準の性能は二色性染料の技術にお
いて従来知られていたトリス―アゾ類およびペン
タアゾ類の性能と有利に比較しうるものである。
＝―OCH3、又はＨ；R4＝―CH3、又はＨ；R5＝
―CH3、又はＨである。〕 本発明のテトラ―アゾ染料ゲスト成分は少なく
とも0.72の二色性比ならびに350〜700ナノメート
ル（１ナノメートル＝１×10-9ｍ）の範囲での吸
収最大値によつて特徴づけられる。 操作に際して、液晶表示系は染料が光を吸収す
るコレステロール状態から入射光が吸収されずに
液晶層を通過するネマチツク状態へと変化する相
変化を含む。本発明に使用する染料は広い範囲の
色すなわち350〜700ナノメートルの波長の色を吸
収する能力をもち、液晶に光の値として操作しう
る能力を与える。すなわち、配位用の外力の場た
とえば電場をこの表示系に適用すると、染料含有
液晶は透過性となつて反射用裏打ち材の色を示
す。 本発明によれば、視野の角度が顕著に増大し、
表示の輝度および読みやすさも顕著に増大する。 本発明のより良き理解のために後記の実施例と
組合せて次の記述を行なう。 添付の図面において、第１図は本発明のエレク
トロニクス表示装置の平面図である。第２図は線
２―２にそつてとつた第１図に示す装置の破断側
部立面図である。第３図は線３―３によつて示す
方向からみた基質１の図である。第４図は線４―
４によつて示す方向からみた基質１０の図であ
る。 テトラ―アゾ系の複数の種類の二色性染料の少
なくとも１つを含む複数の二色性液晶混合物を製
造した。 実施例 １ 第１のテトラ―アゾ染料を次のようにして合成
した。 次式の４―〔〔４―〔〔（４―アミノフエニル）〕
アゾ〕―２―メトキシ―５―メチル―フニエル〕
アゾ〕―２―メトキシ―５―メチルベンゼンアミ
ン の8.08ｇ（0.02モル）を75mlの水および15mlの塩
酸にとかし、混合物をかくはんしながら０〜５℃
に冷却した。水８ml中の亜硝酸ナトリウム３ｇ
を、温度５℃以下に保ちながら徐々に加えた。テ
トラ―アゾ化が円滑に進行し、反応は１時間後に
完了したように思われた。次いで尿素５ｇを加え
て過剰の亜硝酸塩を分解させ、混合物を更に一時
間０〜５℃に保つた。過剰の亜硝酸塩が分解した
ことを確認した後に、このテトラゾニウム溶液
を、次式の１―Ｎ―エチルアミノナフタレン の6.84ｇ（0.04モル）を０℃に冷却した酢酸75ml
にとかした溶液に、徐々に加えた。次いで生成物
を炭酸カリウムで徐々に中和し、過して蒸留水
で数回洗つた。次いで沈殿物を真空中で一夜乾燥
し、ピリジンから再結晶させた。えられた化合物
は次式の４―〔４―〔４―〔４―〔４―Ｎ―エチ
ルアミノナフチルアゾ〕―フエニルアゾ〕―２―
メトキシ―５―メチルフエニルアゾ〕―２―メト
キシ―５―メチルフエニルアゾ〕―Ｎ―エチル―
１―ナフチルアミンである。融点243〜244℃ 実施例 ２ カツプリング剤として１―アミノアンスラセン
を使用した以外は上記と同様にして、二色性液晶
組成物に使用するための第２の好ましいテトラ―
アゾ化合物を製造した。次式をもつ二色性染料４
―〔４―〔４―〔４―〔４―アミノアンスリルア
ゾ〕―フエニルアゾ〕―２―メトキシ―５―メチ
ルフエニルアゾ〕―２―メトキシ―５―メチルフ
エニルアゾ〕―アンスリルアミンがえられた。融
点250℃以上 実施例 ３ 前述のようにして、２，５―ジメトキシアニリ
ンをカツプリングさせることによつて、二色性液
晶組成物に使用するための第３の好ましいテトラ
―アゾ染料を製造した。次式をもつ４―〔４―
〔４―〔４―〔（４―アミノ―２，５―ジメトキシ
フエニル）―アゾ〕―フエニルアゾ〕―２―メト
キシ―５―メチル―フエニルアゾ〕―２―メトキ
シ―５―メチルフエニルアゾ〕―２，５―ジメト
キシベンゼンアミンがえられた。融点250℃以上。 実施例 ４ ４―〔〔４―〔〔（４―アミノフエニル〕アゾ〕
―２―メトキシ―５―メチルフエニル〕アゾ〕―
３―メチルベンゼンアミンをテトラ・アゾ化して
１―Ｎ―エチルアミノナフタレンとカツプリング
させることによつて二色性液晶組成物に使用する
ための第４のテトラ・アゾ染料を合成した。次式
の４―〔４―〔４―〔４―〔４―Ｎ―エチルアミ
ノナフチルアゾ〕―フエニルアゾ〕―２―メトキ
シ―５―メチルフエニルアゾ〕―３―メチルフエ
ニルアゾ〕―Ｎ―エチル―１―ナフチルアミンが
えられた。融点25℃。 実施例 ５ 次式の４―〔４―〔４―〔４―〔（４―ヒドロ
キシ―２，５―ジメチルフエニルアゾ〕フエニル
アゾ〕―２―メトキシ―５―メチルフエニルア
ゾ〕―２―メトキシ―５―メチルフエニルアゾ〕
―２，５―ジメチルフエノール の6.7ｇ（0.01モル）を約100mlのピリジンにとか
した。この溶液に、ベンゼン25ml中のｐ―ペンチ
ロキシベンゾイルクロライド の4.52ｇ（0.02モル）を加えた。反応混合物をベ
ンゼンおよびピリジンが留出した後も長時間還流
させた。次式の新規なテトラ・アゾエステル生成
物をピリジンから再結晶させた。融点242〜243
℃。 実施例 ６ 次式の４―〔〔４―〔〔（４―アミノフエニル）〕
アゾ〕―５メチルフエニル〕アゾ〕―２―メトキ
シ―５―メチルベンゼンアミン の7.45ｇ（0.02モル）を実施例１と同様にしてジ
アゾ化し、Ｎ，Ｎ―ジエチル―３―メチルアニリ
ン と反応させた。反応生成物をピリジンから２回再
結晶させ、水、メタノールおよびヘキサンにより
遂次にソツクスレー抽出を行ない、次式の新規な
テトラ・アゾ化合物（黒色固体；0.07ｇ）を得
た。融点196℃。 上記実施例１〜６によつてえられたそれぞれの
染料化合物を、90％EM1221（E.Merck Chemical
Co.から市販されているフエニルシクロヘキサン）
および10％のBDT Ｔ―15（British Drug House
Chemical。Co.から市販されているフエニルシク
ロヘキサン）および10％のBDH Ｔ―15（British
Drug House Chemical Co.から市販されている
ターフエニル化学薬品）から成るホスト（主）ネ
マチツク液晶に約0.5重量％の濃度でとかすこと
によつて、試験した。これらの配合物のネマチツ
ク中間状態の範囲は−20℃〜＋85℃であることが
わかつた。なお、EM1221およびBDH・Ｔ―５
について更に詳しく説明すれば次のとおりであ
る。 EM1221（下記の物性をもち、広いネマチツク範
囲をもつフエニルシクロヘキサン共融混合物） 融 点 −11℃ 透明点 ＋90℃ 誘電異方性△ε＝ε11−ε1 ＋8.0 （25℃、1kHz）ε11 12.6 ε1 4.6 粘 度ｖ 20℃ 40センチストーク ０℃ 170センチストーク 光学異方性 △ｎ ＋0.13 （20℃、589nm） 比抵抗 ＞1.1010Ω （20℃） 閾値電圧（50Hz Sinus） 1.9V （20℃、10％吸収、こすりつけガラス板） 温度依存性dv／dt 8.7 （−10℃〜＋80℃） BDH Ｔ―15 次式の4″―ｎ―ペンチル―４―シアノタ―フエ
ニル 物 性 融 点 131℃ 透明点 239℃ 粘 度 20℃ 90mm2／sec 誘電異方性 △ε ＋13 （20℃、1kHz） 光学異方性 △ｎ ＋0.23 （20℃、589nm） インジウム／スズ酸化物被覆ガラスを使用して
試験セルを製造した。基質の正常の表面に対して
60゜の角度を使用して斜めに蒸着した酸化シリコ
ン配位置で被覆した表面をもつ基質を使用した。
配位置は基質平面に平行な二色性染料分子の均一
方向の整列を備えていた。液晶ホスト染料混合物
の厚さ12ミクロンの層を上記の基質と基質との間
にシールし、ネマチツク液晶誘導物にそれぞれ平
行および垂直な偏光器による光吸収測定から整列
パラメータを計算した。 上記の実施例１〜６で製造した染料を使用して
行なつた試験は次の表に示すように非常に高い整
列パラメータを示す結果を与えた。この一貫した
驚異的に高い水準の性能は二色性染料の技術にお
いて従来知られていたトリス―アゾ類およびペン
タアゾ類の性能と有利に比較しうるものである。
【表】
太陽光線に近い周囲の光の条件下で長く露出し
た後の試験セルについて更に試験を行なつた。更
に詳しくは、それぞれの表示セルを太陽光線源
（キセノンランプ）がセルの正面に垂直になるよ
うに配置して6774〓の色調温度をもつ太陽スペク
トルに近似させた。真昼の太陽に1000時間露出
後、本発明の染料化合物は30ボルトの交流および
100℃の温度の操作条件下で依然として安定であ
つた。 実施例１の染料は下記の配合で調製したとき青
色の液晶を与えた。 EM 1221 0.9ｇ BDH Ｔ―15 0.1ｇ CB―15 0.05ｇ （British Drug Houseから市販されているコ
レステロール性ビフエニル） 実施例１の青色テトラ・アゾ染料 0.006 黒色液晶混合物は下記の配合により調製するこ
とができる。 EM 1221 0.9ｇ BDH Ｔ―15 0.1ｇ CB―15 0.05ｇ 実施例１のテトラ―アゾ染料 0.009ｇ 実施例５のテトラ―アゾエステル染料 0.006ｇ 本発明により製造したエレクトロニクス表示装
置は添付図面に示してある。図面を参照して、表
示装置はガラスのような基質２枚１，１０をもつ
ものとして示されている。これらのうちの少なく
とも１枚は光を透過する透明のものでなければな
らない。好ましくは両方の基質が透明である。 基質１，１０は接着剤層５によつてその周囲が
一緒に結合されて薄層６を形成し、この中に本発
明の二色性染料を含む液晶が充てんされる。 それぞれの基質の内面は透明な電導性材料たと
えば酸化インジウムで選択的に被覆されていて電
気的インパルスが表示装置の内面に与えられるよ
うになつている。図面において、基質１上の電導
性材料は２つの要素すなわち電気導線７およびシ
ンボル形成パターン８として示されている。電気
導線７は図形成パターン８に電流を導くための手
段を与えるものである。図形成パターン８は１つ
の電極を形成し、このものは基質１０上の電導性
被覆９と共に２つの電極を形成し、基質間に含ま
れている二色性染料組成物の薄層に電流を通して
これを活性化させる。 良好な明瞭性をもつ高輝度の表示を生ぜしめる
本発明の新規な二色性染料の能力は、それらをポ
ータブル機器、自動機器パネル、航空電子工学機
器パネル、および一般に、高い周囲光条件下での
使用を意図する表示の環境に使用するのを理想的
なものにする。使用に際して、温度、湿度、振動
等の組合せ効果によつて普通に生ずる劣化は本発
明を使用することによつて非常に克服される。そ
の結果として、数種の入力パラメータからの有用
な情報を即座に計算することのできるマイクロプ
ロセツサをテトラ―アゾ二色性染料をくみ入れた
表示装置と組合せて使用して使用者に有用な性能
データを瞬時に提供することができる。これは特
に液晶表示がその特徴として非常に低い電力所要
量をもつためである。本発明が自動車の機器パネ
ルに使用しうる程度については、the Society of
Automotive Engineers，Inc.1980年刊行のSAE
Technical Paper Series 800360の“The
Performance of Dichroic Displays for
Automotive Instrument Panel Use”と題する
Derick JonesおよびBhupendrarai Desaiの論文
に必要且つ理想的な性能基準が記載されている。
この論文を引用によつてここにくみ入れる。
た後の試験セルについて更に試験を行なつた。更
に詳しくは、それぞれの表示セルを太陽光線源
（キセノンランプ）がセルの正面に垂直になるよ
うに配置して6774〓の色調温度をもつ太陽スペク
トルに近似させた。真昼の太陽に1000時間露出
後、本発明の染料化合物は30ボルトの交流および
100℃の温度の操作条件下で依然として安定であ
つた。 実施例１の染料は下記の配合で調製したとき青
色の液晶を与えた。 EM 1221 0.9ｇ BDH Ｔ―15 0.1ｇ CB―15 0.05ｇ （British Drug Houseから市販されているコ
レステロール性ビフエニル） 実施例１の青色テトラ・アゾ染料 0.006 黒色液晶混合物は下記の配合により調製するこ
とができる。 EM 1221 0.9ｇ BDH Ｔ―15 0.1ｇ CB―15 0.05ｇ 実施例１のテトラ―アゾ染料 0.009ｇ 実施例５のテトラ―アゾエステル染料 0.006ｇ 本発明により製造したエレクトロニクス表示装
置は添付図面に示してある。図面を参照して、表
示装置はガラスのような基質２枚１，１０をもつ
ものとして示されている。これらのうちの少なく
とも１枚は光を透過する透明のものでなければな
らない。好ましくは両方の基質が透明である。 基質１，１０は接着剤層５によつてその周囲が
一緒に結合されて薄層６を形成し、この中に本発
明の二色性染料を含む液晶が充てんされる。 それぞれの基質の内面は透明な電導性材料たと
えば酸化インジウムで選択的に被覆されていて電
気的インパルスが表示装置の内面に与えられるよ
うになつている。図面において、基質１上の電導
性材料は２つの要素すなわち電気導線７およびシ
ンボル形成パターン８として示されている。電気
導線７は図形成パターン８に電流を導くための手
段を与えるものである。図形成パターン８は１つ
の電極を形成し、このものは基質１０上の電導性
被覆９と共に２つの電極を形成し、基質間に含ま
れている二色性染料組成物の薄層に電流を通して
これを活性化させる。 良好な明瞭性をもつ高輝度の表示を生ぜしめる
本発明の新規な二色性染料の能力は、それらをポ
ータブル機器、自動機器パネル、航空電子工学機
器パネル、および一般に、高い周囲光条件下での
使用を意図する表示の環境に使用するのを理想的
なものにする。使用に際して、温度、湿度、振動
等の組合せ効果によつて普通に生ずる劣化は本発
明を使用することによつて非常に克服される。そ
の結果として、数種の入力パラメータからの有用
な情報を即座に計算することのできるマイクロプ
ロセツサをテトラ―アゾ二色性染料をくみ入れた
表示装置と組合せて使用して使用者に有用な性能
データを瞬時に提供することができる。これは特
に液晶表示がその特徴として非常に低い電力所要
量をもつためである。本発明が自動車の機器パネ
ルに使用しうる程度については、the Society of
Automotive Engineers，Inc.1980年刊行のSAE
Technical Paper Series 800360の“The
Performance of Dichroic Displays for
Automotive Instrument Panel Use”と題する
Derick JonesおよびBhupendrarai Desaiの論文
に必要且つ理想的な性能基準が記載されている。
この論文を引用によつてここにくみ入れる。
第１図は本発明のエレクトロニクス表示装置の
平面図である。第２図は線２―２にそつてとつた
第１図の装置の破断側部立面図である。第３図は
線３―３によつて示す方向からみた基質１の図で
ある。第４図は線４―４によつて示す方向からみ
た基質１０の図である。 これらの図中において；１，１０…基質、５…
接着剤層、６…二色性染料含有液晶を充てんした
薄層、７…電気導線、８…図形成パターン、９…
電導性被覆。
平面図である。第２図は線２―２にそつてとつた
第１図の装置の破断側部立面図である。第３図は
線３―３によつて示す方向からみた基質１の図で
ある。第４図は線４―４によつて示す方向からみ
た基質１０の図である。 これらの図中において；１，１０…基質、５…
接着剤層、６…二色性染料含有液晶を充てんした
薄層、７…電気導線、８…図形成パターン、９…
電導性被覆。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 選択的に適用される電気的インパルスの使用
によつて操作されるエレクトロニクス表示系に使
用するためのエレクトロニクス表示装置であつ
て、第１および第２の基質（この基質の少なくと
も１つは透明である）、これらの基質のそれぞれ
の一面に被覆した透明な電導性材料の層、コレス
テロール性主―客液晶組成物、および上記の電導
性被覆に電気的インパルスを与える部材から成
り；上記の基質が相互にきわめて近接して配置さ
れていてそれらの周囲の長さが一致しており、電
導性の層をもつ面が相互に向き合つていてその間
にコレステロール性主―客液晶組成物の薄層が配
置されており、上記の基質がその周囲で一緒にシ
ールされて内部に該液晶組成物を保持しており、
そして電気的インパルスを与える部材が合体した
基質上に都合よく配置されて電気的インパルスの
電源に接続されている；エレクトロニクス表示装
置において；該コレステロール性主―客液晶組成
物が陽誘電性の異方性、陽ネマチツク主成分およ
び少なくとも0.72の二色性比の染料をもつ光学的
に活性なコレステロール性成分を含み、そして該
染料が次式をもつテトラ・アゾ化合物から成る二
色性染料であることを特徴とするエレクトロニク
ス表示装置。 〔ただし式中のＸは 【式】又は 【式】であり、 R1＝―OCH3、又はＨ；R2＝―CH3、又はＨ；
R3＝―OCH3、又はＨ；R4＝―CH3、又はＨ；
R5＝―CH3、又はＨである。〕 ２ 該二色性染料が30ボルトの交流および100℃
の温度での操作条件下で、そして真昼の太陽に
1000時間露出した後に、安定である特許請求の範
囲第１項記載のエレクトロニクス表示装置。 ３ 該二色性染料が350ナノメートル〜700ナノメ
ートルの範囲に吸収最大値をもつ特許請求の範囲
第１項または第２項に記載のエレクトロニクス表
示装置。 ４ 該二色性染料が次式 をもつ４―〔４―〔４―〔４―〔４―Ｎ―エチル
アミノナフチルアゾ〕―フエニルアゾ〕―２―メ
トキシ―５―メチルフエニルアゾ〕―２―メトキ
シ―５―メチルフエニルアゾ〕―Ｎ―エチル―１
―ナフチルアミンである特許請求の範囲第１項〜
第３項のいづれか１項に記載のエレクトロニクス
表示装置。 ５ 該二色性染料が次式 をもつ特許請求の範囲第１項〜第３項のいづれか
１項に記載のエレクトロニクス表示装置。 ６ 該二色性染料が次式 をもつ特許請求の範囲第１項〜第３項のいづれか
１項に記載のエレクトロニクス表示装置。 ７ 該二色性染料が次式 をもつ特許請求の範囲第１項〜第３項のいづれか
１項に記載の記載のエレクトロニクス表示装置。 ８ 該二色性染料が次式 をもつ特許請求の範囲第１項〜第３項のいづれか
１項に記載のエレクトロニクス表示装置。 ９ 該二色性染料が をもつ染料化合物と式 をもつ染料化合物との0.15：１の比率の混合物で
ある特許請求の範囲第１項〜第３項のいづれか１
項に記載のエレクトロニクス表示装置。 １０ 基質がガラスシートである特許請求の範囲
第１項記載のエレクトロニクス表示装置。 １１ 電導性層が酸化インジウムから成る特許請
求の範囲第１項又は第１０項に記載のエレクトロ
ニクス表示装置。 １２ 電気的インパルスを与える部材が電導性ワ
イヤ導線である特許請求の範囲第１項又は第１０
項に記載のエレクトロニクス表示装置。 １３ 液晶層が７〜20ミクロンの厚さをもつ特許
請求の範囲第１項又は第１０項に記載のエレクト
ロニクス表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US312678 | 1981-10-19 | ||
| US06/312,678 US4401369A (en) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | Class of dichroic dyes for use with liquid crystals |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879077A JPS5879077A (ja) | 1983-05-12 |
| JPH0144235B2 true JPH0144235B2 (ja) | 1989-09-26 |
Family
ID=23212508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57182234A Granted JPS5879077A (ja) | 1981-10-19 | 1982-10-19 | エレクトロニクス表示装置 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4401369A (ja) |
| JP (1) | JPS5879077A (ja) |
| CH (1) | CH656889A5 (ja) |
| DE (1) | DE3238702A1 (ja) |
| FR (1) | FR2514774A1 (ja) |
| GB (1) | GB2108519B (ja) |
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| DE3529988A1 (de) * | 1985-08-22 | 1987-02-26 | Basf Ag | Trisazofarbstoffe und deren verwendung in fluessigkristallinen materialien |
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| KR20220029727A (ko) | 2019-06-28 | 2022-03-08 | 롤릭 테크놀로지스 아게 | 퀴녹살린-하이드라존 코어를 갖는 신규한 중합성 액정 |
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| DE2414477C3 (de) * | 1974-03-26 | 1980-11-27 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Farbstoffzubereitung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen Polyestern und Zellulosetriacetat |
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1982
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- 1982-10-19 FR FR8217495A patent/FR2514774A1/fr active Granted
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