DE1494908B2

DE1494908B2 - Tris-(p-dialkylaminophenyl)aminiumsalze und ihre Verwendung als Infrarotabsorber in organischen Polymeren

Info

Publication number: DE1494908B2
Application number: DE1494908A
Authority: DE
Inventors: Ralph Arthur Coleman; Jerry Peter Somerset Milionis; Peter Vincent Susi
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Wyeth Holdings LLC
Priority date: 1962-08-09
Filing date: 1963-08-05
Publication date: 1974-05-02
Also published as: FR91714E; US3440257A; DE1669592A1; US3400156A; DE1669592C3; GB1033914A; GB1103850A; DE1669592B2; DE1494908C3; US3341464A; DE1494908A1; US3485650A; FR1370245A

Description

Die Erfindung betrifft Tris-(p-dialkylaminophenyl)-aminiumsalze der Formel

N⁺

worin R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen undX" ein Anion bedeutet, und ihre Verwendung als Infrarotabsorber in organischen Polymeren.

Die erfindungsgemäßen Aminiumsalze absorbieren stark im Spektral bereich von 0,65 bis 1,3 μ, insbesondere von 0,96 bis 0,965 μ.

Es sind bereits eine Reihe von Kunststoffsubstraten bekannt, die im sichtbaren Bereich im allgemeinen über gute Durchlässigkeitseigenschaften verfugen. Besonders bevorzugt werden dabei jedoch Celluloseacetat, Methylmethacrylat, Polystyrol und Polymerisate von Alkyldiglycolcarbonaten. Jedes solche Substrat kann von den anderen sehr beträchtlich in seiner Durchlässigkeit von Strahlungsenergie bei verschiedenen Wellenlängen abweichen und tut dies gewöhnlich auch. Trotzdem erfüllt keines die erforderlichen Durchlässigkeitsanforderungen, falls es nicht modifiziert ist.

Zur Herabsetzung der Infrarotdurchlässigkeit ohne nachteilige Beeinflussung der Durchlässigkeit im sichtbaren Bereich sind daher gewisse Zusätze erforderlich. Für diesen Zweck wurden bereits verschiedene organische Infrarotabsorber als Schutzmittel vorgeschlagen. Leider erwiesen sich alle bisher vorgeschlagenen Mittel und selbst Kombinationen hieraus als gänzlich unbefriedigend für den typischen Fall des Schutzes der Augen gegen einfallende Strahlung im nahen Infrarot. Es muß daher als äußerst überraschend angesehen werden, daß nun erfindungsgemäß Verbindungen gefunden wurden, die derartige Schutzwirkungen in einem unerwartet hohen Ausmaß zeigen. Die erfindungsgemäßen Tris-(dialkylaminophenyl)-aminiumsalze ergeben, gelöst in geeigneten Lösungsmitteln oder dispergiert in transparenten Kunststoffmaterialien, eine sehr hohe Absorption von Strahlung im nahen Infrarot und absorbieren Strahlung im sichtbaren Bereich nur sehr gering.

Die erfindungsgemäßen Tris-(p-dialkylaminophenyl)-aminiumsalze werden in organischer Lösung durch Umsetzen eines entsprechenden Tris-(p-dialkylaminophenyl)amins mit einem Silbersalz einer geeigneten Säure hergestellt. Dieses Verfahren ist in Ber. 92, 245 (1959), beschrieben. Wie bereits gezeigt, können die Substituenten R gleich oder verschieden sein, und überdies können die Alkylgruppen in jeder der drei p-Dialkylaminophenylgruppen unterschiedlich sein, wie beispielsweise in Bis-(p-dimethylaminophenyl) (p-diäthylaminophenylj-aminiumperchlorat. Die Herstellung solcher gemischter Tris-(p-dialkylaminophenyl)-amine ist in Ber. 94, 2511 (1961), beschrieben. Als organische Lösungsmittel zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich beispielsweise Aceton und Dimethylformamid. Als Silbersalz kann man praktisch jedes stabile Silbersalz verwenden, das beispielsweise in Aceton oder einem anderen Lösungsmittel löslich ist. Geeignete Silbersalze sind beispielsweise Pikrat. Benzolsulfonat oder Äthansulfonat. Salze halogenhaltiger Säuren werden erfindungsgemäß jedoch bevorzugt. Hierzu gehören beispielsweise Perchlorat (ClOj), Fluoborat (BFJ), Trichloracetat (CCl₃COO"), Trifluoracetat (CF₃COO-), Hexafluoantimonat (SbF₆") oder Hexafluoarsenat (AsF₆-).

Die Aminiumsalze mit den obenerwähnten Anionen sind im allgemeinen gute Infrarotabsorber in organischen Kunststoffsubstraten für viele Anwendungsgebiete. Einige von ihnen können jedoch zu wärmeemp- findlich sein, über ausreichendes Absorptionsvermögenbei gleichzeitiggünstiger Widerstandskraft gegen schädliche Wärmeeinwirkung verfugen jedoch insbesondere diejenigen erfindungsgemäßen Aminiumsalze, bei denen X für Hexafluoantimonat (SbF₆") oder Hexafluoarsenat (AsF₆") steht.

Die erfindungsgemäßen Aminiumsalze können zu ihrer An wen dung in jeden geeigneten Kunststoff eingebracht oder auf geeignete transparente Kunststoffsubstrate als Schicht aufgebracht werden.

Die Grenzen für die jeweils verwendete Menge an erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nicht ohne weiteres angeben. Im allgemeinen ist die Maximalgrenze lediglich durch wirtschaftliche Überlegungen gegeben. Hierbei hängt es davon ab, ob das Salz gleichmäßig durch das Substrat verteilt oder in einer Schutzschicht auf diesem konzentriert ist. In einem Substrat verteilt werden gewöhnlich zu dessen Schutz zumindest etwa 0,01 Gewichtsprozent, bezogen auf das Substrat, eingearbeitet, und als Schutzschicht konzentriert sollten zumindest etwa 0,117 g pro Quadratmeter Oberfläche vorliegen.

Beispiel 1
Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumfluoborat

Zu einer Lösung von 0,6 Teilen (0,0013 Mol) Tris-(p-diäthylaminophenyl)amin in etwa 25 Teilen Aceton werden 6 Volumteile (0,0012 Mol) 0,2-n-Silberfluoboratlösung in Aceton gegeben. Nach Stehen über Nacht wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat zur Trockne verdampft. Der Rückstand ist ein grüner Feststoff.

Beispiel 2
Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiuraperchlorat

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man 6 Volumteile 0,2-n-Silberperchloratlösung in Aceton anstelle der Silberfluoboratlösung verwendet. Man erhält einen glasigen, grünen Feststoff.

IO

Beispiel 3
Tris-(p-di-n-butylaminophenyl)-aminiumfluoborat

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man 1,4 Teile Tris-(p-di-n-butylaminophenyl)-amin an Stelle der entsprechenden Äthylverbindung und äquivalente Mengen der anderen Reaktionsteilnehmer >5 verwendet. Das Produkt (1,5 Teile) ist dunkelgrün.

Beispiel 4
Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumhexafiuoarsenat

4,58 Teile (1 Mol) Tris-(p-diäthylaminophenyl)-amin in 120 Teilen Aceton werden mit 2,97 Teilen (1 Mol) Silberhexafluoarsenat in 40 Teilen Aceton versetzt. Nach einstündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch filtriert und im Vakuum auf etwa 50% seines ursprünglichen Volumens eingeengt.

Die erhaltene Lösung wird mit etwa 140 Teilen Äthyläther verdünnt und in einem Trockeneis-Aceton-Gemisch gekühlt. Es scheidet sich ein grüner Feststoff ab, den man sammelt, gut mit kaltem Wasser und dann mit kaltem Petroläther wäscht und schließlich im Vakuum trocknet. Das dabei erhaltene Produkt (75% der Theorie) schmilzt bei 119° C unter Zersetzung.

Tabelle I

Alkylgruppe	Säure	Verbindungen
n-Propyl	HSbF₆	Tris-(p-di-n-propylamino- phenyl)-aminiumhexa- fluorantimonat

Alkylgruppe	Säure	Verbindungen
i-Butyl	HSbF₆	Tris-(p-di-iso-butylamino- phenyl)-aminiumhexa- fluorantimonat
i-Propyl	HAsF₆	Tris-(p-di-iso-propylamino- phenyl)-aminiumhexa- fluorarsenat
n-Butyl	HAsF₆	Tris-(p-di-n-butylamino- phenyl)-aminiumhexa- fluorarsenat

Beispiel 7

Die Spektralabsorptionskurven von Lösungen der Aminiumsalze der Beispiele 1 bis 2 in Methanol werden im sichtbaren und im nahen Infrarotbereich bei 0,35 bis 2,00 μ bestimmt.

Lösungen der Produkte von Beispiel 4 und 5 in Methanol und in Methylsalicylat werden hergestellt, und die entsprechenden Spektralabsorptionskurven werden im nahen Infrarotbereich bestimmt. Es wird hierzu ein registrierendes Spektrophotometer verwendet, das mit einem Zusatz für das nahe Infrarot und einer Wolfram-Lichtquelle ausgestattet ist. Aus den einzelnen Kurven ermittelt man die Wellenlänge der maximalen Absorption (/.„„). Die Absorptionsfähigkeit bei der Wellenlänge maximaler Absorption ist ein Maß für den Absorptionsgrad. Sie wird als a_max bezeichnet und nach folgender Gleichung berechnet:

a„,„_r =

Beispiel 5

Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumhexafluorantimonat

Zu 4,58 Teilen (1 Mol) Tris-(p-diäthylaminophenyl)-amin in 120 Teilen Aceton werden 3,44 Teile (1 Mol) Silberhexafluorantimonat in 40 Teilen Dimethylformamid gegeben. Nach einstündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch filtriert und im Vakuum auf etwa 40% seines ursprünglichen Volumens eingeengt. Die erhaltene Lösung wird mit etwa 140 Teilen Äther verdünnt und dann in einem Trockeneis-Aceton-Gemisch abgekühlt. Der ausfallende grüne Feststoff wird gesammelt, gut mit kaltem Äther und dann mit Petroläther gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das dabei erhaltene Produkt (58% der Theorie) schmilzt bei 85° C.

Beispiel 6

Analog dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren und unter Verwendung von 1 Mol des entsprechenden Amins mit der angegebenen Alkylgruppe und des Silbersalzes der jeweiligen Säure an Stelle von 1 Mol Tris-(p-diäthylaminophenyl)-amin gelangt man zu folgenden Verbindungen:

bc

•log

T₀

a — Absorptionsfähigkeit,

b = Dicke der Spektrophotometerzelle in Zentimeter,

c = Konzentration (g/l),

T = Durchlässigkeit für durch die Lösung gehendes Licht,

T₀ = Durchlässigkeit von durch das Lösungsmittel in der gleichen Zelle gehendem Licht.

Die molare Absorptionsfähigkeit bei der Wellenlänge maximaler Absorption (e_max) ist ein Maß für den Absorptionsgrad. Sie wird nach folgender Gleichung berechnet:

M bc

log

= Ma.

60

65 ε = molare Absorptionsfähigkeit,
M = Molekulargewicht der gelösten Substanz,
-max ⁼ i^st daher das Absorptionsvermögen, bezogen auf eine molare Konzentration von 1 Mol Verbindung je Liter Lösung. Je größer der Wert von s_max ist, um so größer ist die Absorption.

Tabelle II

Aminiumsalz

Beispiel 1

Beispiel 2....
Beispiel 3....

*) 20 Stunden.

. (mix)

960
960
980

77

56,9

44

42000
31800
31400*)

Tabelle III

Aminiumsulz	Ä_mlx (nvi)	Methanol	Methylsalicylat
Beispiel 4 Beispiel 5	960 960	71,2 72,1	65,8 66,2

Beispiel 8

Dünne Filme von Celluloseacetat werden durch Eintauchen eines Objektträgers aus Glas in etwa 50 ml einer Acetoristammlösung des Kunststoffs hergestellt, der eine ausreichende Menge des Produkts von Beispiel 1 zugefügt ist. Den Objektträger läßt man langsam bei etwa 50° C trocknen, wodurch ein dünner überzug von etwa 0,125 bis 0,25 mm Dicke auf jeder Seite des Glases zurückbleibt. Die Kurven der spektralen Durchlässigkeit der Kunststoffilme werden mit einem registrierenden Spektrophotometer ermittelt. Die %-Durchlässigkeit der einfallenden Strahlung der Wellenlänge 960 πΐμ, der Wellenlänge der maximalen Absorption im Infrarotbereich und der Wellenlänge 550 ηΐμ, der mittleren Wellenlänge des sichtbaren

ίο Lichts im Spektrum, sind in Tabelle IV gezeigt. Die Kunststoffilme werden in einem Fade-O-meter 15 Stunden exponiert, und die Prozent-Durchlässigkeit bei 960 πΐμ wird wiederum bestimmt. Der verbleibende Prozentsatz der ursprünglichen Absorption bei 960 πΐμ wird als Maß der verbleibenden Aktivität berechnet. Die Absorption wird als log T definiert.

Ursprüngliche Absorption (%) = Absorption nach Exponieren
ursprüngliche Absorption

100.

Tabelle IV

Aminiumsalz

Beispiel 1.

Prozent der ursprünglichen Absorption*)

60

*) Nach 15 Stunden im Fade-O-meter.

Beispiel 9

Dünne Filme von Polymethylmethacrylat werden durch Eintauchen eines Objektträgers in etwa 50 ml einer Acetonstammlösung des Kunststoffes hergestellt, die eine ausreichende Menge des Produkts von Beispiel 1 enthält. Den Objektträger läßt man langsam bei etwa 50° C trocknen, wodurch ein dünner überzug von etwa 0,125 bis 0,25 mm Dicke auf jeder Seite des Glases zurückbleibt. Die Kurven der spektralen Durchlässigkeit der Kunststoffilme wurden wie oben unter Beispiel 8 beschrieben erhalten.

Tabelle V

Aminiumsalz

Beispiel 1.

Prozent Durchlässigkeit 960 πΐμ 550

Beispiel 10

Es werden Polymethylmethacrylat-Schnitzel oder -Platten hergestellt, die die Verbindung des Beispiels 1 einheitlich darin verteilt enthalten. Zwischen 0,02 und 0,2 Teile Aminiumsalz werden auf 100 Teile halbgeschmolzenen Kunststoff in einem auf etwa 170⁰C erhitzten Zweiwalzenmischer während 20 bis 30 Durchgängen vermischt. Die erhaltene Kunststoffmasse wird dann zu glatten, transparenten Schnitzeln oder Platten von etwa 1,25 bis 2,5 mm Dicke preßverformt.

Tabelle VI

Aminiumsalz

Beispiel 1

Salz

(Gewichtsprozent)

0,05

Dicke
der

Schnitze!

(mm)
1,7

% Durchlüssiiikeit

960 πΐμ 0

500 ΙΤΙμ

80

Beispiel 11

Das Verfahren von Beispiel 8 wird unter Verwendung des Produktes von Beispiel 3 wiederholt. Die Wellenlänge der maximalen Absorption im Infrarotbereich ist 980 ηΐμ. Die Behandlung im Fade-O-meter erfolgt 20 Stunden.

Tabelle VII

% Durchlässigkeit
980 ma 550 mn

13

87
Beispiel 12

% der

ursprünglichen
Absorption

65

Um die vorteilhafte Hitzestabilität der vorliegenden Hexafiuorantimonat- und Hexafluorarsenat-Verbindungen zu zeigen, werden Lösungen der Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumsalze der Beispiele 4 und 5 und von anderen der vorliegenden Salze mit dem gleichen Aminiumkation, jedoch verschiedenen Anionen, in Methylslicylat hergestellt, und man bestimmt jeweils den Wert für a_max. Die Lösungen werden in einem ölbad mit einer Temperatur von 200 bis 205° C erhitzt. Die Proben bleiben 8 Minuten im Bad. Nach etwa 3 bis 4 Minuten beträgt die Temperatur der Probe etwa 190 bis 195° C. Das Ausmaß der Zersetzung wird aus den mit einem Spektrophotometer ermittelten Spektralkurven bestimmt. Die Konzentration der Lösungen beträgt 0,10 g/l, und zur Spektralanalyse wird eine 0,1-cm-Zelle verwendet.

Tabelle VIII

Anion	66,2 65,8 88,6 30,1 81,8 32,3	% verbleibendes Absorptions mittel
Hexafluorantimonat ... Hexafluoraresenat Perchlorat	76 70 49 37,6 25 23,5
p-Toluolsulfonat Fluoborat
Fluorid

	Fortsetzung	% verbleibendes Absorptions mittel
Anion		19,5 4,2 0
Äthylsulfonat ...
Trifluoracetat..
Nitrat
⁰IIlUX
15,9 75,5 67,8 ·

Beispiel 13

Wärmestabilitätsversuche werden nach dem allgemeinen Verfahren von Beispiel 12 unter Verwendung von Lösungen von Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumperchlorat und Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumhexafluoantimonat in Methylsilicylatlösungen durchgeführt. Die Proben erreichen in etwa 3 Minuten eine Temperatur von 190⁰C und werden dann für den Rest der in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Erhitzungszeiten auf etwa 190 bis 200° C gehalten. Der Prozentsatz der nach 5-, 10- und 15minutigem Erhitzen verbleibenden ursprünglichen Absorption geht aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle IX

Anion

Perchlorat..
Hexafiuoantimonat ...

% des vom ursprünglichen Absorber verbliebenen Absorptionsmittels

5 Minuten

41,5
76

10 Minuten

22,9 65

15 Minuten

12,2

57

Beispiel 14

Das allgemeine Verfahren von Beispiel 12 wird unter Verwendung von Methylsalicylatlösungen von Tris-(p - diäthylaminophenyl) - aminiumhexafluoantimonat und Tris - (p - diäthylaminophenyl) - aminiumhexafiuoarsenat wiederholt. Die Proben erreichen nach 4 Minuten eine Temperatur von etwa 180⁰C und werden für den Rest von jeweils 5-, 10- und 15minutigen Erhitzungszeiträumen auf einer Temperatur von 180 bis 190° C gehalten.

Tabelle X

	% des	vom ursprünglichen Absorber	10 Minuten	15 Minuten
Anion		verbliebenen Absorbers
	5 Minuten	81	77,5
Hexafluo-
antimonat	81	83	81
Hexafluo-
arsenat...	86,4

Tabelle XI

Anion

Fluoborat

Hexafluo-

arsenat.

% des vom ursprünglichen Absorber verbliebenen Absorbers

30 Minuten

65
98

60 Minuten

47 98

100 Minuten

36 95

Beispiel 16

Acetonlösungen von Polymethylmethacrylatharz von Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumfluoborat und Tris - (p - diäthylaminophenyl)- aminiumperchlorat werden hergestellt, die 0,1 % Absorber, bezogen auf das Harzgewicht, enthalten. Lösungen von Harz und Absorber werden dann vereinigt, und das Lösungsmittel wird durch das Gießen von Filmen auf Glasplatten und einstündiges Trocknen derselben in einem Ofen bei 70⁰C entfernt. Die erhaltenen Filme werden von den Glasplatten entfernt und zu schmalen Streifen geschnitten. Diese Streifen werden 4 Minuten zwischen elektrisch auf etwa 200° C geheizten Platten unter Anwendung von 12 t Druck preß verformt. Die Menge an Zusatz, die nach dieser Hitzebehandlung hinterbleibt, wird spektrophotometrisch gemessen.

30	Anion	Tabelle XII
	Fluoborat
35	Perchlorat

	% des vom ursprünglichen Absorber ' verbliebenen Absorbers
4 3

Versuchsbericht

Beispiel 15

Hitzestabilitätsversuche werden nach dem allgemeinen Verfahren von Beispiel 12 unter Verwendung von Methylsalicylatlösungen von Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumfluoborat und Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumhexafluoarsenat durchgeführt. Die Lösungen werden 100 Minuten auf 150⁰C erhitzt. Tabelle XI zeigt den Prozentsatz des ursprünglichen Absorbers, der nach 30, 60 und 100 Minuten verbleibt.

Zum Vergleich der Lichtstabilitäten von Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumtetrafiuoborat und Tris-(p - Dimethylaminophenyl) - aminiumtetrafluoborat bzw. der entsprechenden Perchlorate werden Celluloseacetat-Filme hergestellt, die die zu untersuchenden Verbindungen enthalten. Diese Filme werden fortlaufend strengeren Bedingungen sowohl in einem Fade-O-meter als auch in einem Weather-O-meter ausgesetzt und nach Beendigung der Exposition spektrophotometrisch daraufhin untersucht, wieviel von der absorbierenden Verbindung nach den angegebenen Expositionszeiten noch vorhanden ist.

Im einzelnen werden aus Lösung gegossene Celluloseacetat-Filme, die die zu untersuchenden Verbindüngen enthalten, auf Objektträgern aus Glas hergestellt, indem man den Objektträger in eine Lösung aus Celluloseacetat in Aceton, die den zu untersuchenden Zusatzstoff enthält, eintaucht. Die Acetonlösung enthält etwa 30% Celluloseacetat und das Celluloseacetat etwa 0,1% des Zusatzstoffes. Anschließend wird das Lösungsmittel verdampft, worauf auf dem Objektträger ein Film zurückbleibt. Diese Filme werden anschließend in dem Fade- O-meter oderXenon-Weather-O-meter exponiert. Dabei wird nach und nach spektrophotometrisch die Menge an noch vorhandenem Absorber bestimmt.

Filme, die Tetrafluoroborate enthalten, werden einmal hinter einem Ultraviolettfilter (gelbes Glasfilter

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mit einer Absorption ab 420 ηΐμ) und zum anderen ohne ein solches Filter in einem Fade-O-meter exponiert. Die Filme, die die Perchlorate enthalten, werden in einem Xenon-Weather-O-meter exponiert.

In den folgenden Tabellen sind die Ergebnisse der Versuche zusammengefaßt, wobei der nach der angegebenen Expositionsdauer noch vorhandene Prozentsatz an Zusatzstoff angegeben ist.

Tabelle A
Lichtstabilität bei Exposition im Fade-O-meter

Exposition
(Stunden)

Tris-(p-dimethyl-

aminophenyl)-

aminiumtetra-

fluorborat

;% verbliebener Rest)

Tris-(p-diäthylamino-

phenylj-arainium-

tetrafluorborat

(% verbliebener Rest)

	a) ohne Filter	78
5	71	69
10	49	60
15	44	55
20	35	50
25	31	47
30	28	41
35	23	39
40	19
		92
20		88
40		85
60		81
80




b) hinter UV-Filter
79
70
67
59

Exposition
(Stunden)

Tris-(p-dimethyl-

aminophenyl)-

aminiumtetra-

fluorboral

(% verbliebener Rest)

Tris-(p-dialhylamino-

phenyl)-aminium-

tetrafluorborat

(% verbliebener Rest)

100
120

b) hinter UV-Filter
52
50

Tabelle B

75
72

Lichtstabilität bei Exposition in einem Xenon-Weather- O-meter

Exposition (Stunden)	Tris-(p-dimethyl- aminophenyl)- perchlorat (% verbliebener Rest)	Tris-(p-diäthylaraino- phenylj-perchlorat (% verbliebener Rest)
27 54 82	45 25 16	72 59 52

Aus den Ergebnissen geht hervor, daß die Tris-(p-diäthylaminophenyl)-aminiumsalze eine weitaus größere Stabilität aufweisen als die entsprechenden Dimethylverbindungen, und zwar sowohl bei Ausschluß von Ultraviolettlicht durch ein Filter als auch ohne einen solchen Ausschluß von UV-Licht. So ist die Halbwertzeit, d. h. die Zeit, die bis zu einer 50%igen Zersetzung verstreicht, bei Lichtexposition der Diäthylverbindungen über 2V2mal größer als die Halbwertszeit der entsprechenden Dimethylverbindungen.

Die übrigen unter die allgemeine Formel fallenden Verbindungen zeigen eine mit obigen Versuchen vergleichbare Wirkung.

Claims

Patentansprüche:

1. Tris - (ρ - dialkylaminophenyl) - aminiumsalze der Formel

N⁺ X"

worin die Reste R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und X" ein Anion bedeutet.

2. Tris-(p-Diäthylaminophenyl)-aminiumfiuo borat.

3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Infrarotabsorber in organischen Polymeren.