DE2344732B2 - Bei Raumtemperatur nematische Flüssigkristallgemische - Google Patents

Description

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Es wurden erhebliche Anstrengungen unternommen, um bei Raumtemperatur wirksame nematische Flüssigkristalle zu entwickeln. Nematische Flüssigkristalle, die für eine dynamische Streuung geeignet sind, sind in der FR-PS 15 37 000 behandelt. Von den darin angegebenen Mischungen weist nur eine einen übergang vom festen in den mesomorphen Zustand bei Raumtemperatur auf. Jedoch findet auch bei dieser Substanz eine dynamische Streuung erst oberhalb der Raumtemperatur statt.

Demgemäß liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, bei Raumtemperatur nematische Flüssigkri- «tallgemische anzugeben, die auch bei Raumtemperatur eine dynamische Streuung bewirken.

Diese Aufgabe wird durch die Lösung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel

R — Y

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Z-R' (I)

in der X eine der Gruppen —CH = N— oder

— C(O) — O —,Y Sauerstoff oder eine der Gruppen

— C(O) — O — oder — O — C(O) — O —, Z Sauer-

Tabelle 1

stoff, eine der Gruppen — O —C(O)- oder

O — C(O) — O —, oder eine direkte Bindung und

R und R' jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, in p'-n-Butylphenyl-p-methylbenzoat gelöst

Der besondere Vorteil der erfindungsgemaßen nematischen Flüssigkristallgemische besteht darin, daß die Lösung in einem großen Bereich stabil ist und das verwendete Lösungsmittel klar und auch photochemisch sehr stabil ist, so daß sich die erfindungsgemäßen Flüssigkristallgemische nicht nur durch einen besonders günstigen Temperaturbereich der Mesophase, sondern auch durch eine besonders gute photochemische Stabilität, also eine lange Lebensdauer auszeichnen.

Die erfindungsgemäßen Lösungen bewirken nicht nur eine dynamische Streuung bei Raumtemperatur, sondern sind auch für ultraviolett-aktivierbare Zellen geeignet.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind bei Raumtemperatur fest, jedoch in dem angegebenen Lösungsmittel löslich, und führen dann zu Lösungen, die bei Raumtemperaturen echte nematische Flüssigkristalle bilden. Das verwendete Lösungsmittel bildet selbst bei Raumtemperatur keine nematische Mesophase, sondern wird erst nach Lösen der festen Verbindungen der allgemeinen Formel I zu nematischen Flüssigkristallen, die bei Raumtemperatur wirksam

sind.

Ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach der allgemeinen Formel 1 ist auf den S. 653 und 654 des Buches von Vogel: »Practical Organic Chemistry«, Longmans, angegeben.

Bei der Herstellung von Lösungen nach der Erfindung wird eine Verbindung nach der Formel I in dem angegebenen Lösungsmittel gelöst, um die Lösung zu bilden. Vorzugsweise soll die Lösung 20 bis 50 Gewichtsprozent Lösungsmittel enthalten. Die Lösung kann nur eine Verbindung nach der Formel 1 oder Mischungen solcher Verbindungen enthalten. Diese Verbindungen lösen sich in dem Lösungsmittel unter Rühren leicht auf. Spezielle Beispiele von Verbindungen der Formell, die für nematische Flüssigkristallgemische nach der Erfindung besonders geeignet sind, sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt und mit den Nummern 3 bis 22 bezeichnet.

CH₃(CH₂)₃O

CH₁O

CH₃O

CH = N —fV- O — C(CH₂)CH₃

= N

^{CH = N}

- CH₂CH

CH₃

CH₃O

Fortsetzung

15

16

17

18

19

CH₃

CH₃

CH₃(CH₂J₃O

CH₃(CH₂J₃O

CH₃(

CH₃(CH₂J₆O

CH₃(CH₂J₇O

/"Λ- CH = N

Il ι —c —

= N

CH₃(CH₂J₃O-< VCH = N-^T-OlH₂

OCH₂CH₃

CH₁(CHA - O - έ - O -

CH₃(CH₂J₃O

CH₃(CH₂J₃O — C — '

CH₃(CH₂J₃O-C-' 0

CH₃(CH₂)

CH₃(CH₂J₃O O C-O

OCH₂CH,

Il

ι —c —

CH = N -O- O - C - 0(CH₂J₃CH₃

Fortsetzung

CH₃(CH₂)₃O — C — O

CH = N

OCH₂CH₃

CH₃(CH₂J₃O — C — O

CH == N

OCH₃

CH₃(CH₂) — C — O -/Λ- CH == N —/ >- 0 — C(CH₂J₃CH₃

Die folgende Tabelle 2 gibt vier spezielle Rezepte für erfindungsgemäße Flüssigkristallgemische an. Die in den Rezepten angegebene Verbindung 2 ist p'-n-Butylphenyl-p-methylbenzoat.

Tabelle 2

Rezeptnummer	Verbindungsnummer	Anteil in
		GewiuHsprozent
1	2	50
	14	25
	12	25
2	2	45
	20	45
	22	10
3	2	41
	14	44
	15	15
4	2	23
	16	77

Während das Lösungsmittel bei Raumtemperatur nicht mesomorph ist, bildet die resultierende Lösung mit den nematischen Verbindungen eine Mesophase. Weiterhin ergeben diese Rezepte durch Ändern der Zusammensetzung nematische Flüssigkristalle mit unterschiedlichem Streuvermögen. Dieser Unterschied ergibt sich aus der Anzahl der Streuzentren, die durch die Wechselwirkung zwischen der Verbindung und dem Lösungsmittel geschaffen werden.

Die erfindungsgemäßen Lösungen haben ihre nematische Mesophase in einem größeren Temperaturbereich und bei tieferen Temperaturen als bekannte Flüssigkristalle. Der bisher festgestellte übergang vom festen in den mesomorphen Zustand mit der tiefsten Temperatur lag bei 10° C. Durch die Erfindung wird erstmalig ein aus Gast- und Wirtmaterial bestehender Flüssigkristall angegeben, der bei Raumtemperatur wirksam ist.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallgemische können zur dynamischen Streuung zwischen durchsichtigen Elektroden für Darstellungssysteme benutzt werden, wie es von H e i 1 m e y e r und anderen in Proc. IEEE 56, 1162 (1968), beschrieben worden ist.

Weiterhin können sie in Lichtzellen verwendet werden, in denen sie durch ultraviolettes Licht zur dynamischen Streuung photoaktiviert werden, wie es in einem Aufsatz von Margerum, Nimoy und Wong »Reversible Ultraviolet Imaging with Liquid Crystals« in Applied Physics Letters, Bd. 17, Nr. 2, S. 51 bis 53, 1970 beschrieben worden ist.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Bei Raumtemperatur nematische Flüssigkristallgemische, bestehend aus der Lösung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel

   in der X eine der Gruppen — CH = N — oder — C(O) — O —, Y Sauerstoff oder eine der Gruppen -C(O) — O— oder — 0—C(O)-O-, Z Sauerstoff, eine der Gruppen — O —C(O)- oder — O — C(O)-O- oder eine direkte Bindung und R und R'jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, in p'-n-Butylphenyl-p-methylbenzoat.